Organiskās vielas, organisko vielu klases. Organisko savienojumu ķīmiskās struktūras teorija. Organisko vielu klasifikācija

Pirmā pieeja - pēc ogļūdeņraža skeleta būtības

I. Aciklisks vai alifātisks savienojumi - nesatur cilpu:

    limits (piesātināts, parafīns)

    nepiesātināts (nepiesātināts) ar dubultām, trīskāršām saitēm.

II. Karbociklisks(ciklā tikai ogleklis) savienojumi:

    alicikliskie - piesātinātie un nepiesātinātie cikliskie ogļūdeņraži;

    aromātiski – konjugēti cikliski savienojumi ar īpašām aromātiskām īpašībām.

III. Heterociklisks savienojumi - kā daļa no heteroatomu cikla (hetero - citi).

Otrā pieeja ir pēc funkcionālās grupas rakstura, kas nosaka Ķīmiskās īpašības savienojumiem.

Funkcionālā grupa

Vārds

ogļūdeņraži

Acetilēns

Halogēna savienojumi

Halogēna atvasinājumi

- Hal (halogēns)

Etilhlorīds, etilhlorīds

Skābekļa savienojumi

Alkoholi, fenoli

CH 3 CH 2 OH

Etilspirts, etanols

Ēteri

CH3-O-CH3

dimetilēteris

Aldehīdi

Etiķa aldehīds, etanāls

Acetons, propanons

karbonskābes

Etiķskābe, etānskābe

Esteri

Etiķskābes etilesteris, etilacetāts

Skābju halogenīdi

Etiķskābes hlorīds, acetilhlorīds

Anhidrīdi

Etiķskābes anhidrīds

Etiķskābes amīds, acetamīds

Slāpekļa savienojumi

Nitro savienojumi

Nitrometāns

etilamīns

Acetonitrils, etiķskābes nitrils

Nitrozo savienojumi

Nitrozobenzols

Hidrosavienojumi

Fenilhidrazīns

Azo savienojumi

C6H5N=NC6H5

Azobenzols

Diazonija sāļi

Fenildiazonija hlorīds

Nomenklatūra organiskie savienojumi

1) 1892 (Ženēva, Starptautiskais ķīmijas kongress) - Ženēva;

2) 1930 (Lježa, Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība (IUPAC) - Lježa;

Triviāla nomenklatūra : vārdi tiek doti nejauši.

Hloroforms, urīnviela.

Koka spirts, vīna spirts.

Skudrskābe, dzintarskābe.

Glikoze, saharoze utt.

Racionāla nomenklatūra : pamatojoties uz “racionālo saiti” - klases vienkāršākā pārstāvja vārds + aizvietotāju nosaukumi (sākot ar vienkāršāko), norādot numuru, izmantojot prefiksus di-, tri-, tetra-, penta-.

Sastopams vienkāršiem organiskiem savienojumiem, īpaši vecajā ķīmijas literatūrā.

Aizvietotāju atrašanās vieta ir norādīta ar latīņu burtiem

vai vārdi "simetrisks" ( simm-), “asimetrisks” ( nav simm-), orto-(par-), meta- (m-), pāri-(P-),

burti N– (slāpeklis), O– (skābeklis).

IUPAC nomenklatūra (starptautisks)

Šīs nomenklatūras sistēmas pamatprincipi ir šādi.

1. Pamatnē - garākā ogļūdeņraža ķēde ar augstāko funkcionālo grupu, ko apzīmē ar piedēkli.

2. Oglekļa atomi ķēdē tiek numurēti secīgi no gala, kuram tuvāk atrodas augstākā funkcionālā grupa.

Numerējot, priekšroka (ceteris paribus) ir dubultā, pēc tam trīskāršā saite.

Ja abas numerācijas iespējas ir līdzvērtīgas, tad virzienu izvēlas tā, lai aizvietotāju atrašanās vietu apzīmējošo ciparu summa būtu mazākā (pareizāk, kurā apakšējais cipars ir pirmais).

3. Nosaukuma pamatam pievieno aizvietotāju nosaukumus, sākot ar vienkāršāko, ja nepieciešams, norādot to skaitu, izmantojot prefiksus di-, tri-, tetra-, penta-.

Tajā pašā laikā, par visi aizstājējs norāda tā numuru ķēdē.

Aizvietotāju atrašanās vieta, nosaukums ir norādīts prefiksā pirms ķēdes nosaukuma, skaitļus atdalot ar defisi.

Funkcionālajām grupām cipars var parādīties pirms ķēdes nosaukuma vai aiz ķēdes nosaukuma pirms vai pēc sufiksa nosaukuma, atdalot ar defisi;

4. Aizvietotāju (radikāļu) nosaukumi var būt sistēmiski un triviāli.

Alkilradikāļi tiek nosaukti, mainot galotnes -lv uz - dūņas atbilstošā alkāna vārdā.

Radikāla nosaukums atspoguļo oglekļa atoma veidu, kuram ir brīva valence: saistīts oglekļa atoms

ar vienu oglekļa atomu sauc par primāro -CH3,

ar diviem - sekundāri
,

ar trim - terciārais

ar četriem - kvartārs .

Citi radikāļi, ar vai bez galotnēm - dūņas, parasti tiem ir triviāls nosaukums.

Divvērtīgajiem radikāļiem ir beigas -lv vai - ident.

Pamata savienojums

Vārds

Radikāla struktūra

Vārds

Monovalenti radikāļi

CH3-CH2-

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-

Izopropils ( otrais- propil)

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-

otrais-Butils

Izobutāns

Izobutils

tert-Butils

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amila)

Izopentāns

Izopentils (izoamils)

Neopentāns

Neopentils

CH 2 \u003d CH–CH 2 -

CH3-CH=CH-

propenils

Organiskās vielas, atšķirībā no neorganiskām vielām, veido dzīvo organismu audus un orgānus. Tie ietver olbaltumvielas, taukus, ogļhidrātus, nukleīnskābes un citus.

Augu šūnu organisko vielu sastāvs

Šīs vielas ir ķīmiski savienojumi, kas satur oglekli. Reti izņēmumi no šī noteikuma ir karbīdi, ogļskābe, cianīdi, oglekļa oksīdi, karbonāti. Organiskie savienojumi veidojas, kad ogleklis saistās ar kādu no periodiskās tabulas elementiem. Visbiežāk šīs vielas satur skābekli, fosforu, slāpekli, ūdeņradi.

Katra jebkura mūsu planētas auga šūna sastāv no organiskām vielām, kuras nosacīti var iedalīt četrās klasēs. Tie ir ogļhidrāti, tauki (lipīdi), olbaltumvielas (olbaltumvielas), nukleīnskābes. Šie savienojumi ir bioloģiski polimēri. Tie piedalās vielmaiņas procesos gan augu, gan dzīvnieku organismā šūnu līmenī.

Četras organisko vielu klases

1. - tie ir savienojumi, galvenie celtniecības klucīši kas ir aminoskābes. Augu ķermenī olbaltumvielas veic dažādas svarīgas funkcijas, no kuriem galvenais ir strukturāls. Tie ir daļa no dažādiem šūnu veidojumiem, regulē dzīvības procesus un tiek uzglabāti rezervē.

2. ir iekļauti arī absolūti visās dzīvajās šūnās. Tās sastāv no vienkāršākajām bioloģiskajām molekulām. Tie ir karbonskābju un spirtu esteri. Tauku galvenā loma šūnu dzīvē ir enerģija. Tauki tiek nogulsnēti sēklās un citās augu daļās. To šķelšanās rezultātā tiek atbrīvota ķermeņa dzīvībai nepieciešamā enerģija. Ziemā daudzi krūmi un koki barojas ar tauku un eļļu rezervēm, ko tie uzkrājuši vasarā. Tāpat jāatzīmē lipīdu nozīmīgā loma šūnu membrānu veidošanā – gan augu, gan dzīvnieku.

3. Ogļhidrāti ir galvenā organisko vielu grupa, kuras sadalīšanās dēļ organismi saņem dzīvībai nepieciešamo enerģiju. Viņu vārds runā pats par sevi. Ogļhidrātu molekulu struktūrā kopā ar oglekli atrodas skābeklis un ūdeņradis. Visizplatītākais uzglabāšanas ogļhidrāts, kas rodas šūnās fotosintēzes laikā, ir ciete. Liels daudzums šīs vielas tiek nogulsnēts, piemēram, kartupeļu bumbuļu vai labības sēklu šūnās. Citi ogļhidrāti nodrošina salda garša augu augļi.

Preču organiskās vielas ir savienojumi, kas satur oglekļa un ūdeņraža atomus. Tos iedala monomēros, oligomēros un polimēros.

Monomēri- organiskas vielas, kas sastāv no viena savienojuma un nav pakļautas sadalīšanai, veidojot jaunas organiskas vielas. Monomēru sadalīšanās notiek galvenokārt oglekļa dioksīdā un ūdenī.

Monosaharīdi - monomēri, kas pieder pie ogļhidrātu klases, kuru molekulās ietilpst ogleklis, ūdeņradis un skābeklis (CH2O)n. Visizplatītākie no tiem ir heksozes(С6Н12О6) - glikoze un fruktoze. Tie galvenokārt atrodami pārtikas produktos augu izcelsme(augļi un dārzeņi, aromatizēti dzērieni un konditorejas izstrādājumi). Nozare ražo arī tīru glikozi un fruktozi kā pārtikas produktu un izejvielu konditorejas izstrādājumu un dzērienu ražošanai diabēta slimniekiem. No dabīgiem produktiem medus satur visvairāk glikozes un fruktozes (līdz 60%).

Monosaharīdi piešķir produktiem saldu garšu, tiem ir enerģētiskā vērtība (1 g - 4 kcal) un ietekmē tos saturošo produktu higroskopiskumu. Glikozes un fruktozes šķīdumus labi raudzē raugs un izmanto citi mikroorganismi, tāpēc līdz 20% saturā un paaugstinātā ūdens daudzumā tie pasliktina glabāšanas laiku.

organiskās skābes Savienojumi, kuru molekulās ir viena vai vairākas karboksilgrupas (-COOH).

Atkarībā no karboksilgrupu skaita organiskās skābes iedala mono-, di- un trikarbonskābēs. Citas šo skābju klasifikācijas pazīmes ir oglekļa atomu skaits (no C2 līdz C40), kā arī aminogrupas un fenola grupas.

Dabīgās organiskās skābes ir atrodamas svaigos augļos un dārzeņos, to pārstrādes produktos, garšas produktos, kā arī raudzētajos piena produktos, sieros, raudzētā piena sviestā.

organiskās skābes savienojumi, kas piešķir ēdienam skābu garšu. Tāpēc tos izmanto pārtikas piedevu veidā kā skābinātājus (etiķskābes, citronskābes, pienskābes un citas skābes) cukurotiem konditorejas izstrādājumiem, alkoholiskajiem un bezalkoholiskajiem dzērieniem, mērcēm.

