Orgaanilised ained, orgaaniliste ainete klassid. Orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria. Orgaaniliste ainete klassifikatsioon

Esimene lähenemine - süsivesiniku skeleti olemuse tõttu

I. Atsükliline või alifaatneühendused - ei sisalda silmust:

    piir (küllastunud, parafiin)

    küllastumata (küllastumata) topelt-, kolmiksidemetega.

II. Karbotsükliline(tsüklis ainult süsinik) ühendid:

    alitsüklilised - küllastunud ja küllastumata tsüklilised süsivesinikud;

    aromaatsed – eriliste aromaatsete omadustega konjugeeritud tsüklilised ühendid.

III. Heterotsüklilineühendid - heteroaatomite tsükli osana (heterod - erinevad).

Teine lähenemine on defineeriva funktsionaalrühma olemuse järgi Keemilised omadusedühendused.

Funktsionaalne rühm

Nimi

süsivesinikud

Atsetüleen

Halogeenühendid

Halogeeni derivaadid

– Hal (halogeen)

Etüülkloriid, etüülkloriid

Hapnikuühendid

Alkoholid, fenoolid

CH3CH2OH

Etüülalkohol, etanool

Eetrid

CH3-O-CH3

dimetüüleeter

Aldehüüdid

Äädikhappe aldehüüd, etanaal

Atsetoon, propanoon

karboksüülhapped

Äädikhape, etaanhape

Estrid

Äädikhappe etüülester, etüülatsetaat

Happehalogeniidid

Äädikhappekloriid, atsetüülkloriid

Anhüdriidid

Atseetanhüdriid

Äädikhappe amiid, atseetamiid

Lämmastikuühendid

Nitroühendid

Nitrometaan

etüülamiin

Atsetonitriil, äädikhappe nitriil

Nitrosoühendid

Nitrosobenseen

Hüdroühendid

Fenüülhüdrasiin

Asoühendid

C6H5N=NC6H5

Asobenseen

Diasooniumi soolad

Fenüüldiasooniumkloriid

Nomenklatuur orgaanilised ühendid

1) 1892 (Genf, rahvusvaheline keemiakongress) – Genfi;

2) 1930 (Liège, Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit (IUPAC) – Liege;

Triviaalne nomenklatuur : nimed antakse juhuslikult.

Kloroform, uurea.

Puupiiritus, veinipiiritus.

Sipelghape, merevaikhape.

Glükoos, sahharoos jne.

Ratsionaalne nomenklatuur : "ratsionaalse lingi" alusel - klassi lihtsaima esindaja nimi + asendajate nimed (alates lihtsaimast), mis näitavad numbrit eesliidete di-, tri-, tetra-, penta- abil.

Esineb lihtsate orgaaniliste ühendite puhul, eriti vanas keemiaalases kirjanduses.

Asendajate asukoht on näidatud ladina tähtedega

või sõnad "sümmeetriline" ( simm-), "asümmeetriline" ( mitte simm-), orto-(umbes-), meta- (m-), paar-(P-),

tähed N– (lämmastiku jaoks), O– (hapniku jaoks).

IUPAC nomenklatuur (rahvusvaheline)

Selle nomenklatuurisüsteemi põhiprintsiibid on järgmised.

1. Alusel – pikim süsivesinike ahel kõrgeima funktsionaalse rühmaga, mida tähistatakse järelliitega.

2. Ahela süsinikuaatomid on nummerdatud järjestikku alates otsast, millele kõrgeim funktsionaalrühm on lähemal.

Nummerdamisel on eelistusel (ceteris paribus) topelt-, seejärel kolmikside.

Kui mõlemad nummerdamisvariandid on võrdväärsed, siis valitakse suund nii, et asendajate asukohta tähistavate numbrite summa on väikseim (õigemini, kus alumine number on esimene).

3. Nime alusele lisatakse asendajate nimed, alustades lihtsamast, vajadusel märkides nende arvu eesliite di-, tri-, tetra-, penta- abil.

Samal ajal, eest kõik asendaja näitab selle numbrit ahelas.

Asendajate asukoht, nimetus on näidatud eesliites enne ahela nime, eraldades numbrid sidekriipsuga.

Funktsionaalrühmade puhul võib number esineda enne ahela nime või pärast ahela nime, enne või pärast sufiksi nime, eraldatuna sidekriipsuga;

4. Asendajate (radikaalide) nimetused võivad olla süsteemsed ja triviaalsed.

Alküülradikaalidele antakse nimed lõppu muutes -an peal - muda vastava alkaani nimel.

Radikaali nimi peegeldab süsinikuaatomi tüüpi, millel on vaba valents: seotud süsinikuaatom

ühe süsinikuaatomiga nimetatakse primaarseks -CH3,

kahega - sekundaarne
,

kolmega - kolmanda tasemega

neljaga - kvaternaar .

Muud radikaalid, lõpuga või ilma - muda, millel on tavaliselt triviaalne nimi.

Kahevalentsetel radikaalidel on lõpp -en või - ident.

Põhiline ühendus

Nimi

Radikaalne struktuur

Nimi

Monovalentsed radikaalid

CH3-CH2-

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-

Isopropüül ( teiseks- propüül)

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-

teiseks- Butüül

Isobutaan

Isobutüül

tert- Butüül

CH3 (CH2)3CH3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amüül)

Isopentaan

Isopentüül (isoamüül)

Neopetaan

Neopentüül

CH 2 \u003d CH-CH 2 -

CH3-CH=CH-

propeenil

Orgaanilised ained, erinevalt anorgaanilistest ainetest, moodustavad elusorganismide kudesid ja elundeid. Nende hulka kuuluvad valgud, rasvad, süsivesikud, nukleiinhapped ja teised.

Taimerakkude orgaaniliste ainete koostis

Need ained on keemilised ühendid, mis sisaldavad süsinikku. Harvad erandid sellest reeglist on karbiidid, süsihape, tsüaniidid, süsinikoksiidid, karbonaadid. Orgaanilised ühendid tekivad süsiniku sidemetel perioodilisuse tabeli mis tahes elemendiga. Kõige sagedamini sisaldavad need ained hapnikku, fosforit, lämmastikku, vesinikku.

Iga meie planeedi taime rakk koosneb orgaanilistest ainetest, mida saab tinglikult jagada nelja klassi. Need on süsivesikud, rasvad (lipiidid), valgud (valgud), nukleiinhapped. Need ühendid on bioloogilised polümeerid. Nad osalevad nii taimede kui loomade kehas toimuvates ainevahetusprotsessides rakutasandil.

Neli orgaaniliste ainete klassi

1. - need on ühendid, peamised ehituskivid mis on aminohapped. Taime kehas täidavad valgud mitmesuguseid olulised omadused, millest peamine on struktuurne. Need on osa mitmesugustest rakuvormidest, reguleerivad eluprotsesse ja neid hoitakse varus.

2. sisalduvad ka absoluutselt kõigis elusrakkudes. Need koosnevad kõige lihtsamatest bioloogilistest molekulidest. Need on karboksüülhapete ja alkoholide estrid. Rasvade peamine roll rakkude elus on energia. Rasvad ladestuvad seemnetesse ja teistesse taimeosadesse. Nende lõhenemise tulemusena vabaneb keha eluks vajalik energia. Talvel toituvad paljud põõsad ja puud suve jooksul kogunenud rasvade ja õlide varudest. Märkida tuleb ka lipiidide olulist rolli rakumembraanide – nii taimsete kui ka loomsete – membraanide ehitamisel.

3. Süsivesikud on orgaaniliste ainete põhirühm, mille lagunemise tõttu saavad organismid eluks vajalikku energiat. Nende nimi räägib enda eest. Süsivesikute molekulide struktuuris on koos süsinikuga hapnik ja vesinik. Kõige tavalisem fotosünteesi käigus rakkudes toodetav säilitussüsivesik on tärklis. Suur kogus seda ainet ladestub näiteks kartulimugulate või teraviljaseemnete rakkudesse. Teised süsivesikud pakuvad magus maitse taime viljad.

Kaupade orgaanilised ained on ühendid, mis sisaldavad süsiniku ja vesiniku aatomeid. Need jagunevad monomeerideks, oligomeerideks ja polümeerideks.

Monomeerid- ühest ühendist koosnevad orgaanilised ained, mis ei lagune uute orgaaniliste ainete moodustumisel. Monomeeride lagunemine toimub peamiselt süsinikdioksiidiks ja veeks.

Monosahhariidid - süsivesikute klassi kuuluvad monomeerid, mille molekulide hulka kuuluvad süsinik, vesinik ja hapnik (CH2O)n. Kõige levinumad neist on heksoosid(С6Н12О6) - glükoos ja fruktoos. Neid leidub peamiselt toiduainetes taimset päritolu(puu- ja juurviljad, maitsestatud joogid ja kondiitritooted). Tööstus toodab ka puhast glükoosi ja fruktoosi toiduainena ning toorainena diabeetikutele mõeldud kondiitritoodete ja jookide tootmiseks. Alates looduslikud tooted mesi sisaldab kõige rohkem glükoosi ja fruktoosi (kuni 60%).

Monosahhariidid annavad toodetele magusa maitse, on energeetilise väärtusega (1 g - 4 kcal) ja mõjutavad neid sisaldavate toodete hügroskoopsust. Glükoosi ja fruktoosi lahused käärivad hästi pärmi ja neid kasutavad ka teised mikroorganismid, mistõttu kuni 20% sisaldusega ja suurenenud veesisaldusega halvendavad need säilivusaega.

orgaanilised happed Ühendid, mis sisaldavad oma molekulis üht või mitut karboksüülrühma (-COOH).

Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust jagatakse orgaanilised happed mono-, di- ja trikarboksüülhapeteks. Nende hapete muud klassifikatsioonitunnused on süsinikuaatomite arv (C2 kuni C40), samuti amino- ja fenoolrühmad.

Looduslikke orgaanilisi happeid leidub värsketes puu- ja köögiviljades, nende töödeldud toodetes, maitsetoodetes, aga ka fermenteeritud piimatoodetes, juustudes, fermenteeritud piimavõis.

orgaanilised happed ühendid, mis annavad toidule hapu maitse. Seetõttu kasutatakse neid toidu lisaainetena hapestajatena (äädik-, sidrun-, piim- ja muud happed) suhkrurikaste kondiitritoodete, alkohoolsete ja mittealkohoolsete jookide, kastmete valmistamisel.

