Amini su ušli u naše živote sasvim neočekivano. To su donedavno bili toksične supstance, sudar sa kojim bi mogao dovesti do smrti. I sada, nakon stoljeće i po, aktivno koristimo sintetička vlakna, tkanine, građevinski materijal, boje, koje su na bazi amina. Ne, nisu postali sigurniji, ljudi su ih jednostavno mogli "ukrotiti" i pokoriti, izvlačeći sebi određene koristi. O kojoj, a mi ćemo dalje.

Definicija

Za kvalitativno i kvantitativno određivanje anilina u rastvorima ili jedinjenjima, reakcija sa na čijem kraju pada na dno epruvete bijeli talog u obliku 2,4,6-tribromanilina.

Amini u prirodi

Amini se u prirodi nalaze posvuda u obliku vitamina, hormona, metaboličkih intermedijera, nalaze se iu životinjama i biljkama. Osim toga, tokom raspadanja živih organizama dobijaju se i srednji amini, koji se u tečnom stanju distribuiraju smrad salamuru od haringe. U literaturi naširoko opisani "kojački otrov" pojavio se upravo zbog specifičnog ambra amina.

Dugo vremena su se tvari koje razmatramo miješale s amonijakom zbog sličan miris. No, sredinom devetnaestog stoljeća, francuski hemičar Wurtz uspio je sintetizirati metilamin i etilamin i dokazati da oni oslobađaju ugljovodonike kada sagore. To je bila suštinska razlika između navedenih spojeva i amonijaka.

Dobijanje amina u industrijskim uslovima

Budući da je atom dušika u aminima u najnižem oksidacijskom stanju, redukcija spojeva koji sadrže dušik je najjednostavniji i najpristupačniji način za njihovo dobivanje. On je taj koji se naširoko koristi u industrijskoj praksi zbog svoje jeftinosti.

Prva metoda je redukcija nitro spojeva. Reakciju tokom koje nastaje anilin naučnik Zinin je nazvao i prvi put je sprovedena sredinom devetnaestog veka. Druga metoda je redukcija amida litij aluminij hidridom. Primarni amini se također mogu reducirati iz nitrila. Treća opcija su reakcije alkilacije, odnosno uvođenje alkil grupa u molekule amonijaka.

Primjena amina

Sami po sebi, u obliku čistih supstanci, amini se malo koriste. Jedan rijedak primjer je polietilenpoliamin (PEPA), koji olakšava stvrdnjavanje epoksida u kući. U osnovi, primarni, tercijarni ili sekundarni amin je međuprodukt u proizvodnji raznih organskih tvari. Najpopularniji je anilin. To je osnova velike palete anilinskih boja. Boja koja će ispasti na kraju zavisi direktno od odabrane sirovine. Čisti anilin daje Plava boja, a mješavina anilina, orto- i para-toluidina će biti crvena.

Alifatski amini su potrebni za dobijanje poliamida kao što su najlon i dr. Koriste se u mašinstvu, kao iu proizvodnji užadi, tkanina i filmova. Osim toga, alifatski diizocijanati se koriste u proizvodnji poliuretana. Zbog svojih izuzetnih svojstava (lakoća, čvrstoća, elastičnost i sposobnost pričvršćivanja na bilo koju podlogu), traženi su u građevinarstvu ( poliuretanska pjena, ljepilo) iu industriji obuće (potplati protiv klizanja).

Medicina je još jedna oblast u kojoj se koriste amini. Hemija pomaže da se od njih sintetiziraju antibiotici sulfonamidne grupe, koji se uspješno koriste kao lijekovi druge linije, odnosno rezervni. U slučaju da bakterije razviju otpornost na esencijalne lijekove.

Štetno djelovanje na ljudski organizam

Poznato je da su amini veoma toksične supstance. Šteta po zdravlje može biti uzrokovana bilo kojom interakcijom s njima: udisanjem para, kontaktom s otvorenom kožom ili gutanjem jedinjenja u tijelo. Smrt nastaje usled nedostatka kiseonika, jer se amini (posebno anilin) ​​vezuju za hemoglobin u krvi i sprečavaju ga da uhvati molekule kiseonika. Alarmantni simptomi su otežano disanje, plavi nazolabijalni trokut i vrhovi prstiju, tahipneja (ubrzano disanje), tahikardija, gubitak svijesti.

U slučaju kontakta s ovim supstancama na golim dijelovima tijela, potrebno ih je brzo ukloniti vatom prethodno navlaženom alkoholom. To se mora učiniti što je moguće pažljivije kako se ne bi povećala površina kontaminacije. Ako se pojave simptomi trovanja, svakako se obratite ljekaru.

Alifatski amini su otrov za nervni i kardiovaskularni sistemi. Mogu uzrokovati inhibiciju funkcije jetre, njenu distrofiju, pa čak onkološke bolesti Bešika.

TEMA PREDAVANJA: amini i amino alkoholi

pitanja:

opšte karakteristike Ključne riječi: struktura, klasifikacija, nomenklatura.

Metode akvizicije

Fizička svojstva

Hemijska svojstva

pojedinačni predstavnici. Metode identifikacije.

Opće karakteristike: struktura, klasifikacija, nomenklatura

Amini su derivati ​​amonijaka, čija molekula ima atome vodika zamijenjene ugljikovodičnim radikalima.

Klasifikacija

1 – U zavisnosti od broja supstituisanih atoma vodika amonijaka razlikuju se amini:

– primarni sadrže amino grupu amino grupu (–NH 2), opšta formula: R–NH 2 ,

– sekundarno sadrže imino grupu (–NH),

opšta formula: R 1 -NH - R 2

– tercijarni sadrže atom dušika, opće formule: R 3 -N

Poznata su i jedinjenja sa kvaternarnim atomom azota: kvaternarni amonijum hidroksid i njegove soli.

2– U zavisnosti od strukture radikala, razlikuju se amini:

– alifatski (ograničavajući i nezasićeni)

– aliciklični

- aromatične (sadrže amino grupu ili bočni lanac u jezgri)

- heterociklični.

Nomenklatura, izomerija amina

1. Nazivi amina prema racionalnoj nomenklaturi obično se izvode iz imena njihovih sastavnih ugljikovodičnih radikala s dodatkom završetka -amin : metilamin CH 3 -NH 2, dimetilamin CH 3 -NH-CH 3, trimetilamin (CH 3) 3 N, propilamin CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2, fenilamin C 6 H 5 - NH 2, itd.

2. Prema IUPAC nomenklaturi, amino grupa se smatra funkcionalnom grupom i njen naziv amino staviti ispred imena glavnog lanca:

Izomerizam amina zavisi od izomerizma radikala.

Metode dobijanja amina

Amini se mogu dobiti na različite načine.

A) Djelovanje haloalkila na amonijak

2NH 3 + CH 3 I -–® CH 3 - NH 2 + NH 4 I

B) Katalitička hidrogenacija nitrobenzena molekularnim vodonikom:

C 6 H 5 NO 2 -–® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

nitrobenzen mačji anilin

C) Dobivanje nižih amina (S 1 -S 4) alkilacijom sa alkoholima:

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Fizička svojstva amina

Metilamin, dimetilamin i trimetilamin su gasovi, srednji članovi aminskog niza su tečnosti, viši su čvrsta tela. Sa povećanjem molekularna težina amina, njihova gustina se povećava, tačka ključanja raste, a rastvorljivost u vodi se smanjuje. Viši amini su nerastvorljivi u vodi. Niži amini imaju neugodan miris, koji pomalo podsjeća na miris pokvarene ribe. Viši amini su ili bez mirisa ili imaju vrlo slab miris. Aromatični amini su bezbojne tekućine ili čvrste tvari smrad i otrovan.

Hemijska svojstva amina

Hemijsko ponašanje amina je određeno prisustvom amino grupe u molekulu. Vanjski omotač atoma dušika ima 5 elektrona. U molekuli amina, kao iu molekuli amonijaka, atom dušika troši tri elektrona na stvaranje tri kovalentne veze, a dva ostaju slobodna.

Prisutnost slobodnog elektronskog para na atomu dušika omogućava mu da veže proton, stoga su amini slični amonijaku, pokazuju osnovna svojstva, formiraju hidrokside, soli.

Formiranje soli. Amini s kiselinama daju soli, koje pod djelovanjem jake baze opet daju slobodne amine:

Amini daju soli čak i sa slabom ugljičnom kiselinom:

Poput amonijaka, amini imaju osnovna svojstva zbog vezivanja protona u slabo disocijirajući supstituirani amonijum kation:

Kada se amin otopi u vodi, dio protona vode troši se na formiranje kationa; tako se u rastvoru pojavljuje višak hidroksidnih jona, koji ima alkalna svojstva dovoljna da oboje rastvore lakmus plave boje i rastvore fenolftaleina u grimizno. Bazičnost amina granični red varira u vrlo malim granicama i blizu je bazičnosti amonijaka.

Efekat metil grupa neznatno povećava bazičnost metil- i dimetilamina. U slučaju trimetilamina, metilne grupe već ometaju otapanje nastalog kationa i smanjuju njegovu stabilizaciju, a time i bazičnost.

Soli amina treba smatrati kompleksnim jedinjenjima. Centralni atom u njima je atom dušika, čiji je koordinacijski broj četiri. Atomi vodika ili alkili su vezani za atom dušika i nalaze se u unutrašnjoj sferi; kiselinski ostatak se nalazi u vanjskoj sferi.

Acilacija amina. Pod dejstvom nekih derivata organskih kiselina (kiseli halogenidi, anhidridi i dr.) na primarne i sekundarne amine nastaju amidi:

Sekundarni amini sa azotna kiselina dati nitrozamini- žućkaste tečnosti, slabo rastvorljive u vodi:

Tercijarni amini su otporni na djelovanje razrijeđene dušične kiseline na hladnoći (formiraju soli dušične kiseline), u težim uvjetima se jedan od radikala odcjepljuje i nastaje nitrozoamin.

Diamines

Diamini igraju važnu ulogu u biološkim procesima. U pravilu su lako rastvorljivi u vodi, karakterističan miris, jak alkalna reakcija, u interakciji sa CO 2 zrakom. Diamini formiraju stabilne soli sa dva ekvivalenta kiseline.

Etilendiamin (1,2-etandiamin) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 . To je najjednostavniji diamin; može se dobiti djelovanjem amonijaka na etilen bromid:

tetrametilendiamin (1,4-butandiamin), ili putrescin, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 i pentametilendiamin (1,5-pentandiamin) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, ili kadaverin. Otkriveni su u produktima razgradnje proteinskih supstanci; nastaju tokom dekarboksilacije diamino kiselina i nazivaju se ptomains(od grčkog - leš), ranije su se smatrali "smrtnim otrovima". Sada je utvrđeno da toksičnost trulećih proteina nije uzrokovana ptomainima, već prisustvom drugih supstanci.

Putrescin i kadaverin nastaju kao rezultat vitalne aktivnosti mnogih mikroorganizama (na primjer, uzročnika tetanusa i kolere) i gljivica; nalaze se u siru, ergotu, mušičaru, pivskom kvascu.

Neki diamini se koriste kao sirovine za proizvodnju poliamidnih vlakana i plastike. Dakle, iz heksametilendiamina NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, dobijeno je vrlo vrijedno sintetičko vlakno - najlon(SAD) ili anid(Rusija).

Amino alkoholi

Amino alkoholi- spojevi s mješovitim funkcijama, čija molekula sadrži amino i hidroksi grupe.

aminoetanol(etanolamin) HO-CH 2 CH 2 -NH 2, ili kolamin.

Etanolamin je gusta uljasta tečnost, koja se može mešati sa vodom u svakom pogledu i ima jaka alkalna svojstva. Uz monoetanolamin se dobijaju i dietanolamin i trietanolamin:

Holin je dio lecitine- tvari slične mastima, vrlo česte kod životinja i biljni organizmi, i mogu se odvojiti od njih. Holin je kristalna, visoko higroskopna masa koja se lako ispuhuje na zraku. Ima jaka alkalna svojstva i lako stvara soli sa kiselinama.

Kada je kolin aciliran anhidridom sirćetne kiseline, holin acetat, takođe pozvan acetilholin:

Acetilholin igra vitalnu ulogu biohemijska uloga, jer je posrednik (posrednik) koji prenosi ekscitaciju od nervnih receptora do mišića.

Amini

Klasifikacija i nomenklatura

Amini su organski derivati ​​amonijaka, u čijoj molekuli su jedan, dva ili tri atoma vodika zamijenjena radikalima. Na osnovu toga se razlikuje primarni (RNH 2) sekundarno (R 2 NH) i tercijarni (R 3 N) amini.

Ovisno o prirodi radikala, amini mogu biti limitirajući ili aromatični, kao i ograničavajući aromatični (metilamin, anilin i metilanilin). Razgranati radikal također može biti vezan za atom dušika (npr. tert butilamin), i polikondenzirano, što se pokazuje na primjeru adamantilamina (aminoadamantana) koji ima biološko djelovanje i koristi se u medicini

Heterociklični aromatični amini su, na primjer, pirol i piridin. Konačno, amino grupa može biti povezana i sa heterociklom, što je ilustrovano primjerom adenina (6-aminopurina), nezamjenjivog fragmenta nukleinskih kiselina.

Derivati ​​amonijaka uključuju organska materija, koji se može izgraditi od amonijevih soli ili njegovog hidroksida zamjenom sva četiri atoma vodika s različitim ugljikovodičnim radikalima, kao što se može vidjeti na primjeru tetrametilamonijum hidroksida:

Još jedan primjer tetrasupstituiranih amonijevih derivata - kvaternarnih amonijevih baza ili njihovih soli - je neuron, toksična supstanca nastala tokom propadanja životinjskih tkiva.

Kvaternarni atom dušika može biti dio heterocikla, na primjer, odgovarajuća sol iz serije piridina - N-alkilpiridinijumova sol. Ove kvartarne soli uključuju neke alkaloide. Osim toga, kvarterni atom dušika dio je mnogih ljekovitih supstanci i nekih biomolekula.

Gore navedeni primjeri pokazuju raznolikost amino spojeva i njihov veliki biomedicinski značaj. Ovome se mora dodati da je amino grupa dio takvih klasa biomolekula kao što su aminokiseline i proteini, nukleinske kiseline i prisutna je u brojnim prirodnim derivatima ugljikohidrata koji se nazivaju amino šećeri. Amino grupa je najvažnija funkcionalna grupa alkaloida i brojnih lijekova različite namjene. Neki primjeri takvih supstanci će biti dati u nastavku.

24.3.2. Amini kao organske baze

Prisustvo slobodnog elektronskog para dušika daje aminima svojstva baza. Stoga karakteristična karakteristika amini je reakcija s kiselinama za stvaranje odgovarajućih amonijevih soli, kao što se može vidjeti iz reakcije za primarni ograničavajući amin:

Slično, anilinska so nastaje iz anilina, piridinijumova so iz piridina, itd. Poput amonijaka, amini u vodenim rastvorima stvaraju alkalno okruženje, prema jednačini:

Kvantitativno, bazičnost baza koje sadrže dušik u vodenom mediju odražava se kroz vrijednost konstante ravnoteže (TO b ) (češće koristite vrijednost RK b ) ilip / C a (BH +), karakterizira kiselost konjugirane kiseline date baze.

Najjače baze će biti jedinjenja koja sadrže atom dušika, u kojima je usamljeni par dušika na usamljenoj 5p 3 hibridnoj orbiti (alifatski amini, amonijak, aminokiseline), a najslabije će biti one u kojima ovaj par učestvuje u p , p-konjugacija (amidi, pirol, piridin).

Supstituenti donora elektrona, koji uključuju alkil grupe, treba da povećaju bazičnost amina, jer povećavaju gustinu elektrona na atomu azota. Da, metilamin (pK b = 3.27) je jača baza od amonijaka (pK b = 4,75) i dimetilamin (pK b = 3.02) je jača baza od metilamina. Međutim, prelaskom na trimetilamin, suprotno očekivanjima, bazičnost donekle opada. (pK b = 4,10). Razlog za to je što kako se broj supstituenata na atomu dušika povećava, približavanje protona postaje sve teže. Dakle, ovdje ne govorimo o elektronskom, već o prostornom efektu supstituenata. Ovaj efekat supstituenata naziva se steric faktor.

Aromatični amini su slabije baze od zasićenih zbog efekta povlačenja elektrona aromatičnog prstena. Stoga je i bazičnost piridina niska. Akumulacija fenil supstituenata primjetno potiskuje aktivnost elektronskog para atoma dušika. dakle, pK, difenilamin je 13,12, a trifenilamin uopšte ne pokazuje svojstva baze.

Ekstremno niska bazičnost pirola je zbog činjenice da je u njegovoj molekuli elektronski par atoma dušika uključen u formiranje bl-elektron aromatične veze. Njegovo vezivanje sa protonom zahteva značajan dodatni utrošak energije. Kao rezultat stvaranja soli pirola, nestaje aromatična veza i, posljedično, stabilnost molekula. Ovo objašnjava činjenicu da se pirol u kiseloj sredini brzo smolifikuje.

Zanimljivo je napomenuti da snažan efekat povlačenja elektrona koji pirolni prsten vrši na atom dušika dovodi do slabljenja N-H veze, zbog čega pirol može pokazati svojstva slabe kiseline (pK a = 17,5).

Pod uticajem takvih aktivni metal, kao kalijum, može se pripremiti njegova kalijumova so - pirol-kalijum.

Kisela svojstva N–H veze pirolnog prstena posebno objašnjavaju sposobnost porfina i njegovih prirodnih derivata da formiraju soli s metalnim katjonima. Dva pirolna prstena molekule porfirina koordiniraju se s katjonom zbog elektronskih parova njihovih atoma dušika, a druga dva - zamjenjujući atome vodika, poput samog molekula pirola tokom formiranja pirol-kalijuma. Ove soli su hlorofil i hemoglobin.

Organske baze - ovaj naziv se često koristi u hemiji za spojeve koji su derivati ​​amonijaka. Atomi vodika u njegovoj molekuli su zamijenjeni ugljovodoničnim radikalima. Radi se o o aminima - spojevima koji ponavljaju hemijska svojstva amonijaka. U našem članku ćemo se upoznati s općom formulom amina i njihovim svojstvima.

Struktura molekula

Ovisno o tome koliko je atoma vodika zamijenjeno ugljikovodičnim radikalima, razlikuju se primarni, sekundarni i tercijarni amini. Na primjer, metilamin je primarni amin u kojem je dio vodika zamijenjen sa -CH3 grupom. Strukturna formula amina je R-NH 2 i može se koristiti za određivanje sastava organske tvari. Primjer sekundarnog amina može biti dimetilamin, koji ima sljedeći oblik: NH 2 -NH-NH 2 . U molekulima tercijarnih jedinjenja, sva tri atoma vodika amonijaka su zamenjena ugljovodoničnim radikalima, na primer, trimetilamin ima formulu (NH 2) 3 N. Struktura amina utiče na njihova fizička i hemijska svojstva.

Fizička karakteristika

Agregatno stanje amina zavisi od molarne mase radikala. Što je manji, to je niža specifična težina supstance. Niže tvari klase amina predstavljaju plinovi (na primjer, metilamin). Imaju izražen miris amonijaka. Srednji amini su tečnosti slabog mirisa, a jedinjenja sa velikom masom ugljovodoničnih radikala su čvrste supstance bez mirisa. Rastvorljivost amina također ovisi o masi radikala: što je veća, to se supstanca lošije otapa u vodi. Dakle, struktura amina određuje njihovu fizičko stanje i karakteristika.

Hemijska svojstva

Karakteristike supstanci uglavnom ovise o transformacijama amino grupe, u kojima se vodeća uloga pripisuje njenom nepodijeljenom elektronskom paru. Budući da su organske tvari iz klase amina derivati ​​amonijaka, sposobne su za reakcije karakteristične za NH 3. Na primjer, spojevi su rastvorljivi u vodi. Produkti takve reakcije bit će tvari koje pokazuju svojstva hidroksida. Na primjer, metilamin, čiji atomski sastav odgovara općoj formuli zasićenih amina R-NH 2, formira spoj s vodom - metilamonijum hidroksid:

CH 3 - NH 2 + H 2 O \u003d OH

Organske baze su u interakciji s neorganskim kiselinama, dok se sol nalazi u proizvodima. Dakle, metilamin sa hlorovodoničnom kiselinom daje metilamonijum hlorid:

CH 3 -NH 2 + HCl -> Cl

Reakcije amina, čija je opća formula R-NH 2, s organskim kiselinama odvijaju se zamjenom atoma vodika amino grupe kompleksnim anjonom kiselinskog ostatka. Zovu se reakcije alkilacije. Kao iu reakciji s nitritnom kiselinom, acilni derivati ​​mogu formirati samo primarne i sekundarne amine. Trimetilamin i drugi tercijarni amini nisu sposobni za takve interakcije. Također dodajemo da se alkilacija u analitičkoj hemiji koristi za razdvajanje mješavina amina, a služi i kao kvalitativna reakcija za primarne i sekundarne amine. Među cikličkim aminima, anilin zauzima značajno mjesto. Ekstrahuje se iz nitrobenzena redukcijom potonjeg vodonikom u prisustvu katalizatora. Anilin je sirovina za proizvodnju plastike, boja, eksploziva i lijekova.

Karakteristike tercijarnih amina

Derivati ​​tercijarnog amonijaka razlikuju se po svojim hemijskim svojstvima od jedno- ili dvosupstituisanih jedinjenja. Na primjer, mogu stupiti u interakciju sa halogenim derivatima zasićenih ugljovodonika. Kao rezultat, nastaju tetraalkilamonijeve soli. Srebrni oksid reaguje sa tercijarnim aminima, dok se amini pretvaraju u tetraalkilamonijum hidrokside, koji su jake baze. Aprotinske kiseline, kao što je bor trifluorid, sposobne su da formiraju kompleksna jedinjenja sa trimetilaminom.

Kvalitativni test za primarne amine

Dušična kiselina može poslužiti kao reagens pomoću kojeg se mogu detektirati jedan ili disupstituirani amini. Budući da ne postoji u slobodnom stanju, da bi se dobio u otopini, prvo se provodi reakcija između razrijeđene hlorovodonične kiseline i natrijevog nitrita. Zatim se dodaje otopljeni primarni amin. Sastav njegove molekule može se izraziti pomoću opšte formule amina: R-NH 2. Ovaj proces je praćen pojavom molekula nezasićenih ugljovodonika, što se može odrediti reakcijom sa bromnom vodom ili rastvorom kalijum permanganata. Reakcija izonitrila se također može smatrati kvalitativnom. U njemu primarni amini stupaju u interakciju s hloroformom u mediju s viškom koncentracije anjona hidrokso grupe. Kao rezultat toga nastaju izonitrili koji imaju neugodan specifičan miris.

Osobine reakcije sekundarnih amina s nitritnom kiselinom

Tehnologiju dobivanja HNO 2 reagensa smo opisali gore. Zatim se u otopinu koja sadrži reagens dodaje organski derivat amonijaka koji sadrži dva ugljikovodična radikala, na primjer dietilamin, čija molekula odgovara općoj formuli sekundarnih amina NH 2 -R-NH 2 . U produktima reakcije nalazimo nitro spoj: N-nitrozodietilamin. Ako se tretira hlorovodoničnom kiselinom, tada se spoj razlaže u hloridnu so početnog amina i nitrozil hlorida. Takođe dodajemo da tercijarni amini nisu sposobni da reaguju sa azotnom kiselinom. To se objašnjava sljedećom činjenicom: nitritna kiselina je slaba kiselina, a njene soli, u interakciji s aminima koji sadrže tri ugljikovodična radikala, potpuno se hidroliziraju u vodenim otopinama.

Kako doći

Amini, čija je opšta formula R-NH 2 , mogu se dobiti redukcijom jedinjenja koja sadrže dušik. Na primjer, to može biti redukcija nitroalkana u prisustvu katalizatora - metalnog nikla - kada se zagrije na +50 ⁰C i pod pritiskom do 100 atm. Nitroetan, nitropropan ili nitrometan se ovim procesom pretvara u amine. Supstance ove klase mogu se dobiti i redukcijom vodonikom jedinjenja nitrilne grupe. Ova reakcija se odvija u organski rastvarači, što zahtijeva prisustvo nikalnog katalizatora. Ako se metalni natrijum koristi kao redukciono sredstvo, u ovom slučaju se postupak provodi u alkoholnoj otopini. Navedimo još dvije metode kao primjere: aminaciju haloalkana i alkohola.

U prvom slučaju nastaje mješavina amina. Aminacija alkohola se izvodi na sljedeći način: mješavina para metanola ili etanola sa amonijakom se propušta preko kalcijum oksida, koji djeluje kao katalizator. Dobijeni primarni, sekundarni i tercijarni amini obično se mogu odvojiti destilacijom.

U našem članku proučavali smo strukturu i svojstva organskih spojeva koji sadrže dušik - amina.

Amini su organski derivati ​​amonijaka koji sadrže amino grupu NH 2 i organski radikal. Općenito, formula amina je formula amonijaka u kojoj su atomi vodika zamijenjeni radikalom ugljikovodika.

Klasifikacija

• Prema tome koliko je atoma vodika u amonijaku zamijenjen radikalom, razlikuju se primarni amini (jedan atom), sekundarni, tercijarni. Radikali mogu biti iste ili različite vrste.
• Amin može sadržavati više od jedne amino grupe, ali nekoliko. Prema ovoj osobini dijele se na mono, di-, tri-, ... poliamine.
• Prema vrsti radikala povezanih sa atomom azota, razlikuju se alifatske (ne sadrže cikličke lance), aromatske (sadrže ciklus, najpoznatiji je anilin sa benzenskim prstenom), mešovite (masno-aromatične, sadrže ciklične i ne- ciklički radikali).

Svojstva

U zavisnosti od dužine lanca atoma u organskom radikalu, amini mogu biti gasoviti (tri-, di-, metilamin, etilamin), tečne ili čvrste supstance. Što je lanac duži, to je supstanca tvrđa. Najjednostavniji amini su topljivi u vodi, ali kako se prelazi na složenije spojeve, topljivost u vodi se smanjuje.

Gasni i tečni amini su supstance sa izraženim mirisom amonijaka. Čvrste materije su praktično bez mirisa.

Amini se pojavljuju hemijske reakcije jaka bazična svojstva; kao rezultat interakcije s neorganskim kiselinama, dobivaju se alkilamonijeve soli. Reakcija sa dušičnom kiselinom je kvalitativna za ovu klasu jedinjenja. U slučaju primarnog amina dobijaju se alkohol i gasoviti azot, a sekundarni nerastvorljivi žuti talog sa izraženim mirisom nitrozodimetilamina; sa tercijarnom reakcijom ne ide.

Reaguju sa kiseonikom (sagorevaju na vazduhu), halogenima, karboksilnim kiselinama i njihovim derivatima, aldehidima, ketonima.

Gotovo svi amini, uz rijetke izuzetke, su toksični. Da, najviše poznati predstavnik klase, anilin, lako prodire kroz pokrivanje kože, oksidira hemoglobin, depresira centralni nervni sistem, remeti metabolizam, što može dovesti i do smrti. Toksičan za ljude i parove.

Znakovi trovanja:

- kratak dah
- cijanoza nosa, usana, vrhova prstiju,
- ubrzano disanje i ubrzan rad srca, gubitak svijesti.

Prva pomoć:

- isprati hemijski reagens vatom i alkoholom,
- omogućiti pristup čist vazduh,
- pozovite hitnu pomoć.

Aplikacija

— Kao učvršćivač za epoksidne smole.

— Kao katalizator u hemijskoj industriji i metalurgiji.

- Sirovine za proizvodnju poliamidnih umjetnih vlakana, kao što je najlon.

— Za proizvodnju poliuretana, poliuretanske pjene, poliuretanskih ljepila.

- Početni proizvod za proizvodnju anilina - osnova za anilinske boje.

- Za proizvodnju lijekovi.

— Za proizvodnju fenol-formaldehidnih smola.

- Za sintezu repelenata, fungicida, insekticida, pesticida, mineralnih đubriva, akceleratora vulkanizacije gume, antikorozivnih reagensa, puferskih rastvora.

— Kao dodatak motornim uljima i gorivima, suvo gorivo.

— Za dobijanje materijala osetljivih na svetlost.

- Urotropin se koristi kao dodatak hrani, ali i kao sastojak kozmetika.

U našoj online trgovini možete kupiti reagense koji pripadaju klasi amina.

metilamin

Primarni alifatski amin. Tražena je kao sirovina za proizvodnju lijekova, boja, pesticida.

dietilamin

sekundarni amin. Koristi se kao početni proizvod u proizvodnji pesticida, lijekova (npr. novokain), boja, repelenata, aditiva za gorivo i motorna ulja. Od njega se prave reagensi za zaštitu od korozije, za obogaćivanje ruda, stvrdnjavanje epoksidnih smola i ubrzavanje procesa vulkanizacije.

Trietilamin

Tercijarni amin. Koristi se u hemijskoj industriji kao katalizator u proizvodnji gume, epoksidne smole, poliuretanske pjene. U metalurgiji je katalizator stvrdnjavanja u procesima bez pečenja. Sirovina u organskoj sintezi lijekova, mineralnih đubriva, sredstava za suzbijanje korova, boja.

1-butilamin

Terc-butilamin, spoj u kojem je terc-butil organska grupa vezana za dušik. Supstanca se koristi u sintezi pojačivača vulkanizacije gume, lijekova, boja, tanina, preparata za suzbijanje korova i insekata.

urotropin (heksamin)

policiklički amin. Supstanca tražena u privredi. Koristi se kao dodatak hrani, lijek i komponenta lijeka, sastojak u kozmetici, pufer otopine za analitičku hemiju; kao suho gorivo, učvršćivač polimerne smole, u sintezi fenol-formaldehidnih smola, fungicida, eksploziva, sredstvo za zaštitu od korozije.