Etilen aloqasi. Etilenning kimyoviy xossalari

TA’RIF

Etilen (eten)- bir qator alkenlarning birinchi vakili - bitta qo'sh bog'li to'yinmagan uglevodorodlar.

Formula - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Molekulyar og'irlik (bir mol massasi) - 28 g / mol.

Etilendan hosil bo'lgan uglevodorod radikali vinil (-CH = CH 2) deb ataladi. Etilen molekulasidagi uglerod atomlari sp 2 gibridlanishida.

Etilenning kimyoviy xossalari

Etilen elektrofil, qo'shilish, radikal almashtirish reaktsiyalari, oksidlanish, qaytarilish va polimerizatsiya mexanizmi bilan kechadigan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi.

Galogenlash(elektrofil qo'shilish) - etilenning galogenlar bilan, masalan, brom bilan o'zaro ta'siri, bunda brom suvi rangsizlanadi:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Etilenning galogenlanishi qizdirilganda ham mumkin (300C), bu holda qo'sh bog'lanish buzilmaydi - reaktsiya radikal almashtirish mexanizmiga muvofiq davom etadi:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Gidrogalogenlash- etilenning galogen vodorod (HCl, HBr) bilan galogenlangan alkanlar hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidratsiya- etilenning suv bilan mineral kislotalar (sulfat, fosforik) ishtirokida to'yingan monohidrik spirt - etanol hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari orasida qo'shilish ajralib turadi gipoxlorik kislota(1), reaktsiyalar gidroksi- va alkoksimerkuratsiya(2, 3) (organomerkuriy birikmalarini olish) va gidroboratsiya (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari elektronni tortib oluvchi o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan etilen hosilalariga xosdir. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari orasida gidrosiyan kislotasi, ammiak va etanolning qo'shilish reaktsiyalari alohida o'rin tutadi. Misol uchun,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Davomida oksidlanish reaksiyalari etilen, turli xil mahsulotlarning hosil bo'lishi mumkin va tarkibi oksidlanish sharoitlari bilan belgilanadi. Masalan, etilenning oksidlanishi paytida engil sharoitda(oksidlovchi vosita - kaliy permanganat), p-bog' uziladi va ikki atomli spirt - etilen glikol hosil bo'ladi:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Da qattiq oksidlanish kaliy permanganatning qaynayotgan eritmasi bilan etilen kislotali muhit chumoli kislotasi va karbonat angidrid hosil bo'lishi bilan bog'ning (s-bog'ning) to'liq uzilishi mavjud:

Oksidlanish etilen kislorod 200C da CuCl 2 va PdCl 2 ishtirokida atsetaldegid hosil bo'lishiga olib keladi:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

Da tiklanish etilen - alkanlar sinfining vakili etan hosil bo'lishi. Etilenning qaytarilish reaksiyasi (gidrogenlash reaksiyasi) radikal mexanizm bilan boradi. Reaksiyani davom ettirish sharti katalizatorlarning (Ni, Pd, Pt) mavjudligi, shuningdek, reaktsiya aralashmasini isitishdir:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

Etilen kiradi polimerlanish reaktsiyasi. Polimerlanish - asl past molekulyar og'irlikdagi modda - monomer molekulalarining asosiy valentliklaridan foydalanib, bir-biri bilan qo'shilib, yuqori molekulyar birikma - polimer hosil qilish jarayoni. Etilen polimerizatsiyasi kislotalar (kationik mexanizm) yoki radikallar (radikal mexanizm) ta'sirida sodir bo'ladi:

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Etilenning fizik xossalari

Etilen - rangsiz gaz, engil hidli, suvda ozgina eriydi, spirtda eriydi, dietil efirda oson eriydi. Havo bilan aralashtirilganda portlovchi aralashma hosil qiladi

Etilen ishlab chiqarish

Etilen ishlab chiqarishning asosiy usullari:

- ishqorlarning spirtli eritmalari ta'sirida alkanlarning galogen hosilalarini degidrogalogenlash

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— faol metallar ta'sirida digalogenlangan alkanlarni degalogenlash

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- sulfat kislota bilan qizdirilganda (t > 150 C) etilenning suvsizlanishi yoki uning bug'i katalizator ustidan o'tkazilganda.

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— katalizator (Ni, Pt, Pd) ishtirokida qizdirilganda (500C) etanni gidrogenlash

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Etilenni qo'llash

Etilen ulkan ishlab chiqarilgan eng muhim birikmalardan biridir sanoat miqyosi. U turli xil organik birikmalarning butun spektrini (etanol, etilen glikol, sirka kislotasi va boshqalar) ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi. Etilen polimerlar (polietilen va boshqalar) ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida xizmat qiladi. U sabzavot va mevalarning o'sishi va pishishini tezlashtiradigan modda sifatida ishlatiladi.

Muammoni hal qilishga misollar

MISOL 1

2-MISA

Jismoniy xususiyatlar

Ethan va n. y.- rangsiz gaz, hidsiz. Molyar massa - 30.07. Erish nuqtasi -182,81 °C, qaynash nuqtasi -88,63 °C. . Zichlik r gaz. \u003d 0,001342 g / sm³ yoki 1,342 kg / m³ (n.a.), r fl. \u003d 0,561 g / sm³ (T \u003d -100 ° C). Dissotsiatsiya konstantasi 42 (suvda, mos ravishda) [ manba?]. 0 ° C da bug 'bosimi - 2,379 MPa.

Kimyoviy xossalari

Kimyoviy formula C 2 H 6 (ratsional CH 3 CH 3). Eng xarakterli reaktsiyalar vodorodni galogenlar bilan almashtirish bo'lib, ular erkin radikal mexanizmga muvofiq davom etadi. Etanning 550-650 ° S haroratda termal dehidrogenatsiyasi ketenga, 800 ° C dan yuqori haroratlarda - katasetilenga olib keladi (benzoliz ham hosil bo'ladi). 300-450 ° C da to'g'ridan-to'g'ri xlorlash - etil xloridgacha, gaz fazasida nitrlash nitroetan-nitrometan aralashmasini (3: 1) beradi.

Kvitansiya

Sanoatda

Sanoatda u neft va tabiiy gazlardan olinadi, bu erda uning hajmi 10% gacha. Rossiyada neft gazlarida etan miqdori juda past. AQSh va Kanadada (u erda neft va tabiiy gazlardagi miqdori yuqori) eten ishlab chiqarish uchun asosiy xom ashyo bo'lib xizmat qiladi.

In vitro

Yodometandan Vurts reaksiyasi orqali, natriy asetatdan Kolbe reaksiyasi orqali elektroliz, natriy propionatni ishqor bilan birlashtirish, etil bromiddan Grignard reaksiyasi, eten (Pd dan ortiq) yoki asetilenni (Raney nikel ishtirokida) gidrogenlash orqali olinadi. ).

Ilova

Sanoatda etandan asosiy foydalanish etilen ishlab chiqarishdir.