Toiduainetes on enim levinud piim-, äädik-, sidrun-, õun- ja viinhape. Teatud tüüpi hapetel (sidrunhape, bensoehape, sorbiinhape) on bakteritsiidsed omadused, seetõttu kasutatakse neid säilitusainetena. Toiduainete orgaanilised happed on täiendavad energiaained, kuna nende bioloogilise oksüdatsiooni käigus vabaneb energia.

Rasvhape - alifaatsetest seeriatest karboksüülhapped, mille molekulis on vähemalt kuus süsinikuaatomit (C6-C22 ja rohkem). Need jagunevad kõrgemaks (HFA) ja madala molekulmassiga (SFA).

Olulisemad looduslikud küllastunud rasvhapped on steariin- ja palmitiinhape ning küllastumata rasvhapped oleiin-, arahhidoon-, linool- ja linoleenhape. Neist viimased kaks on polüküllastumata asendamatud rasvhapped, mis määravad toiduainete bioloogilise efektiivsuse. Looduslikke rasvhappeid leidub rasvadena kõigis rasvu sisaldavates toiduainetes, kuid vabal kujul leidub neid vähesel määral, samuti EFA-sid.

Aminohapped - karboksüülhapped, mis sisaldavad ühte või mitut aminorühma (NH2).

Toodetes sisalduvaid aminohappeid võib leida vabas vormis ja valkude osana. Kokku on teada umbes 100 aminohapet, millest ligi 80 leidub ainult vabas vormis. Glutamiinhapet ja selle naatriumsoola kasutatakse laialdaselt toidulisandina maitseainetes, kastmetes, liha- ja kalapõhistes toidukontsentraatides, kuna need parandavad liha ja kala maitset.

vitamiinid - madala molekulmassiga orgaanilised ühendid, mis on inimorganismi ainevahetusprotsesside regulaatorid või osalised.

Vitamiinid võivad iseseisvalt osaleda ainevahetuses (näiteks vitamiinid C, P, A jne) või olla osa ensüümidest, mis katalüüsivad biokeemilisi protsesse (vitamiinid B1, B2, B3, B6 jne).

Lisaks nendele üldistele omadustele on igal vitamiinil spetsiifilised funktsioonid ja omadused. Neid omadusi käsitletakse distsipliini "Toitumise füsioloogia" raames.

Sõltuvalt lahustuvusest jaotatakse vitamiinid järgmiselt:

  • peal vees lahustuv(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C jne);
  • rasvlahustuvad(A, D, E, K).

Vitamiinide rühma kuuluvad ka vitamiinitaolised ained millest mõnda nimetatakse vitamiinideks (karoteen, koliin, U-vitamiin jne).

Alkoholid - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad molekulides ühte või mitut hüdroksüülrühma (OH) küllastunud süsinikuaatomite juures. Nende rühmade arvu järgi eristatakse ühe-, kahe- (glükoolid), kolme- (glütserool) ja mitmehüdroksüülsed alkoholid. Etüülalkoholi saadakse valmistootena alkoholitööstuses, samuti veinivalmistamises, piiritusetehases, õlletööstuses, veinide, viina, konjaki, rummi, viski, õlle valmistamisel. Pealegi, etanool väikestes kogustes tekib keefiri, kumissi ja kalja valmistamisel.

Oligomeerid- orgaanilised ained, mis koosnevad 2-10 homogeensete ja heterogeensete ainete molekulide jääkidest.

Sõltuvalt koostisest jagatakse oligomeerid ühekomponentseteks, kahe-, kolme- ja mitmekomponentseteks. To ühekomponentne oligomeeride hulka kuuluvad mõned oligosahhariidid (maltoos, trehaloos), kahekomponentne - sahharoos, laktoos, monoglütseriidrasvad, mis sisaldavad glütserooli molekulide jääke ja ainult ühte rasvhapet, samuti glükosiide, estreid; juurde kolmekomponentne - rafinoos, diglütseriidrasvad; juurde mitmekomponentne - rasvad-triglütseriidid, lipoidid: fosfatiidid, vahad ja steroidid.

Oligosahhariidid - süsivesikud, mis sisaldavad 2-10 glükosiidsidemetega seotud monosahhariidmolekulide jääki. On di-, tri- ja tetrasahhariide. Disahhariidid - sahharoos ja laktoos, vähemal määral - maltoos ja trehaloos, samuti trisahhariidid - rafinoos on toiduainetes kõige rohkem levinud. Neid oligosahhariide leidub ainult toiduainetes.

sahharoos(peedi- või roosuhkur) on disahhariid, mis koosneb glükoosi- ja fruktoosimolekulide jääkidest. Happelise või ensümaatilise hüdrolüüsi käigus laguneb sahharoos glükoosiks ja fruktoosiks, mille segu vahekorras 1:1 nimetatakse invertsuhkruks. Hüdrolüüsi tulemusena paraneb toiduainete magus maitse (näiteks puu- ja juurviljade valmimisel), kuna fruktoos ja invertsuhkur on magusamad kui sahharoos. Seega, kui sahharoosi magususastet võetakse 100 tavaühikuna, on fruktoosi magususaste 220 ja invertsuhkru magususaste 130.

Sahharoos on valdav suhkur järgmistes toiduainetes: granuleeritud suhkur, rafineeritud suhkur (99,7-99,9%), suhkrurikkad kondiitritooted (50-96%), mõned puu- ja köögiviljad (banaanid - kuni 18%, melonid - kuni 12%). %, sibul - kuni 10-12%) jne. Lisaks võivad sahharoosi vähesel määral sisaldada ka muud taimset päritolu toiduained (teraviljatooted, paljud alkohoolsed ja mittealkohoolsed joogid, madala alkoholisisaldusega kokteilid, jahukondiitritooted), aga ka magusad piimatooted - jäätis, jogurt, jne. Loomset päritolu toitudes sahharoosi ei leidu.

Laktoos (piimasuhkur) - disahhariid, mis koosneb glükoosi ja galaktoosi molekulide jääkidest. Happelise või ensümaatilise hüdrolüüsi käigus laguneb laktoos glükoosiks ja galaktoosiks, mida kasutavad elusorganismid: inimene, pärm või piimhappebakterid.

Laktoos jääb magususe poolest oluliselt alla sahharoosile ja glükoosile, mis on selle osa. Levimuselt jääb see neile alla, kuna seda leidub peamiselt erinevate loomaliikide piimas (3,1-7,0%) ja üksikutes selle töötlemistoodetes. Kui aga tootmisprotsessis kasutatakse piimhappe- ja/või alkoholikääritamist (näiteks fermenteeritud piimatooted) ja/või laap(juustu tootmisel) laktoos kääritatakse täielikult.

Maltoos (linnasesuhkur) on disahhariid, mis koosneb kahest glükoosi molekulide jäägist. Seda ainet leidub tärklise mittetäieliku hüdrolüüsi produktina idandatud teradest valmistatud linnastes, õlles, leivas ja jahukondiitritoodetes. Seda leidub ainult väikestes kogustes.

Trehaloos (seenesuhkur) on disahhariid, mis koosneb kahest glükoosi molekulide jäägist. See suhkur ei ole looduses laialt levinud ja seda leidub peamiselt ühe rühma toiduainetes - värske ja kuivatatud seened, kui ka sisse looduslikud konservid neist ja pärmi. Fermenteeritud (soolatud) seentes trehaloos puudub, kuna seda tarbitakse kääritamise ajal.

Rafinoos - trisahhariid, mis koosneb glükoosi, fruktoosi ja galaktoosi molekulide jääkidest. Sarnaselt trehaloosiga on rafinoos haruldane aine, mida leidub väikestes kogustes teraviljajahutoodetes ja peedis.

Omadused. Kõik oligosahhariidid on taimeorganismide varutoitained. Need lahustuvad vees hästi, hüdrolüüsivad kergesti monosahhariidideks, on magusa maitsega, kuid nende magususaste on erinev. Ainus erand on rafinoos – maitselt magustamata.

Oligosahhariidid hügroskoopsed, kõrgel temperatuuril (160-200 ° C) karamellistuvad, moodustades tumedat värvi aineid (karameliinid jne). Küllastunud lahustes võivad oligosahhariidid moodustada kristalle, mis mõnel juhul halvendavad toodete tekstuuri ja välimust, põhjustades defektide teket (näiteks suhkrustatud mesi või moos; laktoosikristallide teke magustatud kondenspiimas).

Lipiidid ja lipoidid - oligomeerid, mis sisaldavad kolmehüdroksüülse alkoholi glütserooli või teiste suure molekulmassiga alkoholide molekulide jääke, rasvhappeid ja mõnikord ka muid aineid.

Lipiidid on oligomeerid, mis on glütserooli ja rasvhapete estrid - glütseriidid. Looduslike lipiidide, peamiselt triglütseriidide segu nimetatakse rasvad. Tooted sisaldavad rasvu.

Sõltuvalt rasvhappemolekulide jääkide arvust glütseriidides on mono, di ja triglütseriidid, ja sõltuvalt küllastunud või küllastumata hapete ülekaalust on rasvad vedelad ja tahked. vedelad rasvad on enamasti taimset päritolu (näiteks taimeõlid: päevalille-, oliivi-, sojaoad jne), kuigi leidub ka tahkeid taimseid rasvu (kakaovõi, kookospähkel, palmituuma). Tahked rasvad- need on peamiselt loomset või kunstlikku päritolu rasvad (veise-, lambarasv; lehmavõi, margariin, toidurasvad). Loomsete rasvade hulgas on aga ka vedelaid (kala, vaal jne).

Sõltuvalt rasvade kvantitatiivsest sisaldusest võib kõik tarbekaubad jagada järgmistesse rühmadesse.

1. Super kõrge rasvasisaldusega tooted (90,0-99,9%). Nende hulka kuuluvad taimeõlid, loomsed ja toidurasvad ning ghee.

2. Valdava rasvasisaldusega tooted (60-89,9%) on esindatud võid, margariin, searasv, pähklid: kreeka pähklid, piiniapähklid, sarapuupähklid, mandlid, india pähklid jne.

