O eteno(IUPAC) - C 2 H 4, el representante más simple e importante de una serie de hidrocarburos insaturados con un doble enlace.

Desde 1979, las reglas de la IUPAC han recomendado que el nombre "etileno" se use solo para el sustituyente de hidrocarburo divalente CH 2 CH 2 -, y el hidrocarburo insaturado CH 2 \u003d CH 2 se llame "eteno".

Propiedades físicas

El etileno es un gas incoloro con un ligero olor agradable. Es un poco más ligero que el aire. Ligeramente soluble en agua, pero en alcohol y otros disolventes orgánicos se disuelve bien

Estructura

Fórmula molecular C 2 H 4. Estructural y fórmula electrónica:

Fórmula estructural del etileno

fórmula electrónica de etileno

Propiedades químicas

A diferencia del metano, el etileno es químicamente bastante activo. Se caracteriza por reacciones de adición en el sitio de un doble enlace, reacciones de polimerización y reacciones de oxidación. En este caso, uno de los dobles enlaces se rompe y en su lugar queda un enlace simple simple, y debido a las valencias liberadas, se unen otros átomos o grupos atómicos. Veamos algunos ejemplos de reacciones. Cuando se pasa etileno al agua de bromo (una solución acuosa de bromo), esta última se vuelve incolora debido a la interacción del etileno con el bromo para formar dibromoetano (bromuro de etileno) C 2 H 4 Br 2:

Como se puede ver en el esquema de esta reacción, no es el reemplazo de átomos de hidrógeno por átomos de halógeno, como en los hidrocarburos saturados, sino la adición de átomos de bromo en el sitio del doble enlace. El etileno también se decolora fácilmente. púrpura solución acuosa permanganato de potasio KMnO 4 incluso a temperatura normal. Al mismo tiempo, el propio etileno se oxida a etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2. Este proceso se puede representar mediante las siguientes ecuaciones:

Las reacciones entre el etileno y el bromo y el permanganato de potasio sirven para descubrir hidrocarburos insaturados. El metano y otros hidrocarburos saturados, como ya se señaló, no interactúan con el permanganato de potasio.

El etileno reacciona con el hidrógeno. Entonces, cuando una mezcla de etileno e hidrógeno se calienta en presencia de un catalizador (polvo de níquel, platino o paladio), se combinan para formar etano:

Las reacciones en las que se añade hidrógeno a una sustancia se denominan hidrogenación o reacciones de hidrogenación. Las reacciones de hidrogenación son de gran importancia práctica. se utilizan con bastante frecuencia en la industria. A diferencia del metano, el etileno se quema en el aire con una llama arremolinada, ya que contiene más carbono que metano. Por lo tanto, no todo el carbono se quema inmediatamente y sus partículas se calientan mucho y brillan. Estas partículas de carbón luego se queman en la parte exterior de la llama:

El etileno, como el metano, forma mezclas explosivas con el aire.

Recibo

El etileno no se produce naturalmente, a excepción de las impurezas menores en el gas natural. En condiciones de laboratorio, el etileno suele producirse por la acción del ácido sulfúrico concentrado sobre etanol cuando se calienta. Este proceso se puede representar mediante la siguiente ecuación de resumen:

Durante la reacción, los elementos de agua se sustraen de la molécula de alcohol y las dos valencias liberadas se saturan entre sí con la formación de un doble enlace entre los átomos de carbono. Para fines industriales, el etileno se produce en grandes cantidades de los gases de craqueo de petróleo.

Solicitud

En la industria moderna, el etileno se usa ampliamente para la síntesis de alcohol etílico y la producción de importantes materiales poliméricos(polietileno, etc.), así como para la síntesis de otros materia orgánica. Una propiedad muy interesante del etileno es la de acelerar la maduración de muchas frutas de huerta y huerta (tomates, melones, peras, limones, etc.). Gracias a esto, los frutos pueden ser transportados mientras aún están verdes, y luego llevados a un estado maduro ya en el lugar de consumo, introduciendo en el aire instalaciones de almacenamiento pequeñas cantidades de etileno.

La historia del descubrimiento del etileno.

El etileno fue obtenido por primera vez por el químico alemán Johann Becher en 1680 por la acción del aceite de vitriolo (H 2 SO 4) sobre el alcohol (etílico) del vino (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Inicialmente, se identificó con "aire combustible", es decir, con hidrógeno. Más tarde, en 1795, los químicos holandeses Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond y Lauerenburg obtuvieron etileno de manera similar y lo describieron con el nombre de "gas de petróleo", ya que descubrieron la capacidad del etileno para unir cloro para formar un líquido aceitoso - etileno cloruro ("aceite de químicos holandeses"), (Prokhorov, 1978).

El estudio de las propiedades del etileno, sus derivados y homólogos se inició a mediados del siglo XIX. El comienzo del uso práctico de estos compuestos fue establecido por los estudios clásicos de A.M. Butlerov y sus alumnos en el campo de los compuestos insaturados y especialmente la creación de la teoría de Butlerov Estructura química. En 1860 obtuvo etileno por la acción del cobre sobre el yoduro de metileno, estableciendo la estructura del etileno.

En 1901, Dmitry Nikolaevich Nelyubov cultivó guisantes en un laboratorio en San Petersburgo, pero las semillas dieron plántulas retorcidas y acortadas, en las que la parte superior estaba doblada con un gancho y no se doblaba. en el invernadero y aire fresco las plántulas eran uniformes, altas y la parte superior enderezó rápidamente el anzuelo a la luz. Nelyubov sugirió que el factor que causa el efecto fisiológico está en el aire del laboratorio.

En ese momento, el local estaba iluminado con gas. El mismo gas ardía en las farolas, y desde hace mucho tiempo se ha observado que en caso de accidente en un gasoducto, los árboles que se encuentran cerca del lugar de una fuga de gas se vuelven amarillos prematuramente y pierden sus hojas.

El gas de iluminación contenía una variedad de sustancias orgánicas. Para eliminar la mezcla de gas, Nelyubov lo pasó a través de un tubo calentado con óxido de cobre. Las plántulas de guisantes se desarrollaron normalmente en aire "purificado". Para averiguar exactamente qué sustancia provoca la respuesta de las plántulas, Nelyubov agregó varios componentes del gas de iluminación y descubrió que la adición de etileno provoca:

1) crecimiento lento en longitud y engrosamiento de la plántula,

2) bucle apical "no doblado",

3) Cambiar la orientación de la plántula en el espacio.

Esta reacción fisiológica de las plántulas se ha denominado triple respuesta al etileno. Los guisantes eran tan sensibles al etileno que comenzaron a usarlos en bioensayos para detectar bajas concentraciones de este gas. Pronto se descubrió que el etileno también provoca otros efectos: caída de hojas, maduración de frutos, etc. Resultó que las propias plantas son capaces de sintetizar etileno; el etileno es una fitohormona (Petushkova, 1986).

Propiedades físicas del etileno

Etileno- un compuesto químico orgánico descrito por la fórmula C 2 H 4 . Es el alqueno más simple ( olefina).

El etileno es un gas incoloro con un ligero olor dulce, con una densidad de 1,178 kg/m³ (más ligero que el aire), y su inhalación tiene un efecto narcótico en los humanos. El etileno es soluble en éter y acetona, mucho menos en agua y alcohol. Forma una mezcla explosiva cuando se mezcla con aire.

Se solidifica a -169,5°C, se funde a la misma condiciones de temperatura. El eteno hierve a –103,8°C. Se enciende cuando se calienta a 540°C. El gas arde bien, la llama es luminosa, con un hollín débil. redondeado masa molar sustancias - 28 g / mol. Los representantes tercero y cuarto de la serie homóloga de eteno también son sustancias gaseosas. Las propiedades físicas del quinto y siguientes alquenos son diferentes, son líquidos y sólidos.

Producción de etileno

Los principales métodos para producir etileno:

Deshidrohalogenación de derivados halogenados de alcanos bajo la acción de soluciones alcohólicas de álcalis

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

Deshalogenación de alcanos dihalogenados bajo la acción de metales activos

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Deshidratación del etileno cuando se calienta con ácido sulfúrico (t>150˚ C) o cuando su vapor pasa sobre un catalizador

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

Deshidrogenación de etano por calentamiento (500C) en presencia de un catalizador (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Propiedades químicas del etileno

El etileno se caracteriza por reacciones que proceden por el mecanismo de reacciones electrófilas, de adición, sustitución de radicales, oxidación, reducción y polimerización.

1. Halogenación(adición electrofílica): la interacción del etileno con halógenos, por ejemplo, con bromo, en la que el agua de bromo se decolora:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

La halogenación del etileno también es posible cuando se calienta (300 °C), en este caso, el doble enlace no se rompe; la reacción procede de acuerdo con el mecanismo de sustitución de radicales:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Hidrohalogenación- interacción del etileno con haluros de hidrógeno (HCl, HBr) con formación de alcanos halogenados:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Hidratación- interacción del etileno con agua en presencia de ácidos minerales (sulfúrico, fosfórico) con formación de alcohol monohídrico saturado - etanol:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Entre las reacciones de adición electrófila, se distingue la adición ácido hipocloroso(1), reacciones hidroxi- y alcoximercuración(2, 3) (obtención de compuestos organomercúricos) y hidroboracion (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Las reacciones de adición nucleófila son características de los derivados de etileno que contienen sustituyentes aceptores de electrones. Entre las reacciones de adición nucleófila, un lugar especial lo ocupan las reacciones de adición de ácido cianhídrico, amoníaco y etanol. Por ejemplo,

2 EN-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 EN-CH 2 -CH 2 -CN.

4. oxidación. El etileno se oxida fácilmente. Si se pasa etileno a través de una solución de permanganato de potasio, se volverá incoloro. Esta reacción se utiliza para distinguir entre compuestos saturados e insaturados. El resultado es el etilenglicol.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

En oxidación dura etileno con una solución hirviendo de permanganato de potasio en ambiente ácido hay una ruptura completa del enlace (enlace σ) con la formación de ácido fórmico y dióxido de carbono:

Oxidación etileno oxígeno a 200C en presencia de CuCl 2 y PdCl 2 conduce a la formación de acetaldehído:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. hidrogenación. En recuperación el etileno es la formación de etano, un representante de la clase de los alcanos. La reacción de reducción (reacción de hidrogenación) del etileno procede por un mecanismo de radicales. La condición para que se produzca la reacción es la presencia de catalizadores (Ni, Pd, Pt), así como el calentamiento de la mezcla de reacción:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

6. El etileno entra en reacción de polimerización. Polimerización: el proceso de formación de un compuesto de alto peso molecular, un polímero, al combinarse entre sí utilizando las valencias principales de las moléculas de la sustancia original de bajo peso molecular, un monómero. La polimerización del etileno ocurre bajo la acción de ácidos (mecanismo catiónico) o radicales (mecanismo radical):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Combustión:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerización. dimerización- el proceso de formación de una nueva sustancia mediante la combinación de dos elementos estructurales(moléculas, incluidas proteínas o partículas) en un complejo (dímero) estabilizado por enlaces débiles y/o covalentes.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Solicitud

El etileno se utiliza en dos categorías principales: como monómero a partir del cual se construyen grandes cadenas de carbono y como material de partida para otros compuestos de dos carbonos. Las polimerizaciones son combinaciones repetidas de muchas moléculas pequeñas de etileno en otras más grandes. Este proceso tiene lugar en altas presiones y temperaturas Las aplicaciones del etileno son numerosas. El polietileno es un polímero que se utiliza especialmente en grandes cantidades en la producción de películas de embalaje, revestimientos de alambre y botellas de plástico. Otro uso del etileno como monómero se refiere a la formación de α-olefinas lineales. El etileno es el material de partida para la preparación de una serie de compuestos de dos carbonos como el etanol ( alcoholes industriales), óxido de etileno ( anticongelante, fibras y películas de poliéster), acetaldehído y cloruro de vinilo. Además de estos compuestos, el etileno con benceno forma etilbenceno, que se utiliza en la producción de plásticos y caucho sintético. La sustancia en cuestión es uno de los hidrocarburos más simples. Sin embargo, las propiedades del etileno lo hacen biológica y económicamente significativo.

Las propiedades del etileno proporcionan una buena base comercial para un número grande materiales orgánicos (que contienen carbono e hidrógeno). Las moléculas de etileno individuales se pueden unir para hacer polietileno (lo que significa muchas moléculas de etileno). El polietileno se utiliza para fabricar plásticos. Además, se puede utilizar para hacer detergentes y lubricantes sinteticos, que representan sustancias químicas Se utiliza para reducir la fricción. El uso de etileno para la obtención de estirenos es relevante en el proceso de creación de cauchos y embalajes protectores. Además, se utiliza en la industria del calzado, especialmente zapatos deportivos, así como en la producción llantas de auto . El uso de etileno es comercialmente importante, y el gas en sí mismo es uno de los hidrocarburos más comúnmente producidos a escala mundial.

El etileno se utiliza en la producción de vidrio. proposito especial para la industria automotriz.

Con un doble vínculo amigo.

1. Propiedades físicas

El etileno es un gas incoloro con un ligero olor agradable. Es un poco más ligero que el aire. Ligeramente soluble en agua, pero soluble en alcohol y otros solventes orgánicos.

2. Estructura

Fórmula molecular C 2 H 4. Fórmulas estructurales y electrónicas:

3. Propiedades químicas

A diferencia del metano, el etileno es químicamente bastante activo. Se caracteriza por reacciones de adición en el sitio de un doble enlace, reacciones de polimerización y reacciones de oxidación. En este caso, uno de los dobles enlaces se rompe y en su lugar queda un enlace simple simple, y debido a las valencias descartadas, se unen otros átomos o grupos atómicos. Veamos algunos ejemplos de reacciones. Cuando se pasa etileno al agua de bromo (una solución acuosa de bromo), esta última se vuelve incolora como resultado de la interacción del etileno con el bromo para formar dibromoetano (bromuro de etileno) C 2 H 4 Br 2:

Como se puede ver en el esquema de esta reacción, no es el reemplazo de átomos de hidrógeno por átomos de halógeno, como en los hidrocarburos saturados, sino la adición de átomos de bromo en el sitio del doble enlace. El etileno también decolora fácilmente el color violeta de una solución acuosa con manganato de potasio KMnO 4 incluso a temperatura ordinaria. Al mismo tiempo, el propio etileno se oxida a etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2. Este proceso se puede representar mediante la siguiente ecuación:

• 2KMnO4 -> K2MnO4 + MnO2 + 2O

Las reacciones entre el etileno y el bromo y el manganato de potasio sirven para descubrir hidrocarburos insaturados. El metano y otros hidrocarburos saturados, como ya se señaló, no interactúan con el manganato de potasio.

El etileno reacciona con el hidrógeno. Entonces, cuando una mezcla de etileno e hidrógeno se calienta en presencia de un catalizador (polvo de níquel, platino o paladio), se combinan para formar etano:

Las reacciones en las que se añade hidrógeno a una sustancia se denominan hidrogenación o reacciones de hidrogenación. Las reacciones de hidrogenación son de gran importancia práctica. se utilizan con bastante frecuencia en la industria. A diferencia del metano, el etileno se quema en el aire con una llama arremolinada, ya que contiene más carbono que metano. Por lo tanto, no todo el carbono se quema inmediatamente y sus partículas se calientan mucho y brillan. Estas partículas de carbón luego se queman en la parte exterior de la llama:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

El etileno, como el metano, forma mezclas explosivas con el aire.

4. Recibo

El etileno no se produce naturalmente, a excepción de las impurezas menores en el gas natural. En condiciones de laboratorio, el etileno generalmente se obtiene por la acción del ácido sulfúrico concentrado sobre el alcohol etílico cuando se calienta. Este proceso se puede representar mediante la siguiente ecuación de resumen:

Durante la reacción, los elementos de agua se sustraen de la molécula de alcohol y las dos valencias se saturan entre sí con la formación de un doble enlace entre los átomos de carbono. Para fines industriales, el etileno se obtiene en grandes cantidades a partir de los gases de craqueo del petróleo.

5. Aplicación

En la industria moderna, el etileno se utiliza ampliamente para la síntesis de alcohol etílico y la producción de importantes materiales poliméricos (polietileno, etc.), así como para la síntesis de otras sustancias orgánicas. Una propiedad muy interesante del etileno es la de acelerar la maduración de muchas frutas de huerta y huerta (tomates, melones, peras, limones, etc.). Con esto, las frutas pueden transportarse mientras aún están verdes y luego llevarse a un estado maduro ya en el lugar de consumo, introduciendo pequeñas cantidades de etileno en el aire de las salas de almacenamiento.

El etileno se utiliza para producir cloruro de vinilo y cloruro de polivinilo, butadieno y cauchos sintéticos, óxido de etileno y polímeros a base de él, etilenglicol, etc.

notas

Fuentes

• F. A. Derkach "Química" L. 1968

Responder: etileno - representante clave una serie de hidrocarburos insaturados con un doble enlace: fórmula -
Gas, casi inodoro, poco soluble en agua. En el aire, arde con una llama luminosa. Gracias a la presencia
- el etileno se une entra fácilmente en reacciones de adición:
(dibromoetano)
(alcohol etílico) Debido a la presencia de un doble enlace, las moléculas de etileno pueden combinarse entre sí, formando cadenas de gran longitud (a partir de muchos miles de moléculas iniciales). Esta reacción se llama reacción de polimerización:
El polietileno es ampliamente utilizado en la industria y en la vida cotidiana. Es muy inactivo, no late, está bien procesado. Ejemplos: tuberías, contenedores (barriles, cajas), material aislante, película de embalaje, vidrio, juguetes y mucho más. Otro hidrocarburo insaturado simple es el polipropileno:
Durante su polimerización, se forma polipropileno, un polímero. El polímero es similar en sus propiedades acumulativas y aplicación al polietileno.

El polipropileno es más duradero que el polietileno, por lo que se usa para fabricar muchas piezas para una variedad de máquinas, así como muchas piezas de precisión, por ejemplo, para escaleras mecánicas. Aproximadamente el 40% del polipropileno se procesa en fibras.

Etileno, propiedades, producción, aplicación.

El etileno es un compuesto químico descrito por la fórmula C2H4. Es el alqueno más simple (olefina). Contiene un doble enlace y por lo tanto pertenece a los compuestos insaturados. Eteno (etileno) CH2 \u003d CH2, es un gas incoloro con un ligero olor; Disolveremos bien en el éter dietílico y los hidrocarburos. El principal uso del etileno es como monómero en la producción de polietileno. El etileno no se encuentra en los gases naturales (con la excepción de los gases volcánicos). Se forma durante la descomposición pirogenética de muchos compuestos naturales sustancias que contienen.

Alquinos, estructura, propiedades, preparación. Solicitud

Los alquimnos son hidrocarburos que contienen un triple enlace entre los átomos de carbono, con formula general CnH2n-2. El acetileno (etina) es la materia prima química más importante. Se utiliza para cortar y soldar metales y para la síntesis de muchos productos importantes (etanol, benceno, acetaldehído, etc.) Alquinos en su forma propiedades físicas asemejarse a los alquenos correspondientes. Inferior (hasta C4) - gases sin color ni olor, que tienen más altas temperaturas puntos de ebullición que sus contrapartes en los alquenos. Los alquinos son poco solubles en agua, mejor en disolventes orgánicos. El principal método industrial para producir acetileno es el craqueo eléctrico o térmico del metano, la pirólisis gas natural y método de carburo. El primer y principal representante de la serie homóloga de alquinos es el acetileno (etino).