Aminler hayatımıza oldukça beklenmedik bir şekilde girdi. Yakın zamana kadar bunlar zehirli maddeler, ölüme yol açabilecek çarpışma. Ve şimdi, bir buçuk asır sonra, aktif olarak sentetik elyaflar, kumaşlar kullanıyoruz, Yapı malzemeleri, aminlere dayalı boyalar. Hayır, daha güvenli hale gelmediler, insanlar basitçe onları "evcilleştirip" boyun eğdirerek kendileri için belirli faydalar elde edebildiler. Hangisi hakkında ve daha fazla konuşacağız.

Tanım

Çözeltilerde veya bileşiklerde anilinin kalitatif ve kantitatif tayini için, sonunda test tüpünün dibine düşen bir reaksiyon beyaz çökelti 2,4,6-tribromanilin şeklinde.

Doğada aminler

Aminler doğada her yerde vitaminler, hormonlar, metabolik ara ürünler şeklinde bulunurlar, hayvanlarda ve bitkilerde de bulunurlar. Ek olarak, canlı organizmaların çürümesi sırasında, sıvı halde dağılan orta aminler de elde edilir. kötü koku ringa balığı salamurası. Literatürde yaygın olarak tanımlanan "kadavra zehiri", tam olarak aminlerin spesifik ambergrisinden dolayı ortaya çıktı.

Uzun bir süre, düşündüğümüz maddeler nedeniyle amonyak ile karıştırıldı. benzer koku. Ancak on dokuzuncu yüzyılın ortalarında, Fransız kimyager Wurtz, metilamin ve etilamin sentezleyebildi ve yandıklarında hidrokarbon saldıklarını kanıtladı. Bahsedilen bileşikler ile amonyak arasındaki temel fark buydu.

Aminlerin endüstriyel koşullarda elde edilmesi

Aminlerdeki nitrojen atomu en düşük oksidasyon durumunda olduğundan, nitrojen içeren bileşiklerin indirgenmesi, onları elde etmenin en basit ve en uygun yoludur. Ucuzluğu nedeniyle endüstriyel uygulamada yaygın olarak kullanılan kişidir.

İlk yöntem nitro bileşiklerinin indirgenmesidir. Anilinin oluştuğu reaksiyon, bilim adamı Zinin tarafından adlandırılmıştır ve ilk kez on dokuzuncu yüzyılın ortalarında gerçekleştirilmiştir. İkinci yöntem, amidleri lityum alüminyum hidrit ile azaltmaktır. Birincil aminler de nitrillerden indirgenebilir. Üçüncü seçenek, alkilasyon reaksiyonlarıdır, yani alkil gruplarının amonyak moleküllerine eklenmesidir.

aminlerin uygulanması

Kendi başlarına saf maddeler halinde aminler çok az kullanılır. Nadir bir örnek, epoksi reçinenin evde kürlenmesini kolaylaştıran polietilenpoliamindir (PEPA). Temel olarak birincil, üçüncül veya ikincil bir amin, çeşitli organiklerin üretiminde bir ara maddedir. En popüler anilindir. Geniş bir anilin boya paletinin temelidir. Sonunda ortaya çıkacak renk, doğrudan seçilen hammaddeye bağlıdır. saf anilin verir Mavi renk, ve anilin, orto- ve para-toluidin karışımı kırmızı olacaktır.

Naylon ve diğerleri gibi poliamidleri elde etmek için alifatik aminlere ihtiyaç vardır.Bunlar makine mühendisliğinin yanı sıra halat, kumaş ve film üretiminde kullanılır. Ayrıca poliüretanların imalatında alifatik diizosiyanatlar kullanılmaktadır. Olağanüstü özellikleri (hafiflik, mukavemet, esneklik ve herhangi bir yüzeye yapışma yeteneği) nedeniyle inşaatta talep görmektedirler ( poliüretan köpük, yapıştırıcı) ve ayakkabı endüstrisinde (kaymaz tabanlar).

Tıp, aminlerin kullanıldığı başka bir alandır. Kimya, ikinci basamak ilaçlar, yani yedek ilaçlar olarak başarıyla kullanılan sülfonamid grubunun antibiyotiklerinin onlardan sentezlenmesine yardımcı olur. Bakterilerin temel ilaçlara direnç geliştirmesi durumunda.

İnsan vücudu üzerindeki zararlı etkiler

Aminlerin çok olduğu bilinmektedir. zehirli maddeler. Onlarla herhangi bir etkileşim sağlığa zarar verebilir: buharların solunması, açık cilt ile temas veya bileşiklerin vücuda alınması. Aminler (özellikle anilin) ​​kan hemoglobinine bağlandığı ve oksijen moleküllerini yakalamasını engellediği için ölüm oksijen eksikliğinden kaynaklanır. Endişe verici semptomlar nefes darlığı, mavi nazolabial üçgen ve parmak uçları, takipne (hızlı nefes alma), taşikardi, bilinç kaybıdır.

Vücudun çıplak bölgelerine bu maddelerle temas etmesi durumunda, önceden alkolle nemlendirilmiş pamuk yünü ile hızlı bir şekilde çıkarılması gerekir. Bu, kirlenme alanını arttırmamak için mümkün olduğunca dikkatli yapılmalıdır. Zehirlenme belirtileri ortaya çıkarsa, kesinlikle bir doktora danışmalısınız.

Alifatik aminler sinirler için bir zehirdir ve kardiyovasküler sistemler. Karaciğer fonksiyonunun inhibisyonuna, distrofisine ve hatta onkolojik hastalıklar Mesane.

DERS KONUSU: aminler ve amino alkoller

Sorular:

Genel özellikleri Anahtar Kelimeler: yapı, sınıflandırma, isimlendirme.

Edinme Yöntemleri

Fiziksel özellikler

Kimyasal özellikler

bireysel temsilciler. Tanımlama yöntemleri.

Genel özellikler: yapı, sınıflandırma, isimlendirme

Aminlere, molekülü hidrojen atomlarının hidrokarbon radikalleri ile değiştirildiği amonyak türevleri denir.

sınıflandırma

1- Amonyağın sübstitüe edilmiş hidrojen atomlarının sayısına bağlı olarak aminler ayırt edilir.:

– öncelik bir amino grubu ve bir amino grubu (–NH 2) içerir, Genel formül: R–NH2 ,

– ikincil bir imino grubu (–NH) içerir,

genel formül: R1 -NH - R2

– üçüncül bir nitrojen atomu içerir, genel formül: R3 -N

Kuaterner nitrojen atomuna sahip bilinen bileşikler de vardır: kuaterner amonyum hidroksit ve tuzları.

2- Radikalin yapısına bağlı olarak aminler ayırt edilir:

– alifatik (sınırlayıcı ve doymamış)

- alisiklik

- aromatik (çekirdekte bir amino grubu veya yan zincir içeren)

- heterosiklik.

Adlandırma, amin izomerizmi

1. Rasyonel terminolojiye göre aminlerin adları, genellikle, bitiş eki ile kurucu hidrokarbon radikallerinin adlarından türetilir. -amin : metilamin CH3-NH2, dimetilamin CH3-NH-CH3, trimetilamin (CH3)3N, propilamin CH3CH2CH2-NH2, fenilamin C6H5-NH2, vb.

2. IUPAC terminolojisine göre, amino grubu fonksiyonel bir grup olarak kabul edilir ve adı amino ana zincirin adının önüne koyun:

Aminlerin izomerizmi, radikallerin izomerizmine bağlıdır.

Amin elde etme yöntemleri

Aminler çeşitli yollarla elde edilebilir.

A) Haloalkillerin amonyak üzerindeki etkisi

2NH 3 + CH 3 I -–® CH 3 - NH 2 + NH 4 I

B) Nitrobenzenin moleküler hidrojen ile katalitik hidrojenasyonu:

C 6 H 5 NO 2 -–® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

nitrobenzen kedi anilin

C) Alkollerle alkilasyon yoluyla düşük aminlerin (С 1 -С 4) elde edilmesi:

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Aminlerin fiziksel özellikleri

Metilamin, dimetilamin ve trimetilamin gazdır, amin serisinin orta üyeleri sıvıdır, yüksek olanlar ise gazdır. katı cisimler. artış ile moleküler ağırlık aminler, yoğunlukları artar, kaynama noktaları yükselir ve sudaki çözünürlükleri azalır. Daha yüksek aminler suda çözünmezler. Alt aminlerin hoş olmayan bir kokusu vardır, biraz şımarık balık kokusunu andırır. Daha yüksek aminler ya kokusuzdur ya da çok düşük bir kokuya sahiptir. Aromatik aminler renksiz sıvılar veya katılardır. kötü koku ve zehirli.

Aminlerin kimyasal özellikleri

Aminlerin kimyasal davranışı, molekülde bir amino grubunun varlığı ile belirlenir. Azot atomunun dış kabuğu 5 elektrona sahiptir. Amin molekülünde ve amonyak molekülünde, nitrojen atomu üç kovalent bağ oluşumu için üç elektron harcar ve ikisi serbest kalır.

Azot atomunda bir serbest elektron çiftinin varlığı, bir proton bağlamasını mümkün kılar, bu nedenle aminler amonyağa benzer, temel özellikler gösterir, hidroksitler, tuzlar oluşturur.

Tuz oluşumu. Asitli aminler, güçlü bir bazın etkisi altında tekrar serbest aminler veren tuzlar verir:

Aminler, zayıf karbonik asitle bile tuz verir:

Amonyak gibi, aminler de protonların zayıf ayrışan ikameli bir amonyum katyonuna bağlanmasından dolayı temel özelliklere sahiptir:

Bir amin suda çözündüğünde, su protonlarının bir kısmı katyon oluşumu için harcanır; bu nedenle, çözeltide fazla miktarda hidroksit iyonu belirir ve turnusol mavisi ve fenolftalein çözeltilerinin çözeltilerini kıpkırmızı renklendirmek için yeterli alkali özelliklere sahiptir. aminlerin bazikliği satır sınırıçok küçük sınırlar içinde dalgalanır ve amonyağın bazikliğine yakındır.

Metil gruplarının etkisi, metil ve dimetilaminin bazlığını biraz arttırır. Trimetilamin durumunda, metil grupları hali hazırda ortaya çıkan katyonun çözünmesini engeller ve bunun stabilizasyonunu ve dolayısıyla bazlığını azaltır.

Amin tuzları karmaşık bileşikler olarak düşünülmelidir. İçlerindeki merkezi atom, koordinasyon sayısı dört olan bir azot atomudur. Hidrojen atomları veya alkiller, nitrojen atomuna bağlıdır ve iç küre içinde yer alır; asit kalıntısı dış küre içinde bulunur.

Aminlerin asilasyonu. Bazı organik asit türevlerinin (asit halojenürler, anhidritler vb.) Birincil ve ikincil aminler üzerindeki etkisi altında amidler oluşur:

ile ikincil aminler azotlu asit vermek nitrozaminler- suda az çözünür sarımsı sıvılar:

Tersiyer aminler, seyreltik nitröz asidin soğukta (nitröz asit tuzları oluştururlar) etkisine karşı dirençlidir, daha şiddetli koşullar altında radikallerden biri parçalanır ve nitrosoamin oluşur.

diaminler

Diaminler biyolojik süreçlerde önemli bir rol oynar. Kural olarak, suda kolayca çözünürler, karakteristik bir kokuya sahiptirler, güçlü bir kokuya sahiptirler. alkali reaksiyon, CO 2 havası ile etkileşime girer. Diaminler, iki eşdeğer asit ile kararlı tuzlar oluşturur.

etilendiamin (1,2-etandiamin) H2NCH2CH2NH2. En basit diamindir; amonyağın etilen bromür üzerindeki etkisiyle elde edilebilir:

tetrametilendiamin (1,4-bütandiamin) veya putresin, NH2CH2CH2CH2CH2NH2 ve pentametilendiamin (1,5-pentandiamin) NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 veya kadaverin. Protein maddelerinin bozunma ürünlerinde keşfedildiler; diamino asitlerin dekarboksilasyonu sırasında oluşur ve ptomains(Yunanca - cesetten), daha önce "kadavra zehirleri" olarak kabul edildiler. Artık, çürüyen proteinlerin toksisitesinin ptomainlerden değil, diğer maddelerin varlığından kaynaklandığı bulunmuştur.

Putresin ve kadaverin, birçok mikroorganizmanın (örneğin, tetanoz ve kolera etken maddeleri) ve mantarların hayati aktivitesinin bir sonucu olarak oluşur; peynir, ergot, sinek mantarı, bira mayasında bulunurlar.

Bazı diaminler, poliamid elyaf ve plastik üretimi için hammadde olarak kullanılır. Böylece, heksametilendiamin NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2'den çok değerli bir sentetik elyaf elde edildi - naylon(ABD) veya anad(Rusya).

amino alkoller

amino alkoller- molekülü amino ve hidroksi grupları içeren karışık işlevlere sahip bileşikler.

aminoetanol(etanolamin) HO-CH2CH2-NH2 veya kolamin.

Etanolamin, suyla her bakımdan karışabilen ve güçlü alkali özelliklere sahip, kalın, yağlı bir sıvıdır. Monoetanolamin ile birlikte dietanolamin ve trietanolamin de elde edilir:

Kolin bir parçasıdır lesitinler- hayvanlarda çok yaygın olan yağ benzeri maddeler ve bitki organizmaları, ve onlardan ayrılabilir. Kolin, havada kolayca sönen kristalimsi, oldukça higroskopik bir kütledir. Güçlü alkali özelliklere sahiptir ve asitlerle kolayca tuzlar oluşturur.

Kolin asetik anhidrit ile açillendiğinde, kolin asetat, olarak da adlandırılır asetilkolin:

Asetilkolin hayati bir rol oynar biyokimyasal rol Sinir reseptörlerinden kaslara uyarıyı ileten bir aracı (aracı) olduğu için.

aminler

Sınıflandırma ve isimlendirme

Aminler, moleküllerinde bir, iki veya üç hidrojen atomunun radikallerle değiştirildiği organik amonyağın türevleridir. Bu temelde, bir ayırt öncelik (RNH 2) ikincil (R2NH) ve üçüncül (R 3N) aminler.

Radikalin doğasına bağlı olarak, aminler sınırlayıcı veya aromatik olabileceği gibi sınırlayıcı aromatik (sırasıyla metilamin, anilin ve metilanilin) ​​olabilir. Azot atomuna dallanmış bir radikal de eklenebilir (örneğin, tert bütilamin) ve biyolojik bir etkiye sahip olan ve tıpta kullanılan adamantilamin (aminoadamantan) örneği ile gösterilen polikondense

Heterosiklik aromatik aminler örneğin pirol ve piridindir. Son olarak, amino grubu, nükleik asitlerin vazgeçilmez bir parçası olan adenin (6-aminopurin) örneği ile gösterilen bir heterosikl ile de bağlanabilir.

Amonyak türevleri şunları içerir: organik madde tetrametilamonyum hidroksit örneğinde görülebileceği gibi, dört hidrojen atomunun tamamını çeşitli hidrokarbon radikalleri ile değiştirerek amonyum tuzlarından veya hidroksitinden oluşturulabilir:

Tetrasübstitüe edilmiş amonyum türevlerinin bir başka örneği - kuaterner amonyum bazları veya bunların tuzları - nöron, hayvan dokularının çürümesi sırasında oluşan toksik bir madde.

Kuaterner nitrojen atomu, örneğin piridin serisinden karşılık gelen tuz - N-alkilpiridinyum tuzu gibi heterosikllerin parçası olabilir. Bu kuaterner tuzlar bazı alkaloitleri içerir. Ayrıca, kuaterner nitrojen atomu birçok tıbbi maddenin ve bazı biyomoleküllerin bir parçasıdır.

Yukarıdaki örnekler, amino bileşiklerinin çeşitliliğini ve bunların büyük biyomedikal önemini göstermektedir. Buna, amino grubunun, amino asitler ve proteinler, nükleik asitler gibi biyomolekül sınıflarının bir parçası olduğu ve amino şekerler adı verilen bir dizi doğal karbonhidrat türevinde mevcut olduğu eklenmelidir. Amino grubu, alkaloidlerin en önemli fonksiyonel grubudur ve çeşitli amaçlar için çok sayıda ilaçtır. Aşağıda bu tür maddelere bazı örnekler verilecektir.

24.3.2. Organik bazlar olarak aminler

Bir serbest elektron çifti azotun varlığı, aminlere bazların özelliklerini verir. Öyleyse Karakteristik özellik aminler, birincil sınırlayıcı amin için reaksiyondan görülebileceği gibi, karşılık gelen amonyum tuzlarını oluşturmak için asitlerle reaksiyondur:

Benzer şekilde, anilin tuzundan anilin tuzu, piridinden piridinyum tuzu vb. oluşur. Amonyak gibi, sulu çözeltilerdeki aminler de aşağıdaki denkleme göre alkalin bir ortam yaratır:

Kantitatif olarak, sulu bir ortamdaki azot içeren bazların bazlığı, denge sabitinin değeri ile yansıtılır. (İLE b ) (daha sık değeri kullanın RK b ) ilip / Ca (BH +), belirli bir bazın konjuge asidinin asitliğini karakterize eder.

En güçlü bazlar, yalnız nitrojen çiftinin yalnız 5p3 hibrit yörüngesinde (alifatik aminler, amonyak, amino asitler) olduğu bir nitrojen atomu içeren bileşikler olacaktır ve en zayıf olanlar bu çiftin p'ye katıldığı olanlar olacaktır. , p-konjugasyon ( amidler, pirol, piridin).

Alkil gruplarını içeren elektron verici sübstitüentler, nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunu arttırdıkları için aminlerin bazlığını arttırmalıdır. evet, metilamin (pK b = 3.27) amonyaktan daha güçlü bir bazdır (pK b = 4.75) ve dimetilamin (pK b = 3.02) metilaminden daha güçlü bir bazdır. Ancak trimetilamine geçildiğinde, beklentinin aksine bazlık bir miktar düşer. (pK b = 4.10). Bunun nedeni, nitrojen atomu üzerindeki sübstitüentlerin sayısı arttıkça protonun yaklaşmasının daha da zorlaşmasıdır. Bu nedenle, burada elektronikten değil, ikame edicilerin uzaysal etkisinden bahsediyoruz. sübstitüentlerin bu etkisine denir. sterik faktör.

Aromatik aminler, aromatik halkanın elektron çekme etkisinden dolayı doymuş olanlardan daha zayıf bazlardır. Bu nedenle piridinin bazikliği de düşüktür. Fenil sübstitüentlerinin birikmesi, nitrojen atomunun elektron çiftinin aktivitesini belirgin şekilde bastırır. Yani, pK, difenilamin 13.12'dir ve trifenilamin, bazın özelliklerini hiç göstermez.

Pirolün son derece düşük bazlığı, molekülünde nitrojen atomunun elektron çiftinin bir bl-elektron aromatik bağının oluşumunda yer almasından kaynaklanmaktadır. Bir protonla bağlanması, önemli bir ek enerji harcaması gerektirir. Pirol tuzlarının oluşması sonucunda aromatik bağ ve dolayısıyla molekülün stabilitesi ortadan kalkar. Bu, asidik bir ortamda pirolün hızla reçineleştiği gerçeğini açıklar.

Pirol halkasının nitrojen atomu üzerinde uyguladığı güçlü elektron çekme etkisinin bir zayıflamaya yol açtığını belirtmek ilginçtir. N-H bağları, hangi pirolün zayıf bir asidin özelliklerini sergileyebilmesi nedeniyle (pK a = 17,5).

Böyle bir etki altında aktif metal Potasyum olarak potasyum tuzu - pirol-potasyum hazırlanabilir.

Pirol halkasının N-H bağının asidik özellikleri, özellikle porfin ve doğal türevlerinin metal katyonları ile tuzlar oluşturma yeteneğini açıklar. Porfirin molekülünün iki pirol halkası, nitrojen atomlarının elektron çiftleri nedeniyle katyon ile koordine edilir ve diğer ikisi - pirol-potasyum oluşumu sırasında pirol molekülünün kendisi gibi hidrojen atomlarının yerini alır. Bu tuzlar klorofil ve hemoglobindir.

Organik bazlar - bu isim genellikle kimyada amonyak türevleri olan bileşikler için kullanılır. Molekülündeki hidrojen atomlarının yerini hidrokarbon radikalleri alır. Hakkında aminler hakkında - amonyağın kimyasal özelliklerini tekrarlayan bileşikler. Makalemizde aminlerin genel formülü ve özellikleri hakkında bilgi sahibi olacağız.

Molekülün yapısı

Kaç tane hidrojen atomunun hidrokarbon radikalleri ile değiştirildiğine bağlı olarak, birincil, ikincil ve üçüncül aminler ayırt edilir. Örneğin metilamin, hidrojen parçasının bir -CH3 grubu ile değiştirildiği birincil bir amindir. Aminlerin yapısal formülü R-NH2'dir ve organik maddenin bileşimini belirlemek için kullanılabilir. İkincil bir aminin bir örneği, aşağıdaki forma sahip olan dimetilamin olabilir: NH2-NH-NH2. Üçüncül bileşiklerin moleküllerinde, amonyağın üç hidrojen atomunun tümü hidrokarbon radikalleri ile değiştirilir, örneğin, trimetilamin (NH 2) 3 N formülüne sahiptir. Aminlerin yapısı fiziksel ve kimyasal özelliklerini etkiler.

Fiziksel özellik

Aminlerin toplam durumu, radikallerin molar kütlesine bağlıdır. Ne kadar küçükse, maddenin özgül ağırlığı o kadar düşük olur. Amin sınıfının alt maddeleri gazlarla temsil edilir (örneğin, metilamin). Belirgin bir amonyak kokusuna sahiptirler. Orta aminler az kokulu sıvılardır ve büyük kütleli hidrokarbon radikali olan bileşikler kokusuz katılardır. Aminlerin çözünürlüğü ayrıca radikalin kütlesine de bağlıdır: ne kadar büyükse, madde suda o kadar kötü çözünür. Böylece, aminlerin yapısı onların fiziksel durum ve karakteristik.

Kimyasal özellikler

Maddelerin özellikleri esas olarak, başrolün paylaşılmamış elektron çiftine atandığı amino grubunun dönüşümlerine bağlıdır. Amin sınıfının organik maddeleri amonyak türevleri olduğundan, NH3'ün karakteristik reaksiyonlarını yapabilirler. Örneğin, bileşikler suda çözünür. Böyle bir reaksiyonun ürünleri, hidroksitlerin özelliklerini sergileyen maddeler olacaktır. Örneğin, atomik bileşimi doymuş aminler R-NH2'nin genel formülüne uyan metilamin, su - metilamonyum hidroksit ile bir bileşik oluşturur:

CH3 - NH2 + H20 \u003d OH

Organik bazlar inorganik asitlerle etkileşime girerken, ürünlerde tuz bulunur. Böylece, hidroklorik asitli metilamin, metilamonyum klorür verir:

CH3 -NH2 + HCl -> Cl

Genel formülü R-NH2 olan aminlerin organik asitlerle reaksiyonları, amino grubunun hidrojen atomunun asit kalıntısının kompleks bir anyonu ile değiştirilmesiyle ilerler. Bunlara alkilasyon reaksiyonları denir. Nitrit asit ile reaksiyonda olduğu gibi, asil türevleri sadece birincil ve ikincil aminler oluşturabilir. Trimetilamin ve diğer üçüncül aminler bu tür etkileşimlere sahip değildir. Analitik kimyada alkilasyonun amin karışımlarını ayırmak için kullanıldığını da ekliyoruz; ayrıca birincil ve ikincil aminler için nitel bir reaksiyon olarak hizmet eder. Siklik aminler arasında anilin önemli bir yer tutar. Nitrobenzenden, ikincisinin bir katalizör varlığında hidrojen ile indirgenmesiyle ekstrakte edilir. Anilin, plastik, boya, patlayıcı ve ilaç üretimi için bir hammaddedir.

Üçüncül aminlerin özellikleri

Üçüncül amonyak türevleri, kimyasal özelliklerinde bir veya iki ikameli bileşiklerden farklıdır. Örneğin, doymuş hidrokarbonların halojen türevleri ile etkileşime girebilirler. Sonuç olarak, tetraalkilamonyum tuzları oluşur. Gümüş oksit, üçüncül aminlerle reaksiyona girerken, aminler güçlü bazlar olan tetraalkilamonyum hidroksitlere dönüştürülür. Bor triflorür gibi aprotik asitler, trimetilamin ile kompleks bileşikler oluşturabilir.

Birincil aminler için kalitatif test

Nitröz asit, bir veya iki ikameli aminlerin tespit edilebildiği bir reaktif olarak hizmet edebilir. Serbest halde bulunmadığından çözelti halinde elde etmek için önce seyreltik hidroklorik asit ile sodyum nitrit arasında bir reaksiyon gerçekleştirilir. Çözünmüş birincil amin daha sonra ilave edilir. Molekülünün bileşimi, aminlerin genel formülü kullanılarak ifade edilebilir: R-NH 2. Bu işleme, brom suyu veya bir potasyum permanganat çözeltisi ile reaksiyonla belirlenebilen doymamış hidrokarbon moleküllerinin görünümü eşlik eder. İzonitril reaksiyonu da kalitatif olarak kabul edilebilir. İçinde, birincil aminler, aşırı konsantrasyonda hidrokso grubu anyonları olan bir ortamda kloroform ile etkileşime girer. Sonuç olarak, hoş olmayan bir özel kokuya sahip olan izonitriller oluşur.

Sekonder aminlerin nitrit asit ile reaksiyonunun özellikleri

HNO2 reaktifini elde etme teknolojisi yukarıda tarafımızdan açıklanmıştır. Daha sonra, reaktifi içeren çözeltiye, örneğin, molekülü ikincil aminler NH2-R-NH2'nin genel formülüne karşılık gelen dietilamin gibi, iki hidrokarbon radikali içeren bir organik amonyak türevi eklenir. Reaksiyon ürünlerinde bir nitro bileşiği buluyoruz: N-nitrosodietilamin. Hidroklorik asit ile muamele edilirse, bileşik, başlangıç ​​amin ve nitrosil klorürün klorür tuzuna ayrışır. Üçüncül aminlerin nitröz asit ile reaksiyona giremeyeceğini de ekliyoruz. Bu, aşağıdaki gerçekle açıklanmaktadır: nitrit asit zayıf bir asittir ve üç hidrokarbon radikali içeren aminlerle etkileşime girdiğinde tuzları sulu çözeltilerde tamamen hidrolize edilir.

Nasıl alınır

Genel formülü R-NH2 olan aminler, nitrojen içeren bileşiklerin indirgenmesiyle elde edilebilir. Örneğin, +50 ⁰C'ye ısıtıldığında ve 100 atm'ye kadar bir basınçta bir katalizör - metalik nikel - varlığında nitroalkanların indirgenmesi olabilir. Bu işlemle nitroetan, nitropropan veya nitrometan aminlere dönüştürülür. Bu sınıfın maddeleri, nitril grubunun bileşiklerinin hidrojen indirgenmesiyle de elde edilebilir. Bu reaksiyon şurada gerçekleşir: organik çözücüler, bir nikel katalizörünün varlığını gerektirir. İndirgeyici madde olarak metalik sodyum kullanılıyorsa, bu durumda işlem alkollü bir çözelti içinde gerçekleştirilir. Örnek olarak iki yöntem daha verelim: haloalkanların ve alkollerin aminasyonu.

İlk durumda, bir amin karışımı oluşur. Alkollerin aminasyonu şu şekilde gerçekleştirilir: metanol veya etanol buharlarının amonyak ile bir karışımı, katalizör görevi gören kalsiyum oksit üzerinden geçirilir. Elde edilen birincil, ikincil ve üçüncül aminler genellikle damıtma yoluyla ayrılabilir.

Yazımızda azot içeren organik bileşiklerin - aminlerin yapısını ve özelliklerini inceledik.

Aminler, NH2 amino grubunu ve bir organik radikali içeren amonyağın organik türevleridir. Genel olarak, bir amin formülü, hidrojen atomlarının bir hidrokarbon radikali ile değiştirildiği amonyak formülüdür.

sınıflandırma

• Amonyaktaki kaç hidrojen atomunun bir radikal ile değiştirildiğine göre, birincil aminler (bir atom), ikincil, üçüncül ayırt edilir. Radikaller aynı veya farklı tipler olabilir.
• Bir amin birden fazla amino grubu içerebilir, ancak birkaç tane. Bu özelliğine göre mono, di-, tri-, ... poliaminlere ayrılırlar.
• Azot atomu ile ilişkili radikallerin türüne göre, alifatik (siklik zincirler içermeyen), aromatik (bir döngü içerir, en ünlüsü bir benzen halkalı anilindir), karışık (yağ-aromatik, siklik içeren ve olmayan) vardır. döngüsel radikaller).

Özellikleri

Organik radikaldeki atom zincirinin uzunluğuna bağlı olarak, aminler gaz halinde (tri-, di-, metilamin, etilamin), sıvı veya katı maddeler olabilir. Zincir ne kadar uzun olursa, madde o kadar sert olur. En basit aminler suda çözünür, ancak daha karmaşık bileşiklere geçildiğinde suda çözünürlük azalır.

Gazlı ve sıvı aminler, belirgin bir amonyak kokusuna sahip maddelerdir. Katılar pratik olarak kokusuzdur.

aminler ortaya çıkıyor kimyasal reaksiyonlar güçlü bazik özellikler; inorganik asitlerle etkileşim sonucunda alkilamonyum tuzları elde edilir. Nitröz asit ile reaksiyon, bu bileşik sınıfı için nitelikseldir. Birincil amin durumunda, alkol ve gaz halinde nitrojen, ikincil ile, belirgin bir nitrosodimetilamin kokusu olan çözünmeyen sarı bir çökelti elde edilir; üçüncül reaksiyon ile gitmez.

Oksijen (havada yanma), halojenler, karboksilik asitler ve bunların türevleri, aldehitler, ketonlar ile reaksiyona girerler.

Nadir istisnalar dışında hemen hemen tüm aminler zehirlidir. evet, en ünlü temsilci sınıf, anilin, kolayca nüfuz eder cilt kaplama, hemoglobini oksitler, merkezi sinir sistemini baskılar, metabolizmayı bozar, hatta ölüme bile yol açabilir. İnsanlar ve çiftler için toksiktir.

Zehirlenme belirtileri:

- nefes darlığı
- burun, dudaklar, parmak uçlarında siyanoz,
- hızlı nefes alma ve artan kalp atışı, bilinç kaybı.

İlk yardım:

- kimyasal reaktifi pamuk yünü ve alkolle yıkayın,
- erişim sağlamak temiz hava,
- Ambulans çağırın.

Başvuru

— Epoksi reçineler için sertleştirici olarak.

— Kimya endüstrisinde ve metalurjide katalizör olarak.

- Naylon gibi poliamid yapay liflerin üretimi için hammaddeler.

— Poliüretanların, poliüretan köpüklerin, poliüretan yapıştırıcıların üretimi için.

- Anilin üretimi için ilk ürün - anilin boyalarının temeli.

- Prodüksiyon için ilaçlar.

— Fenol-formaldehit reçinelerinin üretimi için.

- Kovucular, mantar öldürücüler, böcek öldürücüler, böcek ilaçları, mineral gübreler, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcılar, korozyon önleyici reaktifler, tampon çözeltilerin sentezi için.

— Motor yağlarına ve yakıtlara katkı maddesi olarak, kuru yakıt.

— Işığa duyarlı malzemeler elde etmek.

- Urotropin, bir gıda katkı maddesi ve aynı zamanda bir bileşen olarak kullanılır. makyaj malzemeleri.

Online mağazamızda amin sınıfına ait reaktifleri satın alabilirsiniz.

metilamin

Birincil alifatik amin. İlaç, boya, pestisit üretimi için hammadde olarak talep görmektedir.

dietilamin

ikincil amin. Pestisitlerin, ilaçların (örneğin novokain), boyaların, kovucuların, yakıt ve motor yağlarına katkı maddelerinin üretiminde ilk ürün olarak kullanılır. Korozyon koruması, cevherlerin zenginleştirilmesi, epoksi reçinelerin kürlenmesi ve vulkanizasyon işlemlerinin hızlandırılması için reaktifler ondan yapılır.

trietilamin

Üçüncül amin. Kimya endüstrisinde kauçuk üretiminde katalizör olarak kullanılır, epoksi reçineler, poliüretan köpükler. Metalurjide, ateşlemesiz proseslerde sertleştirme katalizörüdür. İlaçların, mineral gübrelerin, yabancı ot kontrol maddelerinin, boyaların organik sentezinde hammadde.

1-bütilamin

Tert-butilamin, bir tert-butil organik grubunun nitrojene bağlı olduğu bir bileşik. Madde, kauçuk vulkanizasyon arttırıcılar, ilaçlar, boyalar, tanenler, yabancı ot ve böcek kontrol müstahzarlarının sentezinde kullanılır.

Ürotropin (Heksamin)

polisiklik amin. Ekonomide talep gören bir madde. Gıda katkı maddesi, ilaç ve ilaç bileşeni, kozmetikte bileşen, analitik kimya için tampon çözeltiler olarak kullanılır; kuru yakıt, polimer reçine sertleştirici olarak, fenol-formaldehit reçinelerinin sentezinde, mantar öldürücüler, patlayıcılar, korozyona karşı koruma anlamına gelir.