Substancje organiczne, klasy substancji organicznych. Teoria budowy chemicznej związków organicznych. Klasyfikacja substancji organicznych

Pierwsze podejście - z natury szkieletu węglowodorowego

I. Acykliczny lub alifatyczny połączenia - nie zawierają pętli:

    limit (nasycony, parafinowy)

    nienasycony (nienasycony) z podwójnymi, potrójnymi wiązaniami.

II. Karbocykliczny(tylko węgiel w cyklu) związki:

    alicykliczne - nasycone i nienasycone węglowodory cykliczne;

    aromatyczne - sprzężone związki cykliczne o specjalnych właściwościach aromatycznych.

III. Heterocykliczny związki - w ramach cyklu heteroatomów (heteros - inne).

Drugie podejście to ze względu na charakter grupy funkcyjnej, która definiuje Właściwości chemiczne znajomości.

Grupa funkcyjna

Nazwać

węglowodory

Acetylen

Związki halogenowe

Pochodne halogenowe

–Hal (halogen)

Chlorek etylu, chlorek etylu

Związki tlenu

Alkohole, fenole

CH3 CH2OH

Alkohol etylowy, etanol

Etery

CH3 -O-CH3

eter dimetylowy

Aldehydy

Aldehyd octowy, etanal

Aceton, propanon

kwasy karboksylowe

kwas octowy, kwas etanowy

estry

Ester etylowy kwasu octowego, octan etylu

Halogenki kwasowe

Chlorek kwasu octowego, chlorek acetylu

Bezwodniki

Bezwodnik octowy

Amid kwasu octowego, acetamid

Związki azotu

Związki nitro

Nitrometan

etyloamina

Acetonitryl, nitryl kwasu octowego

Związki nitrozowe

Nitrozobenzen

Hydrozwiązki

Fenylohydrazyna

Związki azowe

C6H5N=NC6H5

Azobenzen

Sole diazoniowe

Chlorek fenylodiazoniowy

Nomenklatura związki organiczne

1) 1892 (Genewa, Międzynarodowy Kongres Chemiczny) - genewski;

2) 1930 (Liège, Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) - Lenny;

Trywialna nomenklatura : imiona są nadawane losowo.

Chloroform, mocznik.

Okowita drzewna, okowita winna.

Kwas mrówkowy, kwas bursztynowy.

Glukoza, sacharoza itp.

Racjonalna nomenklatura : na podstawie „racjonalnego linku” - nazwa najprostszego przedstawiciela klasy + nazwy podstawników (zaczynając od najprostszego) wskazujące liczbę za pomocą przedrostków di-, tri-, tetra-, penta-.

Występuje dla prostych związków organicznych, zwłaszcza w dawnej literaturze chemicznej.

Pozycja podstawników jest oznaczona literami łacińskimi

lub słowa „symetryczne” ( sim-), „asymetryczny” ( nie sim-), orto-(o-), meta- (m-), para-(P-),

litery N– (dla azotu), O– (dla tlenu).

Nomenklatura IUPAC (międzynarodowy)

Podstawowe zasady tego systemu nazewnictwa są następujące.

1. U podstawy - najdłuższy łańcuch węglowodorowy z najwyższą grupą funkcyjną, oznaczony przyrostkiem.

2. Atomy węgla w łańcuchu są numerowane kolejno od końca, do którego najwyższa grupa funkcyjna jest bliżej.

Podczas numerowania preferencja (ceteris paribus) ma podwójne, a następnie potrójne wiązanie.

Jeżeli obie opcje numeracji są równoważne, to kierunek wybierany jest w taki sposób, aby suma cyfr wskazujących położenie podstawników była najmniejsza (bardziej poprawnie, gdy niższa cyfra jest pierwsza).

3. Nazwy podstawników dodaje się do podstawy nazwy, zaczynając od najprostszego, jeśli to konieczne, wskazując ich liczbę za pomocą przedrostków di-, tri-, tetra-, penta-.

W tym samym czasie dla każdy podstawnik wskazuje jego numer w łańcuchu.

Pozycja, nazwa podstawników jest wskazana w przedrostku przed nazwą łańcucha, oddzielając liczby łącznikiem.

W przypadku grup funkcyjnych cyfra może pojawić się przed nazwą łańcucha lub po nazwie łańcucha przed lub po nazwie przyrostka, oddzielone myślnikiem;

4. Nazwy podstawników (rodników) mogą być systemowe i trywialne.

Rodniki alkilowe są nazywane przez zmianę zakończenia -en na -muł w imieniu odpowiedniego alkanu.

Nazwa rodnika odzwierciedla rodzaj atomu węgla, który ma wolną wartościowość: związany z atomem węgla

z jednym atomem węgla nazywa się pierwotnym -CH 3,

z dwoma - drugorzędnymi
,

z trzema - trzeciorzędnymi

z czterema - czwartorzędowymi .

Inne rodniki, z końcówką lub bez -muł, zwykle mają banalną nazwę.

Dwuwartościowe rodniki mają zakończenie -en lub - iden.

Połączenie podstawowe

Nazwać

Radykalna struktura

Nazwać

Jednowartościowe rodniki

CH 3 - CH 2 -

CH3 -CH2 -CH3

CH3 -CH2 -CH2 -

izopropyl ( druga- propyl)

CH3 -CH2 -CH2 -CH3

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

druga-Butyl

Izobutan

Izobutyl

tert-Butyl

CH3 (CH2) 3 CH3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amyl)

Izopentan

Izopentyl (izoamyl)

Neopentan

Neopentyl

CH2 \u003d CH–CH2 -

CH3 -CH=CH-

propenyl

Substancje organiczne, w przeciwieństwie do substancji nieorganicznych, tworzą tkanki i narządy organizmów żywych. Należą do nich białka, tłuszcze, węglowodany, kwasy nukleinowe i inne.

Skład substancji organicznych komórek roślinnych

Substancje te to związki chemiczne zawierające węgiel. Rzadkimi wyjątkami od tej reguły są węgliki, kwas węglowy, cyjanki, tlenki węgla, węglany. Związki organiczne powstają, gdy węgiel wiąże się z dowolnym pierwiastkiem układu okresowego. Najczęściej substancje te zawierają tlen, fosfor, azot, wodór.

Każda komórka dowolnej rośliny na naszej planecie składa się z substancji organicznych, które można warunkowo podzielić na cztery klasy. Są to węglowodany, tłuszcze (lipidy), białka (białka), kwasy nukleinowe. Związki te są polimerami biologicznymi. Biorą udział w procesach metabolicznych w organizmie zarówno roślin jak i zwierząt na poziomie komórkowym.

Cztery klasy substancji organicznych

1. - są to związki, główne cegiełki które są aminokwasami. W organizmie roślinnym białka pełnią różne funkcje Ważne funkcje, z których główny ma charakter strukturalny. Są częścią różnych formacji komórkowych, regulują procesy życiowe i są przechowywane w rezerwie.

2. są również zawarte w absolutnie wszystkich żywych komórkach. Składają się z najprostszych cząsteczek biologicznych. Są to estry kwasów karboksylowych i alkoholi. Główną rolą tłuszczów w życiu komórek jest energia. Tłuszcze odkładają się w nasionach i innych częściach roślin. W wyniku ich rozszczepienia uwalniana jest energia niezbędna do życia organizmu. Zimą wiele krzewów i drzew żywi się zapasami tłuszczów i olejów, które nagromadziły w ciągu lata. Należy również zwrócić uwagę na ważną rolę lipidów w budowie błon komórkowych – zarówno roślinnych, jak i zwierzęcych.

3. Węglowodany to główna grupa substancji organicznych, w wyniku których organizmy otrzymują energię niezbędną do życia. Ich nazwa mówi sama za siebie. W strukturze cząsteczek węglowodanów wraz z węglem obecny jest tlen i wodór. Najczęstszym węglowodanem magazynowym wytwarzanym w komórkach podczas fotosyntezy jest skrobia. Duża ilość tej substancji odkłada się np. w komórkach bulw ziemniaka czy nasion zbóż. Inne węglowodany zapewniają słodki smak sadzić owoce.

Substancje organiczne towarów to związki zawierające atomy węgla i wodoru. Dzielą się na monomery, oligomery i polimery.

Monomery- substancje organiczne, składające się z jednego związku i nie podlegające rozszczepieniu wraz z tworzeniem nowych substancji organicznych. Rozkład monomerów następuje głównie na dwutlenek węgla i wodę.

Monosacharydy - monomery należące do klasy węglowodanów, których cząsteczki obejmują węgiel, wodór i tlen (CH2O)n. Najbardziej rozpowszechnione z nich to heksozy(С6Н12О6) - glukoza i fruktoza. Znajdują się głównie w żywności pochodzenie roślinne(owoce i warzywa, napoje smakowe i słodycze). Przemysł wytwarza również czystą glukozę i fruktozę jako produkt spożywczy oraz surowiec do produkcji słodyczy i napojów dla diabetyków. Od naturalne produkty miód zawiera najwięcej glukozy i fruktozy (do 60%).

Monosacharydy nadają wyrobom słodki smak, mają wartość energetyczną (1 g - 4 kcal) oraz wpływają na higroskopijność zawierających je produktów. Roztwory glukozy i fruktozy są dobrze fermentowane przez drożdże i wykorzystywane przez inne mikroorganizmy, dlatego przy zawartości do 20% i zwiększonej zawartości wody pogarszają trwałość.

kwasy organiczne Związki zawierające w swoich cząsteczkach jedną lub więcej grup karboksylowych (-COOH).

W zależności od liczby grup karboksylowych kwasy organiczne dzielą się na kwasy mono-, di- i trikarboksylowe. Inne cechy klasyfikacyjne tych kwasów to liczba atomów węgla (od C2 do C40) oraz grupy aminowe i fenolowe.

Naturalne kwasy organiczne znajdują się w świeżych owocach i warzywach, ich przetworach, produktach smakowych, a także w fermentowanych produktach mlecznych, serach, fermentowanym maśle mlecznym.

kwasy organiczne związki, które nadają żywności kwaśny smak. Dlatego są stosowane w postaci dodatków do żywności jako zakwaszacze (kwas octowy, cytrynowy, mlekowy i inne) do słodyczy, napojów alkoholowych i bezalkoholowych, sosów.