Butan(C 4 H 10) - sinf organik birikma alkanlar. Kimyoda bu nom asosan n-butanga murojaat qilish uchun ishlatiladi. Xuddi shu nomda n-butan va uning aralashmasi mavjud izomer izobutan CH(CH3)3. Ism "but-" ildizidan kelib chiqqan (inglizcha nomi butir kislotasi - butir kislotasi) va "-an" qo'shimchasi (alkanlarga tegishli). Yuqori konsentratsiyalarda u zaharli hisoblanadi, butan bilan nafas olish o'pka-nafas olish apparatlarining disfunktsiyasini keltirib chiqaradi. Tarkibida tabiiy gaz, qachon shakllanadi yorilish neft mahsulotlari, bog'langanni ajratganda neft gazi, "yog'li" tabiiy gaz. Uglevodorod gazlarining vakili sifatida u yonuvchan va portlovchi, past toksiklikka ega, o'ziga xos xarakterli hidga ega va giyohvandlik xususiyatiga ega. Organizmga ta'sir qilish darajasiga ko'ra, gaz GOST 12.1.007-76 bo'yicha 4-xavfli (past xavfli) toifadagi moddalarga tegishli. Zararli ta'sir asab tizimi .

izomerizm

Butanda ikkitasi bor izomer:

Jismoniy xususiyatlar

Butan rangsiz yonuvchi gaz bo'lib, o'ziga xos hidga ega, oson suyultiriladi (0 ° C dan past va normal bosim yoki yuqori bosim va normal haroratda - juda uchuvchan suyuqlik). Muzlash nuqtasi -138 ° S (normal bosimda). Eruvchanlik suvda - 100 ml suvda 6,1 mg (n-butan uchun, 20 ° C da u ancha yaxshi eriydi. organik erituvchilar ). Shakllanishi mumkin azeotropik taxminan 100 ° C haroratda va 10 atm bosimdagi suv bilan aralashmasi.

Topish va qabul qilish

Gaz kondensati va neft gazida (12% gacha) mavjud. Bu katalitik va gidrokatalitik mahsulotdir yorilish neft fraktsiyalari. Laboratoriyada dan olinishi mumkin wurtz reaktsiyalari.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Butan fraksiyasini oltingugurtdan tozalash (demerkaptanizatsiya).

To'g'ridan-to'g'ri ishlaydigan butan fraktsiyasi, asosan, metil va etil merkaptanlar bilan ifodalangan oltingugurt birikmalaridan tozalanishi kerak. Butan fraksiyasini merkaptanlardan tozalash usuli merkaptanlarni uglevodorod fraksiyasidan ishqoriy ajratib olish va disulfid moyining ajralib chiqishi bilan atmosfera kislorodi bilan bir hil yoki geterogen katalizatorlar ishtirokida gidroksidini keyinchalik qayta tiklashdan iborat.

Ilovalar va reaktsiyalar

Erkin radikal xlorlash bilan u 1-xloro- va 2-xlorobutan aralashmasini hosil qiladi. Ularning nisbati kuchning farqi bilan yaxshi izohlanadi S-H rishtalari 1 va 2 pozitsiyalarda (425 va 411 kJ / mol). Havo shakllarida to'liq yonish karbonat angidrid va suv. Butan bilan birgalikda ishlatiladi propan zajigalkalarda, suyultirilgan holatdagi gaz ballonlarida, hidi bor joyda, chunki tarkibida maxsus qo'shilgan odorantlar. Bunday holda, turli xil kompozitsiyalar bilan "qish" va "yoz" aralashmalari qo'llaniladi. 1 kg ning kaloriyali qiymati 45,7 MJ (12,72 kVt/soat).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Kislorod yo'q bo'lganda, u hosil bo'ladi qurum yoki uglerod oksidi yoki ikkalasi birga.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

mustahkam dupont olish usulini ishlab chiqdi malein angidrid katalitik oksidlanish jarayonida n-butandan.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-butan - ishlab chiqarish uchun xom ashyo buten, 1,3-butadien, yuqori oktanli benzinlarning tarkibiy qismi. Yuqori tozalikdagi butan va ayniqsa izobutan muzlatgichlarda sovutgich sifatida ishlatilishi mumkin. Bunday tizimlarning ishlashi freondan bir oz pastroq. Butan freonli sovutgichlardan farqli o'laroq, ekologik toza.

Oziq-ovqat sanoatida butan sifatida ro'yxatga olingan oziq-ovqat qo'shimchasi E943a, va izobutan - E943b, kabi propellant, masalan, ichida dezodorantlar.

Etilen(yoq IUPAC: eten) - organik kimyoviy birikma, C 2 H 4 formulasi bilan tavsiflanadi. Eng oddiy alken (olefin). Etilen tabiatda deyarli uchramaydi. Bu engil hidli rangsiz yonuvchi gaz. Suvda qisman eriydi (0°C da 100 ml suvda 25,6 ml), etanolda (xuddi shunday sharoitda 359 ml). Dietil efir va uglevodorodlarda yaxshi eriydi. Qo'sh bog'lanishni o'z ichiga oladi va shuning uchun to'yinmagan yoki to'yinmagan deb tasniflanadi uglevodorodlar. Sanoatda juda muhim rol o'ynaydi, shuningdek fitohormon. Etilen dunyodagi eng ko'p ishlab chiqarilgan organik birikma hisoblanadi ; etilenning jami jahon ishlab chiqarishi 2008 yil 113 million tonnani tashkil etdi va yiliga 2-3% o'sishda davom etmoqda .

Ilova

Etilen yetakchi mahsulot hisoblanadi asosiy organik sintez va quyidagi birikmalarni olish uchun ishlatiladi (alifbo tartibida keltirilgan):

Vinil asetat;

Dixloroetan / vinilxlorid(3-o'rin, umumiy hajmning 12 foizi);

Etilen oksidi(2-o'rin, umumiy hajmning 14-15%);

Polietilen(1-o'rin, umumiy hajmning 60% gacha);

Stirol;

Sirka kislotasi;

Etilbenzol;

etilen glikol;

etanol.

Kislorod bilan aralashtirilgan etilen tibbiyotda ishlatilgan behushlik SSSR va Yaqin Sharqda 1980-yillarning o'rtalariga qadar. Etilen - bu fitohormon deyarli barcha o'simliklar , Boshqalar orasida ignabargli daraxtlardagi igna tushishi uchun javobgardir.

Asosiy kimyoviy xossalari

Etilen kimyoviy faol moddadir. Molekula tarkibidagi uglerod atomlari oʻrtasida qoʻsh bogʻ mavjud boʻlganligi sababli, ulardan unchalik mustahkam boʻlmagan biri oson uziladi va bogʻ uzilish joyida molekulalarning biriktirilishi, oksidlanishi va polimerlanishi sodir boʻladi.

Galogenlash:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromli suvning rangi o'zgarishi sodir bo'ladi. Bu sifatli reaktsiya cheklanmagan ulanishlar uchun.

Gidrogenatsiya:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni ta'sirida)

Gidrogalogenlash:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratsiya:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizator ta'sirida)

Bu reaksiyani A.M. Butlerov va u sanoat ishlab chiqarish uchun ishlatiladi etil spirti.