Pārtikas produktos visizplatītākā ir pienskābe, etiķskābe, citronskābe, ābolskābe un vīnskābe. Dažiem skābju veidiem (citronskābe, benzoskābe, sorbīnskābe) piemīt baktericīdas īpašības, tāpēc tās izmanto kā konservantus. Pārtikas produktu organiskās skābes ir papildu enerģijas vielas, jo to bioloģiskās oksidēšanās laikā tiek atbrīvota enerģija.

Taukskābju - alifātiskās sērijas karbonskābes, kuru molekulā ir vismaz seši oglekļa atomi (C6-C22 un vairāk). Tos iedala augstākās (HFA) un zemās molekulmasas (SFA).

Svarīgākās dabiskās piesātinātās taukskābes ir stearīnskābe un palmitīnskābe, bet nepiesātinātās – oleīns, arahidonskābe, linolskābe un linolēnskābe. No tām pēdējās divas ir polinepiesātinātās neaizvietojamās taukskābes, kas nosaka pārtikas produktu bioloģisko efektivitāti. Dabiskās taukskābes tauku veidā var atrast visos taukus saturošajos pārtikas produktos, bet brīvā veidā tās ir sastopamas nelielos daudzumos, kā arī EFA.

Aminoskābes - karbonskābes, kas satur vienu vai vairākas aminogrupas (NH2).

Produktos esošās aminoskābes ir atrodamas brīvā veidā un kā daļa no olbaltumvielām. Kopumā ir zināmas aptuveni 100 aminoskābes, no kurām gandrīz 80 atrodamas tikai brīvā formā. Glutamīnskābi un tās nātrija sāli plaši izmanto kā pārtikas piedevu garšvielās, mērcēs, pārtikas koncentrātos uz gaļas un zivju bāzes, jo tie uzlabo gaļas un zivju garšu.

vitamīni - zemas molekulmasas organiskie savienojumi, kas ir regulētāji vai vielmaiņas procesu dalībnieki cilvēka organismā.

Vitamīni var patstāvīgi piedalīties vielmaiņā (piemēram, vitamīni C, P, A uc) vai būt daļa no fermentiem, kas katalizē bioķīmiskos procesus (vitamīni B1, B2, B3, B6 utt.).

Papildus šīm vispārīgajām īpašībām katram vitamīnam ir noteiktas funkcijas un īpašības. Šīs īpašības tiek aplūkotas disciplīnā "Uztura fizioloģija".

Atkarībā no šķīdības vitamīnus iedala šādi:

  • uz ūdenī šķīstošs(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C utt.);
  • taukos šķīstošs(A, D, E, K).

Vitamīnu grupā ietilpst arī vitamīniem līdzīgas vielas dažus no tiem sauc par vitamīniem (karotīnu, holīnu, U vitamīnu utt.).

Alkoholi - organiskie savienojumi, kas satur vienu vai vairākas hidroksilgrupas (OH) pie piesātināta oglekļa atoma. Pēc šo grupu skaita izšķir viena, divu (glikolu), trīs (glicerīna) un daudzvērtīgo spirtu. Etilspirtu kā gatavu produktu iegūst spirta rūpniecībā, kā arī vīna darīšanā, spirta rūpniecībā, alus rūpniecībā, vīnu, degvīnu, konjaka, ruma, viskija, alus ražošanā. Turklāt, etanols nelielos daudzumos tas veidojas kefīra, kumisa un kvasa ražošanas laikā.

Oligomēri- organiskās vielas, kas sastāv no 2-10 viendabīgu un neviendabīgu vielu molekulu atlikumiem.

Atkarībā no sastāva oligomērus iedala vienkomponentu, divu, trīs un daudzkomponentu. Uz vienkomponentu oligomēri ir daži oligosaharīdi (maltoze, trehaloze), divkomponentu - saharoze, laktoze, monoglicerīdu tauki, kas ietver glicerīna molekulu atliekas un tikai vienu taukskābi, kā arī glikozīdus, esterus; uz trīskomponentu - rafinoze, diglicerīdu tauki; uz daudzkomponentu - tauki-triglicerīdi, lipoīdi: fosfatīdi, vaski un steroīdi.

Oligosaharīdi - ogļhidrāti, kas ietver 2-10 monosaharīdu molekulu atlikumus, kas saistīti ar glikozīdu saitēm. Ir di-, tri- un tetrasaharīdi. Pārtikas produktos vislielākā izplatība ir disaharīdiem - saharozei un laktozei, mazākā mērā - maltozei un trehalozei, kā arī trisaharīdiem - rafinozei. Šie oligosaharīdi ir atrodami tikai pārtikas produktos.

saharoze(biešu vai niedru cukurs) ir disaharīds, kas sastāv no glikozes un fruktozes molekulu atlikumiem. Skābās vai fermentatīvās hidrolīzes laikā saharoze sadalās glikozē un fruktozē, kuru maisījumu attiecībā 1:1 sauc par invertcukuru. Hidrolīzes rezultātā pastiprinās pārtikas produktu saldā garša (piemēram, nogatavojoties augļiem un dārzeņiem), jo fruktozei un invertcukuram ir augstāka salduma pakāpe nekā saharozei. Tātad, ja saharozes salduma pakāpi ņem par 100 parastajām vienībām, fruktozes salduma pakāpe būs 220, bet invertcukura - 130.

Saharoze ir dominējošais cukurs šādos pārtikas produktos: granulētais cukurs, rafinēts cukurs (99,7-99,9%), saldie konditorejas izstrādājumi (50-96%), daži augļi un dārzeņi (banāni - līdz 18%, melones - līdz 12%). %, sīpoli - līdz 10-12%) utt. Turklāt saharozi nelielā daudzumā var saturēt arī citi augu izcelsmes pārtikas produkti (graudu produkti, daudzi alkoholiskie un bezalkoholiskie dzērieni, zema alkohola kokteiļi, miltu konditorejas izstrādājumi), kā arī saldie piena produkti - saldējums, jogurts u.c. . Saharoze nav atrodama dzīvnieku izcelsmes pārtikā.

Laktoze (piena cukurs) - disaharīds, kas sastāv no glikozes un galaktozes molekulu atlikumiem. Skābās vai fermentatīvās hidrolīzes laikā laktoze sadalās par glikozi un galaktozi, ko izmanto dzīvie organismi: cilvēki, raugs vai pienskābes baktērijas.

Laktoze salduma ziņā ir ievērojami zemāka par saharozi un glikozi, kas ir tās sastāvdaļa. Izplatības ziņā tas ir zemāks par tiem, jo ​​atrodams galvenokārt dažādu dzīvnieku sugu pienā (3,1-7,0%) un atsevišķos tā pārstrādes produktos. Tomēr, ražošanas procesā izmantojot pienskābes un/vai spirta fermentāciju (piemēram, raudzēti piena produkti) un/vai siera ferments(siera ražošanā) laktoze tiek pilnībā raudzēta.

Maltoze (iesala cukurs) ir disaharīds, kas sastāv no diviem glikozes molekulu atlikumiem. Šī viela ir sastopama kā nepilnīgas cietes hidrolīzes produkts iesalā, alū, maizes un miltu konditorejas izstrādājumos, kas izgatavoti, izmantojot diedzētus graudus. Tas ir atrodams tikai nelielos daudzumos.

Trehaloze (sēņu cukurs) ir disaharīds, kas sastāv no diviem glikozes molekulu atlikumiem. Šis cukurs dabā nav plaši izplatīts un atrodams galvenokārt vienas grupas pārtikas produktos – svaigā un kaltētas sēnes, kā arī iekšā dabīgie konservi no tiem un raugs. Fermentētās (sālītās) sēnēs trehalozes nav, jo to patērē fermentācijas laikā.

Rafinose - trisaharīds, kas sastāv no glikozes, fruktozes un galaktozes molekulu atlikumiem. Tāpat kā trehaloze, rafinoze ir reta viela, kas nelielos daudzumos atrodama graudu miltu izstrādājumos un bietēs.

Īpašības. Visi oligosaharīdi ir augu organismu rezerves barības vielas. Tie labi šķīst ūdenī, viegli hidrolizējas līdz monosaharīdiem, tiem ir salda garša, bet salduma pakāpe ir dažāda. Vienīgais izņēmums ir rafinoze – pēc garšas nesaldināta.

Oligosaharīdi higroskopiski, augstā temperatūrā (160-200 ° C) tie karamelizējas, veidojot tumšas krāsas vielas (karamelīnas utt.). Piesātinātos šķīdumos oligosaharīdi var veidot kristālus, kas atsevišķos gadījumos pasliktina produktu tekstūru un izskatu, izraisot defektu veidošanos (piemēram, sukādes medus vai ievārījums; laktozes kristālu veidošanās saldinātā iebiezinātā pienā).

Lipīdi un lipoīdi - oligomēri, kas ietver trīsvērtīgā spirta glicerīna vai citu augstas molekulmasas spirtu, taukskābju un dažreiz citu vielu molekulu atliekas.

Lipīdi ir oligomēri, kas ir glicerīna un taukskābju esteri - glicerīdi. Dabisko lipīdu, galvenokārt triglicerīdu, maisījumu sauc tauki. Produkti satur taukus.

Atkarībā no taukskābju molekulu atlieku skaita glicerīdos ir mono, di un triglicerīdi, un atkarībā no piesātināto vai nepiesātināto skābju pārsvara tauki ir šķidri un cieti. šķidrie tauki visbiežāk ir augu izcelsmes (piemēram, augu eļļas: saulespuķu, olīvu, sojas pupu u.c.), lai gan ir arī cietie augu tauki (kakao sviests, kokosrieksts, palmu kodols). Cietie tauki- tie galvenokārt ir dzīvnieku vai mākslīgas izcelsmes tauki (liellopu gaļas, aitas tauki; govs sviests, margarīns, kulinārijas tauki). Tomēr starp dzīvnieku taukiem ir arī šķidrie (zivis, vaļi utt.).

Atkarībā no tauku kvantitatīvā satura visas patēriņa preces var iedalīt šādās grupās.

1. Īpaši augsta tauku satura produkti (90,0-99,9%). Tie ietver augu eļļas, dzīvnieku un ēdiena gatavošanas taukus un gī.

2. Produkti ar dominējošu tauku saturu (60-89,9%) ir pārstāvēti sviests, margarīns, cūkgaļas tauki, rieksti: valrieksti, priežu rieksti, lazdu rieksti, mandeles, Indijas rieksti u.c.

3. Pārtika ar augstu tauku saturu (10-59%). Šajā grupā ietilpst koncentrēti piena produkti: sieri, saldējums, piena konservi, skābais krējums, biezpiens, krējums ar augstu tauku saturu, majonēze; trekna un vidēji trekna gaļa, zivis un to pārstrādes produkti, zivju ikri; ola; beztauku soja un tās pārstrādes produkti; kūkas, konditorejas izstrādājumi, sviesta cepumi, rieksti, zemesrieksti, šokolādes izstrādājumi, halva, tauku krēmi utt.

4. Produkti ar zemu tauku saturu (1,5-9,9%) - pākšaugi, uzkodu un pusdienu konservi, piens, krējums, izņemot treknus, skābpiena dzērienus, noteikti veidi zema tauku satura zivis (piemēram, mencu dzimta) vai II tauku kategorijas gaļa un subprodukti (kauli, galvas, kājas utt.).

5. Ļoti zema tauku satura produkti (0,1-1,4%) - lielākā daļa graudu miltu un augļu un dārzeņu produktu.

6. Produkti, kas nesatur taukus (0%), - mazalkoholiskie un bezalkoholiskie dzērieni, cukuroti konditorejas izstrādājumi, izņemot karameļu un saldumus ar piena un riekstu pildījumu, īrisu; cukurs; medus.

Vispārējās īpašības. Tauki ir rezerves uzturvielas, tiem ir visaugstākā enerģētiskā vērtība starp citām uzturvielām (1 g - 9 kcal), kā arī bioloģiskā efektivitāte, ja tie satur polinepiesātinātās neaizvietojamās taukskābes. Tauku relatīvais blīvums ir mazāks par 1, tāpēc tie ir vieglāki par ūdeni. Tie nešķīst ūdenī, bet šķīst organiskajos šķīdinātājos (benzīnā, hloroformā utt.). Ar ūdeni tauki emulgatoru klātbūtnē veido pārtikas emulsijas (margarīns, majonēze).

Tauki tiek hidrolizēti enzīma lipāzes ietekmē vai pārziepjošana sārmu ietekmē. Pirmajā gadījumā veidojas taukskābju un glicerīna maisījums; otrajā - ziepes (taukskābju sāļi) un glicerīns. Preču uzglabāšanas laikā var notikt arī tauku fermentatīvā hidrolīze. Izveidoto brīvo taukskābju daudzumu raksturo skābes skaitlis.

Tauku sagremojamība lielā mērā ir atkarīga no lipāžu intensitātes, kā arī no kušanas temperatūras. Šķidrie tauki ar zemu kušanas temperatūru tiek absorbēti labāk nekā cietie tauki ar augstu kušanas temperatūru. Augsta tauku uzsūkšanās intensitāte liela daudzuma šo vai citu enerģētisko vielu (piemēram, ogļhidrātu) klātbūtnē noved pie to pārpalikuma nogulsnēšanās tauku depo un aptaukošanās veidā.

Tauki, kas satur nepiesātinātās (nepiesātinātās) taukskābes, spēj oksidēties, pēc tam veidojot peroksīdus un hidroperoksīdus, kuriem ir kaitīga ietekme uz cilvēka ķermeņa. Produkti ar sasmakušiem taukiem vairs nav droši, un tie ir jāiznīcina vai jāpārstrādā. Tauku sasmakums ir viens no kritērijiem taukus saturošu produktu (auzu pārslu, kviešu miltu, cepumu, sieru u.c.) derīguma termiņam vai uzglabāšanai. Tauku spēju sasmakt raksturo joda un peroksīda daudzums.

Šķidrie tauki ar augstu nepiesātināto taukskābju saturu var nonākt hidrogenēšanas reakcijā – šādu skābju piesātināšanā ar ūdeņradi, savukārt tauki iegūst cietu konsistenci un funkcionē kā dažu cieto dzīvnieku tauku aizvietotāji. Šī reakcija ir margarīna un margarīna produktu ražošanas pamats.

Lipoīdi - taukiem līdzīgas vielas, kuru molekulās ir glicerīna vai citu lielmolekulāro spirtu atliekas, taukskābes un fosforskābes, slāpekļa un citas vielas.

Lipoīdi ietver fosfatīdus, steroīdus un vaskus. Tie atšķiras no lipīdiem ar fosforskābes, slāpekļa bāzu un citu vielu klātbūtni, kuru lipīdos nav. Tās ir sarežģītākas vielas nekā tauki. Lielāko daļu no tiem vieno taukskābju klātbūtne sastāvā. Otrajam komponentam - spirtam - var būt dažāda ķīmiskā būtība: taukos un fosfatīdos - glicerīns, steroīdos - lielmolekulārie cikliskie sterīni, vaskos - augstāki tauku spirti.

Pēc ķīmiskās dabas vistuvāk taukiem fosfatīdi(fosfolipīdi) - taukskābju un fosforskābju un slāpekļa bāzu glicerīna esteri. Atkarībā no ķīmiskā daba slāpekļa bāze, izšķir šādus fosfatīdu veidus: lecitīns (jaunais nosaukums - fosfatidilholīns), kas satur holīnu; kā arī cefalīnu saturošu etanolamīnu. Lecitīnam ir vislielākā izplatība dabiskos produktos un pielietojums pārtikas rūpniecībā. Ar lecitīnu bagāti ir olu dzeltenumi, subprodukti (smadzenes, aknas, sirds), piena tauki, pākšaugi, īpaši soja.

Īpašības. Fosfolipīdiem piemīt emulģējošas īpašības, kuru dēļ lecitīnu izmanto kā emulgatoru margarīna, majonēzes, šokolādes, saldējuma ražošanā.

Steroīdi un vaski ir augstas molekulmasas spirtu un lielas molekulmasas taukskābju (C16-C36) esteri. Tie atšķiras no citiem lipoīdiem un lipīdiem ar to, ka to molekulās nav glicerīna, un viens no otra ar spirtiem: steroīdi satur sterīna molekulu atliekas - cikliskos spirtus, bet vaski ir vienvērtīgi spirti ar 12-46 C atomiem molekulā. Galvenais augu sterīns ir β-sitosterīns, dzīvnieku – holesterīns, mikroorganismi – ergosterols. Augu eļļas ir bagātas ar sitosterīnu, govs sviests, olas, subprodukti ir bagāti ar holesterīnu.

Īpašības. Steroīdi nešķīst ūdenī, nav pārziepjoti ar sārmiem, tiem ir augsta kušanas temperatūra, un tiem piemīt emulģējošas īpašības. Ultravioletās gaismas ietekmē holesterīnu un ergosterīnu var pārvērst par D vitamīnu.

Glikozīdi - oligomēri, kuros pārējās monosaharīdu vai oligosaharīdu molekulas ir saistītas ar atlikušo vielu, kas nav ogļhidrātu - aglukonu, izmantojot glikozīdu saiti.

Glikozīdi ir atrodami tikai pārtikas produktos, galvenokārt augu izcelsmes produktos. Īpaši daudz to ir augļos, dārzeņos un to pārstrādes produktos. Šo produktu glikozīdus pārstāv amigdalīns (kauleņu, mandeļu, īpaši rūgto, kodolos), solanīns un chakonīns (kartupeļos, tomātos, baklažānos); hesperidīns un naringīns (citrusaugļos), sinigrīns (mārrutkos, redīsos), rutīns (daudzos augļos, kā arī griķos). Neliels glikozīdu daudzums ir atrodams arī dzīvnieku izcelsmes produktos.

Īpašības. glikozīdi šķīst ūdenī un spirtā, daudziem no tiem ir rūgta un/vai dedzinoša garša, specifisks aromāts (piemēram, amigdalīnam ir rūgto mandeļu aromāts), baktericīdas un ārstnieciskas īpašības (piemēram, sinigrīns, sirds glikozīdi u.c.). ).

Ēteri - oligomēri, kuru molekulā to sastāvā esošo vielu molekulu atliekas vieno vienkāršas vai sarežģītas ētera saites.

Atkarībā no šīm saitēm izšķir ēterus un esterus.

  • Vienkārši ēteri ir daļa no sadzīves ķīmijas (šķīdinātājiem) un smaržām un kosmētikas līdzekļiem. Pārtikas produktos to nav, taču tos var izmantot kā palīgizejvielas pārtikas rūpniecībā.
  • Esteri- savienojumi, kas sastāv no karbonskābju un spirtu molekulu atlikumiem.

Zemāko karbonskābju esteriem un vienkāršākajiem spirtiem ir patīkama augļu smarža, tāpēc tos dažreiz sauc par augļu esteriem.

Kompleksie (augļu) esteri kopā ar terpēniem un to atvasinājumiem ēterisko eļļu sastāvā ietilpst aromātiskie spirti (eugenols, linalools, anetols u.c.) un aldehīdi (kanēlis, vaniļa u.c.), kas nosaka daudzu pārtikas produktu (augļu, ogu, vīni, liķieri, konditorejas izstrādājumi). Esteri, to sastāvi un ēteriskās eļļas ir neatkarīgs produkts – pārtikas piedevas, piemēram, aromatizētāji.

Īpašības. Esteri ir viegli gaistoši, nešķīst ūdenī, bet šķīst etilspirtā un augu eļļas. Šīs īpašības tiek izmantotas, lai tās iegūtu no pikantu-aromātiskām izejvielām. Esteri tiek hidrolizēti skābju un sārmu iedarbībā, veidojot to sastāvā esošās karbonskābes vai to sāļus un spirtus, kā arī nonāk kondensācijas reakcijās, veidojot polimērus un pāresterificējot, lai iegūtu jaunus esterus, aizstājot vienu spirta vai skābes atlikumu.

Polimēri- lielmolekulāras vielas, kas sastāv no desmitiem vai vairāk viendabīgu vai atšķirīgu monomēru molekulu atlikumu, kas savienoti ar ķīmiskām saitēm.

Tos raksturo molekulmasa no vairākiem tūkstošiem līdz vairākiem miljoniem skābekļa vienību, un tie sastāv no monomēru vienībām. Monomēra saite(iepriekš saukts elementāri)- salikta saite, kas veidojas no vienas monomēra molekulas polimerizācijas laikā. Piemēram, cietē - C6H10O5. Palielinoties molekulmasai un vienību skaitam, palielinās polimēru stiprums.

Pēc izcelsmes polimērus iedala dabīgs, vai biopolimēri (piemēram, olbaltumvielas, polisaharīdi, polifenoli utt.), un sintētisks (piemēram, polietilēns, polistirols, fenola sveķi). Atkarībā no atrašanās vietas makromolekulā atomu un atomu grupu, ir lineāri polimēri atvērta lineāra ķēde (piemēram, dabīgais kaučuks, celuloze, amiloze), sazaroti polimēri, ar lineāru ķēdi ar zariem (piemēram, amilopektīns), lodveida polimēri, ko raksturo intramolekulārās mijiedarbības spēku pārsvars starp atomu grupām, kas veido molekulu, pār starpmolekulārās mijiedarbības spēkiem (piemēram, olbaltumvielas gaļas, zivju muskuļu audos utt.), un tīkla polimēri ar trīsdimensiju tīkliem, ko veido ķēdes struktūras lielmolekulāro savienojumu segmenti (piemēram, lietie fenola sveķi). Ir arī citas polimēru makromolekulu struktūras (kāpnes utt.), bet tās ir reti sastopamas.

Pēc makromolekulas ķīmiskā sastāva izšķir homopolimērus un kopolimērus. Homopolimēri - lielmolekulārie savienojumi, kas sastāv no tāda paša nosaukuma monomēra (piemēram, ciete, celuloze, inulīns utt.). kopolimēri - savienojumi, kas veidoti no vairākiem dažādiem monomēriem (diviem vai vairākiem). Piemēri ir olbaltumvielas, fermenti, polifenoli.

Biopolimēri - dabiskie lielmolekulārie savienojumi, kas veidojas augu vai dzīvnieku šūnu dzīves laikā.

Bioloģiskajos organismos biopolimēri veic četras svarīgas funkcijas:

1) racionāla uzturvielu uzglabāšana, ko organisms patērē, ja to trūkst vai nav uzņemtas no ārpuses;

2) organismu audu un sistēmu veidošana un uzturēšana dzīvotspējīgā stāvoklī;

3) nepieciešamās vielmaiņas nodrošināšana;

4) aizsardzība pret ārējiem nelabvēlīgiem apstākļiem.

Uzskaitītās biopolimēru funkcijas daļēji vai pilnībā turpina pildīt precēs, kuru izejvielas ir noteikti bioorganismi. Tajā pašā laikā noteiktu biopolimēru funkciju pārsvars ir atkarīgs no tā, kādas vajadzības apmierina konkrēti produkti. Piemēram, pārtikas produkti galvenokārt apmierina enerģijas un plastmasas vajadzības, kā arī iekšējās drošības vajadzības, tāpēc to sastāvā dominē rezerves sagremojami (ciete, glikogēns, olbaltumvielas u.c.) un nesagremojamie (celuloze, pektīnvielas) vai maz. sagremojami biopolimēri (daži proteīni), kam raksturīga augsta mehāniskā izturība un aizsargājošas īpašības. Augļu un dārzeņu produkti satur biopolimērus, kuriem piemīt baktericīda iedarbība, kas nodrošina papildu aizsardzība no nelabvēlīgas ārējās ietekmes, galvenokārt mikrobioloģiskas dabas.

Pārtikas produktu biopolimērus pārstāv sagremojami un nesagremojami polisaharīdi, pektīnvielas, sagremojami un grūti sagremojami vai nesagremojami proteīni, kā arī polifenoli.

Augu izcelsmes pārtikas produktos dominējošie biopolimēri ir polisaharīdi un pektīnvielas, bet dzīvnieku izcelsmes produktos olbaltumvielas. Zināmi augu izcelsmes produkti, kas gandrīz pilnībā sastāv no polisaharīdiem ar nelielu daudzumu piemaisījumu (ciete un cietes produkti). Dzīvnieku izcelsmes produktos polisaharīdu praktiski nav (izņēmums ir dzīvnieku gaļa un aknas, kas satur glikogēnu), taču nav arī produktu, kas sastāv tikai no olbaltumvielām.

Polisaharīdi - Tie ir biopolimēri, kas satur skābekli un sastāv no liela skaita monomēru vienību, piemēram, C5H8O4 vai C6H10O5.

Saskaņā ar cilvēka ķermeņa sagremojamību polisaharīdi tiek sadalīti sagremojama(ciete, glikogēns, inulīns) un nesagremojams(celuloze utt.).

Pārsvarā veidojas polisaharīdi augu organismi, tāpēc tās ir kvantitatīvi dominējošās augu izcelsmes pārtikas produktos (70-100% no sausnas). Vienīgais izņēmums ir glikogēns, tā sauktā dzīvnieku ciete, kas veidojas dzīvnieku aknās. Dažādas preču klases un grupas atšķiras dominējošo polisaharīdu apakšgrupās. Tātad graudu miltu izstrādājumos (izņemot soju), miltu konditorejas izstrādājumos, kartupeļos un riekstos dominē ciete. Augļu un dārzeņu produktos (izņemot kartupeļus un riekstus), cukurotos konditorejas izstrādājumos cietes vai nu nav, vai arī tā ir nelielos daudzumos. Šajos produktos galvenie ogļhidrāti ir mono- un oligosaharīdi.

Ciete - biopolimērs, kas sastāv no monomēra vienībām - glikozīdu atlikumiem.

Dabisko cieti pārstāv divi polimēri: lineāra amiloze un sazarots amilopektīns, pēdējais dominē (76-84%). Augu šūnās ciete veidojas cietes granulu veidā. To izmērs, forma, kā arī amilozes un amilopektīna attiecība ir noteiktas dabiskās cietes (kartupeļu, kukurūzas u.c.) veida pazīmes. Ciete ir augu organismu rezerves viela.

Īpašības. Amiloze un amilopektīns atšķiras ne tikai pēc struktūras, bet arī pēc īpašībām. Amilopektīns ar lielu molekulmasu (100 000 vai vairāk) nešķīst ūdenī, un amiloze šķīst ūdenī karsts ūdens un veido vāji viskozus šķīdumus. Cietes pastas veidošanās un viskozitāte lielā mērā ir saistīta ar amilopektīnu. Amiloze ir vieglāk hidrolizēta par glikozi nekā amilopektīns. Uzglabāšanas laikā notiek cietes novecošanās, kā rezultātā samazinās tās ūdens aizturēšanas spēja.

  • Pārtikas produkti ar augstu cietes saturu(50-80%), ko pārstāv graudu un miltu izstrādājumi - graudi, graudaugi, izņemot pākšaugus; makaroni un krekeri, kā arī pārtikas piedeva - ciete un modificētā ciete.
  • Vidēja cietes pārtikas produkti(10-49%). Tajos ietilpst kartupeļi, pākšaugi, izņemot sojas pupiņas, kurām trūkst cietes, maize, miltu konditorejas izstrādājumi, rieksti, negatavi banāni.
  • Pārtikas produkti ar zemu cietes saturu(0,1-9%): lielākā daļa svaigu augļu un dārzeņu, izņemot uzskaitītos, un to pārstrādes produkti, jogurts, saldējums, vārītas desas un citi kombinētie produkti, kuru ražošanā ciete tiek izmantota kā konsistences stabilizators vai biezinātājs.

Citos pārtikas produktos cietes nav.

Glikogēns - dzīvnieku organismu rezerves polisaharīds. Tam ir sazarota struktūra, un tā struktūra ir līdzīga amilopektīnam. Lielākais skaits tas ir atrodams dzīvnieku aknās (līdz 10%). Turklāt tas ir atrodams muskuļu audos, sirdī, smadzenēs, kā arī raugā un sēnēs.

Īpašības. Glikogēns ar ūdeni veido koloidālus šķīdumus, hidrolizējas, veidojot glikozi, ar jodu piešķir sarkanbrūnu krāsu.

Celuloze (šķiedra) - lineārs dabīgs polisaharīds, kas sastāv no glikozes molekulu atlikumiem.

Īpašības. Celuloze ir policiklisks polimērs ar lielu skaitu polāro hidroksilgrupu, kas piešķir tā molekulārajām ķēdēm stingrību un izturību (un arī palielina mitruma ietilpību, higroskopiskumu). Celuloze nešķīst ūdenī, izturīga pret vājām skābēm un sārmiem, un šķīst tikai ļoti nedaudzos šķīdinātājos (vara-amonjaka šķīdinātājā un koncentrētos ceturkšņa amonija bāzu šķīdumos).

pektīna vielas - biopolimēru komplekss, kura galvenā ķēde sastāv no galakturonskābes molekulu atlikumiem.

Pektīna vielas pārstāv protopektīns, pektīns un pektīnskābe, kas atšķiras pēc molekulmasas, polimerizācijas pakāpes un metilgrupu klātbūtnes. Viņu kopīgā īpašība ir nešķīstība ūdenī.

Protopektīns - polimērs, kura galvenā ķēde sastāv no liela skaita monomēru vienību - pektīna molekulu paliekām. Protopektīnā ietilpst arabāna un ksilāna molekulas. Tā ir daļa no vidējām lamelēm, kas atsevišķas šūnas saista audos, bet kopā ar celulozi un hemicelulozi – augu audu čaumalās, nodrošinot to cietību un izturību.

Īpašības. Protopektīns tiek pakļauts skābai un fermentatīvai hidrolīzei (piemēram, augļu un dārzeņu nogatavošanās laikā), kā arī iznīcināšana ilgstošas ​​vārīšanas ūdenī. Tā rezultātā audi kļūst mīksti, kas atvieglo pārtikas uzsūkšanos cilvēka organismā.

Pektīns - polimērs, kas sastāv no metilestera molekulu atlikumiem un nemetilētas galakturonskābes. Dažādu augu pektīni atšķiras dažādās polimerizācijas un metilēšanas pakāpēs. Tas ietekmē to īpašības, jo īpaši želejspēja, kuras dēļ pektīns un augļi, kas to satur pietiekamā daudzumā, tiek izmantoti konditorejas rūpniecībā marmelādes, zefīra, ievārījuma u.c. ražošanā. Pektīna želējošās īpašības palielinās, palielinoties tā molekulmasai un metilēšanas pakāpei.

Īpašības. Pektīns tiek pārziepjots sārmu ietekmē, kā arī fermentatīvā hidrolīze, veidojot pektīnskābes un metilspirtu. Pektīns nešķīst ūdenī, neuzsūcas organismā, bet tam ir augsta ūdens aiztures un sorbcijas spēja. Pateicoties pēdējai īpašībai, tas izvada no cilvēka ķermeņa daudzas kaitīgas vielas: holesterīnu, smago metālu sāļus, radionuklīdus, baktēriju un sēnīšu indes.

Pektīnvielas atrodamas tikai nerafinētajos augu izcelsmes pārtikas produktos (graudi un augļu un dārzeņu produkti), kā arī produktos, kam pievienotas pektīns vai ar to bagātas augu izejvielas (augļu un ogu konditorejas izstrādājumi, putukonfektes, kūkas u.c. .).

Vāveres - dabiskie biopolimēri, kas sastāv no aminoskābju molekulu atlikumiem, kas savienoti ar amīdu (peptīdu) saitēm, un atsevišķās apakšgrupās papildus satur neorganiskus un organiskus, slāpekli nesaturošus savienojumus.

Tāpēc pēc ķīmiskās būtības proteīni var būt organiski vai vienkārši polimēri un organoelementāri vai kompleksi kopolimēri.

Vienkāršie proteīni sastāv tikai no aminoskābju molekulu atlikumiem, un kompleksi proteīni papildus aminoskābēm tie var saturēt neorganiskus elementus (dzelzi, fosforu, sēru u.c.), kā arī savienojumus, kas nesatur slāpekli (lipīdus, ogļhidrātus, krāsvielas, nukleīnskābes).

Atkarībā no spējas šķīst dažādos šķīdinātājos, vienkāršus proteīnus iedala šādos veidos: albumīni, globulīni, prolamīni, glutelīni, protamīni, histoni, proteoīdi.

Kompleksie proteīni tiek iedalīti šādās apakšgrupās atkarībā no slāpekli nesaturošiem savienojumiem, kas veido to makromolekulas:

  • fosforoproteīni - proteīni, kas satur fosforskābes molekulu atliekas (piena kazeīns, olu vitelīns, zivju ikru ihtiulīns). Šie proteīni ir nešķīstoši, bet ūdenī uzbriest;
  • glikoproteīni - olbaltumvielas, kas satur ogļhidrātu molekulu atlikumus (kaulu, skrimšļu, siekalu, kā arī acu radzenes, kuņģa gļotādas, zarnu gļotādas un gļotādas);
  • lipoproteīni - olbaltumvielas ar lipīdu molekulu paliekām (kas atrodas membrānās, augu un dzīvnieku šūnu protoplazmā, asins plazmā utt.);
  • hromoproteīni - proteīni ar krāsvielu molekulu atlikumiem (muskuļu audu mioglobīns un asins hemoglobīns utt.);
  • nukleoproteīni - proteīni ar nukleīnskābju atlikumiem (šūnu kodolu olbaltumvielas, labības, griķu, pākšaugu sēklu dīgļi utt.).

Olbaltumvielu sastāvā var būt 20-22 aminoskābes dažādās attiecībās un secībās. Šīs aminoskābes ir sadalītas neaizvietojamās un neaizvietojamās.

Neaizstājamās aminoskābes - aminoskābes, kas cilvēka organismā netiek sintezētas, tāpēc tām jānāk no ārpuses ar pārtiku. Tie ietver izoleicīnu, leicīnu, lizīnu, metionīnu, fenilalanīnu, treonīnu, triptofānu, valīnu, arginīnu un histidīnu.

Neaizstājamās aminoskābes - cilvēka organismā sintezētās aminoskābes.

Atkarībā no neaizvietojamo aminoskābju satura un optimālās attiecības olbaltumvielas tiek iedalītas pilnīgās un zemākās.

Pilnvērtīgas olbaltumvielas - olbaltumvielas, kas cilvēka organismam optimālā proporcijā satur visas neaizvietojamās aminoskābes. Tie ietver piena olbaltumvielas, olas, gaļas un zivju muskuļu audus, griķus utt.

Nepilnīgi proteīni Olbaltumvielas, kurām trūkst vienas vai vairāku neaizvietojamu aminoskābju vai ir tās trūkums. Tie ietver kaulu, skrimšļu, ādas, saistaudu olbaltumvielas utt.

Pēc sagremojamības olbaltumvielas iedala sagremojama(muskuļu olbaltumvielas, piens, olas, graudaugi, dārzeņi utt.) un nesagremojams(elastīns, kolagēns, keratīns utt.).

Olbaltumvielu makromolekulām ir sarežģīta struktūra. Ir četri olbaltumvielu molekulu organizācijas līmeņi: primārā, sekundārā, terciārā un ceturtdaļējā struktūra. primārā struktūra sauc par aminoskābju atlikumu secību polipeptīdu ķēdē, kas savienotas ar amīda saiti. sekundārā struktūra attiecas uz polipeptīdu ķēžu sakraušanas veidu, visbiežāk spirāles formā, kuras pagriezienus notur ūdeņraža saites. Zem terciārā struktūra saprast polipeptīdu ķēdes atrašanās vietu telpā. Daudzos proteīnos šī struktūra veidojas no vairākām kompaktām globulām, ko sauc domēni un savienoti ar plāniem tiltiņiem – iegarenām polipeptīdu ķēdēm. Kvartāra struktūra atspoguļo makromolekulu asociācijas un izvietojuma veidu telpā, kas sastāv no vairākām polipeptīdu ķēdēm, kuras nav savienotas ar kovalentām saitēm.

Starp šīm apakšvienībām rodas ūdeņraža, jonu un citas saites. PH, temperatūras izmaiņas, apstrāde ar sāļiem, skābēm un tamlīdzīgi noved pie makromolekulas disociācijas sākotnējās apakšvienībās, bet, kad šie faktori tiek novērsti, notiek spontāna kvartāra struktūras rekonstrukcija. Tiek sauktas dziļākas izmaiņas olbaltumvielu struktūrā, ieskaitot terciāro denaturācija.

Olbaltumvielas ir atrodamas daudzos pārtikas produktos: augu izcelsmes – graudu miltos, augļos un dārzeņos, miltu konditorejas izstrādājumos un dzīvnieku izcelsmes – gaļā, zivīs un piena produktos. Vairākos pārtikas produktos olbaltumvielas vai nu pilnībā nav, vai arī to saturs ir niecīgs un nav būtisks uzturā, lai gan tas var ietekmēt nokrišņu veidošanos vai duļķainību (piemēram, sulās).

Īpašības. Olbaltumvielu fizikāli ķīmiskās īpašības nosaka to augstā molekulārā daba, polipeptīdu ķēžu kompaktums un savstarpējais aminoskābju izvietojums. Olbaltumvielu molekulmasa svārstās no 5 tūkstošiem līdz 1 miljonam.

Pārtikas produktos augstākā vērtība ir šādas īpašības: enerģētiskā vērtība, fermentatīvā un skābes hidrolīze, denaturācija, pietūkums, melanoidīna veidošanās.

Enerģētiskā vērtība olbaltumvielas ir 4,0 kcal uz 1 g.Tomēr cilvēka organismam svarīgāka ir olbaltumvielu bioloģiskā vērtība, ko nosaka neaizvietojamo aminoskābju saturs.

Olbaltumvielu fermentatīvā un skābā hidrolīze rodas proteolītisko enzīmu un kuņģa sulas sālsskābes ietekmē. Pateicoties šai īpašībai, cilvēka ķermenis izmanto sagremojamas olbaltumvielas, un aminoskābes, kas veidojas hidrolīzes laikā, tiek iesaistītas olbaltumvielu sintēzē cilvēka organismā. Olbaltumvielu hidrolīze notiek mīklas fermentācijas procesā, alkohola, vīnu un alus, marinētu dārzeņu ražošanā.

Olbaltumvielu denaturācija rodas atgriezeniskām un dziļām neatgriezeniskām izmaiņām proteīna struktūrā. Atgriezeniskā denaturācija ir saistīta ar izmaiņām kvartāra struktūrā, bet neatgriezeniskā - sekundārajā un terciārajā struktūrā. Denaturācija notiek augstas un zemas temperatūras iedarbībā, dehidratācijā, barotnes pH izmaiņās, paaugstinātā cukuru, sāļu un citu vielu koncentrācijā, savukārt uzlabojas olbaltumvielu sagremojamība, bet spēja šķīst ūdenī un citos šķīdinātājos. , kā arī uzbriest, tiek zaudēts. Olbaltumvielu denaturācijas process ir viens no nozīmīgākajiem daudzu pārtikas produktu un kulinārijas izstrādājumu ražošanā (maizes un miltu konditorejas izstrādājumu cepšana, dārzeņu, piena kodināšana, zivju un dārzeņu sālīšana, žāvēšana, konservēšana ar cukuru un skābēm).

Olbaltumvielu pietūkums vai mitrināšana - to spēja absorbēt un saglabāt saistīts ūdens vienlaikus palielinot skaļumu. Šī īpašība ir pamats mīklas pagatavošanai maizes un miltu konditorejas izstrādājumiem, desu ražošanā utt. Olbaltumvielu saglabāšana uzbriedušā stāvoklī ir svarīgs uzdevums daudzi pārtikas produkti, kas tos satur. Olbaltumvielu ūdens aizturēšanas spējas zudums, ko sauc sinerēze, izraisa miltu un graudaugu, īpaši pākšaugu, olbaltumvielu novecošanos, maizes un miltu konditorejas izstrādājumu novecošanos.

Melanoidīna veidošanās- olbaltumvielu aminoskābju atlikumu spēja mijiedarboties ar reducējošiem cukuriem, veidojot tumšas krāsas savienojumus - melanoidīnus. Šis īpašums ir visizteiktākais, kad paaugstinātas temperatūras un pH no 3 līdz 7 maizes un miltu konditorejas izstrādājumu, alus, konservu, žāvētu augļu un dārzeņu ražošanā. Rezultātā izstrādājumu krāsa mainās no dzeltenzelta līdz brūnai. dažādi toņi un melnā krāsā, vienlaikus samazinot produktu bioloģisko vērtību.

Fermenti - proteīna dabas biopolimēri, kas ir daudzu bioķīmisko procesu katalizatori.

Fermentu galvenā funkcija ir paātrināt vielu, kas nonāk, ir pieejamas, vai veidojas vielmaiņas laikā jebkurā bioloģiskā organismā (cilvēks, dzīvnieks, augi, mikroorganismi), transformāciju, kā arī bioķīmisko procesu regulēšanu atkarībā no izmaiņām. ārējiem apstākļiem.

Atkarībā no makromolekulu ķīmiskās būtības fermentus iedala vienkomponentu un divkomponentu. Vienkomponentu sastāv tikai no olbaltumvielām (piemēram, amilāzes, pepsīna utt.), divkomponentu- no proteīnu un neolbaltumvielu savienojumiem. Uz proteīna molekulas virsmas vai īpašā slotā atrodas aktīvie centri, ko attēlo aminoskābju funkcionālo grupu kopums, kas tieši mijiedarbojas ar substrātu, un / vai ne-olbaltumvielu komponenti - koenzīmi. Pēdējie ietver vitamīnus (B1, B2, PP utt.), Kā arī minerālvielas (Cu, Zn, Fe utt.). Tātad, pie dzelzs saturošiem enzīmiem pieder peroksidāze un katalāze, bet varu saturošie enzīmi - askorbāta oksidāze.

  • oksidoreduktāze - fermenti, kas katalizē redoksreakcijas, pārnesot ūdeņraža jonus vai elektronus, piemēram, elpošanas enzīmi peroksidāze, katalāze;
  • transferāze- fermenti, kas katalizē funkcionālo grupu (CH3, COOH, NH2 u.c.) pārnesi no vienas molekulas uz otru, piemēram, fermenti, kas katalizē izejvielu proteīnu (graudu, augļu) hidrolīzes laikā radušos aminoskābju deamināciju un dekarboksilāciju. , kartupeļi), kas noved pie augstāko spirtu uzkrāšanās etilspirta, vīnu un alus ražošanā;
  • hidrolāzes- fermenti, kas katalizē saišu hidrolītisko šķelšanos (peptīds, glikozīds, ēteris utt.). Tie ietver lipāzes, kas hidrolizē taukus, peptidāzes - olbaltumvielas, amilāzes un fosforilāzes - cieti utt.;
  • liāzes- fermenti, kas katalizē grupu nehidrolītisko šķelšanos no substrāta, veidojot dubultsaiti un reversās reakcijas. Piemēram, piruvāta dekarboksilāze atdala CO2 no pirovīnskābes, kā rezultātā veidojas acetaldehīds kā alkohola un pienskābes fermentācijas starpprodukts;
  • izomerāze- fermenti, kas katalizē substrāta izomēru veidošanos, molekulā pārvietojot vairākas saites vai atomu grupas;
  • ligazes- fermenti, kas katalizē divu molekulu pievienošanu, veidojot jaunas saites.

Fermentu nozīme. Neapstrādātā veidā fermentus jau kopš seniem laikiem izmanto daudzu pārtikas produktu ražošanā (maizes, alkohola rūpniecībā, vīna darīšanā, siera ražošanā u.c.). Vairāku preču patēriņa īpašības lielā mērā veidojas īpašas darbības - fermentācijas procesā (melnā, sarkanā, dzeltenā tēja, kakao pupiņas utt.). Attīrītus fermentatīvos preparātus sāka lietot 20. gadsimtā. sulu ražošanā, tīras aminoskābes ārstēšanai un mākslīgai barošanai, laktozes izņemšanai no piena produktiem bērnu pārtika utt. Pārtikas produktu uzglabāšanas laikā fermenti veicina gaļas, augļu un dārzeņu nogatavošanos, bet var izraisīt arī to bojāšanos (pūšanu, pelējumu, novājēšanu, rūgšanu).

Īpašības. Fermentiem ir augsta katalītiskā aktivitāte, kā dēļ neliels to daudzums var aktivizēt milzīgu substrāta daudzumu bioķīmiskos procesus; darbības specifika, t.i. daži fermenti iedarbojas uz konkrētām vielām; darbības atgriezeniskums (tie paši fermenti var veikt noteiktu vielu sadalīšanos un sintēzi); mobilitāte, kas izpaužas kā aktivitātes maiņa reibumā dažādi faktori(temperatūra, mitrums, barotnes pH, aktivatori un inaktivatori).

Katrai no šīm īpašībām ir raksturīgi noteikti optimālie diapazoni (piemēram, temperatūras diapazonā 40-50 ° C tiek atzīmēta augstākā fermentu aktivitāte). Jebkura novirze no optimālā diapazona izraisa fermentu aktivitātes samazināšanos un dažreiz to pilnīgu inaktivāciju (piemēram, augsta temperatūra sterilizācija). Uz to balstās daudzas pārtikas izejvielu konservēšanas metodes. Šajā gadījumā notiek daļēja vai pilnīga pašu izejvielu un produktu enzīmu, kā arī mikroorganismu, kas izraisa to bojāšanos, inaktivācija.

Pārtikas izejvielu un preču fermentu inaktivācijai uzglabāšanas laikā tiek izmantotas dažādas fizikālās, fizikāli ķīmiskās, ķīmiskās, bioķīmiskās un kombinētās metodes.

Polifenoli - biopolimēri, kuru makromolekulās var būt fenolskābes, spirti un to esteri, kā arī cukuri un citi savienojumi.

Šīs vielas dabā atrodamas tikai augu šūnās. Turklāt tos var atrast kokā un koka izstrādājumos, kūdrā, brūnās un akmeņoglēs, naftas atlikumos.

Polifenoli ir vissvarīgākie svaigos augļos, dārzeņos un to pārstrādes produktos, tostarp vīnos, liķieros, kā arī tējā, kafijā, konjakā, rumā un alū. Šajos produktos polifenoli ietekmē organoleptiskās īpašības (garšu, krāsu), fizioloģisko vērtību (daudzām no šīm vielām piemīt P-vitamīna aktivitāte, baktericīdas īpašības) un glabāšanas laiku.

Augu izcelsmes produktos esošie polifenoli ietver tanīnus (piemēram, katehīnus), kā arī krāsvielas (flavonoīdus, antocianīnus, melanīnus utt.).

Organisko vielu klasifikācija

Atkarībā no oglekļa ķēdes struktūras veida organiskās vielas iedala:

  • aciklisks un ciklisks.
  • margināls (piesātināts) un nepiesātināts (nepiesātināts).
  • karbociklisks un heterociklisks.
  • aliciklisks un aromātisks.

Acikliskie savienojumi ir organiski savienojumi, kuru molekulās nav ciklu un visi oglekļa atomi ir saistīti viens ar otru taisnās vai sazarotās atvērtās ķēdēs.

Savukārt no acikliskajiem savienojumiem izšķir ierobežojošos (vai piesātinātos) savienojumus, kas satur tikai vienas oglekļa-oglekļa (C-C) saites oglekļa karkasā un nepiesātinātos (vai nepiesātinātos) savienojumus, kas satur daudzkārtējus - dubultās (C \u003d C) vai trīskāršās. (C ≡ C) sakari.

Cikliskie savienojumi ir ķīmiski savienojumi, kuros ir trīs vai vairāk saistīti atomi, kas veido gredzenu.

Atkarībā no tā, no kuriem atomiem veidojas gredzeni, izšķir karbocikliskos savienojumus un heterocikliskos savienojumus.

Karbocikliskie savienojumi (vai izocikliskie) savos ciklos satur tikai oglekļa atomus. Šos savienojumus savukārt iedala alicikliskajos savienojumos (alifātiskajos cikliskajos) un aromātiskajos savienojumos.

Heterocikliskie savienojumi ogļūdeņražu ciklā satur vienu vai vairākus heteroatomus, visbiežāk skābekļa, slāpekļa vai sēra atomus.

Vienkāršākā organisko vielu klase ir ogļūdeņraži - savienojumi, kurus veido tikai oglekļa un ūdeņraža atomi, t.i. formāli nav funkcionālo grupu.

Tā kā ogļūdeņražiem nav funkcionālo grupu, tos var klasificēt tikai pēc oglekļa skeleta veida. Ogļūdeņražus atkarībā no to oglekļa karkasa veida iedala apakšklasēs:

1) Ierobežojošos acikliskos ogļūdeņražus sauc par alkāniem. Alkānu vispārīgo molekulāro formulu raksta kā C n H 2n+2, kur n ir oglekļa atomu skaits ogļūdeņraža molekulā. Šiem savienojumiem nav starpklases izomēru.

2) Acikliskos nepiesātinātos ogļūdeņražus iedala:

a) alkēni - tie satur tikai vienu daudzkārtēju, proti, vienu dubulto C \u003d C saiti, alkēnu vispārējā formula ir C n H 2n,

b) alkīni - alkīna molekulās ir arī tikai viena daudzkārtēja, proti, trīskāršā C≡C saite. Alkīnu vispārējā molekulārā formula ir C n H 2n-2

c) alkadiēni - alkadiēnu molekulās ir divas dubultās C=C saites. Alkadiēnu vispārējā molekulārā formula ir C n H 2n-2

3) Cikliskos piesātinātos ogļūdeņražus sauc par cikloalkāniem, un tiem ir vispārējā molekulārā formula C n H 2n.

Pārējās organiskās vielas organiskā ķīmija tiek uzskatīti par ogļūdeņražu atvasinājumiem, kas veidojas, ogļūdeņražu molekulās, kas satur citus ķīmiskos elementus, ieviešot tā saucamās funkcionālās grupas.

Tādējādi savienojumu formulu ar vienu funkcionālo grupu var uzrakstīt kā R-X, kur R ir ogļūdeņraža radikālis, bet X ir funkcionālā grupa. Ogļūdeņraža radikālis ir ogļūdeņraža molekulas fragments bez viena vai vairākiem ūdeņraža atomiem.

Pēc noteiktu funkcionālo grupu klātbūtnes savienojumus iedala klasēs. Galvenās funkcionālās grupas un savienojumu klases, kurās tie ir iekļauti, ir parādītas tabulā:

Tādējādi dažādas kombinācijas veidu oglekļa skeleti ar dažādām funkcionālajām grupām dod liela dažādība organisko savienojumu varianti.

Ogļūdeņražu halogēna atvasinājumi

Ogļūdeņražu halogēna atvasinājumi ir savienojumi, ko iegūst, aizstājot vienu vai vairākus ūdeņraža atomus jebkura sākotnējā ogļūdeņraža molekulā ar vienu vai vairākiem halogēna atomiem.

Ļaujiet dažiem ogļūdeņražiem iegūt formulu C n H m, tad aizvietojot savā molekulā X ūdeņraža atomi ieslēgti X halogēna atomi, izskatīsies halogēna atvasinājuma formula C n H m-X Hal X. Tādējādi alkānu monohlora atvasinājumiem ir formula C n H 2n+1 Cl, dihloratvasinājumi C n H 2n Cl 2 utt.

Alkoholi un fenoli

Spirti ir ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar hidroksilgrupu -OH. Tiek saukti spirti ar vienu hidroksilgrupu monatomisks, ar divi - diatomisks, ar trim triatomisks utt. Piemēram:

Tiek saukti arī spirti ar divām vai vairākām hidroksilgrupām daudzvērtīgie spirti. Ierobežojošo vienvērtīgo spirtu vispārīgā formula ir C n H 2n+1 OH vai C n H 2n+2 O. Ierobežojošo daudzvērtīgo spirtu vispārīgā formula ir C n H 2n+2 O x, kur x ir spirta atomitāte.

Alkoholi var būt arī aromātiski. Piemēram:

benzilspirts

Šādu vienvērtīgo aromātisko spirtu vispārējā formula ir C n H 2n-6 O.

Tomēr ir skaidri jāsaprot, ka aromātisko ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi aromātiskajā kodolā ir aizstāti ar hidroksilgrupām nepiemēro uz alkoholiem. Viņi pieder klasei fenoli . Piemēram, šis dotais savienojums ir spirts:

Un tas ir fenols:

Iemesls, kāpēc fenoli netiek klasificēti kā spirti, ir to specifiskās ķīmiskās īpašības, kas tos ļoti atšķir no spirtiem. Ir viegli redzēt, ka vienvērtīgie fenoli ir izomēri pret vienvērtīgajiem aromātiskajiem spirtiem, t.i. tiem ir arī vispārējā molekulārā formula C n H 2n-6 O.

Amīni

Amīni sauc par amonjaka atvasinājumiem, kuros viens, divi vai visi trīs ūdeņraža atomi ir aizstāti ar ogļūdeņraža radikāli.

Amīni, kuros tikai viens ūdeņraža atoms ir aizstāts ar ogļūdeņraža radikāli, t.i. ar vispārīgo formulu R-NH2 sauc primārie amīni.

Tiek saukti amīni, kuros divi ūdeņraža atomi ir aizstāti ar ogļūdeņraža radikāļiem sekundārie amīni. Sekundārā amīna formulu var uzrakstīt kā R-NH-R'. Šajā gadījumā radikāļi R un R' var būt vienādi vai atšķirīgi. Piemēram:

Ja amīnos pie slāpekļa atoma nav ūdeņraža atomu, t.i. visi trīs amonjaka molekulas ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar ogļūdeņraža radikāli, tad šādus amīnus sauc terciārie amīni. Kopumā terciārā amīna formulu var uzrakstīt šādi:

Šajā gadījumā radikāļi R, R', R'' var būt vai nu pilnīgi identiski, vai arī visi trīs ir atšķirīgi.

Vispārējā primārā, sekundārā un terciārā molekulārā formula ierobežot amīnus ir forma C n H 2 n +3 N.

Aromātiskajiem amīniem ar tikai vienu nepiesātinātu aizvietotāju ir vispārīgā formula C n H 2 n -5 N

Aldehīdi un ketoni

Aldehīdi sauc par ogļūdeņražu atvasinājumiem, kuros pie primārā oglekļa atoma divi ūdeņraža atomi ir aizstāti ar vienu skābekļa atomu, t.i. ogļūdeņražu atvasinājumi, kuru struktūrā ir aldehīda grupa –CH=O. Aldehīdu vispārīgo formulu var uzrakstīt kā R-CH=O. Piemēram:

Ketoni sauc par ogļūdeņražu atvasinājumiem, kuros divi ūdeņraža atomi pie sekundārā oglekļa atoma ir aizstāti ar skābekļa atomu, t.i. savienojumi, kuru struktūrā ir karbonilgrupa -C (O) -.

Vispārīgo ketonu formulu var uzrakstīt kā R-C(O)-R'. Šajā gadījumā radikāļi R, R' var būt vienādi vai atšķirīgi.

Piemēram:

propāns vai viņš ir butāns vai viņš ir

Kā redzat, aldehīdi un ketoni pēc struktūras ir ļoti līdzīgi, taču tos joprojām izšķir kā klases, jo tiem ir būtiskas atšķirības ķīmiskajās īpašībās.

Piesātināto ketonu un aldehīdu vispārējā molekulārā formula ir tāda pati, un tās forma ir C n H 2 n O

karbonskābes

karbonskābes sauc par ogļūdeņražu atvasinājumiem, kuros ir karboksilgrupa -COOH.

Ja skābei ir divas karboksilgrupas, skābi sauc dikarbonskābe.

Ierobežotajām monokarbonskābēm (ar vienu -COOH grupu) ir vispārējā molekulārā formula šādā formā: C n H 2 n O 2

Aromātiskām monokarbonskābēm ir vispārīgā formula C n H 2 n -8 O 2

Ēteri

Ēteri - organiskie savienojumi, kuros divi ogļūdeņraža radikāļi ir netieši saistīti caur skābekļa atomu, t.i. ir formula R-O-R' formā. Šajā gadījumā radikāļi R un R' var būt vienādi vai atšķirīgi.

Piemēram:

Piesātināto ēteru vispārējā formula ir tāda pati kā piesātinātajiem vienvērtīgajiem spirtiem, t.i. C n H 2 n +1 OH vai C n H 2 n +2 O.

Esteri

Esteri ir savienojumu klase uz organisko karbonskābju bāzes, kurā ūdeņraža atoms hidroksilgrupā ir aizstāts ar ogļūdeņraža radikāli R. Vispārējo esteru formu var rakstīt šādi:

Piemēram:

Nitro savienojumi

Nitro savienojumi- ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar nitrogrupu -NO 2.

Ierobežotajiem nitro savienojumiem ar vienu nitrogrupu ir vispārējā molekulārā formula C n H 2 n +1 NO 2

Aminoskābes

Savienojumi, kuru struktūrā vienlaikus ir divas funkcionālās grupas - amino NH 2 un karboksilgrupa - COOH. Piemēram,

NH2-CH2-COOH

Ierobežojošās aminoskābes ar vienu karboksilgrupu un vienu aminogrupu ir izomēras attiecīgajiem ierobežojošajiem nitro savienojumiem, t.i. tāpat kā tiem ir vispārējā molekulārā formula C n H 2 n +1 NO 2

Organisko vielu klasifikācijas USE uzdevumos ir svarīgi prast pierakstīt homologu sēriju vispārējās molekulārās formulas dažādi veidi savienojumus, zinot oglekļa skeleta struktūras īpatnības un noteiktu funkcionālo grupu klātbūtni. Iemācīties noteikt organisko savienojumu vispārējās molekulārās formulas dažādas klases, noderēs materiāls par šo tēmu.

Organisko savienojumu nomenklatūra

Savienojumu struktūras un ķīmisko īpašību iezīmes ir atspoguļotas nomenklatūrā. Galvenie nomenklatūras veidi ir sistemātiski un triviāls.

Sistemātiskā nomenklatūra faktiski nosaka algoritmus, saskaņā ar kuriem tiek sastādīts viens vai otrs nosaukums, stingri ievērojot organiskās vielas molekulas struktūras īpatnības vai, rupji sakot, tās struktūras formulu.

Apsveriet noteikumus par organisko savienojumu nosaukšanu saskaņā ar sistemātisku nomenklatūru.

Nosaucot organiskās vielas pēc sistemātiskās nomenklatūras, svarīgākais ir pareizi noteikt oglekļa atomu skaitu garākajā oglekļa ķēdē vai saskaitīt oglekļa atomu skaitu ciklā.

Atkarībā no oglekļa atomu skaita galvenajā oglekļa ķēdē savienojumiem to nosaukumā būs atšķirīga sakne:

C atomu skaits galvenajā oglekļa ķēdē

Vārda sakne

balsts

nožēlots-

hex-

hept-

dec(c)-

Otrs svarīgais komponents, kas tiek ņemts vērā, veidojot nosaukumus, ir vairāku saišu vai funkcionālās grupas esamība / neesamība, kas ir norādītas tabulā iepriekš.

Mēģināsim dot nosaukumu vielai, kurai ir strukturālā formula:

1. Šīs molekulas galvenā (un vienīgā) oglekļa ķēde satur 4 oglekļa atomus, tāpēc nosaukumā būs sakne bet-;

2. Oglekļa karkasā nav daudzkārtēju saišu, tāpēc aiz vārda saknes lietojamais galotnis būs -an, kā atbilstošajiem piesātinātajiem acikliskajiem ogļūdeņražiem (alkāniem);

3. Funkcionālās grupas -OH klātbūtne, ja vairs nav vecāko funkcionālo grupu, pievieno aiz saknes un sufiksa no 2. punkta. cits piedēklis - "ol";

4. Molekulās, kurās ir vairākas saites vai funkcionālās grupas, galvenās ķēdes oglekļa atomu numerācija sākas no tās molekulas puses, kurai tie atrodas tuvāk.

Apskatīsim citu piemēru:

Četru oglekļa atomu klātbūtne galvenajā oglekļa ķēdē norāda, ka nosaukuma pamatā ir sakne “bet-”, un vairāku saišu neesamība norāda uz sufiksu “-an”, kas sekos tūlīt aiz saknes. Vecākā grupa šajā savienojumā ir karboksilgrupa, kas nosaka, vai šī viela pieder pie karbonskābju klases. Tāpēc nosaukuma galotne būs "-ovoic acid". Otrajā oglekļa atomā ir aminogrupa NH2 -, tāpēc šī viela pieder pie aminoskābēm. Arī pie trešā oglekļa atoma mēs redzam ogļūdeņraža radikāli metil ( CH 3 -). Tāpēc saskaņā ar sistemātisko nomenklatūru šo savienojumu sauc par 2-amino-3-metilbutānskābi.

Triviālajai nomenklatūrai atšķirībā no sistemātiskās, kā likums, nav nekādas saistības ar vielas struktūru, bet gan galvenokārt tās izcelsmes, kā arī ķīmisko vai fizikālo īpašību dēļ.

Formula Nosaukums pēc sistemātiskās nomenklatūras Triviāls nosaukums
ogļūdeņraži
CH 4 metāns purva gāze
CH 2 \u003d CH 2 etēns etilēns
CH 2 \u003d CH-CH 3 propēns propilēns
CH≡CH etīns acetilēns
CH 2 \u003d CH-CH = CH 2 butadiēns-1,3 divinils
2-metilbutadiēns-1,3 izoprēns
metilbenzols toluols
1,2-dimetilbenzols orto-ksilols

(par-ksilols)

1,3-dimetilbenzols meta-ksilols

(m-ksilols)

1,4-dimetilbenzols pāri-ksilols

(P-ksilols)

vinilbenzols stirols
Alkoholi
CH3OH metanols metilspirts,

koka spirts

CH 3 CH 2 OH etanols etanols
CH2 \u003d CH-CH2-OH propēn-2-ols-1 alilspirts
etāndiols-1,2 etilēna glikols
propānetriols-1,2,3 glicerīns
fenols

(hidroksibenzols)

karbolskābe
1-hidroksi-2-metilbenzols orto- krezols

(apmēram-krezols)

1-hidroksi-3-metilbenzols meta- krezols

(m-krezols)

1-hidroksi-4-metilbenzols pāri- krezols

(P-krezols)

fenilmetanols benzilspirts
Aldehīdi un ketoni
metanāls formaldehīds
etanāls acetaldehīds, acetaldehīds
propenāls akrila aldehīds, akroleīns
benzaldehīds benzoskābes aldehīds
propanons acetons
karbonskābes
(HCOOH) metāna skābe skudrskābe

(sāļi un esteri - formāti)

(CH3COOH) etānskābe etiķskābe

(sāļi un esteri - acetāti)

(CH 3 CH 2 COOH) propānskābe propionskābe

(sāļi un esteri - propionāti)

C 15 H 31 COOH heksadekānskābe palmitīnskābe

(sāļi un esteri - palmitāti)

C 17 H 35 COOH oktadekānskābe stearīnskābe

(sāļi un esteri - stearāti)

propēnskābe akrilskābe

(sāļi un esteri - akrilāti)

HOOC-COOH etāndijskābe skābeņskābe

(sāļi un esteri - oksalāti)

1,4-benzoldikarbonskābe tereftalskābe
Esteri
HCOOCH 3 metilmetanoāts metilformiāts,

skudrskābes metilesteris

CH 3 COOK 3 metiletanoāts metilacetāts,

etiķskābes metilesteris

CH 3 COOC 2 H 5 etiletanoāts etilacetāts,

etiķskābes etilesteris

CH 2 \u003d CH-COOCH 3 metilpropenoāts metilakrilāts,

akrilskābes metilesteris

Slāpekļa savienojumi
aminobenzols,

fenilamīns

anilīns
NH2-CH2-COOH aminoetānskābe glicīns,

aminoetiķskābe

2-aminopropionskābe alanīns
Organisko vielu klasifikācija ir vēl sarežģītāka. Tam ir vairāki iemesli: organisko savienojumu ārkārtējais pārpilnība, to struktūras sarežģītība un daudzveidība, pati oglekļa savienojumu izpētes vēsture.
Patiešām, līdz XIX gadsimta vidum. organiskā ķīmija F. Vēlera* tēlainā izteicienā šķita "blīvs mežs, pilns ar pārsteidzošām lietām, bezgalīgs biezoknis, no kura nevar izkļūt, kur neuzdrošināties iekļūt". Tikai ar teorijas parādīšanos 1861. gadā ķīmiskā struktūra organiskie savienojumi "blīvs mežs"
organiskā ķīmija sāka pārveidoties par parastu saules gaismas pārpludinātu parku ar stingru aleju un celiņu režģi. Šīs teorijas autori bija izcils starptautisks ķīmiķu trio: mūsu tautietis A.M.Butlerovs**, vācietis F.A.Kekule un anglis A.Kūpers.