Najczęściej występujące w produktach spożywczych to kwas mlekowy, octowy, cytrynowy, jabłkowy i winowy. Niektóre rodzaje kwasów (cytrynowy, benzoesowy, sorbowy) mają właściwości bakteriobójcze, dlatego są stosowane jako konserwanty. Kwasy organiczne produktów spożywczych są dodatkowymi substancjami energetycznymi, ponieważ energia uwalniana jest podczas ich biologicznego utleniania.

Kwas tłuszczowy - kwasy karboksylowe serii alifatycznej, zawierające co najmniej sześć atomów węgla w cząsteczce (C6-C22 i wyższe). Dzielą się na wyższą (HFA) i niską (SFA).

Najważniejsze naturalne nasycone kwasy tłuszczowe to stearynowy i palmitynowy, a nienasycone to oleinowy, arachidonowy, linolowy i linolenowy. Spośród nich dwa ostatnie to wielonienasycone niezbędne kwasy tłuszczowe, które decydują o biologicznej skuteczności produktów spożywczych. Naturalne kwasy tłuszczowe można znaleźć w postaci tłuszczów we wszystkich produktach zawierających tłuszcze, ale w postaci wolnej występują w niewielkich ilościach, podobnie jak NNKT.

Aminokwasy - kwasy karboksylowe zawierające jedną lub więcej grup aminowych (NH2).

Aminokwasy w produktach występują w postaci wolnej oraz jako część białek. W sumie znanych jest około 100 aminokwasów, z czego prawie 80 występuje tylko w postaci wolnej. Kwas glutaminowy i jego sól sodowa są szeroko stosowane jako dodatek do żywności w przyprawach, sosach, koncentratach spożywczych na bazie mięsa i ryb, ponieważ poprawiają smak mięsa i ryb.

witaminy - niskocząsteczkowe związki organiczne będące regulatorami lub uczestnikami procesów metabolicznych w organizmie człowieka.

Witaminy mogą samodzielnie uczestniczyć w metabolizmie (np. witaminy C, P, A itp.) lub być częścią enzymów katalizujących procesy biochemiczne (witaminy B1, B2, B3, B6 itp.).

Oprócz tych ogólnych właściwości, każda witamina ma określone funkcje i właściwości. Właściwości te są rozpatrywane w ramach dyscypliny „Fizjologia żywienia”.

W zależności od rozpuszczalności witaminy dzielimy w następujący sposób:

  • na rozpuszczalny w wodzie(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C itd.);
  • rozpuszczalny w tłuszczach(A, D, E, K).

Do grupy witamin zalicza się również substancje witaminopodobne niektóre z nich nazywane są witaminami (karoten, cholina, witamina U itp.).

Alkohole - związki organiczne zawierające w cząsteczkach jedną lub więcej grup hydroksylowych (OH) przy nasyconych atomach węgla. W zależności od liczby tych grup wyróżnia się alkohole jedno-, dwu- (glikole), trzy- (glicerol) i wielowodorotlenowe. Alkohol etylowy pozyskiwany jest jako gotowy produkt w przemyśle spirytusowym, a także w winiarstwie, gorzelnictwie, browarnictwie, przy produkcji win, wódek, koniaków, rumu, whisky, piwa. Oprócz, etanol w niewielkich ilościach powstaje podczas produkcji kefiru, kumysu i kwasu chlebowego.

Oligomery- substancje organiczne, składające się z 2-10 reszt cząsteczek substancji jednorodnych i niejednorodnych.

W zależności od składu oligomery dzielimy na jednoskładnikowe, dwu-, trzy- i wieloskładnikowe. W celu jednoskładnikowy oligomery obejmują niektóre oligosacharydy (maltoza, trehaloza), dwuskładnikowy - tłuszcze sacharoza, laktoza, monoglicerydy, które zawierają pozostałości cząsteczek glicerolu i tylko jednego kwasu tłuszczowego, a także glikozydy, estry; do trójskładnikowy - rafinoza, tłuszcze diglicerydowe; do wieloskładnikowy - tłuszcze-trójglicerydy, lipidy: fosfatydy, woski i sterydy.

Oligosacharydy - węglowodany, które zawierają 2-10 reszt cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi. Istnieją di-, tri- i tetrasacharydy. Największą dystrybucję w produktach spożywczych mają disacharydy - sacharoza i laktoza, w mniejszym stopniu - maltoza i trehaloza oraz trisacharydy - rafinoza. Te oligosacharydy występują tylko w produktach spożywczych.

sacharoza(cukier buraczany lub trzcinowy) to disacharyd składający się z reszt cząsteczek glukozy i fruktozy. Podczas hydrolizy kwasowej lub enzymatycznej sacharoza rozkłada się na glukozę i fruktozę, których mieszanina w stosunku 1:1 nazywana jest cukrem inwertowanym. W wyniku hydrolizy wzmacnia się słodki smak żywności (na przykład, gdy dojrzewają owoce i warzywa), ponieważ fruktoza i cukier inwertowany mają wyższy stopień słodyczy niż sacharoza. Tak więc, jeśli stopień słodyczy sacharozy przyjąć jako 100 jednostek konwencjonalnych, stopień słodyczy fruktozy wyniesie 220, a cukru inwertowanego - 130.

Sacharoza jest cukrem dominującym w następujących produktach spożywczych: cukier granulowany, cukier rafinowany (99,7-99,9%), cukiernicze wyroby cukiernicze (50-96%), niektóre owoce i warzywa (banany - do 18%, melony - do 12 %, cebula - do 10-12%), itd. Ponadto sacharoza może być zawarta w niewielkich ilościach w innych produktach spożywczych pochodzenia roślinnego (produkty zbożowe, wiele napojów alkoholowych i bezalkoholowych, koktajle niskoalkoholowe, wyroby cukiernicze), a także słodkie produkty mleczne – lody, jogurt, itp. Sacharoza nie występuje w żywności pochodzenia zwierzęcego.

Laktoza (cukier mleczny) - disacharyd składający się z reszt cząsteczek glukozy i galaktozy. Podczas hydrolizy kwasowej lub enzymatycznej laktoza rozkłada się do glukozy i galaktozy, które są wykorzystywane przez żywe organizmy: człowieka, drożdże czy bakterie kwasu mlekowego.

Laktoza pod względem słodyczy jest znacznie gorsza od sacharozy i glukozy, które są jej częścią. Jest od nich gorszy pod względem rozpowszechnienia, gdyż występuje głównie w mleku różnych gatunków zwierząt (3,1-7,0%) oraz w poszczególnych produktach jego przetworzenia. Jednakże, gdy w procesie produkcyjnym stosuje się fermentację kwasu mlekowego i/lub alkoholową (np. fermentowane produkty mleczne) i/lub podpuszczka(w produkcji sera) laktoza jest całkowicie sfermentowana.

Maltoza (cukier słodowy) jest disacharydem składającym się z dwóch reszt cząsteczek glukozy. Substancja ta występuje jako produkt niepełnej hydrolizy skrobi w wyrobach słodowych, piwnych, chlebowych i mącznych wyrobach cukierniczych wytworzonych z ziaren porośniętych. Występuje tylko w niewielkich ilościach.

Trehaloza (cukier grzybowy) jest disacharydem składającym się z dwóch reszt cząsteczek glukozy. Cukier ten nie jest szeroko rozpowszechniony w przyrodzie i znajduje się głównie w produktach spożywczych z jednej grupy - świeżych i Grzyby suszone, a także in naturalna żywność w puszkach z nich i drożdży. W pieczarkach fermentowanych (solonych) trehaloza jest nieobecna, ponieważ jest spożywana podczas fermentacji.

Rafinose - trisacharyd, składający się z reszt cząsteczek glukozy, fruktozy i galaktozy. Podobnie jak trehaloza, rafinoza jest rzadką substancją występującą w niewielkich ilościach w produktach z mąki zbożowej i burakach.

Nieruchomości. Wszystkie oligosacharydy są zapasowymi składnikami odżywczymi organizmów roślinnych. Są dobrze rozpuszczalne w wodzie, łatwo hydrolizują do cukrów prostych, mają słodki smak, ale stopień ich słodkości jest inny. Jedynym wyjątkiem jest rafinoza – niesłodzona w smaku.

Oligosacharydy higroskopijny, w wysokich temperaturach (160-200 ° C) karmelizują z tworzeniem się ciemnych substancji (karmeliny itp.). W roztworach nasyconych oligosacharydy mogą tworzyć kryształy, które w niektórych przypadkach pogarszają teksturę i wygląd produktów, powodując powstawanie defektów (np. kandyzowany miód lub dżem; tworzenie się kryształków laktozy w słodzonym skondensowanym mleku).

Lipidy i lipidy - oligomery, do których należą pozostałości cząsteczek alkoholu trójwodorotlenowego, gliceryny lub innych alkoholi o dużej masie cząsteczkowej, kwasów tłuszczowych, a czasem innych substancji.

Lipidy to oligomery będące estrami glicerolu i kwasów tłuszczowych – glicerydów. Mieszanina naturalnych lipidów, głównie trójglicerydów, nazywa się tłuszcze. Produkty zawierają tłuszcze.

W zależności od liczby reszt cząsteczek kwasów tłuszczowych w glicerydach istnieją mono, di oraz trójglicerydy, aw zależności od przewagi kwasów nasyconych lub nienasyconych, tłuszcze są płynne i stałe. płynne tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego (np. oleje roślinne: słonecznikowy, oliwkowy, sojowy itp.), choć występują również stałe tłuszcze roślinne (masło kakaowe, kokosowe, z ziaren palmowych). Tłuszcze stałe- są to głównie tłuszcze pochodzenia zwierzęcego lub sztucznego (wołowina, baranina, masło krowie, margaryna, tłuszcze kuchenne). Jednak wśród tłuszczów zwierzęcych są również te płynne (ryby, wieloryby itp.).

W zależności od ilościowej zawartości tłuszczów wszystkie towary konsumpcyjne można podzielić na następujące grupy.

1. Produkty o bardzo wysokiej zawartości tłuszczu (90,0-99,9%). Należą do nich oleje roślinne, tłuszcze zwierzęce i kuchenne oraz ghee.

2. Produkty z dominującą zawartością tłuszczu (60-89,9%) są reprezentowane masło, margaryna, słonina, orzechy: włoskie, piniowe, laskowe, migdałowe, nerkowca itp.