Oksidlanish:

Etilen oson oksidlanadi. Agar etilen kaliy permanganat eritmasidan o'tkazilsa, u rangsiz bo'ladi. Bu reaktsiya to'yingan va to'yinmagan birikmalarni ajratish uchun ishlatiladi.

Etilen oksidi mo'rt modda bo'lib, kislorod ko'prigi buziladi va suv qo'shiladi, natijada etilen glikol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerizatsiya:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Izopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadien-1,3 - to'yinmagan uglevodorod Dien seriyasi (C n H 2n−2 ) . DA normal sharoitlar rangsiz suyuqlik. U monomer uchun tabiiy kauchuk va boshqa ko'plab molekulalar uchun strukturaviy birlik tabiiy birikmalar- izoprenoidlar yoki terpenoidlar. . Ichkarida eriydi spirtli ichimliklar. Izopren polimerlanib, izopren hosil qiladi kauchuklar. Izopren ham reaksiyaga kirishadi polimerizatsiya vinil ulanishlar bilan.

Topish va qabul qilish

Tabiiy kauchuk izopren polimeridir - ko'pincha molekulyar og'irligi 100 000 dan 1 000 000 gacha bo'lgan sis-1,4-poliizopren. U boshqa materiallarning bir necha foizini o'z ichiga oladi, masalan, aralashmalar sincaplar, yog 'kislotasi, qatron va noorganik moddalar. Tabiiy kauchukning ba'zi manbalari deyiladi gutta-percha va trans-1,4-poliizoprendan iborat, strukturaviy izomer, o'xshash, ammo bir xil bo'lmagan xususiyatlarga ega. Izopren ko'plab daraxtlar tomonidan ishlab chiqariladi va atmosferaga chiqariladi (asosiysi eman) O'simliklar tomonidan izoprenning yillik ishlab chiqarilishi taxminan 600 million tonnani tashkil etadi, uning yarmi tropik keng bargli daraxtlar tomonidan ishlab chiqariladi, qolgan qismi butalar tomonidan ishlab chiqariladi. Atmosferaga ta'sir qilgandan so'ng, izopren erkin radikallar (masalan, gidroksil (OH) radikali) va kamroq darajada ozon tomonidan aylanadi. kabi turli moddalarga aylanadi aldegidlar, gidroksiperoksidlar, organik nitratlar va epoksilar, aerozollar hosil qilish uchun suv tomchilari bilan aralashadigan yoki tuman. Daraxtlar bu mexanizmdan nafaqat barglarning quyosh tomonidan haddan tashqari qizib ketishiga yo'l qo'ymaslik, balki erkin radikallardan, ayniqsa, himoya qilish uchun ham foydalanadilar. ozon. Izopren birinchi marta tabiiy kauchukni issiqlik bilan ishlov berish orqali olingan. Ko'pincha sotuvda termal mahsulot sifatida mavjud yorilish nafta yoki moylar, shuningdek ishlab chiqarishda qo'shimcha mahsulot etilen. Yiliga taxminan 20 ming tonna ishlab chiqariladi. Izopren ishlab chiqarishning taxminan 95% tabiiy kauchukning sintetik versiyasi bo'lgan sis-1,4-poliizopren ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Butadien-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - to'yinmagan uglevodorod, eng oddiy vakili dien uglevodorodlari.

Jismoniy xususiyatlar

Butadien - rangsiz gaz xarakterli hid bilan qaynash harorati-4,5°C erish harorati-108,9°C, o't olish nuqtasi-40°C ruxsat etilgan maksimal konsentratsiya havoda (MAC) 0,1 g/m³, zichlik-6 °C da 0,650 g/sm³.

Biz suvda ozgina eriydi, spirtli ichimliklarni, kerosinni havo bilan 1,6-10,8% miqdorida yaxshi eritamiz.

Kimyoviy xossalari

Butadien moyil polimerizatsiya, oson oksidlanadi havo ta'lim bilan peroksid polimerlanishni tezlashtiradigan birikmalar.

Kvitansiya

Reaksiya natijasida butadien olinadi Lebedev yuqish etil spirti orqali katalizator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Yoki normal dehidrogenatsiya butilen:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Ilova

Butadienning polimerizatsiyasi sintetik hosil qiladi kauchuk. bilan sopolimerizatsiya akrilonitril va stirol qabul qilish ABS plastik.

Benzol (C 6 H 6 , Ph H) - organik kimyoviy birikma , rangsiz suyuqlik yoqimli shirinlik bilan hid. Protozoa aromatik uglevodorod. Benzol tarkibiga kiradi benzin,da keng qoʻllaniladi sanoat, ishlab chiqarish uchun xom ashyo hisoblanadi dorilar, har xil plastmassalar, sintetik kauchuk, bo'yoqlar. Benzol tarkibiga kirsa-da xom neft, sanoat miqyosida uning boshqa tarkibiy qismlaridan sintezlanadi. zaharli, kanserogen.

Jismoniy xususiyatlar

O'ziga xos o'tkir hidli rangsiz suyuqlik. Erish nuqtasi = 5,5 °C, qaynash nuqtasi = 80,1 °C, zichlik = 0,879 g/sm³, molar massasi = 78,11 g/mol. Barcha uglevodorodlar singari, benzol ham yonib, juda ko'p kuyik hosil qiladi. Havo bilan portlovchi aralashmalar hosil qiladi, yaxshi aralashadi efirlar, benzin va boshqa organik erituvchilar, suv bilan qaynash nuqtasi 69,25 ° C (91% benzol) bo'lgan azeotrop aralashmani hosil qiladi. Suvda eruvchanligi 1,79 g/l (25 °C da).

Kimyoviy xossalari

Almashtirish reaksiyalari benzolga xosdir - benzol bilan reaksiyaga kirishadi alkenlar, xlor alkanlar, halogenlar, azotli va sulfat kislota. Benzol halqasining parchalanish reaksiyalari og'ir sharoitlarda (harorat, bosim) sodir bo'ladi.

Katalizator ishtirokida xlor bilan o'zaro ta'siri:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl xlorbenzol hosil qiladi.

Katalizatorlar halogen atomlari orasidagi qutblanish orqali faol elektrofil turlarni yaratishga yordam beradi.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl y - i +

C 6 H 6 + Cl l - -Cl y + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Katalizator yo'q bo'lganda, qizdirilganda yoki yoritilganda, radikal almashtirish reaktsiyasi paydo bo'ladi.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (yoritish) → C 6 H 6 Cl 6 geksaxlorotsiklogeksan izomerlari aralashmasi hosil bo'ladi. video

Brom bilan o'zaro ta'siri (sof):

Alkanlarning halogen hosilalari bilan o'zaro ta'siri ( Fridel-Crafts reaktsiyasi):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etilbenzol hosil bo‘ladi.

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Tuzilishi

Benzol to'yinmagan deb tasniflanadi uglevodorodlar(homolog qator C n H 2n-6), lekin seriyali uglevodorodlardan farqli o'laroq etilen C 2 H 4 to'yinmagan uglevodorodlarga xos xususiyatlarni namoyish etadi (ular qo'shilish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi) faqat og'ir sharoitlarda, lekin benzol almashtirish reaktsiyalariga ko'proq moyil. Benzolning bunday “xulq-atvori” uning maxsus tuzilishi bilan izohlanadi: barcha bog‘lar va molekulalarning bir tekislikda joylashishi va strukturada konjugatsiyalangan 6p-elektron bulutining mavjudligi. Benzoldagi bog'lanishlarning elektron tabiatining zamonaviy g'oyasi gipotezaga asoslangan Linus Pauling, benzol molekulasini chizilgan doira bilan olti burchakli tasvirlashni taklif qilgan va shu bilan qo'shilgan qo'sh aloqalar yo'qligini va tsiklning barcha oltita uglerod atomini qoplaydigan yagona elektron buluti mavjudligini ta'kidlagan.

Ishlab chiqarish

Bugungi kunga kelib, benzol ishlab chiqarishning uchta asosiy usuli mavjud.

Kokslash ko'mir. Bu jarayon tarixan birinchi bo'lib, Ikkinchi jahon urushigacha benzolning asosiy manbai bo'lib xizmat qilgan. Hozirgi vaqtda bu usul bilan olingan benzolning ulushi 1% dan kam. Shuni qo'shimcha qilish kerakki, ko'mir smolasidan olinadigan benzolda sezilarli miqdorda tiofen mavjud, bu esa bunday benzolni bir qator texnologik jarayonlar uchun yaroqsiz xomashyoga aylantiradi.

katalitik islohot(xushbo'ylashtiruvchi) neftning benzin fraktsiyalari. Bu jarayon AQShda benzolning asosiy manbai hisoblanadi. DA G'arbiy Yevropa, Rossiya va Yaponiya shu tarzda 40-60% oladi jami moddalar. Bu jarayonda benzoldan tashqari, toluol va ksilenlar. Toluol unga bo'lgan talabdan ko'p miqdorda ishlab chiqarilganligi sababli, u qisman qayta ishlanadi:

benzol - gidrodealkillash usuli bilan;

benzol va ksilen aralashmasi - nomutanosiblik bilan;

Piroliz benzin va og'irroq neft fraktsiyalari. Bu usulda 50% gacha benzol olinadi. Benzol bilan birga toluol va ksilenlar hosil bo'ladi. Ba'zi hollarda, bu butun fraktsiya dekillanish bosqichiga yuboriladi, bu erda ham toluol, ham ksilenlar benzolga aylanadi.

Ilova

Benzol kimyo sanoatidagi eng muhim o'nta moddalardan biridir. [ manba ko'rsatilmagan 232 kun ] Olingan benzolning katta qismi boshqa mahsulotlarni sintez qilish uchun ishlatiladi:

• taxminan 50% benzolga aylanadi etilbenzol (alkillanish benzol etilen);

  taxminan 25% benzolga aylanadi kumen (alkillanish benzol propilen);

  taxminan 10-15% benzol gidrogenlash ichida siklogeksan;

  ishlab chiqarish uchun benzolning taxminan 10% ishlatiladi nitrobenzol;

  2-3% benzolga aylanadi chiziqli alkilbenzollar;

  sintez uchun taxminan 1% benzol ishlatiladi xlorbenzol.

Juda kichikroq miqdorda, benzol ba'zi boshqa birikmalarni sintez qilish uchun ishlatiladi. Vaqti-vaqti bilan va o'ta og'ir holatlarda, yuqori toksikligi tufayli, benzol sifatida ishlatiladi hal qiluvchi. Bundan tashqari, benzol benzin. Yuqori toksikligi tufayli uning tarkibi yangi standartlar bilan 1% gacha joriy etish bilan cheklanadi.

Toluol(dan ispancha Tolu, tolu balzam) - metilbenzol, o'ziga xos hidli rangsiz suyuqlik arenalarga tegishli.

Toluol birinchi marta P. Peltier tomonidan 1835 yilda qarag'ay qatronini distillash paytida olingan. 1838 yilda u A. Devil tomonidan Kolumbiyaning Tolu shahridan olib kelingan balzamdan ajratilgan, shundan keyin u o'z nomini oldi.

umumiy xususiyatlar

O'tkir hidli rangsiz mobil uchuvchi suyuqlik zaif giyohvandlik ta'sirini ko'rsatadi. Uglevodorodlar bilan cheksiz darajada aralashib ketadi, ko'p spirtli ichimliklar va efirlar, suv bilan aralashmaydi. Sinishi indeksi yorug'lik 1,4969 20 ° C da. Yonuvchan, tutunli olov bilan yonadi.

Kimyoviy xossalari

Toluol aromatik halqadagi elektrofil o'rin almashish va metil guruhida radikal mexanizm bilan almashtirish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi.

Elektrofil almashtirish aromatik halqada u asosan metil guruhiga nisbatan orto va para pozitsiyalarida boradi.

O'rnini bosish reaktsiyalaridan tashqari, toluol qo'shilish reaktsiyalariga (gidrogenlanish), ozonolizga kiradi. Ayrim oksidlovchi moddalar (kaliy permanganatning ishqoriy eritmasi, suyultirilgan nitrat kislota) metil guruhini karboksil guruhiga oksidlaydi. O'z-o'zidan yonish harorati 535 ° S. Olov tarqalishining kontsentratsiya chegarasi, % vol. Olov tarqalishining harorat chegarasi, °C. Yong'in nuqtasi 4 ° C.

Kaliy permanganatning kislotali muhitda o'zaro ta'siri:

5S 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5S 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O benzoik kislota hosil boʻlishi.

Qabul qilish va tozalash

Mahsulot katalitik isloh qilish benzin fraktsiyalar moy. U selektiv ekstraktsiya va undan keyin ajratiladi tuzatish.Yaxshi rentabellikka katalitik dehidrogenlash bilan ham erishiladi geptan orqali metiltsiklogeksan. Toluolni xuddi shu tarzda tozalang. benzol, faqat qo'llanilganda konsentrlangan sulfat kislota toluenni unutmasligimiz kerak sulfonlangan benzoldan engilroq, ya'ni pastroq haroratni saqlash kerak reaksiya aralashmasi(30 dan kam °C). Toluol ham suv bilan azeotrop aralashma hosil qiladi. .

Benzoldan toluol olish mumkin Fridel-Crafts reaktsiyalari:

Ilova

Ishlab chiqarish uchun xom ashyo benzol, benzoy kislotasi, nitrotoluenlar(shu jumladan trinitrotoluol), toluol diizosiyanatlar(dinitrotoluol va toluol diamin orqali) benzilxlorid va boshqa organik moddalar.

Bu an hal qiluvchi ko'pchilik uchun polimerlar, uchun turli xil tijorat erituvchilarning tarkibiy qismidir laklar va ranglar. Erituvchilar tarkibiga kiradi: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Kimyoviy sintezda erituvchi sifatida ishlatiladi.

Naftalin- C 10 H 8 xarakteristikaga ega qattiq kristalli modda hid. U suvda erimaydi, lekin yaxshi - ichida benzol, efirga uzatish, spirtli ichimliklar, xloroform.

Kimyoviy xossalari

Naftalin kimyoviy jihatdan o'xshash benzol: oson nitratlangan, sulfonlangan, bilan oʻzaro taʼsir qiladi halogenlar. Uning benzoldan farqi shundaki, u yanada oson reaksiyaga kirishadi.

