Organische Substanzen, Klassen organischer Substanzen. Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen. Einstufung organischer Stoffe

Erste Ansatz - durch die Natur des Kohlenwasserstoffskeletts

I. Acyclisch oder aliphatisch Verbindungen - enthalten keine Schleife:

    Grenze (gesättigt, Paraffin)

    ungesättigt (ungesättigt) mit Doppel-, Dreifachbindungen.

II. Carbocyclisch(nur Kohlenstoff im Kreislauf) Verbindungen:

    alicyclisch - gesättigte und ungesättigte zyklische Kohlenwasserstoffe;

    aromatisch - konjugierte zyklische Verbindungen mit besonderen aromatischen Eigenschaften.

III. Heterocyclisch Verbindungen - als Teil eines Zyklus von Heteroatomen (Heteros - andere).

Der zweite Ansatz ist durch die Natur der funktionellen Gruppe, die definiert Chemische Eigenschaften Verbindungen.

Funktionelle Gruppe

Name

Kohlenwasserstoffe

Acetylen

Halogenverbindungen

Halogenderivate

–Hal (Halogen)

Ethylchlorid, Ethylchlorid

Sauerstoffverbindungen

Alkohole, Phenole

CH3CH2OH

Ethylalkohol, Ethanol

Äther

CH3-O-CH3

dimethylether

Aldehyde

Essigaldehyd, Ethanal

Aceton, Propanon

Carbonsäuren

Essigsäure, Essigsäure

Ester

Essigsäureethylester, Ethylacetat

Säurehalogenide

Essigsäurechlorid, Acetylchlorid

Anhydride

Essigsäureanhydrid

Essigsäureamid, Acetamid

Stickstoffverbindungen

Nitroverbindungen

Nitromethan

Ethylamin

Acetonitril, Essigsäurenitril

Nitroso-Verbindungen

Nitrosobenzol

Hydroverbindungen

Phenylhydrazin

Azoverbindungen

C 6 H 5 N = NC 6 H 5

Azobenzol

Diazoniumsalze

Phenyldiazoniumchlorid

Nomenklatur organische Verbindungen

1) 1892 (Genf, Internationaler Chemischer Kongress) - Genfer;

2) 1930 (Lüttich, Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie (IUPAC) - Lüttich;

Triviale Nomenklatur : Namen werden zufällig vergeben.

Chloroform, Harnstoff.

Holzgeist, Weingeist.

Ameisensäure, Bernsteinsäure.

Glukose, Saccharose usw.

Rationale Nomenklatur : basierend auf dem „rationalen Link“ - dem Namen des einfachsten Vertreters der Klasse + den Namen der Substituenten (beginnend mit dem einfachsten), die die Nummer mit den Präfixen Di-, Tri-, Tetra-, Penta- angeben.

Kommt für einfache organische Verbindungen vor, besonders in der alten chemischen Literatur.

Die Stellung der Substituenten ist in lateinischen Buchstaben angegeben

oder die Wörter "symmetrisch" ( simm-), „asymmetrisch“ ( nicht simm-), orth-(Über-), Meta- (m-), Paar-(P-),

Buchstaben N– (für Stickstoff), O– (für Sauerstoff).

IUPAC-Nomenklatur (International)

Die Grundprinzipien dieses Nomenklatursystems sind wie folgt.

1. An der Basis - die längste Kohlenwasserstoffkette mit der höchsten funktionellen Gruppe, gekennzeichnet durch ein Suffix.

2. Kohlenstoffatome in der Kette werden fortlaufend von dem Ende nummeriert, an dem die höchste funktionelle Gruppe näher ist.

Bei der Nummerierung hat die Präferenz (ceteris paribus) eine Doppel-, dann eine Dreifachbindung.

Wenn beide Nummerierungsmöglichkeiten gleichwertig sind, dann wird die Richtung so gewählt, dass die Summe der Ziffern, die die Position der Substituenten angeben, am kleinsten ist (genauer gesagt, bei der die niedrigere Ziffer an erster Stelle steht).

3. Die Namen der Substituenten werden der Basis des Namens hinzugefügt, beginnend mit dem einfachsten, falls erforderlich, wobei ihre Anzahl mit den Präfixen Di-, Tri-, Tetra-, Penta- angegeben wird.

Gleichzeitig z jedermann Substituenten geben seine Nummer in der Kette an.

Die Position, der Name der Substituenten wird im Präfix vor dem Namen der Kette angegeben, wobei die Zahlen durch einen Bindestrich getrennt werden.

Bei Funktionsgruppen darf die Ziffer vor oder nach dem Kettennamen, vor oder nach dem Suffixnamen stehen, getrennt durch einen Bindestrich;

4. Die Namen von Substituenten (Radikalen) können systemisch und trivial sein.

Alkylreste werden durch Änderung der Endung benannt -ein auf der -Schlick im Namen des entsprechenden Alkans.

Der Name des Radikals spiegelt die Art des Kohlenstoffatoms wider, das eine freie Valenz hat: ein gebundenes Kohlenstoffatom

mit einem Kohlenstoffatom heißt primäres -CH 3,

mit zwei - sekundär
,

mit drei - tertiär

mit vier - quartär .

Andere Radikale, mit oder ohne Endung -Schlick, haben meist einen trivialen Namen.

Zweiwertige Radikale haben eine Endung -en oder - kenn.

Grundlegende Verbindung

Name

Radikale Struktur

Name

Einwertige Reste

CH3-CH2-

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-

Isopropyl ( zweite-propyl)

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-

zweite-Butyl

Isobutan

Isobutyl

tert-Butyl

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-Amyl)

Isopentan

Isopentyl (Isoamyl)

Neopentan

Neopentyl

CH 2 \u003d CH-CH 2 -

CH3-CH=CH-

Propenil

Organische Substanzen bilden im Gegensatz zu anorganischen Substanzen die Gewebe und Organe lebender Organismen. Dazu gehören Proteine, Fette, Kohlenhydrate, Nukleinsäuren und andere.

Die Zusammensetzung organischer Substanzen von Pflanzenzellen

Diese Substanzen sind chemische Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten. Seltene Ausnahmen von dieser Regel sind Carbide, Kohlensäure, Cyanide, Kohlenoxide, Carbonate. Organische Verbindungen entstehen, wenn sich Kohlenstoff mit einem der Elemente des Periodensystems verbindet. Meistens enthalten diese Substanzen Sauerstoff, Phosphor, Stickstoff, Wasserstoff.

Jede Zelle einer Pflanze auf unserem Planeten besteht aus organischen Substanzen, die bedingt in vier Klassen eingeteilt werden können. Dies sind Kohlenhydrate, Fette (Lipide), Proteine ​​(Proteine), Nukleinsäuren. Diese Verbindungen sind biologische Polymere. Sie sind auf zellulärer Ebene an Stoffwechselprozessen im Körper von Pflanzen und Tieren beteiligt.

Vier Klassen organischer Substanzen

1. - das sind Verbindungen, die wichtigsten Bausteine das sind Aminosäuren. Im Pflanzenkörper leisten Proteine ​​verschiedene wichtige Funktionen, von denen die wichtigsten strukturell sind. Sie sind Bestandteil vielfältiger Zellverbände, regulieren Lebensvorgänge und werden als Reserve gespeichert.

2. sind auch in absolut allen lebenden Zellen enthalten. Sie bestehen aus den einfachsten biologischen Molekülen. Dies sind Ester von Carbonsäuren und Alkoholen. Die Hauptrolle von Fetten im Leben von Zellen ist Energie. Fette lagern sich in Samen und anderen Pflanzenteilen ab. Durch ihre Spaltung wird die für das Leben des Körpers notwendige Energie freigesetzt. Viele Sträucher und Bäume ernähren sich im Winter von den Fett- und Ölreserven, die sie im Sommer angesammelt haben. Es sollte auch die wichtige Rolle von Lipiden beim Aufbau von Zellmembranen beachtet werden - sowohl bei Pflanzen als auch bei Tieren.

3. Kohlenhydrate sind die Hauptgruppe organischer Substanzen, durch deren Abbau Organismen die notwendige Energie zum Leben erhalten. Ihr Name spricht für sich. In der Struktur von Kohlenhydratmolekülen sind neben Kohlenstoff auch Sauerstoff und Wasserstoff vorhanden. Stärke ist das häufigste Speicherkohlenhydrat, das in Zellen während der Photosynthese produziert wird. Eine große Menge dieser Substanz lagert sich zum Beispiel in den Zellen von Kartoffelknollen oder Getreidesamen ab. Andere Kohlenhydrate liefern süßer Geschmack Früchte pflanzen.

Organische Stoffe von Waren sind Verbindungen, die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthalten. Sie werden in Monomere, Oligomere und Polymere unterteilt.

Monomere- organische Substanzen, die aus einer Verbindung bestehen und keiner Spaltung unter Bildung neuer organischer Substanzen unterzogen werden. Der Abbau von Monomeren erfolgt hauptsächlich zu Kohlendioxid und Wasser.

Monosaccharide - Monomere, die zur Klasse der Kohlenhydrate gehören, zu deren Molekülen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff (CH2O)n gehören. Am weitesten verbreitet sind diese Hexosen(С6Н12О6) - Glukose und Fruktose. Sie kommen vor allem in Lebensmitteln vor pflanzlichen Ursprungs(Obst und Gemüse, aromatisierte Getränke und Süßwaren). Die Industrie produziert auch reine Glukose und Fruktose als Lebensmittel und Rohstoff für die Herstellung von Süßwaren und Getränken für Diabetiker. Aus natürliche Produkte Honig enthält am meisten Glucose und Fructose (bis zu 60 %).

Monosaccharide verleihen den Produkten einen süßen Geschmack, haben einen Energiewert (1 g - 4 kcal) und beeinflussen die Hygroskopizität der sie enthaltenden Produkte. Lösungen von Glucose und Fructose werden von Hefen gut vergoren und von anderen Mikroorganismen verwertet, daher verschlechtern sie bei einem Gehalt von bis zu 20 % und einem erhöhten Wassergehalt die Haltbarkeit.

organische Säuren Verbindungen, die eine oder mehrere Carboxylgruppen (-COOH) in ihren Molekülen enthalten.

Organische Säuren werden je nach Anzahl der Carboxylgruppen in Mono-, Di- und Tricarbonsäuren eingeteilt. Weitere Klassifizierungsmerkmale dieser Säuren sind die Anzahl der Kohlenstoffatome (von C2 bis C40) sowie Amino- und Phenolgruppen.

Natürliche organische Säuren finden sich in frischem Obst und Gemüse, deren Verarbeitungsprodukten, Aromaprodukten sowie in fermentierten Milchprodukten, Käse und fermentierter Milchbutter.

organische Säuren Verbindungen, die Lebensmitteln einen sauren Geschmack verleihen. Daher werden sie in Form von Lebensmittelzusatzstoffen als Säuerungsmittel (Essig-, Zitronen-, Milch- und andere Säuren) für zuckerhaltige Süßwaren, alkoholische und alkoholfreie Getränke, Soßen verwendet.