3. Suure rasvasisaldusega toidud (10-59%). Sellesse rühma kuuluvad kontsentreeritud piimatooted: juustud, jäätis, piimakonserv, hapukoor, kodujuust, kõrge rasvasisaldusega koor, majonees; rasvane ja keskmise rasvasisaldusega liha, kala ja nende töötlemistooted, kalamari; muna; rasvavaba soja ja selle töötlemistooted; koogid, saiakesed, võiküpsised, pähklid, maapähklid, šokolaaditooted, halvaa, rasvapõhised kreemid jne.

4. Madala rasvasisaldusega tooted (1,5-9,9%) - kaunviljad, suupisted ja lõunasöögikonservid, piim, koor, välja arvatud rasvarikkad, hapupiimajoogid, teatud tüübid madala rasvasisaldusega kala (näiteks tursa perekond) või II rasvakategooria liha ja rups (luud, pead, jalad jne).

5. Väga madala rasvasisaldusega tooted (0,1-1,4%) - suurem osa teraviljajahust ning puu- ja juurviljatoodetest.

6. Tooted, mis ei sisalda rasva (0%), - lahjad ja mittealkohoolsed joogid, suhkrurikkad kondiitritooted, v.a karamell ja maiustused piima- ja pähklitäidisega, iiris; suhkur; kallis.

Üldised omadused. Rasvad on varutoitained, on teiste toitainete hulgas kõrgeima energeetilise väärtusega (1 g - 9 kcal), samuti bioloogilise efektiivsusega, kui need sisaldavad polüküllastumata asendamatuid rasvhappeid. Rasvade suhteline tihedus on väiksem kui 1, seega on need veest kergemad. Need on vees lahustumatud, kuid lahustuvad orgaanilistes lahustites (bensiin, kloroform jne). Veega moodustavad rasvad emulgaatorite juuresolekul toiduemulsioone (margariin, majonees).

Rasvad hüdrolüüsivad ensüümi lipaasi toimel või seebistuvad leeliste toimel. Esimesel juhul moodustub rasvhapete ja glütserooli segu; teises - seebid (rasvhapete soolad) ja glütseriin. Rasvade ensümaatiline hüdrolüüs võib toimuda ka kaupade ladustamisel. Moodustunud vabade rasvhapete hulka iseloomustatakse happearvuga.

Rasvade seeduvus sõltub suuresti lipaaside intensiivsusest, samuti sulamistemperatuurist. Madala sulamistemperatuuriga vedelad rasvad imenduvad paremini kui kõrge sulamistemperatuuriga tahked rasvad. Rasvade imendumise kõrge intensiivsus suure hulga nende või muude energiaainete (näiteks süsivesikute) juuresolekul põhjustab nende ülejäägi ladestumist rasvadepoo ja rasvumise kujul.

Küllastumata (küllastumata) rasvhappeid sisaldavad rasvad on võimelised oksüdeeruma, mille tulemusena moodustuvad peroksiidid ja hüdroperoksiidid, millel on kahjulik mõju inimese kehal. Rääsunud rasvadega tooted ei ole enam ohutud ja need tuleb hävitada või ringlusse võtta. Rasvade rääsumine on rasva sisaldavate toodete (kaerahelbed, nisujahu, küpsised, juustud jne) kõlblikkusaja või säilitamise kriteeriumid. Rasvade võimet rääsuda iseloomustab joodi ja peroksiidi arv.

Suure küllastumata rasvhapete sisaldusega vedelad rasvad võivad astuda hüdrogeenimisreaktsiooni - selliste hapete küllastumine vesinikuga, samal ajal kui rasvad omandavad tahke konsistentsi ja toimivad mõne tahke loomse rasva asendajana. See reaktsioon on margariini ja margariinitoodete tootmise aluseks.

Lipoidid - rasvataolised ained, mille molekulide hulka kuuluvad glütserooli või teiste kõrgmolekulaarsete alkoholide jäägid, rasv- ja fosforhapped, lämmastik- ja muud ained.

Lipoidide hulka kuuluvad fosfatiidid, steroidid ja vahad. Need erinevad lipiididest fosforhappe, lämmastikualuste ja muude lipiidides puuduvate ainete poolest. Need on keerulisemad ained kui rasvad. Enamikku neist ühendab rasvhapete olemasolu koostises. Teisel komponendil - alkoholil - võib olla erinev keemiline olemus: rasvades ja fosfatiidides - glütserool, steroidides - kõrgmolekulaarsed tsüklilised steroolid, vahades - kõrgemad rasvalkoholid.

Keemiliselt kõige lähedasem rasvadele fosfatiidid(fosfolipiidid) - rasv- ja fosforhapete ning lämmastikaluste glütserooli estrid. Sõltuvalt sellest, keemiline olemus lämmastikalus, eristatakse järgmist tüüpi fosfatiide: letsitiin (uus nimi - fosfatidüülkoliin), mis sisaldab koliini; samuti etanoolamiini sisaldav tsefaliin. Letsitiin on kõige levinum looduslikes toodetes ja kasutusel toiduainetööstuses. Letsitiinirikkad on munakollased, rups (ajud, maks, süda), piimarasv, kaunviljad, eriti soja.

Omadused. Fosfolipiididel on emulgeerivad omadused, tänu millele kasutatakse letsitiini emulgaatorina margariini, majoneesi, šokolaadi, jäätise valmistamisel.

Steroidid ja vahad on suure molekulmassiga alkoholide ja suure molekulmassiga rasvhapete (C16-C36) estrid. Need erinevad teistest lipoididest ja lipiididest selle poolest, et nende molekulides puudub glütserool, teineteisest aga alkoholid: steroidid sisaldavad steroolimolekulide jääke – tsüklilisi alkohole ja vahad on ühehüdroksüülsed alkoholid, mille molekulis on 12-46 C aatomit. Peamine taimne sterool on β-sitosterool, loomad - kolesterool, mikroorganismid - ergosterool. Taimeõlid on rikkad sitosterooli poolest, lehmavõi, munad, rups on rikas kolesterooli poolest.

Omadused. Steroidid on vees lahustumatud, leelised ei seebista, neil on kõrge sulamistemperatuur ja neil on emulgeerivad omadused. Kolesterool ja ergosterool võivad ultraviolettvalguse toimel muutuda D-vitamiiniks.

Glükosiidid - oligomeerid, milles ülejäänud monosahhariidide või oligosahhariidide molekulid on seotud ülejäänud mittesüsivesikute ainega - aglükooniga glükosiidsideme kaudu.

Glükosiide leidub ainult toiduainetes, peamiselt taimset päritolu. Eriti rohkelt leidub neid puu- ja juurviljades ning nende töödeldud toodetes. Nende toodete glükosiide esindavad amügdaliin (luuviljaliste, mandlite, eriti kibedate tuumades), solaniin ja chakoniin (kartulites, tomatites, baklažaanides); hesperidiin ja naringiin (tsitrusviljades), sinigriin (mädarõigas, redis), rutiin (paljudes puuviljades, aga ka tatras). Väikeses koguses glükosiide leidub ka loomsetes toodetes.

Omadused. glükosiidid lahustuvad vees ja alkoholis, paljudel neist on mõru ja/või põletav maitse, spetsiifiline aroom (näiteks amügdaliinil on mõru mandli aroom), bakteritsiidsed ja raviomadused (näiteks sinigriin, südameglükosiidid jne). ).

Eetrid - oligomeerid, mille molekulis on nende koostisainete molekulide jäänused ühendatud lihtsate või komplekssete eetersidemetega.

Sõltuvalt nendest sidemetest eristatakse eetreid ja estreid.

  • Lihtne eetrid kuuluvad kodukeemia (lahusti) ning parfüümide ja kosmeetika hulka. Toiduainetes need puuduvad, kuid neid saab kasutada abitoormena toiduainetööstuses.
  • Estrid- karboksüülhapete ja alkoholide molekulide jääkidest koosnevad ühendid.

Madalamate karboksüülhapete estrid ja lihtsamad alkoholid on meeldiva puuviljalõhnaga, mistõttu neid mõnikord nimetatakse puuviljaestriteks.

Komplekssed (puu)estrid koos terpeenide ja nende derivaatidega kuuluvad aromaatsed alkoholid (eugenool, linalool, anetool jt) ja aldehüüdid (kaneel, vanill jne) eeterlike õlide hulka, mis määravad paljude toiduainete aroomi (puuviljad, marjad, veinid, liköörid, kondiitritooted). Estrid, nende kompositsioonid ja eeterlikud õlid on iseseisev toode – toidu lisaained, näiteks lõhna- ja maitseained.

Omadused. Estrid on kergesti lenduvad, vees lahustumatud, kuid lahustuvad etüülalkoholis ja taimeõlid. Neid omadusi kasutatakse nende ekstraheerimiseks vürtsikas-aromaatsetest toorainetest. Estrid hüdrolüüsitakse hapete ja leeliste toimel karboksüülhapete või nende soolade ja nende koostises sisalduvate alkoholide moodustumisega, samuti osalevad kondensatsioonireaktsioonid polümeeride moodustamiseks ja ümberesterdamine, et saada uusi estreid, asendades ühe alkoholi või happejäägi.

Polümeerid- kõrgmolekulaarsed ained, mis koosnevad kümnetest või enamatest homogeensete või heterogeensete monomeeride molekulide jääkidest, mis on ühendatud keemiliste sidemetega.

Neid iseloomustab mitme tuhande kuni mitme miljoni hapnikuühiku molekulmass ja need koosnevad monomeersetest ühikutest. Monomeeri link(varem kutsuti elementaarne)- ühendlüli, mis moodustub polümerisatsiooni käigus ühest monomeeri molekulist. Näiteks tärklises - C6H10O5. Molekulmassi ja ühikute arvu suurenemisega suureneb polümeeride tugevus.

Päritolu järgi jagunevad polümeerid loomulik, või biopolümeerid (nt valgud, polüsahhariidid, polüfenoolid jne) ja sünteetiline (nt polüetüleen, polüstüreen, fenoolvaigud). Sõltuvalt asukohast makromolekulis aatomid ja aatomirühmad on olemas lineaarsed polümeerid avatud lineaarne ahel (nt looduslik kautšuk, tselluloos, amüloos), hargnenud polümeerid, millel on harudega lineaarne ahel (näiteks amülopektiin), kerakujulised polümeerid, mida iseloomustab molekuli moodustavate aatomirühmade vahelise molekulisisese interaktsiooni jõudude ülekaal molekulidevahelise interaktsiooni jõudude üle (näiteks liha, kala jne lihaskoes olevad valgud) ja võrkpolümeerid kolmemõõtmeliste võrkudega, mille moodustavad ahelstruktuuriga kõrgmolekulaarsete ühendite segmendid (näiteks valatud fenoolvaigud). Polümeeride makromolekulide struktuure on teisigi (redel jne), kuid need on haruldased.

Makromolekuli keemilise koostise järgi eristatakse homopolümeere ja kopolümeere. Homopolümeerid - suure molekulmassiga ühendid, mis koosnevad samanimelisest monomeerist (näiteks tärklis, tselluloos, inuliin jne). kopolümeerid - mitmest erinevast monomeerist (kahest või enamast) moodustunud ühendid. Näiteks valgud, ensüümid, polüfenoolid.

Biopolümeerid - taime- või loomarakkude eluea jooksul tekkinud looduslikud makromolekulaarsed ühendid.

Bioloogilistes organismides täidavad biopolümeerid nelja olulist funktsiooni:

1) toitainete ratsionaalne säilitamine, mida organism tarbib, kui nende väljastpoolt omastamine puudub või puudub;

2) organismide kudede ja süsteemide moodustamine ja elujõulises seisundis hoidmine;

3) vajaliku ainevahetuse tagamine;

4) kaitse väliste ebasoodsate tingimuste eest.

Loetletud biopolümeeride funktsioonid täidavad osaliselt või täielikult kaupade puhul, mille tooraineks on teatud bioorganismid. Samas sõltub biopolümeeride teatud funktsioonide ülekaal sellest, milliseid vajadusi konkreetsed tooted rahuldavad. Näiteks toidukaubad täidavad eelkõige energia- ja plastivajadust, aga ka sisejulgeoleku vajadust, mistõttu nende koostises domineerivad reservi seeditav (tärklis, glükogeen, valgud jne) ja seedimatu (tselluloos, pektiinained) või vähe seeditav. seeditavad biopolümeerid (mõned valgud), mida iseloomustab kõrge mehaaniline tugevus ja kaitseomadused. Puu- ja köögiviljatooted sisaldavad biopolümeere, millel on bakteritsiidne toime, mis tagab lisakaitse ebasoodsate välismõjude eest, peamiselt mikrobioloogilise iseloomuga.

Toiduainete biopolümeere esindavad seeditavad ja seedimatud polüsahhariidid, pektiinained, seeditavad ja raskesti või seedimatud valgud, samuti polüfenoolid.

Taimset päritolu toiduainetes on biopolümeerideks ülekaalus polüsahhariidid ja pektiinained ning loomsetes toodetes valgud. Tuntud taimset päritolu tooted, mis koosnevad peaaegu täielikult polüsahhariididest ja vähese lisandiga (tärklis ja tärklisetooted). Loomsetes toodetes polüsahhariidid praktiliselt puuduvad (erandiks on loomaliha ja maks, mis sisaldavad glükogeeni), kuid puuduvad ka tooted, mis koosnevad ainult valkudest.

Polüsahhariidid - Need on hapnikku sisaldavad biopolümeerid, mis koosnevad suurest hulgast monomeerühikutest, nagu C5H8O4 või C6H10O5.

Vastavalt inimkeha seeduvusele jagunevad polüsahhariidid seeditav( tärklis, glükogeen, inuliin) ja seedimatu(tselluloos jne).

Valdavalt moodustuvad polüsahhariidid taimeorganismid Seetõttu on need taimset päritolu toiduainetes kvantitatiivselt ülekaalus ained (70-100% kuivainest). Ainus erand on glükogeen, nn loomne tärklis, mis moodustub loomade maksas. Erinevad klassid ja kaubarühmad erinevad domineerivate polüsahhariidide alarühmade poolest. Niisiis on teraviljajahutoodetes (v.a soja), jahukondiitritoodetes, kartulites ja pähklites ülekaalus tärklis. Puu- ja köögiviljatoodetes (va kartul ja pähklid), suhkrurikastes kondiitritoodetes tärklis kas puudub või sisaldub vähesel määral. Nendes toodetes on peamised süsivesikud mono- ja oligosahhariidid.

Tärklis - biopolümeer, mis koosneb monomeerühikutest - glükosiidijääkidest.

Looduslikku tärklist esindavad kaks polümeeri: lineaarne amüloos ja hargnenud amülopektiin, viimane on ülekaalus (76-84%). Taimerakkudes moodustub tärklis tärklisegraanulite kujul. Nende suurus, kuju ning amüloosi ja amülopektiini suhe on teatud tüüpi loodusliku tärklise (kartul, mais jne) tunnused. Tärklis on taimeorganismide varuaine.

Omadused. Amüloos ja amülopektiin erinevad mitte ainult struktuuri, vaid ka omaduste poolest. Suure molekulmassiga (100 000 või rohkem) amülopektiin on vees lahustumatu ja amüloos lahustub vees. kuum vesi ja moodustab nõrgalt viskoosseid lahuseid. Tärklisepasta moodustumine ja viskoossus on suuresti tingitud amülopektiinist. Amüloos hüdrolüüsitakse kergemini glükoosiks kui amülopektiin. Ladustamisel toimub tärklise vananemine, mille tulemusena väheneb selle veepidavusvõime.

  • Kõrge tärklisesisaldusega toidud(50-80%), mida esindavad teravilja- ja jahutooted - teravili, teravili, välja arvatud kaunviljad; pasta ja kreekerid, samuti toidulisand - tärklis ja modifitseeritud tärklis.
  • Keskmise tärklisesisaldusega toidud(10-49%). Nende hulka kuuluvad kartul, kaunviljad, välja arvatud sojaoad, millel puudub tärklis, leib, jahukondiitritooted, pähklid, küpsed banaanid.
  • Madala tärklisesisaldusega toidud(0,1-9%): enamik värskeid puu- ja köögivilju, välja arvatud loetletud, ning nende töödeldud tooted, jogurt, jäätis, keeduvorstid ja muud kombineeritud tooted, mille valmistamisel kasutatakse konsistentsi stabilisaatori või paksendajana tärklist.

Teistes toiduainetes tärklist ei ole.

Glükogeen - loomorganismide varupolüsahhariid. Sellel on hargnenud struktuur ja see sarnaneb struktuurilt amülopektiiniga. Suurim arv seda leidub loomade maksas (kuni 10%). Lisaks leidub seda lihaskoes, südames, ajus, aga ka pärmis ja seentes.

Omadused. Glükogeen moodustab veega kolloidseid lahuseid, hüdrolüüsib, moodustades glükoosi, annab joodiga punakaspruuni värvi.

Tselluloos (kiud) - lineaarne looduslik polüsahhariid, mis koosneb glükoosimolekulide jääkidest.

Omadused. Tselluloos on suure hulga polaarsete hüdroksüülrühmadega polütsükliline polümeer, mis annab selle molekulaarahelatele jäikuse ja tugevuse (ja suurendab ka niiskustaluvust, hügroskoopsust). Tselluloos on vees lahustumatu, nõrkade hapete ja leeliste suhtes vastupidav ning lahustub väga vähestes lahustites (vask-ammooniumlahusti ja kvaternaarsete ammooniumi aluste kontsentreeritud lahused).

pektiinained - biopolümeeride kompleks, mille põhiahel koosneb galakturoonhappe molekulide jääkidest.

Pektiinaineid esindavad protopektiin, pektiin ja pektiinhape, mis erinevad molekulmassi, polümerisatsiooniastme ja metüülrühmade olemasolu poolest. Nende ühine omadus on vees lahustumatus.

Protopektiin - polümeer, mille põhiahel koosneb suurest hulgast monomeerühikutest - pektiini molekulide jääkidest. Protopektiin sisaldab arabaani ja ksülaani molekule. See on osa keskmistest lamellidest, mis seovad üksikud rakud kudedesse ning koos tselluloosi ja hemitselluloosiga taimekudede kestadesse, tagades nende kõvaduse ja tugevuse.

Omadused. Protopektiin läbib happelise ja ensümaatilise hüdrolüüsi (näiteks puu- ja köögiviljade küpsemise ajal), samuti hävib pikaajalisel vees keetmisel. Selle tulemusena kuded pehmenevad, mis hõlbustab toidu omastamist inimkehas.

Pektiin - polümeer, mis koosneb metüülestri molekulide jääkidest ja metüülimata galakturoonhappest. Erinevate taimede pektiinid erinevad erineva polümerisatsiooni ja metüülimise astme poolest. See mõjutab nende omadusi, eelkõige tarretusvõime, mille tõttu kasutatakse pektiini ja seda piisavas koguses sisaldavaid puuvilju kondiitritööstuses marmelaadi, vahukommi, moosi jms valmistamisel. Pektiini geelistuvad omadused suurenevad selle molekulmassi ja metüülimise astme suurenedes.

Omadused. Pektiin läbib leeliste toimel seebistamise, samuti ensümaatilise hüdrolüüsi koos pektiinhapete ja metüülalkoholi moodustumisega. Pektiin on vees lahustumatu, organismi ei omasta, kuid sellel on kõrge vettpidamis- ja sorptsioonivõime. Tänu viimasele omadusele viib see inimorganismist välja palju kahjulikke aineid: kolesterooli, raskmetallide sooli, radionukliide, bakteri- ja seenemürke.

Pektiinaineid leidub ainult taimset päritolu rafineerimata toiduainetes (tera- ning puu- ja köögiviljatooted), samuti toodetes, millele on lisatud pektiini või selle rikkaid taimseid tooraineid (puuvilja- ja marjakondiitritooted, vahustatud maiustused, koogid jne. .).

Oravad - looduslikud biopolümeerid, mis koosnevad amiid- (peptiid-) sidemetega seotud aminohappe molekulide jääkidest ja eraldi alarühmadest, sisaldavad lisaks anorgaanilisi ja orgaanilisi lämmastikuvabu ühendeid.

Seetõttu võivad valgud keemilise olemuselt olla orgaanilised või lihtsad polümeerid ja organoelementaarsed või komplekssed kopolümeerid.

Lihtsad valgud koosnevad ainult aminohappe molekulide jääkidest ja komplekssed valgud lisaks aminohapetele võivad need sisaldada anorgaanilisi elemente (raud, fosfor, väävel jne), aga ka lämmastikuvabu ühendeid (lipiidid, süsivesikud, värvained, nukleiinhapped).

Sõltuvalt lahustumisvõimest erinevates lahustites jagatakse lihtvalgud järgmisteks tüüpideks: albumiinid, globuliinid, prolamiinid, gluteliinid, protamiinid, histoonid, proteoidid.

Komplekssed valgud jagunevad sõltuvalt nende makromolekulid moodustavatest lämmastikuvabadest ühenditest järgmistesse alarühmadesse:

  • fosforoproteiinid - fosforhappemolekulide jääke sisaldavad valgud (piimakaseiin, munavitelliin, kalamarja ihtiuliin). Need valgud on lahustumatud, kuid vees paisuvad;
  • glükoproteiinid - valgud, mis sisaldavad süsivesikute molekulide jääke (luu limaskestad ja limaskestad, kõhre, sülg, aga ka silma sarvkest, mao limaskestad, sooled);
  • lipoproteiinid - lipiidimolekulide jääkidega valgud (sisalduvad membraanides, taime- ja loomarakkude protoplasmas, vereplasmas jne);
  • kromoproteiinid - valgud, mis sisaldavad värvainete molekulide jääke (lihaskoe müoglobiin ja vere hemoglobiin jne);
  • nukleoproteiinid - nukleiinhappejääkidega valgud (rakutuumade valgud, teravilja, tatra, kaunviljade seemnete idud jne).

Valkude koostis võib sisaldada 20-22 aminohapet erinevas vahekorras ja järjestuses. Need aminohapped jagunevad asendamatuteks ja mitteolulisteks.

Asendamatud aminohapped – aminohapped, mida inimkehas ei sünteesita, mistõttu need peavad tulema väljastpoolt koos toiduga. Nende hulka kuuluvad isoleutsiin, leutsiin, lüsiin, metioniin, fenüülalaniin, treoniin, trüptofaan, valiin, arginiin ja histidiin.

Mitteasendatavad aminohapped - inimkehas sünteesitavad aminohapped.

Sõltuvalt asendamatute aminohapete sisaldusest ja optimaalsest vahekorrast jagatakse valgud täis- ja madalamateks.

Täisväärtuslikud valgud - valgud, mis sisaldavad inimorganismile optimaalses vahekorras kõiki asendamatuid aminohappeid. Nende hulka kuuluvad piimavalgud, munad, liha ja kala lihaskude, tatar jne.

Mittetäielikud valgud Valgud, mis puuduvad või puuduvad ühe või mitme asendamatu aminohappe suhtes. Nende hulka kuuluvad luude, kõhre, naha, sidekudede jne valgud.

Seeduvuse järgi jagunevad valgud seeditav(lihasvalgud, piim, munad, teraviljad, köögiviljad jne) ja seedimatu(elastiin, kollageen, keratiin jne).

Valgu makromolekulidel on keeruline struktuur. Valgumolekulide organiseerimisel on neli taset: primaarne, sekundaarne, tertsiaarne ja kvaternaarne struktuur. esmane struktuur nimetatakse aminohappejääkide järjestuseks polüpeptiidahelas, mis on ühendatud amiidsidemega. sekundaarne struktuur viitab polüpeptiidahelate virnastamise tüübile, enamasti spiraali kujul, mille pöördeid hoiavad kinni vesiniksidemed. Under tertsiaarne struktuur mõista polüpeptiidahela asukohta ruumis. Paljudes valkudes moodustub see struktuur mitmest kompaktsest gloobulist, mida nimetatakse domeenid ja ühendatud õhukeste sildadega - piklikud polüpeptiidahelad. Kvaternaarne struktuur peegeldab mitmest kovalentsete sidemetega mitteühendatud polüpeptiidahelatest koosnevate makromolekulide assotsieerumise ja paigutuse viisi ruumis.

Nende allüksuste vahel tekivad vesinik-, ioon- ja muud sidemed. Muutused pH-s, temperatuuris, soolade, hapete jms töötlemisel viivad makromolekuli dissotsieerumiseni algseteks subühikuteks, kuid kui need tegurid elimineeritakse, toimub kvaternaarse struktuuri spontaanne rekonstrueerimine. Sügavamaid muutusi valkude struktuuris, sealhulgas tertsiaarses, nimetatakse denatureerimine.

Valke leidub paljudes toiduainetes: taimset päritolu – teraviljajahus, puu- ja juurviljades, jahust kondiitritoodetes ning loomset päritolu – lihas, kalas ja piimatoodetes. Paljudes toiduainetes on valgud kas puuduvad või on nende sisaldus tühine ega ole toitumises oluline, kuigi see võib mõjutada sademete tekkimist või hägusust (näiteks mahlades).

Omadused. Valkude füüsikalis-keemilised omadused määravad ära nende kõrge molekulaarsus, polüpeptiidahelate kompaktsus ja aminohapete vastastikune paigutus. Valkude molekulmass varieerub 5 tuhandest 1 miljonini.

Toidukaupades kõrgeim väärtus on järgmised omadused: energia väärtus, ensümaatiline ja happeline hüdrolüüs, denaturatsioon, turse, melanoidiini moodustumine.

Energia väärtus valku on 4,0 kcal 1 g kohta.. Inimorganismile on aga olulisem valkude bioloogiline väärtus, mille määrab asendamatute aminohapete sisaldus.

Valkude ensümaatiline ja happeline hüdrolüüs tekib proteolüütiliste ensüümide ja maomahla vesinikkloriidhappe mõjul. Tänu sellele omadusele kasutab inimkeha seeditavaid valke ning hüdrolüüsi käigus tekkivad aminohapped osalevad inimkehas valkude sünteesis. Valkude hüdrolüüs toimub taigna kääritamisel, alkoholi, veinide ja õlle, marineeritud köögiviljade valmistamisel.

Valkude denatureerimine tekib pöörduvate ja sügavate pöördumatute muutustega valgu struktuuris. Pöörduv denaturatsioon on seotud muutustega kvaternaarses struktuuris ja pöördumatu - sekundaarses ja tertsiaarses struktuuris. Denatureerimine toimub kõrge ja madala temperatuuri, dehüdratsiooni, söötme pH muutuse, suhkrute, soolade ja muude ainete suurenenud kontsentratsiooni mõjul, samal ajal kui valkude seeduvus paraneb, kuid võime lahustuda vees ja muudes lahustites. , samuti paisuma, on kadunud. Valkude denatureerimise protsess on üks olulisemaid paljude toiduainete ja kulinaariatoodete valmistamisel (pagari- ja jahukondiitritoodete küpsetamine, köögiviljade, piima marineerimine, kala ja juurviljade soolamine, kuivatamine, konserveerimine suhkru ja hapetega).

Valkude turse või hüdratsioon - nende võime absorbeerida ja säilitada seotud vesi samal ajal helitugevust suurendades. See omadus on aluseks pagari- ja jahukondiitritoodete taigna valmistamisel, vorstide valmistamisel jne. Valkude säilimine paisunud olekus on oluline ülesanne palju neid sisaldavaid toite. Valkude veepidamisvõime kaotus, nn sünerees, põhjustab jahu ja teravilja, eriti kaunviljade valkude vananemist, pagari- ja jahukondiitritoodete vananemist.

Melanoidiini moodustumine- valgu aminohappejääkide võime suhelda redutseerivate suhkrutega, moodustades tumedat värvi ühendeid - melanoidiine. See omadus on kõige tugevam, kui kõrgendatud temperatuurid ja pH 3–7 pagari- ja jahukondiitritoodete, õlle, konservide, kuivatatud puu- ja juurviljade tootmisel. Selle tulemusena muutub toodete värvus kollakaskuldsest pruuniks. erinevad toonid ja must, vähendades samal ajal toodete bioloogilist väärtust.

Ensüümid - valguloomulised biopolümeerid, mis on paljude biokeemiliste protsesside katalüsaatorid.

Ensüümide põhiülesanne on kiirendada mis tahes bioloogilises organismis (inimene, loomad, taimed, mikroorganismid) metabolismi käigus sisenevate, kättesaadavate või tekkivate ainete muundumist, samuti biokeemiliste protsesside reguleerimist sõltuvalt muutumisest. välised tingimused.

Sõltuvalt makromolekulide keemilisest olemusest jagatakse ensüümid ühe- ja kahekomponendilisteks. Ühekomponentne koosnevad ainult valkudest (näiteks amülaas, pepsiin jne), kahekomponentne- valgu- ja mittevalguühenditest. Valgumolekuli pinnal või spetsiaalses pilus on aktiivsed keskused, mida esindab substraadiga vahetult interakteeruvate aminohapete funktsionaalrühmade komplekt ja/või mittevalgulised komponendid – koensüümid. Viimaste hulka kuuluvad vitamiinid (B1, B2, PP jne), aga ka mineraalained (Cu, Zn, Fe jt). Niisiis, rauda sisaldavate ensüümide hulka kuuluvad peroksidaas ja katalaas ning vaske sisaldavad ensüümid - askorbaatoksüdaas.

  • oksüdoreduktaas - ensüümid, mis katalüüsivad redoksreaktsioone vesinikioonide või elektronide ülekandmise kaudu, näiteks hingamisteede ensüümid peroksidaas, katalaas;
  • transferaas- ensüümid, mis katalüüsivad funktsionaalrühmade (CH3, COOH, NH2 jne) ülekandumist ühelt molekulilt teise, näiteks ensüümid, mis katalüüsivad tooraine valkude (terad, puuviljad) hüdrolüüsil tekkinud aminohapete deaminatsiooni ja dekarboksüülimist. , kartul), mis viib kõrgemate alkoholide kuhjumiseni etüülalkoholi, veinide ja õlle tootmisel;
  • hüdrolaasid- ensüümid, mis katalüüsivad sidemete hüdrolüütilist lõhustamist (peptiid, glükosiid, eeter jne). Nende hulka kuuluvad lipaasid, mis hüdrolüüsivad rasvu, peptidaasid - valgud, amülaasid ja fosforülaasid - tärklis jne;
  • lüaasid- ensüümid, mis katalüüsivad substraadist rühmade mittehüdrolüütilist lõhustumist kaksiksideme moodustumisega ja pöördreaktsioonidega. Näiteks eemaldab püruvaatdekarboksülaas püroviinamarihappest CO2, mis viib alkohol- ja piimhappekäärimise vaheproduktina atseetaldehüüdi moodustumiseni;
  • isomeraas- ensüümid, mis katalüüsivad substraadi isomeeride moodustumist, liigutades molekulis mitmeid sidemeid või aatomirühmi;
  • ligaasid- ensüümid, mis katalüüsivad kahe molekuli liitumist uute sidemete moodustumisega.

Ensüümide tähtsus. Toorkujul on ensüüme kasutatud juba iidsetest aegadest paljude toiduainete valmistamisel (pagaritööstuses, alkoholitööstuses, veini-, juustu- jne). Paljude kaupade tarbimisomadused kujunevad suures osas välja spetsiaalse toimingu – kääritamise käigus (must, punane, kollane tee, kakaooad jne). Puhastatud ensümaatilisi preparaate hakati kasutama 20. sajandil. mahlade valmistamisel, puhtad aminohapped raviks ja kunstlik toitmine, laktoosi eemaldamine piimast toodete jaoks beebitoit jne. Toidukaupade säilitamisel aitavad ensüümid kaasa liha, puu- ja juurviljade valmimisele, kuid võivad põhjustada ka nende riknemist (mädanik, hallitus, limastumine, käärimine).

Omadused. Ensüümidel on kõrge katalüütiline aktiivsus, mille tõttu võib nende väike kogus aktiveerida tohutul hulgal substraadi biokeemilisi protsesse; tegevuse eripära, s.o. teatud ensüümid toimivad konkreetsetele ainetele; toime pöörduvus (sama ensüümid võivad läbi viia teatud ainete lagundamist ja sünteesi); liikuvus, mis väljendub aktiivsuse muutumises mõju all erinevaid tegureid(temperatuur, niiskus, söötme pH, aktivaatorid ja inaktivaatorid).

Kõiki neid omadusi iseloomustavad teatud optimaalsed vahemikud (näiteks temperatuurivahemikus 40–50 ° C märgitakse ensüümide kõrgeim aktiivsus). Igasugune kõrvalekalle optimaalsest vahemikust põhjustab ensüümi aktiivsuse vähenemist ja mõnikord nende täielikku inaktiveerimist (näiteks kõrged temperatuurid steriliseerimine). Sellel põhinevad paljud toidutoorme säilitamise meetodid. Sel juhul toimub tooraine ja toodete enda ensüümide osaline või täielik inaktiveerimine, samuti mikroorganismid, mis põhjustavad nende riknemist.

Toidu toorainete ja kaupade ensüümide inaktiveerimiseks ladustamise ajal kasutatakse mitmesuguseid füüsikalisi, füüsikalis-keemilisi, keemilisi, biokeemilisi ja kombineeritud meetodeid.

Polüfenoolid - biopolümeerid, mille makromolekulid võivad sisaldada fenoolhappeid, alkohole ja nende estreid, samuti suhkruid ja muid ühendeid.

Neid aineid leidub looduses ainult taimerakkudes. Lisaks leidub neid puidus ja puittoodetes, turbas, pruun- ja kivisöes, õlijääkides.

Polüfenoolid on kõige olulisemad värsketes puu- ja köögiviljades ning nende töödeldud toodetes, sh veinides, liköörides, aga ka tees, kohvis, konjakis, rummis ja õlles. Nendes toodetes mõjutavad polüfenoolid organoleptilisi omadusi (maitse, värvus), füsioloogilist väärtust (paljudel neist ainetest on P-vitamiini aktiivsus, bakteritsiidsed omadused) ja säilivusaega.

Taimset päritolu toodetes sisalduvate polüfenoolide hulka kuuluvad tanniinid (näiteks katehhiinid), aga ka värvained (flavonoidid, antotsüaniinid, melaniinid jne).

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon

Sõltuvalt süsinikuahela struktuuri tüübist jagunevad orgaanilised ained:

  • atsükliline ja tsükliline.
  • marginaalne (küllastunud) ja küllastumata (küllastumata).
  • karbotsükliline ja heterotsükliline.
  • alitsükliline ja aromaatne.

Atsüklilised ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulides puuduvad tsüklid ja kõik süsinikuaatomid on omavahel ühendatud sirge või hargnenud avatud ahelaga.

Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse omakorda piiravaid (või küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad süsinikskeletis ainult üksikuid süsinik-süsinik (C-C) sidemeid ja küllastumata (või küllastumata) ühendeid, mis sisaldavad mitut - kahekordset (C \u003d C) või kolmekordset. (C ≡ C) side.

Tsüklilised ühendid on keemilised ühendid, milles on kolm või enam seotud aatomit, mis moodustavad tsükli.

Sõltuvalt sellest, millistest aatomitest tsüklid moodustuvad, eristatakse karbotsüklilisi ühendeid ja heterotsüklilisi ühendeid.

Karbotsüklilised ühendid (või isotsüklilised) sisaldavad oma tsüklites ainult süsinikuaatomeid. Need ühendid jagunevad omakorda alitsüklilisteks ühenditeks (alifaatsed tsüklilised) ja aromaatsed ühendid.

Heterotsüklilised ühendid sisaldavad süsivesinike tsüklis ühte või mitut heteroaatomit, enamasti hapniku-, lämmastiku- või väävliaatomit.

Lihtsaim orgaaniliste ainete klass on süsivesinikud – ühendid, mis moodustuvad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest, s.o. formaalselt puuduvad funktsionaalrühmad.

Kuna süsivesinikel ei ole funktsionaalseid rühmi, saab neid klassifitseerida ainult süsiniku skeleti tüübi järgi. Süsivesinikud jagunevad sõltuvalt nende süsiniku skeleti tüübist alamklassidesse:

1) Piiravaid atsüklilisi süsivesinikke nimetatakse alkaanideks. Alkaanide üldine molekulvalem on kirjutatud kujul C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv süsivesiniku molekulis. Nendel ühenditel ei ole klassidevahelisi isomeere.

2) Atsüklilised küllastumata süsivesinikud jagunevad:

a) alkeenid - need sisaldavad ainult ühte mitmekordset, nimelt ühte C \u003d C kaksiksidet, alkeenide üldvalem on C n H 2n,

b) alküünid - alküünide molekulides on samuti ainult üks mitmekordne, nimelt kolmikside C≡C. Alküünide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

c) alkadieenid - alkadieenide molekulides on kaks C=C kaksiksidet. Alkadieenide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

3) Tsüklilisi küllastunud süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks ja nende molekulaarvalem on C n H 2n.

Ülejäänud orgaaniline aine orgaaniline keemia loetakse süsivesinike derivaatideks, mis tekivad nn funktsionaalrühmade sisseviimisel süsivesinike molekulidesse, mis sisaldavad muid keemilisi elemente.

Seega võib ühe funktsionaalrühmaga ühendite valemi kirjutada kui R-X, kus R on süsivesinikradikaal ja X on funktsionaalrühm. Süsivesinikradikaal on ühe või mitme vesinikuaatomita süsivesiniku molekuli fragment.

Vastavalt teatud funktsionaalrühmade olemasolule jagatakse ühendid klassidesse. Peamised funktsionaalrühmad ja ühendite klassid, millesse need kuuluvad, on toodud tabelis:

Seega erinevaid kombinatsioone erinevate funktsionaalrühmadega süsinikskelettide tüübid annavad suur valik orgaaniliste ühendite variandid.

Süsivesinike halogeenderivaadid

Süsivesinike halogeenderivaadid on ühendid, mis saadakse ühe või enama vesinikuaatomi asendamisel mis tahes algse süsivesiniku molekulis vastavalt ühe või mitme halogeeniaatomiga.

Olgu mõnel süsivesinikul valem C n H m, siis selle molekulis asendamisel X vesinikuaatomid sisse X halogeeni aatomitest, näeb halogeenderivaadi valem välja selline C n H m-X Hal X. Seega on alkaanide monokloori derivaatide valem C n H 2n+1 Cl, dikloroderivaadid C n H 2n Cl 2 jne.

Alkoholid ja fenoolid

Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga -OH. Ühe hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse monatoomiline, koos kaks - kaheaatomiline, kolmega kolmeaatomiline jne. Näiteks:

Kahe või enama hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse ka mitmehüdroksüülsed alkoholid. Piiravate ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+1 OH või C n H 2n+2 O. Piiravate mitmehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+2 O x, kus x on alkoholi aatomisus.

Alkoholid võivad olla ka aromaatsed. Näiteks:

bensüülalkohol

Selliste ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide üldvalem on C n H 2n-6 O.

Siiski tuleb selgelt mõista, et aromaatsete süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit aromaatse tuuma juures on asendatud hüdroksüülrühmadega ei kohaldata alkoholidele. Nad kuuluvad klassi fenoolid . Näiteks on see antud ühend alkohol:

Ja see on fenool:

Põhjus, miks fenoole alkoholideks ei klassifitseerita, peitub nende spetsiifilistes keemilistes omadustes, mis eristavad neid suuresti alkoholidest. On lihtne näha, et ühehüdroksüülsed fenoolid on isomeersed ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide suhtes, st. neil on ka üldine molekulvalem C n H 2n-6 O.

Amiinid

Amiinid nimetatakse ammoniaagi derivaatideks, milles üks, kaks või kõik kolm vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaaliga.

Amiinid, milles ainult üks vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga, s.o. nimetatakse üldvalemiga R-NH2 primaarsed amiinid.

Nimetatakse amiine, milles kaks vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega sekundaarsed amiinid. Sekundaarse amiini valemi võib kirjutada kui R-NH-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad. Näiteks:

Kui amiinides pole lämmastikuaatomi juures vesinikuaatomeid, s.o. ammoniaagi molekuli kõik kolm vesinikuaatomit asendatakse süsivesiniku radikaaliga, siis selliseid amiine nimetatakse tertsiaarsed amiinid. Üldiselt võib tertsiaarse amiini valemi kirjutada järgmiselt:

Sel juhul võivad radikaalid R, R', R'' olla kas täiesti identsed või kõik kolm on erinevad.

Primaarse, sekundaarse ja tertsiaarse molekulaarvalem piirata amiine on kujul C n H 2 n +3 N.

Ainult ühe küllastumata asendajaga aromaatsed amiinid on üldvalemiga CnH2n-5N

Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles primaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud ühe hapnikuaatomiga, s.o. süsivesinike derivaadid, mille struktuuris on aldehüüdrühm –CH=O. Aldehüüdide üldvalemi saab kirjutada kui R-CH=O. Näiteks:

Ketoonid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles sekundaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud hapnikuaatomiga, s.o. ühendid, mille struktuuris on karbonüülrühm -C (O) -.

Ketoonide üldvalemi võib kirjutada kui R-C(O)-R'. Sel juhul võivad radikaalid R, R' olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

propaan kas ta on butaan kas ta on

Nagu näete, on aldehüüdid ja ketoonid struktuurilt väga sarnased, kuid neid eristatakse siiski klassidena, kuna neil on keemilistes omadustes olulised erinevused.

Küllastunud ketoonide ja aldehüüdide üldine molekulvalem on sama ja selle vorm on C n H 2 n O

karboksüülhapped

karboksüülhapped nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles on karboksüülrühm -COOH.

Kui happel on kaks karboksüülrühma, nimetatakse hapet dikarboksüülhape.

Piiratud monokarboksüülhapetel (ühe -COOH rühmaga) on üldine molekulvalem kujul C n H 2 n O 2

Aromaatsete monokarboksüülhapete üldvalem on C n H 2 n -8 O 2

Eetrid

Eetrid - orgaanilised ühendid, milles kaks süsivesiniku radikaali on hapnikuaatomi kaudu kaudselt seotud, s.o. nende valem on kujul R-O-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

Küllastunud eetrite üldvalem on sama, mis küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide puhul, st. C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O.

Estrid

Estrid on orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles hüdroksüülrühmas olev vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga R. Estrite üldkuju võib kirjutada järgmiselt:

Näiteks:

Nitroühendid

Nitroühendid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga -NO 2.

Ühe nitrorühmaga piirnitroühenditel on üldmolekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Aminohapped

Ühendid, mille struktuuris on samaaegselt kaks funktsionaalset rühma - amino NH 2 ja karboksüül - COOH. Näiteks,

NH2-CH2-COOH

Ühe karboksüül- ja ühe aminorühmaga limiteerivad aminohapped on vastavate piiravate nitroühendite suhtes isomeersed, st. nagu neil on üldine molekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Orgaaniliste ainete klassifitseerimise KASUTUSülesannetes on oluline osata üles kirjutada homoloogsete ridade üldmolekulaarvalemeid erinevad tüübidühendeid, teades süsiniku skeleti struktuurseid iseärasusi ja teatud funktsionaalrühmade olemasolu. Õppida määrama orgaaniliste ühendite üldisi molekulaarvalemeid erinevad klassid, selle teema materjal on kasulik.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Ühendite struktuuri ja keemiliste omaduste tunnused kajastuvad nomenklatuuris. Peamised nomenklatuuri tüübid on süstemaatiline ja triviaalne.

Süstemaatiline nomenklatuur näeb tegelikult ette algoritme, mille järgi koostatakse üks või teine ​​nimetus ranges vastavuses orgaanilise aine molekuli struktuuritunnustega või jämedalt öeldes selle struktuurivalemiga.

Mõelge orgaaniliste ühendite nimetamise reeglitele süstemaatilise nomenklatuuri järgi.

Orgaaniliste ainete nimetamisel süstemaatilise nomenklatuuri järgi on kõige olulisem süsinikuaatomite õige määramine pikimas süsinikuahelas või süsinikuaatomite arvu lugemine tsüklis.

Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust peamises süsinikuahelas on ühenditel nende nimes erinev juur:

C-aatomite arv peamises süsinikuahelas

Nimejuur

prop-

pent-

kuus-

hept-

dets (c)-

Teine oluline komponent, mida nimede koostamisel arvesse võetakse, on mitme sideme või funktsionaalrühma olemasolu / puudumine, mis on loetletud ülaltoodud tabelis.

Proovime anda nime ainele, millel on struktuurvalem:

1. Selle molekuli peamine (ja ainus) süsinikuahel sisaldab 4 süsinikuaatomit, nii et nimi sisaldab juurt but-;

2. Süsiniku karkassis pole mitmiksidemeid, seetõttu on sõna tüve järel kasutatav sufiks -an, nagu vastavate küllastunud atsükliliste süsivesinike (alkaanide) puhul;

3. Funktsionaalrühma -OH olemasolu, eeldusel, et kõrgemaid funktsionaalseid rühmi enam pole, lisatakse lõike 2 juure ja järelliide järele. teine ​​järelliide - "ol";

4. Molekulides, mis sisaldavad mitut sidet või funktsionaalrühmi, algab peaahela süsinikuaatomite nummerdamine molekuli sellest küljest, millele need on lähemal.

Vaatame teist näidet:

Nelja süsinikuaatomi olemasolu peamises süsinikuahelas ütleb meile, et nime aluseks on tüvi "aga-" ja mitme sideme puudumine näitab järelliidet "-an", mis järgneb kohe juure järele. Selle ühendi vanim rühm on karboksüülrühm, mis määrab, kas see aine kuulub karboksüülhapete klassi. Seetõttu on nime lõpp "-munahape". Teises süsinikuaatomis on aminorühm NH2 -, seetõttu kuulub see aine aminohapete hulka. Ka kolmanda süsinikuaatomi juures näeme süsivesiniku radikaali metüül ( CH 3 -). Seetõttu nimetatakse seda ühendit süstemaatilise nomenklatuuri järgi 2-amino-3-metüülbutaanhappeks.

Triviaalne nomenklatuur, erinevalt süstemaatilisest, ei oma reeglina mingit seost aine struktuuriga, vaid tuleneb peamiselt selle päritolust, aga ka keemilistest või füüsikalistest omadustest.

Valem Nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi Triviaalne nimi
süsivesinikud
CH 4 metaan rabagaas
CH 2 \u003d CH 2 eteen etüleen
CH2 \u003d CH-CH3 propeen propüleen
CH≡CH etiin atsetüleen
CH 2 = CH-CH = CH 2 butadieen-1,3 divinüül
2-metüülbutadieen-1,3 isopreen
metüülbenseen tolueen
1,2-dimetüülbenseen orto-ksüleen

(umbes-ksüleen)

1,3-dimetüülbenseen meta-ksüleen

(m-ksüleen)

1,4-dimetüülbenseen paar-ksüleen

(P-ksüleen)

vinüülbenseen stüreen
Alkoholid
CH3OH metanool metüülalkohol,

puidu piiritus

CH3CH2OH etanool etanool
CH2 \u003d CH-CH2-OH propeen-2-ool-1 allüülalkohol
etaandiool-1,2 etüleenglükool
propaantriool-1,2,3 glütserool
fenool

(hüdroksübenseen)

karboolhape
1-hüdroksü-2-metüülbenseen orto-kresool

(umbes-kresool)

1-hüdroksü-3-metüülbenseen meta-kresool

(m-kresool)

1-hüdroksü-4-metüülbenseen paar-kresool

(P-kresool)

fenüülmetanool bensüülalkohol
Aldehüüdid ja ketoonid
metanaal formaldehüüd
etanaal atseetaldehüüd, atseetaldehüüd
propenaal akrüülaldehüüd, akroleiin
bensaldehüüd bensoe aldehüüd
propanoon atsetoon
karboksüülhapped
(HCOOH) metaanhape sipelghape

(soolad ja estrid - formaadid)

(CH3COOH) etaanhape äädikhape

(soolad ja estrid - atsetaadid)

(CH 3 CH 2 COOH) propaanhape propioonhape

(soolad ja estrid - propionaadid)

C15H31COOH heksadekaanhape palmitiinhape

(soolad ja estrid - palmitaadid)

C17H35COOH oktadekaanhape steariinhape

(soolad ja estrid - stearaadid)

propeenhape akrüülhape

(soolad ja estrid - akrülaadid)

HOOC-COOH etaandihape oksaalhape

(soolad ja estrid - oksalaadid)

1,4-benseendikarboksüülhape tereftaalhape
Estrid
HCOOCH 3 metüülmetanoaat metüülformiaat,

sipelghappe metüülester

CH 3 KÜPETA 3 metüületanoaat metüülatsetaat,

äädikhappe metüülester

CH 3 COOC 2 H 5 etüületanoaat etüülatsetaat,

äädikhappe etüülester

CH 2 \u003d CH-COOCH 3 metüülpropenoaat metüülakrülaat,

akrüülhappe metüülester

Lämmastikuühendid
aminobenseen,

fenüülamiin

aniliin
NH2-CH2-COOH aminoetaanhape glütsiin,

aminoäädikhape

2-aminopropioonhape alaniin
Orgaaniliste ainete klassifikatsioon on veelgi keerulisem. Selle põhjuseks on mitmed põhjused: orgaaniliste ühendite äärmuslik rohkus, nende struktuuri keerukus ja mitmekesisus, süsinikühendite uurimise ajalugu.
Tõepoolest, kuni XIX sajandi keskpaigani. orgaaniline keemia F. Wöhleri* kujundlikus väljenduses tundus olevat "tihe mets täis hämmastavaid asju, piiritu tihnik, millest ei saa välja, kuhu ei julge tungida". Alles teooria ilmumisega 1861. aastal keemiline struktuur orgaanilised ühendid "tihe mets"
orgaaniline keemia hakkas muutuma tavaliseks päikesevalgusega üle ujutatud pargiks koos rangete alleede ja radade võrgustikuga. Selle teooria autoriteks oli silmapaistev rahvusvaheline keemiateadlaste kolmik: meie kaasmaalane A.M.Butlerov**, sakslane F.A.Kekule ja inglane A.Cooper.

Riis. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)


Riis. 6. Aleksander
Mihhailovitš Butlerov
(1828–1886)

Nende loodud keemilise struktuuri teooria olemuse saab sõnastada kolme väite kujul.
1. Molekulides on aatomid ühendatud kindlas järjekorras vastavalt nende valentsile ja süsinik orgaanilistes ühendites on neljavalentne.
2. Ainete omadusi ei määra mitte ainult kvalitatiivne ja kvantitatiivne elementide koostis, vaid ka aatomite sidemete järjekord molekulides, s.o. keemiline struktuur.
3. Aatomid molekulides avaldavad üksteisele vastastikust mõju, mis mõjutab ainete omadusi.
* Saksa keemik. Viinud läbi uuringuid anorgaanilise ja orgaanilise keemia vallas. Ta tuvastas isomeeria nähtuse olemasolu, esmakordselt viis läbi orgaanilise aine (uurea) sünteesi anorgaanilisest ainest. Sai mõned metallid (alumiinium, berüllium jne).
** Väljapaistev vene keemik, keemiateooria autor
orgaanilise aine struktuur. Põhineb
struktuurikontseptsioonid selgitasid isomeeria nähtust, ennustasid paljude ainete isomeeride olemasolu ja sünteesisid neid esimest korda. Ta oli esimene, kes sünteesis suhkrurikka aine. Vene keemiakooli asutajakov, kuhu kuulusid V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Wagner, A. E. Favorsky jt.

Tänapäeval tundub uskumatu, et kuni 19. sajandi keskpaigani, loodusteaduste suurte avastuste perioodil, polnud teadlastel aimugi. sisemine korraldus ained. Butlerov võttis kasutusele termini "keemiline struktuur", mis tähendab selle all keemiliste sidemete süsteemi molekulis olevate aatomite vahel, nende vastastikust paigutust ruumis. Tänu sellisele arusaamisele molekuli struktuurist sai võimalikuks isomeeria nähtuse seletamine, tundmatute isomeeride olemasolu ennustamine ja ainete omaduste korrelatsiooni seostamine nende keemilise struktuuriga. Isomeeria fenomeni illustreerimiseks toome välja kahe aine - etüülalkoholi ja dimetüüleetri - valemid ja omadused, millel on sama C2H6O elementaarne koostis, kuid erinev keemiline struktuur (tabel 2).
tabel 2


Aine omaduste sõltuvuse illustratsioonselle struktuurist


Orgaanilises keemias väga levinud isomeeria nähtus on üks orgaaniliste ainete mitmekesisuse põhjusi. Teine orgaaniliste ainete mitmekesisuse põhjus on ainulaadne võime süsinikuaatomid moodustavad üksteisega keemilisi sidemeid, mille tulemuseks on süsinikuahelad
erineva pikkuse ja struktuuriga: hargnemata, hargnenud, kinnine. Näiteks võivad neli süsinikuaatomit moodustada selliseid ahelaid:


Kui võtta arvesse, et kahe süsinikuaatomi vahel võivad olla mitte ainult (üksik) C–C sidemed, vaid ka topelt C=C ja kolmik C≡C, siis süsinikahelate variantide arv ja sellest tulenevalt ka mitmesugused orgaanilised. ainete sisaldus suureneb oluliselt.
Orgaaniliste ainete klassifitseerimisel lähtutakse samuti Butlerovi keemilise struktuuri teooriast. Olenevalt millistest aatomitest keemilised elemendid on osa molekulist, kõik orgaanilised suured rühmad: süsivesinikud, hapnikku sisaldavad, lämmastikku sisaldavad ühendid.
Süsivesinikud on orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest.
Vastavalt süsinikuahela struktuurile, mitme sideme olemasolule või puudumisele selles, jagunevad kõik süsivesinikud mitmesse klassi. Need klassid on näidatud joonisel 2.
Kui süsivesinik ei sisalda mitut sidet ja süsinikuaatomite ahel ei ole suletud, kuulub see, nagu teate, küllastunud süsivesinike ehk alkaanide klassi. Selle sõna juur on araabia päritolu, ja järelliide -an esineb kõigi selle klassi süsivesinike nimetustes.
Skeem 2


Süsivesinike klassifikatsioon


Ühe kaksiksideme olemasolu süsivesiniku molekulis võimaldab selle omistada alkeenide klassile ning rõhutatakse selle seost selle ainerühmaga.
järelliide -en nimes. Lihtsaim alkeen on etüleen, mille valem on CH2=CH2. Molekulis võib olla kaks C=C kaksiksidet, mille puhul aine kuulub alkadieenide klassi.
Püüa ise seletada sufiksite -dienes tähendust. Näiteks butadieen-1,3 struktuurvalem on CH2=CH–CH=CH2.
Süsivesinikke, mille molekulis on süsinik-süsinik kolmiksidemed, nimetatakse alküünideks. Sufiks -in näitab sellesse aineklassi kuulumist. Alküünide klassi esivanem on atsetüleen (etüün), mille molekulvalem on C2H2 ja struktuurivalem on HC≡CH. Suletud süsinikuahelaga ühenditest
aatomid, kõige olulisemad on areenid - süsivesinike eriklass, mille esimese esindaja nime ilmselt kuulsite - see on C6H6 benseen, mille struktuurivalem on samuti igale kultuuriinimesele teada:


Nagu te juba aru saite, võib orgaaniliste ainete koostis lisaks süsinikule ja vesinikule sisaldada ka muude elementide, peamiselt hapniku ja lämmastiku aatomeid. Kõige sagedamini moodustavad nende elementide aatomid erinevates kombinatsioonides rühmad, mida nimetatakse funktsionaalseteks.
Funktsionaalrühm on aatomite rühm, mis määrab aine kõige iseloomulikumad keemilised omadused ja selle kuuluvuse teatud ühendite klassi.
Funktsionaalrühmi sisaldavate orgaaniliste ühendite põhiklassid on näidatud skeemil 3.
Skeem 3
Funktsionaalrühmi sisaldavate orgaaniliste ainete põhiklassid


Funktsionaalrühma -OH nimetatakse hüdroksüülrühmaks ja see määrab kuulumise ühte olulisemasse orgaaniliste ainete klassi - alkoholidesse.
Alkoholide nimed moodustatakse järelliidet -ol kasutades. Näiteks alkoholide kuulsaim esindaja on etüülalkohol ehk etanool C2H5OH.
Hapniku aatomit saab süsinikuaatomiga siduda keemilise kaksiksideme abil. >C=O rühma nimetatakse karbonüüliks. Karbonüülrühm on osa mitmest
funktsionaalrühmad, sealhulgas aldehüüd ja karboksüül. Neid funktsionaalseid rühmi sisaldavaid orgaanilisi ühendeid nimetatakse vastavalt aldehüüdideks ja karboksüülhapeteks. Enamik kuulsad esindajad aldehüüdid on formaldehüüd HSON ja atseetaldehüüd CH3SON. Äädikhappega CH3COOH, mille lahust nimetatakse lauaäädikaks, on ilmselt kõik tuttavad. Lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite ja ennekõike amiinide ja aminohapete eripärane struktuurne tunnus on –NH2 aminorühma olemasolu nende molekulides.
Ülaltoodud orgaaniliste ainete klassifikatsioon on samuti väga suhteline. Nii nagu üks molekul (näiteks alkadieenid) võib sisaldada kahte mitut sidet, võib aine olla kahe või isegi enama funktsionaalrühma omanik. Niisiis on maapealse elu peamiste kandjate - valgumolekulide - struktuuriüksused aminohapped. Nende ainete molekulid sisaldavad tingimata vähemalt kahte funktsionaalset rühma - karboksüül- ja aminorühma. Lihtsaimat aminohapet nimetatakse glütsiiniks ja selle valem on:


meeldib amfoteersed hüdroksiidid, aminohapped ühendavad hapete (karboksüülrühma tõttu) ja aluste (aminorühma olemasolu tõttu molekulis) omadused.
Elu korraldamiseks Maal on aminohapete amfoteersed omadused eriti olulised - aminohapete aminorühmade ja karboksüülrühmade koostoime tõttu.
partiid on seotud valkude polümeeriahelateks.
? 1. Millised on A.M. Butlerovi keemilise struktuuri teooria peamised sätted. Millist rolli mängis see teooria orgaanilise keemia arengus?
2. Milliseid süsivesinike klasse te teate? Mille alusel see liigitus tehti?
3. Mida nimetatakse orgaanilise ühendi funktsionaalrühmaks? Milliseid funktsionaalrühmi oskate nimetada? Millised orgaaniliste ühendite klassid sisaldavad neid funktsionaalseid rühmi? Kirjutage üles ühendite klasside üldvalemid ja nende esindajate valemid.
4. Andke isomeeria definitsioon, kirjutage üles ühendite koostisega C4H10O võimalike isomeeride valemid. Via erinevatest allikatest teave, nimetage igaüks neist ja koostage aruanne ühe ühendi kohta.
5. Määrake ained, mille valemid on: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, vastavatesse orgaaniliste ühendite klassidesse. Kasutades erinevaid teabeallikaid, nimetage igaüks neist ja koostage aruanne ühe ühendi kohta.
6. Glükoosi struktuurivalem: Millisesse orgaaniliste ühendite klassi te selle aine klassifitseeriksite? Miks nimetatakse seda kahe funktsiooniga ühendiks?
7. Võrdle orgaanilisi ja anorgaanilisi amfoteerseid ühendeid.
8. Miks nimetatakse aminohappeid kahe funktsiooniga ühenditeks? Millist rolli mängib see aminohapete struktuurne omadus Maa elukorralduses?
9. Koosta sõnum teemal “Aminohapped on elu “klotsid”, kasutades selleks interneti võimalusi.
10. Too näiteid orgaaniliste ühendite teatud klassidesse jagamise suhtelisusest. Tõmmake anorgaaniliste ühendite jaoks sarnase relatiivsusteooria paralleele.

Kas teil on küsimusi?

Teatage kirjaveast

Tekst saata meie toimetusele: