Sustancias orgánicas, clases de sustancias orgánicas. Teoría de la estructura química de los compuestos orgánicos. Clasificación de sustancias orgánicas.

Grupo funcional

Nombre

hidrocarburos

Acetileno

Compuestos halógenos

Derivados de halógeno

–Hal (halógeno)

Cloruro de etilo, cloruro de etilo

Compuestos de oxígeno

Alcoholes, fenoles

CH 3 CH 2 OH

Alcohol etílico, etanol

Éteres

CH 3 -O-CH 3

dimetil éter

aldehídos

Aldehído acético, etanal

Acetona, propanona

ácidos carboxílicos

Ácido acético, ácido etanoico

ésteres

Éster etílico del ácido acético, acetato de etilo

haluros de ácido

Cloruro de ácido acético, cloruro de acetilo

anhídridos

Anhídrido acético

Amida de ácido acético, acetamida

Compuestos nitrogenados

Compuestos nitro

nitrometano

etilamina

Acetonitrilo, nitrilo de ácido acético

Compuestos nitrosos

nitrosobenceno

hidrocompuestos

Fenilhidrazina

Compuestos azoicos

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

azobenceno

Sales de diazonio

Cloruro de fenildiazonio

Conexión básica

Nombre

estructura radical

Nombre

Radicales monovalentes

CH 3 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -

isopropilo ( segundo- propilo)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

segundo-Butilo

isobutano

isobutilo

Tercio-Butilo

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(norte-amilo)

isopentano

Isopentilo (isoamilo)

neopentano

neopentilo

CH 2 \u003d CH–CH 2 -

CH 3 -CH=CH-

propenilo

Las sustancias orgánicas, a diferencia de las inorgánicas, forman los tejidos y órganos de los organismos vivos. Estos incluyen proteínas, grasas, carbohidratos, ácidos nucleicos y otros.

La composición de las sustancias orgánicas de las células vegetales.

Estas sustancias son compuestos químicos que contienen carbono. Raras excepciones a esta regla son los carburos, ácido carbónico, cianuros, óxidos de carbono, carbonatos. Los compuestos orgánicos se forman cuando el carbono se une con cualquiera de los elementos de la tabla periódica. Muy a menudo, estas sustancias contienen oxígeno, fósforo, nitrógeno, hidrógeno.

Cada célula de cualquiera de las plantas de nuestro planeta consta de sustancias orgánicas, que se pueden dividir condicionalmente en cuatro clases. Estos son carbohidratos, grasas (lípidos), proteínas (proteínas), ácidos nucleicos. Estos compuestos son polímeros biológicos. Participan en procesos metabólicos en el cuerpo de plantas y animales a nivel celular.

Cuatro clases de sustancias orgánicas.

1.- estos son compuestos, los principales bloques de construcción que son aminoácidos. En el cuerpo de la planta, las proteínas realizan diversas características importantes, el principal de los cuales es estructural. Forman parte de una variedad de formaciones celulares, regulan los procesos vitales y se almacenan en reserva.

2. también están incluidos en absolutamente todas las células vivas. Están formados por las moléculas biológicas más simples. Estos son ésteres de ácidos carboxílicos y alcoholes. El papel principal de las grasas en la vida de las células es la energía. Las grasas se depositan en las semillas y otras partes de las plantas. Como resultado de su división, se libera la energía necesaria para la vida del cuerpo. En invierno, muchos arbustos y árboles se alimentan de las reservas de grasas y aceites que han acumulado durante el verano. También hay que señalar el importante papel de los lípidos en la construcción de las membranas celulares, tanto vegetales como animales.

3. Los carbohidratos son el grupo principal de sustancias orgánicas, debido a la descomposición de los cuales los organismos reciben la energía necesaria para la vida. Su nombre habla por sí mismo. En la estructura de las moléculas de carbohidratos, junto con el carbono, están presentes el oxígeno y el hidrógeno. El carbohidrato de almacenamiento más común producido en las células durante la fotosíntesis es el almidón. Una gran cantidad de esta sustancia se deposita, por ejemplo, en las células de los tubérculos de patata o de las semillas de cereales. Otros carbohidratos proporcionan sabor dulce plantar frutos.

Las sustancias orgánicas de los bienes son compuestos que incluyen átomos de carbono e hidrógeno. Se dividen en monómeros, oligómeros y polímeros.

monómeros- sustancias orgánicas que consisten en un compuesto y no están sujetas a división con la formación de nuevas sustancias orgánicas. La descomposición de los monómeros se produce principalmente en dióxido de carbono y agua.

Monosacáridos - monómeros pertenecientes a la clase de carbohidratos, cuyas moléculas incluyen carbono, hidrógeno y oxígeno (CH2O)n. Los más difundidos son hexosas(С6Н12О6) - glucosa y fructosa. Se encuentran principalmente en los alimentos. origen vegetal(frutas y verduras, bebidas saborizadas y confitería). La industria también produce glucosa y fructosa pura como producto alimenticio y materia prima para la elaboración de golosinas y bebidas para diabéticos. Desde productos naturales la miel contiene la mayor cantidad de glucosa y fructosa (hasta un 60%).

Los monosacáridos dan a los productos un sabor dulce, tienen un valor energético (1 g - 4 kcal) y afectan la higroscopicidad de los productos que los contienen. Las soluciones de glucosa y fructosa son bien fermentadas por la levadura y son utilizadas por otros microorganismos, por lo tanto, con un contenido de hasta el 20% y un mayor contenido de agua, empeoran la vida útil.

Ácidos orgánicos Compuestos que contienen uno o más grupos carboxilo (-COOH) en sus moléculas.

Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se dividen en ácidos mono, di y tricarboxílicos. Otras características de clasificación de estos ácidos son el número de átomos de carbono (de C2 a C40), así como los grupos amino y fenol.

Los ácidos orgánicos naturales se encuentran en frutas y verduras frescas, sus productos procesados, productos de sabor, así como en productos lácteos fermentados, quesos, mantequilla de leche fermentada.

Ácidos orgánicos compuestos que dan a los alimentos un sabor agrio. Por lo tanto, se utilizan en forma de aditivos alimentarios como acidificantes (ácidos acético, cítrico, láctico y otros) para confitería azucarada, bebidas alcohólicas y no alcohólicas, salsas.

Los más comunes en los productos alimenticios son los ácidos láctico, acético, cítrico, málico y tartárico. Ciertos tipos de ácidos (cítrico, benzoico, sórbico) tienen propiedades bactericidas, por lo que se utilizan como conservantes. Los ácidos orgánicos de los productos alimenticios son sustancias energéticas adicionales, ya que se libera energía durante su oxidación biológica.

Ácido graso - ácidos carboxílicos de la serie alifática, que tienen al menos seis átomos de carbono en la molécula (C6-C22 y superior). Se dividen en alto (HFA) y bajo peso molecular (SFA).

Los ácidos grasos saturados naturales más importantes son el esteárico y el palmítico, y los insaturados el oleico, araquidónico, linoleico y linolénico. De estos, los dos últimos son ácidos grasos esenciales poliinsaturados, que determinan la eficacia biológica de los productos alimenticios. Los ácidos grasos naturales se pueden encontrar como grasas en todos los alimentos que contienen grasas, pero se encuentran en forma libre en pequeñas cantidades, al igual que los ácidos grasos esenciales.

Aminoácidos - ácidos carboxílicos que contienen uno o más grupos amino (NH2).

Los aminoácidos en los productos se pueden encontrar en forma libre y como parte de las proteínas. En total, se conocen alrededor de 100 aminoácidos, de los cuales casi 80 se encuentran solo en forma libre. El ácido glutámico y su sal sódica se utilizan ampliamente como aditivo alimentario en condimentos, salsas, concentrados alimentarios a base de carne y pescado, ya que potencian el sabor de la carne y el pescado.

vitaminas - compuestos orgánicos de bajo peso molecular que son reguladores o participantes en procesos metabólicos en el cuerpo humano.

Las vitaminas pueden participar independientemente en el metabolismo (por ejemplo, vitaminas C, P, A, etc.) o formar parte de enzimas que catalizan procesos bioquímicos (vitaminas B1, B2, B3, B6, etc.).

Además de estas propiedades generales, cada vitamina tiene funciones y propiedades específicas. Estas propiedades se consideran dentro de la disciplina "Fisiología de la Nutrición".

Dependiendo de la solubilidad, las vitaminas se dividen de la siguiente manera:

• sobre el Agua soluble(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C, etc.);
• liposoluble(A, D, E, K).