Die häufigsten in Lebensmitteln sind Milch-, Essig-, Zitronen-, Apfel- und Weinsäure. Bestimmte Arten von Säuren (Zitronensäure, Benzoesäure, Sorbinsäure) haben bakterizide Eigenschaften und werden daher als Konservierungsmittel verwendet. Organische Säuren von Lebensmitteln sind zusätzliche Energiestoffe, da bei ihrer biologischen Oxidation Energie freigesetzt wird.

Fettsäure - Carbonsäuren der aliphatischen Reihe mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen im Molekül (C6-C22 und höher). Sie werden in höher (HFA) und niedermolekulare (SFA) unterteilt.

Die wichtigsten natürlichen gesättigten Fettsäuren sind Stearin- und Palmitinsäure, die ungesättigten sind Öl-, Arachidon-, Linol- und Linolensäure. Die letzten beiden davon sind mehrfach ungesättigte essentielle Fettsäuren, die die biologische Wirksamkeit von Lebensmitteln bestimmen. Natürliche Fettsäuren sind als Fette in allen fetthaltigen Lebensmitteln enthalten, jedoch in geringer Menge in freier Form, ebenso wie EFAs.

Aminosäuren - Carbonsäuren mit einer oder mehreren Aminogruppen (NH2).

Aminosäuren in Produkten kommen in freier Form und als Teil von Proteinen vor. Insgesamt sind etwa 100 Aminosäuren bekannt, von denen fast 80 nur in freier Form vorkommen. Glutaminsäure und ihr Natriumsalz werden häufig als Lebensmittelzusatzstoff in Gewürzen, Soßen, Lebensmittelkonzentraten auf der Basis von Fleisch und Fisch verwendet, da sie den Geschmack von Fleisch und Fisch verbessern.

Vitamine - organische Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht, die Regulatoren oder Teilnehmer an Stoffwechselprozessen im menschlichen Körper sind.

Vitamine können unabhängig am Stoffwechsel teilnehmen (z. B. Vitamin C, P, A usw.) oder Teil von Enzymen sein, die biochemische Prozesse katalysieren (Vitamine B1, B2, B3, B6 usw.).

Neben diesen allgemeinen Eigenschaften hat jedes Vitamin spezifische Funktionen und Eigenschaften. Diese Eigenschaften werden innerhalb der Disziplin "Physiologie der Ernährung" berücksichtigt.

Je nach Löslichkeit werden Vitamine wie folgt eingeteilt:

  • auf der wasserlösliches(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C usw.);
  • fettlöslich(A, D, E, K).

Die Gruppe der Vitamine umfasst auch vitaminähnliche Substanzen einige davon werden als Vitamine bezeichnet (Carotin, Cholin, Vitamin U usw.).

Alkohole - organische Verbindungen, die in den Molekülen eine oder mehrere Hydroxylgruppen (OH) an gesättigten Kohlenstoffatomen enthalten. Je nach Anzahl dieser Gruppen werden ein-, zwei- (Glykole), drei- (Glycerin) und mehrwertige Alkohole unterschieden. Ethylalkohol wird als Fertigprodukt in der Alkoholindustrie sowie in der Weinherstellung, Destillerie, Brauindustrie, bei der Herstellung von Weinen, Wodkas, Cognac, Rum, Whisky, Bier gewonnen. Außerdem, Äthanol in geringen Mengen entsteht es bei der Herstellung von Kefir, Kumiss und Kwas.

Oligomere- organische Substanzen, bestehend aus 2-10 Resten von Molekülen homogener und heterogener Substanzen.

Je nach Zusammensetzung werden Oligomere in einkomponentige, zwei-, drei- und mehrkomponentige eingeteilt. Zu einkomponentig Oligomere umfassen einige Oligosaccharide (Maltose, Trehalose), zweikomponentig - Saccharose, Laktose, Monoglyceridfette, die Reste von Glycerinmolekülen und nur eine Fettsäure sowie Glykoside, Ester enthalten; zu dreikomponentig - Raffinose, Diglyceridfette; zu mehrkomponentig - Fette-Triglyceride, Lipoide: Phosphatide, Wachse und Steroide.

Oligosaccharide - Kohlenhydrate, die 2-10 Reste von Monosaccharidmolekülen enthalten, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind. Es gibt Di-, Tri- und Tetrasaccharide. Disaccharide - Saccharose und Lactose, in geringerem Maße - Maltose und Trehalose sowie Trisaccharide - Raffinose, haben die größte Verbreitung in Lebensmitteln. Diese Oligosaccharide kommen nur in Lebensmitteln vor.

Saccharose(Rüben- oder Rohrzucker) ist ein Disaccharid, das aus Resten von Glucose- und Fructosemolekülen besteht. Bei der sauren oder enzymatischen Hydrolyse zerfällt Saccharose in Glucose und Fructose, deren Mischung im Verhältnis 1:1 Invertzucker genannt wird. Durch die Hydrolyse wird der süße Geschmack von Lebensmitteln verstärkt (z. B. beim Reifen von Obst und Gemüse), da Fruktose und Invertzucker einen höheren Süßgrad als Saccharose aufweisen. Wenn also der Süßegrad von Saccharose mit 100 konventionellen Einheiten angenommen wird, beträgt der Süßegrad von Fructose 220 und der Invertzucker 130.

Saccharose ist der vorherrschende Zucker in folgenden Lebensmitteln: Kristallzucker, raffinierter Zucker (99,7-99,9%), zuckerhaltige Süßwaren (50-96%), einige Obst- und Gemüsesorten (Bananen - bis zu 18%, Melonen - bis zu 12 %, Zwiebeln - bis zu 10-12%) usw. Darüber hinaus kann Saccharose in geringen Mengen in anderen Lebensmitteln pflanzlichen Ursprungs (Getreideprodukte, viele alkoholische und alkoholfreie Getränke, alkoholarme Cocktails, Mehlkonfekt) sowie in süßen Milchprodukten - Eis, Joghurt etc. - enthalten sein . Saccharose kommt nicht in Lebensmitteln tierischen Ursprungs vor.

Laktose (Milchzucker) - ein Disaccharid, das aus Resten von Glucose- und Galactose-Molekülen besteht. Während der sauren oder enzymatischen Hydrolyse zerfällt Laktose zu Glucose und Galactose, die von lebenden Organismen verwendet werden: Menschen, Hefen oder Milchsäurebakterien.

Laktose ist in Bezug auf die Süße der Saccharose und der darin enthaltenen Glukose deutlich unterlegen. Es ist ihnen in Bezug auf die Prävalenz unterlegen, da es hauptsächlich in der Milch verschiedener Tierarten (3,1-7,0%) und einzelnen Produkten ihrer Verarbeitung vorkommt. Bei Verwendung von Milchsäure- und/oder Alkoholgärung im Produktionsprozess (z. B. fermentierte Milchprodukte) und/oder Lab(bei der Käseherstellung) wird Laktose vollständig vergoren.

Maltose (Malzzucker) ist ein Disaccharid, das aus zwei Resten von Glucosemolekülen besteht. Diese Substanz findet sich als Produkt der unvollständigen Hydrolyse von Stärke in Malz, Bier, Brot und Süßwaren aus Mehl, die aus gekeimten Körnern hergestellt werden. Es kommt nur in geringen Mengen vor.

Trehalose (Pilzzucker) ist ein Disaccharid, das aus zwei Resten von Glucosemolekülen besteht. Dieser Zucker ist in der Natur nicht weit verbreitet und kommt hauptsächlich in Lebensmitteln einer Gruppe vor - frisch und getrocknete Pilze, sowie im natürliche Konserven von ihnen und Hefe. In fermentierten (gesalzenen) Pilzen fehlt Trehalose, da sie während der Fermentation verbraucht wird.

Rafinose - Trisaccharid, bestehend aus Resten von Glucose-, Fructose- und Galactose-Molekülen. Raffinose ist wie Trehalose eine seltene Substanz, die in geringen Mengen in Getreidemehlprodukten und Rüben vorkommt.

Eigenschaften. Alle Oligosaccharide sind Reservenährstoffe pflanzlicher Organismen. Sie sind gut wasserlöslich, werden leicht zu Monosacchariden hydrolysiert, haben einen süßen Geschmack, aber der Grad ihrer Süße ist unterschiedlich. Einzige Ausnahme ist Raffinose – ungesüßt im Geschmack.

Oligosaccharide hygroskopisch, bei hohen Temperaturen (160-200 ° C) karamellisieren sie unter Bildung von dunkel gefärbten Substanzen (Karamellinen usw.). In gesättigten Lösungen können Oligosaccharide Kristalle bilden, die in einigen Fällen die Textur und das Aussehen von Produkten verschlechtern und zur Bildung von Fehlern führen (z. B. kandierter Honig oder Marmelade; Bildung von Laktosekristallen in gesüßter Kondensmilch).

Lipide und Lipoide - Oligomere, die Reste von Molekülen des dreiwertigen Alkohols Glycerin oder anderer hochmolekularer Alkohole, Fettsäuren und manchmal anderer Substanzen umfassen.

Lipide sind Oligomere, die Ester von Glycerin und Fettsäuren sind - Glyceride. Eine Mischung aus natürlichen Lipiden, hauptsächlich Triglyceriden, wird genannt Fette. Produkte enthalten Fette.

Abhängig von der Anzahl der Reste von Fettsäuremolekülen in Glyceriden gibt es mono, di und Triglyceride, und je nach Vorherrschen gesättigter oder ungesättigter Säuren sind Fette flüssig und fest. flüssige Fette sind meistens pflanzlichen Ursprungs (z. B. Pflanzenöle: Sonnenblumen-, Oliven-, Sojabohnenöl usw.), obwohl es auch feste Pflanzenfette gibt (Kakaobutter, Kokosnuss, Palmkern). Feste Fette- dies sind hauptsächlich Fette tierischen oder künstlichen Ursprungs (Rind-, Hammelfett; Kuhbutter, Margarine, Speisefette). Unter den tierischen Fetten gibt es aber auch flüssige (Fisch, Wal etc.).

Je nach mengenmäßigem Gehalt an Fetten lassen sich alle Konsumgüter in folgende Gruppen einteilen.

1. Super fettreiche Produkte (90,0–99,9 %). Dazu gehören pflanzliche Öle, tierische und Speisefette sowie Ghee.

2. Produkte mit überwiegendem Fettgehalt (60-89,9 %) vertreten sind Butter, Margarine, Schweinefett, Nüsse: Walnüsse, Pinienkerne, Haselnüsse, Mandeln, Cashewnüsse usw.

3. Fettreiche Lebensmittel (10-59%). Diese Gruppe umfasst konzentrierte Milchprodukte: Käse, Eiscreme, Dosenmilch, Sauerrahm, Hüttenkäse, Sahne mit hohem Fettgehalt, Mayonnaise; fettes und mittelfettes Fleisch, Fisch und Erzeugnisse seiner Verarbeitung, Fischrogen; Ei; fettfreies Soja und Produkte seiner Verarbeitung; Kuchen, Gebäck, Butterkekse, Nüsse, Erdnüsse, Schokoladenerzeugnisse, Halva, Cremes auf Fettbasis usw.

4. Fettarme Produkte (1,5-9,9%) - Hülsenfrüchte, Snack- und Mittagskonserven, Milch, Sahne, ausgenommen fettreiche Sauermilchgetränke, bestimmte Typen fettarmer Fisch (z. B. Kabeljau) oder Fleisch der II. Kategorie von Fett und Innereien (Knochen, Köpfe, Beine usw.).

5. Sehr fettarme Produkte (0,1-1,4%) - die Mehrheit der Getreidemehle und Obst- und Gemüseprodukte.

6. Produkte, die kein Fett enthalten (0 %), - alkoholarme und alkoholfreie Getränke, zuckerhaltige Süßwaren, außer Karamell und Süßigkeiten mit Milch- und Nussfüllung, Toffee; Zucker; Honig.

Allgemeine Eigenschaften. Fette sind Reservenährstoffe, haben unter anderen Nährstoffen den höchsten Energiewert (1 g - 9 kcal) sowie die biologische Wirksamkeit, wenn sie mehrfach ungesättigte essentielle Fettsäuren enthalten. Fette haben eine relative Dichte von weniger als 1, sind also leichter als Wasser. Sie sind in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln (Benzin, Chloroform usw.) löslich. Fette bilden mit Wasser in Gegenwart von Emulgatoren Lebensmittelemulsionen (Margarine, Mayonnaise).

Fette werden unter Einwirkung des Enzyms Lipase hydrolysiert oder unter Einwirkung von Alkalien verseift. Im ersten Fall entsteht ein Gemisch aus Fettsäuren und Glycerin; in der zweiten - Seifen (Salze von Fettsäuren) und Glycerin. Auch bei der Lagerung von Waren kann es zu einer enzymatischen Hydrolyse von Fetten kommen. Die Menge an gebildeten freien Fettsäuren wird durch die Säurezahl charakterisiert.

Die Verdaulichkeit von Fetten hängt weitgehend von der Intensität der Lipasen sowie vom Schmelzpunkt ab. Flüssige Fette mit niedrigem Schmelzpunkt werden besser aufgenommen als feste Fette mit hohem Schmelzpunkt. Die hohe Intensität der Fettaufnahme in Gegenwart einer großen Menge dieser oder anderer Energiestoffe (z. B. Kohlenhydrate) führt zur Ablagerung ihres Überschusses in Form von Fettdepots und Fettleibigkeit.

Fette, die ungesättigte (ungesättigte) Fettsäuren enthalten, sind zur Oxidation mit anschließender Bildung von Peroxiden und Hydroperoxiden befähigt, die haben schädliche Wirkung am menschlichen Körper. Produkte mit ranzigen Fetten sind nicht mehr sicher und müssen vernichtet oder recycelt werden. Die Ranzigkeit von Fetten ist eines der Kriterien für das Verfallsdatum oder die Lagerung von fetthaltigen Produkten (Haferflocken, Weizenmehl, Kekse, Käse usw.). Die Fähigkeit von Fetten, ranzig zu werden, wird durch Jod- und Peroxidzahlen gekennzeichnet.

Flüssige Fette mit einem hohen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren können eine Hydrierungsreaktion eingehen - Sättigung solcher Säuren mit Wasserstoff, während die Fette eine feste Konsistenz annehmen und als Ersatz für einige feste tierische Fette fungieren. Diese Reaktion ist die Grundlage für die Herstellung von Margarine und Margarineprodukten.

Lipoide - fettähnliche Stoffe, deren Moleküle Reste von Glycerin oder anderen hochmolekularen Alkoholen, Fett- und Phosphorsäuren, stickstoffhaltigen und anderen Stoffen enthalten.

Lipoide umfassen Phosphatide, Steroide und Wachse. Sie unterscheiden sich von Lipiden in Gegenwart von Phosphorsäure, stickstoffhaltigen Basen und anderen Substanzen, die in Lipiden fehlen. Dies sind komplexere Substanzen als Fette. Die meisten von ihnen werden durch das Vorhandensein von Fettsäuren in der Zusammensetzung vereint. Die zweite Komponente – Alkohol – kann unterschiedlicher chemischer Natur sein: in Fetten und Phosphatiden – Glycerin, in Steroiden – hochmolekulare zyklische Sterole, in Wachsen – höhere Fettalkohole.

Chemisch den Fetten am nächsten Phosphatide(Phospholipide) - Ester von Glycerin von Fett- und Phosphorsäuren und stickstoffhaltigen Basen. Abhängig von chemischer Natur stickstoffhaltige Base werden die folgenden Arten von Phosphatiden unterschieden: Lecithin (neuer Name - Phosphatidylcholin), das Cholin enthält; sowie Kephalin, das Ethanolamin enthält. Lecithin hat die größte Verbreitung in Naturprodukten und Anwendung in der Lebensmittelindustrie. Eigelb, Innereien (Hirn, Leber, Herz), Milchfett, Hülsenfrüchte, insbesondere Soja sind reich an Lecithin.

Eigenschaften. Phospholipide haben emulgierende Eigenschaften, weshalb Lecithin als Emulgator bei der Herstellung von Margarine, Mayonnaise, Schokolade und Eiscreme verwendet wird.

Steroide und Wachse sind Ester aus hochmolekularen Alkoholen und hochmolekularen Fettsäuren (C16-C36). Sie unterscheiden sich von anderen Lipoiden und Lipiden durch das Fehlen von Glycerin in ihren Molekülen und voneinander durch Alkohole: Steroide enthalten Reste von Sterolmolekülen - zyklische Alkohole, und Wachse sind einwertige Alkohole mit 12-46 C-Atomen im Molekül. Das wichtigste Pflanzensterin ist β-Sitosterin, Tiere - Cholesterin, Mikroorganismen - Ergosterin. Pflanzenöle sind reich an Sitosterol, Kuhbutter, Eier, Innereien sind reich an Cholesterin.

Eigenschaften. Steroide sind wasserunlöslich, werden nicht durch Alkalien verseift, haben einen hohen Schmelzpunkt und emulgierende Eigenschaften. Cholesterin und Ergosterin können durch UV-Licht in Vitamin D umgewandelt werden.

Glykoside - Oligomere, bei denen der Rest der Moleküle von Monosacchariden oder Oligosacchariden mit dem Rest einer Nicht-Kohlenhydrat-Substanz - Aglucon - über eine glykosidische Bindung verbunden ist.

Glykoside kommen nur in Lebensmitteln vor, hauptsächlich pflanzlichen Ursprungs. Sie sind besonders reichlich in Obst, Gemüse und deren verarbeiteten Produkten enthalten. Die Glykoside dieser Produkte werden durch Amygdalin (in den Kernen von Steinobst, Mandeln, insbesondere bitteren), Solanin und Chaconin (in Kartoffeln, Tomaten, Auberginen) repräsentiert; Hesperidin und Naringin (in Zitrusfrüchten), Sinigrin (in Meerrettich, Rettich), Rutin (in vielen Früchten sowie Buchweizen). Kleine Mengen an Glykosiden finden sich auch in tierischen Produkten.

Eigenschaften. Glykoside sind in Wasser und Alkohol löslich, viele von ihnen haben einen bitteren und / oder brennenden Geschmack, ein spezifisches Aroma (z. B. hat Amygdalin ein Bittermandelaroma), bakterizide und medizinische Eigenschaften (z. B. Sinigrin, Herzglykoside usw. ).

Äther - Oligomere, in deren Molekül die Reste der Moleküle ihrer Bestandteile durch einfache oder komplexe Etherbindungen verbunden sind.

Abhängig von diesen Bindungen werden Ether und Ester unterschieden.

  • Einfach Äther sind Bestandteil von Haushaltschemikalien (Lösungsmitteln) sowie Parfüms und Kosmetika. Sie fehlen in Lebensmitteln, können aber als Hilfsrohstoffe in der Lebensmittelindustrie verwendet werden.
  • Ester- Verbindungen, die aus Resten von Molekülen von Carbonsäuren und Alkoholen bestehen.

Ester aus niederen Carbonsäuren und einfachsten Alkoholen haben einen angenehm fruchtigen Geruch, weshalb sie auch Fruchtester genannt werden.

Komplexe (Frucht-)Ester Aromatische Alkohole (Eugenol, Linalool, Anethol etc.) und Aldehyde (Zimt, Vanille etc.) sind zusammen mit Terpenen und ihren Derivaten Bestandteile ätherischer Öle, die das Aroma vieler Lebensmittel (Früchte, Beeren, Weine, Liköre, Süßwaren). Ester, ihre Zusammensetzungen u essentielle Öle sind ein eigenständiges Produkt - Lebensmittelzusatzstoffe wie Aromen.

Eigenschaften. Ester sind leicht flüchtig, unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethylalkohol und Pflanzenöle. Diese Eigenschaften nutzt man, um sie aus würzig-aromatischen Rohstoffen zu extrahieren. Ester werden unter Einwirkung von Säuren und Laugen unter Bildung von Carbonsäuren oder ihren Salzen und Alkoholen, die in ihrer Zusammensetzung enthalten sind, hydrolysiert und gehen auch Kondensationsreaktionen ein, um Polymere zu bilden, und Umesterung, um neue Ester zu erhalten, indem sie einen Alkohol- oder Säurerest ersetzen.

Polymere- hochmolekulare Substanzen, die aus zehn oder mehr Resten von Molekülen homogener oder heterogener Monomere bestehen, die durch chemische Bindungen verbunden sind.

Sie sind durch ein Molekulargewicht von mehreren tausend bis mehreren Millionen Sauerstoffeinheiten gekennzeichnet und bestehen aus monomeren Einheiten. Monomer-Link(früher genannt elementar)- eine zusammengesetzte Verknüpfung, die während der Polymerisation aus einem Monomermolekül gebildet wird. Zum Beispiel in Stärke - C6H10O5. Mit einer Erhöhung des Molekulargewichts und der Anzahl der Einheiten nimmt die Festigkeit von Polymeren zu.

Polymere werden nach ihrer Herkunft unterteilt in natürlich, oder Biopolymere (z. B. Proteine, Polysaccharide, Polyphenole usw.) und Synthetik (z. B. Polyethylen, Polystyrol, Phenolharze). Je nach Lage im Makromolekül gibt es Atome und Atomgruppen lineare Polymere offene lineare Kette (z. B. Naturkautschuk, Zellulose, Amylose), verzweigte Polymere, mit einer linearen Kette mit Verzweigungen (z. B. Amylopektin), kugelförmige Polymere, gekennzeichnet durch das Vorherrschen der Kräfte der intramolekularen Wechselwirkung zwischen Atomgruppen, aus denen das Molekül besteht, gegenüber den Kräften der intermolekularen Wechselwirkung (z. B. Proteine ​​​​im Muskelgewebe von Fleisch, Fisch usw.) und Netzwerkpolymere mit dreidimensionalen Netzwerken, die durch Segmente hochmolekularer Verbindungen mit Kettenstruktur gebildet werden (z. B. gegossene Phenolharze). Es gibt andere Strukturen von Polymermakromolekülen (Leiter usw.), aber sie sind selten.

Nach der chemischen Zusammensetzung des Makromoleküls werden Homopolymere und Copolymere unterschieden. Homopolymere - hochmolekulare Verbindungen, die aus dem gleichnamigen Monomer bestehen (z. B. Stärke, Cellulose, Inulin usw.). Copolymere - Verbindungen, die aus mehreren verschiedenen Monomeren (zwei oder mehr) gebildet werden. Beispiele sind Proteine, Enzyme, Polyphenole.

Biopolymere - natürliche makromolekulare Verbindungen, die während des Lebens pflanzlicher oder tierischer Zellen gebildet werden.

In biologischen Organismen erfüllen Biopolymere vier wichtige Funktionen:

1) rationelle Speicherung von Nährstoffen, die der Körper verbraucht, wenn es an ihrer Aufnahme von außen mangelt oder fehlt;

2) Bildung und Aufrechterhaltung von Geweben und Organismensystemen in einem lebensfähigen Zustand;

3) Gewährleistung des notwendigen Stoffwechsels;

4) Schutz vor äußeren widrigen Bedingungen.

Die aufgeführten Funktionen von Biopolymeren werden teilweise oder vollständig in Waren weitergeführt, deren Rohstoffe bestimmte Bioorganismen sind. Gleichzeitig hängt das Vorherrschen bestimmter Funktionen von Biopolymeren davon ab, welche Bedürfnisse durch bestimmte Produkte befriedigt werden. So erfüllen beispielsweise Lebensmittel in erster Linie den Energie- und Kunststoffbedarf sowie das Bedürfnis nach innerer Sicherheit, daher wird ihre Zusammensetzung von Reserve- (Stärke, Glykogen, Proteine ​​etc.) und unverdaulichen (Zellulose, Pektinstoffe) oder kaum verdaulichen Stoffen dominiert verdauliche Biopolymere (einige Proteine), gekennzeichnet durch hohe mechanische Festigkeit und Schutzeigenschaften. Obst- und Gemüseprodukte enthalten Biopolymere, die eine bakterizide Wirkung haben, die dafür sorgt zusätzlicher Schutz vor nachteiligen äußeren Einflüssen, vor allem mikrobiologischer Natur.

Biopolymere von Lebensmittelprodukten werden durch verdauliche und unverdauliche Polysaccharide, Pektinsubstanzen, verdauliche und schwer oder unverdauliche Proteine ​​sowie Polyphenole repräsentiert.

In pflanzlichen Lebensmitteln sind die vorherrschenden Biopolymere Polysaccharide und Pektinstoffe, in Produkten tierischen Ursprungs Proteine. Bekannte Produkte pflanzlichen Ursprungs, die fast ausschließlich aus Polysacchariden mit einer geringen Menge an Verunreinigungen bestehen (Stärke und Stärkeprodukte). In tierischen Produkten fehlen Polysaccharide praktisch (mit Ausnahme von tierischem Fleisch und tierischer Leber, die Glykogen enthalten), aber auch Produkte, die nur aus Protein bestehen, fehlen.

Polysaccharide - Dies sind sauerstoffhaltige Biopolymere, die aus einer Vielzahl von Monomereinheiten wie C5H8O4 oder C6H10O5 bestehen.

Je nach Verdaulichkeit des menschlichen Körpers werden Polysaccharide eingeteilt verdaulich(Stärke, Glykogen, Inulin) und unverdaulich(Zellulose usw.).

Es werden überwiegend Polysaccharide gebildet pflanzliche Organismen sie sind daher mengenmäßig vorherrschende Stoffe pflanzlicher Lebensmittel (70-100 % der Trockenmasse). Einzige Ausnahme ist Glykogen, die sogenannte tierische Stärke, die in der Leber von Tieren gebildet wird. Verschiedene Klassen und Warengruppen unterscheiden sich in Untergruppen von vorherrschenden Polysacchariden. So überwiegt in Getreidemehlprodukten (außer Soja), Mehlsüßwaren, Kartoffeln und Nüssen die Stärke. In Obst- und Gemüseprodukten (außer Kartoffeln und Nüssen), zuckerhaltigen Süßwaren fehlt Stärke oder ist in geringen Mengen enthalten. In diesen Produkten sind die Hauptkohlenhydrate Mono- und Oligosaccharide.

Stärke - ein aus Monomereinheiten bestehendes Biopolymer - Glucosidreste.

Natürliche Stärke wird durch zwei Polymere dargestellt: lineare Amylose und verzweigtes Amylopektin, wobei letzteres überwiegt (76–84 %). In Pflanzenzellen wird Stärke in Form von Stärkekörnern gebildet. Ihre Größe, Form sowie das Verhältnis von Amylose und Amylopektin sind Erkennungsmerkmale bestimmter Arten natürlicher Stärke (Kartoffel, Mais etc.). Stärke ist ein Reservestoff pflanzlicher Organismen.

Eigenschaften. Amylose und Amylopektin unterscheiden sich nicht nur in der Struktur, sondern auch in den Eigenschaften. Amylopektin mit einem hohen Molekulargewicht (100.000 oder mehr) ist in Wasser unlöslich und Amylose darin löslich heißes Wasser und bildet schwach viskose Lösungen. Die Bildung und Viskosität des Stärkekleisters sind größtenteils auf Amylopektin zurückzuführen. Amylose wird leichter zu Glucose hydrolysiert als Amylopektin. Während der Lagerung altert die Stärke, wodurch ihre Wasserhaltefähigkeit abnimmt.

  • Stärkereiche Lebensmittel(50-80%), vertreten durch Getreide- und Mehlprodukte - Getreide, Getreide, außer Hülsenfrüchte; Nudeln und Cracker sowie ein Lebensmittelzusatzstoff - Stärke und modifizierte Stärke.
  • Lebensmittel mit mittlerer Stärke(10-49%). Dazu gehören Kartoffeln, Hülsenfrüchte, außer Sojabohnen, denen es an Stärke mangelt, Brot, Süßwaren aus Mehl, Nüsse, unreife Bananen.
  • Lebensmittel mit wenig Stärke(0,1-9 %): die meisten frischen Früchte und Gemüse, außer den aufgeführten, und deren Verarbeitungsprodukte, Joghurt, Speiseeis, gekochte Würste und andere kombinierte Produkte, bei deren Herstellung Stärke als Konsistenzstabilisator oder Verdickungsmittel verwendet wird.

In anderen Lebensmitteln ist keine Stärke enthalten.

Glykogen - Reservepolysaccharid tierischer Organismen. Es hat eine verzweigte Struktur und ähnelt in seiner Struktur Amylopektin. Die größte Zahl es kommt in der Leber von Tieren vor (bis zu 10 %). Darüber hinaus kommt es im Muskelgewebe, im Herzen, im Gehirn sowie in Hefe und Pilzen vor.

Eigenschaften. Glykogen bildet mit Wasser kolloidale Lösungen, hydrolysiert zu Glucose, ergibt mit Jod eine rotbraune Farbe.

Zellulose (Faser) - ein lineares natürliches Polysaccharid, bestehend aus Resten von Glucosemolekülen.

Eigenschaften. Cellulose ist ein polyzyklisches Polymer mit einer großen Anzahl polarer Hydroxylgruppen, die ihren Molekülketten Steifigkeit und Festigkeit verleihen (und auch die Feuchtigkeitskapazität und Hygroskopizität erhöhen). Cellulose ist wasserunlöslich, beständig gegen schwache Säuren und Laugen und nur in sehr wenigen Lösungsmitteln löslich (Kupfer-Ammoniak-Lösungsmittel und konzentrierte Lösungen quartärer Ammoniumbasen).

Pektin Substanzen - ein Komplex von Biopolymeren, dessen Hauptkette aus Resten von Galacturonsäuremolekülen besteht.

Pektinsubstanzen werden durch Protopektin, Pektin und Pektinsäure dargestellt, die sich in Molekulargewicht, Polymerisationsgrad und Vorhandensein von Methylgruppen unterscheiden. Ihre gemeinsame Eigenschaft ist die Unlöslichkeit in Wasser.

Protopektin - ein Polymer, dessen Hauptkette aus einer großen Anzahl von Monomereinheiten besteht - den Resten von Pektinmolekülen. Protopektin umfasst Araban- und Xylan-Moleküle. Es ist Teil der Mittellamellen, die einzelne Zellen zu Geweben und zusammen mit Cellulose und Hemicellulosen zu den Schalen von Pflanzengeweben binden und deren Härte und Festigkeit verleihen.

Eigenschaften. Protopektin unterliegt einer sauren und enzymatischen Hydrolyse (z. B. während der Reifung von Obst und Gemüse) sowie einer Zerstörung bei längerem Kochen in Wasser. Dadurch wird das Gewebe weicher, was die Nahrungsaufnahme durch den menschlichen Körper erleichtert.

Pektin - ein Polymer, das aus Resten von Methylestermolekülen und unmethylierter Galacturonsäure besteht. Pektine verschiedener Pflanzen unterscheiden sich in unterschiedlichen Polymerisations- und Methylierungsgraden. Dies wirkt sich auf ihre Eigenschaften aus, insbesondere die Gelierfähigkeit, aufgrund derer Pektin und Früchte, die es in ausreichenden Mengen enthalten, in der Süßwarenindustrie zur Herstellung von Marmelade, Eibisch, Konfitüre usw. verwendet werden. Die Geliereigenschaften von Pektin nehmen mit zunehmendem Molekulargewicht und Methylierungsgrad zu.

Eigenschaften. Pektin wird unter Einwirkung von Alkalien verseift sowie enzymatisch hydrolysiert unter Bildung von Pektinsäuren und Methylalkohol. Pektin ist wasserunlöslich, wird vom Körper nicht aufgenommen, hat aber ein hohes Wasserrückhalte- und Sorptionsvermögen. Dank letzterer Eigenschaft entfernt es viele Schadstoffe aus dem menschlichen Körper: Cholesterin, Salze von Schwermetallen, Radionuklide, Bakterien- und Pilzgifte.

Pektinsubstanzen finden sich nur in unverarbeiteten Lebensmitteln pflanzlichen Ursprungs (Getreide- und Obst- und Gemüseprodukte), sowie in Produkten mit Zusatz von Pektin oder pektinreichen pflanzlichen Rohstoffen (Obst- und Beerenkonfekt, Schlagbonbons, Kuchen etc .).

Eichhörnchen - natürliche Biopolymere, die aus Resten von Aminosäuremolekülen bestehen, die durch Amid- (Peptid-) Bindungen verbunden sind, und separate Untergruppen enthalten zusätzlich anorganische und organische stickstofffreie Verbindungen.

Daher können Proteine ​​ihrer chemischen Natur nach organische oder einfache Polymere und organoelementare oder komplexe Copolymere sein.

Einfache Proteine bestehen nur aus Resten von Aminosäuremolekülen und komplexe Proteine Neben Aminosäuren können sie anorganische Elemente (Eisen, Phosphor, Schwefel usw.) sowie stickstofffreie Verbindungen (Lipide, Kohlenhydrate, Farbstoffe, Nukleinsäuren) enthalten.

Je nach Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln werden einfache Proteine ​​in folgende Typen eingeteilt: Albumine, Globuline, Prolamine, Gluteline, Protamine, Histone, Proteoide.

