Veya eten(IUPAC) - C2H4, bir çift bağ ile bir dizi doymamış hidrokarbonun en basit ve en önemli temsilcisi.

1979'dan beri IUPAC kuralları, "etilen" adının yalnızca iki değerli hidrokarbon ikame edicisi CH2CH2 - için kullanılmasını ve doymamış hidrokarbon CH2 \u003d CH2'nin "eten" olarak adlandırılmasını tavsiye etti.

Fiziksel özellikler

Etilen hafif hoş bir kokuya sahip renksiz bir gazdır. Havadan biraz daha hafiftir. Suda az çözünür, ancak alkol ve diğer organik çözücüler iyi çözülür.

Yapı

Moleküler formül C 2 H 4. Yapısal ve elektronik formül:

Etilenin yapısal formülü

Etilenin elektronik formülü

Kimyasal özellikler

Metanın aksine, etilen kimyasal olarak oldukça aktiftir. Çift bağ bölgesinde ekleme reaksiyonları, polimerizasyon reaksiyonları ve oksidasyon reaksiyonları ile karakterize edilir. Bu durumda çift bağlardan biri kırılır ve yerinde basit bir tekli bağ kalır ve açığa çıkan valanslardan dolayı diğer atomlar veya atomik gruplar bağlanır. Bazı tepkime örneklerine bakalım. Etilen brom suyuna (sulu bir brom çözeltisi) geçirildiğinde, brom dibromoetan (etilen bromür) C2H4Br 2 oluşturmak üzere etilenin brom ile etkileşimi nedeniyle renksiz hale gelir:

Bu reaksiyonun şemasından görülebileceği gibi, doymuş hidrokarbonlarda olduğu gibi hidrojen atomlarının halojen atomları ile değiştirilmesi değil, çift bağ bölgesinde bromin atomlarının eklenmesidir. Etilen ayrıca kolayca renk değiştirir mor sulu çözelti potasyum permanganat KMnO 4 normal sıcaklıkta bile. Aynı zamanda, etilenin kendisi etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2'ye oksitlenir. Bu işlem aşağıdaki denklemlerle temsil edilebilir:

Etilen ve brom ve potasyum permanganat arasındaki reaksiyonlar, doymamış hidrokarbonların keşfedilmesine hizmet eder. Metan ve diğer doymuş hidrokarbonlar, daha önce belirtildiği gibi, potasyum permanganat ile etkileşime girmez.

Etilen hidrojen ile reaksiyona girer. Bu nedenle, bir etilen ve hidrojen karışımı, bir katalizör (nikel, platin veya paladyum tozu) varlığında ısıtıldığında, etan oluşturmak üzere birleşirler:

Bir maddeye hidrojen eklendiği reaksiyonlara hidrojenasyon veya hidrojenasyon reaksiyonları denir. Hidrojenasyon reaksiyonları büyük pratik öneme sahiptir. endüstride oldukça sık kullanılırlar. Metandan farklı olarak, etilen havada dönen bir alevle yanar, çünkü metandan daha fazla karbon içerir. Bu nedenle, tüm karbon hemen yanmaz ve parçacıkları çok ısınır ve parlar. Bu karbon parçacıkları daha sonra alevin dış kısmında yanar:

Etilen, metan gibi, hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur.

Fiş

Doğal gazdaki küçük safsızlıklar dışında etilen doğal olarak oluşmaz. Laboratuar koşulları altında, etilen genellikle konsantre sülfürik asidin etkisi ile üretilir. etanolısıtıldığında. Bu süreç aşağıdaki özet denklemle temsil edilebilir:

Reaksiyon sırasında, alkol molekülünden su elementleri çıkarılır ve salınan iki değerlik, karbon atomları arasında bir çift bağ oluşumu ile birbirini doyurur. Endüstriyel amaçlar için etilen üretilir. Büyük miktarlar petrol kırma gazlarından.

Başvuru

Modern endüstride etilen, etil alkolün sentezi ve önemli ürünlerin üretimi için yaygın olarak kullanılmaktadır. polimer malzemeler(polietilen, vb.) ve diğerlerinin sentezi için organik madde. Etilenin çok ilginç bir özelliği, birçok bahçe ve bahçe meyvesinin (domates, kavun, armut, limon vb.) olgunlaşmasını hızlandırmasıdır. Bunu kullanarak, meyveler henüz yeşilken taşınabilir ve daha sonra tüketim yerinde zaten olgun bir duruma getirilerek havaya karışabilir. depolama tesisleri az miktarda etilen.

Etilenin keşfinin tarihi

Etilen ilk olarak 1680 yılında Alman kimyager Johann Becher tarafından vitriol yağının (H 2 SO 4) şarap (etil) alkol (C 2 H 5 OH) üzerindeki etkisiyle elde edilmiştir.

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Başlangıçta "yanıcı hava", yani hidrojen ile tanımlandı. Daha sonra, 1795'te Hollandalı kimyagerler Deiman, Potts-van-Trusvik, Bond ve Lauerenburg benzer şekilde etileni elde ettiler ve etilenin yağlı bir sıvı - etilen oluşturmak üzere kloru bağlama yeteneğini keşfettiklerinden bunu "petrol gazı" adı altında tanımladılar. klorür ("Hollandalı kimyagerlerin yağı"), (Prokhorov, 1978).

Etilen, türevleri ve homologlarının özelliklerinin incelenmesi 19. yüzyılın ortalarında başladı. Bu bileşiklerin pratik kullanımının başlangıcı, A.M.'nin klasik çalışmaları ile atılmıştır. Butlerov ve öğrencileri doymamış bileşikler alanında ve özellikle Butlerov'un teorisinin oluşturulmasında kimyasal yapı. 1860 yılında bakırın metilen iyodür üzerindeki etkisiyle etileni elde etti ve etilenin yapısını oluşturdu.

1901'de, Dmitry Nikolaevich Nelyubov, St. Petersburg'daki bir laboratuvarda bezelye yetiştirdi, ancak tohumlar, tepenin bir kanca ile büküldüğü ve bükülmediği bükülmüş, kısaltılmış fideler verdi. Serada ve temiz hava fideler eşit, uzundu ve üst kısım kancayı ışıkta hızla düzeltti. Nelyubov, fizyolojik etkiye neden olan faktörün laboratuvar havasında olduğunu öne sürdü.

O sırada, bina gazla aydınlatıldı. Aynı gaz sokak lambalarında yandı ve bir gaz boru hattında bir kaza olması durumunda, gaz sızıntısının bulunduğu yerin yakınında duran ağaçların erken sarardığı ve yapraklarını döktüğü uzun zamandır fark edildi.

Aydınlatma gazı çeşitli organik maddeler içeriyordu. Gaz karışımını çıkarmak için Nelyubov, onu bakır oksitli ısıtılmış bir tüpten geçirdi. Bezelye fideleri normal olarak "saflaştırılmış" havada gelişir. Fidelerin tepkisine tam olarak hangi maddenin neden olduğunu bulmak için Nelyubov, aydınlatma gazının çeşitli bileşenlerini sırayla ekledi ve etilen ilavesinin aşağıdakilere neden olduğunu buldu:

1) fide boyunun yavaş büyümesi ve kalınlaşması,

2) "bükülmeyen" apikal döngü,

3) Fidenin uzayda yönünü değiştirme.

Fidelerin bu fizyolojik reaksiyonu, etilene üçlü tepki olarak adlandırılmıştır. Bezelye etilene o kadar duyarlıydı ki, bu gazın düşük konsantrasyonlarını tespit etmek için biyo-tahlillerde kullanmaya başladılar. Yakında etilenin başka etkilere de neden olduğu keşfedildi: yaprak dökümü, meyve olgunlaşması vb. Bitkilerin kendilerinin etileni sentezleyebildiği ortaya çıktı; etilen bir fitohormondur (Petushkova, 1986).

Etilenin fiziksel özellikleri

Etilen- C2H4 formülü ile tanımlanan bir organik kimyasal bileşik. En basit alkendir ( olefin).

Etilen, 1.178 kg/m³ (havadan hafif) yoğunluğa sahip, hafif tatlı kokulu, renksiz bir gazdır ve solunduğunda insanlar üzerinde uyuşturucu etkisi vardır. Etilen, su ve alkolde çok daha az, eter ve asetonda çözünür. Hava ile karıştırıldığında patlayıcı bir karışım oluşturur

-169.5°C'de katılaşır, aynı sıcaklıkta erir sıcaklık koşulları. Eten –103,8°C'de kaynar. 540°C'ye ısıtıldığında tutuşur. Gaz iyi yanar, alev zayıf bir kurumla aydınlıktır. yuvarlak molar kütle maddeler - 28 g / mol. Eten homolog serisinin üçüncü ve dördüncü temsilcileri de gaz halindeki maddelerdir. Beşinci ve sonraki alkenlerin fiziksel özellikleri farklıdır, sıvı ve katıdırlar.

etilen üretimi

Etilen üretmek için ana yöntemler:

Alkalilerin alkollü çözeltilerinin etkisi altında alkanların halojen türevlerinin dehidrohalojenasyonu

CH3 -CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

etkisi altında dihalojenli alkanların halojensizleştirilmesi aktif metaller

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Etilen dehidrasyonu, sülfürik asit ile ısıtıldığında (t>150˚C) veya buharı bir katalizör üzerinden geçirildiğinde

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

Bir katalizör (Ni, Pt, Pd) varlığında ısıtmada (500C) etanın hidrojenden arındırılması

CH3 -CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2.

Etilenin kimyasal özellikleri

Etilen, elektrofilik, ekleme, radikal ikame reaksiyonları, oksidasyon, indirgeme ve polimerizasyon mekanizmasıyla ilerleyen reaksiyonlarla karakterize edilir.

1. halojenasyon(elektrofilik ekleme) - etilenin halojenlerle, örneğin brom suyunun renginin giderildiği bromla etkileşimi:

CH2 \u003d CH2 + Br2 \u003d Br-CH2 -CH2Br.

Etilen halojenasyonu ısıtıldığında da mümkündür (300C), bu durumda çift bağ kırılmaz - reaksiyon, radikal ikame mekanizmasına göre ilerler:

CH2 \u003d CH2 + Cl2 → CH2 \u003d CH-Cl + HC1.

2. Hidrohalojenasyon- etilenin hidrojen halojenürler (HCl, HBr) ile halojenli alkanların oluşumu ile etkileşimi:

CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3 -CH2-Cl.

3. hidrasyon- etilenin mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığında doymuş monohidrik alkol - etanol oluşumu ile su ile etkileşimi:

CH2 \u003d CH2 + H20 → CH3 -CH2-OH.

Elektrofilik ilave reaksiyonları arasında, ilave ayırt edilir. hipokloröz asit(1), reaksiyonlar hidroksi- ve alkoksimerkürasyon(2, 3) (organ cıva bileşiklerinin elde edilmesi) ve hidroborasyon (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2 (OH) -CH2-Cl (1);

CH2 \u003d CH2 + (CH3COO) 2 Hg + H20 → CH2 (OH) -CH2 -Hg-OCOCH 3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO) 2Hg + R-OH → R-CH2(OCH 3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3 -CH2 -BH2 (4).

Nükleofilik ekleme reaksiyonları, elektron çeken ikame ediciler içeren etilen türevlerinin karakteristiğidir. Nükleofilik katılma reaksiyonları arasında hidrosiyanik asit, amonyak ve etanolün katılma reaksiyonları özel bir yer işgal eder. Örneğin,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH2 -CN.

4. oksidasyon. Etilen kolayca oksitlenir. Etilen bir potasyum permanganat çözeltisinden geçirilirse renksiz hale gelir. Bu reaksiyon, doymuş ve doymamış bileşikleri ayırt etmek için kullanılır. Sonuç etilen glikoldür.

3CH2 \u003d CH2 + 2KMnO 4 + 4H20 \u003d 3CH2 (OH) -CH2 (OH) + 2MnO2 + 2KOH.

saat sert oksidasyon içinde kaynar bir potasyum permanganat çözeltisi ile etilen asidik ortam formik asit ve karbon dioksit oluşumu ile bağın (σ-bağ) tam bir kopması vardır:

Oksidasyon etilen oksijen 20°C'de CuCl2 ve PdCl2 varlığında asetaldehit oluşumuna yol açar:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

5. hidrojenasyon. saat iyileşmek etilen, alkanlar sınıfının bir temsilcisi olan etan oluşumudur. Etilenin indirgeme reaksiyonu (hidrojenasyon reaksiyonu) radikal bir mekanizma ile ilerler. Reaksiyonun ilerlemesi için koşul, reaksiyon karışımının ısıtılmasının yanı sıra katalizörlerin (Ni, Pd, Pt) mevcudiyetidir:

CH2 \u003d CH2 + H2 \u003d CH3 -CH3.

6. Etilen girer polimerizasyon reaksiyonu. Polimerizasyon - yüksek moleküler ağırlıklı bir bileşiğin - bir polimerin - orijinal düşük moleküler ağırlıklı maddenin moleküllerinin ana değerliklerini - bir monomeri kullanarak birleştirerek - oluşturma süreci. Etilen polimerizasyonu, asitlerin (katyonik mekanizma) veya radikallerin (radikal mekanizma) etkisi altında gerçekleşir:

n CH2 \u003d CH2 \u003d - (-CH2 -CH2 -) n -.

7. Yanma:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerizasyon. dimerizasyon- ikisini birleştirerek yeni bir maddenin oluşum süreci yapısal elemanlar(moleküller, proteinler veya partiküller) zayıf ve/veya kovalent bağlarla stabilize edilmiş bir komplekse (dimer) dönüştürülür.

2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

Başvuru

Etilen iki ana kategoride kullanılır: büyük karbon zincirlerinin yapıldığı bir monomer olarak ve diğer iki karbonlu bileşikler için bir başlangıç ​​malzemesi olarak. Polimerizasyonlar, birçok küçük etilen molekülünün daha büyük moleküller halinde tekrarlanan kombinasyonlarıdır. Bu işlem şurada gerçekleşir: yüksek basınçlar ve sıcaklıklar. Etilen uygulamaları çoktur. Polietilen, özellikle ambalaj filmleri, tel kaplama ve kaplamaların üretiminde büyük miktarlarda kullanılan bir polimerdir. plastik şişeler. Etilenin bir monomer olarak başka bir kullanımı, lineer a-olefinlerin oluşumu ile ilgilidir. Etilen, etanol gibi bir dizi iki karbonlu bileşiğin hazırlanması için başlangıç ​​malzemesidir ( endüstriyel alkol), etilen oksit ( antifriz, polyester elyaflar ve filmler), asetaldehit ve vinil klorür. Bu bileşiklere ek olarak, benzenli etilen, plastik ve sentetik kauçuk üretiminde kullanılan etilbenzeni oluşturur. Söz konusu madde en basit hidrokarbonlardan biridir. Bununla birlikte, etilenin özellikleri onu biyolojik ve ekonomik olarak önemli kılar.

Etilenin özellikleri, iyi bir ticari temel sağlar. Büyük bir sayı organik (karbon ve hidrojen içeren) malzemeler. Tek etilen molekülleri, polietilen (birçok etilen molekülü anlamına gelir) yapmak için bir araya getirilebilir. Polietilen plastik yapmak için kullanılır. Ayrıca, yapmak için kullanılabilir deterjanlar ve sentetik yağlayıcılar, temsil eden kimyasal maddeler Sürtünmeyi azaltmak için kullanılır. Stirenler elde etmek için etilen kullanımı, kauçuk ve koruyucu ambalaj oluşturma süreciyle ilgilidir. Ayrıca özellikle ayakkabı sektöründe kullanılmaktadır. Spor ayakkabıları hem de üretimde araba lastikleri . Etilen kullanımı ticari olarak önemlidir ve gazın kendisi küresel ölçekte en yaygın olarak üretilen hidrokarbonlardan biridir.

Cam üretiminde etilen kullanılıyor özel amaç otomotiv endüstrisi için.

Bir arkadaşla çift bağla.

1. Fiziksel özellikler

Etilen hafif hoş bir kokuya sahip renksiz bir gazdır. Havadan biraz daha hafiftir. Suda az çözünür, ancak alkolde ve diğer organik çözücülerde çözünür.

2. Yapı

Moleküler formül C 2 H 4. Yapısal ve elektronik formüller:

3. Kimyasal özellikler

Metanın aksine, etilen kimyasal olarak oldukça aktiftir. Çift bağ bölgesinde ekleme reaksiyonları, polimerizasyon reaksiyonları ve oksidasyon reaksiyonları ile karakterize edilir. Bu durumda çift bağlardan biri kırılır ve yerinde basit bir tekli bağ kalır ve atılan değerliklerden dolayı diğer atomlar veya atom grupları eklenir. Bazı tepkime örneklerine bakalım. Etilen, brom suyuna (sulu bir brom çözeltisi) geçirildiğinde, brom, dibromoetan (etilen bromür) C2H4Br 2 oluşturmak üzere etilenin brom ile etkileşiminin bir sonucu olarak renksiz hale gelir:

Bu reaksiyonun şemasından görülebileceği gibi, doymuş hidrokarbonlarda olduğu gibi hidrojen atomlarının halojen atomları ile değiştirilmesi değil, çift bağ bölgesinde bromin atomlarının eklenmesidir. Etilen ayrıca normal sıcaklıkta bile potasyum manganat KMn04 ile sulu bir çözeltinin menekşe rengini kolayca bozar. Aynı zamanda, etilenin kendisi etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2'ye oksitlenir. Bu işlem aşağıdaki denklem ile temsil edilebilir:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Etilen ve brom ve potasyum manganat arasındaki reaksiyonlar, doymamış hidrokarbonların keşfedilmesine hizmet eder. Metan ve diğer doymuş hidrokarbonlar, daha önce belirtildiği gibi, potasyum manganat ile etkileşime girmez.

Etilen hidrojen ile reaksiyona girer. Bu nedenle, bir etilen ve hidrojen karışımı, bir katalizör (nikel, platin veya paladyum tozu) varlığında ısıtıldığında, etan oluşturmak üzere birleşirler:

Bir maddeye hidrojen eklendiği reaksiyonlara hidrojenasyon veya hidrojenasyon reaksiyonları denir. Hidrojenasyon reaksiyonları büyük pratik öneme sahiptir. endüstride oldukça sık kullanılırlar. Metandan farklı olarak, etilen havada dönen bir alevle yanar, çünkü metandan daha fazla karbon içerir. Bu nedenle, tüm karbon hemen yanmaz ve parçacıkları çok ısınır ve parlar. Bu karbon parçacıkları daha sonra alevin dış kısmında yakılır:

• C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O

Etilen, metan gibi, hava ile patlayıcı karışımlar oluşturur.

4. Makbuz

Doğal gazdaki küçük safsızlıklar dışında etilen doğal olarak oluşmaz. Laboratuvar koşulları altında, etilen genellikle ısıtıldığında konsantre sülfürik asidin etil alkol üzerindeki etkisiyle elde edilir. Bu süreç aşağıdaki özet denklemle temsil edilebilir:

Reaksiyon sırasında, alkol molekülünden su elementleri çıkarılır ve iki değerlik, karbon atomları arasında bir çift bağ oluşumu ile birbirini doyurur. Endüstriyel amaçlar için, etilen büyük miktarlarda petrol parçalama gazlarından elde edilir.

5. Uygulama

Modern endüstride etilen, etil alkolün sentezi ve önemli polimerik malzemelerin (polietilen, vb.) Üretiminin yanı sıra diğer organik maddelerin sentezi için yaygın olarak kullanılmaktadır. Etilenin çok ilginç bir özelliği, birçok bahçe ve bahçe meyvesinin (domates, kavun, armut, limon vb.) olgunlaşmasını hızlandırmasıdır. Bunu kullanarak, meyveler henüz yeşilken taşınabilir ve daha sonra tüketim yerinde zaten olgun bir duruma getirilerek, depolama odalarının havasına az miktarda etilen katılabilir.

Etilen, vinil klorür ve polivinil klorür, bütadien ve sentetik kauçuklar, etilen oksit ve buna dayalı polimerler, etilen glikol vb. üretmek için kullanılır.

notlar

Kaynaklar

• F. A. Derkach "Kimya" L. 1968

Cevap: etilen - kilit temsilci bir çift bağa sahip bir dizi doymamış hidrokarbon: formül -
Gaz, neredeyse kokusuz, suda az çözünür. Havada, parlak bir alevle yanar. varlığı sayesinde
- etileni bağlar ekleme reaksiyonlarına kolayca girer:
(dibromoetan)
(etil alkol) Bir çift bağın varlığı nedeniyle, etilen molekülleri birbirleriyle birleşerek büyük uzunlukta zincirler oluşturabilir (binlerce ilk molekülden). Bu reaksiyona polimerizasyon reaksiyonu denir:
Polietilen, endüstride ve günlük yaşamda yaygın olarak kullanılmaktadır. Çok hareketsizdir, atmaz, iyi işlenir. Örnekler: borular, kaplar (variller, kutular), yalıtım malzemesi, ambalaj filmi, cam, oyuncaklar ve çok daha fazlası. Bir başka basit doymamış hidrokarbon, polipropilendir:
Polimerizasyonu sırasında polipropilen oluşur - bir polimer. Polimer, kümülatif özellikleri ve polietilene uygulanması bakımından benzerdir.

Polipropilen, polietilenden daha güçlüdür, bu nedenle çeşitli makineler için birçok parça ve örneğin yürüyen merdivenler için birçok hassas parça ondan yapılır. Polipropilenin yaklaşık %40'ı lifler halinde işlenir.

Etilen, özellikleri, üretimi, uygulaması

Etilen, C2H4 formülü ile tanımlanan kimyasal bir bileşiktir. En basit alkendir (olefin). Bir çift bağ içerir ve bu nedenle doymamış bileşiklere aittir. Eten (etilen) CH2 \u003d CH2, hafif kokulu renksiz bir gazdır; Dietil eter ve hidrokarbonlarda iyice çözelim. Etilenin ana kullanımı, polietilen üretiminde monomer olarak kullanılmasıdır. Doğal gazlarda etilen oluşmaz (volkanik gazlar hariç). Birçoğunun pirogenetik ayrışması sırasında oluşur. doğal bileşikler içeren maddeler.

Alkinler, yapısı, özellikleri, hazırlanışı. Başvuru

Alkimler, karbon atomları arasında üçlü bağ içeren hidrokarbonlardır. Genel formül CnH2n-2. Asetilen (Etin) en önemli kimyasal hammaddedir. Metallerin kesilmesinde ve kaynaklanmasında ve birçok önemli ürünün (etanol, benzen, asetaldehit vb.) Alkinlerin sentezinde kullanılır. fiziksel özellikler karşılık gelen alkenlere benzer. Daha düşük (C4'e kadar) - renksiz ve kokusuz gazlar, daha fazla yüksek sıcaklıklar alkenlerdeki muadillerine göre kaynama noktaları. Alkinler suda az çözünür, organik çözücülerde daha iyidir. Asetilen üretmek için ana endüstriyel yöntem, metanın elektro veya termal parçalanması, pirolizdir. doğal gaz ve karbür yöntemi. Homolog alkin serisinin ilk ve ana temsilcisi asetilendir (etin).