Or eten(IUPAC) - C 2 H 4, najjednostavniji i najvažniji predstavnik niza nezasićenih ugljovodonika sa jednom dvostrukom vezom.

Od 1979, IUPAC pravila preporučuju da se naziv "etilen" koristi samo za dvovalentni ugljikovodični supstituent CH 2 CH 2 -, a nezasićeni ugljovodonik CH 2 = CH 2 se zove "eten".

Fizička svojstva

Etilen je bezbojni gas blagog prijatnog mirisa. Nešto je lakši od vazduha. Slabo rastvorljiv u vodi, ali u alkoholu i dr organski rastvarači dobro se rastvara.

Struktura

Molekularna formula C 2 H 4. Strukturna i elektronska formula:

Strukturna formula etilena

Elektronska formula etilena

Hemijska svojstva

Za razliku od metana, etilen je hemijski prilično aktivan. Karakteriziraju ga reakcije adicije na mjestu dvostruke veze, reakcije polimerizacije i reakcije oksidacije. U tom slučaju dolazi do prekida jedne od dvostrukih veza i na njenom mjestu ostaje jednostavna jednostruka veza, a zbog oslobođenih valencija vezuju se drugi atomi ili atomske grupe. Pogledajmo neke primjere reakcija. Kada se etilen prepusti u bromnu vodu (vodeni rastvor broma), ova potonja postaje bezbojna zbog interakcije etilena sa bromom da nastane dibromoetan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2:

Kao što se može vidjeti iz sheme ove reakcije, ne radi se o zamjeni atoma vodika atomima halogena, kao u zasićenim ugljovodonicima, već o dodavanju atoma broma na mjestu dvostruke veze. Etilen takođe lako gubi boju ljubičasta vodeni rastvor kalijum permanganat KMnO 4 čak i na normalnoj temperaturi. Istovremeno, sam etilen se oksidira u etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2. Ovaj proces se može predstaviti sljedećim jednadžbama:

Reakcije između etilena i broma i kalijevog permanganata služe za otkrivanje nezasićenih ugljikovodika. Metan i drugi zasićeni ugljovodonici, kao što je već navedeno, ne stupaju u interakciju sa kalijum permanganatom.

Etilen reaguje sa vodonikom. Dakle, kada se mješavina etilena i vodika zagrije u prisustvu katalizatora (nikl, platina ili paladij u prahu), oni se kombinuju i formiraju etan:

Reakcije u kojima se vodik dodaje tvari nazivaju se hidrogenacija ili hidrogenizacija. Reakcije hidrogenacije su od velike praktične važnosti. prilično se često koriste u industriji. Za razliku od metana, etilen gori na zraku uz vrtložni plamen, jer sadrži više ugljika od metana. Stoga ne izgara sav ugljik odmah i njegove čestice postaju jako vruće i sjaje. Ove ugljične čestice tada sagorevaju u vanjskom dijelu plamena:

Etilen, kao i metan, stvara eksplozivne smjese sa zrakom.

Potvrda

Etilen se ne pojavljuje u prirodi, osim manjih nečistoća u prirodnom plinu. U laboratorijskim uvjetima, etilen se obično proizvodi djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline etanol kada se zagreje. Ovaj proces se može predstaviti sljedećom sumarnom jednačinom:

Tokom reakcije, elementi vode se oduzimaju od molekule alkohola, a oslobođene dvije valencije jedna drugu zasićuju stvaranjem dvostruke veze između atoma ugljika. Za industrijske potrebe, etilen se proizvodi u velike količine od gasova za krekiranje nafte.

Aplikacija

U modernoj industriji etilen se široko koristi za sintezu etilnog alkohola i proizvodnju važnih polimernih materijala(polietilen i dr.), kao i za sintezu dr organska materija. Vrlo zanimljivo svojstvo etilena je da ubrzava sazrijevanje mnogih vrtnih i baštenskih plodova (paradajz, dinje, kruške, limuni itd.). Koristeći ovo, plodovi se mogu transportovati dok su još zeleni, a zatim dovedeni u zrelo stanje već na mestu konzumacije, unoseći u vazduh skladišnih objekata male količine etilena.

Istorija otkrića etilena

Etilen je prvi dobio njemački hemičar Johann Becher 1680. djelovanjem ulja vitriola (H 2 SO 4) na vinski (etilni) alkohol (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

U početku je identifikovan sa "zapaljivim vazduhom", odnosno sa vodonikom. Kasnije, 1795. godine, holandski hemičari Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond i Lauerenburg su na sličan način dobili etilen i opisali ga pod nazivom "naftni gas", budući da su otkrili sposobnost etilena da veže hlor i formira uljnu tečnost - etilen. hlorid ("ulje holandskih hemičara"), (Prohorov, 1978).

Proučavanje svojstava etilena, njegovih derivata i homologa počelo je sredinom 19. stoljeća. Početak praktične upotrebe ovih spojeva postavila su klasične studije A.M. Butlerov i njegovi studenti iz oblasti nezasićenih jedinjenja i posebno stvaranje Butlerovljeve teorije hemijska struktura. Godine 1860. dobio je etilen djelovanjem bakra na metilen jodid, uspostavljajući strukturu etilena.

Godine 1901. Dmitrij Nikolajevič Neljubov uzgajao je grašak u laboratoriji u Sankt Peterburgu, ali je sjeme dalo uvrnute, skraćene sadnice, u kojima je vrh bio savijen kukom i nije se savijao. U stakleniku i svježi zrak sadnice su bile ujednačene, visoke, a vrh je brzo ispravio udicu na svjetlu. Nelyubov je sugerirao da je faktor koji uzrokuje fiziološki efekat u laboratorijskom zraku.

U to vrijeme prostorije su bile osvijetljene plinom. Isti plin gorio je i u uličnim svjetiljkama, a odavno je primjećeno da u slučaju havarije na gasovodu drveće koje stoji u blizini mjesta curenja gasa prerano požuti i opada lišće.

Rasvjetni plin je sadržavao razne organske tvari. Da bi uklonio primjesu plina, Nelyubov ga je prošao kroz zagrijanu cijev s bakrenim oksidom. Sadnice graška su se normalno razvijale na "pročišćenom" vazduhu. Kako bi točno utvrdio koja supstanca izaziva reakciju sadnica, Nelyubov je dodavao različite komponente rasvjetnog plina zauzvrat i otkrio da dodatak etilena uzrokuje:

1) spor rast u dužinu i zadebljanje sadnice,

2) apikalna petlja "bez savijanja",

3) Promena orijentacije sadnice u prostoru.

Ova fiziološka reakcija sadnica nazvana je trostrukim odgovorom na etilen. Grašak je bio toliko osjetljiv na etilen da su ga počeli koristiti u biološkim testovima za otkrivanje niskih koncentracija ovog plina. Ubrzo je otkriveno da etilen izaziva i druge efekte: opadanje listova, sazrijevanje plodova itd. Pokazalo se da su same biljke sposobne sintetizirati etilen; etilen je fitohormon (Petushkova, 1986).

Fizička svojstva etilena

Etilen- organsko hemijsko jedinjenje opisano formulom C 2 H 4 . To je najjednostavniji alken ( olefin).

Etilen je bezbojni gas slabog slatkog mirisa, gustine 1,178 kg/m³ (lakši od vazduha), a njegovo udisanje deluje narkotično na čoveka. Etilen je rastvorljiv u etru i acetonu, znatno manje u vodi i alkoholu. Stvara eksplozivnu smešu kada se pomeša sa vazduhom

Stvrdnjava se na -169,5°C, topi se pri istoj temperaturni uslovi. Eten ključa na –103,8°C. Pali se kada se zagrije na 540°C. Plin dobro gori, plamen je blistav, sa slabom čađom. zaobljen molarna masa supstance - 28 g / mol. Treći i četvrti predstavnici homolognog niza etena su takođe gasovite supstance. Fizička svojstva petog i slijedećih alkena su različita, to su tekućine i čvrste tvari.

Proizvodnja etilena

Glavne metode za proizvodnju etilena:

Dehidrohalogenizacija halogenih derivata alkana pod dejstvom alkoholnih rastvora alkalija

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Dehalogenacija dihalogeniranih alkana pod dejstvom aktivni metali

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Dehidracija etilena kada se zagreva sa sumpornom kiselinom (t>150˚C) ili kada se njegova para prođe preko katalizatora

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Dehidrogenacija etana zagrijavanjem (500C) u prisustvu katalizatora (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Hemijska svojstva etilena

Etilen karakteriziraju reakcije koje se odvijaju po mehanizmu elektrofilnih, adicionih, radikalnih supstitucijskih reakcija, oksidacije, redukcije i polimerizacije.

1. Halogenacija(elektrofilna adicija) - interakcija etilena s halogenima, na primjer, s bromom, u kojoj bromna voda postaje obezbojena:

CH 2 = CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenacija etilena je moguća i kada se zagrije (300C), u ovom slučaju se dvostruka veza ne prekida - reakcija se odvija prema mehanizmu radikalne supstitucije:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogenacija- interakcija etilena sa halogenovodonicima (HCl, HBr) sa stvaranjem halogeniranih alkana:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Hidratacija- interakcija etilena sa vodom u prisustvu mineralnih kiselina (sumporne, fosforne) sa stvaranjem zasićenog monohidričnog alkohola - etanola:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Među reakcijama elektrofilne adicije izdvaja se adicija hipohlorne kiseline(1), reakcije hidroksi- i alkoksimerkuracija(2, 3) (dobivanje organoživih jedinjenja) i hidroboracija (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Reakcije nukleofilne adicije su karakteristične za derivate etilena koji sadrže supstituente koji povlače elektrone. Među nukleofilnim reakcijama adicije posebno mjesto zauzimaju reakcije adicije cijanovodonične kiseline, amonijaka i etanola. Na primjer,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. oksidacija. Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propušta kroz rastvor kalijum permanganata, on će postati bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva. Rezultat je etilen glikol.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

At tvrda oksidacija etilena sa ključanjem rastvora kalijum permanganata u kisela sredina dolazi do potpunog pucanja veze (σ-veze) sa stvaranjem mravlje kiseline i ugljičnog dioksida:

Oksidacija etilen kiseonik na 200C u prisustvu CuCl 2 i PdCl 2 dovodi do stvaranja acetaldehida:

CH 2 = CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. hidrogenacija. At oporavak etilen je formiranje etana, predstavnika klase alkana. Reakcija redukcije (reakcija hidrogenacije) etilena odvija se radikalnim mehanizmom. Uslov da se reakcija odvija je prisustvo katalizatora (Ni, Pd, Pt), kao i zagrijavanje reakcione smjese:

CH 2 = CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

6. Etilen ulazi u reakcija polimerizacije. Polimerizacija - proces formiranja spoja visoke molekularne težine - polimera - međusobno se kombiniranjem koristeći glavne valencije molekula izvorne tvari male molekularne težine - monomera. Polimerizacija etilena nastaje pod dejstvom kiselina (kationski mehanizam) ili radikala (radikalni mehanizam):

n CH 2 = CH 2 = - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Sagorijevanje:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerizacija. Dimerizacija- proces stvaranja nove supstance kombinovanjem dve strukturni elementi(molekule, uključujući proteine ​​ili čestice) u kompleks (dimer) stabiliziran slabim i/ili kovalentnim vezama.

2CH 2 = CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Aplikacija

Etilen se koristi u dvije glavne kategorije: kao monomer od kojeg se grade veliki ugljični lanci i kao početni materijal za druga jedinjenja s dva ugljika. Polimerizacije su ponovljene kombinacije mnogih malih molekula etilena u veće. Ovaj proces se odvija u visoki pritisci i temperature. Primjene etilena su brojne. Polietilen je polimer koji se posebno u velikim količinama koristi u proizvodnji ambalažnih folija, žičanih premaza i plastične boce. Druga upotreba etilena kao monomera tiče se formiranja linearnih α-olefina. Etilen je početni materijal za pripremu brojnih jedinjenja sa dva ugljika kao što je etanol ( industrijski alkohol), etilen oksid ( antifriz, poliesterska vlakna i folije), acetaldehid i vinil hlorid. Pored ovih jedinjenja, etilen sa benzenom formira etilbenzen, koji se koristi u proizvodnji plastike i sintetičke gume. Riječ je o jednoj od najjednostavnijih ugljikovodika. Međutim, svojstva etilena ga čine biološki i ekonomski značajnim.

Svojstva etilena pružaju dobru komercijalnu osnovu za veliki broj organske (sadrže ugljenik i vodonik) materijale. Pojedinačni molekuli etilena mogu se spojiti kako bi se napravio polietilen (što znači mnogo molekula etilena). Polietilen se koristi za proizvodnju plastike. Štaviše, može se koristiti za izradu deterdženti i sintetička maziva, koji predstavljaju hemijske supstance koristi se za smanjenje trenja. Upotreba etilena za dobijanje stirena je relevantna u procesu stvaranja gumene i zaštitne ambalaže. Osim toga, koristi se posebno u industriji obuće sportske cipele, kao iu proizvodnji auto gume . Upotreba etilena je komercijalno važna, a sam plin je jedan od najčešće proizvedenih ugljikovodika na globalnoj razini.

Etilen se koristi u proizvodnji stakla posebne namjene za automobilsku industriju.

Sa prijateljem dvostruka veza.

1. Fizička svojstva

Etilen je bezbojni gas blagog prijatnog mirisa. Nešto je lakši od vazduha. Slabo rastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u alkoholu i drugim organskim rastvaračima.

2. Struktura

Molekularna formula C 2 H 4. Strukturne i elektronske formule:

3. Hemijska svojstva

Za razliku od metana, etilen je hemijski prilično aktivan. Karakteriziraju ga reakcije adicije na mjestu dvostruke veze, reakcije polimerizacije i reakcije oksidacije. U tom slučaju dolazi do prekida jedne od dvostrukih veza i na njenom mjestu ostaje jednostavna jednostruka veza, a zbog odbačenih valencija vezuju se drugi atomi ili atomske grupe. Pogledajmo neke primjere reakcija. Kada se etilen prepusti u bromnu vodu (vodeni rastvor broma), ova potonja postaje bezbojna kao rezultat interakcije etilena sa bromom da nastane dibromoetan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2:

Kao što se može vidjeti iz sheme ove reakcije, ne radi se o zamjeni atoma vodika atomima halogena, kao u zasićenim ugljovodonicima, već o dodavanju atoma broma na mjestu dvostruke veze. Etilen takođe lako obezboji ljubičastu boju vodenog rastvora sa kalijum manganatom KMnO 4 čak i na običnoj temperaturi. Istovremeno, sam etilen se oksidira u etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2. Ovaj proces se može predstaviti sljedećom jednačinom:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Reakcije između etilena i broma i kalij-manganata služe za otkrivanje nezasićenih ugljikovodika. Metan i drugi zasićeni ugljovodonici, kao što je već navedeno, ne stupaju u interakciju s kalij-manganatom.

Etilen reaguje sa vodonikom. Dakle, kada se mješavina etilena i vodika zagrije u prisustvu katalizatora (nikl, platina ili paladij u prahu), oni se kombinuju i formiraju etan:

Reakcije u kojima se vodik dodaje tvari nazivaju se hidrogenacija ili hidrogenizacija. Reakcije hidrogenacije su od velike praktične važnosti. prilično se često koriste u industriji. Za razliku od metana, etilen gori na zraku uz vrtložni plamen, jer sadrži više ugljika od metana. Stoga ne izgara sav ugljik odmah i njegove čestice postaju jako vruće i sjaje. Ove ugljične čestice se zatim sagorevaju u vanjskom dijelu plamena:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Etilen, kao i metan, stvara eksplozivne smjese sa zrakom.

4. Račun

Etilen se ne pojavljuje u prirodi, osim manjih nečistoća u prirodnom plinu. U laboratorijskim uvjetima, etilen se obično dobiva djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline na etil alkohol kada se zagrijava. Ovaj proces se može predstaviti sljedećom sumarnom jednačinom:

Tokom reakcije, elementi vode se oduzimaju od molekule alkohola, a dvije valencije se međusobno zasićuju stvaranjem dvostruke veze između atoma ugljika. Za industrijske svrhe, etilen se u velikim količinama dobiva iz plinova za krekiranje nafte.

5. Aplikacija

U savremenoj industriji etilen se široko koristi za sintezu etilnog alkohola i proizvodnju važnih polimernih materijala (polietilen i dr.), kao i za sintezu drugih organskih supstanci. Vrlo zanimljivo svojstvo etilena je da ubrzava sazrijevanje mnogih vrtnih i baštenskih plodova (paradajz, dinje, kruške, limuni itd.). Na ovaj način voće se može transportovati dok je još zeleno, a zatim dovedeno u zrelo stanje već na mestu potrošnje, unoseći male količine etilena u vazduh skladišta.

Etilen se koristi za proizvodnju vinil hlorida i polivinil hlorida, butadiena i sintetičkih kaučuka, etilen oksida i polimera na njegovoj bazi, etilen glikola itd.

Bilješke

Izvori

• F. A. Derkach "Hemija" L. 1968

odgovor: etilen - ključni predstavnik broj nezasićenih ugljovodonika sa jednom dvostrukom vezom: formula -
Gas, gotovo bez mirisa, slabo rastvorljiv u vodi. U vazduhu gori blistavim plamenom. Hvala na prisustvu
- veze etilen lako ulazi u reakcije adicije:
(dibromoetan)
(etil alkohol) Zbog prisustva dvostruke veze, molekuli etilena se mogu kombinovati jedni s drugima, formirajući lance velike dužine (od mnogo hiljada početnih molekula). Ova reakcija se naziva reakcija polimerizacije:
Polietilen se široko koristi u industriji i svakodnevnom životu. Vrlo je neaktivan, ne tuče, dobro se obrađuje. Primjeri: cijevi, kontejneri (burad, kutije), izolacijski materijal, folija za pakovanje, staklo, igračke i još mnogo toga. Još jedan jednostavan nezasićeni ugljovodonik je polipropilen:
Tokom njegove polimerizacije nastaje polipropilen - polimer. Polimer je po svojim kumulativnim svojstvima i primjeni sličan polietilenu.

Polipropilen je jači od polietilena, pa se od njega izrađuju mnogi dijelovi za razne strojeve, kao i mnogi precizni dijelovi, na primjer, za pokretne stepenice. Otprilike 40% polipropilena se prerađuje u vlakna.

Etilen, svojstva, proizvodnja, primjena

Etilen je hemijsko jedinjenje opisano formulom C2H4. To je najjednostavniji alken (olefin). Sadrži dvostruku vezu i stoga pripada nezasićenim spojevima. Eten (etilen) CH2 \u003d CH2, je bezbojni plin s blagim mirisom; Dobro rastvorimo u dietil eteru i ugljovodonicima. Glavna upotreba etilena je kao monomer u proizvodnji polietilena. Etilen se ne nalazi u prirodnim gasovima (s izuzetkom vulkanskih gasova). Nastaje tokom pirogenetske razgradnje mnogih prirodna jedinjenja koje sadrže supstance.

Alkini, struktura, svojstva, priprema. Aplikacija

Alkimi su ugljikovodici koji sadrže trostruku vezu između atoma ugljika, s opšta formula CnH2n-2. Acetilen (etin) je najvažnija hemijska sirovina. Koristi se za rezanje i zavarivanje metala, te za sintezu mnogih važnih proizvoda (etanol, benzol, acetaldehid, itd.) Alkini u svom sastavu fizička svojstva liče na odgovarajuće alkene. Niži (do C4) - gasovi bez boje i mirisa, koji imaju više visoke temperature tačke ključanja od njihovih kolega u alkenima. Alkini su slabo rastvorljivi u vodi, bolje u organskim rastvaračima. Glavna industrijska metoda za proizvodnju acetilena je elektro- ili termičko krekiranje metana, piroliza prirodni gas i karbidna metoda. Prvi i glavni predstavnik homolognog niza alkina je acetilen (etin).