Komplexe Proteine ​​werden in Abhängigkeit von den stickstofffreien Verbindungen, aus denen ihre Makromoleküle bestehen, in folgende Untergruppen unterteilt:

  • Phosphorproteine ​​- Proteine, die Reste von Phosphorsäuremolekülen enthalten (Milchkasein, Eivitellin, Fischrogen-Ichthulin). Diese Proteine ​​sind unlöslich, quellen aber in Wasser;
  • Glykoproteine ​​- Proteine, die Reste von Kohlenhydratmolekülen enthalten (Muzine und Schleimstoffe von Knochen, Knorpel, Speichel sowie der Hornhaut der Augen, der Schleimhaut des Magens, des Darms);
  • Lipoproteine ​​- Proteine ​​​​mit Resten von Lipidmolekülen (enthalten in Membranen, Protoplasma pflanzlicher und tierischer Zellen, Blutplasma usw.);
  • Chromoproteine ​​- Proteine ​​​​mit Resten von Farbstoffmolekülen (Myoglobin von Muskelgewebe und Hämoglobin von Blut usw.);
  • Nukleoproteine ​​- Proteine ​​mit Nukleinsäureresten (Proteine ​​​​aus Zellkernen, Keime von Getreidesamen, Buchweizen, Hülsenfrüchten usw.).

Die Zusammensetzung von Proteinen kann 20–22 Aminosäuren in unterschiedlichen Verhältnissen und Sequenzen umfassen. Diese Aminosäuren werden in essentielle und nicht-essentielle unterteilt.

Essentielle Aminosäuren - Aminosäuren, die nicht im menschlichen Körper synthetisiert werden, also müssen sie von außen mit der Nahrung zugeführt werden. Dazu gehören Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Arginin und Histidin.

Nicht essentielle Aminosäuren - Aminosäuren, die im menschlichen Körper synthetisiert werden.

Je nach Gehalt und optimalem Verhältnis an essentiellen Aminosäuren werden Proteine ​​in vollständig und minderwertig unterteilt.

Vollständige Proteine - Proteine, die alle essentiellen Aminosäuren im für den menschlichen Körper optimalen Verhältnis enthalten. Dazu gehören Proteine ​​aus Milch, Eiern, Muskelgewebe aus Fleisch und Fisch, Buchweizen usw.

Unvollständige Proteine Proteine, denen eine oder mehrere essentielle Aminosäuren fehlen oder fehlen. Dazu gehören Proteine ​​von Knochen, Knorpel, Haut, Bindegewebe etc.

Je nach Verdaulichkeit werden Proteine ​​​​unterteilt verdaulich(Muskelproteine, Milch, Eier, Getreide, Gemüse usw.) und unverdaulich(Elastin, Kollagen, Keratin usw.).

Protein-Makromoleküle haben eine komplexe Struktur. Es gibt vier Organisationsebenen von Proteinmolekülen: Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstrukturen. primäre Struktur bezeichnet die Sequenz von Aminosäureresten in der Polypeptidkette, die durch eine Amidbindung verbunden sind. sekundäre Struktur bezieht sich auf die Art der Stapelung von Polypeptidketten, meist in Form einer Spirale, deren Windungen durch Wasserstoffbrückenbindungen gehalten werden. Unter Tertiärstruktur die Position der Polypeptidkette im Raum verstehen. Bei vielen Proteinen wird diese Struktur aus mehreren kompakten, sogenannten Kügelchen gebildet Domänen und durch dünne Brücken verbunden - verlängerte Polypeptidketten. Quartäre Struktur spiegelt die Art und Weise der Assoziation und räumlichen Anordnung von Makromolekülen wider, die aus mehreren Polypeptidketten bestehen, die nicht durch kovalente Bindungen verbunden sind.

Zwischen diesen Untereinheiten entstehen Wasserstoff-, Ionen- und andere Bindungen. Änderungen des pH-Werts, der Temperatur, Behandlung mit Salzen, Säuren und dergleichen führen zur Dissoziation des Makromoleküls in die ursprünglichen Untereinheiten, aber wenn diese Faktoren eliminiert werden, tritt eine spontane Rekonstruktion der Quartärstruktur auf. Tiefere Veränderungen in der Struktur von Proteinen, einschließlich der tertiären, werden genannt Denaturierung.

Proteine ​​sind in vielen Lebensmitteln enthalten: pflanzlichen Ursprungs - Getreidemehl, Obst und Gemüse, Mehlsüßwaren und tierischen Ursprungs - Fleisch, Fisch und Milchprodukte. In einer Reihe von Lebensmitteln fehlen Proteine ​​entweder vollständig oder ihr Gehalt ist vernachlässigbar und für die Ernährung nicht wesentlich, obwohl es Ausfällungen oder Trübungen (z. B. in Säften) beeinflussen kann.

Eigenschaften. Die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Proteinen werden durch ihre hochmolekulare Natur, die Kompaktheit der Polypeptidketten und die gegenseitige Anordnung von Aminosäuren bestimmt. Das Molekulargewicht von Proteinen variiert zwischen 5.000 und 1 Million.

Bei Lebensmittelprodukten Höchster Wert haben folgende Eigenschaften: der Energiewert, enzymatische und saure Hydrolyse, Denaturierung, Quellung, Melanoidinbildung.

Der Energiewert Protein beträgt 4,0 kcal pro 1 g. Wichtiger für den menschlichen Körper ist jedoch die biologische Wertigkeit von Proteinen, bestimmt durch den Gehalt an essentiellen Aminosäuren.

Enzymatische und saure Hydrolyse von Proteinen tritt unter dem Einfluss von proteolytischen Enzymen und Salzsäure von Magensaft auf. Aufgrund dieser Eigenschaft werden verdauliche Proteine ​​​​vom menschlichen Körper verwendet, und die bei der Hydrolyse gebildeten Aminosäuren sind an der Synthese von Proteinen im menschlichen Körper beteiligt. Die Hydrolyse von Proteinen erfolgt während der Fermentation von Teig, der Herstellung von Alkohol, Wein und Bier sowie eingelegtem Gemüse.

Proteindenaturierung tritt durch reversible und tiefgreifende irreversible Veränderungen in der Struktur des Proteins auf. Reversible Denaturierung ist mit Veränderungen in der Quartärstruktur verbunden und irreversibel - in den Sekundär- und Tertiärstrukturen. Die Denaturierung erfolgt unter Einwirkung von hohen und niedrigen Temperaturen, Dehydration, einer Änderung des pH-Werts des Mediums, einer erhöhten Konzentration von Zuckern, Salzen und anderen Substanzen, während sich die Verdaulichkeit von Proteinen verbessert, aber die Fähigkeit, sich in Wasser und anderen Lösungsmitteln aufzulösen , sowie zu quellen, geht verloren. Der Prozess der Proteindenaturierung ist einer der bedeutendsten bei der Herstellung vieler Lebensmittel und kulinarischer Produkte (Backen von Back- und Mehlkonditoreiprodukten, Einlegen von Gemüse, Milch, Salzen von Fisch und Gemüse, Trocknen, Konservieren mit Zucker und Säuren).

Schwellung oder Hydratation von Proteinen - ihre Fähigkeit zu absorbieren und zu behalten gebundenes Wasser während Sie die Lautstärke erhöhen. Diese Eigenschaft ist die Grundlage für die Herstellung von Teigen für Back- und Mehlkonditoreiprodukte, bei der Wurstherstellung usw. Die Konservierung von Proteinen in gequollenem Zustand ist wichtige Aufgabe viele Lebensmittel, die sie enthalten. Der Verlust der Wasserhaltefähigkeit von Proteinen, genannt Synärese, verursacht Alterung von Proteinen von Mehl und Getreide, insbesondere von Hülsenfrüchten, Altbackenheit von Back- und Mehlkonditoreiprodukten.

Melanoidin-Bildung- die Fähigkeit von Protein-Aminosäureresten, mit reduzierenden Zuckern zu interagieren, um dunkel gefärbte Verbindungen zu bilden - Melanoidine. Diese Eigenschaft ist am ausgeprägtesten, wenn erhöhte Temperatur und pH-Wert von 3 bis 7 bei der Herstellung von Back- und Mehlsüßwaren, Bier, Konserven, getrockneten Früchten und Gemüse. Dadurch ändert sich die Farbe der Produkte von Gelbgold nach Braun. verschiedene Schattierungen und schwarz, während die biologische Wertigkeit der Produkte verringert wird.

Enzyme - Biopolymere von Proteinnatur, die Katalysatoren für viele biochemische Prozesse sind.

Die Hauptfunktion von Enzymen besteht darin, die Umwandlung von Stoffen zu beschleunigen, die in einen biologischen Organismus (Mensch, Tier, Pflanze, Mikroorganismus) eintreten oder verfügbar sind oder während des Stoffwechsels gebildet werden, sowie die Regulierung biochemischer Prozesse in Abhängigkeit von Veränderungen äußeren Bedingungen.

Abhängig von der chemischen Natur von Makromolekülen werden Enzyme in Ein- und Zweikomponenten unterteilt. Einkomponentig bestehen nur aus Protein (zum Beispiel Amylase, Pepsin etc.), zweikomponentig- aus Protein- und Nichtproteinverbindungen. Auf der Oberfläche eines Proteinmoleküls oder in einem speziellen Steckplatz befinden aktive Zentren, dargestellt durch eine Reihe von funktionellen Gruppen von Aminosäuren, die direkt mit dem Substrat interagieren, und / oder Nicht-Protein-Komponenten - Coenzyme. Letztere umfassen Vitamine (B1, B2, PP usw.) sowie Mineralstoffe (Cu, Zn, Fe usw.). Eisenhaltige Enzyme umfassen also Peroxidase und Katalase und kupferhaltige Enzyme - Ascorbatoxidase.

  • Oxidoreduktase - Enzyme, die Redoxreaktionen katalysieren, indem sie Wasserstoffionen oder Elektronen übertragen, beispielsweise respiratorische Enzyme Peroxidase, Katalase;
  • transferase- Enzyme, die die Übertragung funktioneller Gruppen (CH3, COOH, NH2 usw.) von einem Molekül auf ein anderes katalysieren, zum Beispiel Enzyme, die die Desaminierung und Decarboxylierung von Aminosäuren katalysieren, die während der Hydrolyse von Rohstoffproteinen (Getreide, Früchte , Kartoffeln), was zur Akkumulation von höheren Alkoholen bei der Herstellung von Ethylalkohol, Wein und Bier führt;
  • Hydrolasen- Enzyme, die die hydrolytische Spaltung von Bindungen katalysieren (Peptid, Glykosid, Ether usw.). Dazu gehören Lipasen, die Fette hydrolysieren, Peptidasen - Proteine, Amylasen und Phosphorylasen - Stärke usw.;
  • Lyasen- Enzyme, die die nicht-hydrolytische Abspaltung von Gruppen vom Substrat unter Bildung einer Doppelbindung und Rückreaktionen katalysieren. Zum Beispiel entfernt Pyruvat-Decarboxylase CO2 aus Brenztraubensäure, was zur Bildung von Acetaldehyd als Zwischenprodukt von alkoholischen und milchsauren Fermentationen führt;
  • Isomerase- Enzyme, die die Bildung von Substratisomeren katalysieren, indem sie Mehrfachbindungen oder Atomgruppen innerhalb des Moleküls verschieben;
  • Ligasen- Enzyme, die die Addition zweier Moleküle unter Bildung neuer Bindungen katalysieren.

Bedeutung von Enzymen. In roher Form werden Enzyme seit der Antike bei der Herstellung vieler Lebensmittelprodukte (in der Bäckerei, Alkoholindustrie, Weinherstellung, Käseherstellung usw.) verwendet. Verbrauchereigenschaften einer Reihe von Waren werden größtenteils im Rahmen eines speziellen Vorgangs gebildet - der Fermentation (schwarzer, roter, gelber Tee, Kakaobohnen usw.). Gereinigte enzymatische Präparate wurden im 20. Jahrhundert verwendet. bei der Herstellung von Säften, reine Aminosäuren zur Behandlung und künstlichen Ernährung, Entfernung von Laktose aus Milch für Produkte Babynahrung usw. Während der Lagerung von Lebensmitteln tragen Enzyme zur Reifung von Fleisch, Obst und Gemüse bei, können aber auch deren Verderb verursachen (Fäulnis, Schimmel, Schleimbildung, Fermentation).

Eigenschaften. Enzyme haben eine hohe katalytische Aktivität, wodurch eine kleine Menge von ihnen die biochemischen Prozesse großer Substratmengen aktivieren kann; die Besonderheit der Aktion, d.h. bestimmte Enzyme wirken auf bestimmte Substanzen; Reversibilität der Wirkung (dieselben Enzyme können den Abbau und die Synthese bestimmter Substanzen durchführen); Mobilität, manifestiert sich in einer Aktivitätsänderung unter dem Einfluss verschiedene Faktoren(Temperatur, Feuchtigkeit, pH-Wert des Mediums, Aktivatoren und Inaktivatoren).

Jede dieser Eigenschaften ist durch bestimmte optimale Bereiche gekennzeichnet (z. B. wird im Temperaturbereich von 40-50 ° C die höchste Aktivität von Enzymen festgestellt). Jede Abweichung vom optimalen Bereich führt zu einer Abnahme der Enzymaktivität und manchmal zu ihrer vollständigen Inaktivierung (z. hohe Temperaturen Sterilisation). Viele Methoden zur Konservierung von Lebensmittelrohstoffen basieren darauf. In diesem Fall kommt es zu einer teilweisen oder vollständigen Inaktivierung der eigenen Enzyme von Rohstoffen und Produkten sowie von Mikroorganismen, die deren Verderb verursachen.

Zur Inaktivierung von Enzymen von Lebensmittelrohstoffen und Waren während der Lagerung werden eine Vielzahl physikalischer, physikalisch-chemischer, chemischer, biochemischer und kombinierter Verfahren eingesetzt.

Polyphenole - Biopolymere, deren Makromoleküle Phenolsäuren, Alkohole und ihre Ester sowie Zucker und andere Verbindungen umfassen können.

Diese Stoffe kommen in der Natur nur in Pflanzenzellen vor. Außerdem finden sie sich in Holz und Holzprodukten, Torf, Braun- und Steinkohle, Ölrückständen.

Polyphenole sind am wichtigsten in frischem Obst, Gemüse und deren verarbeiteten Produkten, einschließlich Weinen, Likören, sowie in Tee, Kaffee, Cognac, Rum und Bier. In diesen Produkten beeinflussen Polyphenole die organoleptischen Eigenschaften (Geschmack, Farbe), den physiologischen Wert (viele dieser Substanzen haben P-Vitamin-Aktivität, bakterizide Eigenschaften) und die Haltbarkeit.

Zu den in Produkten pflanzlichen Ursprungs enthaltenen Polyphenolen gehören Gerbstoffe (z. B. Katechine) sowie Farbstoffe (Flavonoide, Anthocyane, Melanine usw.).

Einstufung organischer Stoffe

Abhängig von der Art der Struktur der Kohlenstoffkette werden organische Substanzen unterteilt in:

  • azyklisch und zyklisch.
  • marginal (gesättigt) und ungesättigt (ungesättigt).
  • carbocyclisch und heterocyclisch.
  • alicyclisch und aromatisch.

Acyclische Verbindungen sind organische Verbindungen, in deren Molekülen keine Zyklen vorhanden sind und alle Kohlenstoffatome in geraden oder verzweigten offenen Ketten miteinander verbunden sind.

Unter acyclischen Verbindungen werden wiederum einschränkende (oder gesättigte) Verbindungen unterschieden, die nur einzelne Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen (C-C) im Kohlenstoffgerüst enthalten, und ungesättigte (oder ungesättigte) Verbindungen, die ein Vielfaches enthalten - doppelt (C \u003d C) oder dreifach (C ≡ C) Kommunikation.

Zyklische Verbindungen sind chemische Verbindungen, in denen drei oder mehr Atome einen Ring bilden.

Je nachdem, aus welchen Atomen die Ringe gebildet werden, unterscheidet man carbocyclische Verbindungen und heterocyclische Verbindungen.

Carbocyclische Verbindungen (oder isocyclische) enthalten nur Kohlenstoffatome in ihren Zyklen. Diese Verbindungen werden wiederum in alicyclische Verbindungen (aliphatische zyklische) und aromatische Verbindungen unterteilt.

Heterocyclische Verbindungen enthalten ein oder mehrere Heteroatome im Kohlenwasserstoffzyklus, meistens Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome.

Die einfachste Klasse organischer Substanzen sind Kohlenwasserstoffe – Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, d.h. haben formal keine funktionellen Gruppen.

Da Kohlenwasserstoffe keine funktionellen Gruppen aufweisen, können sie nur nach der Art des Kohlenstoffgerüsts eingeteilt werden. Kohlenwasserstoffe werden je nach Art ihres Kohlenstoffgerüsts in Unterklassen eingeteilt:

1) Limitierende acyclische Kohlenwasserstoffe werden Alkane genannt. Die allgemeine Summenformel von Alkanen wird als C n H 2n+2 geschrieben, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Kohlenwasserstoffmolekül ist. Diese Verbindungen haben keine Interklassenisomere.

2) Acyclische ungesättigte Kohlenwasserstoffe werden unterteilt in:

a) Alkene - sie enthalten nur ein Vielfaches, nämlich eine doppelte C \u003d C-Bindung, die allgemeine Formel von Alkenen ist C n H 2n,

b) Alkine – auch in Alkinmolekülen gibt es nur eine mehrfache, nämlich dreifache C≡C-Bindung. Die allgemeine Summenformel von Alkinen ist C n H 2n-2

c) Alkadiene - in den Molekülen der Alkadiene gibt es zwei C=C-Doppelbindungen. Die allgemeine Summenformel von Alkadienen ist C n H 2n-2

3) Cyclische gesättigte Kohlenwasserstoffe werden Cycloalkane genannt und haben die allgemeine Summenformel C n H 2n.

Der Rest der organischen Substanz organische Chemie gelten als Derivate von Kohlenwasserstoffen, die durch die Einführung sogenannter funktioneller Gruppen in Kohlenwasserstoffmoleküle entstehen, die andere chemische Elemente enthalten.

Somit kann die Formel von Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe als R-X geschrieben werden, wobei R ein Kohlenwasserstoffrest und X eine funktionelle Gruppe ist. Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein Fragment eines Kohlenwasserstoffmoleküls ohne ein oder mehrere Wasserstoffatome.

Entsprechend dem Vorhandensein bestimmter funktioneller Gruppen werden die Verbindungen in Klassen eingeteilt. Die wichtigsten funktionellen Gruppen und Verbindungsklassen, in denen sie enthalten sind, sind in der Tabelle aufgeführt:

Auf diese Weise, verschiedene Kombinationen Arten von Kohlenstoffgerüsten mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen ergeben große Vielfalt Varianten organischer Verbindungen.

Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen

Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen sind Verbindungen, die erhalten werden, indem ein oder mehrere Wasserstoffatome in einem Molekül eines beliebigen anfänglichen Kohlenwasserstoffs jeweils durch ein oder mehrere Atome eines Halogens ersetzt werden.

Lassen Sie einen Kohlenwasserstoff die Formel haben C n H m, dann beim Austausch in seinem Molekül X Wasserstoffatome an X Halogenatome, sieht die Formel für das Halogenderivat aus C n H m-X Hal X. Somit haben Monochlorderivate von Alkanen die Formel C n H 2n+1 Cl, Dichlorderivate CnH2nCl2 usw.

Alkohole und Phenole

Alkohole sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die Hydroxylgruppe -OH ersetzt sind. Alkohole mit einer Hydroxylgruppe genannt werden einatomig, mit zwei - zweiatomig, mit drei dreiatomig usw. Zum Beispiel:

Es werden auch Alkohole mit zwei oder mehr Hydroxylgruppen genannt mehrwertige Alkohole. Die allgemeine Formel einschränkender einwertiger Alkohole ist C n H 2n+1 OH oder C n H 2n+2 O. Die allgemeine Formel einschränkender mehrwertiger Alkohole ist C n H 2n+2 O x , wobei x die Atomizität des Alkohols ist.

Auch Alkohole können aromatisch sein. Zum Beispiel:

Benzylalkohol

Die allgemeine Formel solcher einwertigen aromatischen Alkohole ist C n H 2n-6 O.

Es sollte jedoch klar verstanden werden, dass Derivate von aromatischen Kohlenwasserstoffen, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome am aromatischen Kern durch Hydroxylgruppen ersetzt sind nicht bewerben zu Alkoholen. Sie gehören zur Klasse Phenole . Zum Beispiel ist diese gegebene Verbindung ein Alkohol:

Und das ist Phenol:

Der Grund, warum Phenole nicht als Alkohole eingestuft werden, liegt in ihren spezifischen chemischen Eigenschaften, die sie stark von Alkoholen unterscheiden. Es ist leicht einzusehen, dass einwertige Phenole zu einwertigen aromatischen Alkoholen isomer sind, d.h. haben auch die allgemeine Summenformel C n H 2n-6 O.

Amine

Amine sogenannte Ammoniakderivate, bei denen ein, zwei oder alle drei Wasserstoffatome durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt sind.

Amine, bei denen nur ein Wasserstoffatom durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt ist, d.h. mit der allgemeinen Formel R-NH 2 genannt werden primäre Amine.

Als Amine werden Amine bezeichnet, bei denen zwei Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind sekundäre Amine. Die Formel für ein sekundäres Amin kann als R-NH-R' geschrieben werden. Dabei können die Reste R und R' sowohl gleich als auch verschieden sein. Zum Beispiel:

Wenn bei Aminen am Stickstoffatom keine Wasserstoffatome vorhanden sind, d.h. Sind alle drei Wasserstoffatome des Ammoniakmoleküls durch einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt, so nennt man solche Amine tertiäre Amine. Im Allgemeinen kann die Formel eines tertiären Amins geschrieben werden als:

Dabei können die Reste R, R', R'' entweder völlig gleich oder alle drei verschieden sein.

Allgemeine Molekularformel von primär, sekundär und tertiär Amine begrenzen hat die Form C n H 2 n +3 N.

Aromatische Amine mit nur einem ungesättigten Substituenten haben die allgemeine Formel C n H 2 n -5 N

Aldehyde und Ketone

Aldehyde sogenannte Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen am primären Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind, d.h. Derivate von Kohlenwasserstoffen, in deren Struktur sich eine Aldehydgruppe –CH=O befindet. Die allgemeine Formel für Aldehyde kann als R-CH=O geschrieben werden. Zum Beispiel:

Ketone sogenannte Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen zwei Wasserstoffatome am sekundären Kohlenstoffatom durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind, d.h. Verbindungen, in deren Struktur sich eine Carbonylgruppe -C(O)- befindet.

Die allgemeine Formel für Ketone kann als R-C(O)-R' geschrieben werden. Dabei können die Reste R, R' sowohl gleich als auch verschieden sein.

Zum Beispiel:

Propan ist er Butan ist er

Wie Sie sehen können, sind Aldehyde und Ketone in ihrer Struktur sehr ähnlich, aber sie werden immer noch als Klassen unterschieden, da sie erhebliche Unterschiede in den chemischen Eigenschaften aufweisen.

Die allgemeine Summenformel von gesättigten Ketonen und Aldehyden ist gleich und hat die Form C n H 2 n O

Carbonsäuren

Carbonsäuren sogenannte Derivate von Kohlenwasserstoffen, in denen sich eine Carboxylgruppe -COOH befindet.

Wenn eine Säure zwei Carboxylgruppen hat, wird die Säure genannt Dicarbonsäure.

Grenzmonocarbonsäuren (mit einer -COOH-Gruppe) haben eine allgemeine Summenformel der Form C n H 2 n O 2

Aromatische Monocarbonsäuren haben die allgemeine Formel C n H 2 n -8 O 2

Äther

Äther - organische Verbindungen, bei denen zwei Kohlenwasserstoffreste indirekt über ein Sauerstoffatom verbunden sind, d.h. haben eine Formel der Form R-O-R'. Dabei können die Reste R und R' sowohl gleich als auch verschieden sein.

Zum Beispiel:

Die allgemeine Formel von gesättigten Ethern ist die gleiche wie für gesättigte einwertige Alkohole, d.h. C n H 2 n +1 OH oder C n H 2 n +2 O.

Ester

Ester sind eine Klasse von Verbindungen auf Basis organischer Carbonsäuren, bei denen das Wasserstoffatom in der Hydroxylgruppe durch den Kohlenwasserstoffrest R ersetzt ist. Die allgemeine Form von Estern kann wie folgt geschrieben werden:

Zum Beispiel:

Nitroverbindungen

Nitroverbindungen- Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch eine Nitrogruppe -NO 2 ersetzt sind.

Grenznitroverbindungen mit einer Nitrogruppe haben die allgemeine Summenformel C n H 2 n +1 NO 2

Aminosäuren

Verbindungen, die gleichzeitig zwei funktionelle Gruppen in ihrer Struktur haben - Amino NH 2 und Carboxyl - COOH. Zum Beispiel,

NH 2 -CH 2 -COOH

Limitierende Aminosäuren mit einer Carboxyl- und einer Aminogruppe sind isomer zu den entsprechenden limitierenden Nitroverbindungen, d.h. wie sie die allgemeine Summenformel C n H 2 n +1 NO 2 haben

Bei den USE-Aufgaben zur Klassifikation organischer Substanzen ist es wichtig, die allgemeinen Summenformeln homologer Reihen aufschreiben zu können verschiedene Typen Verbindungen, die die strukturellen Merkmale des Kohlenstoffskeletts und das Vorhandensein bestimmter funktioneller Gruppen kennen. Lernen, wie man die allgemeinen Summenformeln organischer Verbindungen bestimmt verschiedene Klassen, Material zu diesem Thema wird nützlich sein.

Nomenklatur organischer Verbindungen

Merkmale der Struktur und chemischen Eigenschaften von Verbindungen spiegeln sich in der Nomenklatur wider. Die wichtigsten Arten der Nomenklatur sind systematisch und trivial.

Die systematische Nomenklatur schreibt eigentlich Algorithmen vor, nach denen der eine oder andere Name streng nach den Strukturmerkmalen eines Moleküls einer organischen Substanz oder grob gesagt seiner Strukturformel zusammengestellt wird.

Beachten Sie die Regeln zur Benennung organischer Verbindungen nach systematischer Nomenklatur.

Bei der Benennung organischer Substanzen nach systematischer Nomenklatur kommt es vor allem darauf an, die Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kohlenstoffkette richtig zu bestimmen oder die Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Zyklus zu zählen.

Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Hauptkohlenstoffkette haben Verbindungen eine andere Wurzel in ihrem Namen:

Anzahl der C-Atome in der Hauptkohlenstoffkette

Namenswurzel

Stütze-

pent-

verhexen-

hept-

Dez(c)-

Die zweite wichtige Komponente, die bei der Zusammenstellung von Namen berücksichtigt wird, ist das Vorhandensein / Fehlen von Mehrfachbindungen oder einer funktionellen Gruppe, die in der obigen Tabelle aufgeführt sind.

Versuchen wir, einer Substanz einen Namen zu geben, die eine Strukturformel hat:

1. Die Haupt- (und einzige) Kohlenstoffkette dieses Moleküls enthält 4 Kohlenstoffatome, daher enthält der Name die Wurzel aber-;

2. Es gibt keine Mehrfachbindungen im Kohlenstoffskelett, daher ist das Suffix, das nach der Wurzel des Wortes verwendet werden soll, -an, wie für die entsprechenden gesättigten acyclischen Kohlenwasserstoffe (Alkane);

3. Das Vorhandensein einer funktionellen Gruppe -OH, sofern keine übergeordneten funktionellen Gruppen mehr vorhanden sind, wird nach der Wurzel und dem Suffix aus Absatz 2 hinzugefügt. ein anderes Suffix - "ol";

4. In Molekülen, die Mehrfachbindungen oder funktionelle Gruppen enthalten, beginnt die Nummerierung der Kohlenstoffatome der Hauptkette von der Seite des Moleküls, an der sie näher sind.

Schauen wir uns ein anderes Beispiel an:

Das Vorhandensein von vier Kohlenstoffatomen in der Hauptkohlenstoffkette sagt uns, dass die Wurzel „but-“ die Grundlage des Namens ist, und das Fehlen von Mehrfachbindungen weist auf das Suffix „-an“ hin, das unmittelbar nach der Wurzel folgt. Die älteste Gruppe in dieser Verbindung ist Carboxyl, was bestimmt, ob diese Substanz zur Klasse der Carbonsäuren gehört. Daher wird die Endung am Namen "-Eisäure" sein. Am zweiten Kohlenstoffatom befindet sich eine Aminogruppe NH2-, daher gehört diese Substanz zu den Aminosäuren. Auch am dritten Kohlenstoffatom sehen wir das Kohlenwasserstoffradikal Methyl ( CH 3 -). Daher wird diese Verbindung gemäß der systematischen Nomenklatur als 2-Amino-3-methylbutansäure bezeichnet.

Die triviale Nomenklatur hat im Gegensatz zur systematischen in der Regel keinen Zusammenhang mit der Struktur des Stoffes, sondern ist hauptsächlich auf seine Herkunft sowie auf chemische oder physikalische Eigenschaften zurückzuführen.

Formel Name nach systematischer Nomenklatur Trivialname
Kohlenwasserstoffe
CH4 Methan Sumpfgas
CH 2 \u003d CH 2 Ethen Ethylen
CH 2 \u003d CH-CH 3 Propen Propylen
CH≡CH Ethin Acetylen
CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 Butadien-1,3 Divinyl
2-Methylbutadien-1,3 Isopren
Methylbenzol Toluol
1,2-Dimethylbenzol orth-Xylol

(Über-Xylol)

1,3-Dimethylbenzol Meta-Xylol

(m-Xylol)

1,4-Dimethylbenzol Paar-Xylol

(P-Xylol)

Vinylbenzol Styrol
Alkohole
CH3OH Methanol Methylalkohol,

Holzalkohol

CH3CH2OH Äthanol Äthanol
CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH Propen-2-ol-1 Allylalkohol
Ethandiol-1,2 Ethylenglykol
Propantriol-1,2,3 Glycerin
Phenol

(Hydroxybenzol)

Karbolsäure
1-Hydroxy-2-methylbenzol orth-Kresol

(Über-Kresol)

1-Hydroxy-3-methylbenzol Meta-Kresol

(m-Kresol)

1-Hydroxy-4-methylbenzol Paar-Kresol

(P-Kresol)

Phenylmethanol Benzylalkohol
Aldehyde und Ketone
Methanal Formaldehyd
ethanal Acetaldehyd, Acetaldehyd
propenal Acrylaldehyd, Acrolein
Benzaldehyd Benzoealdehyd
Propanon Aceton
Carbonsäuren
(HCOOH) Methansäure Ameisensäure

(Salze und Ester - Formiate)

(CH3COOH) Essigsäure Essigsäure

(Salze und Ester - Acetate)

(CH 3 CH 2 COOH) Propionsäure Propionsäure

(Salze und Ester - Propionate)

C 15 H 31 COOH Hexadecansäure Palmitinsäure

(Salze und Ester - Palmitate)

C 17 H 35 COOH Octadecansäure Stearinsäure

(Salze und Ester - Stearate)

Propensäure Acrylsäure

(Salze und Ester - Acrylate)

HOOC-COOH Ethandisäure Oxalsäure

(Salze und Ester - Oxalate)

1,4-Benzoldicarbonsäure Terephthalsäure
Ester
HCOOCH 3 Methylmethanoat Methylformiat,

Ameisensäuremethylester

CH 3 KOCHEN 3 Methylethanoat Methylacetat,

Essigsäuremethylester

CH 3 COOC 2 H 5 Ethylethanolat Ethylacetat,

Essigsäureethylester

CH 2 \u003d CH-COOCH 3 Methylpropenoat Methylacrylat,

Acrylsäuremethylester

Stickstoffverbindungen
Aminobenzol,

Phenylamin

Anilin
NH 2 -CH 2 -COOH Aminoethansäure Glycin,

Aminoessigsäure

2-Aminopropionsäure Alanin
Noch komplexer ist die Klassifizierung organischer Stoffe. Dies hat mehrere Gründe: die extreme Fülle organischer Verbindungen, die Komplexität und Vielfalt ihrer Struktur, die Geschichte der Erforschung von Kohlenstoffverbindungen.
In der Tat bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts. die organische chemie, umschrieben von F. Wöhler*, schien „ein dichter Wald voller erstaunlicher Dinge zu sein, ein grenzenloses Dickicht, aus dem man nicht herauskommt, in das man nicht hineinzudringen wagt“. Erst mit dem Erscheinen 1861 der Theorie chemische Struktur organische Verbindungen "dichter Wald"
Die organische Chemie begann sich in einen regelrechten sonnendurchfluteten Park mit einem strengen Raster aus Gassen und Wegen zu verwandeln. Die Autoren dieser Theorie waren ein herausragendes internationales Trio von Chemiewissenschaftlern: unser Landsmann A. M. Butlerov **, der Deutsche F. A. Kekule und der Engländer A. Cooper.

Reis. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)


Reis. 6. Alexander
Michailowitsch Butlerow
(1828–1886)

Die Essenz der von ihnen geschaffenen Theorie der chemischen Struktur kann in Form von drei Sätzen formuliert werden.
1. Atome in Molekülen sind entsprechend ihrer Wertigkeit in einer bestimmten Reihenfolge verbunden, und Kohlenstoff in organischen Verbindungen ist vierwertig.
2. Die Eigenschaften von Stoffen werden nicht nur durch die qualitative und quantitative Elementzusammensetzung bestimmt, sondern auch durch die Reihenfolge der Bindungen von Atomen in Molekülen, d.h. chemische Struktur.
3. Atome in Molekülen beeinflussen sich gegenseitig, was sich auf die Eigenschaften von Stoffen auswirkt.
* Deutscher Chemiker. Forschungstätigkeit auf dem Gebiet der anorganischen und organischen Chemie. Begründete die Existenz des Phänomens der Isomerie und führte zum ersten Mal die Synthese von organischem Material (Harnstoff) aus anorganischem Material durch. Erhielt einige Metalle (Aluminium, Beryllium usw.).
** Hervorragender russischer Chemiker, Autor der Theorie der Chemie
Struktur der organischen Materie. Beyogen auf
Strukturkonzepte erklärten das Phänomen der Isomerie, sagten die Existenz von Isomeren einer Reihe von Stoffen voraus und synthetisierten sie erstmals. Er war der erste, der eine zuckerhaltige Substanz synthetisierte. Gründer der Schule für Russische Chemiekov, darunter V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Wagner, A. E. Favorsky und andere.

Heute scheint es unglaublich, dass Wissenschaftler bis Mitte des 19. Jahrhunderts, in der Zeit großer naturwissenschaftlicher Entdeckungen, wenig Ahnung hatten Interne Organisation Substanzen. Es war Butlerov, der den Begriff "chemische Struktur" einführte und damit ein System chemischer Bindungen zwischen Atomen in einem Molekül, ihre gegenseitige Anordnung im Raum, bezeichnete. Dank dieses Verständnisses der Struktur des Moleküls wurde es möglich, das Phänomen der Isomerie zu erklären, die Existenz unbekannter Isomere vorherzusagen und die Eigenschaften von Substanzen mit ihrer chemischen Struktur zu korrelieren. Zur Veranschaulichung des Phänomens der Isomerie präsentieren wir die Formeln und Eigenschaften von zwei Substanzen – Ethylalkohol und Dimethylether, die die gleiche elementare Zusammensetzung von C2H6O, aber unterschiedliche chemische Strukturen haben (Tabelle 2).
Tabelle 2


Veranschaulichung der Abhängigkeit der Eigenschaften eines Stoffesaus seiner Struktur


Das in der organischen Chemie weit verbreitete Phänomen der Isomerie ist einer der Gründe für die Vielfalt organischer Substanzen. Ein weiterer Grund für die Vielfalt organischer Substanzen ist einzigartige Fähigkeit Kohlenstoffatome gehen chemische Bindungen miteinander ein, wodurch Kohlenstoffketten entstehen
unterschiedliche Längen und Strukturen: unverzweigt, verzweigt, geschlossen. Beispielsweise können vier Kohlenstoffatome Ketten wie diese bilden:


Wenn wir berücksichtigen, dass es zwischen zwei Kohlenstoffatomen nicht nur einfache (einfache) C-C-Bindungen geben kann, sondern auch doppelte C=C- und dreifache C≡C-Bindungen, dann steigt die Anzahl der Varianten von Kohlenstoffketten und folglich verschiedene organische Substanzen nimmt deutlich zu.
Auch die Klassifikation organischer Substanzen basiert auf der Theorie der chemischen Struktur von Butlerov. Je nachdem welche Atome chemische Elemente Bestandteil des Moleküls sind alle organischen Großgruppen: Kohlenwasserstoffe, sauerstoffhaltige, stickstoffhaltige Verbindungen.
Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen.
Je nach Struktur der Kohlenstoffkette, Vorhandensein oder Fehlen von Mehrfachbindungen werden alle Kohlenwasserstoffe in mehrere Klassen eingeteilt. Diese Klassen sind in Abbildung 2 dargestellt.
Wenn der Kohlenwasserstoff keine Mehrfachbindungen enthält und die Kette der Kohlenstoffatome nicht geschlossen ist, gehört er, wie Sie wissen, zur Klasse der gesättigten Kohlenwasserstoffe oder Alkane. Die Wurzel dieses Wortes ist Arabischer Herkunft, und das Suffix -an ist in den Namen aller Kohlenwasserstoffe dieser Klasse vorhanden.
Schema 2


Klassifizierung von Kohlenwasserstoffen


Das Vorhandensein einer Doppelbindung im Kohlenwasserstoffmolekül ermöglicht die Zuordnung zur Klasse der Alkene, und seine Verwandtschaft mit dieser Stoffgruppe wird betont
Suffix -en im Namen. Das einfachste Alken ist Ethylen mit der Formel CH2=CH2. In einem Molekül können zwei C=C-Doppelbindungen vorhanden sein, dann gehört die Substanz zur Klasse der Alkadiene.
Versuchen Sie, die Bedeutung der Suffixe -diene selbst zu erklären. Beispielsweise hat Butadien-1,3 die Strukturformel: CH2=CH–CH=CH2.
Kohlenwasserstoffe mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen im Molekül werden Alkine genannt. Das Suffix -in weist auf die Zugehörigkeit zu dieser Stoffklasse hin. Der Vorfahre der Klasse der Alkine ist Acetylen (Ethin), dessen Summenformel C2H2 ist und dessen Strukturformel HC≡CH ist. Aus Verbindungen mit geschlossener Kohlenstoffkette
Atome, die wichtigsten sind Arenen - eine spezielle Klasse von Kohlenwasserstoffen, der Name des ersten Vertreters, von dem Sie wahrscheinlich gehört haben - das ist C6H6-Benzol, dessen Strukturformel auch jedem Kulturmenschen bekannt ist:


Wie Sie bereits verstanden haben, kann die Zusammensetzung organischer Substanzen neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch Atome anderer Elemente enthalten, hauptsächlich Sauerstoff und Stickstoff. Meistens bilden die Atome dieser Elemente in verschiedenen Kombinationen Gruppen, die als funktional bezeichnet werden.
Eine funktionelle Gruppe ist eine Gruppe von Atomen, die die charakteristischsten chemischen Eigenschaften einer Substanz und ihre Zugehörigkeit zu einer bestimmten Klasse von Verbindungen bestimmt.
Die Hauptklassen organischer Verbindungen mit funktionellen Gruppen sind in Schema 3 dargestellt.
Schema 3
Die Hauptklassen organischer Substanzen mit funktionellen Gruppen


Die funktionelle Gruppe -OH wird als Hydroxyl bezeichnet und bestimmt die Zugehörigkeit zu einer der wichtigsten Klassen organischer Substanzen - den Alkoholen.
Die Namen von Alkoholen werden mit dem Suffix -ol gebildet. Der bekannteste Vertreter von Alkoholen ist beispielsweise Ethylalkohol oder Ethanol, C2H5OH.
Ein Sauerstoffatom kann durch eine chemische Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden sein. Die Gruppe >C=O wird Carbonyl genannt. Die Carbonylgruppe ist Teil mehrerer
funktionelle Gruppen, einschließlich Aldehyd und Carboxyl. Organische Verbindungen, die diese funktionellen Gruppen enthalten, werden Aldehyde bzw. Carbonsäuren genannt. Die meisten berühmte Vertreter Aldehyde sind Formaldehyd HSON und Acetaldehyd CH3SON. Mit Essigsäure CH3COOH, deren Lösung Tafelessig genannt wird, ist wohl jeder vertraut. Ein charakteristisches Strukturmerkmal stickstoffhaltiger organischer Verbindungen und vor allem Amine und Aminosäuren ist das Vorhandensein der Aminogruppe –NH2 in ihren Molekülen.
Auch die obige Einteilung organischer Stoffe ist sehr relativ. So wie ein Molekül (z. B. Alkadiene) zwei Mehrfachbindungen enthalten kann, kann ein Stoff zwei oder sogar mehr funktionelle Gruppen besitzen. Die Struktureinheiten der Hauptträger des Lebens auf der Erde - Proteinmoleküle - sind also Aminosäuren. Die Moleküle dieser Substanzen enthalten notwendigerweise mindestens zwei funktionelle Gruppen - eine Carboxyl- und eine Aminogruppe. Die einfachste Aminosäure heißt Glycin und hat die Formel:


Wie amphotere Hydroxide, Aminosäuren vereinen die Eigenschaften von Säuren (aufgrund der Carboxylgruppe) und Basen (aufgrund des Vorhandenseins einer Aminogruppe im Molekül).
Für die Organisation des Lebens auf der Erde sind die amphoteren Eigenschaften von Aminosäuren von besonderer Bedeutung - aufgrund des Zusammenspiels von Aminogruppen und Carboxylgruppen von Aminosäuren.
Lose sind zu Polymerketten von Proteinen verknüpft.
? 1. Was sind die wichtigsten Bestimmungen der Theorie der chemischen Struktur von A. M. Butlerov? Welche Rolle spielte diese Theorie bei der Entwicklung der organischen Chemie?
2. Welche Klassen von Kohlenwasserstoffen kennen Sie? Auf welcher Grundlage wurde diese Einstufung vorgenommen?
3. Wie nennt man die funktionelle Gruppe einer organischen Verbindung? Welche Funktionsgruppen können Sie nennen? Welche Klassen organischer Verbindungen enthalten diese funktionellen Gruppen? Schreiben Sie die allgemeinen Formeln der Verbindungsklassen und die Formeln ihrer Vertreter auf.
4. Geben Sie eine Definition von Isomerie an, schreiben Sie die Formeln möglicher Isomere für Verbindungen der Zusammensetzung C4H10O auf. Mit Hilfe verschiedene Quellen Informationen, nennen Sie sie und erstellen Sie einen Bericht über eine der Verbindungen.
5. Ordnen Sie Stoffe der Formeln: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 den entsprechenden Klassen organischer Verbindungen zu. Benennen Sie unter Verwendung verschiedener Informationsquellen jede von ihnen und erstellen Sie einen Bericht über eine der Verbindungen.
6. Strukturformel von Glukose: In welche Klasse organischer Verbindungen würden Sie diesen Stoff einordnen? Warum wird es eine Verbindung mit einer Doppelfunktion genannt?
7. Vergleichen Sie organische und anorganische amphotere Verbindungen.
8. Warum werden Aminosäuren als Verbindungen mit Doppelfunktion bezeichnet? Welche Rolle spielt dieses Strukturmerkmal von Aminosäuren bei der Organisation des Lebens auf der Erde?
9. Bereiten Sie mit den Möglichkeiten des Internets eine Botschaft zum Thema „Aminosäuren sind die „Bausteine“ des Lebens“ vor.
10. Nennen Sie Beispiele für die Relativität der Einteilung organischer Verbindungen in bestimmte Klassen. Ziehen Sie Parallelen ähnlicher Relativitätstheorie für anorganische Verbindungen.

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