El grupo de las vitaminas también incluye sustancias similares a las vitaminas algunas de las cuales se denominan vitaminas (caroteno, colina, vitamina U, etc.).

alcoholes - compuestos orgánicos que contienen en las moléculas uno o más grupos hidroxilo (OH) en átomos de carbono saturados. Según el número de estos grupos, se distinguen los alcoholes uno, dos (glicoles), tres (glicerol) y polihídricos. El alcohol etílico se obtiene como producto terminado en la industria del alcohol, así como en la vinificación, destilería, industria cervecera, en la producción de vinos, vodkas, coñac, ron, whisky, cerveza. Además, etanol en pequeñas cantidades se forma durante la producción de kéfir, koumiss y kvass.

oligómeros- sustancias orgánicas, que consisten en 2-10 residuos de moléculas de sustancias homogéneas y heterogéneas.

Según la composición, los oligómeros se dividen en monocomponentes, bicomponentes, tricomponentes y multicomponentes. Para monocomponente Los oligómeros incluyen algunos oligosacáridos (maltosa, trehalosa), dos componentes - sacarosa, lactosa, grasas monoglicéridas, que incluyen restos de moléculas de glicerol y un solo ácido graso, así como glucósidos, ésteres; para de tres componentes - rafinosa, grasas diglicéridas; para multicomponente - grasas-triglicéridos, lipoides: fosfátidos, ceras y esteroides.

Oligosacáridos - carbohidratos, que incluyen de 2 a 10 residuos de moléculas de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Hay di-, tri- y tetrasacáridos. Los disacáridos - sacarosa y lactosa, en menor medida - maltosa y trehalosa, así como los trisacáridos - rafinosa, tienen la mayor distribución en los productos alimenticios. Estos oligosacáridos se encuentran únicamente en productos alimenticios.

sacarosa(azúcar de remolacha o de caña) es un disacárido formado por residuos de moléculas de glucosa y fructosa. Durante la hidrólisis ácida o enzimática, la sacarosa se descompone en glucosa y fructosa, una mezcla de las cuales en una proporción de 1:1 se denomina azúcar invertido. Como resultado de la hidrólisis, se potencia el sabor dulce de los alimentos (por ejemplo, cuando maduran frutas y verduras), ya que la fructosa y el azúcar invertido tienen un mayor grado de dulzura que la sacarosa. Entonces, si el grado de dulzura de la sacarosa se toma como 100 unidades convencionales, el grado de dulzura de la fructosa será 220 y el azúcar invertido - 130.

La sacarosa es el azúcar predominante en los siguientes productos alimenticios: azúcar granulada, azúcar refinada (99,7-99,9%), productos de confitería azucarados (50-96%), algunas frutas y verduras (plátanos - hasta el 18%, melones - hasta el 12 %, cebollas - hasta 10-12%), etc. Además, la sacarosa puede estar contenida en pequeñas cantidades en otros alimentos de origen vegetal (productos de cereales, muchas bebidas alcohólicas y no alcohólicas, cócteles bajos en alcohol, dulces de harina), así como en productos lácteos dulces: helados, yogures, etc. . La sacarosa no se encuentra en los alimentos de origen animal.

Lactosa (azúcar de la leche) - un disacárido formado por residuos de moléculas de glucosa y galactosa. Durante la hidrólisis ácida o enzimática, la lactosa se descompone en glucosa y galactosa, que son utilizadas por los organismos vivos: humanos, levaduras o bacterias del ácido láctico.

La lactosa, en términos de dulzura, es significativamente inferior a la sacarosa y la glucosa, que forma parte de ella. Es inferior a ellos en términos de prevalencia, ya que se encuentra principalmente en la leche de diferentes especies animales (3,1-7,0%) y productos individuales de su procesamiento. Sin embargo, cuando se utiliza ácido láctico y/o fermentación alcohólica en el proceso de producción (por ejemplo, productos lácteos fermentados) y/o cuajo(en la producción de queso) la lactosa se fermenta completamente.

Maltosa (azúcar de malta) es un disacárido que consta de dos residuos de moléculas de glucosa. Esta sustancia se encuentra como producto de la hidrólisis incompleta del almidón en productos de confitería de malta, cerveza, pan y harina elaborados con granos germinados. Se encuentra sólo en pequeñas cantidades.

Trehalosa (azúcar de hongos) es un disacárido que consta de dos residuos de moléculas de glucosa. Este azúcar no está ampliamente distribuido en la naturaleza y se encuentra principalmente en alimentos de un grupo: frescos y champiñones secos, así como en conservas naturales de ellos y levadura. En los champiñones fermentados (salados), la trehalosa está ausente, ya que se consume durante la fermentación.

rafinosa - trisacárido, constituido por residuos de moléculas de glucosa, fructosa y galactosa. Al igual que la trehalosa, la rafinosa es una sustancia rara que se encuentra en pequeñas cantidades en productos de harina de cereales y remolacha.

Propiedades. Todos los oligosacáridos son nutrientes de reserva de los organismos vegetales. Son altamente solubles en agua, se hidrolizan fácilmente a monosacáridos, tienen un sabor dulce, pero el grado de dulzura es diferente. La única excepción es la rafinosa, que no tiene sabor a azúcar.

Oligosacáridos higroscópicos, a altas temperaturas (160-200 ° C) se caramelizan con la formación de sustancias de color oscuro (caramelinas, etc.). En soluciones saturadas, los oligosacáridos pueden formar cristales, que en algunos casos empeoran la textura y apariencia de los productos, provocando la formación de defectos (por ejemplo, miel confitada o mermelada; formación de cristales de lactosa en leche condensada azucarada).

Lípidos y lipoides - oligómeros, que incluyen restos de moléculas del alcohol trihídrico glicerol u otros alcoholes de alto peso molecular, ácidos grasos y, en ocasiones, otras sustancias.

lípidos son oligómeros que son ésteres de glicerol y ácidos grasos - glicéridos. Una mezcla de lípidos naturales, principalmente triglicéridos, se denomina grasas Los productos contienen grasas.

Dependiendo del número de residuos de moléculas de ácidos grasos en los glicéridos, hay mono, di y triglicéridos, y dependiendo del predominio de ácidos saturados o insaturados, las grasas son líquidas y sólidas. grasas liquidas suelen ser de origen vegetal (por ejemplo, aceites vegetales: girasol, oliva, soja, etc.), aunque también existen grasas vegetales sólidas (manteca de cacao, coco, palmiste). Grasas sólidas- se trata principalmente de grasas de origen animal o artificial (carne de vaca, grasa de cordero, mantequilla de vaca, margarina, grasas para cocinar). Sin embargo, entre las grasas animales también las hay líquidas (pescado, ballena, etc.).

Según el contenido cuantitativo de grasas, todos los bienes de consumo se pueden dividir en los siguientes grupos.

1. Productos Súper Altos en Grasa (90,0-99,9%). Estos incluyen aceites vegetales, grasas animales y para cocinar, y ghee.

2. Productos con un contenido de grasa predominante (60-89,9%) están representados manteca, margarina, manteca de cerdo, frutos secos: nueces, piñones, avellanas, almendras, anacardos, etc.

3. Alimentos altos en grasa (10-59%). Este grupo incluye productos lácteos concentrados: quesos, helados, leche enlatada, crema agria, requesón, crema con alto contenido de grasa, mayonesa; carnes grasas y semigrasas, pescados y productos de su elaboración, huevas de pescado; huevo; soja sin grasa y productos de su procesamiento; tortas, pasteles, galletas de mantequilla, nueces, maní, productos de chocolate, halva, cremas a base de grasa, etc.

4. Productos bajos en grasas (1.5-9.9%) - legumbres, bocadillos y almuerzos enlatados, leche, crema, excepto bebidas de leche agria con alto contenido de grasa, ciertos tipos pescado bajo en grasa (por ejemplo, la familia del bacalao) o carne de la categoría II de gordura y despojos (huesos, cabezas, piernas, etc.).

5. Productos muy bajos en grasas (0,1-1,4%) - la mayoría de harina de cereales y productos de frutas y hortalizas.

6. Productos que no contienen grasa (0%), - bebidas bajas en alcohol y sin alcohol, productos de confitería azucarados, excepto caramelo y dulces con relleno de leche y nueces, toffee; azúcar; miel.

Propiedades generales. Las grasas son nutrientes de reserva, tienen el valor energético más alto entre otros nutrientes (1 g - 9 kcal), así como eficiencia biológica si contienen ácidos grasos esenciales poliinsaturados. Las grasas tienen una densidad relativa inferior a 1, por lo que son más ligeras que el agua. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos (gasolina, cloroformo, etc.). Con agua, las grasas en presencia de emulsionantes forman emulsiones alimentarias (margarina, mayonesa).

Las grasas sufren hidrólisis bajo la acción de la enzima lipasa o saponificación bajo la acción de los álcalis. En el primer caso se forma una mezcla de ácidos grasos y glicerol; en el segundo - jabones (sales de ácidos grasos) y glicerina. La hidrólisis enzimática de grasas también puede ocurrir durante el almacenamiento de mercancías. La cantidad de ácidos grasos libres formados se caracteriza por el índice de acidez.

La digestibilidad de las grasas depende en gran medida de la intensidad de las lipasas, así como del punto de fusión. Las grasas líquidas con un punto de fusión bajo se absorben mejor que las grasas sólidas con un punto de fusión alto. La alta intensidad de absorción de grasas en presencia de una gran cantidad de estas u otras sustancias energéticas (por ejemplo, carbohidratos) conduce a la deposición de su exceso en forma de depósito de grasa y obesidad.

Las grasas que contienen ácidos grasos insaturados (insaturados) son capaces de oxidarse con la subsiguiente formación de peróxidos e hidroperóxidos, que tienen efecto dañino sobre el cuerpo humano. Los productos con grasas rancias ya no son seguros y deben destruirse o reciclarse. La rancidez de las grasas es uno de los criterios para la fecha de caducidad o almacenamiento de productos que contienen grasas (avena, harina de trigo, galletas, quesos, etc.). La capacidad de las grasas para volverse rancias se caracteriza por los índices de yodo y peróxido.

Las grasas líquidas con un alto contenido de ácidos grasos insaturados pueden entrar en una reacción de hidrogenación - saturación de dichos ácidos con hidrógeno, mientras que las grasas adquieren una consistencia sólida y funcionan como sustitutos de algunas grasas animales sólidas. Esta reacción es la base para la producción de margarina y productos de margarina.

Lipoides - sustancias similares a las grasas, cuyas moléculas incluyen residuos de glicerol u otros alcoholes de alto peso molecular, ácidos grasos y fosfóricos, sustancias nitrogenadas y otras.

Los lipoides incluyen fosfátidos, esteroides y ceras. Se diferencian de los lípidos en la presencia de ácido fosfórico, bases nitrogenadas y otras sustancias que están ausentes en los lípidos. Estas son sustancias más complejas que las grasas. La mayoría de ellos están unidos por la presencia de ácidos grasos en la composición. El segundo componente, el alcohol, puede tener una naturaleza química diferente: en grasas y fosfátidos, glicerol, en esteroides, esteroles cíclicos de alto peso molecular, en ceras, alcoholes grasos superiores.

Más cercano en naturaleza química a las grasas. fosfátidos(fosfolípidos) - ésteres de glicerol de ácidos grasos y fosfóricos y bases nitrogenadas. Dependiendo de naturaleza química base nitrogenada, se distinguen los siguientes tipos de fosfátidos: lecitina (nuevo nombre - fosfatidilcolina), que contiene colina; así como cefalina que contiene etanolamina. La lecitina tiene la mayor distribución en productos naturales y aplicación en la industria alimentaria. Las yemas de huevo, las vísceras (sesos, hígado, corazón), la grasa láctea, las legumbres, especialmente la soja, son ricas en lecitina.

Propiedades. Los fosfolípidos tienen propiedades emulsionantes, por lo que la lecitina se utiliza como emulsionante en la producción de margarina, mayonesa, chocolate y helado.

esteroides y ceras son ésteres de alcoholes de alto peso molecular y ácidos grasos de alto peso molecular (C16-C36). Se diferencian de otros lipoides y lípidos por la ausencia de glicerol en sus moléculas, y entre sí por alcoholes: los esteroides contienen residuos de moléculas de esterol, alcoholes cíclicos, y las ceras son alcoholes monohídricos con 12-46 átomos de C en la molécula. El principal esterol vegetal es β-sitosterol, animales - colesterol, microorganismos - ergosterol. Los aceites vegetales son ricos en sitosterol, la manteca de vaca, los huevos y las vísceras son ricas en colesterol.

Propiedades. Los esteroides son insolubles en agua, no se saponifican con álcalis, tienen un alto punto de fusión y tienen propiedades emulsionantes. El colesterol y el ergosterol se pueden convertir en vitamina D mediante la exposición a la luz ultravioleta.

glucósidos - oligómeros, en los que el resto de las moléculas de monosacáridos u oligosacáridos está asociado con el resto de una sustancia no carbohidratada - aglucona a través de un enlace glucosídico.

Los glucósidos se encuentran únicamente en productos alimenticios, principalmente de origen vegetal. Son especialmente abundantes en frutas, verduras y sus productos procesados. Los glucósidos de estos productos están representados por amigdalina (en los granos de frutas con hueso, almendras, especialmente las amargas), solanina y chaconina (en papas, tomates, berenjenas); hesperidina y naringina (en frutas cítricas), sinigrina (en rábano picante, rábano), rutina (en muchas frutas, así como en trigo sarraceno). Pequeñas cantidades de glucósidos también se encuentran en productos animales.

Propiedades. Los glucósidos son solubles en agua y alcohol, muchos de ellos tienen un sabor amargo y/o quemante, un aroma específico (por ejemplo, la amigdalina tiene un aroma a almendra amarga), propiedades bactericidas y medicinales (por ejemplo, sinigrina, glucósidos cardíacos, etc. ).

Éteres - oligómeros, en cuya molécula los restos de las moléculas de sus sustancias constituyentes están unidos por enlaces de éter simples o complejos.

Dependiendo de estos enlaces, se distinguen éteres y ésteres.

• Sencillo éteres forman parte de productos químicos domésticos (disolventes) y de perfumes y cosméticos. Están ausentes en los productos alimenticios, pero pueden utilizarse como materias primas auxiliares en la industria alimentaria.
• ésteres- compuestos que consisten en residuos de moléculas de ácidos carboxílicos y alcoholes.

Los ésteres de ácidos carboxílicos inferiores y los alcoholes más simples tienen un olor afrutado agradable, por lo que a veces se les llama ésteres de frutas.

Ésteres complejos (de frutas) junto con los terpenos y sus derivados, los alcoholes aromáticos (eugenol, linalool, anetol, etc.) y los aldehídos (canela, vainilla, etc.) forman parte de los aceites esenciales que determinan el aroma de muchos alimentos (frutas, bayas, vinos, licores, confitería). Esteres, sus composiciones y aceites esenciales son un producto independiente: los aditivos alimentarios, como los aromatizantes.

Propiedades. Los ésteres son fácilmente volátiles, insolubles en agua, pero solubles en alcohol etílico y aceites vegetales. Estas propiedades se aprovechan para extraerlas de materias primas especiadas-aromáticas. Los ésteres se hidrolizan bajo la acción de ácidos y álcalis con formación de ácidos carboxílicos o sus sales y alcoholes incluidos en su composición, y también entran en reacciones de condensación para formar polímeros y transesterificación para obtener nuevos ésteres reemplazando un alcohol o residuo ácido.

Polímeros- sustancias de alto peso molecular, que consisten en decenas o más residuos de moléculas de monómeros homogéneos o heterogéneos conectados por enlaces químicos.

Se caracterizan por un peso molecular de varios miles a varios millones de unidades de oxígeno y consisten en unidades monoméricas. Enlace de monómero(anteriormente llamado elemental)- un enlace compuesto que se forma a partir de una molécula de monómero durante la polimerización. Por ejemplo, en almidón - C6H10O5. Con un aumento en el peso molecular y el número de unidades, aumenta la resistencia de los polímeros.

Según su origen, los polímeros se dividen en natural, o biopolímeros (por ejemplo, proteínas, polisacáridos, polifenoles, etc.), y sintético (por ejemplo, polietileno, poliestireno, resinas fenólicas). Dependiendo de la ubicación en la macromolécula de átomos y grupos atómicos, hay polímeros lineales cadena lineal abierta (por ejemplo, caucho natural, celulosa, amilosa), polímeros ramificados, que tiene una cadena lineal con ramificaciones (por ejemplo, amilopectina), polímeros globulares, caracterizada por el predominio de las fuerzas de interacción intramolecular entre los grupos de átomos que componen la molécula sobre las fuerzas de interacción intermolecular (por ejemplo, proteínas en el tejido muscular de la carne, pescado, etc.), y polímeros de red con redes tridimensionales formadas por segmentos de compuestos de alto peso molecular de estructura en cadena (por ejemplo, resinas fenólicas fundidas). Hay otras estructuras de macromoléculas poliméricas (escalera, etc.), pero son raras.

Según la composición química de la macromolécula, se distinguen los homopolímeros y los copolímeros. Homopolímeros - compuestos de alto peso molecular que consisten en el monómero del mismo nombre (por ejemplo, almidón, celulosa, inulina, etc.). copolímeros - compuestos formados a partir de varios monómeros diferentes (dos o más). Ejemplos son proteínas, enzimas, polifenoles.

Biopolímeros - compuestos macromoleculares naturales formados durante la vida de las células vegetales o animales.

En los organismos biológicos, los biopolímeros realizan cuatro funciones importantes:

1) almacenamiento racional de nutrientes que el cuerpo consume cuando hay escasez o ausencia de su ingesta desde el exterior;

2) formación y mantenimiento de tejidos y sistemas de organismos en un estado viable;

3) asegurar el metabolismo necesario;

4) protección contra condiciones externas adversas.

Las funciones enumeradas de los biopolímeros continúan desempeñándose parcial o totalmente en productos cuyas materias primas son ciertos bioorganismos. Al mismo tiempo, el predominio de ciertas funciones de los biopolímeros depende de qué necesidades satisfacen los productos específicos. Por ejemplo, los productos alimenticios satisfacen principalmente las necesidades energéticas y plásticas, así como la necesidad de seguridad interna, por lo tanto, su composición está dominada por reservas digeribles (almidón, glucógeno, proteínas, etc.) e indigeribles (celulosa, pectina) o difícilmente. biopolímeros digeribles (algunas proteínas), caracterizados por una alta resistencia mecánica y propiedades protectoras. Los productos hortofrutícolas contienen biopolímeros que tienen un efecto bactericida, lo que asegura protección adicional de influencias externas adversas, principalmente de naturaleza microbiológica.

Los biopolímeros de productos alimenticios están representados por polisacáridos digeribles e indigeribles, sustancias de pectina, proteínas digeribles y difíciles o no digeribles, así como polifenoles.

En los productos alimenticios de origen vegetal, los biopolímeros predominantes son los polisacáridos y las pectinas, y en los productos de origen animal, las proteínas. Productos conocidos de origen vegetal, que consisten casi en su totalidad en polisacáridos con una pequeña cantidad de impurezas (almidón y productos de almidón). En los productos animales, los polisacáridos están prácticamente ausentes (a excepción de la carne y el hígado de animales, que contienen glucógeno), pero también están ausentes los productos que consisten solo en proteínas.

polisacáridos - Son biopolímeros que contienen oxígeno y que están formados por un gran número de unidades monoméricas como C5H8O4 o C6H10O5.

Según la digestibilidad del cuerpo humano, los polisacáridos se dividen en digerible(almidón, glucógeno, inulina) y indigesto(celulosa, etc).

Los polisacáridos se forman predominantemente organismos vegetales, por tanto, son sustancias cuantitativamente predominantes de los productos alimenticios de origen vegetal (70-100% de la materia seca). La única excepción es el glucógeno, el llamado almidón animal, que se forma en el hígado de los animales. Las diferentes clases y grupos de productos difieren en los subgrupos de polisacáridos predominantes. Así, en los productos de harina de cereales (excepto la soja), confitería de harina, patatas y frutos secos, predomina el almidón. En productos de frutas y verduras (excepto papas y nueces), productos de confitería azucarados, el almidón está ausente o contenido en pequeñas cantidades. En estos productos, los principales carbohidratos son mono y oligosacáridos.

Almidón - un biopolímero formado por unidades monoméricas - residuos de glucósidos.

El almidón natural está representado por dos polímeros: la amilosa lineal y la amilopectina ramificada, predominando esta última (76-84%). En las células vegetales, el almidón se forma en forma de gránulos de almidón. Su tamaño, forma, así como la proporción de amilosa y amilopectina son características identificativas de ciertos tipos de almidón natural (papa, maíz, etc.). El almidón es una sustancia de reserva de los organismos vegetales.

Propiedades. La amilosa y la amilopectina difieren no solo en estructura, sino también en propiedades. La amilopectina con un gran peso molecular (100.000 o más) es insoluble en agua y la amilosa es soluble en agua caliente y forma soluciones débilmente viscosas. La formación y la viscosidad de la pasta de almidón se deben en gran medida a la amilopectina. La amilosa se hidroliza más fácilmente a glucosa que la amilopectina. Durante el almacenamiento, se produce el envejecimiento del almidón, como resultado de lo cual disminuye su capacidad de retención de agua.

• Alimentos ricos en almidón(50-80%), representado por granos y productos de harina - granos, cereales, excepto legumbres; pasta y galletas, así como un aditivo alimentario: almidón y almidón modificado.
• Alimentos medianos en almidón(10-49%). Estos incluyen papas, legumbres, excepto la soja, que carecen de almidón, pan, confitería de harina, nueces, plátanos verdes.
• Alimentos bajos en almidón(0,1-9%): la mayoría de las frutas y hortalizas frescas, excepto las enumeradas, y sus productos elaborados, yogures, helados, embutidos cocidos y otros productos combinados, en cuya elaboración se utilice almidón como estabilizador de consistencia o espesante.

No hay almidón en otros productos alimenticios.

glucógeno - polisacárido de reserva de los organismos animales. Tiene una estructura ramificada y es similar en estructura a la amilopectina. el numero mas grande se encuentra en el hígado de los animales (hasta un 10%). Además, se encuentra en el tejido muscular, el corazón, el cerebro, así como en levaduras y hongos.

Propiedades. El glucógeno forma soluciones coloidales con agua, se hidroliza para formar glucosa, da un color marrón rojizo con yodo.

Celulosa (fibra) - un polisacárido natural lineal, que consiste en residuos de moléculas de glucosa.

Propiedades. La celulosa es un polímero policíclico con una gran cantidad de grupos hidroxilo polares, lo que le da rigidez y fuerza a sus cadenas moleculares (y también aumenta la capacidad de humedad, la higroscopicidad). La celulosa es insoluble en agua, resistente a ácidos débiles y álcalis, y soluble solo en muy pocos solventes (solvente de cobre-amoníaco y soluciones concentradas de bases de amonio cuaternario).

sustancias de pectina - un complejo de biopolímeros, cuya cadena principal consiste en residuos de moléculas de ácido galacturónico.

Las sustancias de pectina están representadas por protopectina, pectina y ácido de pectina, que difieren en peso molecular, grado de polimerización y presencia de grupos metilo. Su propiedad común es la insolubilidad en agua.

protopectina - un polímero, cuya cadena principal consiste en una gran cantidad de unidades de monómero, los restos de moléculas de pectina. La protopectina incluye moléculas de araban y xilano. Es parte de las laminillas medianas que unen las células individuales a los tejidos y, junto con la celulosa y las hemicelulosas, a las conchas de los tejidos vegetales, proporcionando su dureza y resistencia.

Propiedades. La protopectina sufre hidrólisis ácida y enzimática (por ejemplo, durante la maduración de frutas y verduras), así como destrucción durante la cocción prolongada en agua. Como resultado, los tejidos se ablandan, lo que facilita la absorción de los alimentos por parte del cuerpo humano.

Pectina - un polímero que consiste en residuos de moléculas de éster metílico y ácido galacturónico no metilado. Las pectinas de diferentes plantas difieren en diferentes grados de polimerización y metilación. Esto afecta a sus propiedades, en particular, la capacidad de gelificación, debido a que la pectina y las frutas que la contienen en cantidades suficientes se utilizan en la industria de la confitería en la producción de mermelada, malvavisco, confitura, etc. Las propiedades gelificantes de la pectina aumentan con el aumento de su peso molecular y grado de metilación.

Propiedades. La pectina sufre saponificación bajo la acción de álcalis, así como hidrólisis enzimática con formación de ácidos de pectina y alcohol metílico. La pectina es insoluble en agua, no absorbida por el cuerpo, pero tiene una alta capacidad de retención y sorción de agua. Gracias a esta última propiedad, elimina muchas sustancias nocivas del cuerpo humano: colesterol, sales de metales pesados, radionúclidos, venenos bacterianos y fúngicos.

Las sustancias de pectina se encuentran solo en productos alimenticios de origen vegetal sin refinar (cereales y productos de frutas y verduras), así como en productos con la adición de pectina o materias primas vegetales ricas en ella (frutas y bayas, dulces batidos, pasteles, etc. .).

Ardillas - biopolímeros naturales, que consisten en residuos de moléculas de aminoácidos unidas por enlaces amida (péptido), y subgrupos separados que además contienen compuestos inorgánicos y orgánicos libres de nitrógeno.

Por tanto, por su naturaleza química, las proteínas pueden ser polímeros orgánicos o simples y copolímeros organoelementales o complejos.

Proteínas simples consisten únicamente en residuos de moléculas de aminoácidos, y proteínas complejas además de aminoácidos, pueden contener elementos inorgánicos (hierro, fósforo, azufre, etc.), así como compuestos libres de nitrógeno (lípidos, carbohidratos, colorantes, ácidos nucleicos).

Dependiendo de la capacidad de disolverse en varios solventes, las proteínas simples se dividen en los siguientes tipos: albúminas, globulinas, prolaminas, glutelinas, protaminas, histonas, proteoides.

Las proteínas complejas se subdividen según los compuestos libres de nitrógeno que forman sus macromoléculas en los siguientes subgrupos:

• fosforoproteínas - proteínas que contienen residuos de moléculas de ácido fosfórico (caseína de leche, vitelina de huevo, ictulina de huevas de pescado). Estas proteínas son insolubles pero se hinchan en agua;
• glicoproteínas: proteínas que contienen residuos de moléculas de carbohidratos (mucinas y mucoides de huesos, cartílagos, saliva, así como la córnea de los ojos, la membrana mucosa del estómago, los intestinos);
• lipoproteínas: proteínas con restos de moléculas lipídicas (contenidas en membranas, protoplasma de células vegetales y animales, plasma sanguíneo, etc.);
• cromoproteínas: proteínas con residuos de moléculas de compuestos colorantes (mioglobina del tejido muscular y hemoglobina de la sangre, etc.);
• nucleoproteínas - proteínas con residuos de ácido nucleico (proteínas de núcleos celulares, gérmenes de semillas de cereales, trigo sarraceno, legumbres, etc.).

La composición de las proteínas puede incluir de 20 a 22 aminoácidos en diferentes proporciones y secuencias. Estos aminoácidos se dividen en esenciales y no esenciales.

Aminoácidos esenciales - aminoácidos que no se sintetizan en el cuerpo humano, por lo que deben provenir del exterior con los alimentos. Estos incluyen isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptófano, valina, arginina e histidina.

Aminoácidos no esenciales - aminoácidos sintetizados en el cuerpo humano.

Dependiendo del contenido y la proporción óptima de aminoácidos esenciales, las proteínas se dividen en completas e inferiores.

Proteínas completas - proteínas, que incluyen todos los aminoácidos esenciales en la proporción óptima para el cuerpo humano. Estos incluyen proteínas de leche, huevos, tejido muscular de carne y pescado, trigo sarraceno, etc.

Proteínas incompletas Proteínas que faltan o son deficientes en uno o más aminoácidos esenciales. Estos incluyen proteínas de huesos, cartílagos, piel, tejidos conectivos, etc.

Según su digestibilidad, las proteínas se dividen en digerible(proteínas musculares, leche, huevos, cereales, verduras, etc.) y indigesto(elastina, colágeno, queratina, etc.).

Las macromoléculas de proteínas tienen una estructura compleja. Hay cuatro niveles de organización de las moléculas de proteína: estructuras primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias. estructura primaria llamada secuencia de residuos de aminoácidos en la cadena polipeptídica, conectados por un enlace amida. estructura secundaria se refiere al tipo de apilamiento de cadenas polipeptídicas, con mayor frecuencia en forma de espiral, cuyas vueltas están sujetas por enlaces de hidrógeno. Por debajo estructura terciaria comprender la ubicación de la cadena polipeptídica en el espacio. En muchas proteínas, esta estructura está formada por varios glóbulos compactos llamados dominios y conectados por puentes delgados: cadenas polipeptídicas alargadas. Estructura cuaternaria refleja la forma de asociación y disposición en el espacio de las macromoléculas, que consta de varias cadenas polipeptídicas no conectadas por enlaces covalentes.

Los enlaces de hidrógeno, iónicos y otros surgen entre estas subunidades. Los cambios en el pH, la temperatura, el tratamiento con sales, ácidos y similares conducen a la disociación de la macromolécula en las subunidades originales, pero cuando se eliminan estos factores, se produce la reconstrucción espontánea de la estructura cuaternaria. Los cambios más profundos en la estructura de las proteínas, incluida la terciaria, se denominan desnaturalización

Las proteínas se encuentran en muchos productos alimenticios: de origen vegetal - harina de cereales, frutas y verduras, productos de confitería de harina y de origen animal - carne, pescado y productos lácteos. En varios productos alimenticios, las proteínas están completamente ausentes o su contenido es insignificante y no es esencial en la nutrición, aunque puede afectar la precipitación o la turbidez (por ejemplo, en los jugos).

Propiedades. Las propiedades fisicoquímicas de las proteínas están determinadas por su alta naturaleza molecular, la compacidad de las cadenas polipeptídicas y la disposición mutua de los aminoácidos. El peso molecular de las proteínas varía de 5 mil a 1 millón.

en productos alimenticios valor más alto tienen las siguientes propiedades: el valor de la energía, hidrólisis enzimática y ácida, desnaturalización, hinchazón, formación de melanoidina.

El valor de la energía la proteína es de 4,0 kcal por 1 g Sin embargo, el valor biológico de las proteínas, determinado por el contenido de aminoácidos esenciales, es más importante para el cuerpo humano.

Hidrólisis enzimática y ácida de proteínas ocurre bajo la influencia de enzimas proteolíticas y ácido clorhídrico del jugo gástrico. Debido a esta propiedad, el cuerpo humano utiliza proteínas digeribles, y los aminoácidos formados durante la hidrólisis están involucrados en la síntesis de proteínas en el cuerpo humano. La hidrólisis de proteínas se produce durante la fermentación de la masa, la producción de alcohol, vinos y cerveza, verduras en escabeche.

Desnaturalización de proteínas Se produce por cambios reversibles e irreversibles profundos en la estructura de la proteína. La desnaturalización reversible está asociada con cambios en la estructura cuaternaria e irreversible, en las estructuras secundaria y terciaria. La desnaturalización ocurre bajo la acción de altas y bajas temperaturas, deshidratación, un cambio en el pH del medio, una mayor concentración de azúcares, sales y otras sustancias, mientras que la digestibilidad de las proteínas mejora, pero la capacidad de disolverse en agua y otros solventes , además de hincharse, se pierde. El proceso de desnaturalización de proteínas es uno de los más importantes en la producción de muchos productos alimenticios y productos culinarios (productos de panadería y pastelería de harina, encurtido de verduras, leche, salazón de pescado y verduras, secado, enlatado con azúcar y ácidos).

Hinchazón o hidratación de proteínas. - su capacidad para absorber y retener agua ligada mientras aumenta el volumen. Esta propiedad es la base para la preparación de masas para productos de panadería y pastelería, en la elaboración de embutidos, etc. La conservación de proteínas en estado hinchado es tarea importante muchos alimentos que los contienen. La pérdida de la capacidad de retención de agua de las proteínas, llamada sinéresis, provoca el envejecimiento de las proteínas de la harina y los cereales, especialmente las legumbres, la ranciedad de los productos de panadería y confitería.

Formación de melanoidina- la capacidad de los residuos de aminoácidos de proteínas para interactuar con azúcares reductores para formar compuestos de color oscuro - melanoidinas. Esta propiedad es más pronunciada cuando temperaturas elevadas y pH de 3 a 7 en la producción de bollería y confitería, cerveza, conservas, frutos secos y hortalizas. Como resultado, el color de los productos cambia de amarillo dorado a marrón. diferentes tonos y negro, al tiempo que reduce el valor biológico de los productos.

Enzimas - biopolímeros de naturaleza proteica, que son catalizadores de muchos procesos bioquímicos.

La función principal de las enzimas es acelerar la transformación de las sustancias que entran, están disponibles o se forman durante el metabolismo en cualquier organismo biológico (humano, animal, vegetal, microorganismos), así como la regulación de los procesos bioquímicos en función del cambio Condiciones externas.

Dependiendo de la naturaleza química de las macromoléculas, las enzimas se dividen en uno y dos componentes. Monocomponente consisten solo en proteínas (por ejemplo, amilasa, pepsina, etc.), dos componentes- a partir de compuestos proteicos y no proteicos. En la superficie de una molécula de proteína o en una ranura especial hay centros activos, representado por un conjunto de grupos funcionales de aminoácidos que interactúan directamente con el sustrato y / o componentes no proteicos: coenzimas. Estos últimos incluyen vitaminas (B1, B2, PP, etc.), así como minerales (Cu, Zn, Fe, etc.). Entonces, las enzimas que contienen hierro incluyen peroxidasa y catalasa, y enzimas que contienen cobre: ​​ascorbato oxidasa.

• oxidorreductasa - enzimas que catalizan reacciones redox transfiriendo iones de hidrógeno o electrones, por ejemplo, enzimas respiratorias peroxidasa, catalasa;
• transferasa- enzimas que catalizan la transferencia de grupos funcionales (CH3, COOH, NH2, etc.) de una molécula a otra, por ejemplo, enzimas que catalizan la desaminación y descarboxilación de aminoácidos formados durante la hidrólisis de materias primas proteínas (granos, frutas , patatas), lo que conduce a la acumulación de alcoholes superiores en la producción de alcohol etílico, vinos y cerveza;
• hidrolasas- enzimas que catalizan la escisión hidrolítica de enlaces (péptido, glucosídico, éter, etc.). Estos incluyen lipasas que hidrolizan grasas, peptidasas - proteínas, amilasas y fosforilasas - almidón, etc.;
• liases- enzimas que catalizan la escisión no hidrolítica de grupos del sustrato con la formación de un doble enlace y reacciones inversas. Por ejemplo, la piruvato descarboxilasa elimina el CO2 del ácido pirúvico, lo que conduce a la formación de acetaldehído como producto intermedio de las fermentaciones alcohólicas y lácticas;
• isomerasa- enzimas que catalizan la formación de isómeros de sustrato moviendo múltiples enlaces o grupos de átomos dentro de la molécula;
• ligasas- enzimas que catalizan la adición de dos moléculas con la formación de nuevos enlaces.

Importancia de las enzimas. En forma cruda, las enzimas se han utilizado desde la antigüedad en la producción de muchos productos alimenticios (en panadería, industria del alcohol, vinificación, elaboración de queso, etc.). Las propiedades de consumo de una serie de productos se forman en gran medida en el proceso de una operación especial: fermentación (té negro, rojo, amarillo, granos de cacao, etc.). Los preparados enzimáticos purificados comenzaron a utilizarse en el siglo XX. en la producción de jugos, aminoácidos puros para tratamiento y nutrición artificial, eliminación de lactosa de la leche para productos comida para bebé etc. Durante el almacenamiento de los productos alimenticios, las enzimas contribuyen a la maduración de la carne, las frutas y las verduras, pero también pueden provocar su deterioro (pudrición, moho, mucosidad, fermentación).

Propiedades. Las enzimas tienen una alta actividad catalítica, por lo que una pequeña cantidad de ellas puede activar los procesos bioquímicos de grandes cantidades de sustrato; la especificidad de la acción, es decir, ciertas enzimas actúan sobre sustancias específicas; reversibilidad de la acción (las mismas enzimas pueden llevar a cabo la descomposición y síntesis de ciertas sustancias); movilidad, manifestada en un cambio en la actividad bajo la influencia varios factores(temperatura, humedad, pH del medio, activadores e inactivadores).

Cada una de estas propiedades se caracteriza por ciertos rangos óptimos (por ejemplo, en el rango de temperatura de 40-50 ° C, se observa la mayor actividad de las enzimas). Cualquier desviación del rango óptimo provoca una disminución de la actividad enzimática y, en ocasiones, su inactivación completa (por ejemplo, altas temperaturas esterilización). Muchos métodos de conservación de las materias primas alimentarias se basan en esto. En este caso, se produce una inactivación parcial o total de las enzimas propias de las materias primas y productos, así como de los microorganismos que provocan su deterioro.

Para la inactivación de enzimas de materias primas y productos alimenticios durante el almacenamiento, se utilizan una variedad de métodos físicos, fisicoquímicos, químicos, bioquímicos y combinados.

polifenoles - biopolímeros, cuyas macromoléculas pueden incluir ácidos fenólicos, alcoholes y sus ésteres, así como azúcares y otros compuestos.

Estas sustancias se encuentran en la naturaleza solo en las células vegetales. Además, se pueden encontrar en madera y productos de madera, turba, carbón pardo y antracita, residuos de petróleo.

Los polifenoles son más importantes en frutas frescas, verduras y sus productos procesados, incluidos vinos, licores, así como en té, café, coñac, ron y cerveza. En estos productos, los polifenoles afectan las propiedades organolépticas (sabor, color), el valor fisiológico (muchas de estas sustancias tienen actividad de vitamina P, propiedades bactericidas) y la vida útil.

Los polifenoles contenidos en productos de origen vegetal incluyen taninos (por ejemplo, catequinas), así como colorantes (flavonoides, antocianinas, melaninas, etc.).

Clasificación de sustancias orgánicas.

Según el tipo de estructura de la cadena de carbono, las sustancias orgánicas se dividen en:

• acíclicos y cíclicos.
• marginal (saturado) e insaturado (insaturado).
• carbocíclicos y heterocíclicos.
• alicíclicas y aromáticas.

Los compuestos acíclicos son compuestos orgánicos en cuyas moléculas no existen ciclos y todos los átomos de carbono están conectados entre sí en cadenas abiertas lineales o ramificadas.

A su vez, entre los compuestos acíclicos, se distinguen los compuestos limitantes (o saturados), que contienen solo enlaces carbono-carbono (C-C) simples en el esqueleto de carbono y compuestos insaturados (o insaturados) que contienen múltiples: doble (C \u003d C) o triple (C ≡ C) comunicaciones.

Los compuestos cíclicos son compuestos químicos en los que hay tres o más átomos unidos formando un anillo.

Dependiendo de qué átomos se formen los anillos, se distinguen compuestos carbocíclicos y compuestos heterocíclicos.

Los compuestos carbocíclicos (o isocíclicos) contienen solo átomos de carbono en sus ciclos. Estos compuestos se dividen a su vez en compuestos alicíclicos (cíclicos alifáticos) y compuestos aromáticos.

Los compuestos heterocíclicos contienen uno o más heteroátomos en el ciclo de los hidrocarburos, con mayor frecuencia átomos de oxígeno, nitrógeno o azufre.

La clase más simple de sustancias orgánicas son los hidrocarburos, compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno, es decir, formalmente no tienen grupos funcionales.

Dado que los hidrocarburos no tienen grupos funcionales, solo se pueden clasificar según el tipo de esqueleto carbonado. Los hidrocarburos, según el tipo de su esqueleto de carbono, se dividen en subclases:

1) Los hidrocarburos acíclicos limitantes se denominan alcanos. La fórmula molecular general de los alcanos se escribe como C n H 2n+2, donde n es el número de átomos de carbono en una molécula de hidrocarburo. Estos compuestos no tienen isómeros entre clases.

2) Los hidrocarburos insaturados acíclicos se dividen en:

a) alquenos: contienen solo un múltiplo, a saber, un doble enlace C \u003d C, la fórmula general de los alquenos es C n H 2n,

b) alquinos: en las moléculas de alquino también hay un solo enlace múltiple, a saber, triple C≡C. La fórmula molecular general de los alquinos es C n H 2n-2

c) alcadienos - en las moléculas de alcadienos hay dos enlaces dobles C=C. La fórmula molecular general de los alcadienos es C n H 2n-2

3) Los hidrocarburos saturados cíclicos se denominan cicloalcanos y tienen la fórmula molecular general C n H 2n.

El resto de la materia orgánica química Orgánica se consideran derivados de los hidrocarburos formados por la introducción de los denominados grupos funcionales en moléculas de hidrocarburos que contienen otros elementos químicos.

Por lo tanto, la fórmula de los compuestos con un grupo funcional se puede escribir como R-X, donde R es un radical hidrocarbonado y X es un grupo funcional. Un radical hidrocarburo es un fragmento de una molécula de hidrocarburo sin uno o más átomos de hidrógeno.

Según la presencia de ciertos grupos funcionales, los compuestos se dividen en clases. Los principales grupos funcionales y clases de compuestos en los que se incluyen se presentan en la tabla:

Por lo tanto, varias combinaciones tipos de esqueletos de carbono con diferentes grupos funcionales dan gran variedad Variantes de compuestos orgánicos.

Derivados halogenados de hidrocarburos

Los derivados halógenos de los hidrocarburos son compuestos que se obtienen reemplazando uno o más átomos de hidrógeno en una molécula de cualquier hidrocarburo inicial con uno o más átomos de un halógeno, respectivamente.

Que algún hidrocarburo tenga la fórmula CnHm, entonces al reemplazar en su molécula X átomos de hidrógeno en X átomos de halógeno, la fórmula para el derivado de halógeno se verá como C n H m-X Hal X. Por lo tanto, los derivados monoclorados de alcanos tienen la fórmula C n H 2n+1 Cl, derivados diclorados C n H 2n Cl 2 etc.

Alcoholes y fenoles

Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por el grupo hidroxilo -OH. Los alcoholes con un grupo hidroxilo se llaman monoatómico, con dos - diatónico, con tres triatómico etc. Por ejemplo:

Los alcoholes con dos o más grupos hidroxilo también se denominan alcoholes polihidroxílicos. La fórmula general de los alcoholes monohídricos limitantes es C n H 2n+1 OH o C n H 2n+2 O. La fórmula general de los alcoholes polihídricos limitantes es C n H 2n+2 O x, donde x es la atomicidad del alcohol.

Los alcoholes también pueden ser aromáticos. Por ejemplo:

La fórmula general de tales alcoholes aromáticos monohídricos es C n H 2n-6 O.

Sin embargo, debe entenderse claramente que los derivados de hidrocarburos aromáticos en los que uno o más átomos de hidrógeno en el núcleo aromático están reemplazados por grupos hidroxilo no apliques a los alcoholes. pertenecen a la clase fenoles . Por ejemplo, este compuesto dado es un alcohol:

Y esto es fenol:

La razón por la que los fenoles no se clasifican como alcoholes radica en sus propiedades químicas específicas, que los distinguen en gran medida de los alcoholes. Es fácil ver que los fenoles monohídricos son isómeros de los alcoholes aromáticos monohídricos, es decir también tienen la fórmula molecular general C n H 2n-6 O.

Aminas

Aminas llamados derivados del amoníaco en los que uno, dos o los tres átomos de hidrógeno son reemplazados por un radical hidrocarbonado.

Aminas en las que solo un átomo de hidrógeno está reemplazado por un radical hidrocarbonado, es decir, que tienen la fórmula general R-NH 2 se llaman aminas primarias.

Las aminas en las que dos átomos de hidrógeno se reemplazan por radicales de hidrocarburo se denominan aminas secundarias. La fórmula de una amina secundaria se puede escribir como R-NH-R'. En este caso, los radicales R y R' pueden ser iguales o diferentes. Por ejemplo:

Si no hay átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno en las aminas, es decir, los tres átomos de hidrógeno de la molécula de amoníaco se reemplazan por un radical hidrocarburo, entonces tales aminas se llaman aminas terciarias. En general, la fórmula de una amina terciaria se puede escribir como:

En este caso, los radicales R, R', R'' pueden ser completamente idénticos o los tres son diferentes.

Fórmula molecular general de primaria, secundaria y terciaria. limitar las aminas tiene la forma C n H 2 n +3 N.

Las aminas aromáticas con un solo sustituyente insaturado tienen la fórmula general C n H 2 n -5 N

Aldehídos y cetonas

aldehídos llamados derivados de hidrocarburos, en los que, en el átomo de carbono primario, dos átomos de hidrógeno son reemplazados por un átomo de oxígeno, es decir derivados de hidrocarburos en cuya estructura existe un grupo aldehído –CH=O. La fórmula general de los aldehídos se puede escribir como R-CH=O. Por ejemplo:

cetonas llamados derivados de hidrocarburos, en los que dos átomos de hidrógeno en el átomo de carbono secundario son reemplazados por un átomo de oxígeno, es decir compuestos en cuya estructura existe un grupo carbonilo -C(O)-.

La fórmula general de las cetonas se puede escribir como R-C(O)-R'. En este caso, los radicales R, R' pueden ser iguales o diferentes.

Por ejemplo:

Como puede ver, los aldehídos y las cetonas tienen una estructura muy similar, pero aún se distinguen como clases, ya que tienen diferencias significativas en las propiedades químicas.

La fórmula molecular general de las cetonas saturadas y los aldehídos es la misma y tiene la forma C n H 2 n O

ácidos carboxílicos

ácidos carboxílicos denominados derivados de los hidrocarburos en los que existe un grupo carboxilo -COOH.

Si un ácido tiene dos grupos carboxilo, el ácido se llama ácido dicarboxílico.

Los ácidos monocarboxílicos límite (con un grupo -COOH) tienen una fórmula molecular general de la forma C n H 2 n O 2

Los ácidos monocarboxílicos aromáticos tienen la fórmula general C n H 2 n -8 O 2

Éteres

Éteres - compuestos orgánicos en los que dos radicales hidrocarbonados están conectados indirectamente a través de un átomo de oxígeno, es decir, tienen una fórmula de la forma R-O-R'. En este caso, los radicales R y R' pueden ser iguales o diferentes.

Por ejemplo:

La fórmula general de los éteres saturados es la misma que la de los alcoholes monohídricos saturados, es decir C n H 2 n +1 OH o C n H 2 n +2 O.

ésteres

Los ésteres son una clase de compuestos basados ​​en ácidos carboxílicos orgánicos, en los que el átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo se reemplaza por el radical hidrocarbonado R. La forma general de los ésteres se puede escribir como:

Por ejemplo:

Compuestos nitro

Compuestos nitro- derivados de hidrocarburos, en los que uno o más átomos de hidrógeno se reemplazan por un grupo nitro -NO 2.

Los compuestos nitro límite con un grupo nitro tienen la fórmula molecular general C n H 2 n +1 NO 2

Aminoácidos

Compuestos que tienen simultáneamente dos grupos funcionales en su estructura: amino NH 2 y carboxilo - COOH. Por ejemplo,

NH 2 -CH 2 -COOH

Los aminoácidos limitantes con un grupo carboxilo y un amino son isoméricos a los compuestos nitro limitantes correspondientes, es decir, como si tuvieran la fórmula molecular general C n H 2 n +1 NO 2

En los trabajos de USE para la clasificación de sustancias orgánicas es importante poder anotar las fórmulas moleculares generales de series homólogas diferentes tipos compuestos, conociendo las características estructurales del esqueleto carbonado y la presencia de determinados grupos funcionales. Aprender a determinar las fórmulas moleculares generales de los compuestos orgánicos diferentes clases, el material sobre este tema será útil.

Nomenclatura de compuestos orgánicos

Las características de la estructura y las propiedades químicas de los compuestos se reflejan en la nomenclatura. Los principales tipos de nomenclatura son sistemático y trivial.

La nomenclatura sistemática en realidad prescribe algoritmos, según los cuales uno u otro nombre se compila en estricta conformidad con las características estructurales de una molécula de sustancia orgánica o, en términos generales, su fórmula estructural.

Considere las reglas para nombrar compuestos orgánicos de acuerdo con la nomenclatura sistemática.

Al nombrar sustancias orgánicas de acuerdo con la nomenclatura sistemática, lo más importante es determinar correctamente la cantidad de átomos de carbono en la cadena de carbono más larga o contar la cantidad de átomos de carbono en un ciclo.

Dependiendo del número de átomos de carbono en la cadena de carbono principal, los compuestos tendrán una raíz diferente en su nombre:

El segundo componente importante que se tiene en cuenta al compilar nombres es la presencia/ausencia de enlaces múltiples o un grupo funcional, que se enumeran en la tabla anterior.

Intentemos dar un nombre a una sustancia que tiene una fórmula estructural:

1. La cadena de carbono principal (y única) de esta molécula contiene 4 átomos de carbono, por lo que el nombre contendrá la raíz pero-;

2. No existen enlaces múltiples en el esqueleto carbonado, por lo tanto, el sufijo a utilizar después de la raíz de la palabra será -an, en cuanto a los correspondientes hidrocarburos acíclicos saturados (alcanos);

3. La presencia de un grupo funcional -OH, siempre que no existan grupos funcionales superiores, se añade después de la raíz y sufijo del apartado 2. otro sufijo - "ol";

4. En las moléculas que contienen enlaces múltiples o grupos funcionales, la numeración de los átomos de carbono de la cadena principal comienza por el lado de la molécula al que están más cerca.

Veamos otro ejemplo:

La presencia de cuatro átomos de carbono en la cadena de carbono principal nos dice que la raíz "pero-" es la base del nombre, y la ausencia de enlaces múltiples indica el sufijo "-an", que seguirá inmediatamente después de la raíz. El grupo más antiguo de este compuesto es carboxilo, lo que determina si esta sustancia pertenece a la clase de ácidos carboxílicos. Por lo tanto, la terminación del nombre será "-ácido ovoico". En el segundo átomo de carbono hay un grupo amino. NH2 -, por lo tanto, esta sustancia pertenece a los aminoácidos. También en el tercer átomo de carbono vemos el radical hidrocarburo metilo ( Canal 3 -). Por tanto, según la nomenclatura sistemática, este compuesto se denomina ácido 2-amino-3-metilbutanoico.

La nomenclatura trivial, a diferencia de la sistemática, por regla general, no tiene relación con la estructura de la sustancia, sino que se debe principalmente a su origen, así como a las propiedades químicas o físicas.

Arroz. 5. Friedrich Wohler
(1800–1882)

Arroz. 6. Alejandro
Mijailovich Butlerov
(1828–1886)

La esencia de la teoría de la estructura química que crearon se puede formular en forma de tres proposiciones.
1. Los átomos en las moléculas están conectados en cierto orden según su valencia, y el carbono en los compuestos orgánicos es tetravalente.
2. Las propiedades de las sustancias están determinadas no solo por la composición elemental cualitativa y cuantitativa, sino también por el orden de los enlaces de los átomos en las moléculas, es decir. Estructura química.
3. Los átomos en las moléculas ejercen una influencia mutua, lo que afecta las propiedades de las sustancias.
* químico alemán. Realizó investigaciones en el campo de la química inorgánica y orgánica. Establecida la existencia del fenómeno de la isomería, por primera vez se llevó a cabo la síntesis de materia orgánica (urea) a partir de inorgánica. Recibió algunos metales (aluminio, berilio, etc.).
** Destacado químico ruso, autor de la teoría de la química
estructura de la materia orgánica. Residencia enLos conceptos de la estructura explicaron el fenómeno de la isomería, predijeron la existencia de isómeros de varias sustancias y las sintetizaron por primera vez. Fue el primero en sintetizar una sustancia azucarada. Fundador de la Escuela de Química Rusakov, que incluía a V. V. Markovnikov, A. M. Zaitsev, E. E. Wagner, A. E. Favorsky y otros.

Hoy parece increíble que hasta mediados del siglo XIX, en la época de los grandes descubrimientos de las ciencias naturales, los científicos tuvieran poca idea organización interna sustancias Fue Butlerov quien introdujo el término "estructura química", que significa un sistema de enlaces químicos entre los átomos en una molécula, su disposición mutua en el espacio. Gracias a esta comprensión de la estructura de la molécula, fue posible explicar el fenómeno de la isomería, predecir la existencia de isómeros desconocidos y correlacionar las propiedades de las sustancias con su estructura química. Como ilustración del fenómeno de la isomería, presentamos las fórmulas y propiedades de dos sustancias: alcohol etílico y éter dimetílico, que tienen la misma composición elemental de C2H6O, pero estructuras químicas diferentes (Tabla 2).
Tabla 2

Ilustración de la dependencia de las propiedades de una sustancia.de su estructura

El fenómeno de la isomería, muy extendido en química orgánica, es una de las razones de la diversidad de las sustancias orgánicas. Otra razón de la diversidad de sustancias orgánicas es habilidad única Los átomos de carbono forman enlaces químicos entre sí, lo que da como resultado cadenas de carbono.
diferentes longitudes y estructuras: no ramificado, ramificado, cerrado. Por ejemplo, cuatro átomos de carbono pueden formar cadenas como esta:

Si tenemos en cuenta que entre dos átomos de carbono puede haber no solo enlaces simples (simples) C–C, sino también dobles C=C y triples C≡C, entonces el número de variantes de cadenas de carbono y, en consecuencia, varios compuestos orgánicos sustancias aumenta significativamente.
La clasificación de las sustancias orgánicas también se basa en la teoría de la estructura química de Butlerov. Según qué átomos elementos químicos forman parte de la molécula, todos los grandes grupos orgánicos: hidrocarburos, compuestos que contienen oxígeno, que contienen nitrógeno.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que consisten únicamente en átomos de carbono e hidrógeno.
Según la estructura de la cadena carbonada, la presencia o ausencia de múltiples enlaces en ella, todos los hidrocarburos se dividen en varias clases. Estas clases se muestran en la Figura 2.
Si el hidrocarburo no contiene enlaces múltiples y la cadena de átomos de carbono no está cerrada, pertenece, como se sabe, a la clase de hidrocarburos saturados o alcanos. La raíz de esta palabra es origen árabe, y el sufijo -an está presente en los nombres de todos los hidrocarburos de esta clase.
Esquema 2

Clasificación de hidrocarburos

La presencia de un doble enlace en la molécula de hidrocarburo permite atribuirlo a la clase de los alquenos, y se enfatiza su relación con este grupo de sustancias.
sufijo -en en el nombre. El alqueno más simple es el etileno, que tiene la fórmula CH2=CH2. Puede haber dos dobles enlaces C=C en una molécula, en cuyo caso la sustancia pertenece a la clase de los alcadienos.
Intenta explicar el significado de los sufijos -dienes tú mismo. Por ejemplo, el butadieno-1,3 tiene la fórmula estructural: CH2=CH–CH=CH2.
Los hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono en la molécula se denominan alquinos. El sufijo -in indica pertenecer a esta clase de sustancias. El antepasado de la clase de alquinos es el acetileno (etino), cuya fórmula molecular es C2H2, y la fórmula estructural es HC≡CH. A partir de compuestos con una cadena de carbono cerrada
átomos, los más importantes son las arenas, una clase especial de hidrocarburos, cuyo nombre probablemente haya escuchado el primer representante, este es el benceno C6H6, cuya fórmula estructural también es conocida por todas las personas cultas:

Como ya entendiste, además del carbono y el hidrógeno, la composición de las sustancias orgánicas puede incluir átomos de otros elementos, principalmente oxígeno y nitrógeno. Muy a menudo, los átomos de estos elementos en varias combinaciones forman grupos que se denominan funcionales.
Un grupo funcional es un grupo de átomos que determina las propiedades químicas más características de una sustancia y su pertenencia a una determinada clase de compuestos.
Las principales clases de compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales se muestran en el Esquema 3.
Esquema 3
Las principales clases de sustancias orgánicas que contienen grupos funcionales.

El grupo funcional -OH se denomina hidroxilo y determina la pertenencia a una de las clases más importantes de sustancias orgánicas: los alcoholes.
Los nombres de los alcoholes se forman con el sufijo -ol. Por ejemplo, el representante más famoso de los alcoholes es el alcohol etílico o etanol, C2H5OH.
Un átomo de oxígeno puede unirse a un átomo de carbono mediante un doble enlace químico. El grupo >C=O se llama carbonilo. El grupo carbonilo es parte de varios
grupos funcionales, incluyendo aldehído y carboxilo. Los compuestos orgánicos que contienen estos grupos funcionales se denominan aldehídos y ácidos carboxílicos, respectivamente. La mayoría representantes famosos los aldehídos son formaldehído HSON y acetaldehído CH3SON. Con el ácido acético CH3COOH, cuya solución se llama vinagre de mesa, probablemente todos estén familiarizados. Una característica estructural distintiva de los compuestos orgánicos que contienen nitrógeno y, en primer lugar, de las aminas y los aminoácidos, es la presencia del grupo amino –NH2 en sus moléculas.
La clasificación anterior de las sustancias orgánicas también es muy relativa. Así como una molécula (por ejemplo, los alcadienos) puede contener dos enlaces múltiples, una sustancia puede ser propietaria de dos o incluso más grupos funcionales. Entonces, las unidades estructurales de los principales portadores de vida en la tierra, las moléculas de proteína, son los aminoácidos. Las moléculas de estas sustancias contienen necesariamente al menos dos grupos funcionales: un grupo carboxilo y amino. El aminoácido más simple se llama glicina y tiene la fórmula:

Me gusta hidróxidos anfóteros, los aminoácidos combinan las propiedades de los ácidos (debido al grupo carboxilo) y bases (debido a la presencia de un grupo amino en la molécula).
Para la organización de la vida en la Tierra, las propiedades anfóteras de los aminoácidos son de particular importancia, debido a la interacción de los grupos amino y los grupos carboxilo de los aminoácidos.
los lotes están enlazados en cadenas poliméricas de proteínas.
? 1. ¿Cuáles son las principales disposiciones de la teoría de la estructura química de A.M. Butlerov? ¿Qué papel jugó esta teoría en el desarrollo de la química orgánica?
2. ¿Qué clases de hidrocarburos conoce? ¿Sobre qué base se llevó a cabo esta clasificación?
3. ¿Cómo se llama el grupo funcional de un compuesto orgánico? ¿Qué grupos funcionales puedes nombrar? ¿Qué clases de compuestos orgánicos contienen estos grupos funcionales? Escriba las fórmulas generales de las clases de compuestos y las fórmulas de sus representantes.
4. Dé una definición de isomería, escriba las fórmulas de posibles isómeros para compuestos de composición C4H10O. A través de varias fuentes información, nombre cada uno de ellos y prepare un informe sobre uno de los compuestos.
5. Asignar sustancias cuyas fórmulas sean: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 a las clases correspondientes de compuestos orgánicos. Usando varias fuentes de información, nombre cada una de ellas y prepare un informe sobre uno de los compuestos.
6. Fórmula estructural de la glucosa: ¿En qué clase de compuestos orgánicos clasificaría esta sustancia? ¿Por qué se le llama compuesto con doble función?
7. Compara compuestos anfóteros orgánicos e inorgánicos.
8. ¿Por qué los aminoácidos se denominan compuestos con doble función? ¿Qué papel juega esta característica estructural de los aminoácidos en la organización de la vida en la Tierra?
9. Elaborar un mensaje sobre el tema “Los aminoácidos son los “ladrillos” de la vida”, utilizando las posibilidades de Internet.
10. Dar ejemplos de la relatividad de dividir compuestos orgánicos en ciertas clases. Dibujar paralelos de relatividad similar para compuestos inorgánicos.