3. Pokarmy bogate w tłuszcz (10-59%). Do tej grupy należą skoncentrowane produkty mleczne: sery, lody, mleko w puszkach, śmietana, twarożek, śmietana o dużej zawartości tłuszczu, majonez; tłuste i średniotłuszczowe mięso, ryby i produkty ich przetwórstwa, ikra rybna; jajko; soja beztłuszczowa i produkty jej przetwarzania; ciasta, ciastka, herbatniki maślane, orzechy, orzeszki ziemne, wyroby czekoladowe, chałwa, kremy na bazie tłuszczu itp.

4. Produkty o niskiej zawartości tłuszczu (1,5-9,9%) - rośliny strączkowe, przekąski i obiady w puszkach, mleko, śmietana, z wyjątkiem wysokotłuszczowych napojów kwaśno-mlecznych, pewne rodzaje ryby o niskiej zawartości tłuszczu (na przykład rodzina dorsza) lub mięso II kategorii otłuszczenia i podrobów (kości, głowy, nogi itp.).

5. Produkty o bardzo niskiej zawartości tłuszczu (0,1-1,4%) - większość mąki zbożowej oraz przetworów owocowo-warzywnych.

6. Produkty niezawierające tłuszczu (0%), - napoje niskoalkoholowe i bezalkoholowe, wyroby cukiernicze z cukrem, z wyjątkiem karmelu i słodyczy z nadzieniem mleczno-orzechowym, toffi; cukier; miód.

Właściwości ogólne. Tłuszcze są składnikami odżywczymi zapasowymi, mają najwyższą wartość energetyczną spośród innych składników odżywczych (1 g - 9 kcal), a także wydajność biologiczną, jeśli zawierają wielonienasycone niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe. Tłuszcze mają gęstość względną mniejszą niż 1, więc są lżejsze od wody. Są nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych (benzyna, chloroform itp.). Z wodą tłuszcze w obecności emulgatorów tworzą emulsje spożywcze (margaryna, majonez).

Tłuszcze ulegają hydrolizie pod wpływem enzymu lipazy lub zmydlaniu pod wpływem zasad. W pierwszym przypadku powstaje mieszanina kwasów tłuszczowych i glicerolu; w drugim - mydła (sole kwasów tłuszczowych) i gliceryna. Hydroliza enzymatyczna tłuszczów może również wystąpić podczas przechowywania towarów. Ilość utworzonych wolnych kwasów tłuszczowych charakteryzuje się liczbą kwasową.

Strawność tłuszczów w dużej mierze zależy od intensywności lipaz, a także od temperatury topnienia. Tłuszcze płynne o niskiej temperaturze topnienia są lepiej wchłaniane niż tłuszcze stałe o wysokiej temperaturze topnienia. Wysoka intensywność wchłaniania tłuszczu w obecności dużej ilości tych lub innych substancji energetycznych (np. węglowodanów) prowadzi do odkładania się ich nadmiaru w postaci złogów tłuszczu i otyłości.

Tłuszcze zawierające nienasycone (nienasycone) kwasy tłuszczowe są zdolne do utleniania się z późniejszym tworzeniem nadtlenków i wodoronadtlenków, które mają szkodliwy efekt na ludzkim ciele. Produkty zawierające zjełczałe tłuszcze nie są już bezpieczne i muszą zostać zniszczone lub poddane recyklingowi. Zjełczenie tłuszczów jest jednym z kryteriów daty ważności lub przechowywania produktów zawierających tłuszcz (płatki owsiane, mąka pszenna, herbatniki, sery itp.). Zdolność do jełczenia tłuszczów charakteryzuje się liczbą jodową i nadtlenkową.

Tłuszcze płynne o dużej zawartości nienasyconych kwasów tłuszczowych mogą wejść w reakcję uwodornienia - nasycenia takich kwasów wodorem, przy czym tłuszcze nabierają stałej konsystencji i pełnią funkcję zamienników niektórych stałych tłuszczów zwierzęcych. Ta reakcja jest podstawą do produkcji margaryn i produktów margarynowych.

Lipoidy - substancje tłuszczopodobne, których cząsteczki zawierają pozostałości glicerolu lub innych alkoholi wysokocząsteczkowych, kwasów tłuszczowych i fosforowych, substancji azotowych i innych.

Lipoidy obejmują fosfatydy, steroidy i woski. Różnią się od lipidów obecnością kwasu fosforowego, zasad azotowych i innych substancji nieobecnych w lipidach. Są to bardziej złożone substancje niż tłuszcze. Większość z nich łączy obecność w składzie kwasów tłuszczowych. Drugi składnik - alkohol - może mieć inny charakter chemiczny: w tłuszczach i fosfatydach - glicerol, w sterydach - wysokocząsteczkowe sterole cykliczne, w woskach - wyższe alkohole tłuszczowe.

Najbliższy pod względem chemicznym tłuszczom fosfatydy(fosfolipidy) - estry gliceryny kwasów tłuszczowych i fosforowych oraz zasad azotowych. W zależności od Natura chemiczna na bazie azotowej wyróżnia się następujące typy fosfatydów: lecytyna (nowa nazwa - fosfatydylocholina), która zawiera cholinę; jak również cefalinę zawierającą etanoloaminę. Lecytyna ma największą dystrybucję w produktach naturalnych i znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym. W lecytynę są bogate żółtka jaj, podroby (mózg, wątroba, serca), tłuszcz mleczny, rośliny strączkowe, zwłaszcza soja.

Nieruchomości. Fosfolipidy posiadają właściwości emulgujące, dzięki czemu lecytyna wykorzystywana jest jako emulgator przy produkcji margaryny, majonezu, czekolady, lodów.

Steroidy oraz woski to estry alkoholi o dużej masie cząsteczkowej i kwasów tłuszczowych o dużej masie cząsteczkowej (C16-C36). Różnią się od innych lipidów i lipidów brakiem glicerolu w ich cząsteczkach, a od siebie alkoholami: steroidy zawierają reszty cząsteczek sterolu - alkohole cykliczne, a woski to alkohole jednowodorotlenowe z 12-46 atomami C w cząsteczce. Głównym sterolem roślinnym jest β-sitosterol, zwierzęta - cholesterol, mikroorganizmy - ergosterol. Oleje roślinne są bogate w sitosterol, masło krowie, jaja, podroby są bogate w cholesterol.

Nieruchomości. Sterydy są nierozpuszczalne w wodzie, nie ulegają zmydleniu alkaliami, mają wysoką temperaturę topnienia i posiadają właściwości emulgujące. Cholesterol i ergosterol można przekształcić w witaminę D pod wpływem światła ultrafioletowego.

Glikozydy - oligomery, w których pozostała część cząsteczek monosacharydów lub oligosacharydów jest połączona z pozostałą częścią substancji niewęglowodanowej - aglukonem poprzez wiązanie glikozydowe.

Glikozydy występują wyłącznie w produktach spożywczych, głównie pochodzenia roślinnego. Są szczególnie obfite w owoce, warzywa i ich przetwory. Glikozydy tych produktów reprezentowane są przez amigdalinę (w pestkach owoców pestkowych, migdałach, zwłaszcza gorzkich), solaninę i chakoninę (w ziemniakach, pomidorach, bakłażanach); hesperydyna i naringina (w owocach cytrusowych), sinigrin (w chrzanie, rzodkiewce), rutyna (w wielu owocach, a także w gryce). Niewielkie ilości glikozydów znajdują się również w produktach pochodzenia zwierzęcego.

Nieruchomości. glikozydy są rozpuszczalne w wodzie i alkoholu, wiele z nich ma gorzki i/lub piekący smak, specyficzny aromat (np. amigdalina ma aromat gorzkich migdałów), właściwości bakteriobójcze i lecznicze (np. sinigrin, glikozydy nasercowe itp. ).

Etery - oligomery, w cząsteczce, której pozostałości cząsteczek ich substancji składowych są połączone prostymi lub złożonymi wiązaniami eterowymi.

W zależności od tych wiązań rozróżnia się etery i estry.

  • Jedyny etery wchodzą w skład chemii gospodarczej (rozpuszczalniki) oraz perfum i kosmetyków. Nie występują w produktach spożywczych, ale mogą być wykorzystywane jako surowce pomocnicze w przemyśle spożywczym.
  • estry- związki składające się z reszt cząsteczek kwasów karboksylowych i alkoholi.

Estry niższych kwasów karboksylowych i najprostszych alkoholi mają przyjemny owocowy zapach, dlatego czasami nazywane są estrami owocowymi.

Estry złożone (owocowe) wraz z terpenami i ich pochodnymi alkohole aromatyczne (eugenol, linalol, anetol itp.) i aldehydy (cynamon, wanilia itp.) wchodzą w skład olejków eterycznych, które decydują o zapachu wielu produktów spożywczych (owoców, jagód, win, likierów, Cukiernia). Estry, ich kompozycje i olejki eteryczne są niezależnym produktem - dodatkami do żywności, np. aromatami.

Nieruchomości. Estry są łatwo lotne, nierozpuszczalne w wodzie, ale rozpuszczalne w alkoholu etylowym i oleje roślinne. Właściwości te wykorzystuje się do ich ekstrakcji z surowców korzenno-aromatycznych. Estry hydrolizują pod działaniem kwasów i zasad z wytworzeniem wchodzących w ich skład kwasów karboksylowych lub ich soli i alkoholi, a także wchodzą w reakcje kondensacji z wytworzeniem polimerów i transestryfikacji w celu uzyskania nowych estrów poprzez zastąpienie jednej reszty alkoholu lub kwasu.

Polimery- substancje wysokocząsteczkowe, składające się z dziesiątek lub więcej reszt cząsteczek jednorodnych lub heterogenicznych monomerów połączonych wiązaniami chemicznymi.

Charakteryzują się masą cząsteczkową od kilku tysięcy do kilku milionów jednostek tlenu i składają się z jednostek monomerycznych. Link do monomeru(wcześniej nazywany podstawowy)- połączenie złożone, które powstaje z jednej cząsteczki monomeru podczas polimeryzacji. Na przykład w skrobi - C6H10O5. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej i liczby jednostek wzrasta wytrzymałość polimerów.

W zależności od pochodzenia polimery dzielą się na: naturalny, lub biopolimery (np. białka, polisacharydy, polifenole itp.) oraz syntetyczny (np. polietylen, polistyren, żywice fenolowe). W zależności od umiejscowienia w makrocząsteczce atomów i grup atomowych, istnieją polimery liniowe otwarty łańcuch liniowy (np. kauczuk naturalny, celuloza, amyloza), polimery rozgałęzione, mający łańcuch liniowy z rozgałęzieniami (na przykład amylopektyna), polimery kuliste, charakteryzuje się przewagą sił oddziaływania wewnątrzcząsteczkowego między grupami atomów tworzących cząsteczkę nad siłami oddziaływania międzycząsteczkowego (na przykład białka w tkance mięśniowej mięsa, ryb itp.), oraz polimery sieciowe z trójwymiarowymi sieciami utworzonymi przez segmenty wielkocząsteczkowych związków o strukturze łańcuchowej (na przykład odlewane żywice fenolowe). Istnieją inne struktury makrocząsteczek polimerowych (drabinka itp.), ale są one rzadkie.

W zależności od składu chemicznego makrocząsteczki rozróżnia się homopolimery i kopolimery. Homopolimery - związki wielkocząsteczkowe składające się z monomeru o tej samej nazwie (na przykład skrobia, celuloza, inulina itp.). kopolimery - związki utworzone z kilku różnych monomerów (dwóch lub więcej). Przykładami są białka, enzymy, polifenole.

Biopolimery - naturalne związki wielkocząsteczkowe powstające podczas życia komórek roślinnych lub zwierzęcych.

W organizmach biologicznych biopolimery pełnią cztery ważne funkcje:

1) racjonalne magazynowanie składników odżywczych, które organizm spożywa w przypadku niedoboru lub braku ich przyjmowania z zewnątrz;

2) tworzenie i utrzymywanie tkanek i układów organizmów w stanie zdolnym do życia;

3) zapewnienie niezbędnego metabolizmu;

4) ochrona przed niekorzystnymi warunkami zewnętrznymi.

Wymienione funkcje biopolimerów nadal pełnią częściowo lub całkowicie w towarach, których surowcem są określone bioorganizmy. Jednocześnie przewaga niektórych funkcji biopolimerów zależy od tego, jakie potrzeby zaspokajają określone produkty. Na przykład produkty spożywcze zaspokajają przede wszystkim potrzeby energetyczne i plastyczne, a także potrzebę bezpieczeństwa wewnętrznego, dlatego w ich składzie dominują zapasy przyswajalne (skrobia, glikogen, białka itp.) i niestrawne (celuloza, substancje pektynowe) lub trudnostrawne. strawne biopolimery (niektóre białka), charakteryzujące się dużą wytrzymałością mechaniczną i właściwościami ochronnymi. Produkty owocowo-warzywne zawierają biopolimery o działaniu bakteriobójczym, co zapewnia: dodatkowa ochrona przed niekorzystnymi wpływami zewnętrznymi, głównie o charakterze mikrobiologicznym.

Biopolimery produktów żywnościowych reprezentowane są przez strawne i niestrawne polisacharydy, substancje pektynowe, strawne i trudne lub niestrawne białka oraz polifenole.

W produktach spożywczych pochodzenia roślinnego dominującymi biopolimerami są polisacharydy i substancje pektynowe, aw produktach pochodzenia zwierzęcego białka. Znane produkty pochodzenia roślinnego, składające się prawie wyłącznie z polisacharydów z niewielką ilością zanieczyszczeń (skrobia i produkty skrobiowe). W produktach zwierzęcych polisacharydy są praktycznie nieobecne (wyjątkiem jest mięso zwierzęce i wątroba, które zawierają glikogen), ale nie występują również produkty składające się wyłącznie z białka.

Polisacharydy - Są to biopolimery zawierające tlen i składające się z dużej liczby jednostek monomerowych, takich jak C5H8O4 lub C6H10O5.

W zależności od strawności ludzkiego organizmu polisacharydy dzielą się na strawny(skrobia, glikogen, inulina) i niestrawny(celuloza itp.).

Powstają głównie polisacharydy organizmy roślinne są więc ilościowo dominującymi substancjami produktów spożywczych pochodzenia roślinnego (70-100% suchej masy). Jedynym wyjątkiem jest glikogen, tzw. skrobia zwierzęca, która powstaje w wątrobie zwierząt. Różne klasy i grupy towarów różnią się podgrupami dominujących polisacharydów. Tak więc w produktach z mąki zbożowej (oprócz soi), mącznych wyrobów cukierniczych, ziemniaków i orzechów dominuje skrobia. W produktach owocowo-warzywnych (z wyjątkiem ziemniaków i orzechów), słodkich wyrobach cukierniczych skrobia jest nieobecna lub zawarta w niewielkich ilościach. W tych produktach głównymi węglowodanami są mono- i oligosacharydy.

Skrobia - biopolimer składający się z jednostek monomerowych - reszt glukozydowych.

Skrobia naturalna jest reprezentowana przez dwa polimery: amylozę liniową i amylopektynę rozgałęzioną, przy czym ta ostatnia dominuje (76-84%). W komórkach roślinnych skrobia powstaje w postaci granulek skrobi. Ich wielkość, kształt, a także stosunek amylozy do amylopektyny są cechami rozpoznawczymi niektórych rodzajów skrobi naturalnej (ziemniaczanej, kukurydzianej itp.). Skrobia jest substancją rezerwową organizmów roślinnych.

Nieruchomości. Amyloza i amylopektyna różnią się nie tylko budową, ale także właściwościami. Amylopektyna o dużej masie cząsteczkowej (100 000 lub większej) jest nierozpuszczalna w wodzie, a amyloza jest rozpuszczalna w gorąca woda i tworzy słabo lepkie roztwory. Powstawanie i lepkość pasty skrobiowej są w dużej mierze spowodowane amylopektyną. Amyloza jest łatwiej hydrolizowana do glukozy niż amylopektyna. Podczas przechowywania następuje starzenie się skrobi, w wyniku czego zmniejsza się jej zdolność do zatrzymywania wody.

  • Pokarmy bogate w skrobię(50-80%), reprezentowane przez produkty zbożowe i mączne - zboża, zboża, z wyjątkiem roślin strączkowych; makarony i krakersy, a także dodatek do żywności – skrobia i skrobia modyfikowana.
  • Żywność o średniej zawartości skrobi(10-49%). Należą do nich ziemniaki, rośliny strączkowe, z wyjątkiem soi, w której brakuje skrobi, chleb, mąka cukiernicza, orzechy, niedojrzałe banany.
  • Pokarmy o niskiej zawartości skrobi(0,1–9%): większość świeżych owoców i warzyw, z wyjątkiem wymienionych, oraz ich przetwory, jogurty, lody, parzone kiełbaski i inne produkty łączone, do produkcji których wykorzystuje się skrobię jako stabilizator konsystencji lub zagęszczacz.

W innych produktach spożywczych nie ma skrobi.

glikogen - rezerwowy polisacharyd organizmów zwierzęcych. Ma strukturę rozgałęzioną i ma podobną budowę do amylopektyny. Największa liczba znajduje się w wątrobie zwierząt (do 10%). Ponadto znajduje się w tkance mięśniowej, sercu, mózgu, a także w drożdżach i grzybach.

Nieruchomości. Glikogen tworzy z wodą roztwory koloidalne, hydrolizuje do glukozy, jodem nadaje czerwonobrązowy kolor.

Celuloza (włókno) - liniowy naturalny polisacharyd, składający się z reszt cząsteczek glukozy.

Nieruchomości. Celuloza to policykliczny polimer z dużą liczbą polarnych grup hydroksylowych, który nadaje sztywność i wytrzymałość jego łańcuchom molekularnym (a także zwiększa pojemność wilgoci, higroskopijność). Celuloza jest nierozpuszczalna w wodzie, odporna na słabe kwasy i zasady oraz rozpuszczalna tylko w nielicznych rozpuszczalnikach (rozpuszczalnik miedziowo-amoniowy i stężone roztwory czwartorzędowych zasad amoniowych).

substancje pektynowe - kompleks biopolimerów, którego główny łańcuch składa się z reszt cząsteczek kwasu galakturonowego.

Substancje pektynowe są reprezentowane przez protopektynę, pektynę i kwas pektynowy, które różnią się masą cząsteczkową, stopniem polimeryzacji i obecnością grup metylowych. Ich wspólną cechą jest nierozpuszczalność w wodzie.

Protopektyna - polimer, którego główny łańcuch składa się z dużej liczby jednostek monomerowych - pozostałości cząsteczek pektyn. Protopektyna zawiera cząsteczki arabanu i ksylanu. Wchodzi w skład blaszek środkowych, które wiążą poszczególne komórki w tkanki, a wraz z celulozą i hemicelulozą – w osłonki tkanek roślinnych, zapewniając ich twardość i wytrzymałość.

Nieruchomości. Protopektyna ulega hydrolizie kwasowej i enzymatycznej (na przykład podczas dojrzewania owoców i warzyw), a także zniszczeniu podczas długotrwałego gotowania w wodzie. W efekcie dochodzi do zmiękczenia tkanek, co ułatwia przyswajanie pokarmu przez organizm człowieka.

Pektyna - polimer składający się z reszt cząsteczek estru metylowego i niemetylowanego kwasu galakturonowego. Pektyny różnych roślin różnią się stopniem polimeryzacji i metylacji. Wpływa to na ich właściwości, w szczególności zdolność żelowania, dzięki której pektyny i zawierające ją w wystarczających ilościach owoce są wykorzystywane w przemyśle cukierniczym przy produkcji marmolady, prawoślazu, dżemu itp. Żelujące właściwości pektyny wzrastają wraz ze wzrostem jej masy cząsteczkowej i stopnia metylacji.

Nieruchomości. Pektyna ulega zmydlaniu pod wpływem zasad, a także hydrolizie enzymatycznej z wytworzeniem kwasów pektynowych i alkoholu metylowego. Pektyna jest nierozpuszczalna w wodzie, nie jest wchłaniana przez organizm, ale ma wysoką zdolność zatrzymywania wody i sorpcji. Dzięki tej ostatniej właściwości usuwa z organizmu człowieka wiele szkodliwych substancji: cholesterol, sole metali ciężkich, radionuklidy, trucizny bakteryjne i grzybicze.

Substancje pektynowe występują tylko w nierafinowanych produktach spożywczych pochodzenia roślinnego (produkty zbożowe i owocowo-warzywne), a także w produktach z dodatkiem pektyny lub bogatych w nią surowcach roślinnych (wyroby owocowe i jagodowe, słodycze bite, ciasta itp. .).

Wiewiórki - biopolimery naturalne, składające się z reszt cząsteczek aminokwasów połączonych wiązaniami amidowymi (peptydowymi) oraz oddzielnych podgrup dodatkowo zawierają nieorganiczne i organiczne związki bezazotowe.

Dlatego, z natury chemicznej, białka mogą być polimerami organicznymi lub prostymi oraz kopolimerami pierwiastkowymi lub złożonymi.

Proste białka składają się tylko z reszt cząsteczek aminokwasów i złożone białka oprócz aminokwasów mogą zawierać pierwiastki nieorganiczne (żelazo, fosfor, siarka itp.), a także związki bezazotowe (lipidy, węglowodany, barwniki, kwasy nukleinowe).

W zależności od zdolności rozpuszczania się w różnych rozpuszczalnikach proste białka dzieli się na następujące typy: albuminy, globuliny, prolaminy, gluteliny, protaminy, histony, proteoidy.

Białka złożone dzielą się w zależności od wolnych od azotu związków tworzących ich makrocząsteczki na następujące podgrupy:

  • fosforoproteiny - białka zawierające pozostałości cząsteczek kwasu fosforowego (kazeina mleczna, witelina jajeczna, ichtulina z ikry rybiej). Białka te są nierozpuszczalne, ale pęcznieją w wodzie;
  • glikoproteiny – białka zawierające pozostałości cząsteczek węglowodanów (mucyny i śluzówki kości, chrząstki, śliny, a także rogówki oczu, błony śluzowej żołądka, jelit);
  • lipoproteiny - białka z pozostałościami cząsteczek lipidowych (zawarte w błonach, protoplazmie komórek roślinnych i zwierzęcych, osoczu krwi itp.);
  • chromoproteiny - białka z pozostałościami cząsteczek związków barwiących (mioglobina tkanki mięśniowej i hemoglobina krwi itp.);
  • nukleoproteiny - białka z resztami kwasów nukleinowych (białka jąder komórkowych, zarodki nasion zbóż, gryki, roślin strączkowych itp.).

Skład białek może obejmować 20-22 aminokwasy w różnych proporcjach i sekwencjach. Aminokwasy te dzielą się na niezbędne i nieistotne.

Aminokwasy - aminokwasy, które nie są syntetyzowane w organizmie człowieka, dlatego muszą pochodzić z zewnątrz wraz z pożywieniem. Należą do nich izoleucyna, leucyna, lizyna, metionina, fenyloalanina, treonina, tryptofan, walina, arginina i histydyna.

Nieistotne aminokwasy - aminokwasy syntetyzowane w organizmie człowieka.

W zależności od zawartości i optymalnego stosunku niezbędnych aminokwasów, białka dzielą się na kompletne i gorsze.

Białka kompletne - białka, które zawierają wszystkie niezbędne aminokwasy w optymalnych dla organizmu ludzkiego proporcjach. Należą do nich białka mleka, jaja, tkanka mięśniowa mięsa i ryb, kasza gryczana itp.

Niekompletne białka Białka, których brakuje lub brakuje jednego lub więcej niezbędnych aminokwasów. Należą do nich białka kości, chrząstki, skóry, tkanki łącznej itp.

Według strawności białka dzielą się na strawny(białka mięśniowe, mleko, jajka, płatki zbożowe, warzywa itp.) i niestrawny(elastyna, kolagen, keratyna itp.).

Makrocząsteczki białkowe mają złożoną strukturę. Istnieją cztery poziomy organizacji cząsteczek białka: struktury pierwszorzędowe, drugorzędowe, trzeciorzędowe i czwartorzędowe. pierwotna struktura zwany sekwencją reszt aminokwasowych w łańcuchu polipeptydowym, połączonych wiązaniem amidowym. struktura drugorzędowa odnosi się do rodzaju ułożenia łańcuchów polipeptydowych, najczęściej w postaci spirali, której zwoje są utrzymywane przez wiązania wodorowe. Pod struktura trzeciorzędowa zrozumieć położenie łańcucha polipeptydowego w przestrzeni. W wielu białkach struktura ta składa się z kilku zwartych kulek zwanych domeny i połączone cienkimi mostkami - wydłużonymi łańcuchami polipeptydowymi. Struktura czwartorzędowa odzwierciedla sposób asocjacji i ułożenia w przestrzeni makrocząsteczek, składających się z kilku łańcuchów polipeptydowych niepołączonych wiązaniami kowalencyjnymi.

Pomiędzy tymi podjednostkami powstają wiązania wodorowe, jonowe i inne. Zmiany pH, temperatury, traktowanie solami, kwasami itp. prowadzą do dysocjacji makrocząsteczki na pierwotne podjednostki, ale po wyeliminowaniu tych czynników następuje spontaniczna rekonstrukcja struktury czwartorzędowej. Głębsze zmiany w strukturze białek, w tym trzeciorzędowych, nazywamy denaturacja.

Białka znajdują się w wielu produktach spożywczych: pochodzenia roślinnego – mąka zbożowa, owoce i warzywa, mączne wyroby cukiernicze oraz pochodzenia zwierzęcego – mięso, ryby i produkty mleczne. W wielu produktach spożywczych białka są albo całkowicie nieobecne, albo ich zawartość jest znikoma i nie jest niezbędna w odżywianiu, chociaż może wpływać na opady lub zmętnienie (na przykład w sokach).

Nieruchomości. O właściwościach fizykochemicznych białek decyduje ich wielkocząsteczkowy charakter, zwartość łańcuchów polipeptydowych oraz wzajemne ułożenie aminokwasów. Masa cząsteczkowa białek waha się od 5 tysięcy do 1 miliona.

W produktach spożywczych najwyższa wartość mają następujące właściwości: wartość energetyczna, hydroliza enzymatyczna i kwasowa, denaturacja, pęcznienie, tworzenie melanoidyny.

Wartość energetyczna białka wynosi 4,0 kcal na 1 g. Jednak dla organizmu człowieka istotniejsza jest wartość biologiczna białek, determinowana przez zawartość aminokwasów egzogennych.

Hydroliza enzymatyczna i kwasowa białek występuje pod wpływem enzymów proteolitycznych i kwasu solnego soku żołądkowego. Dzięki tej właściwości organizm ludzki wykorzystuje strawne białka, a powstałe podczas hydrolizy aminokwasy biorą udział w syntezie białek w organizmie człowieka. Hydroliza białek zachodzi podczas fermentacji ciasta, produkcji alkoholu, wina i piwa, marynowanych warzyw.

Denaturacja białka następuje poprzez odwracalne i głębokie nieodwracalne zmiany w strukturze białka. Odwracalna denaturacja związana jest ze zmianami w strukturze czwartorzędowej, a nieodwracalna – w strukturach drugorzędowych i trzeciorzędowych. Denaturacja następuje pod działaniem wysokich i niskich temperatur, odwodnienia, zmiany pH pożywki, zwiększonego stężenia cukrów, soli i innych substancji, poprawia się strawność białek, ale zdolność rozpuszczania się w wodzie i innych rozpuszczalnikach , a także puchnąć, jest stracone. Proces denaturacji białka jest jednym z najważniejszych w produkcji wielu produktów spożywczych i kulinarnych (pieczenie wyrobów piekarniczych i mącznych, fermentacja warzyw, mleka, solenie ryb i warzyw, suszenie, konserwowanie cukrem i kwasami) .

Obrzęk lub nawodnienie białek - ich zdolność do wchłaniania i zatrzymywania woda związana jednocześnie zwiększając głośność. Ta właściwość jest podstawą do przygotowania ciasta na wyroby piekarnicze i mączne, przy produkcji kiełbas itp. Zachowanie białek w stanie spęcznionym jest ważne zadanie wiele produktów spożywczych je zawierających. Utrata zdolności zatrzymywania wody przez białka, zwana synereza, powoduje starzenie się białek mąki i zbóż, zwłaszcza roślin strączkowych, nieświeżość wyrobów piekarniczych i cukierniczych.

Tworzenie melanoidyny- zdolność reszt aminokwasowych białka do interakcji z cukrami redukującymi w celu tworzenia związków o ciemnym kolorze - melanoidyn. Ta właściwość jest najbardziej widoczna, gdy podwyższonych temperaturach i pH od 3 do 7 w produkcji piekarniczej i mącznej cukierniczej, piwa, konserw, bakalii, bakalii. W efekcie kolor produktów zmienia się z żółto-złotego na brązowy. różne odcienie i czarny, przy jednoczesnym obniżeniu wartości biologicznej produktów.

Enzymy - biopolimery o charakterze białkowym, które są katalizatorami wielu procesów biochemicznych.

Główną funkcją enzymów jest przyspieszenie przemiany substancji, które dostają się, są dostępne lub powstają podczas metabolizmu w dowolnym organizmie biologicznym (człowiek, zwierzęta, rośliny, mikroorganizmy), a także regulacja procesów biochemicznych w zależności od zmian warunki zewnętrzne.

W zależności od chemicznego charakteru makrocząsteczek enzymy dzielą się na jedno- i dwuskładnikowe. Jednoskładnikowy składają się wyłącznie z białka (np. amylazy, pepsyny itp.), dwuskładnikowy- ze związków białkowych i niebiałkowych. Na powierzchni cząsteczki białka lub w specjalnym gnieździe znajdują się aktywne ośrodki, reprezentowany przez zestaw grup funkcyjnych aminokwasów, które bezpośrednio oddziałują z substratem i / lub składnikami niebiałkowymi - koenzymami. Te ostatnie obejmują witaminy (B1, B2, PP itp.), A także minerały (Cu, Zn, Fe itp.). Tak więc enzymy zawierające żelazo obejmują peroksydazę i katalazę, a enzymy zawierające miedź - oksydazę askorbinianową.

  • oksydoreduktaza - enzymy, które katalizują reakcje redoks przez przenoszenie jonów wodoru lub elektronów, na przykład enzymy oddechowe peroksydaza, katalaza;
  • transferaza- enzymy katalizujące przenoszenie grup funkcyjnych (CH3, COOH, NH2 itp.) z jednej cząsteczki do drugiej, np. enzymy katalizujące deaminację i dekarboksylację aminokwasów powstających podczas hydrolizy surowców białkowych (ziarna, owoce , ziemniaki), co prowadzi do kumulacji wyższych alkoholi w produkcji alkoholu etylowego, win i piwa;
  • hydrolazy- enzymy katalizujące hydrolityczne rozszczepienie wiązań (peptydowe, glikozydowe, eterowe itp.). Należą do nich lipazy hydrolizujące tłuszcze, peptydazy - białka, amylazy i fosforylazy - skrobia itp.;
  • liazy- enzymy katalizujące niehydrolityczne odszczepianie grup od podłoża z utworzeniem wiązania podwójnego i reakcjami odwrotnymi. Na przykład dekarboksylaza pirogronianowa usuwa CO2 z kwasu pirogronowego, co prowadzi do powstania aldehydu octowego jako produktu pośredniego fermentacji alkoholowej i kwasu mlekowego;
  • izomeraza- enzymy, które katalizują tworzenie izomerów substratu poprzez przesuwanie wielu wiązań lub grup atomów w cząsteczce;
  • ligazy- enzymy, które katalizują dodanie dwóch cząsteczek z utworzeniem nowych wiązań.

Znaczenie enzymów. W postaci surowej enzymy były stosowane od czasów starożytnych w produkcji wielu produktów spożywczych (w piekarnictwie, przemyśle spirytusowym, winiarstwie, serownictwie itp.). Właściwości konsumpcyjne wielu towarów kształtują się w dużej mierze w procesie specjalnej operacji - fermentacji (herbata czarna, czerwona, żółta, ziarna kakaowe itp.). Oczyszczone preparaty enzymatyczne zaczęto stosować w XX wieku. w produkcji soków, czystych aminokwasów do leczenia i sztucznego żywienia, usuwania laktozy z mleka dla produktów jedzenie dla dzieci itp. Podczas przechowywania produktów spożywczych enzymy przyczyniają się do dojrzewania mięsa, owoców i warzyw, ale mogą również powodować ich psucie (gnicie, pleśń, śluz, fermentacja).

Nieruchomości. Enzymy mają wysoką aktywność katalityczną, dzięki czemu niewielka ich ilość może aktywować procesy biochemiczne ogromnych ilości substratu; specyfika działania, tj. niektóre enzymy działają na określone substancje; odwracalność działania (te same enzymy mogą przeprowadzać rozkład i syntezę niektórych substancji); mobilność, objawiająca się zmianą aktywności pod wpływem różne czynniki(temperatura, wilgotność, pH podłoża, aktywatory i inaktywatory).

Każda z tych właściwości charakteryzuje się pewnymi optymalnymi zakresami (na przykład w zakresie temperatur 40-50 ° C odnotowuje się najwyższą aktywność enzymów). Każde odchylenie od optymalnego zakresu powoduje spadek aktywności enzymów, a czasem ich całkowitą inaktywację (np. wysokie temperatury sterylizacja). Na tym opiera się wiele metod konserwacji surowców spożywczych. W tym przypadku dochodzi do częściowej lub całkowitej inaktywacji własnych enzymów surowców i produktów oraz mikroorganizmów powodujących ich psucie się.

Do inaktywacji enzymów surowców spożywczych i towarów podczas przechowywania stosuje się różne metody fizyczne, fizykochemiczne, chemiczne, biochemiczne i kombinowane.

Polifenole - biopolimery, których makrocząsteczki mogą obejmować kwasy fenolowe, alkohole i ich estry, a także cukry i inne związki.

Substancje te występują w naturze jedynie w komórkach roślinnych. Ponadto można je znaleźć w drewnie i produktach drzewnych, torfie, węglu brunatnym i kamiennym, pozostałościach olejowych.

Polifenole mają największe znaczenie w świeżych owocach, warzywach i ich przetworach, w tym winach, likierach, a także w herbacie, kawie, koniaku, rumie i piwie. W tych produktach polifenole wpływają na właściwości organoleptyczne (smak, kolor), wartość fizjologiczną (wiele z tych substancji ma aktywność witaminy P, właściwości bakteriobójcze) oraz trwałość.

Do polifenoli zawartych w produktach pochodzenia roślinnego należą garbniki (np. katechiny), a także barwniki (flawonoidy, antocyjany, melaniny itp.).

Klasyfikacja substancji organicznych

W zależności od rodzaju struktury łańcucha węglowego substancje organiczne dzieli się na:

  • acykliczny i cykliczny.
  • marginalny (nasycony) i nienasycony (nienasycony).
  • karbocykliczny i heterocykliczny.
  • alicykliczne i aromatyczne.

Związki acykliczne to związki organiczne, w których cząsteczkach nie ma cykli, a wszystkie atomy węgla są połączone ze sobą prostymi lub rozgałęzionymi otwartymi łańcuchami.

Z kolei wśród związków acyklicznych wyróżnia się związki ograniczające (lub nasycone), które zawierają tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel (C-C) w szkielecie węglowym oraz związki nienasycone (lub nienasycone) zawierające wielokrotności - podwójne (C \u003d C) lub potrójne (C ≡ C) komunikacja.

Związki cykliczne to związki chemiczne, w których występują trzy lub więcej związanych atomów tworzących pierścień.

W zależności od tego, które atomy tworzą pierścienie, rozróżnia się związki karbocykliczne i związki heterocykliczne.

Związki karbocykliczne (lub izocykliczne) zawierają w swoich cyklach tylko atomy węgla. Związki te z kolei dzielą się na związki alicykliczne (alifatyczne cykliczne) oraz związki aromatyczne.

Związki heterocykliczne zawierają jeden lub więcej heteroatomów w cyklu węglowodorowym, najczęściej atomy tlenu, azotu lub siarki.

Najprostszą klasą substancji organicznych są węglowodory - związki utworzone wyłącznie przez atomy węgla i wodoru, tj. formalnie nie mają grup funkcyjnych.

Ponieważ węglowodory nie mają grup funkcyjnych, można je klasyfikować jedynie według typu szkieletu węglowego. Węglowodory w zależności od rodzaju szkieletu węglowego dzielą się na podklasy:

1) Ograniczające węglowodory acykliczne nazywane są alkanami. Ogólny wzór cząsteczkowy alkanów jest zapisany jako C n H 2n+2, gdzie n jest liczbą atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. Związki te nie mają izomerów międzyklasowych.

2) Węglowodory acykliczne nienasycone dzielą się na:

a) alkeny - zawierają tylko jedną wielokrotność, a mianowicie jedno podwójne wiązanie C \u003d C, ogólny wzór alkenów to C n H 2n,

b) alkiny - w cząsteczkach alkinów jest tylko jedno wielokrotne, a mianowicie potrójne wiązanie C≡C. Ogólny wzór cząsteczkowy alkinów to C n H 2n-2

c) alkadieny - w cząsteczkach alkadienów znajdują się dwa podwójne wiązania C=C. Ogólny wzór cząsteczkowy alkadienów to C n H 2n-2

3) Cykliczne węglowodory nasycone nazywane są cykloalkanami i mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2n.

Reszta materii organicznej Chemia organiczna uważane są za pochodne węglowodorów powstające przez wprowadzenie do cząsteczek węglowodorów tzw. grup funkcyjnych zawierających inne pierwiastki chemiczne.

Zatem wzór związków z jedną grupą funkcyjną można zapisać jako R-X, gdzie R oznacza rodnik węglowodorowy, a X oznacza grupę funkcyjną. Rodnik węglowodorowy to fragment cząsteczki węglowodoru bez jednego lub więcej atomów wodoru.

Zgodnie z obecnością określonych grup funkcyjnych związki są podzielone na klasy. Główne grupy funkcyjne i klasy związków, w których są zawarte, przedstawiono w tabeli:

Zatem, różne kombinacje dają rodzaje szkieletów węglowych z różnymi grupami funkcyjnymi duża różnorodność warianty związków organicznych.

Pochodne halogenowe węglowodorów

Pochodne halogenowe węglowodorów są związkami otrzymywanymi przez zastąpienie jednego lub więcej atomów wodoru w cząsteczce dowolnego początkowego węglowodoru odpowiednio jednym lub więcej atomami halogenu.

Niech jakiś węglowodór ma wzór C n H m, a następnie przy wymianie w jego cząsteczce X atomy wodoru włączone X atomy halogenu, wzór na pochodną halogenu będzie wyglądał tak: C n H m-X Hal X. Zatem pochodne monochlorowe alkanów mają wzór C n H 2n+1 Cl, dichloropochodne C n H 2 n Cl 2 itp.

Alkohole i fenole

Alkohole są pochodnymi węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru jest zastąpionych grupą hydroksylową -OH. Nazywane są alkohole z jedną grupą hydroksylową jednoatomowy, z dwa - dwuatomowy, z trzema trójatomowy itp. Na przykład:

Nazywane są również alkohole z dwiema lub więcej grupami hydroksylowymi alkohole wielowodorotlenowe. Ogólny wzór ograniczający alkohole jednowodorotlenowe to CnH2n+1OH lub CnH2n+2O. Ogólny wzór ograniczający alkohole wielowodorotlenowe to CnH2n+2Ox, gdzie x oznacza atomowość alkoholu.

Alkohole mogą być również aromatyczne. Na przykład:

alkohol benzylowy

Ogólny wzór takich jednowodorotlenowych alkoholi aromatycznych to C n H 2n-6 O.

Należy jednak wyraźnie zrozumieć, że pochodne węglowodorów aromatycznych, w których jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu aromatycznym jest zastąpionych grupami hydroksylowymi nie aplikuj do alkoholi. Należą do klasy fenole . Na przykład ten podany związek to alkohol:

A to jest fenol:

Powodem, dla którego fenole nie są zaliczane do alkoholi, są ich specyficzne właściwości chemiczne, które znacznie odróżniają je od alkoholi. Łatwo zauważyć, że fenole jednowodorotlenowe są izomeryczne do jednowodorotlenowych alkoholi aromatycznych, tj. mają również ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2n-6 O.

Aminy

Aminy zwane pochodnymi amoniaku, w których jeden, dwa lub wszystkie trzy atomy wodoru są zastąpione przez rodnik węglowodorowy.

Aminy, w których tylko jeden atom wodoru jest zastąpiony przez rodnik węglowodorowy, tj. o ogólnym wzorze R-NH 2 są nazywane aminy pierwszorzędowe.

Nazywa się aminy, w których dwa atomy wodoru są zastąpione przez rodniki węglowodorowe aminy drugorzędowe. Wzór na drugorzędową aminę można zapisać jako R-NH-R'. W tym przypadku rodniki R i R' mogą być takie same lub różne. Na przykład:

Jeśli nie ma atomów wodoru przy atomie azotu w aminach, tj. wszystkie trzy atomy wodoru cząsteczki amoniaku są zastąpione przez rodnik węglowodorowy, wtedy takie aminy są nazywane trzeciorzędowe aminy. Ogólnie wzór trzeciorzędowej aminy można zapisać jako:

W tym przypadku rodniki R, R', R'' mogą być albo całkowicie identyczne, albo wszystkie trzy są różne.

Ogólny wzór cząsteczkowy pierwszorzędowy, drugorzędowy i trzeciorzędowy ograniczyć aminy ma postać C n H 2 n +3 N.

Aminy aromatyczne z tylko jednym nienasyconym podstawnikiem mają wzór ogólny C n H 2 n -5 N

Aldehydy i ketony

Aldehydy zwane pochodnymi węglowodorów, w których przy pierwotnym atomie węgla dwa atomy wodoru są zastąpione jednym atomem tlenu, tj. pochodne węglowodorów, w których strukturze występuje grupa aldehydowa –CH=O. Ogólny wzór aldehydów można zapisać jako R-CH=O. Na przykład:

Ketony zwane pochodnymi węglowodorów, w których dwa atomy wodoru przy drugorzędowym atomie węgla są zastąpione atomem tlenu, tj. związki, w których strukturze występuje grupa karbonylowa -C(O)-.

Ogólny wzór na ketony można zapisać jako R-C(O)-R'. W tym przypadku rodniki R, R' mogą być takie same lub różne.

Na przykład:

propan czy on jest butan czy on jest

Jak widać, aldehydy i ketony mają bardzo podobną budowę, ale nadal są rozróżniane jako klasy, ponieważ mają znaczne różnice we właściwościach chemicznych.

Ogólny wzór cząsteczkowy nasyconych ketonów i aldehydów jest taki sam i ma postać C n H 2 n O

kwasy karboksylowe

kwasy karboksylowe zwane pochodnymi węglowodorów, w których występuje grupa karboksylowa -COOH.

Jeśli kwas ma dwie grupy karboksylowe, nazywa się kwas kwas dikarboksylowy.

Limitowe kwasy monokarboksylowe (z jedną grupą -COOH) mają ogólny wzór cząsteczkowy postaci C n H 2 n O 2

Aromatyczne kwasy monokarboksylowe mają wzór ogólny C n H 2 n -8 O 2

Etery

Etery - związki organiczne, w których dwa rodniki węglowodorowe są połączone pośrednio poprzez atom tlenu, tj. mają wzór w postaci R-O-R'. W tym przypadku rodniki R i R' mogą być takie same lub różne.

Na przykład:

Ogólny wzór nasyconych eterów jest taki sam jak dla nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych, tj. CnH2n+1OH lub CnH2n+2O.

estry

Estry to klasa związków opartych na organicznych kwasach karboksylowych, w których atom wodoru w grupie hydroksylowej jest zastąpiony przez rodnik węglowodorowy R. Ogólną postać estrów można zapisać jako:

Na przykład:

Związki nitro

Związki nitro- pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą nitrową -NO 2.

Graniczne związki nitro z jedną grupą nitro mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2 n +1 NO 2

Aminokwasy

Związki, które jednocześnie posiadają w swojej strukturze dwie grupy funkcyjne – amino NH2 i karboksyl – COOH. Na przykład,

NH2-CH2-COOH

Aminokwasy ograniczające z jedną grupą karboksylową i jedną grupą aminową są izomeryczne do odpowiednich ograniczających związków nitrowych, tj. jak mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2 n +1 NO 2

W zadaniach USE do klasyfikacji substancji organicznych ważna jest umiejętność zapisania ogólnych wzorów cząsteczkowych serii homologicznych różne rodzaje związków, znając cechy strukturalne szkieletu węglowego i obecność określonych grup funkcyjnych. Aby dowiedzieć się, jak wyznaczać ogólne wzory cząsteczkowe związków organicznych różne klasy, przydatne będą materiały na ten temat.

Nomenklatura związków organicznych

Cechy budowy i właściwości chemiczne związków znajdują odzwierciedlenie w nomenklaturze. Główne typy nomenklatury to systematyczny oraz trywialny.

Nomenklatura systematyczna faktycznie określa algorytmy, zgodnie z którymi ta lub inna nazwa jest kompilowana ściśle według cech strukturalnych cząsteczki substancji organicznej lub, z grubsza rzecz biorąc, jej wzoru strukturalnego.

Rozważ zasady nazewnictwa związków organicznych zgodnie z nomenklaturą systematyczną.

Przy nazywaniu substancji organicznych według systematycznej nomenklatury najważniejsze jest prawidłowe określenie liczby atomów węgla w najdłuższym łańcuchu węglowym lub policzenie liczby atomów węgla w cyklu.

W zależności od liczby atomów węgla w głównym łańcuchu węglowym związki będą miały w nazwie inny rdzeń:

Liczba atomów C w głównym łańcuchu węglowym

Nazwa główna

rekwizyt-

zamknięty-

klątwa-

hept-

Dec(c)-

Drugim ważnym elementem branym pod uwagę przy kompilacji nazw jest obecność/brak wiązań wielokrotnych lub grupy funkcyjnej, które wymieniono w powyższej tabeli.

Spróbujmy nadać nazwę substancji, która ma wzór strukturalny:

1. Główny (i jedyny) łańcuch węglowy tej cząsteczki zawiera 4 atomy węgla, więc nazwa będzie zawierała pierwiastek but-;

2. W szkielecie węglowym nie ma wiązań wielokrotnych, dlatego przyrostkiem po rdzeniu tego słowa będzie -an, tak jak w przypadku odpowiednich nasyconych węglowodorów acyklicznych (alkanów);

3. Obecność grupy funkcyjnej -OH, pod warunkiem, że nie ma więcej starszych grup funkcyjnych, dodaje po rdzeniu i sufiksie z paragrafu 2. inny przyrostek - „ol”;

4. W cząsteczkach zawierających wiązania wielokrotne lub grupy funkcyjne numeracja atomów węgla głównego łańcucha rozpoczyna się od strony cząsteczki, której są bliżej.

Spójrzmy na inny przykład:

Obecność czterech atomów węgla w głównym łańcuchu węglowym mówi nam, że rdzeń „ale-” jest podstawą nazwy, a brak wiązań wielokrotnych wskazuje na przyrostek „-an”, który pojawi się zaraz po rdzeniu. Najstarszą grupą w tym związku jest karboksyl, co decyduje o przynależności tej substancji do klasy kwasów karboksylowych. Dlatego końcówką przy nazwie będzie „-kwas jajowy”. Na drugim atomie węgla znajduje się grupa aminowa NH2 -, dlatego ta substancja należy do aminokwasów. Również przy trzecim atomie węgla widzimy rodnik węglowodorowy metyl ( CH 3 -). Dlatego zgodnie z nazewnictwem systematycznym związek ten nazywa się kwasem 2-amino-3-metylobutanowym.

Nomenklatura trywialna, w przeciwieństwie do systematycznej, z reguły nie ma związku ze strukturą substancji, ale wynika głównie z jej pochodzenia, a także właściwości chemicznych lub fizycznych.

Formuła Nazwa zgodnie z nomenklaturą systematyczną Nazwa trywialna
węglowodory
CH 4 metan gaz bagienny
CH2 \u003d CH2 eten etylen
CH2 \u003d CH-CH3 propen propylen
CH≡CH etyna acetylen
CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2 butadien-1,3 diwinyl
2-metylobutadien-1,3 izopren
metylobenzen toluen
1,2-dimetylobenzen orto-ksylen

(o-ksylen)

1,3-dimetylobenzen meta-ksylen

(m-ksylen)

1,4-dimetylobenzen para-ksylen

(P-ksylen)

winylobenzen styren
Alkohole
CH3OH metanol alkohol metylowy,

alkohol drzewny

CH3 CH2OH etanol etanol
CH2 \u003d CH-CH2-OH propen-2-ol-1 alkohol allilowy
etanodiol-1,2 glikol etylenowy
propanotriol-1,2,3 glicerol
fenol

(hydroksybenzen)

kwas karbolowy
1-hydroksy-2-metylobenzen orto-krezol

(o-krezol)

1-hydroksy-3-metylobenzen meta-krezol

(m-krezol)

1-hydroksy-4-metylobenzen para-krezol

(P-krezol)

fenylometanol alkohol benzylowy
Aldehydy i ketony
metanal formaldehyd
etanal aldehyd octowy, aldehyd octowy
propenal aldehyd akrylowy, akroleina
benzaldehyd aldehyd benzoesowy
propanon aceton
kwasy karboksylowe
(HCOOH) kwas metanowy kwas mrówkowy

(sole i estry - mrówczany)

(CH3COOH) kwas etanowy kwas octowy

(sole i estry - octany)

(CH3CH2COOH) kwas propanowy kwas propionowy

(sole i estry - propioniany)

C 15 H 31 COOH kwas heksadekanowy kwas palmitynowy

(sole i estry - palmityniany)

C 17 H 35 COOH kwas oktadekanowy kwas stearynowy

(sole i estry - stearyniany)

kwas propenowy kwas akrylowy

(sole i estry - akrylany)

HOOC-COOH kwas etanodiowy kwas szczawiowy

(sole i estry – szczawiany)

kwas 1,4-benzenodikarboksylowy kwas tereftalowy
estry
HCOOCH 3 metanolan metylu mrówczan metylu,

ester metylowy kwasu mrówkowego

CO 3 GOTOWAĆ 3 etanolan metylu octan metylu,

ester metylowy kwasu octowego

CH 3 COOC 2 H 5 etanolan etylu octan etylu,

ester etylowy kwasu octowego

CH 2 \u003d CH-COOCH 3 propenian metylu akrylan metylu,

ester metylowy kwasu akrylowego

Związki azotu
aminobenzen,

fenyloamina

anilina
NH2-CH2-COOH kwas aminoetanowy glicyna,

kwas aminooctowy

kwas 2-aminopropionowy alanina
Klasyfikacja substancji organicznych jest jeszcze bardziej złożona. Wynika to z wielu powodów: skrajnej obfitości związków organicznych, złożoności i różnorodności ich struktury, samej historii badań związków węgla.
Rzeczywiście, do połowy XIX wieku. chemia organiczna, w przenośniowym ujęciu F. Wöhlera*, wydawała się „gęstym lasem pełnym niesamowitych rzeczy, bezkresnym gąszczem, z którego nie można się wydostać, gdzie nie odważysz się przeniknąć”. Dopiero z pojawieniem się w 1861 teorii struktura chemiczna związki organiczne „gęsty las”
chemia organiczna zaczęła przekształcać się w zwykły park zalany światłem słonecznym ze ścisłą siatką alejek i ścieżek. Autorami tej teorii było wybitne międzynarodowe trio chemików: nasz rodak A.M. Butlerov**, Niemiec F.A.Kekule i Anglik A.Cooper.

Ryż. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)


Ryż. 6. Aleksander
Michajłowicz Butlerow
(1828–1886)

Istotę stworzonej przez nich teorii budowy chemicznej można sformułować w postaci trzech twierdzeń.
1. Atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością, a węgiel w związkach organicznych jest czterowartościowy.
2. O właściwościach substancji decyduje nie tylko jakościowy i ilościowy skład pierwiastkowy, ale także kolejność wiązań atomów w cząsteczkach, tj. struktura chemiczna.
3. Atomy w cząsteczkach oddziałują na siebie wzajemnie, co wpływa na właściwości substancji.
* Niemiecki chemik. Prowadził badania z zakresu chemii nieorganicznej i organicznej. Ustalono istnienie zjawiska izomerii, po raz pierwszy przeprowadzono syntezę materii organicznej (mocznika) z nieorganicznej. Otrzymano niektóre metale (aluminium, beryl itp.).
** Wybitny rosyjski chemik, autor teorii chemii
struktura materii organicznej. Oparte na
koncepcje budowy wyjaśniały zjawisko izomerii, przewidywały istnienie izomerów szeregu substancji i po raz pierwszy je zsyntetyzowały. Był pierwszym, który zsyntetyzował słodką substancję. Założyciel Szkoły Chemii Rosyjskiejkov, w skład którego wchodzili V.V. Markovnikov, AM Zaitsev, E.E. Wagner, A.E. Favorsky i inni.

Dziś wydaje się nieprawdopodobne, że do połowy XIX wieku, w okresie wielkich odkryć przyrodniczych, naukowcy nie mieli pojęcia wewnętrzna organizacja Substancje. To właśnie Butlerov wprowadził termin „struktura chemiczna”, czyli układ wiązań chemicznych między atomami w cząsteczce, ich wzajemne ułożenie w przestrzeni. Dzięki takiemu zrozumieniu budowy cząsteczki stało się możliwe wyjaśnienie zjawiska izomerii, przewidywanie istnienia nieznanych izomerów oraz skorelowanie właściwości substancji z ich budową chemiczną. Jako ilustrację zjawiska izomerii przedstawiamy wzory i właściwości dwóch substancji - alkoholu etylowego i eteru dimetylowego, które mają taki sam skład pierwiastkowy C2H6O, ale różne struktury chemiczne (tab. 2).
Tabela 2


Ilustracja zależności właściwości substancjiz jego struktury


Zjawisko izomerii, bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej, jest jedną z przyczyn różnorodności substancji organicznych. Innym powodem różnorodności substancji organicznych jest unikalna umiejętność atomy węgla tworzą ze sobą wiązania chemiczne, w wyniku czego powstają łańcuchy węglowe
różne długości i struktury: nierozgałęzione, rozgałęzione, zamknięte. Na przykład cztery atomy węgla mogą tworzyć takie łańcuchy:


Jeśli weźmiemy pod uwagę, że pomiędzy dwoma atomami węgla mogą występować nie tylko proste (pojedyncze) wiązania C–C, ale także podwójne C=C i potrójne C≡C, to liczba wariantów łańcuchów węglowych, a w konsekwencji różne organiczne substancji znacznie wzrasta.
Klasyfikacja substancji organicznych również opiera się na teorii budowy chemicznej Butlerowa. W zależności od atomów pierwiastki chemiczne są częścią cząsteczki, wszystkie duże grupy organiczne: węglowodory, związki zawierające tlen, związki zawierające azot.
Węglowodory to związki organiczne składające się wyłącznie z atomów węgla i wodoru.
Zgodnie ze strukturą łańcucha węglowego, obecnością lub brakiem w nim wiązań wielokrotnych, wszystkie węglowodory są podzielone na kilka klas. Klasy te pokazano na rysunku 2.
Jeśli węglowodór nie zawiera wiązań wielokrotnych, a łańcuch atomów węgla nie jest zamknięty, należy, jak wiadomo, do klasy węglowodorów nasyconych, czyli alkanów. Korzeniem tego słowa jest arabskie pochodzenie, a przyrostek -an występuje w nazwach wszystkich węglowodorów tej klasy.
Schemat 2


Klasyfikacja węglowodorów


Obecność jednego wiązania podwójnego w cząsteczce węglowodoru umożliwia przypisanie go do klasy alkenów i podkreślono jego związek z tą grupą substancji
przyrostek -en w nazwie. Najprostszym alkenem jest etylen, który ma wzór CH2=CH2. W cząsteczce mogą występować dwa wiązania podwójne C=C, w którym to przypadku substancja należy do klasy alkadienów.
Spróbuj sam wyjaśnić znaczenie przyrostków -dienes. Na przykład butadien-1,3 ma wzór strukturalny: CH2=CH–CH=CH2.
Węglowodory z potrójnymi wiązaniami węgiel-węgiel w cząsteczce nazywane są alkinami. Przyrostek -in wskazuje na przynależność do tej klasy substancji. Przodkiem klasy alkinów jest acetylen (etyn), którego wzór cząsteczkowy to C2H2, a wzór strukturalny to HC≡CH. Ze związków o zamkniętym łańcuchu węglowym
atomy, najważniejsze są areny - specjalna klasa węglowodorów, której nazwisko pierwszego przedstawiciela zapewne słyszałeś - jest to C6H6 benzen, którego wzór strukturalny jest również znany każdemu wykształconemu człowiekowi:


Jak już zrozumiałeś, oprócz węgla i wodoru w składzie substancji organicznych mogą znajdować się atomy innych pierwiastków, przede wszystkim tlenu i azotu. Najczęściej atomy tych pierwiastków w różnych kombinacjach tworzą grupy zwane funkcjonalnymi.
Grupa funkcyjna to grupa atomów, która określa najbardziej charakterystyczne właściwości chemiczne substancji i jej przynależność do określonej klasy związków.
Główne klasy związków organicznych zawierających grupy funkcyjne przedstawiono na Schemacie 3.
Schemat 3
Główne klasy substancji organicznych zawierających grupy funkcyjne


Grupa funkcyjna -OH nazywana jest hydroksylem i określa przynależność do jednej z najważniejszych klas substancji organicznych - alkoholi.
Nazwy alkoholi tworzy się za pomocą przyrostka -ol. Na przykład najbardziej znanym przedstawicielem alkoholi jest alkohol etylowy, czyli etanol, C2H5OH.
Atom tlenu może być związany z atomem węgla podwójnym wiązaniem chemicznym. Grupa >C=O nazywana jest karbonylem. Grupa karbonylowa jest częścią kilku
grupy funkcyjne, w tym aldehydowe i karboksylowe. Związki organiczne zawierające te grupy funkcyjne nazywane są odpowiednio aldehydami i kwasami karboksylowymi. Bardzo znani przedstawiciele aldehydami są formaldehyd HSON i aldehyd octowy CH3SON. Z kwasem octowym CH3COOH, którego roztwór nazywa się octem stołowym, chyba każdy zna. Charakterystyczną cechą strukturalną związków organicznych zawierających azot, a przede wszystkim amin i aminokwasów, jest obecność w ich cząsteczkach grupy aminowej –NH2.
Powyższa klasyfikacja substancji organicznych jest również bardzo względna. Tak jak jedna cząsteczka (na przykład alkadieny) może zawierać dwa wiązania wielokrotne, tak substancja może być właścicielem dwóch lub nawet większej liczby grup funkcyjnych. Tak więc jednostki strukturalne głównych nosicieli życia na ziemi - cząsteczki białka - to aminokwasy. Cząsteczki tych substancji koniecznie zawierają co najmniej dwie grupy funkcyjne - grupę karboksylową i aminową. Najprostszy aminokwas nazywa się glicyną i ma wzór:


Lubić wodorotlenki amfoteryczne aminokwasy łączą w sobie właściwości kwasów (ze względu na grupę karboksylową) i zasad (ze względu na obecność grupy aminowej w cząsteczce).
Dla organizacji życia na Ziemi szczególne znaczenie mają właściwości amfoteryczne aminokwasów – ze względu na wzajemne oddziaływanie grup aminowych i grup karboksylowych aminokwasów.
partie są połączone w łańcuchy polimerowe białek.
? 1. Jakie są główne postanowienia teorii struktury chemicznej A.M. Butlerowa. Jaką rolę odegrała ta teoria w rozwoju chemii organicznej?
2. Jakie znasz klasy węglowodorów? Na jakiej podstawie przeprowadzono tę klasyfikację?
3. Co nazywa się grupą funkcyjną związku organicznego? Jakie grupy funkcjonalne możesz nazwać? Jakie klasy związków organicznych zawierają te grupy funkcyjne? Zapisz ogólne wzory klas związków oraz wzory ich przedstawicieli.
4. Podaj definicję izomerii, zapisz wzory możliwych izomerów dla związków o składzie C4H10O. Przez różne źródła informacji, nazwij każdy z nich i przygotuj raport o jednym ze związków.
5. Przyporządkuj substancje o wzorach: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 do odpowiednich klas związków organicznych. Korzystając z różnych źródeł informacji, nazwij każdy z nich i przygotuj raport o jednym ze związków.
6. Wzór strukturalny glukozy: Do jakiej klasy związków organicznych zaklasyfikowałbyś tę substancję? Dlaczego nazywa się to związkiem o podwójnej funkcji?
7. Porównaj organiczne i nieorganiczne związki amfoteryczne.
8. Dlaczego aminokwasy określa się jako związki o podwójnej funkcji? Jaką rolę odgrywa ta strukturalna cecha aminokwasów w organizacji życia na Ziemi?
9. Przygotuj wiadomość na temat „Aminokwasy to „cegiełki” życia, wykorzystując możliwości Internetu.
10. Podaj przykłady względności podziału związków organicznych na pewne klasy. Narysuj paralele o podobnej teście względności dla związków nieorganicznych.

Mieć pytania?

Zgłoś literówkę

Tekst do wysłania do naszych redaktorów: