Organske tvari, klase organskih tvari. Teorija hemijske strukture organskih jedinjenja. Klasifikacija organskih supstanci

Funkcionalna grupa

Ime

ugljovodonici

Acetilen

Halogena jedinjenja

Halogeni derivati

–Hal (halogen)

Etil hlorid, etil hlorid

Jedinjenja kiseonika

Alkoholi, fenoli

CH 3 CH 2 OH

Etil alkohol, etanol

Eteri

CH 3 -O-CH 3

dimetil eter

Aldehidi

Sirćetni aldehid, etanal

Aceton, propanon

karboksilne kiseline

Sirćetna kiselina, etanska kiselina

Esteri

Etil ester sirćetne kiseline, etil acetat

Halogenidi kiseline

Hlorid sirćetne kiseline, acetil hlorid

Anhidridi

Anhidrid sirćetne kiseline

Amid sirćetne kiseline, acetamid

Jedinjenja dušika

Nitro spojevi

Nitrometan

etilamin

Acetonitril, nitril sirćetne kiseline

Nitrozo jedinjenja

Nitrozobenzen

Hidrokomponente

Fenilhidrazin

Azo jedinjenja

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

Azobenzen

Diazonijumove soli

Fenildiazonijum hlorid

Osnovna veza

Ime

Radikalna struktura

Ime

Monovalentni radikali

CH 3 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -

izopropil ( sekunda- propil)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

sekunda-Butil

izobutan

izobutil

tert-Butil

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amil)

Izopetan

izopentil (izoamil)

Neopentan

Neopentil

CH 2 \u003d CH–CH 2 -

CH 3 -CH=CH-

propenil

Organske tvari, za razliku od neorganskih, čine tkiva i organe živih organizama. To uključuje proteine, masti, ugljikohidrate, nukleinske kiseline i druge.

Sastav organskih supstanci biljnih ćelija

Ove supstance su hemijska jedinjenja koja sadrže ugljenik. Rijetki izuzeci od ovog pravila su karbidi, ugljična kiselina, cijanidi, ugljični oksidi, karbonati. Organska jedinjenja nastaju kada se ugljik veže sa bilo kojim elementom periodnog sistema. Najčešće ove tvari sadrže kisik, fosfor, dušik, vodik.

Svaka ćelija bilo koje biljke na našoj planeti sastoji se od organskih tvari, koje se uvjetno mogu podijeliti u četiri klase. To su ugljikohidrati, masti (lipidi), proteini (proteini), nukleinske kiseline. Ova jedinjenja su biološki polimeri. Učestvuju u metaboličkim procesima u organizmu i biljaka i životinja na ćelijskom nivou.

Četiri klase organskih supstanci

1. - ovo su spojevi, glavni blokovi koje su aminokiseline. U biljnom tijelu bjelančevine obavljaju različite funkcije važne karakteristike, od kojih je glavni strukturalni. Oni su dio raznih staničnih formacija, reguliraju životne procese i pohranjuju se u rezervi.

2. takođe su uključeni u apsolutno sve žive ćelije. Sastoje se od najjednostavnijih bioloških molekula. To su estri karboksilnih kiselina i alkohola. Glavna uloga masti u životu ćelija je energija. Masti se talože u sjemenkama i drugim dijelovima biljaka. Kao rezultat njihovog cijepanja, oslobađa se energija neophodna za život tijela. Zimi se mnogi grmovi i drveće hrane rezervama masti i ulja koje su akumulirali tokom ljeta. Treba napomenuti i važnu ulogu lipida u izgradnji ćelijskih membrana – kako biljnih tako i životinjskih.

3. Ugljeni hidrati su glavna grupa organskih materija, čijim razgradnjom organizmi dobijaju potrebnu energiju za život. Njihovo ime govori za sebe. U strukturi molekula ugljikohidrata, uz ugljik, prisutni su kisik i vodik. Najčešći skladišteni ugljikohidrat koji nastaje u stanicama tokom fotosinteze je škrob. Velika količina ove tvari se taloži, na primjer, u ćelijama gomolja krompira ili sjemena žitarica. Ostali ugljikohidrati obezbjeđuju slatkog ukusa biljno voće.

Organske tvari robe su spojevi koji uključuju atome ugljika i vodika. Dijele se na monomere, oligomere i polimere.

Monomeri- organske tvari koje se sastoje od jednog spoja i nisu podvrgnute cijepanju sa stvaranjem novih organskih tvari. Razgradnja monomera se uglavnom događa do ugljičnog dioksida i vode.

Monosaharidi - monomeri koji pripadaju klasi ugljenih hidrata, čiji molekuli uključuju ugljenik, vodonik i kiseonik (CH2O)n. Najrasprostranjeniji od njih su heksoze(S6N12O6) - glukoza i fruktoza. Nalaze se uglavnom u hrani biljnog porijekla(voće i povrće, aromatizirana pića i konditorski proizvodi). Industrija proizvodi i čistu glukozu i fruktozu kao prehrambeni proizvod i sirovinu za proizvodnju konditorskih proizvoda i pića za dijabetičare. Od prirodni proizvodi med sadrži najviše glukoze i fruktoze (do 60%).

Monosaharidi daju proizvodima sladak okus, imaju energetsku vrijednost (1 g - 4 kcal) i utiču na higroskopnost proizvoda koji ih sadrže. Otopine glukoze i fruktoze dobro fermentiraju kvascem i koriste ih drugi mikroorganizmi, pa u sadržaju do 20% i povećanom sadržaju vode pogoršavaju rok trajanja.

organske kiseline Spojevi koji sadrže jednu ili više karboksilnih grupa (-COOH) u svojim molekulima.

U zavisnosti od broja karboksilnih grupa, organske kiseline se dele na mono-, di- i trikarboksilne kiseline. Druge klasifikacijske karakteristike ovih kiselina su broj atoma ugljika (od C2 do C40), kao i amino i fenolne grupe.

Prirodne organske kiseline nalaze se u svježem voću i povrću, njihovim prerađenim proizvodima, aromama, kao iu fermentisanim mliječnim proizvodima, sirevima, fermentiranom mliječnom puteru.

organske kiseline - Jedinjenja koja hrani daju kiselkast ukus. Zbog toga se koriste u obliku aditiva za hranu kao zakiseljači (octena, limunska, mliječna i druge kiseline) za slatke slastice, alkoholna i bezalkoholna pića, umake.

U prehrambenim proizvodima najčešće su mliječna, octena, limunska, jabučna i vinska kiselina. Određene vrste kiselina (limunska, benzojeva, sorbinska) imaju baktericidna svojstva, pa se koriste kao konzervansi. Organske kiseline prehrambenih proizvoda su dodatne energetske supstance, jer se energija oslobađa prilikom njihove biološke oksidacije.

Masna kiselina - karboksilne kiseline alifatskog niza koje imaju najmanje šest atoma ugljika u molekuli (C6-C22 i više). Dijele se na veće (HFA) i niske molekularne težine (SFA).

Najvažnije prirodne zasićene masne kiseline su stearinska i palmitinska, a nezasićene oleinska, arahidonska, linolna i linolenska. Od toga, posljednje dvije su polinezasićene esencijalne masne kiseline, koje određuju biološku efikasnost prehrambenih proizvoda. Prirodne masne kiseline se mogu naći u obliku masti u svim namirnicama koje sadrže masnoće, ali u slobodnom obliku se nalaze u malim količinama, kao i EFA.

Amino kiseline - karboksilne kiseline koje sadrže jednu ili više amino grupa (NH2).

Aminokiseline u proizvodima mogu se naći u slobodnom obliku i kao dio proteina. Ukupno je poznato oko 100 aminokiselina, od kojih se skoro 80 nalazi samo u slobodnom obliku. Glutaminska kiselina i njena natrijumova so se široko koriste kao aditivi u hrani u začinima, umacima, koncentratima hrane na bazi mesa i ribe, jer poboljšavaju ukus mesa i ribe.

vitamini - organska jedinjenja male molekularne mase koja su regulatori ili sudionici u metaboličkim procesima u ljudskom tijelu.

Vitamini mogu samostalno sudjelovati u metabolizmu (npr. vitamini C, P, A itd.) ili biti dio enzima koji katalizuju biohemijske procese (vitamini B1, B2, B3, B6 itd.).

Pored ovih općih svojstava, svaki vitamin ima specifične funkcije i svojstva. Ova svojstva se razmatraju u okviru discipline "Fiziologija ishrane".

Ovisno o rastvorljivosti, vitamini se dijele na sljedeći način:

• na rastvorljiv u vodi(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C, itd.);
• rastvorljiv u mastima(A, D, E, K).

Grupa vitamina takođe uključuje supstance slične vitaminima od kojih se neki nazivaju vitamini (karoten, holin, vitamin U, itd.).

Alkoholi - organska jedinjenja koja u molekulima sadrže jednu ili više hidroksilnih grupa (OH) na zasićenim atomima ugljika. Prema broju ovih grupa razlikuju se jedno-, dvo- (glikoli), tro- (glicerol) i polihidrični alkoholi. Etilni alkohol se kao gotov proizvod dobija u industriji alkohola, kao iu vinarstvu, destileriji, pivarskoj industriji, u proizvodnji vina, votke, konjaka, ruma, viskija, piva. osim toga, etanol u malim količinama nastaje tokom proizvodnje kefira, kumisa i kvasa.

Oligomeri- organske supstance, koje se sastoje od 2-10 ostataka molekula homogenih i heterogenih supstanci.

Ovisno o sastavu, oligomeri se dijele na jednokomponentne, dvo-, tro- i višekomponentne. To jednokomponentni oligomeri uključuju neke oligosaharide (maltozu, trehalozu), dvokomponentni - masti saharoze, laktoze, monoglicerida, koje uključuju ostatke molekula glicerola i samo jedne masne kiseline, kao i glikozide, estre; to trokomponentni - rafinoza, digliceridne masti; to višekomponentni - masti-trigliceridi, lipoidi: fosfatidi, voskovi i steroidi.

Oligosaharidi - ugljikohidrati, koji uključuju 2-10 ostataka molekula monosaharida povezanih glikozidnim vezama. Postoje di-, tri- i tetrasaharidi. U prehrambenim proizvodima najveću rasprostranjenost imaju disaharidi - saharoza i laktoza, u manjoj mjeri - maltoza i trehaloza, kao i trisaharidi - rafinoza. Ovi oligosaharidi se nalaze samo u prehrambenim proizvodima.

saharoza(šećer od repe ili trske) je disaharid koji se sastoji od ostataka molekula glukoze i fruktoze. Tokom kisele ili enzimske hidrolize, saharoza se razlaže na glukozu i fruktozu, čija se mješavina u omjeru 1:1 naziva invertni šećer. Kao rezultat hidrolize, pojačava se slatki ukus namirnica (na primjer, kada voće i povrće sazri), jer fruktoza i invertni šećer imaju veći stepen slatkoće od saharoze. Dakle, ako se stepen slatkoće saharoze uzme kao 100 konvencionalnih jedinica, stepen slatkoće fruktoze će biti 220, a invertnog šećera - 130.

Saharoza je dominantan šećer u sljedećim prehrambenim proizvodima: granulirani šećer, rafinirani šećer (99,7-99,9%), slatki proizvodi (50-96%), dio voća i povrća (banane - do 18%, dinje - do 12%). %, luk - do 10-12%), itd. Osim toga, saharoza se u malim količinama može sadržavati i u drugim prehrambenim proizvodima biljnog porijekla (proizvodi od žitarica, brojna alkoholna i bezalkoholna pića, niskoalkoholni kokteli, slatkiši od brašna), kao i slatki mliječni proizvodi - sladoled, jogurt, itd. Saharoza se ne nalazi u hrani životinjskog porijekla.

laktoza (mliječni šećer) - disaharid koji se sastoji od ostataka molekula glukoze i galaktoze. Tokom kisele ili enzimske hidrolize, laktoza se razlaže na glukozu i galaktozu, koje koriste živi organizmi: ljudi, kvasac ili bakterije mliječne kiseline.

Laktoza je, u smislu slatkoće, znatno inferiornija od saharoze i glukoze, koja je njen dio. Po rasprostranjenosti je inferioran u odnosu na njih, jer se nalazi uglavnom u mlijeku različitih životinjskih vrsta (3,1-7,0%) i pojedinačnim proizvodima njegove prerade. Međutim, kada se u proizvodnom procesu koristi fermentacija mliječne kiseline i/ili alkohola (npr. fermentisani mlečni proizvodi) i/ili sirilo(u proizvodnji sira) laktoza je potpuno fermentirana.

maltoza (slani šećer) je disaharid koji se sastoji od dva ostatka molekula glukoze. Ova tvar se nalazi kao produkt nepotpune hidrolize škroba u sladu, pivu, kruhu i konditorskim proizvodima od brašna koji se proizvode od proklijalog zrna. Nalazi se samo u malim količinama.

Trehaloza (šećer od gljiva) je disaharid koji se sastoji od dva ostatka molekula glukoze. Ovaj šećer nije široko rasprostranjen u prirodi i nalazi se uglavnom u hrani jedne grupe - svježoj i sušene pečurke, kao i u prirodna konzervirana hrana od njih i kvasca. U fermentisanim (posoljenim) gljivama trehaloze nema, jer se konzumira tokom fermentacije.

Rafinose - trisaharid, koji se sastoji od ostataka molekula glukoze, fruktoze i galaktoze. Poput trehaloze, rafinoza je rijetka supstanca koja se nalazi u malim količinama u proizvodima od zrna brašna i cvekli.

Svojstva. Svi oligosaharidi su rezervni nutrijenti biljnih organizama. Vrlo su rastvorljivi u vodi, lako se hidroliziraju u monosaharide, slatkog su ukusa, ali je stepen njihove slatkoće različit. Jedini izuzetak je rafinoza - nezaslađenog okusa.

Oligosaharidi higroskopni, na visokim temperaturama (160-200°C) karameliziraju se sa stvaranjem tamno obojenih tvari (karamelina itd.). U zasićenim otopinama oligosaharidi mogu formirati kristale, koji u nekim slučajevima pogoršavaju teksturu i izgled proizvoda, uzrokujući stvaranje nedostataka (na primjer, kandirani med ili džem; stvaranje kristala laktoze u zaslađenom kondenziranom mlijeku).

Lipidi i lipoidi - oligomeri, koji uključuju ostatke molekula trihidričnog alkohola glicerola ili drugih alkohola visoke molekularne težine, masnih kiselina, a ponekad i drugih supstanci.

Lipidi su oligomeri koji su estri glicerola i masnih kiselina – gliceridi. Mješavina prirodnih lipida, uglavnom triglicerida, naziva se masti. Proizvodi sadrže masti.

U zavisnosti od broja ostataka molekula masnih kiselina u gliceridima, postoje mono, di i trigliceridi, a zavisno od prevlasti zasićenih ili nezasićenih kiselina, masti su tekuće i čvrste. tečne masti najčešće su biljnog porijekla (npr. biljna ulja: suncokretovo, maslinovo, sojino itd.), mada ima i čvrstih biljnih masti (kakao puter, kokos, palmino jezgro). Čvrste masti- to su uglavnom masti životinjskog ili vještačkog porijekla (goveđa, ovčetina mast; kravlji puter, margarin, masnoće za kuhanje). Međutim, među životinjskim mastima ima i tečnih (riba, kit, itd.).

U zavisnosti od kvantitativnog sadržaja masti, sva potrošna dobra mogu se podijeliti u sljedeće grupe.

1. Super masni proizvodi (90,0-99,9%). To uključuje biljna ulja, životinjske masti i masti za kuvanje i ghee.

2. Proizvodi sa dominantnim sadržajem masti (60-89,9%) su zastupljeni puter, margarin, svinjska mast, orasi: orasi, pinjoli, lješnjaci, bademi, indijski oraščići itd.

3. Hrana bogata mastima (10-59%). U ovu grupu spadaju koncentrirani mliječni proizvodi: sirevi, sladoled, mlijeko u konzervi, pavlaka, svježi sir, vrhnje sa visokim sadržajem masti, majonez; masno i srednje masno meso, riba i proizvodi njihove prerade, riblja ikra; jaje; nemasna soja i proizvodi njene prerade; torte, peciva, keksići sa maslacem, orasi, kikiriki, čokoladni proizvodi, halva, kreme na bazi masti itd.

4. Proizvodi sa niskim sadržajem masti (1,5-9,9%) - mahunarke, užina i konzervirana hrana za ručak, mlijeko, kajmak, osim visokomasnih, kiselo-mliječnih napitaka, određene vrste nemasna riba (na primjer, porodica bakalara) ili meso II kategorije masti i iznutrice (kosti, glave, noge itd.).

5. Proizvodi sa vrlo malo masti (0,1-1,4%) - većina brašna od žitarica i proizvoda od voća i povrća.

6. Proizvodi koji ne sadrže masti (0%), - niskoalkoholna i bezalkoholna pića, slatki konditorski proizvodi, osim karamela i slatkiša sa mlečnim i orašastim punjenjem, karamela; šećer; med.

Opća svojstva. Masti su rezervni nutrijenti, imaju najveću energetsku vrijednost od ostalih nutrijenata (1 g - 9 kcal), kao i biološku efikasnost ako sadrže polinezasićene esencijalne masne kiseline. Masti imaju relativnu gustinu manju od 1, tako da su lakše od vode. Nerastvorljivi su u vodi, ali rastvorljivi u organskim rastvaračima (benzin, hloroform, itd.). Sa vodom masti u prisustvu emulgatora formiraju emulzije hrane (margarin, majonez).

Masti se hidrolizuju pod dejstvom enzima lipaze ili saponifikuju pod dejstvom alkalija. U prvom slučaju nastaje mješavina masnih kiselina i glicerola; u drugom - sapuni (soli masnih kiselina) i glicerin. Enzimska hidroliza masti može se desiti i tokom skladištenja robe. Količina stvorenih slobodnih masnih kiselina karakterizira kiselinski broj.

Probavljivost masti u velikoj meri zavisi od intenziteta lipaza, kao i od tačke topljenja. Tečne masti sa niskom tačkom topljenja se bolje apsorbuju od čvrstih masti sa visokom tačkom topljenja. Visok intenzitet apsorpcije masti u prisustvu velike količine ovih ili drugih energetskih supstanci (na primjer, ugljikohidrata) dovodi do taloženja njihovog viška u obliku depoa masti i pretilosti.

Masti koje sadrže nezasićene (nezasićene) masne kiseline sposobne su za oksidaciju s naknadnim stvaranjem peroksida i hidroperoksida koji imaju štetno dejstvo na ljudskom tijelu. Proizvodi sa užeglim mastima više nisu sigurni i moraju se uništiti ili reciklirati. Užeglost masti je jedan od kriterijuma za rok trajanja ili skladištenje proizvoda koji sadrže masnoće (zobene pahuljice, pšenično brašno, keksi, sirevi itd.). Sposobnost masti da užegli karakteriziraju jodni i peroksidni brojevi.

Tečne masti sa visokim sadržajem nezasićenih masnih kiselina mogu ući u reakciju hidrogenacije - zasićenje takvih kiselina vodonikom, dok masti dobijaju čvrstu konzistenciju i funkcionišu kao zamena za neke čvrste životinjske masti. Ova reakcija je osnova za proizvodnju margarina i proizvoda od margarina.

Lipoidi - tvari slične mastima, čiji molekuli uključuju ostatke glicerola ili drugih visokomolekularnih alkohola, masnih i fosfornih kiselina, dušičnih i drugih tvari.

Lipoidi uključuju fosfatide, steroide i voskove. Razlikuju se od lipida po prisustvu fosforne kiseline, azotnih baza i drugih supstanci kojih nema u lipidima. To su složenije supstance od masti. Većinu njih ujedinjuje prisustvo masnih kiselina u sastavu. Druga komponenta - alkohol - može imati drugačiju hemijsku prirodu: u mastima i fosfatidima - glicerol, u steroidima - visokomolekularni ciklički steroli, u voskovima - viši masni alkoholi.

Po hemijskoj prirodi najbliži mastima fosfatidi(fosfolipidi) - estri glicerola masnih i fosfornih kiselina i azotnih baza. U zavisnosti od hemijske prirode azotne baze razlikuju se sljedeće vrste fosfatida: lecitin (novo ime - fosfatidilholin), koji sadrži holin; kao i cefalin koji sadrži etanolamin. Lecitin ima najveću rasprostranjenost u prirodnim proizvodima i primjenu u prehrambenoj industriji. Žumanca, iznutrice (mozak, jetra, srce), mlečna mast, mahunarke, posebno soja su bogate lecitinom.

Svojstva. Fosfolipidi imaju svojstva emulgiranja, zbog čega se lecitin koristi kao emulgator u proizvodnji margarina, majoneza, čokolade, sladoleda.

Steroidi i voskovi su estri alkohola visoke molekularne težine i masnih kiselina visoke molekularne težine (C16-C36). Razlikuju se od ostalih lipoida i lipida po odsustvu glicerola u svojim molekulima, a jedni od drugih po alkoholima: steroidi sadrže ostatke molekula sterola - cikličke alkohole, a voskovi su monohidrični alkoholi sa 12-46 C atoma u molekuli. Glavni biljni sterol je β-sitosterol, životinje - holesterol, mikroorganizmi - ergosterol. Biljna ulja su bogata sitosterolom, kravlji puter, jaja, iznutrice su bogate holesterolom.

Svojstva. Steroidi su nerastvorljivi u vodi, nisu saponifikovani alkalijama, imaju visoku tačku topljenja i imaju svojstva emulgiranja. Holesterol i ergosterol mogu se pretvoriti u vitamin D izlaganjem ultraljubičastom svjetlu.

Glikozidi - oligomeri, kod kojih je ostatak molekula monosaharida ili oligosaharida povezan s ostatkom neugljikohidratne tvari - aglukonom preko glikozidne veze.

Glikozidi se nalaze samo u prehrambenim proizvodima, uglavnom biljnog porijekla. Posebno ih ima u voću, povrću i njihovim prerađenim proizvodima. Glikozidi ovih proizvoda su amigdalin (u jezgri koštuničavog voća, badema, posebno gorkih), solanin i čakonin (u krompiru, paradajzu, patlidžanu); hesperidin i naringin (u citrusima), sinigrin (u hrenu, rotkvi), rutin (u mnogim plodovima, kao i u heljdi). Male količine glikozida se također nalaze u životinjskim proizvodima.

Svojstva. glikozidi su rastvorljivi u vodi i alkoholu, mnogi od njih imaju gorak i/ili pekući ukus, specifičnu aromu (na primer, amigdalin ima aromu gorkog badema), baktericidna i lekovita svojstva (na primer, sinigrin, srčani glikozidi itd. ).

Eteri - oligomeri, u čijoj molekuli su ostaci molekula njihovih sastavnih supstanci ujedinjeni jednostavnim ili složenim eterskim vezama.

U zavisnosti od ovih veza razlikuju se eteri i estri.

• Jednostavno eteri dio su kućne hemije (otapala) i parfema i kozmetike. Nema ih u prehrambenim proizvodima, ali se mogu koristiti kao pomoćne sirovine u prehrambenoj industriji.
• Esteri- jedinjenja koja se sastoje od ostataka molekula karboksilnih kiselina i alkohola.

Esteri nižih karboksilnih kiselina i najjednostavnijih alkohola imaju ugodan voćni miris, zbog čega se ponekad nazivaju voćnim esterima.

Složeni (voćni) estri zajedno sa terpenima i njihovim derivatima, aromatični alkoholi (eugenol, linalool, anetol i dr.) i aldehidi (cimet, vanilija i dr.) su deo eteričnih ulja koja određuju aromu mnogih namirnica (voće, bobičasto voće, vina, likeri, itd.). konditorski proizvodi). Esteri, njihovi sastavi i esencijalna ulja su samostalni proizvod - aditivi za hranu, kao što su arome.

Svojstva. Esteri su lako isparljivi, nerastvorljivi u vodi, ali rastvorljivi u etil alkoholu i biljna ulja. Ova svojstva se koriste za njihovo izdvajanje iz začinsko-aromatičnih sirovina. Esteri se hidroliziraju pod djelovanjem kiselina i alkalija uz nastanak karboksilnih kiselina ili njihovih soli i alkohola koji su uključeni u njihov sastav, a također ulaze u reakcije kondenzacije za formiranje polimera i transesterifikacije kako bi se dobili novi esteri zamjenom jednog ostatka alkohola ili kiseline.

Polimeri- visokomolekularne supstance, koje se sastoje od desetina ili više ostataka molekula homogenih ili heterogenih monomera povezanih hemijskim vezama.

Odlikuju se molekulskom težinom od nekoliko hiljada do nekoliko miliona jedinica kiseonika i sastoje se od monomernih jedinica. Monomer link(prethodno zvao osnovno)- spojna veza koja se formira od jednog molekula monomera tokom polimerizacije. Na primjer, u škrobu - C6H10O5. S povećanjem molekularne težine i broja jedinica, povećava se snaga polimera.

Prema poreklu, polimeri se dele na prirodno, ili biopolimeri (npr. proteini, polisaharidi, polifenoli, itd.), i sintetički (npr. polietilen, polistiren, fenolne smole). Ovisno o lokaciji u makromolekuli atoma i atomskih grupa, postoje linearni polimeri otvoreni linearni lanac (npr. prirodna guma, celuloza, amiloza), razgranati polimeri, imaju linearni lanac s granama (na primjer, amilopektin), globularni polimeri, karakterizira prevlast sila intramolekularne interakcije između grupa atoma koje čine molekulu nad silama međumolekularne interakcije (na primjer, proteini u mišićnom tkivu mesa, ribe, itd.), i mrežni polimeri sa trodimenzionalnim mrežama formiranim od segmenata visokomolekularnih spojeva lančane strukture (na primjer, livene fenolne smole). Postoje i druge strukture polimernih makromolekula (ljestve, itd.), ali su rijetke.

Prema hemijskom sastavu makromolekula razlikuju se homopolimeri i kopolimeri. Homopolimeri - visokomolekularna jedinjenja koja se sastoje od istoimenog monomera (na primjer, škrob, celuloza, inulin, itd.). kopolimeri - spojevi formirani od nekoliko različitih monomera (dva ili više). Primjeri su proteini, enzimi, polifenoli.

Biopolimeri - prirodna makromolekularna jedinjenja nastala tokom života biljnih ili životinjskih ćelija.

U biološkim organizmima biopolimeri obavljaju četiri važne funkcije:

1) racionalno skladištenje hranljivih materija koje organizam troši kada postoji nedostatak ili odsustvo njihovog unosa spolja;

2) formiranje i održavanje tkiva i sistema organizama u održivom stanju;

3) obezbeđivanje neophodnog metabolizma;

4) zaštita od spoljašnjih nepovoljnih uslova.

Navedene funkcije biopolimera i dalje djelimično ili u potpunosti obavljaju u robi čiji su sirovine određeni bioorganizmi. Istovremeno, dominacija određenih funkcija biopolimera zavisi od toga koje potrebe se zadovoljavaju određenim proizvodima. Na primjer, prehrambeni proizvodi zadovoljavaju prvenstveno energetske i plastične potrebe, kao i potrebu za unutrašnjom sigurnošću, pa u njihovom sastavu dominiraju rezerve svarljive (škrob, glikogen, proteini itd.) i neprobavljive (celuloza, pektinske tvari) ili teško probavljive. svarljivi biopolimeri (neki proteini), karakterizirani visokom mehaničkom čvrstoćom i zaštitnim svojstvima. Proizvodi od voća i povrća sadrže biopolimere koji imaju baktericidno djelovanje, što osigurava dodatna zaštita od štetnih vanjskih utjecaja, prvenstveno mikrobiološke prirode.

Biopolimeri prehrambenih proizvoda predstavljeni su probavljivim i neprobavljivim polisaharidima, pektinskim supstancama, probavljivim i teško probavljivim ili nesvarljivim proteinima, kao i polifenoli.

U prehrambenim proizvodima biljnog porijekla preovlađujući biopolimeri su polisaharidi i pektinske tvari, au proizvodima životinjskog porijekla proteini. Poznati proizvodi biljnog porijekla, koji se gotovo u potpunosti sastoje od polisaharida sa malom količinom nečistoća (škrob i škrobni proizvodi). U životinjskim proizvodima polisaharidi su praktički odsutni (izuzetak su životinjsko meso i jetra koji sadrže glikogen), ali također nema proizvoda koji se sastoje samo od proteina.

Polisaharidi - To su biopolimeri koji sadrže kiseonik i sastoje se od velikog broja monomernih jedinica kao što su C5H8O4 ili C6H10O5.

Prema svarljivosti ljudskog organizma, polisaharidi se dijele na svarljiv(škrob, glikogen, inulin) i neprobavljiv(celuloza, itd.).

Nastaju pretežno polisaharidi biljni organizmi, dakle, kvantitativno su dominantne supstance prehrambenih proizvoda biljnog porekla (70-100% suve materije). Jedini izuzetak je glikogen, takozvani životinjski škrob, koji se stvara u jetri životinja. Različite klase i grupe dobara razlikuju se po podgrupama preovlađujućih polisaharida. Dakle, u proizvodima od brašna od žitarica (osim soje), konditorskim proizvodima od brašna, krompiru i orašastim plodovima prevladava skrob. U proizvodima od voća i povrća (osim krompira i orašastih plodova), slatkim konditorskim proizvodima škrob ili nema ili ga ima u malim količinama. U ovim proizvodima glavni ugljikohidrati su mono- i oligosaharidi.

Škrob - biopolimer koji se sastoji od monomernih jedinica - ostataka glukozida.

Prirodni skrob predstavljaju dva polimera: linearna amiloza i razgranati amilopektin, pri čemu potonji dominira (76-84%). U biljnim ćelijama skrob se formira u obliku škrobnih granula. Njihova veličina, oblik, kao i omjer amiloze i amilopektina su identifikacijske karakteristike određenih vrsta prirodnog škroba (krompir, kukuruz, itd.). Škrob je rezervna supstanca biljnih organizama.

Svojstva. Amiloza i amilopektin razlikuju se ne samo po strukturi, već i po svojstvima. Amilopektin velike molekulske težine (100.000 ili više) je nerastvorljiv u vodi, a amiloza je rastvorljiva u vruća voda i formira slabo viskozne otopine. Formiranje i viskoznost škrobne paste su u velikoj mjeri posljedica amilopektina. Amiloza se lakše hidrolizira u glukozu nego amilopektin. Tokom skladištenja dolazi do starenja škroba, zbog čega se smanjuje njegov kapacitet zadržavanja vode.

• Hrana bogata skrobom(50-80%), koju predstavljaju žitarice i proizvodi od brašna - žitarice, žitarice, osim mahunarki; tjestenine i krekeri, kao i dodatak hrani - škrob i modificirani škrob.
• Srednje skrobna hrana(10-49%). Tu spadaju krompir, mahunarke, osim soje u kojoj nedostaje skrob, hleb, konditorski proizvodi od brašna, orasi, nezrele banane.
• Hrana sa malo skroba(0,1-9%): većina svježeg voća i povrća, osim navedenih, i njihovi prerađevine, jogurt, sladoled, kuhane kobasice i drugi kombinovani proizvodi u čijoj se proizvodnji koristi škrob kao stabilizator konzistencije ili zgušnjivač.

U ostalim prehrambenim proizvodima nema škroba.

Glikogen - rezervni polisaharid životinjskih organizama. Ima razgranatu strukturu i po strukturi je slična amilopektinu. Najveći broj nalazi se u jetri životinja (do 10%). Osim toga, nalazi se u mišićnom tkivu, srcu, mozgu, kao iu kvascu i gljivama.

Svojstva. Glikogen stvara koloidne otopine s vodom, hidrolizira u glukozu, daje crveno-smeđu boju s jodom.

celuloza (vlakna) - linearni prirodni polisaharid, koji se sastoji od ostataka molekula glukoze.

Svojstva. Celuloza je policiklični polimer sa velikim brojem polarnih hidroksilnih grupa, koji svojim molekularnim lancima daje krutost i čvrstoću (a takođe povećava kapacitet vlage, higroskopnost). Celuloza je nerastvorljiva u vodi, otporna je na slabe kiseline i baze, a topiva je samo u malom broju rastvarača (bakar-amonijak i koncentrirani rastvori kvaternarnih amonijevih baza).

pektinske supstance - kompleks biopolimera, čiji se glavni lanac sastoji od ostataka molekula galakturonske kiseline.

Pektinske supstance predstavljaju protopektin, pektin i pektinska kiselina, koji se razlikuju po molekularnoj težini, stepenu polimerizacije i prisustvu metilnih grupa. Njihovo zajedničko svojstvo je nerastvorljivost u vodi.

Protopektin - polimer, čiji se glavni lanac sastoji od velikog broja monomernih jedinica - ostataka molekula pektina. Protopektin uključuje molekule arabana i ksilana. Dio je srednjih lamela koje vezuju pojedinačne ćelije u tkiva, a zajedno sa celulozom i hemicelulozama - u ljuske biljnih tkiva, obezbeđujući njihovu tvrdoću i čvrstoću.

Svojstva. Protopektin se podvrgava kiseloj i enzimskoj hidrolizi (na primjer, tokom zrenja voća i povrća), kao i uništavanju tokom dužeg kuhanja u vodi. Kao rezultat toga, tkiva omekšaju, što olakšava apsorpciju hrane u ljudskom tijelu.

Pektin - polimer koji se sastoji od ostataka molekula metil estera i nemetilirane galakturonske kiseline. Pektini različitih biljaka razlikuju se u različitim stupnjevima polimerizacije i metilacije. To utiče na njihova svojstva, posebno sposobnost želiranja, zbog čega se pektin i plodovi koji ga sadrže u dovoljnim količinama koriste u konditorskoj industriji u proizvodnji marmelade, bijelog sljeza, džema itd. Svojstva želiranja pektina se povećavaju sa povećanjem njegove molekularne težine i stepena metilacije.

Svojstva. Pektin se podvrgava saponifikaciji pod djelovanjem lužina, kao i enzimskoj hidrolizi sa stvaranjem pektinskih kiselina i metil alkohola. Pektin je nerastvorljiv u vodi, tijelo ga ne apsorbira, ali ima visoku sposobnost zadržavanja i sorpcije vode. Zahvaljujući potonjem svojstvu, uklanja mnoge štetne tvari iz ljudskog tijela: kolesterol, soli teških metala, radionuklide, bakterijske i gljivične otrove.

Pektinske supstance se nalaze samo u nerafinisanim prehrambenim proizvodima biljnog porekla (žitarice i proizvodi od voća i povrća), kao i u proizvodima sa dodatkom pektina ili biljnih sirovina koje su njime bogate (konditorski proizvodi od voća i jagodičastog voća, tučeni slatkiši, kolači i dr. .).

Vjeverice - prirodni biopolimeri, koji se sastoje od ostataka molekula aminokiselina povezanih amidnim (peptidnim) vezama, a odvojene podgrupe dodatno sadrže neorganska i organska jedinjenja bez azota.

Prema tome, po hemijskoj prirodi, proteini mogu biti organski ili jednostavni polimeri i organoelementarni ili složeni kopolimeri.

Jednostavni proteini sastoje se samo od ostataka molekula aminokiselina, i kompleksnih proteina osim aminokiselina, mogu sadržavati neorganske elemente (gvožđe, fosfor, sumpor itd.), kao i jedinjenja bez azota (lipide, ugljene hidrate, boje, nukleinske kiseline).

Ovisno o sposobnosti rastvaranja u različitim rastvaračima, jednostavni proteini se dijele na sljedeće vrste: albumini, globulini, prolamini, glutelini, protamini, histoni, proteoidi.

Složeni proteini se dijele ovisno o spojevima bez dušika koji čine njihove makromolekule u sljedeće podgrupe:

• fosforoproteini - proteini koji sadrže ostatke molekula fosforne kiseline (mliječni kazein, vitelin jaja, ihtulin). Ovi proteini su netopivi, ali bubre u vodi;
• glikoproteini - proteini koji sadrže ostatke molekula ugljikohidrata (mucini i sluzokože kostiju, hrskavice, pljuvačke, kao i rožnjače očiju, sluznice želuca, crijeva);
• lipoproteini - proteini s ostacima molekula lipida (sadržani u membranama, protoplazmi biljnih i životinjskih stanica, krvnoj plazmi itd.);
• hromoproteini - proteini sa ostacima molekula jedinjenja za bojenje (mioglobin mišićnog tkiva i hemoglobin krvi itd.);
• nukleoproteini - proteini sa ostacima nukleinske kiseline (proteini ćelijskih jezgara, klice semena žitarica, heljde, mahunarki itd.).

Sastav proteina može uključivati ​​20-22 aminokiseline u različitim omjerima i sekvencama. Ove aminokiseline se dijele na esencijalne i neesencijalne.

Esencijalne aminokiseline - aminokiseline koje se ne sintetišu u ljudskom organizmu, pa moraju dolaziti spolja sa hranom. To uključuje izoleucin, leucin, lizin, metionin, fenilalanin, treonin, triptofan, valin, arginin i histidin.

Neesencijalne aminokiseline - aminokiseline sintetizirane u ljudskom tijelu.

U zavisnosti od sadržaja i optimalnog omjera esencijalnih aminokiselina, proteini se dijele na potpune i inferiorne.

Kompletni proteini - proteini, koji uključuju sve esencijalne aminokiseline u optimalnom odnosu za ljudski organizam. To uključuje proteine ​​mlijeka, jaja, mišićno tkivo mesa i ribe, heljde itd.

Nepotpuni proteini Proteini koji nedostaju ili im nedostaje jedna ili više esencijalnih aminokiselina. To uključuje proteine ​​kostiju, hrskavice, kože, vezivnog tkiva itd.

Prema svarljivosti, proteini se dijele na svarljiv(mišićni proteini, mlijeko, jaja, žitarice, povrće, itd.) i neprobavljiv(elastin, kolagen, keratin, itd.).

Makromolekule proteina imaju složenu strukturu. Postoje četiri nivoa organizacije proteinskih molekula: primarne, sekundarne, tercijarne i kvartarne strukture. primarna struktura naziva se sekvenca aminokiselinskih ostataka u polipeptidnom lancu, povezana amidnom vezom. sekundarna struktura odnosi se na tip slaganja polipeptidnih lanaca, najčešće u obliku spirale, čiji su zavoji držani vodoničnim vezama. Ispod tercijarne strukture razumiju lokaciju polipeptidnog lanca u svemiru. U mnogim proteinima, ova struktura je formirana od nekoliko kompaktnih globula tzv domene a povezani tankim mostovima - izduženim polipeptidnim lancima. Kvartarna struktura odražava način povezivanja i rasporeda u prostoru makromolekula, koji se sastoje od nekoliko polipeptidnih lanaca koji nisu povezani kovalentnim vezama.

Između ovih podjedinica nastaju vodikove, jonske i druge veze. Promjene pH, temperature, tretmana solima, kiselinama i sl. dovode do disocijacije makromolekule na izvorne podjedinice, ali kada se ovi faktori eliminišu, dolazi do spontane rekonstrukcije kvartarne strukture. Dublje promjene u strukturi proteina, uključujući i tercijarnu, nazivaju se denaturacija.

Proteini se nalaze u mnogim prehrambenim proizvodima: biljnog porijekla - brašna od žitarica, voća i povrća, konditorskih proizvoda od brašna i životinjskog porijekla - mesa, ribe i mliječnih proizvoda. U velikom broju prehrambenih proizvoda proteini ili potpuno izostaju, ili je njihov sadržaj zanemariv i nije bitan u ishrani, iako može uticati na taloženje ili zamućenje (na primjer, u sokovima).

Svojstva. Fizičko-hemijska svojstva proteina određena su njihovom visokomolekularnom prirodom, kompaktnošću polipeptidnih lanaca i međusobnim rasporedom aminokiselina. Molekularna težina proteina varira od 5 hiljada do 1 milion.

U prehrambenim proizvodima najveća vrijednost imaju sljedeća svojstva: energetsku vrijednost, enzimska i kisela hidroliza, denaturacija, bubrenje, stvaranje melanoidina.

Energetska vrijednost proteina je 4,0 kcal na 1 g. Međutim, biološka vrijednost proteina, određena sadržajem esencijalnih aminokiselina, važnija je za ljudski organizam.

Enzimska i kisela hidroliza proteina nastaje pod uticajem proteolitičkih enzima i hlorovodonične kiseline želudačnog soka. Zbog ovog svojstva svarljive proteine ​​koristi ljudski organizam, a aminokiseline nastale hidrolizom su uključene u sintezu proteina u ljudskom tijelu. Hidroliza proteina nastaje tokom fermentacije tijesta, proizvodnje alkohola, vina i piva, kiselog povrća.

Denaturacija proteina nastaje reverzibilnim i dubokim ireverzibilnim promjenama u strukturi proteina. Reverzibilna denaturacija je povezana s promjenama u kvartarnoj strukturi, a ireverzibilna - u sekundarnim i tercijarnim strukturama. Do denaturacije dolazi pod dejstvom visokih i niskih temperatura, dehidracije, promene pH sredine, povećane koncentracije šećera, soli i drugih supstanci, dok se svarljivost proteina poboljšava, ali se povećava sposobnost rastvaranja u vodi i drugim otapalima. , kao i da nabubri, se gubi. Proces denaturacije proteina jedan je od najznačajnijih u proizvodnji mnogih prehrambenih i kulinarskih proizvoda (pečenje pekarskih i konditorskih proizvoda od brašna, kiseljenje povrća, mlijeka, soljenje ribe i povrća, sušenje, konzerviranje šećerom i kiselinama).

Oticanje ili hidratacija proteina - njihovu sposobnost apsorpcije i zadržavanja vezanu vodu uz povećanje jačine zvuka. Ovo svojstvo je osnova za pripremu tijesta za pekarske i konditorske proizvode od brašna, u proizvodnji kobasica i dr. Očuvanje proteina u nabubrelom stanju je važan zadatak mnoge namirnice koje ih sadrže. Gubitak kapaciteta proteina za zadržavanje vode, tzv sinereza, uzrokuje starenje proteina brašna i žitarica, posebno mahunarki, ustajalost pekarskih i konditorskih proizvoda od brašna.

Formiranje melanoidina- sposobnost proteinskih aminokiselinskih ostataka da stupe u interakciju sa redukujućim šećerima da stvore tamno obojena jedinjenja - melanoidine. Ovo svojstvo je najizraženije kada povišene temperature i pH od 3 do 7 u proizvodnji pekarskih i konditorskih proizvoda od brašna, piva, konzervi, sušenog voća i povrća. Kao rezultat toga, boja proizvoda se mijenja od žuto-zlatne do smeđe. različite nijanse i crna, uz smanjenje biološke vrijednosti proizvoda.

Enzimi - biopolimeri proteinske prirode, koji su katalizatori mnogih biohemijskih procesa.

Osnovna funkcija enzima je ubrzavanje transformacije supstanci koje ulaze, ili su dostupne, ili nastaju tokom metabolizma u bilo kojem biološkom organizmu (ljudi, životinje, biljke, mikroorganizmi), kao i regulacija biohemijskih procesa u zavisnosti od promjene spoljni uslovi.

U zavisnosti od hemijske prirode makromolekula, enzimi se dele na jednokomponentne i dvokomponentne. Jednokomponentni sastoje se samo od proteina (na primjer, amilaze, pepsina, itd.), dvokomponentni- od proteinskih i neproteinskih jedinjenja. Na površini proteinske molekule ili u posebnom prorezu nalaze se aktivni centri, predstavljen skupom funkcionalnih grupa aminokiselina koje direktno stupaju u interakciju sa supstratom, i / ili neproteinskim komponentama - koenzima. Potonji uključuju vitamine (B1, B2, PP, itd.), kao i minerale (Cu, Zn, Fe, itd.). Dakle, enzimi koji sadrže željezo uključuju peroksidazu i katalazu, a enzimi koji sadrže bakar - askorbat oksidazu.

• oksidoreduktaza - enzimi koji kataliziraju redoks reakcije prijenosom vodikovih iona ili elektrona, na primjer, respiratorni enzimi peroksidaza, katalaza;
• transferaza- enzimi koji kataliziraju prijenos funkcionalnih grupa (CH3, COOH, NH2, itd.) s jedne molekule na drugu, na primjer, enzimi koji kataliziraju deaminaciju i dekarboksilaciju aminokiselina nastalih tokom hidrolize proteina sirovina (zrna, voće) , krompir), što dovodi do nakupljanja viših alkohola u proizvodnji etil alkohola, vina i piva;
• hidrolaze- enzimi koji katalizuju hidrolitičko cijepanje veza (peptidne, glikozidne, eterske, itd.). To uključuje lipaze koje hidroliziraju masti, peptidaze - proteine, amilaze i fosforilaze - škrob, itd.;
• lyases- enzimi koji kataliziraju nehidrolitičko cijepanje grupa sa supstrata sa stvaranjem dvostruke veze i obrnutim reakcijama. Na primjer, piruvat dekarboksilaza uklanja CO2 iz pirogrožđane kiseline, što dovodi do stvaranja acetaldehida kao međuproizvoda fermentacije alkoholne i mliječne kiseline;
• izomeraza- enzimi koji kataliziraju stvaranje izomera supstrata pomicanjem više veza ili grupa atoma unutar molekula;
• ligaze- enzimi koji kataliziraju dodavanje dvaju molekula uz stvaranje novih veza.

Važnost enzima. U sirovom obliku, enzimi se od davnina koriste u proizvodnji mnogih prehrambenih proizvoda (u pekarstvu, alkoholnoj industriji, vinarstvu, sirarstvu itd.). Potrošačka svojstva niza dobara u velikoj mjeri se formiraju u procesu posebne operacije - fermentacije (crni, crveni, žuti čaj, kakao zrna itd.). Prečišćeni enzimski preparati počeli su da se koriste u 20. veku. u proizvodnji sokova, čistih aminokiselina za liječenje i umjetnu ishranu, uklanjanje laktoze iz mlijeka za proizvode hrana za bebe itd. Prilikom skladištenja prehrambenih proizvoda enzimi doprinose sazrijevanju mesa, voća i povrća, ali mogu uzrokovati i njihovo kvarenje (truljenje, buđ, slinjenje, fermentacija).

Svojstva. Enzimi imaju visoku katalitičku aktivnost, zbog čega mala količina njih može aktivirati biohemijske procese velikih količina supstrata; specifičnost radnje, tj. određeni enzimi djeluju na određene tvari; reverzibilnost djelovanja (isti enzimi mogu izvršiti razgradnju i sintezu određenih tvari); pokretljivost, koja se manifestuje u promeni aktivnosti pod uticajem razni faktori(temperatura, vlažnost, pH medija, aktivatori i inaktivatori).

Svako od ovih svojstava karakteriziraju određeni optimalni rasponi (na primjer, u temperaturnom rasponu od 40-50 ° C, primjećuje se najveća aktivnost enzima). Svako odstupanje od optimalnog raspona uzrokuje smanjenje aktivnosti enzima, a ponekad i njihovu potpunu inaktivaciju (npr. visoke temperature sterilizacija). Na tome se zasnivaju mnoge metode očuvanja prehrambenih sirovina. U ovom slučaju dolazi do djelomične ili potpune inaktivacije vlastitih enzima sirovina i proizvoda, kao i mikroorganizama koji uzrokuju njihovo kvarenje.

Za inaktivaciju enzima prehrambenih sirovina i robe tokom skladištenja koriste se različite fizičke, fizičko-hemijske, hemijske, biohemijske i kombinovane metode.

Polifenoli - biopolimeri, čiji makromolekuli mogu uključivati ​​fenolne kiseline, alkohole i njihove estre, kao i šećere i druga jedinjenja.

Ove supstance se u prirodi nalaze samo u biljnim ćelijama. Osim toga, mogu se naći u drvu i proizvodima od drveta, tresetu, mrkom i kamenom uglju, ostacima nafte.

Polifenoli su najvažniji u svježem voću, povrću i njihovim prerađenim proizvodima, uključujući vina, likere, kao i u čaju, kafi, konjaku, rumu i pivu. U ovim proizvodima polifenoli utiču na organoleptička svojstva (ukus, boja), fiziološku vrednost (mnoge od ovih supstanci imaju P-vitaminsku aktivnost, baktericidna svojstva) i rok trajanja.

Polifenoli sadržani u proizvodima biljnog porijekla uključuju tanine (na primjer, katehine), kao i boje (flavonoide, antocijanine, melanine, itd.).

Klasifikacija organskih supstanci

Ovisno o vrsti strukture ugljičnog lanca, organske tvari se dijele na:

• aciklično i ciklično.
• marginalne (zasićene) i nezasićene (nezasićene).
• karbociklične i heterociklične.
• aliciklične i aromatične.

Aciklična jedinjenja su organska jedinjenja u čijim molekulima nema ciklusa i svi atomi ugljenika su međusobno povezani u ravnim ili razgranatim otvorenim lancima.

Zauzvrat, među acikličkim jedinjenjima razlikuju se ograničavajuća (ili zasićena) jedinjenja, koja sadrže samo jednostruke veze ugljik-ugljik (C-C) u ugljičnom skeletu i nezasićena (ili nezasićena) jedinjenja koja sadrže višestruke - dvostruke (C \u003d C) ili trostruke (C ≡ C) komunikacije.

Ciklična jedinjenja su hemijska jedinjenja u kojima postoje tri ili više vezanih atoma koji formiraju prsten.

U zavisnosti od kojih atoma nastaju prstenovi, razlikuju se karbociklična jedinjenja i heterociklična jedinjenja.

Karbociklična jedinjenja (ili izociklična) sadrže samo atome ugljenika u svojim ciklusima. Ova jedinjenja se pak dele na aliciklična jedinjenja (alifatska ciklična) i aromatična jedinjenja.

Heterociklična jedinjenja sadrže jedan ili više heteroatoma u ciklusu ugljikovodika, najčešće atoma kisika, dušika ili sumpora.

Najjednostavnija klasa organskih supstanci su ugljikovodici - jedinjenja koja nastaju isključivo od atoma ugljika i vodika, tj. formalno nemaju funkcionalne grupe.

Budući da ugljikovodici nemaju funkcionalne grupe, mogu se klasificirati samo prema vrsti ugljičnog skeleta. Ugljikovodici, ovisno o vrsti njihovog ugljičnog skeleta, dijele se u podklase:

1) Ograničavajući aciklični ugljovodonici nazivaju se alkani. Opća molekularna formula alkana je zapisana kao C n H 2n+2, gdje je n broj atoma ugljika u molekulu ugljikovodika. Ova jedinjenja nemaju međuklasne izomere.

2) Aciklički nezasićeni ugljovodonici se dijele na:

a) alkeni - sadrže samo jedan višestruki, odnosno jednu dvostruku C \u003d C vezu, opća formula alkena je C n H 2n,

b) alkini - u molekulima alkina postoji i samo jedna višestruka, odnosno trostruka C≡C veza. Opšta molekularna formula alkina je C n H 2n-2

c) alkadieni - u molekulima alkadiena postoje dvije dvostruke C=C veze. Opšta molekularna formula alkadiena je C n H 2n-2

3) Ciklični zasićeni ugljovodonici nazivaju se cikloalkani i imaju opštu molekulsku formulu C n H 2n.

Ostatak organske materije organska hemija smatraju se derivatima ugljovodonika koji nastaju uvođenjem takozvanih funkcionalnih grupa u molekule ugljovodonika koji sadrže druge hemijske elemente.

Dakle, formula spojeva sa jednom funkcionalnom grupom može se napisati kao R-X, gdje je R ugljikovodični radikal, a X funkcionalna grupa. Ugljikovodični radikal je fragment molekule ugljikovodika bez jednog ili više atoma vodika.

Prema prisustvu određenih funkcionalnih grupa, spojevi se dijele na klase. Glavne funkcionalne grupe i klase spojeva u koje su uključene prikazane su u tabeli:

Na ovaj način, razne kombinacije tipovi karbonskih skeleta sa različitim funkcionalnim grupama daju velika raznolikost varijante organskih jedinjenja.

Halogeni derivati ​​ugljovodonika

Halogeni derivati ​​ugljikovodika su spojevi dobiveni zamjenom jednog ili više atoma vodika u molekulu bilo kojeg početnog ugljovodonika sa jednim ili više atoma halogena, respektivno.

Neka neki ugljovodonik ima formulu C n H m, zatim prilikom zamjene u svom molekulu X atomi vodonika uključeni X atoma halogena, formula za derivat halogena će izgledati ovako C n H m-X Hal X. Dakle, monohlorni derivati ​​alkana imaju formulu C n H 2n+1 Cl, dihloro derivati C n H 2n Cl 2 itd.

Alkoholi i fenoli

Alkoholi su derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnom grupom -OH. Alkoholi sa jednom hidroksilnom grupom nazivaju se jednoatomski, sa dva - dijatomski, sa tri triatomski itd. Na primjer:

Nazivaju se i alkoholi sa dvije ili više hidroksilnih grupa polihidričnim alkoholima. Opšta formula graničnih monohidroksilnih alkohola je C n H 2n+1 OH ili C n H 2n+2 O. Opšta formula ograničavajućih polihidričnih alkohola je C n H 2n+2 O x, gdje je x atomizam alkohola.

Alkoholi mogu biti i aromatični. Na primjer:

Opšta formula takvih monohidričnih aromatičnih alkohola je C n H 2n-6 O.

Međutim, treba jasno shvatiti da su derivati ​​aromatičnih ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika u aromatičnom jezgru zamijenjeno hidroksilnim grupama ne primjenjivati na alkohole. Oni pripadaju klasi fenola . Na primjer, ovo jedinjenje je alkohol:

A ovo je fenol:

Razlog zašto se fenoli ne klasifikuju kao alkoholi leži u njihovim specifičnim hemijskim svojstvima, po kojima se u velikoj meri razlikuju od alkohola. Lako je vidjeti da su monohidrični fenoli izomerni prema monohidričnim aromatičnim alkoholima, tj. takođe imaju opštu molekulsku formulu C n H 2n-6 O.

Amini

Amini nazivaju se derivati ​​amonijaka u kojima su jedan, dva ili sva tri atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalom.

Amini u kojima je samo jedan atom vodika zamijenjen ugljikovodičnim radikalom, tj. koji imaju opštu formulu R-NH 2 se nazivaju primarni amini.

Amini u kojima su dva atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalima nazivaju se sekundarnih amina. Formula za sekundarni amin može se napisati kao R-NH-R'. U ovom slučaju, radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti. Na primjer:

Ako na atomu dušika u aminima nema atoma vodika, tj. sva tri atoma vodika u molekuli amonijaka zamjenjuju se ugljikovodičnim radikalom, tada se takvi amini nazivaju tercijarni amini. Generalno, formula tercijarnog amina može se napisati kao:

U ovom slučaju, radikali R, R', R'' mogu biti ili potpuno identični, ili su sva tri različita.

Opća molekularna formula primarne, sekundarne i tercijarne ograničiti amine ima oblik C n H 2 n +3 N.

Aromatični amini sa samo jednim nezasićenim supstituentom imaju opštu formulu C n H 2 n -5 N

Aldehidi i ketoni

Aldehidi nazivaju se derivati ​​ugljovodonika, kod kojih su na primarnom atomu ugljika dva atoma vodika zamijenjena jednim atomom kisika, tj. derivati ​​ugljovodonika u čijoj strukturi se nalazi aldehidna grupa –CH=O. Opšta formula za aldehide može se napisati kao R-CH=O. Na primjer:

Ketoni nazivaju se derivati ​​ugljikovodika, u kojima su dva atoma vodika na sekundarnom atomu ugljika zamijenjena atomom kisika, tj. jedinjenja u čijoj strukturi postoji karbonilna grupa -C (O) -.

Opšta formula za ketone može se napisati kao R-C(O)-R'. U ovom slučaju, radikali R, R' mogu biti ili isti ili različiti.

Na primjer:

Kao što vidite, aldehidi i ketoni su vrlo slični po strukturi, ali se i dalje razlikuju kao klase, jer imaju značajne razlike u hemijskim svojstvima.

Opća molekulska formula zasićenih ketona i aldehida je ista i ima oblik C n H 2 n O

karboksilne kiseline

karboksilne kiseline nazivaju se derivati ​​ugljovodonika u kojima se nalazi karboksilna grupa -COOH.

Ako kiselina ima dvije karboksilne grupe, kiselina se naziva dikarboksilna kiselina.

Granične monokarboksilne kiseline (sa jednom -COOH grupom) imaju opću molekularnu formulu oblika C n H 2 n O 2

Aromatične monokarboksilne kiseline imaju opštu formulu C n H 2 n -8 O 2

Eteri

eteri - organski spojevi u kojima su dva ugljikovodična radikala indirektno povezana preko atoma kisika, tj. imaju formulu oblika R-O-R'. U ovom slučaju, radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti.

Na primjer:

Opšta formula zasićenih etera je ista kao i za zasićene monohidrične alkohole, tj. C n H 2 n +1 OH ili C n H 2 n +2 O.

Esteri

Estri su klasa spojeva baziranih na organskim karboksilnim kiselinama, u kojima je atom vodika u hidroksilnoj grupi zamijenjen ugljovodoničnim radikalom R. Opšti oblik estera može se napisati kao:

Na primjer:

Nitro spojevi

Nitro spojevi- derivati ​​ugljikovodika, u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno nitro grupom -NO2.

Granična nitro jedinjenja sa jednom nitro grupom imaju opštu molekulsku formulu C n H 2 n +1 NO 2

Amino kiseline

Jedinjenja koja u svojoj strukturi istovremeno imaju dvije funkcionalne grupe - amino NH 2 i karboksil - COOH. Na primjer,

NH 2 -CH 2 -COOH

Limitirajuće aminokiseline sa jednim karboksilom i jednom amino grupom su izomerne prema odgovarajućim limitirajućim nitro spojevima, tj. kao da imaju opštu molekularnu formulu C n H 2 n +1 NO 2

U USE zadacima za klasifikaciju organskih supstanci važno je znati zapisati opšte molekularne formule homolognih serija različite vrste spojeva, poznavajući strukturne karakteristike karbonskog skeleta i prisustvo određenih funkcionalnih grupa. Naučiti kako odrediti opće molekularne formule organskih spojeva različite klase, materijal na ovu temu će biti koristan.

Nomenklatura organskih jedinjenja

Karakteristike strukture i hemijska svojstva jedinjenja odražavaju se u nomenklaturi. Glavne vrste nomenklature su sistematično i trivijalan.

Sistematska nomenklatura zapravo propisuje algoritme prema kojima se jedno ili drugo ime sastavlja u strogom skladu sa strukturnim karakteristikama molekule organske tvari ili, grubo rečeno, njenom strukturnom formulom.

Razmotrite pravila za imenovanje organskih jedinjenja prema sistematskoj nomenklaturi.

Prilikom imenovanja organskih supstanci prema sistematskoj nomenklaturi, najvažnije je pravilno odrediti broj atoma ugljika u najdužem ugljičnom lancu ili prebrojati broj atoma ugljika u ciklusu.

Ovisno o broju atoma ugljika u glavnom lancu ugljika, spojevi će imati drugačiji korijen u svom nazivu:

Druga važna komponenta koja se uzima u obzir pri sastavljanju imena je prisustvo/odsustvo višestrukih veza ili funkcionalne grupe, koje su navedene u gornjoj tabeli.

Pokušajmo dati ime tvari koja ima strukturnu formulu:

1. Glavni (i jedini) ugljikov lanac ovog molekula sadrži 4 atoma ugljika, tako da će naziv sadržavati korijen but-;

2. U karbonskom skeletu nema višestrukih veza, stoga će sufiks koji će se koristiti iza korijena riječi biti -an, kao i za odgovarajuće zasićene aciklične ugljovodonike (alkane);

3. Prisustvo funkcionalne grupe -OH, pod uslovom da više nema više funkcionalnih grupa, dodaje se iza korena i sufiksa iz stava 2. drugi sufiks - "ol";

4. U molekulima koji sadrže višestruke veze ili funkcionalne grupe, numerisanje atoma ugljika glavnog lanca počinje od strane molekula kojoj su bliži.

Pogledajmo još jedan primjer:

Prisutnost četiri atoma ugljika u glavnom lancu ugljika govori nam da je korijen “ali-” osnova imena, a odsustvo višestrukih veza ukazuje na sufiks “-an”, koji će slijediti odmah iza korijena. Najstarija grupa u ovom spoju je karboksilna, što određuje da li ova supstanca pripada klasi karboksilnih kiselina. Stoga će završetak imena biti "-ovoic acid". Na drugom atomu ugljika nalazi se amino grupa NH2 -, dakle, ova supstanca spada u aminokiseline. Također na trećem atomu ugljika vidimo ugljikovodični radikal metil ( CH 3 -). Stoga se, prema sistematskoj nomenklaturi, ovo jedinjenje naziva 2-amino-3-metilbutanska kiselina.

Trivijalna nomenklatura, za razliku od sistematske, po pravilu nema veze sa strukturom supstance, već je uglavnom zbog njenog porekla, kao i hemijskih ili fizičkih svojstava.

Rice. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Rice. 6. Alexander
Mikhailovich Butlerov
(1828–1886)

Suština teorije hemijske strukture koju su oni stvorili može se formulisati u obliku tri propozicije.
1. Atomi u molekulima povezani su određenim redoslijedom prema njihovoj valenciji, a ugljik u organskim jedinjenjima je četverovalentan.
2. Svojstva supstanci određuju ne samo kvalitativni i kvantitativni elementarni sastav, već i redosled veza atoma u molekulima, tj. hemijska struktura.
3. Atomi u molekulima međusobno utiču jedni na druge, što utiče na svojstva supstanci.
* Nemački hemičar. Obavljao istraživanja iz oblasti neorganske i organske hemije. Ustanovljeno postojanje fenomena izomerizma, po prvi put izvršena sinteza organske materije (uree) iz neorganske. Dobio neke metale (aluminij, berilij itd.).
** Izuzetni ruski hemičar, autor teorije hemikalija
struktura organske materije. Na osnovukoncepti strukture objasnili su fenomen izomerizma, predvidjeli postojanje izomera niza supstanci i po prvi put ih sintetizirali. Bio je prvi koji je sintetizirao zašećerenu supstancu. Osnivač Ruske hemijske školekov, koji je uključivao V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Wagner, A.E. Favorsky i drugi.

Danas se čini nevjerovatnim da sve do sredine 19. vijeka, tokom perioda velikih otkrića u prirodnim naukama, naučnici nisu imali pojma unutrašnja organizacija supstance. Butlerov je bio taj koji je uveo pojam "hemijska struktura", što znači sistem hemijskih veza između atoma u molekulu, njihov međusobni raspored u prostoru. Zahvaljujući ovakvom razumijevanju strukture molekula, postalo je moguće objasniti fenomen izomerizma, predvidjeti postojanje nepoznatih izomera i povezati svojstva tvari s njihovom kemijskom strukturom. Kao ilustraciju fenomena izomerizma, predstavljamo formule i svojstva dviju supstanci - etil alkohola i dimetil etera, koje imaju isti elementarni sastav C2H6O, ali različite hemijske strukture (tabela 2).
tabela 2

Ilustracija zavisnosti svojstava supstanceiz njegove strukture

Fenomen izomerizma, koji je veoma rasprostranjen u organskoj hemiji, jedan je od razloga raznolikosti organskih supstanci. Drugi razlog za raznolikost organskih supstanci je jedinstvena sposobnost atomi ugljika formiraju kemijske veze jedni s drugima, što rezultira ugljičnim lancima
različite dužine i strukture: nerazgranati, razgranati, zatvoreni. Na primjer, četiri atoma ugljika mogu formirati lance poput ovog:

Ako uzmemo u obzir da između dva atoma ugljika mogu postojati ne samo jednostavne (jednostruke) C–C veze, već i dvostruke C=C i trostruke C≡C, tada se povećava broj varijanti ugljikovih lanaca i, posljedično, raznih organskih supstance značajno povećava.
Klasifikacija organskih supstanci se takođe zasniva na Butlerovoj teoriji hemijske strukture. Zavisno od kojih atoma hemijski elementi su dio molekule, sve organske velike grupe: ugljovodonici, jedinjenja koja sadrže kiseonik, jedinjenja koja sadrže dušik.
Ugljikovodici su organska jedinjenja koja se sastoje samo od atoma ugljika i vodika.
Prema strukturi ugljikovog lanca, prisutnosti ili odsutnosti višestrukih veza u njemu, svi ugljikovodici se dijele u nekoliko klasa. Ove klase su prikazane na slici 2.
Ako ugljikovodik ne sadrži višestruke veze i lanac atoma ugljika nije zatvoren, on pripada, kao što znate, klasi zasićenih ugljikovodika, odnosno alkana. Korijen ove riječi je arapskog porijekla, a sufiks -an prisutan je u nazivima svih ugljikovodika ove klase.
Šema 2

Klasifikacija ugljikovodika

Prisutnost jedne dvostruke veze u molekuli ugljovodonika omogućava njeno pripisivanje u klasu alkena, a naglašava se i njena veza sa ovom grupom supstanci.
sufiks -en u nazivu. Najjednostavniji alken je etilen, koji ima formulu CH2=CH2. U molekulu mogu postojati dvije C=C dvostruke veze, u kom slučaju supstanca pripada klasi alkadiena.
Pokušajte sami objasniti značenje sufiksa -dienes. Na primjer, butadien-1,3 ima strukturnu formulu: CH2=CH–CH=CH2.
Ugljikovodici s trostrukim vezama ugljik-ugljik u molekuli nazivaju se alkini. Sufiks -in ukazuje na pripadnost ovoj klasi supstanci. Predak klase alkina je acetilen (etin), čija je molekulska formula C2H2, a strukturna formula HC≡CH. Od spojeva sa zatvorenim ugljikovim lancem
atomi, najvažnije su arene - posebna klasa ugljikovodika, za čije ste ime prvog predstavnika vjerojatno čuli - ovo je C6H6 benzen, čija je strukturna formula također poznata svakom kulturnom čovjeku:

Kao što ste već shvatili, pored ugljika i vodika, sastav organskih tvari može uključivati ​​atome drugih elemenata, prvenstveno kisika i dušika. Najčešće atomi ovih elemenata u različitim kombinacijama formiraju grupe koje se nazivaju funkcionalnim.
Funkcionalna grupa je grupa atoma koja određuje najkarakterističnija hemijska svojstva supstance i njenu pripadnost određenoj klasi jedinjenja.
Glavne klase organskih jedinjenja koja sadrže funkcionalne grupe prikazane su na šemi 3.
Šema 3
Glavne klase organskih supstanci koje sadrže funkcionalne grupe

Funkcionalna grupa -OH naziva se hidroksil i određuje pripadnost jednoj od najvažnijih klasa organskih supstanci - alkohola.
Nazivi alkohola se formiraju pomoću sufiksa -ol. Na primjer, najpoznatiji predstavnik alkohola je etil alkohol, ili etanol, C2H5OH.
Atom kisika može biti vezan za atom ugljika dvostrukom kemijskom vezom. Grupa >C=O naziva se karbonil. Karbonilna grupa je dio nekoliko
funkcionalne grupe, uključujući aldehid i karboksil. Organska jedinjenja koja sadrže ove funkcionalne grupe nazivaju se aldehidi, odnosno karboksilne kiseline. Većina poznati predstavnici aldehidi su formaldehid HSON i acetaldehid CH3SON. Sa sirćetnom kiselinom CH3COOH, čija se otopina naziva stolno sirće, vjerojatno je svima poznato. Karakteristična strukturna karakteristika organskih jedinjenja koja sadrže dušik, a prije svega amina i aminokiselina, je prisustvo -NH2 amino grupe u njihovim molekulima.
Gornja klasifikacija organskih supstanci je također vrlo relativna. Kao što jedan molekul (na primjer, alkadieni) može sadržavati dvije višestruke veze, supstanca može biti vlasnik dvije ili čak više funkcionalnih grupa. Dakle, strukturne jedinice glavnih nosilaca života na zemlji - proteinskih molekula - su aminokiseline. Molekuli ovih supstanci nužno sadrže najmanje dvije funkcionalne grupe - karboksilnu i amino grupu. Najjednostavnija aminokiselina zove se glicin i ima formulu:

Sviđa mi se amfoterni hidroksidi, aminokiseline kombinuju svojstva kiselina (zbog karboksilne grupe) i baza (zbog prisustva amino grupe u molekulu).
Za organizaciju života na Zemlji, amfoterna svojstva aminokiselina su od posebnog značaja - zbog interakcije amino grupa i karboksilnih grupa aminokiselina.
partije su povezane u polimerne lance proteina.
? 1. Koje su glavne odredbe teorije hemijske strukture A.M. Butlerova. Kakvu je ulogu ova teorija imala u razvoju organske hemije?
2. Koje klase ugljovodonika poznajete? Na osnovu čega je izvršena ova klasifikacija?
3. Kako se naziva funkcionalna grupa organskog jedinjenja? Koje funkcionalne grupe možete navesti? Koje klase organskih jedinjenja sadrže ove funkcionalne grupe? Zapišite opšte formule klasa jedinjenja i formule njihovih predstavnika.
4. Dajte definiciju izomerizma, napišite formule mogućih izomera za jedinjenja sastava C4H10O. Korišćenjem raznih izvora informacije, imenovati svaki od njih i pripremiti izvještaj o jednom od jedinjenja.
5. Odredite supstance čije su formule: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 odgovarajućim klasama organskih jedinjenja. Koristeći različite izvore informacija, navedite svaki od njih i pripremite izvještaj o jednom od jedinjenja.
6. Strukturna formula glukoze: U koju klasu organskih jedinjenja biste svrstali ovu supstancu? Zašto se zove spoj s dvostrukom funkcijom?
7. Uporedite organska i neorganska amfoterna jedinjenja.
8. Zašto se aminokiseline nazivaju spojevima s dvostrukom funkcijom? Kakvu ulogu igra ova strukturna karakteristika aminokiselina u organizaciji života na Zemlji?
9. Pripremite poruku na temu „Aminokiseline su „cigle“ života“, koristeći mogućnosti interneta.
10. Navedite primjere relativnosti podjele organskih jedinjenja na određene klase. Povucite paralele slične relativnosti za neorganska jedinjenja.