Jismoniy xususiyatlar

Zichligi 1,14 g/sm³, erish nuqtasi 80,26 °C, qaynash nuqtasi 218 °C, suvda eruvchanligi taxminan 30 mg/l, yonish nuqtasi 79 - 87 °C, o'z-o'zidan yonish nuqtasi 525 °C, molyar massasi 128,17052 g / mol.

Kvitansiya

dan naftalin oling ko'mir smolasi. Shuningdek, etilen zavodlarida piroliz jarayonida ishlatiladigan og'ir piroliz smolasidan (söndürme yog'i) naftalin ajratib olinishi mumkin.

Termitlar ham naftalin ishlab chiqaradi. Coptotermes formosanus uyalarini himoya qilish uchun chumolilar, zamburug'lar va nematodalar .

Ilova

Kimyo sanoatining muhim xom ashyosi: sintez uchun ishlatiladi ftalik angidrid, tetralin, dekalina, naftalinning turli hosilalari.

Olish uchun naftalin hosilalari ishlatiladi bo'yoqlar va portlovchi moddalar, ichida dori, kabi insektitsid.

Yoki eten(IUPAC) - C 2 H 4, eng oddiy va eng ko'p muhim vakili bir qo'sh bog'li bir qancha to'yinmagan uglevodorodlar.

1979 yildan beri IUPAC qoidalari "etilen" nomini faqat ikki valentli uglevodorod o'rnini bosuvchi CH 2 CH 2 - uchun, to'yinmagan uglevodorod CH 2 \u003d CH 2 esa "eten" deb nomlanishini tavsiya qiladi.

Jismoniy xususiyatlar

Etilen - rangsiz, engil yoqimli hidli gaz. U havodan biroz engilroq. Suvda ozgina eriydi, lekin spirt va boshqa organik erituvchilarda eriydi.

Tuzilishi

Molekulyar formula C 2 H 4. Strukturaviy va elektron formulalar:

Etilenning tuzilish formulasi

Etilenning elektron formulasi

Kimyoviy xossalari

Metandan farqli o'laroq, etilen kimyoviy jihatdan ancha faoldir. U qoʻsh bogʻlanish joyida qoʻshilish reaksiyalari, polimerlanish va oksidlanish reaksiyalari bilan tavsiflanadi. Bunda qo`sh bog`lardan biri uzilib, o`z o`rnida oddiy bitta bog` qoladi va ajralgan valentliklar hisobiga boshqa atomlar yoki atom guruhlari biriktiriladi. Keling, reaktsiyalarning ba'zi misollarini ko'rib chiqaylik. Etilen bromli suvga (bromning suvli eritmasi) o'tkazilganda, etilenning brom bilan o'zaro ta'siri natijasida rangsiz bo'lib, dibrometan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2 hosil bo'ladi:

Bu reaksiya sxemasidan ko'rinib turibdiki, to'yingan uglevodorodlardagi kabi vodorod atomlarining galogen atomlari bilan almashtirilishi emas, balki qo'sh bog'lanish joyiga brom atomlarining qo'shilishi. Etilen ham oson rangsizlanadi siyohrang suvli eritma normal haroratda ham kaliy permanganat KMnO 4. Shu bilan birga, etilenning o'zi etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2 ga oksidlanadi. Bu jarayonni quyidagi tenglamalar bilan ifodalash mumkin:

Etilen va brom va kaliy permanganat o'rtasidagi reaksiyalar to'yinmagan uglevodorodlarni ochishga xizmat qiladi. Metan va boshqa to'yingan uglevodorodlar, yuqorida aytib o'tilganidek, kaliy permanganat bilan o'zaro ta'sir qilmaydi.

Etilen vodorod bilan reaksiyaga kirishadi. Shunday qilib, etilen va vodorod aralashmasi katalizator (nikel, platina yoki palladiy kukuni) ishtirokida qizdirilganda, ular etan hosil qilish uchun birlashadi:

Vodorodning moddaga qo'shilishi bilan bog'liq reaktsiyalar gidrogenlash yoki gidrogenlash reaksiyalari deb ataladi. Gidrogenlash reaksiyalari katta amaliy ahamiyatga ega. ular sanoatda tez-tez ishlatiladi. Metandan farqli o'laroq, etilen havoda aylanuvchi olov bilan yonadi, chunki u metandan ko'ra ko'proq uglerodni o'z ichiga oladi. Shuning uchun, barcha uglerod darhol yonib ketmaydi va uning zarralari juda qizib ketadi va porlaydi. Keyin bu uglerod zarralari olovning tashqi qismida yonadi:

Etilen ham metan kabi havo bilan portlovchi aralashmalar hosil qiladi.

Kvitansiya

Etilen tabiiy gazda kichik aralashmalar bundan mustasno, tabiiy ravishda paydo bo'lmaydi. Laboratoriya sharoitida etilen odatda qizdirilganda etil spirtiga konsentrlangan sulfat kislota ta'sirida olinadi. Ushbu jarayonni quyidagi umumiy tenglama bilan ifodalash mumkin:

Reaksiya jarayonida spirt molekulasidan suv elementlari chiqariladi va bo'shatilgan ikkita valentlik uglerod atomlari o'rtasida qo'sh bog'lanish hosil bo'lishi bilan bir-birini to'ydiradi. Sanoat maqsadlarida etilen ishlab chiqariladi katta miqdorda neft kreking gazlaridan.

Ilova

Zamonaviy sanoatda etilen etil spirtini sintez qilish va muhim ishlab chiqarish uchun keng qo'llaniladi polimer materiallar(polietilen va boshqalar), shuningdek, boshqa organik moddalarni sintez qilish uchun. Etilenning juda qiziqarli xususiyati ko'plab bog 'va bog' mevalarining (pomidor, qovun, nok, limon va boshqalar) pishishini tezlashtirishdir. Buning yordamida mevalarni yashil holda tashish mumkin, so'ngra iste'mol qilinadigan joyda, havoga yuborilgan holda pishgan holatga keltiriladi. saqlash joylari oz miqdorda etilen.

Entsiklopedik YouTube

• 1 / 5

  Polivinilxlorid o'rnini bosadigan yuqori sifatli izolyatsion materialni olish zarurati tufayli etilen Ikkinchi jahon urushidan oldin monomer sifatida keng qo'llanila boshlandi. ostida etilenni polimerizatsiya qilish usuli ishlab chiqilgandan so'ng Yuqori bosim va hosil bo'lgan polietilenning dielektrik xususiyatlarini o'rganib, uni dastlab Buyuk Britaniyada, keyin esa boshqa mamlakatlarda ishlab chiqarish boshlandi.

  Asosiy sanoat usuli Etilen ishlab chiqarish - bu neftning suyuq distillatlari yoki quyi to'yingan uglevodorodlarning pirolizidir. Reaksiya quvurli pechlarda + 800-950 ° C va 0,3 MPa bosim ostida amalga oshiriladi. To'g'ridan-to'g'ri ishlaydigan benzin xomashyo sifatida ishlatilsa, etilenning chiqishi taxminan 30% ni tashkil qiladi. Etilen bilan bir vaqtda suyuq uglevodorodlar, shu jumladan aromatiklar ham hosil bo'ladi. Gazoylini piroliz qilish jarayonida etilenning unumi taxminan 15-25% ni tashkil qiladi. Etilenning eng yuqori rentabelligi - 50% gacha - to'yingan uglevodorodlar xom ashyo sifatida ishlatilganda erishiladi: etan, propan va butan. Ularning pirolizi bug' ishtirokida amalga oshiriladi.

  Ishlab chiqarishdan chiqarilganda, tovarni hisobga olish operatsiyalari paytida, uni me'yoriy-texnik hujjatlarga muvofiqligini tekshirishda etilen namunalari GOST 24975.0-89 "Etilen va propilen" da tavsiflangan tartibda olinadi. Namuna olish usullari”. Etilen namunalarini olish GOST 14921 ga muvofiq maxsus namuna oluvchilarda ham gazsimon, ham suyultirilgan shaklda amalga oshirilishi mumkin.

  Rossiyada sanoatda ishlab chiqarilgan etilen GOST 25070-2013 "Etilen" da belgilangan talablarga javob berishi kerak. Texnik shartlar".

  Ishlab chiqarish tuzilishi

  Hozirgi vaqtda etilen ishlab chiqarish tarkibida 64% yirik tonnajli piroliz zavodlariga, ~17% kichik tonnajli gaz piroliz zavodlariga, ~11% benzin piroliziga, 8% esa etan piroliziga toʻgʻri keladi.

  Ilova

  Etilen asosiy organik sintezning yetakchi mahsulotidir va quyidagi birikmalarni olish uchun ishlatiladi (alifbo tartibida keltirilgan):

  • Dixloroetan / vinilxlorid (3-o'rin, umumiy hajmning 12%);
  • Etilen oksidi (2-o'rin, umumiy hajmning 14-15%);
  • Polietilen (1-o'rin, umumiy hajmning 60% gacha);

  Kislorod bilan aralashtirilgan etilen SSSR va Yaqin Sharqda 1980-yillarning o'rtalariga qadar tibbiyotda behushlik uchun ishlatilgan. Etilen deyarli barcha o'simliklardagi fitohormon bo'lib, boshqa narsalar qatorida ignabargli daraxtlardagi igna tushishi uchun javobgardir.

  Molekulaning elektron va fazoviy tuzilishi

  Uglerod atomlari ikkinchi o'rinda valentlik holati(sp 2 gibridizatsiyasi). Natijada, tekislikda 120 ° burchak ostida uchta gibrid bulut hosil bo'lib, ular uglerod va ikkita vodorod atomi bilan uchta s-bog' hosil qiladi; gibridlanishda qatnashmagan p-elektron perpendikulyar tekislikda qo'shni uglerod atomining p-elektroni bilan p-bog' hosil qiladi. Bu uglerod atomlari o'rtasida qo'sh bog'lanish hosil qiladi. Molekula planar tuzilishga ega.

  CH 2 \u003d CH 2

  Asosiy kimyoviy xossalari

  Etilen kimyoviy faol moddadir. Molekula tarkibidagi uglerod atomlari oʻrtasida qoʻsh bogʻ mavjud boʻlganligi sababli, ulardan unchalik mustahkam boʻlmagan biri oson uziladi va bogʻ uzilish joyida molekulalarning biriktirilishi, oksidlanishi va polimerlanishi sodir boʻladi.

  • Galogenlash:
  CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Bromli suv rangsizlanadi. Bu to'yinmagan birikmalarga sifatli reaktsiya.
  • Gidrogenatsiya:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni ta'sirida)
  • Gidrogalogenlash:
  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Hidratsiya:
  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizator ta'sirida) Bu reaktsiyani A.M. Butlerov tomonidan ishlab chiqariladi va u etil spirtini sanoat ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.
  • Oksidlanish:
  Etilen oson oksidlanadi. Agar etilen kaliy permanganat eritmasidan o'tkazilsa, u rangsiz bo'ladi. Bu reaktsiya to'yingan va to'yinmagan birikmalarni ajratish uchun ishlatiladi. Natijada etilen glikol hosil bo'ladi. Reaktsiya tenglamasi: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Yonish:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Polimerizatsiya (polietilen olish):
  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • Dimerizatsiya (V. Sh. Feldblum. Olefinlarning dimerlanishi va disproporsiyasi. M.: Kimyo, 1978).
  2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

  Biologik rol

  Etilen kashf etilgan gazsimon o'simlik gormonlaridan birinchisi bo'lib, u juda ko'p keng assortiment biologik ta'sirlar. Etilen ichida ishlaydi hayot sikli o'simliklar ko'chat rivojlanishini nazorat qilish, mevalarning (xususan, mevalar) pishishi, kurtaklarning gullashi (gullash jarayoni), barglar va gullarning qarishi va tushishi kabi turli funktsiyalarga ega. Etilen stress gormoni deb ham ataladi, chunki u o'simliklarning biotik va abiotik stresslarga javob berishida ishtirok etadi va uning o'simlik organlarida sintezi kuchayadi. turli xil zarar. Bundan tashqari, etilen uchuvchi gazsimon modda bo'lib, amalga oshiradi tezkor aloqa turli o'simlik organlari o'rtasida va populyatsiyadagi o'simliklar o'rtasida, bu muhim ahamiyatga ega. xususan, stressga chidamlilikning rivojlanishi bilan.

  Etilenning eng yaxshi ma'lum bo'lgan funktsiyalari orasida etiolatsiyalangan (qorong'ida o'stirilgan) ko'chatlarda ushbu gormon bilan davolashda uch marta javob deb ataladigan reaktsiyaning rivojlanishi kiradi. Uchlik javob uchta reaktsiyani o'z ichiga oladi: hipokotilning qisqarishi va qalinlashishi, ildizning qisqarishi va apikal kancaning kuchayishi (gipokotilning yuqori qismidagi keskin egilish). Ko'chatlarning etilenga bo'lgan munosabati ularning rivojlanishining dastlabki bosqichlarida juda muhimdir, chunki u ko'chatlarning yorug'likka kirib borishini osonlashtiradi.

  Meva va mevalarni tijorat maqsadlarida yig'ishda mevalarni pishib etish uchun maxsus xonalar yoki kameralar qo'llaniladi, ularning atmosferasiga etilen suyuq etanoldan gazsimon etilen ishlab chiqaradigan maxsus katalitik generatorlardan yuboriladi. Odatda, mevalarning pishishini rag'batlantirish uchun kamera atmosferasidagi gazsimon etilenning kontsentratsiyasi 24-48 soat davomida 500 dan 2000 ppm gacha. Ko'proq bilan yuqori harorat havo va havoda etilenning yuqori konsentratsiyasi, mevalarning pishishi tezroq bo'ladi. Shu bilan birga, kamera atmosferasidagi karbonat angidrid miqdorini nazorat qilishni ta'minlash juda muhim, chunki yuqori haroratda (20 darajadan yuqori haroratlarda) yoki kamera havosida etilenning yuqori konsentratsiyasida pishib etish keskin o'sishiga olib keladi. tez pishadigan mevalardan karbonat angidrid chiqindilari, ba'zan 10% gacha, pishganidan keyin 24 soatdan keyin havoda karbonat angidrid gazi, bu allaqachon pishgan mevalarni yig'ib olgan ishchilarning ham, mevalarning ham karbonat angidrid bilan zaharlanishiga olib kelishi mumkin.

  O'shandan beri etilen mevaning pishishini rag'batlantirish uchun ishlatilgan Qadimgi Misr. Qadimgi misrliklar xurmo, anjir va boshqa mevalarni ularning pishishini rag'batlantirish uchun qasddan tirnalgan yoki ozgina maydalagan, urgan (to'qimalarning shikastlanishi o'simlik to'qimalari tomonidan etilen hosil bo'lishini rag'batlantiradi). Qadimgi xitoyliklar shaftolining pishishini rag'batlantirish uchun yopiq joylarda yog'och tutatqi tayoqchalarini yoki xushbo'y shamlarni yoqishgan (sham yoki yog'ochni yoqish paytida nafaqat karbonat angidrid, balki to'liq oksidlanmagan oraliq yonish mahsulotlari, shu jumladan etilen ham ajralib chiqadi). 1864 yilda oqish borligi aniqlandi tabiiy gaz ko'cha chiroqlari yaqin atrofdagi o'simliklarning uzunligi bo'ylab o'sishini, ularning burishini, poya va ildizlarning g'ayritabiiy qalinlashishini va tezlashtirilgan etuklik mevalar. 1901 yilda rus olimi Dmitriy Nelyubov bu o'zgarishlarni keltirib chiqaradigan tabiiy gazning faol komponenti uning asosiy komponenti - metan emas, balki unda oz miqdorda mavjud bo'lgan etilen ekanligini ko'rsatdi. Keyinchalik 1917 yilda Sara Dubt etilen barglarning erta tushishini rag'batlantirishini isbotladi. Biroq, faqat 1934 yilda Gein o'simliklarning o'zi endogen etilenni sintez qilishini aniqladi. 1935 yilda Kroker etilenning meva pishishini fiziologik tartibga solish, shuningdek, o'simlik vegetativ to'qimalarining qarishi, barglarning tushishi va o'sishning oldini olish uchun javob beradigan o'simlik gormoni ekanligini taklif qildi.

  Etilen biosintetik sikli metionin adenosiltransferaza fermenti ta’sirida metionin aminokislotasini S-adenozil metioninga (SAMe) aylantirish bilan boshlanadi. Keyin S-adenosil-metionin 1-aminosiklopropan-1-karboksilik kislotaga aylanadi (ACA, ACC) 1-aminosiklopropan-1-karboksilat sintetaza (ACC sintetaza) fermenti yordamida. ACC sintetazasining faolligi butun tsiklning tezligini cheklaydi, shuning uchun bu fermentning faolligini tartibga solish o'simliklardagi etilen biosintezini tartibga solishda muhim ahamiyatga ega. Oxirgi bosqich Etilenning biosintezi kislorod mavjudligini talab qiladi va ilgari etilen hosil qiluvchi ferment sifatida tanilgan aminotsiklopropan karboksilat oksidaza (ACC oksidaz) fermenti ta'sirida sodir bo'ladi. O'simliklardagi etilen biosintezi ham ekzogen, ham endogen etilen (ijobiy) tomonidan qo'zg'atiladi. qayta aloqa). ACC sintetazasining faolligi va shunga mos ravishda etilen hosil bo'lishi ham ortadi yuqori darajalar auksinlar, ayniqsa indolasetik kislota va sitokininlar.

  O'simliklardagi etilen signali oqsil dimerlari bo'lgan kamida besh xil transmembran retseptorlari oilalari tomonidan qabul qilinadi. Xususan, Arabidopsisdagi etilen retseptorlari ETR 1 ma'lum ( Arabidopsis). Etilen retseptorlarini kodlovchi genlar Arabidopsisda, keyin esa pomidorda klonlangan. Etilen retseptorlari Arabidopsis va pomidor genomlarida bir nechta genlar tomonidan kodlangan. Arabidopsisdagi besh turdagi etilen retseptorlari va pomidorda kamida olti turdagi retseptorlardan tashkil topgan har qanday gen oilasidagi mutatsiyalar o'simliklarning etilenga befarqligi va etilish, o'sish va so'lish jarayonlarining buzilishiga olib kelishi mumkin. Etilen retseptorlari genlariga xos bo'lgan DNK ketma-ketligi boshqa ko'plab o'simlik turlarida ham topilgan. Bundan tashqari, etilenni bog'laydigan oqsil hatto siyanobakteriyalarda ham topilgan.

  Salbiy tashqi omillar, masalan, atmosferada kislorodning etarli emasligi, suv toshqini, qurg'oqchilik, sovuq, o'simlikning mexanik shikastlanishi (jarohatlanishi), patogen mikroorganizmlar, zamburug'lar yoki hasharotlar tomonidan hujum, o'simlik to'qimalarida etilen ishlab chiqarishning ko'payishiga olib kelishi mumkin. Masalan, suv toshqini paytida o'simlikning ildizlari ortiqcha suv va kislorod etishmasligidan aziyat chekadi (gipoksiya), bu ulardagi 1-aminosiklopropan-1-karboksilik kislotaning biosinteziga olib keladi. Keyin ACC poyalardagi yo'llar bo'ylab barglargacha ko'chiriladi va barglarda etilengacha oksidlanadi. Olingan etilen epinastik harakatlarni kuchaytiradi, bu barglardagi suvning mexanik silkinishiga, shuningdek barglar, gul barglari va mevalarning so'lishi va tushishiga olib keladi, bu o'simlikka bir vaqtning o'zida tanadagi ortiqcha suvdan xalos bo'lishga va suvga bo'lgan ehtiyojni kamaytirishga imkon beradi. kamaytirish orqali kislorod umumiy og'irlik matolar.

  Kichik miqdordagi endogen etilen ham hayvonlar hujayralarida, shu jumladan odamlarda lipid peroksidatsiyasi jarayonida hosil bo'ladi. Keyinchalik endogen etilenning bir qismi etilen oksidiga oksidlanadi, u DNK va oqsillarni, shu jumladan gemoglobinni alkillash qobiliyatiga ega (gemoglobinning N-terminal valin, N-gidroksietil-valin bilan o'ziga xos qo'shimcha hosil qiladi). Endogen etilen oksidi DNKning guanin asoslarini ham alkillashi mumkin, bu 7-(2-gidroksietil)-guanin qo'shimchasining shakllanishiga olib keladi va barcha tirik mavjudotlarda endogen kanserogenezning o'ziga xos xavfining sabablaridan biridir. Endogen etilen oksidi ham mutagen hisoblanadi. Boshqa tomondan, agar organizmda oz miqdorda endogen etilen va shunga mos ravishda etilen oksidi hosil bo'lmaganida, o'z-o'zidan mutatsiyalar tezligi va shunga mos ravishda evolyutsiya tezligi juda ko'p bo'lar edi, degan gipoteza mavjud. pastroq.

  Eslatmalar

  1. Devanni Maykl T. Etilen (inglizcha). SRI Consulting (2009 yil sentyabr). 2011-yil 21-avgustda asl nusxadan arxivlangan.
  2. Etilen (inglizcha). WP hisoboti. SRI Consulting (2010 yil yanvar). 2011-yil 21-avgustda asl nusxadan arxivlangan.
  3. Uglevodorodlarning: metan, etan, etilen, propan, propilen, butan, alfa-butilen, izopentanning ish joyi havosidagi massa kontsentratsiyasini gaz xromatografik o'lchash. Uslubiy ko'rsatmalar. MUK 4.1.1306-03  (Rossiya Federatsiyasi bosh davlat sanitariya shifokori tomonidan 2003 yil 30 martda tasdiqlangan)
  4. "O'simliklarning o'sishi va rivojlanishi" V.V.Chub
  5. "Rojdestvo daraxti ignalarini yo'qotishni kechiktirish"
  6. Xomchenko G.P. §16.6. Etilen va uning gomologlari// Universitetlarga abituriyentlar uchun kimyo. - 2-nashr. - M.: Oliy maktab, 1993. - S. 345. - 447 b. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Etilen tadqiqotlaridagi so'nggi yutuqlar". J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Etilen va meva pishishi / J O'simliklarning o'sishi reglamenti (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Lutova L.A. O'simliklar rivojlanishining genetikasi / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - 2-nashr - Sankt-Peterburg: N-L, 2010. - S. 432.
  10. . ne-postharvest.com (06.06.2015 dan beri havola mavjud emas)
  11. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
  12. Shubha, Sara L. (1917). "O'simliklarning yorug'lik gaziga munosabati". Botanika gazetasi. 63 (3): 209-224.
  
  
  

  Reja:

  Kirish
  
  • 1 Ilova
  • 2 Molekulaning elektron va fazoviy tuzilishi
  • 3 Asosiy kimyoviy xossalari
  Eslatmalar
  
  
  

  Kirish

  Etilen(IUPAC ma'lumotlariga ko'ra: eten) C 2 H 4 formulasi bilan tavsiflangan organik kimyoviy birikma. Bu eng oddiy alken ( olefin). Etilen tabiatda deyarli uchramaydi. Bu engil hidli rangsiz yonuvchi gaz. Suvda qisman eriydi (0°C da 100 ml suvda 25,6 ml), etanolda (xuddi shunday sharoitda 359 ml). Dietil efir va uglevodorodlarda yaxshi eriydi. Qo'sh bog'ni o'z ichiga oladi va shuning uchun to'yinmagan yoki to'yinmagan uglevodorodlarga ishora qiladi. U sanoatda juda muhim rol o'ynaydi, shuningdek, fitohormon hisoblanadi. Etilen - dunyodagi eng ko'p ishlab chiqarilgan organik birikma; 2008 yilda etilenning jami jahon ishlab chiqarishi 113 million tonnani tashkil etdi va yiliga 2-3% ga o'sishda davom etmoqda. Dori. Xavf klassi - to'rtinchi. .

  
  

  1. Ilova

  Etilen asosiy organik sintezning yetakchi mahsulotidir va quyidagi birikmalarni olish uchun ishlatiladi (alifbo tartibida keltirilgan):

  • Vinil asetat;
  • Dixloroetan / vinilxlorid (3-o'rin, umumiy hajmning 12%);
  • Etilen oksidi (2-o'rin, umumiy hajmning 14-15%);
  • Polietilen (1-o'rin, umumiy hajmning 60% gacha);
  • stirol;
  • Sirka kislotasi;
  • etilbenzol;
  • etilen glikol;
  • etanol.

  Kislorod bilan aralashtirilgan etilen SSSR va Yaqin Sharqda 1980-yillarning o'rtalariga qadar tibbiyotda behushlik uchun ishlatilgan. Etilen deyarli barcha o'simliklardagi fitohormon bo'lib, boshqa narsalar qatorida ignabargli daraxtlardagi igna tushishi uchun javobgardir.

  
  

  2. Molekulaning elektron va fazoviy tuzilishi

  Uglerod atomlari ikkinchi valentlik holatida (sp2 gibridlanishi). Natijada, tekislikda 120 ° burchak ostida uchta gibrid bulut hosil bo'ladi, ular uglerod va ikkita vodorod atomi bilan uchta sigma aloqasini hosil qiladi. Gibridlanishda ishtirok etmagan p-elektron qo'shni uglerod atomining p-elektroni bilan perpendikulyar tekislikda bog' hosil qiladi. Bu uglerod atomlari o'rtasida qo'sh bog'lanish hosil qiladi. Molekula planar tuzilishga ega.

  
  

  3. Asosiy kimyoviy xossalari

  Etilen kimyoviy faol moddadir. Molekula tarkibidagi uglerod atomlari oʻrtasida qoʻsh bogʻ mavjud boʻlganligi sababli, ulardan unchalik mustahkam boʻlmagan biri oson uziladi va bogʻ uzilish joyida molekulalarning biriktirilishi, oksidlanishi va polimerlanishi sodir boʻladi.

  • Galogenlash:

  CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

  Bromli suvning rangi o'zgarishi sodir bo'ladi. Bu to'yinmagan birikmalarga sifatli reaktsiya.

  • Gidrogenatsiya:

  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni ta'sirida)

  • Gidrogalogenlash:

  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

  • Hidratsiya:

  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizator ta'sirida)

  Bu reaksiyani A.M. Butlerov tomonidan ishlab chiqariladi va u etil spirtini sanoat ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

  • Oksidlanish:

  Etilen oson oksidlanadi. Agar etilen kaliy permanganat eritmasidan o'tkazilsa, u rangsiz bo'ladi. Bu reaktsiya to'yingan va to'yinmagan birikmalarni ajratish uchun ishlatiladi.

  Etilen oksidi mo'rt moddadir, kislorod ko'prigi buziladi va suv qo'shiladi, natijada etilen glikol hosil bo'ladi:

  • Yonish:

  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

  • Polimerizatsiya:

  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

  
  

  Eslatmalar

  1. Devanni Maykl T. Etilen - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (inglizcha). SRI Consulting (2009 yil sentyabr).
  2. Etilen - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (inglizcha). WP hisoboti. SRI Consulting (2010 yil yanvar).
  3. Uglevodorodlar: metan, etan, etilen, propan, propilen, nbutan, alfa-butilen, izopentanning havodagi massa kontsentratsiyasini gaz xromatografik o'lchash. ish maydoni. Yo'riqnomalar. MUK 4.1.1306-03 (RF BAŞ DAVLAT SANITAR VRACHI 30.03.2003 y. TASDIQLANGAN) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
  4. "O'simliklarning o'sishi va rivojlanishi" V.V. Chub - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
  5. "Rojdestvo daraxti ignasini yo'qotishni kechiktirish" - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052
  yuklab oling
  Bu abstrakt ruscha Vikipediyadagi maqolaga asoslanib. Sinxronizatsiya 09.07.11 21:40:46 da yakunlandi
  Shunga o'xshash tezislar: