Või eteen(IUPAC) – C 2 H 4, paljude ühe kaksiksidemega küllastumata süsivesinike kõige lihtsam ja olulisem esindaja.

Alates 1979. aastast on IUPACi reeglid soovitanud nimetust "etüleen" kasutada ainult kahevalentse süsivesiniku asendaja CH 2 CH 2 - kohta ja küllastumata süsivesinikku CH 2 \u003d CH 2 nimetada "eteeniks".

Füüsikalised omadused

Etüleen on kergelt meeldiva lõhnaga värvitu gaas. See on õhust veidi kergem. Vees veidi lahustuv, kuid alkoholis jm orgaanilised lahustid lahustub hästi.

Struktuur

Molekulaarvalem C 2 H 4. Struktuuri- ja elektrooniline valem:

Etüleeni struktuurivalem

Etüleeni elektrooniline valem

Keemilised omadused

Erinevalt metaanist on etüleen keemiliselt üsna aktiivne. Seda iseloomustavad liitumisreaktsioonid kaksiksideme kohas, polümerisatsioonireaktsioonid ja oksüdatsioonireaktsioonid. Sel juhul katkeb üks kaksikside ja selle asemele jääb lihtne üksikside ning vabanenud valentside tõttu kinnituvad teised aatomid või aatomirühmad. Vaatame mõningaid näiteid reaktsioonidest. Kui etüleen juhitakse broomivette (broomi vesilahus), muutub viimane värvituks etüleeni ja broomi interaktsiooni tõttu, moodustades dibromoetaani (etüleenbromiid) C 2 H 4 Br 2:

Nagu selle reaktsiooni skeemist näha, ei ole tegemist vesinikuaatomite asendamisega halogeeniaatomitega, nagu küllastunud süsivesinike puhul, vaid broomiaatomite lisamisega kaksiksideme kohas. Etüleen värvub ka kergesti lilla vesilahus kaaliumpermanganaat KMnO 4 isegi normaaltemperatuuril. Samal ajal oksüdeeritakse etüleen ise etüleenglükooliks C 2 H 4 (OH) 2. Seda protsessi saab esitada järgmiste võrranditega:

Etüleeni ja broomi ning kaaliumpermanganaadi vahelised reaktsioonid aitavad avastada küllastumata süsivesinikke. Metaan ja teised küllastunud süsivesinikud, nagu juba märgitud, ei interakteeru kaaliumpermanganaadiga.

Etüleen reageerib vesinikuga. Niisiis, kui etüleeni ja vesiniku segu kuumutatakse katalüsaatori (nikli, plaatina või pallaadiumipulber) juuresolekul, moodustuvad need etaaniks:

Reaktsioone, mille käigus ainele lisatakse vesinikku, nimetatakse hüdrogeenimis- või hüdrogeenimisreaktsioonideks. Hüdrogeenimisreaktsioonidel on suur praktiline tähtsus. neid kasutatakse tööstuses üsna sageli. Erinevalt metaanist põleb etüleen õhus pöörleva leegiga, kuna see sisaldab rohkem süsinikku kui metaan. Seetõttu ei põle kogu süsinik kohe ära ning selle osakesed muutuvad väga kuumaks ja hõõguvad. Need süsinikuosakesed põlevad seejärel leegi välisosas:

Etüleen, nagu metaan, moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid.

Kviitung

Etüleeni looduslikult ei esine, välja arvatud maagaasi väikesed lisandid. Laboritingimustes toodetakse etüleeni tavaliselt kontsentreeritud väävelhappe toimel etanool kuumutamisel. Seda protsessi saab esitada järgmise koondvõrrandiga:

Reaktsiooni käigus lahutatakse alkoholimolekulist veeelemendid ja vabanenud kaks valentsi küllastavad üksteist süsinikuaatomite vahel kaksiksideme moodustumisega. Tööstuslikel eesmärkidel toodetakse etüleeni suured hulgad nafta krakkimisgaasidest.

Rakendus

Kaasaegses tööstuses kasutatakse etüleeni laialdaselt etüülalkoholi sünteesiks ja oluliste polümeermaterjalid(polüetüleen jne), samuti muude sünteesiks orgaaniline aine. Etüleeni väga huvitav omadus on kiirendada paljude aia- ja aiaviljade (tomatid, melonid, pirnid, sidrunid jne) valmimist. Seda kasutades saab vilju transportida veel rohelisena ja viia seejärel küpseks olekusse juba tarbimiskohas, tuues õhku laoruumid väikeses koguses etüleeni.

Etüleeni avastamise ajalugu

Etüleeni sai esmakordselt saksa keemik Johann Becher 1680. aastal vitrioolõli (H 2 SO 4) toimel veini (etüül)alkoholiga (C 2 H 5 OH).

CH3-CH2-OH + H2SO4 → CH2 \u003d CH2 + H2O

Algselt identifitseeriti see "põleva õhuga", st vesinikuga. Hiljem, 1795. aastal, said Hollandi keemikud Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond ja Lauerenburg sarnaselt etüleeni ja kirjeldasid seda nimetuse all "naftagaas", kuna nad avastasid etüleeni võime siduda kloori, moodustades õlise vedeliku - etüleeni. kloriid ("Hollandi keemikute õli"), (Prohhorov, 1978).

Etüleeni, selle derivaatide ja homoloogide omadusi hakati uurima 19. sajandi keskel. Nende ühendite praktilise kasutamise alguse panid klassikalised uuringud A.M. Butlerov ja tema õpilased küllastumata ühendite ja eriti Butlerovi teooria loomise alal keemiline struktuur. 1860. aastal sai ta vase toimel metüleenjodiidile etüleeni, määrates kindlaks etüleeni struktuuri.

1901. aastal kasvatas Dmitri Nikolajevitš Neljubov Peterburi laboris herneid, kuid seemnetest saadi keerdunud, lühenenud seemikud, mille pealmine oli konksuga painutatud ja ei paindunud. Kasvuhoones ja värske õhk istikud olid ühtlased, kõrged ja ladvas ajas valguse käes konksu kiiresti sirgu. Neljubov pakkus, et füsioloogilist efekti põhjustav tegur on laboriõhus.

Sel ajal olid ruumid gaasiga valgustatud. Sama gaas põles tänavavalgustites ja ammu on märgatud, et gaasitorustikus avarii korral muutuvad gaasilekkekoha lähedal seisvad puud enneaegselt kollaseks ja ajavad lehti maha.

Valgustusgaas sisaldas mitmesuguseid orgaanilisi aineid. Gaasilisandi eemaldamiseks lasi Neljubov selle läbi kuumutatud vaskoksiidiga toru. Hernese seemikud arenesid normaalselt "puhastatud" õhus. Et täpselt teada saada, milline aine põhjustab seemikute reaktsiooni, lisas Neljubov kordamööda erinevaid valgustusgaasi komponente ja leidis, et etüleeni lisamine põhjustab:

1) seemiku aeglane pikkuse kasv ja paksenemine,

2) "mittepainutav" apikaalne silmus,

3) Istiku orientatsiooni muutmine ruumis.

Seda seemikute füsioloogilist reaktsiooni on nimetatud kolmekordseks reaktsiooniks etüleenile. Herned olid etüleeni suhtes nii tundlikud, et hakkasid neid kasutama biotestides selle gaasi madalate kontsentratsioonide tuvastamiseks. Peagi avastati, et etüleen põhjustab ka muid mõjusid: lehtede langemine, viljade valmimine jne. Selgus, et taimed ise on võimelised etüleeni sünteesima; etüleen on fütohormoon (Petushkova, 1986).

Etüleeni füüsikalised omadused

Etüleen- orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C 2 H 4 . See on kõige lihtsam alkeen ( olefiin).

Etüleen on nõrga magusa lõhnaga värvitu gaas, mille tihedus on 1,178 kg/m³ (õhust kergem) ja selle sissehingamisel on inimesele narkootiline toime. Etüleen lahustub eetris ja atsetoonis, palju vähem vees ja alkoholis. Moodustab õhuga segamisel plahvatusohtliku segu

Tahkub -169,5°C juures, sulab samal temperatuuri tingimused. Eteen keeb temperatuuril –103,8 °C. Süttib temperatuurini 540°C kuumutamisel. Gaas põleb hästi, leek on helendav, nõrga tahmaga. ümardatud molaarmass ained - 28 g / mol. Eteeni homoloogse seeria kolmas ja neljas esindaja on samuti gaasilised ained. Viienda ja järgnevate alkeenide füüsikalised omadused on erinevad, need on vedelikud ja tahked ained.

Etüleeni tootmine

Etüleeni tootmise peamised meetodid:

Alkaanide halogeenderivaatide dehüdrohalogeenimine leeliste alkoholilahuste toimel

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

Dihalogeenitud alkaanide dehalogeenimine toimel aktiivsed metallid

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Etüleeni dehüdratsioon, kui seda kuumutatakse väävelhappega (t>150˚C) või kui selle aur juhitakse üle katalüsaatori

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

Etaani dehüdrogeenimine kuumutamisel (50 °C) katalüsaatori (Ni, Pt, Pd) juuresolekul

CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2.

Etüleeni keemilised omadused

Etüleeni iseloomustavad reaktsioonid, mis kulgevad elektrofiilse, liitumis-, radikaalse asendusreaktsiooni, oksüdatsiooni, redutseerimise ja polümerisatsiooni mehhanismi järgi.

1. Halogeenimine(elektrofiilne lisamine) - etüleeni interaktsioon halogeenidega, näiteks broomiga, mille käigus broomivesi muutub värvituks:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Etüleeni halogeenimine on võimalik ka kuumutamisel (300 C), sel juhul kaksikside ei purune - reaktsioon kulgeb radikaalse asendusmehhanismi järgi:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Hüdrohalogeenimine- etüleeni interaktsioon vesinikhalogeniididega (HCl, HBr) halogeenitud alkaanide moodustumisega:

CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

3. Niisutamine- etüleeni interaktsioon veega mineraalhapete (väävel-, fosforhape) juuresolekul küllastunud ühehüdroksüülse alkoholi moodustumisega - etanool:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Elektrofiilse liitmise reaktsioonide hulgas eristatakse liitmist hüpokloorhape(1), reaktsioonid hüdroksü- ja alkoksümerkuratsioon(2, 3) (elavhõbedaorgaaniliste ühendite saamine) ja hüdroboreerimine (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 - Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO) 2 Hg + R-OH → R-CH2 (OCH3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofiilsed liitumisreaktsioonid on iseloomulikud elektrone eemaldavaid asendajaid sisaldavatele etüleeni derivaatidele. Nukleofiilsete liitumisreaktsioonide hulgas on eriline koht vesiniktsüaniidhappe, ammoniaagi ja etanooli liitumisreaktsioonidel. Näiteks,

2 ON-CH \u003d CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

4. oksüdatsioon. Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks. Tulemuseks on etüleenglükool.

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Kell kõva oksüdatsioon etüleen keeva kaaliumpermanganaadi lahusega happeline keskkond toimub sideme (σ-side) täielik rebend koos sipelghappe ja süsinikdioksiidi moodustumisega:

Oksüdatsioon etüleen hapnikku 200 C juures CuCl 2 ja PdCl 2 juuresolekul põhjustab atseetaldehüüdi moodustumist:

CH 2 = CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 - CH = O.

5. hüdrogeenimine. Kell taastumine etüleen on alkaanide klassi esindaja etaani moodustumine. Etüleeni redutseerimisreaktsioon (hüdrogeenimisreaktsioon) toimub radikaalse mehhanismi kaudu. Reaktsiooni kulgemise tingimuseks on katalüsaatorite (Ni, Pd, Pt) olemasolu, samuti reaktsioonisegu kuumutamine:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 - CH 3.

6. Etüleen siseneb polümerisatsiooni reaktsioon. Polümerisatsioon – suure molekulmassiga ühendi – polümeeri – moodustumise protsess omavahel kombineerides, kasutades algse madala molekulmassiga aine – monomeeri – molekulide peamisi valentse. Etüleeni polümerisatsioon toimub hapete (katioonmehhanism) või radikaalide (radikaalmehhanism) toimel:

n CH2 = CH2 \u003d - (-CH2-CH2-) n-.

7. Põlemine:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

8. Dimerisatsioon. Dimerisatsioon- uue aine moodustumise protsess kahe kombineerimise teel konstruktsioonielemendid(molekulid, sealhulgas valgud või osakesed) kompleksiks (dimeeriks), mis on stabiliseeritud nõrkade ja/või kovalentsete sidemetega.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 = CH-CH2-CH3

Rakendus

Etüleeni kasutatakse kahes põhikategoorias: monomeerina, millest ehitatakse suuri süsinikuahelaid, ja lähteainena muude kahesüsinikuliste ühendite jaoks. Polümerisatsioonid on paljude väikeste etüleeni molekulide korduvad kombinatsioonid suuremateks. See protsess toimub kl kõrged rõhud ja temperatuurid. Etüleeni rakendusi on palju. Polüetüleen on polümeer, mida kasutatakse eriti suurtes kogustes pakkekilede, traatkatete ja plastpudelid. Teine etüleeni kasutamine monomeerina puudutab lineaarsete α-olefiinide moodustumist. Etüleen on lähteaine mitmete kahe süsinikusisaldusega ühendite, näiteks etanooli ( tööstuslik alkohol), etüleenoksiid ( antifriis, polüesterkiud ja kiled), atseetaldehüüd ja vinüülkloriid. Lisaks nendele ühenditele moodustab etüleen benseeniga etüülbenseeni, mida kasutatakse plasti ja sünteetilise kummi tootmisel. Kõnealune aine on üks lihtsamaid süsivesinikke. Etüleeni omadused muudavad selle aga bioloogiliselt ja majanduslikult oluliseks.

Etüleeni omadused annavad hea kaubandusliku aluse suur hulk orgaanilised (sisaldavad süsinikku ja vesinikku) materjalid. Üksikuid etüleeni molekule saab omavahel ühendada, et saada polüetüleeni (mis tähendab palju etüleeni molekule). Polüetüleeni kasutatakse plastide valmistamiseks. Lisaks saab seda kasutada valmistamiseks pesuained ja sünteetilised määrdeained, mis esindavad keemilised ained kasutatakse hõõrdumise vähendamiseks. Etüleeni kasutamine stüreenide saamiseks on kummi- ja kaitsepakendite loomise protsessis asjakohane. Lisaks kasutatakse seda eriti jalatsitööstuses spordijalatsid, kui ka tootmises Autorehvid . Etüleeni kasutamine on kaubanduslikult oluline ja gaas ise on üks enim toodetud süsivesinikke kogu maailmas.

Etüleeni kasutatakse klaasitootmises eriotstarbeline autotööstuse jaoks.

Sõbraga kaksikside.

1. Füüsikalised omadused

Etüleen on kergelt meeldiva lõhnaga värvitu gaas. See on õhust veidi kergem. Vees veidi lahustuv, kuid lahustub alkoholis ja teistes orgaanilistes lahustites.

2. Struktuur

Molekulaarvalem C 2 H 4. Struktuuri- ja elektroonikavalemid:

3. Keemilised omadused

Erinevalt metaanist on etüleen keemiliselt üsna aktiivne. Seda iseloomustavad liitumisreaktsioonid kaksiksideme kohas, polümerisatsioonireaktsioonid ja oksüdatsioonireaktsioonid. Sel juhul katkeb üks kaksiksidetest ja selle asemele jääb lihtne üksikside ning kõrvalejäetud valentside tõttu kinnituvad teised aatomid või aatomirühmad. Vaatame mõningaid näiteid reaktsioonidest. Kui etüleen suunatakse broomivette (broomi vesilahus), muutub viimane värvituks etüleeni ja broomi interaktsiooni tulemusena, moodustades dibromoetaani (etüleenbromiid) C 2 H 4 Br 2:

Nagu selle reaktsiooni skeemist näha, ei ole tegemist vesinikuaatomite asendamisega halogeeniaatomitega, nagu küllastunud süsivesinike puhul, vaid broomiaatomite lisamisega kaksiksideme kohas. Etüleen muudab ka kaaliummanganaadi KMnO 4 vesilahuse violetset värvi kergesti isegi tavalisel temperatuuril. Samal ajal oksüdeeritakse etüleen ise etüleenglükooliks C 2 H 4 (OH) 2. Seda protsessi saab esitada järgmise võrrandiga:

• 2KMnO4 -> K2MnO4 + MnO2 + 2O

Etüleeni ja broomi ning kaaliummanganaadi vahelised reaktsioonid aitavad avastada küllastumata süsivesinikke. Metaan ja teised küllastunud süsivesinikud, nagu juba märgitud, ei interakteeru kaaliummanganaadiga.

Etüleen reageerib vesinikuga. Niisiis, kui etüleeni ja vesiniku segu kuumutatakse katalüsaatori (nikli, plaatina või pallaadiumipulber) juuresolekul, moodustuvad need etaaniks:

Reaktsioone, mille käigus ainele lisatakse vesinikku, nimetatakse hüdrogeenimis- või hüdrogeenimisreaktsioonideks. Hüdrogeenimisreaktsioonidel on suur praktiline tähtsus. neid kasutatakse tööstuses üsna sageli. Erinevalt metaanist põleb etüleen õhus pöörleva leegiga, kuna see sisaldab rohkem süsinikku kui metaan. Seetõttu ei põle kogu süsinik kohe ära ning selle osakesed muutuvad väga kuumaks ja hõõguvad. Need süsinikuosakesed põletatakse seejärel leegi välisosas:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Etüleen, nagu metaan, moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid.

4. Kviitung

Etüleeni looduslikult ei esine, välja arvatud maagaasi väikesed lisandid. Laboratoorsetes tingimustes saadakse etüleen tavaliselt kontsentreeritud väävelhappe mõjul etüülalkoholile kuumutamisel. Seda protsessi saab esitada järgmise koondvõrrandiga:

Reaktsiooni käigus lahutatakse alkoholimolekulist veeelemendid ja kaks valentsi küllastavad üksteist süsinikuaatomite vahel kaksiksideme moodustumisega. Tööstuslikul eesmärgil saadakse etüleeni suurtes kogustes nafta krakkimisgaasidest.

5. Taotlus

Kaasaegses tööstuses kasutatakse etüleeni laialdaselt etüülalkoholi sünteesiks ja oluliste polümeersete materjalide (polüetüleen jne) tootmiseks, samuti muude orgaaniliste ainete sünteesiks. Etüleeni väga huvitav omadus on kiirendada paljude aia- ja aiaviljade (tomatid, melonid, pirnid, sidrunid jne) valmimist. Seda kasutades saab puuvilju veel rohelisena transportida ja seejärel viia küpseks juba tarbimiskohas, viies hoiuruumide õhku väikeses koguses etüleeni.

Etüleeni kasutatakse vinüülkloriidi ja polüvinüülkloriidi, butadieeni ja sünteetiliste kummide, etüleenoksiidi ja sellel põhinevate polümeeride, etüleenglükooli jms tootmiseks.

Märkmed

Allikad

• F. A. Derkach "Keemia" L. 1968

Vastus: Etüleen - peamine esindaja hulk ühe kaksiksidemega küllastumata süsivesinikke: valem -
Gaas, peaaegu lõhnatu, vees halvasti lahustuv. Õhus põleb see helendava leegiga. Tänu kohalolekule
- seob etüleeni, siseneb kergesti liitumisreaktsioonidesse:
(dibromoetaan)
(etüülalkohol) Kaksiksideme olemasolu tõttu võivad etüleeni molekulid omavahel ühineda, moodustades suure pikkusega ahelaid (paljudest tuhandetest algmolekulidest). Seda reaktsiooni nimetatakse polümerisatsioonireaktsiooniks:
Polüetüleeni kasutatakse laialdaselt tööstuses ja igapäevaelus. See on väga passiivne, ei löö, on hästi töödeldud. Näited: torud, mahutid (tünnid, kastid), isoleermaterjal, pakkekile, klaas, mänguasjad ja palju muud. Teine lihtne küllastumata süsivesinik on polüpropüleen:
Selle polümerisatsiooni käigus moodustub polüpropüleen - polümeer. Polümeer on oma kumulatiivsete omaduste ja kasutusviisi poolest sarnane polüetüleeniga.

Polüpropüleen on polüetüleenist tugevam, seetõttu valmistatakse sellest palju osi erinevatele masinatele, aga ka palju täppisosi, näiteks eskalaatorite jaoks. Ligikaudu 40% polüpropüleenist töödeldakse kiududeks.

Etüleen, omadused, tootmine, rakendus

Etüleen on keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C2H4. See on lihtsaim alkeen (olefiin). See sisaldab kaksiksidet ja kuulub seetõttu küllastumata ühendite hulka. Eteen (etüleen) CH2 \u003d CH2, on nõrga lõhnaga värvitu gaas; Lahustame hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Etüleeni kasutatakse peamiselt monomeerina polüetüleeni tootmisel. Etüleen ei esine maagaasides (välja arvatud vulkaanilised gaasid). See tekib paljude pürogeneetilise lagunemise käigus looduslikud ühendid sisaldavaid aineid.

Alküünid, struktuur, omadused, valmistamine. Rakendus

Alkümnid on süsivesinikud, mis sisaldavad süsinikuaatomite vahel kolmiksidet üldine valem CnH2n-2. Atsetüleen (Etiin) on kõige olulisem keemiline tooraine. Seda kasutatakse metallide lõikamiseks ja keevitamiseks ning paljude oluliste toodete (etanool, benseen, atseetaldehüüd jne) Alküünide sünteesiks. füüsikalised omadused meenutavad vastavaid alkeene. Madalam (kuni C4) - värvi ja lõhnata gaasid, millel on rohkem kõrged temperatuurid keemispunktid kui nende analoogid alkeenides. Alküünid lahustuvad vees halvasti, paremini orgaanilistes lahustites. Peamine tööstuslik meetod atsetüleeni tootmiseks on metaani elektro- või termiline krakkimine, pürolüüs maagaas ja karbiidi meetod. Alküünide homoloogse seeria esimene ja peamine esindaja on atsetüleen (etüün).