Rīsi. 5. Frīdrihs Vēlers
(1800–1882)


Rīsi. 6. Aleksandrs
Mihailovičs Butlerovs
(1828–1886)

Viņu radītās ķīmiskās struktūras teorijas būtību var formulēt trīs priekšlikumu veidā.
1. Atomi molekulās ir savienoti noteiktā secībā atbilstoši to valencei, un ogleklis organiskajos savienojumos ir četrvērtīgs.
2. Vielu īpašības nosaka ne tikai kvalitatīvais un kvantitatīvais elementu sastāvs, bet arī atomu saišu secība molekulās, t.i. ķīmiskā struktūra.
3. Atomi molekulās savstarpēji iedarbojas viens uz otru, kas ietekmē vielu īpašības.
* Vācu ķīmiķis. Veicis pētījumus neorganiskās un organiskās ķīmijas jomā. Konstatēja izomērijas fenomena esamību, pirmo reizi veica organisko vielu (urīnvielas) sintēzi no neorganiskām. Saņēma dažus metālus (alumīniju, beriliju utt.).
** Izcils krievu ķīmiķis, ķīmijas teorijas autors
organisko vielu struktūra. Balstoties uz
struktūras jēdzieni izskaidroja izomērijas fenomenu, paredzēja vairāku vielu izomēru esamību un pirmo reizi tos sintezēja. Viņš bija pirmais, kurš sintezēja cukurotu vielu. Krievu ķīmijas skolas dibinātājskov, kurā ietilpa V.V.Markovņikovs, A.M.Zaicevs, E.E.Vāgners, A.E.Favorskis un citi.

Mūsdienās šķiet neticami, ka līdz 19. gadsimta vidum, dabaszinātņu lielo atklājumu periodā, zinātniekiem bija maz priekšstata. iekšējā organizācija vielas. Tas bija Butlerovs, kurš ieviesa terminu "ķīmiskā struktūra", ar to saprotot ķīmisko saišu sistēmu starp molekulas atomiem, to savstarpējo izvietojumu telpā. Pateicoties šai molekulas struktūras izpratnei, kļuva iespējams izskaidrot izomērijas fenomenu, paredzēt nezināmu izomēru esamību un korelēt vielu īpašības ar to ķīmisko struktūru. Izomērijas fenomena ilustrācijai mēs piedāvājam divu vielu - etilspirta un dimetilētera - formulas un īpašības, kurām ir vienāds C2H6O elementārais sastāvs, bet atšķirīga ķīmiskā struktūra (2. tabula).
2. tabula


Vielas īpašību atkarības ilustrācijano tās struktūras


Organiskajā ķīmijā ļoti plaši izplatītā izomērijas parādība ir viens no organisko vielu daudzveidības iemesliem. Vēl viens organisko vielu daudzveidības iemesls ir unikāla spēja oglekļa atomi veido ķīmiskas saites savā starpā, kā rezultātā veidojas oglekļa ķēdes
dažāda garuma un struktūras: nesazarota, sazarota, slēgta. Piemēram, četri oglekļa atomi var veidot šādas ķēdes:


Ja ņem vērā, ka starp diviem oglekļa atomiem var būt ne tikai vienkāršas (vienkāršas) C–C saites, bet arī dubultās C=C un trīskāršās C≡C, tad oglekļa ķēžu variantu skaits un līdz ar to dažādas organiskās. vielas ievērojami palielinās.
Organisko vielu klasifikācijas pamatā ir arī Butlerova ķīmiskās struktūras teorija. Atkarībā no tā, kādi atomi ķīmiskie elementi ir daļa no molekulas, visas organiskās lielās grupas: ogļūdeņraži, skābekli saturoši, slāpekli saturoši savienojumi.
Ogļūdeņraži ir organiski savienojumi, kas sastāv tikai no oglekļa un ūdeņraža atomiem.
Saskaņā ar oglekļa ķēdes struktūru, vairāku saišu esamību vai neesamību tajā, visi ogļūdeņraži ir sadalīti vairākās klasēs. Šīs klases ir parādītas 2. attēlā.
Ja ogļūdeņradis nesatur vairākas saites un oglekļa atomu ķēde nav noslēgta, tas, kā zināms, pieder piesātināto ogļūdeņražu jeb alkānu klasei. Šī vārda sakne ir Arābu izcelsme, un sufikss -an ir visu šīs klases ogļūdeņražu nosaukumos.
2. shēma


Ogļūdeņražu klasifikācija


Vienas dubultsaites klātbūtne ogļūdeņraža molekulā ļauj to attiecināt uz alkēnu klasi, un tiek uzsvērta tās saistība ar šo vielu grupu
piedēklis -en nosaukumā. Vienkāršākais alkēns ir etilēns, kura formula ir CH2=CH2. Molekulā var būt divas C=C dubultsaites, tādā gadījumā viela pieder alkadiēnu klasei.
Mēģiniet pats izskaidrot sufiksu -dienes nozīmi. Piemēram, butadiēna-1,3 strukturālā formula ir: CH2=CH–CH=CH2.
Ogļūdeņražus ar trīskāršām oglekļa-oglekļa saitēm molekulā sauc par alkīniem. Sufikss -in norāda uz piederību šai vielu klasei. Alkīnu klases priekštecis ir acetilēns (etīns), kura molekulārā formula ir C2H2, bet strukturālā formula ir HC≡CH. No savienojumiem ar slēgtu oglekļa ķēdi
atomi, vissvarīgākie ir arēnas - īpaša ogļūdeņražu klase, kuras pirmā pārstāvja vārdu jūs droši vien dzirdējāt - tas ir C6H6 benzols, kura struktūras formula ir zināma arī katram kultivētam cilvēkam:


Kā jūs jau sapratāt, papildus ogleklim un ūdeņradim organisko vielu sastāvā var būt arī citu elementu atomi, galvenokārt skābekļa un slāpekļa. Visbiežāk šo elementu atomi dažādās kombinācijās veido grupas, kuras sauc par funkcionālām.
Funkcionālā grupa ir atomu grupa, kas nosaka vielas raksturīgākās ķīmiskās īpašības un tās piederību noteiktai savienojumu klasei.
Galvenās funkcionālās grupas saturošo organisko savienojumu klases ir parādītas 3. shēmā.
3. shēma
Galvenās funkcionālās grupas saturošo organisko vielu klases


Funkcionālo grupu -OH sauc par hidroksilu un nosaka piederību vienai no svarīgākajām organisko vielu klasēm - spirtiem.
Spirtu nosaukumi tiek veidoti, izmantojot sufiksu -ol. Piemēram, slavenākais spirtu pārstāvis ir etilspirts jeb etanols C2H5OH.
Skābekļa atomu var saistīt ar oglekļa atomu ar dubultu ķīmisko saiti. Grupu >C=O sauc par karbonilgrupu. Karbonilgrupa ir daļa no vairākiem
funkcionālās grupas, tostarp aldehīds un karboksilgrupa. Organiskos savienojumus, kas satur šīs funkcionālās grupas, sauc attiecīgi par aldehīdiem un karbonskābēm. Lielākā daļa slaveni pārstāvji aldehīdi ir formaldehīds HSON un acetaldehīds CH3SON. Ar etiķskābi CH3COOH, kuras šķīdumu sauc par galda etiķi, visi droši vien ir pazīstami. Slāpekli saturošu organisko savienojumu un, pirmkārt, amīnu un aminoskābju strukturāla iezīme ir –NH2 aminogrupas klātbūtne to molekulās.
Iepriekš minētā organisko vielu klasifikācija ir arī ļoti relatīva. Tāpat kā viena molekula (piemēram, alkadiēni) var saturēt divas vairākas saites, viela var būt divu vai pat vairāku funkcionālo grupu īpašniece. Tātad galveno dzīvības nesēju uz zemes - olbaltumvielu molekulu - struktūrvienības ir aminoskābes. Šo vielu molekulas obligāti satur vismaz divas funkcionālās grupas - karboksilgrupu un aminogrupu. Vienkāršāko aminoskābi sauc par glicīnu, un tās formula ir:


Patīk amfoteriskie hidroksīdi, aminoskābes apvieno skābju (sakarā ar karboksilgrupu) un bāzu (sakarā ar aminogrupas klātbūtni molekulā) īpašības.
Dzīvības organizēšanai uz Zemes īpaši svarīgas ir aminoskābju amfoteriskās īpašības - aminoskābju aminogrupu un karboksilgrupu mijiedarbības dēļ.
partijas ir saistītas ar proteīnu polimēru ķēdēm.
? 1. Kādi ir galvenie A.M.Butlerova ķīmiskās struktūras teorijas nosacījumi. Kādu lomu šī teorija spēlēja organiskās ķīmijas attīstībā?
2. Kādas ogļūdeņražu klases jūs zināt? Uz kāda pamata šī klasifikācija tika veikta?
3. Ko sauc par organiskā savienojuma funkcionālo grupu? Kādas funkcionālās grupas jūs varat nosaukt? Kuras organisko savienojumu klases satur šīs funkcionālās grupas? Pierakstiet savienojumu klašu vispārīgās formulas un to pārstāvju formulas.
4. Sniedziet izomērijas definīciju, pierakstiet iespējamo izomēru formulas savienojumiem ar sastāvu C4H10O. Caur dažādi avoti informāciju, nosauciet katru no tiem un sagatavojiet atskaiti par kādu no savienojumiem.
5. Piešķiriet atbilstošajām organisko savienojumu klasēm vielas, kuru formulas ir: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6. Izmantojot dažādus informācijas avotus, nosauciet katru no tiem un sagatavojiet atskaiti par kādu no savienojumiem.
6. Glikozes strukturālā formula: Kurai organisko savienojumu klasei jūs klasificētu šo vielu? Kāpēc to sauc par savienojumu ar dubultu funkciju?
7. Salīdziniet organiskos un neorganiskos amfotēros savienojumus.
8. Kāpēc aminoskābes sauc par savienojumiem ar dubultu funkciju? Kādu lomu šī aminoskābju strukturālā iezīme spēlē dzīvības organizēšanā uz Zemes?
9. Izmantojot interneta iespējas, sagatavo vēstījumu par tēmu “Aminoskābes ir dzīvības “ķieģeļi”.
10. Sniedziet relativitātes piemērus organisko savienojumu sadalīšanai noteiktās klasēs. Velciet līdzīgas relativitātes paralēles neorganiskiem savienojumiem.

Vai jums ir jautājumi?

Ziņot par drukas kļūdu

Teksts, kas jānosūta mūsu redaktoriem: