Organiska ämnen, klasser av organiska ämnen. Teori om organiska föreningars kemiska struktur. Klassificering av organiska ämnen

Första tillvägagångssättet - av kolväteskelettets natur

I. Acyklisk eller alifatisk anslutningar - innehåller inte en slinga:

    gräns (mättad, paraffin)

    omättad (omättad) med dubbel-, trippelbindningar.

II. Karbocyklisk(endast kol i kretsloppet) föreningar:

    alicykliska - mättade och omättade cykliska kolväten;

    aromatiska - konjugerade cykliska föreningar med speciella aromatiska egenskaper.

III. Heterocyklisk föreningar - som en del av en cykel av heteroatomer (heteros - olika).

Det andra tillvägagångssättet är av arten av den funktionella grupp som definierar Kemiska egenskaper anslutningar.

Funktionell grupp

namn

kolväten

Acetylen

Halogenföreningar

Halogenderivat

–Hal (halogen)

Etylklorid, etylklorid

Syreföreningar

Alkoholer, fenoler

CH3CH2OH

Etylalkohol, etanol

Etrar

CH3-O-CH3

dimetyleter

Aldehyder

Ättikaldehyd, etanal

Aceton, propanon

karboxylsyror

Ättiksyra, etansyra

Estrar

Ättiksyraetylester, etylacetat

Syrahalogenider

Ättiksyraklorid, acetylklorid

Anhydrider

Ättiksyraanhydrid

Ättiksyraamid, acetamid

Kväveföreningar

Nitroföreningar

Nitrometan

etylamin

Acetonitril, ättiksyranitril

Nitrosoföreningar

Nitrosobensen

Hydroföreningar

Fenylhydrazin

Azoföreningar

C6H5N=NC6H5

Azobensen

Diazoniumsalter

Fenyldiazoniumklorid

Nomenklatur organiska föreningar

1) 1892 (Genève, International Chemical Congress) - Genevan;

2) 1930 (Liège, International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - Liege;

Trivial nomenklatur : namn ges slumpmässigt.

Kloroform, urea.

Träsprit, vinsprit.

Myrsyra, bärnstenssyra.

Glukos, sackaros, etc.

Rationell nomenklatur : baserat på den "rationella länken" - namnet på den enklaste representanten för klassen + namnen på substituenterna (som börjar med den enklaste) som anger numret med prefixen di-, tri-, tetra-, penta-.

Förekommer för enkla organiska föreningar, särskilt i den gamla kemiska litteraturen.

Placeringen av substituenterna anges med latinska bokstäver

eller orden "symmetrisk" ( simm-), "asymmetrisk" ( inte simm-), orto-(handla om-), meta- (m-), par-(P-),

bokstäverna N– (för kväve), O– (för syre).

IUPAC nomenklatur (internationell)

De grundläggande principerna för detta nomenklatursystem är följande.

1. Vid basen - den längsta kolvätekedjan med den högsta funktionella gruppen, betecknad med ett suffix.

2. Kolatomer i kedjan numreras sekventiellt från den ände som den högsta funktionella gruppen är närmare.

Vid numrering har preferens (ceteris paribus) en dubbelbindning, sedan en trippelbindning.

Om båda numreringsalternativen är ekvivalenta, väljs riktningen på ett sådant sätt att summan av siffrorna som indikerar substituenternas position är den minsta (mer korrekt, där den nedre siffran är först).

3. Namnen på substituenterna läggs till grunden för namnet, med början med det enklaste, om nödvändigt, med angivande av deras antal med prefixen di-, tri-, tetra-, penta-.

Samtidigt, för alla substituent anger dess nummer i kedjan.

Positionen, namnet på substituenterna anges i prefixet före namnet på kedjan, separerar talen med ett bindestreck.

För funktionella grupper kan siffran förekomma före kedjenamnet eller efter kedjenamnet, före eller efter suffixnamnet, separerade med ett bindestreck;

4. Namnen på substituenter (radikaler) kan vara systemiska och triviala.

Alkylradikaler namnges genom att ändra ändelsen -en-slam i namnet på motsvarande alkan.

Radikalens namn återspeglar typen av kolatom som har en fri valens: en kolatom bunden

med en kolatom kallas primär -CH 3,

med två - sekundära
,

med tre - tertiär

med fyra - kvartär .

Andra radikaler, med eller utan slut -slam, har vanligtvis ett trivialt namn.

Bivalenta radikaler har ett slut -en eller - iden.

Grundläggande anslutning

namn

Radikal struktur

namn

Monovalenta radikaler

CH 3 -CH 2 -

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-

Isopropyl ( andra- propyl)

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-

andra-Butyl

Isobutan

Isobutyl

tert-Butyl

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amyl)

Isopentan

Isopentyl (isoamyl)

Neopentan

Neopentyl

CH 2 \u003d CH–CH 2 -

CH3-CH=CH-

propenil

Organiska ämnen, till skillnad från oorganiska ämnen, bildar vävnader och organ hos levande organismer. Dessa inkluderar proteiner, fetter, kolhydrater, nukleinsyror och andra.

Sammansättningen av organiska ämnen i växtceller

Dessa ämnen är kemiska föreningar som innehåller kol. Sällsynta undantag från denna regel är karbider, kolsyra, cyanider, koloxider, karbonater. Organiska föreningar bildas när kol binder till något av elementen i det periodiska systemet. Oftast innehåller dessa ämnen syre, fosfor, kväve, väte.

Varje cell i någon av växterna på vår planet består av organiska ämnen, som villkorligt kan delas in i fyra klasser. Dessa är kolhydrater, fetter (lipider), proteiner (proteiner), nukleinsyror. Dessa föreningar är biologiska polymerer. De deltar i metaboliska processer i kroppen hos både växter och djur på cellnivå.

Fyra klasser av organiska ämnen

1. - dessa är föreningar, de viktigaste byggklossar som är aminosyror. I växtkroppen utför proteiner olika viktiga funktioner, vars huvudsakliga är strukturell. De ingår i en mängd olika cellformationer, reglerar livsprocesser och lagras i reserv.

2. ingår också i absolut alla levande celler. De består av de enklaste biologiska molekylerna. Dessa är estrar av karboxylsyror och alkoholer. Fetternas huvudroll i cellernas liv är energi. Fett deponeras i frön och andra delar av växter. Som ett resultat av deras splittring frigörs den energi som är nödvändig för kroppens liv. På vintern livnär sig många buskar och träd på reserverna av fetter och oljor som de har samlat på sig under sommaren. Det bör också noteras den viktiga roll lipider har i konstruktionen av cellmembran - både växter och djur.

3. Kolhydrater är huvudgruppen av organiska ämnen, på grund av nedbrytningen av vilka organismer får den nödvändiga energin för livet. Deras namn talar för sig själv. I strukturen av kolhydratmolekyler, tillsammans med kol, finns syre och väte. Den vanligaste lagringskolhydraten som produceras i celler under fotosyntes är stärkelse. En stor mängd av detta ämne deponeras till exempel i cellerna i potatisknölar eller spannmålsfrön. Andra kolhydrater ger söt smak plantera frukter.

Organiska ämnen i varor är föreningar som innehåller kol- och väteatomer. De är uppdelade i monomerer, oligomerer och polymerer.

Monomerer- Organiska ämnen som består av en förening och som inte utsätts för spjälkning med bildning av nya organiska ämnen. Nedbrytningen av monomerer sker främst till koldioxid och vatten.

Monosackarider - monomerer som tillhör klassen kolhydrater, vars molekyler inkluderar kol, väte och syre (CH2O)n. De mest utbredda av dessa är hexoser(С6Н12О6) - glukos och fruktos. De finns främst i livsmedel växtursprung(frukt och grönsaker, smaksatta drycker och konfektyr). Industrin tillverkar även ren glukos och fruktos som livsmedelsprodukt och råvara för tillverkning av konfektyr och drycker för diabetiker. Från naturprodukter honung innehåller mest glukos och fruktos (upp till 60%).

Monosackarider ger produkterna en söt smak, har ett energivärde (1 g - 4 kcal) och påverkar hygroskopiciteten hos de produkter som innehåller dem. Lösningar av glukos och fruktos är väljästa av jäst och används av andra mikroorganismer, därför försämrar de hållbarheten vid en halt på upp till 20% och en ökad vattenhalt.

organiska syror Föreningar som innehåller en eller flera karboxylgrupper (-COOH) i sina molekyler.

Beroende på antalet karboxylgrupper delas organiska syror in i mono-, di- och trikarboxylsyror. Andra klassificeringsdrag för dessa syror är antalet kolatomer (från C2 till C40), såväl som amino- och fenolgrupper.

Naturliga organiska syror finns i färsk frukt och grönsaker, deras bearbetade produkter, smakprodukter, samt i fermenterade mjölkprodukter, ostar, fermenterat mjölksmör.

organiska syror föreningar som ger maten en sur smak. Därför används de i form av livsmedelstillsatser som surgörare (ättiksyra, citronsyra, mjölksyra och andra syror) för sockerhaltiga konfektyrer, alkoholhaltiga och alkoholfria drycker, såser.

De vanligaste i livsmedelsprodukter är mjölksyra, ättiksyra, citronsyra, äppelsyra och vinsyra. Vissa typer av syror (citronsyra, bensoesyra, sorbinsyra) har bakteriedödande egenskaper, så de används som konserveringsmedel. Organiska syror i livsmedel är ytterligare energiämnen, eftersom energi frigörs under deras biologiska oxidation.

Fettsyra - karboxylsyror av den alifatiska serien, med minst sex kolatomer i molekylen (C6-C22 och högre). De är uppdelade i högre (HFA) och lågmolekylär vikt (SFA).

De viktigaste naturliga mättade fettsyrorna är stearinsyra och palmitinsyra, och de omättade är oljesyra, arakidonsyra, linolsyra och linolensyra. Av dessa är de två sista fleromättade essentiella fettsyror, som bestämmer livsmedelsprodukters biologiska effektivitet. Naturliga fettsyror finns i form av fetter i alla fetthaltiga livsmedel, men i fri form finns de i små mängder, samt EFA.

Aminosyror - karboxylsyror som innehåller en eller flera aminogrupper (NH2).

Aminosyror i produkter kan finnas i fri form och som en del av proteiner. Totalt är cirka 100 aminosyror kända, varav nästan 80 endast finns i fri form. Glutaminsyra och dess natriumsalt används ofta som livsmedelstillsats i kryddor, såser, livsmedelskoncentrat baserade på kött och fisk, eftersom de förhöjer smaken av kött och fisk.

vitaminer - organiska föreningar med låg molekylvikt som reglerar eller deltar i metaboliska processer i människokroppen.

Vitaminer kan självständigt delta i ämnesomsättningen (till exempel vitamin C, P, A, etc.) eller vara en del av enzymer som katalyserar biokemiska processer (vitamin B1, B2, B3, B6, etc.).

Utöver dessa allmänna egenskaper har varje vitamin specifika funktioner och egenskaper. Dessa egenskaper betraktas inom disciplinen "Näringsfysiologi".

Beroende på lösligheten delas vitaminer in enligt följande:

  • vattenlösliga(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C, etc.);
  • fettlöslig(A, D, E, K).

I gruppen vitaminer ingår också vitaminliknande ämnen av vilka några kallas vitaminer (karoten, kolin, vitamin U, etc.).

Alkoholer - organiska föreningar som i molekylerna innehåller en eller flera hydroxylgrupper (OH) vid mättade kolatomer. Beroende på antalet av dessa grupper särskiljs en-, två- (glykoler), tre- (glycerol) och flervärda alkoholer. Etylalkohol erhålls som en färdig produkt i alkoholindustrin, såväl som i vinframställning, destilleri, bryggeri, vid produktion av vin, vodka, konjak, rom, whisky, öl. Förutom, etanol i små mängder bildas det under produktionen av kefir, koumiss och kvass.

Oligomerer- Organiska ämnen, bestående av 2-10 rester av molekyler av homogena och heterogena ämnen.

Beroende på sammansättningen är oligomerer uppdelade i enkomponent-, två-, tre- och flerkomponents. Till enkomponent oligomerer inkluderar vissa oligosackarider (maltos, trehalos), tvåkomponent - sackaros, laktos, monoglyceridfetter, som inkluderar rester av glycerolmolekyler och endast en fettsyra, såväl som glykosider, estrar; till trekomponent - raffinos, diglyceridfetter; till multikomponent - fetter-triglycerider, lipoider: fosfatider, vaxer och steroider.

Oligosackarider - kolhydrater, som inkluderar 2-10 rester av monosackaridmolekyler sammanlänkade med glykosidbindningar. Det finns di-, tri- och tetrasackarider. Disackarider - sackaros och laktos, i mindre utsträckning - maltos och trehalos, samt trisackarider - raffinos, har störst distribution i livsmedel. Dessa oligosackarider finns endast i livsmedelsprodukter.

sackaros(beta eller rörsocker) är en disackarid som består av rester av glukos- och fruktosmolekyler. Under sur eller enzymatisk hydrolys bryts sackaros ner till glukos och fruktos, en blandning av vilka i förhållandet 1:1 kallas invertsocker. Som ett resultat av hydrolys förstärks matens söta smak (till exempel när frukt och grönsaker mognar), eftersom fruktos och invertsocker har en högre grad av sötma än sackaros. Så om söthetsgraden av sackaros tas som 100 konventionella enheter, kommer söthetsgraden av fruktos att vara 220 och invertsocker - 130.

Sackaros är det dominerande sockret i följande livsmedelsprodukter: strösocker, raffinerat socker (99,7-99,9%), sockerhaltiga konfektyrprodukter (50-96%), vissa frukter och grönsaker (bananer - upp till 18%, meloner - upp till 12 %, lök - upp till 10-12%), etc. Dessutom kan sackaros ingå i små mängder i andra livsmedel av vegetabiliskt ursprung (spannmålsprodukter, många alkoholhaltiga och alkoholfria drycker, cocktails med låg alkoholhalt, mjölkonfektyr), såväl som söta mejeriprodukter - glass, yoghurt, etc. . Sackaros finns inte i livsmedel av animaliskt ursprung.

Laktos (mjölksocker) - en disackarid som består av rester av glukos- och galaktosmolekyler. Under sur eller enzymatisk hydrolys bryts laktos ner till glukos och galaktos, som används av levande organismer: människor, jäst eller mjölksyrabakterier.

Laktos, när det gäller sötma, är betydligt sämre än sackaros och glukos, som är en del av det. Det är sämre än dem när det gäller prevalens, eftersom det främst finns i mjölk från olika djurarter (3,1-7,0%) och enskilda produkter från dess bearbetning. Men när man använder mjölksyra och/eller alkoholjäsning i produktionsprocessen (t.ex. fermenterade mjölkprodukter) och/eller löpe(vid framställning av ost) är laktos fullständigt fermenterad.

Maltos (maltsocker) är en disackarid som består av två rester av glukosmolekyler. Detta ämne återfinns som en produkt av ofullständig hydrolys av stärkelse i malt-, öl-, bröd- och mjölkonfektyrprodukter gjorda av grodda spannmål. Det finns bara i små mängder.

Trehalos (svampsocker) är en disackarid som består av två rester av glukosmolekyler. Detta socker är inte utbrett i naturen och finns främst i livsmedel från en grupp - färska och torkad svamp, såväl som i naturlig konserver av dem och jäst. I fermenterade (saltade) svampar saknas trehalos, eftersom den konsumeras under jäsningen.

Rafinose - trisackarid, bestående av rester av glukos-, fruktos- och galaktosmolekyler. Precis som trehalos är raffinos ett sällsynt ämne som finns i små mängder i spannmålsmjölprodukter och betor.

Egenskaper. Alla oligosackarider är reservnäringsämnen från växtorganismer. De är mycket lösliga i vatten, hydrolyseras lätt till monosackarider, har en söt smak, men graden av deras sötma är annorlunda. Det enda undantaget är raffinos - osötad i smaken.

Oligosackarider hygroskopiska, vid höga temperaturer (160-200 ° C) karamelliseras de med bildandet av mörkfärgade ämnen (karameliner, etc.). I mättade lösningar kan oligosackarider bilda kristaller, som i vissa fall förvärrar produkternas struktur och utseende, vilket orsakar bildning av defekter (till exempel kanderad honung eller sylt; bildning av laktoskristaller i sötad kondenserad mjölk).

Lipider och lipoider - oligomerer, som inkluderar rester av molekyler av den trevärda alkoholen glycerol eller andra högmolekylära alkoholer, fettsyror och ibland andra ämnen.

Lipider är oligomerer som är estrar av glycerol och fettsyror - glycerider. En blandning av naturliga lipider, främst triglycerider, kallas fetter. Produkter innehåller fett.

Beroende på antalet rester av fettsyramolekyler i glycerider finns det mono, di och triglycerider, och beroende på dominansen av mättade eller omättade syror är fetter flytande och fasta. flytande fetterär oftast av vegetabiliskt ursprung (till exempel vegetabiliska oljor: solros, oliv, sojabönor, etc.), även om det också finns fasta vegetabiliska fetter (kakaosmör, kokos, palmkärna). Fasta fetter- Dessa är huvudsakligen fetter av animaliskt eller artificiellt ursprung (nötkött, fårfett; kosmör, margarin, matfetter). Men bland animaliska fetter finns även flytande fetter (fisk, val, etc.).

Beroende på det kvantitativa innehållet av fetter kan alla konsumtionsvaror delas in i följande grupper.

1. Super fettrika produkter (90,0-99,9%). Dessa inkluderar vegetabiliska oljor, animaliska och matlagningsfetter och ghee.

2. Produkter med en övervägande fetthalt (60-89,9 %) är representerade Smör, margarin, fläskfett, nötter: valnötter, pinjenötter, hasselnötter, mandel, cashewnötter, etc.

3. Mat med hög fetthalt (10-59%). Denna grupp inkluderar koncentrerade mejeriprodukter: ostar, glass, konserverad mjölk, gräddfil, keso, grädde med hög fetthalt, majonnäs; fett och medelfett kött, fisk och produkter från deras bearbetning, fiskrom; ägg; fettfri soja och produkter från dess bearbetning; kakor, bakverk, smörkex, nötter, jordnötter, chokladprodukter, halva, fettbaserade krämer m.m.

4. Produkter med låg fetthalt (1,5-9,9%) - baljväxter, mellanmål och lunch konserver, mjölk, grädde, förutom fettrika drycker med surmjölk, vissa typer fisk med låg fetthalt (till exempel torskfamiljen) eller kött av kategori II av fetma och slaktbiprodukter (ben, huvuden, ben etc.).

5. Produkter med mycket låg fetthalt (0,1-1,4%) - majoriteten av spannmålsmjöl och frukt- och grönsaksprodukter.

6. Produkter som inte innehåller fett (0%), - lågalkoholhaltiga och alkoholfria drycker, sockerhaltiga konfektyrprodukter, utom kola och godis med mjölk- och nötfyllning, kola; socker; honung.

Generella egenskaper. Fetter är reservnäringsämnen, har det högsta energivärdet bland andra näringsämnen (1 g - 9 kcal), samt biologisk effektivitet om de innehåller fleromättade essentiella fettsyror. Fetter har en relativ densitet mindre än 1, så de är lättare än vatten. De är olösliga i vatten, men lösliga i organiska lösningsmedel (bensin, kloroform, etc.). Med vatten bildar fetter i närvaro av emulgeringsmedel matemulsioner (margarin, majonnäs).

Fetter genomgår hydrolys under inverkan av enzymet lipas eller förtvålning under inverkan av alkalier. I det första fallet bildas en blandning av fettsyror och glycerol; i den andra - tvålar (salter av fettsyror) och glycerin. Enzymatisk hydrolys av fetter kan också ske vid lagring av varor. Mängden fria fettsyror som bildas kännetecknas av syratalet.

Smältbarheten av fetter beror till stor del på lipasernas intensitet, såväl som smältpunkten. Flytande fetter med låg smältpunkt absorberas bättre än fasta fetter med hög smältpunkt. Den höga intensiteten av fettabsorption i närvaro av en stor mängd av dessa eller andra energiämnen (till exempel kolhydrater) leder till avsättning av deras överskott i form av fettdepå och fetma.

Fetter som innehåller omättade (omättade) fettsyror kan oxideras med efterföljande bildning av peroxider och hydroperoxider, som har skadlig effekt på människokroppen. Produkter med härskna fetter är inte längre säkra och måste förstöras eller återvinnas. Härskning av fetter är ett av kriterierna för utgångsdatum eller lagring av fetthaltiga produkter (havregryn, vetemjöl, kex, ostar, etc.). Fetters förmåga att härskna kännetecknas av jod- och peroxidantal.

Flytande fetter med hög halt av omättade fettsyror kan ingå i en hydreringsreaktion - mättnad av sådana syror med väte, medan fetterna får en fast konsistens och fungerar som substitut för vissa fasta animaliska fetter. Denna reaktion ligger till grund för framställningen av margarin och margarinprodukter.

Lipoider - fettliknande ämnen, vars molekyler innefattar rester av glycerol eller andra högmolekylära alkoholer, fett- och fosforsyror, kvävehaltiga och andra ämnen.

Lipoider inkluderar fosfatider, steroider och vaxer. De skiljer sig från lipider i närvaro av fosforsyra, kvävebaser och andra ämnen som saknas i lipider. Dessa är mer komplexa ämnen än fetter. De flesta av dem är förenade av närvaron av fettsyror i kompositionen. Den andra komponenten - alkohol - kan ha en annan kemisk natur: i fetter och fosfatider - glycerol, i steroider - högmolekylära cykliska steroler, i vaxer - högre fettalkoholer.

Närmast i kemisk natur fetter fosfatider(fosfolipider) - estrar av glycerol av fett- och fosforsyror och kvävehaltiga baser. Beroende på kemisk natur kvävebas, följande typer av fosfatider särskiljs: lecitin (nytt namn - fosfatidylkolin), som innehåller kolin; samt cefalininnehållande etanolamin. Lecitin har den största spridningen i naturprodukter och användning inom livsmedelsindustrin. Äggulor, slaktbiprodukter (hjärnor, lever, hjärta), mjölkfett, baljväxter, särskilt soja är rika på lecitin.

Egenskaper. Fosfolipider har emulgerande egenskaper, på grund av vilka lecitin används som emulgeringsmedel vid tillverkning av margarin, majonnäs, choklad, glass.

Steroider och vaxer är estrar av högmolekylära alkoholer och högmolekylära fettsyror (C16-C36). De skiljer sig från andra lipoider och lipider genom frånvaron av glycerol i deras molekyler och från varandra av alkoholer: steroider innehåller rester av sterolmolekyler - cykliska alkoholer, och växer är envärda alkoholer med 12-46 C-atomer i molekylen. Den huvudsakliga växtsterolen är β-sitosterol, djur - kolesterol, mikroorganismer - ergosterol. Vegetabiliska oljor är rika på sitosterol, ko smör, ägg, slaktbiprodukter är rika på kolesterol.

Egenskaper. Steroider är olösliga i vatten, förtvålas inte av alkalier, har en hög smältpunkt och har emulgerande egenskaper. Kolesterol och ergosterol kan omvandlas till vitamin D genom exponering för ultraviolett ljus.

Glykosider - oligomerer, i vilka resten av molekylerna av monosackarider eller oligosackarider är associerade med resten av en icke-kolhydratsubstans - aglukon genom en glykosidbindning.

Glykosider finns endast i livsmedel, främst av vegetabiliskt ursprung. De är särskilt rikliga i frukt, grönsaker och deras förädlade produkter. Glykosiderna av dessa produkter representeras av amygdalin (i kärnorna av stenfrukter, mandel, särskilt bittra), solanin och chakonin (i potatis, tomater, aubergine); hesperidin och naringin (i citrusfrukter), sinigrin (i pepparrot, rädisa), rutin (i många frukter, såväl som bovete). Små mängder glykosider finns också i animaliska produkter.

Egenskaper. glykosider är lösliga i vatten och alkohol, många av dem har en bitter och / eller brännande smak, en specifik arom (till exempel har amygdalin en bitter mandelarom), bakteriedödande och medicinska egenskaper (till exempel sinigrin, hjärtglykosider, etc. ).

Etrar - oligomerer, i vars molekyl resterna av molekylerna av deras beståndsdelar är förenade av enkla eller komplexa eterbindningar.

Beroende på dessa bindningar särskiljs etrar och estrar.

  • Enkel etrar ingår i hushållskemikalier (lösningsmedel) och parfymer och kosmetika. De saknas i livsmedel, men kan användas som hjälpråvaror i livsmedelsindustrin.
  • Estrar- föreningar som består av rester av molekyler av karboxylsyror och alkoholer.

Estrar av lägre karboxylsyror och enklaste alkoholer har en behaglig fruktig lukt, varför de ibland kallas fruktestrar.

Komplexa (frukt)estrar tillsammans med terpener och deras derivat är aromatiska alkoholer (eugenol, linalool, anetol, etc.) och aldehyder (kanel, vanilj, etc.) en del av eteriska oljor som bestämmer aromen av många livsmedel (frukt, bär, vin, likör, konfektyr). Estrar, deras kompositioner och eteriska oljorär en oberoende produkt - livsmedelstillsatser, såsom aromer.

Egenskaper. Estrar är lättflyktiga, olösliga i vatten, men lösliga i etylalkohol och vegetabiliska oljor. Dessa egenskaper används för att extrahera dem från kryddiga-aromatiska råvaror. Estrar hydrolyseras under inverkan av syror och alkalier med bildning av karboxylsyror eller deras salter och alkoholer som ingår i deras sammansättning, och går även in i kondensationsreaktioner för att bilda polymerer och transesterifiering för att erhålla nya estrar genom att ersätta en alkohol- eller syrarest.

Polymerer- högmolekylära ämnen, bestående av tiotals eller fler rester av molekyler av homogena eller heterogena monomerer förbundna med kemiska bindningar.

De kännetecknas av en molekylvikt på flera tusen till flera miljoner syreenheter och består av monomera enheter. Monomer länk(kallades tidigare elementärt)- en sammansatt länk som bildas av en molekyl monomer under polymerisation. Till exempel i stärkelse - C6H10O5. Med en ökning av molekylvikten och antalet enheter ökar polymerernas styrka.

Enligt deras ursprung delas polymerer in i naturlig, eller biopolymerer (t.ex. proteiner, polysackarider, polyfenoler, etc.), och syntetisk (t.ex. polyeten, polystyren, fenolhartser). Beroende på platsen i makromolekylen av atomer och atomgrupper finns det linjära polymerer öppen linjär kedja (t.ex. naturgummi, cellulosa, amylos), grenade polymerer, har en linjär kedja med grenar (till exempel amylopektin), globulära polymerer, kännetecknas av övervikten av krafterna för intramolekylär interaktion mellan grupper av atomer som utgör molekylen över krafterna för intermolekylär interaktion (till exempel proteiner i muskelvävnaden hos kött, fisk, etc.), och nätverkspolymerer med tredimensionella nätverk bildade av segment av högmolekylära föreningar med en kedjestruktur (till exempel gjutna fenolhartser). Det finns andra strukturer av polymermakromolekyler (stege, etc.), men de är sällsynta.

Enligt den kemiska sammansättningen av makromolekylen särskiljs homopolymerer och sampolymerer. Homopolymerer - högmolekylära föreningar som består av monomeren med samma namn (till exempel stärkelse, cellulosa, inulin, etc.). sampolymerer - föreningar bildade av flera olika monomerer (två eller flera). Exempel är proteiner, enzymer, polyfenoler.

Biopolymerer - naturliga makromolekylära föreningar som bildas under växt- eller djurcellers liv.

I biologiska organismer utför biopolymerer fyra viktiga funktioner:

1) rationell lagring av näringsämnen som kroppen konsumerar när det råder brist eller frånvaro av deras intag utifrån;

2) bildande och underhåll av vävnader och system av organismer i ett livskraftigt tillstånd;

3) säkerställa den nödvändiga metabolismen;

4) skydd mot yttre ogynnsamma förhållanden.

Biopolymerernas listade funktioner fortsätter att fungera delvis eller helt i varor, vars råvaror är vissa bioorganismer. Samtidigt beror övervikten av vissa funktioner hos biopolymerer på vilka behov som tillfredsställs av specifika produkter. Till exempel uppfyller livsmedelsprodukter i första hand energi- och plastbehov, samt behovet av intern säkerhet, därför domineras deras sammansättning av reservsmältbar (stärkelse, glykogen, proteiner, etc.) och svårsmält (cellulosa, pektinämnen) eller knappast. smältbara biopolymerer (vissa proteiner), kännetecknade av hög mekanisk styrka och skyddande egenskaper. Frukt- och grönsaksprodukter innehåller biopolymerer som har en bakteriedödande effekt, vilket säkerställer ytterligare skydd från negativa yttre påverkan, främst av mikrobiologisk natur.

Biopolymerer av livsmedelsprodukter representeras av smältbara och svårsmältbara polysackarider, pektinämnen, smältbara och svårsmälta eller svårsmälta proteiner, såväl som polyfenoler.

I livsmedelsprodukter av vegetabiliskt ursprung är de dominerande biopolymererna polysackarider och pektinämnen och i produkter av animaliskt ursprung proteiner. Kända produkter av vegetabiliskt ursprung, bestående nästan uteslutande av polysackarider med en liten mängd föroreningar (stärkelse och stärkelseprodukter). I animaliska produkter är polysackarider praktiskt taget frånvarande (undantaget är animaliskt kött och lever, som innehåller glykogen), men produkter som endast består av protein saknas också.

Polysackarider – Det är biopolymerer som innehåller syre och som består av ett stort antal monomerenheter som C5H8O4 eller C6H10O5.

Enligt smältbarheten av människokroppen delas polysackarider in i smältbar(stärkelse, glykogen, inulin) och osmältbar(cellulosa, etc.).

Polysackarider bildas övervägande växtorganismer, därför är de kvantitativt dominerande ämnen i livsmedelsprodukter av vegetabiliskt ursprung (70-100 % av torrsubstansen). Det enda undantaget är glykogen, den så kallade animaliska stärkelsen, som bildas i levern hos djur. Olika klasser och grupper av varor skiljer sig åt i undergrupper av dominerande polysackarider. Så i spannmålsmjölprodukter (förutom soja), mjölkonfektyr, potatis och nötter dominerar stärkelse. I frukt- och grönsaksprodukter (förutom potatis och nötter), sockerhaltiga konfektyrprodukter, är stärkelse antingen frånvarande eller i små mängder. I dessa produkter är de huvudsakliga kolhydraterna mono- och oligosackarider.

Stärkelse - en biopolymer bestående av monomerenheter - glukosidrester.

Naturlig stärkelse representeras av två polymerer: linjär amylos och grenad amylopektin, den senare dominerar (76-84%). I växtceller bildas stärkelse i form av stärkelsegranulat. Deras storlek, form, såväl som förhållandet mellan amylos och amylopektin är identifierande egenskaper hos vissa typer av naturlig stärkelse (potatis, majs, etc.). Stärkelse är ett reservämne för växtorganismer.

Egenskaper. Amylos och amylopektin skiljer sig inte bara i struktur utan också i egenskaper. Amylopektin med hög molekylvikt (100 000 eller mer) är olösligt i vatten och amylos är lösligt i varmt vatten och bildar svagt viskösa lösningar. Bildandet och viskositeten av stärkelsepasta beror till stor del på amylopektin. Amylos hydrolyseras lättare till glukos än amylopektin. Under lagring sker åldrande av stärkelse, vilket gör att dess vattenhållande förmåga minskar.

  • Livsmedel med hög stärkelse(50-80%), representerade av spannmål och mjölprodukter - spannmål, spannmål, utom baljväxter; pasta och kex, samt en livsmedelstillsats - stärkelse och modifierad stärkelse.
  • Medium stärkelse livsmedel(10-49%). Dessa inkluderar potatis, baljväxter, förutom sojabönor, som saknar stärkelse, bröd, mjölkonfektyr, nötter, omogna bananer.
  • Livsmedel med låg stärkelse(0,1-9%): de flesta färska frukter och grönsaker, förutom de som anges, och deras produkter, yoghurt, glass, kokta korvar och andra kombinerade produkter, vars framställning använder stärkelse som konsistensstabilisator eller förtjockningsmedel.

Det finns ingen stärkelse i andra livsmedel.

Glykogen - reservpolysackarid från djurorganismer. Den har en grenad struktur och liknar i strukturen amylopektin. Det största antalet det finns i levern hos djur (upp till 10%). Dessutom finns det i muskelvävnad, hjärtat, hjärnan, samt i jäst och svamp.

Egenskaper. Glykogen bildar kolloidala lösningar med vatten, hydrolyserar till glukos, ger en rödbrun färg med jod.

Cellulosa (fiber) - en linjär naturlig polysackarid som består av rester av glukosmolekyler.

Egenskaper. Cellulosa är en polycyklisk polymer med ett stort antal polära hydroxylgrupper, vilket ger styvhet och styrka till dess molekylkedjor (och även ökar fuktkapaciteten, hygroskopiciteten). Cellulosa är olösligt i vatten, resistent mot svaga syror och alkalier och lösligt endast i mycket få lösningsmedel (koppar-ammoniaklösningsmedel och koncentrerade lösningar av kvartära ammoniumbaser).

pektinämnen - ett komplex av biopolymerer, vars huvudkedja består av rester av galakturonsyramolekyler.

Pektinämnen representeras av protopektin, pektin och pektinsyra, som skiljer sig åt i molekylvikt, polymerisationsgrad och närvaron av metylgrupper. Deras gemensamma egenskap är olöslighet i vatten.

Protopektin - en polymer, vars huvudkedja består av ett stort antal monomerenheter - resterna av pektinmolekyler. Protopektin inkluderar araban- och xylanmolekyler. Det är en del av medianlamellerna som binder enskilda celler till vävnader, och tillsammans med cellulosa och hemicellulosa - i skalen på växtvävnader, vilket ger deras hårdhet och styrka.

Egenskaper. Protopektin genomgår sur och enzymatisk hydrolys (till exempel under mognad av frukt och grönsaker), såväl som förstörelse under långvarig kokning i vatten. Som ett resultat mjuknar vävnaderna, vilket underlättar absorptionen av mat av människokroppen.

Pektin - en polymer som består av rester av metylestermolekyler och ometylerad galakturonsyra. Pektiner från olika växter skiljer sig åt i olika grader av polymerisation och metylering. Detta påverkar deras egenskaper, i synnerhet gelningsförmågan, på grund av vilken pektin och frukter som innehåller det i tillräckliga mängder används i konfektyrindustrin vid tillverkning av marmelad, marshmallow, sylt etc. Pektins gelningsegenskaper ökar med en ökning av dess molekylvikt och metyleringsgrad.

Egenskaper. Pektin genomgår förtvålning under inverkan av alkalier, såväl som enzymatisk hydrolys med bildning av pektinsyror och metylalkohol. Pektin är olösligt i vatten, absorberas inte av kroppen, men har en hög vattenhållande och sorptionsförmåga. Tack vare den senare egenskapen tar den bort många skadliga ämnen från människokroppen: kolesterol, salter av tungmetaller, radionuklider, bakterie- och svampgifter.

Pektinämnen finns endast i oraffinerade livsmedelsprodukter av vegetabiliskt ursprung (spannmål och frukt- och grönsaksprodukter), samt i produkter med tillsats av pektin eller vegetabiliska råvaror rika på det (frukt- och bärkonfektyr, vispad godis, kakor, etc. .).

Ekorrar - naturliga biopolymerer, bestående av rester av aminosyramolekyler sammanlänkade med amid (peptid) bindningar, och separata undergrupper innehåller dessutom oorganiska och organiska kvävefria föreningar.

Därför kan proteiner av kemisk natur vara organiska eller enkla polymerer och organoelementala eller komplexa sampolymerer.

Enkla proteiner består endast av rester av aminosyramolekyler, och komplexa proteiner förutom aminosyror kan de innehålla oorganiska element (järn, fosfor, svavel, etc.), samt kvävefria föreningar (lipider, kolhydrater, färgämnen, nukleinsyror).

Beroende på förmågan att lösas upp i olika lösningsmedel delas enkla proteiner in i följande typer: albuminer, globuliner, prolaminer, gluteliner, protaminer, histoner, proteoider.

Komplexa proteiner delas upp beroende på de kvävefria föreningarna som utgör deras makromolekyler i följande undergrupper:

  • fosforproteiner - proteiner som innehåller rester av fosforsyramolekyler (mjölkasein, äggvitellin, fiskrom ichthulin). Dessa proteiner är olösliga men sväller i vatten;
  • glykoproteiner - proteiner som innehåller rester av kolhydratmolekyler (slemhinnor och slemhinnor i ben, brosk, saliv, såväl som hornhinnan i ögonen, slemhinnan i magen, tarmar);
  • lipoproteiner - proteiner med rester av lipidmolekyler (inneslutna i membran, protoplasma av växt- och djurceller, blodplasma, etc.);
  • kromoproteiner - proteiner med rester av molekyler av färgämnen (myoglobin i muskelvävnad och hemoglobin i blod, etc.);
  • nukleoproteiner - proteiner med nukleinsyrarester (proteiner från cellkärnor, groddar av frön av spannmål, bovete, baljväxter, etc.).

Sammansättningen av proteiner kan innehålla 20-22 aminosyror i olika förhållanden och sekvenser. Dessa aminosyror är indelade i essentiella och icke-essentiella.

Essentiella aminosyror - aminosyror som inte syntetiseras i människokroppen, så de måste komma utifrån med maten. Dessa inkluderar isoleucin, leucin, lysin, metionin, fenylalanin, treonin, tryptofan, valin, arginin och histidin.

Icke-essentiella aminosyror - aminosyror som syntetiseras i människokroppen.

Beroende på innehållet och det optimala förhållandet mellan essentiella aminosyror delas proteiner in i kompletta och underlägsna.

Kompletta proteiner - proteiner, som inkluderar alla essentiella aminosyror i det optimala förhållandet för människokroppen. Dessa inkluderar proteiner av mjölk, ägg, muskelvävnad av kött och fisk, bovete, etc.

Ofullständiga proteiner Proteiner som saknas eller har brist på en eller flera essentiella aminosyror. Dessa inkluderar proteiner från ben, brosk, hud, bindväv etc.

Enligt smältbarhet delas proteiner in i smältbar(muskelproteiner, mjölk, ägg, spannmål, grönsaker etc.) och osmältbar(elastin, kollagen, keratin, etc.).

Proteinmakromolekyler har en komplex struktur. Det finns fyra nivåer av organisation av proteinmolekyler: primära, sekundära, tertiära och kvartära strukturer. primär struktur kallas sekvensen av aminosyrarester i polypeptidkedjan, förbundna med en amidbindning. sekundär struktur hänvisar till typen av stapling av polypeptidkedjor, oftast i form av en spiral, vars varv hålls av vätebindningar. Under tertiär struktur förstå platsen för polypeptidkedjan i rymden. I många proteiner bildas denna struktur av flera kompakta kulor som kallas domäner och förbundna med tunna broar - långsträckta polypeptidkedjor. Kvartär struktur reflekterar sättet för association och arrangemang i rymden av makromolekyler, bestående av flera polypeptidkedjor som inte är sammankopplade med kovalenta bindningar.

Väte-, jon- och andra bindningar uppstår mellan dessa underenheter. Förändringar i pH, temperatur, behandling med salter, syror och liknande leder till att makromolekylen dissocieras i de ursprungliga subenheterna, men när dessa faktorer elimineras sker spontan rekonstruktion av den kvartära strukturen. Djupare förändringar i strukturen hos proteiner, inklusive den tertiära, kallas denaturering.

Proteiner finns i många livsmedelsprodukter: vegetabiliskt ursprung - spannmålsmjöl, frukt och grönsaker, mjölkonfektyrprodukter och animaliskt ursprung - kött, fisk och mejeriprodukter. I ett antal livsmedelsprodukter är proteiner antingen helt frånvarande, eller så är deras innehåll försumbart och är inte nödvändigt för näring, även om det kan påverka nederbörd eller grumlighet (till exempel i juicer).

Egenskaper. De fysikalisk-kemiska egenskaperna hos proteiner bestäms av deras högmolekylära natur, kompaktheten hos polypeptidkedjorna och det inbördes arrangemanget av aminosyror. Molekylvikten hos proteiner varierar från 5 tusen till 1 miljon.

I livsmedelsprodukter högsta värde har följande egenskaper: energivärdet, enzymatisk och sur hydrolys, denaturering, svullnad, melanoidinbildning.

Energivärdet protein är 4,0 kcal per 1 g. Det biologiska värdet av proteiner, bestämt av innehållet av essentiella aminosyror, är dock viktigare för människokroppen.

Enzymatisk och sur hydrolys av proteiner uppstår under påverkan av proteolytiska enzymer och saltsyra i magsaft. På grund av denna egenskap används smältbara proteiner av människokroppen, och aminosyrorna som bildas under hydrolys är involverade i syntesen av proteiner i människokroppen. Hydrolys av proteiner sker under jäsning av deg, produktion av alkohol, vin och öl, inlagda grönsaker.

Proteindenaturering uppstår genom reversibla och djupgående irreversibla förändringar i proteinets struktur. Reversibel denaturering är associerad med förändringar i den kvartära strukturen och irreversibel - i de sekundära och tertiära strukturerna. Denaturering sker under inverkan av höga och låga temperaturer, uttorkning, en förändring av mediets pH, en ökad koncentration av sockerarter, salter och andra ämnen, medan smältbarheten av proteiner förbättras, men förmågan att lösas upp i vatten och andra lösningsmedel , liksom att svälla, går förlorad. Processen för proteindenaturering är en av de viktigaste i produktionen av många livsmedelsprodukter och kulinariska produkter (bakning av bageri- och mjölkonfektyrprodukter, inläggning av grönsaker, mjölk, saltning av fisk och grönsaker, torkning, konservering med socker och syror).

Svullnad, eller hydrering, av proteiner - deras förmåga att absorbera och behålla bundet vatten samtidigt som du ökar volymen. Denna egenskap är grunden för beredning av deg för bageri- och mjölkonfektyrprodukter, vid tillverkning av korv etc. Konservering av proteiner i svällt tillstånd är viktig uppgift många livsmedel som innehåller dem. Förlusten av vattenhållande kapacitet av proteiner, kallas syneres, orsakar åldrande av proteiner av mjöl och spannmål, särskilt baljväxter, föråldrade bagerier och mjölkonfektyrprodukter.

Melanoidinbildning- förmågan hos proteinaminosyrarester att interagera med reducerande sockerarter för att bilda mörkfärgade föreningar - melanoidiner. Denna egenskap är mest uttalad när förhöjda temperaturer och pH från 3 till 7 vid tillverkning av bageri- och mjölkonfektyrer, öl, konserver, torkad frukt och grönsaker. Som ett resultat ändras färgen på produkterna från gulguld till brun. olika nyanser och svart, samtidigt som produkternas biologiska värde minskar.

Enzymer - biopolymerer av proteinnatur, som är katalysatorer för många biokemiska processer.

Enzymers huvudsakliga funktion är att påskynda omvandlingen av ämnen som kommer in i, eller är tillgängliga, eller som bildas under metabolismen i någon biologisk organism (människor, djur, växter, mikroorganismer), samt reglering av biokemiska processer beroende på förändring yttre förhållanden.

Beroende på den kemiska naturen hos makromolekyler delas enzymer in i en- och tvåkomponenter. Enkomponent består endast av protein (till exempel amylas, pepsin, etc.), tvåkomponent- från protein och icke-proteinföreningar. På ytan av en proteinmolekyl eller i en speciell plats finns aktiva centra, representerad av en uppsättning funktionella grupper av aminosyror som direkt interagerar med substratet, och/eller icke-proteinkomponenter - koenzymer. De senare inkluderar vitaminer (B1, B2, PP, etc.), samt mineraler (Cu, Zn, Fe, etc.). Så, järnhaltiga enzymer inkluderar peroxidas och katalas, och kopparinnehållande enzymer - askorbatoxidas.

  • oxidoreduktas - enzymer som katalyserar redoxreaktioner genom att överföra vätejoner eller elektroner, till exempel respiratoriska enzymer peroxidas, katalas;
  • transferas- enzymer som katalyserar överföringen av funktionella grupper (CH3, COOH, NH2, etc.) från en molekyl till en annan, till exempel enzymer som katalyserar deaminering och dekarboxylering av aminosyror som bildas under hydrolysen av råmaterialproteiner (spannmål, frukter) , potatis), vilket leder till ackumulering av högre alkoholer vid produktion av etylalkohol, vin och öl;
  • hydrolaser- enzymer som katalyserar den hydrolytiska klyvningen av bindningar (peptid, glykosid, eter, etc.). Dessa inkluderar lipaser som hydrolyserar fetter, peptidaser - proteiner, amylaser och fosforylaser - stärkelse, etc.;
  • lyaser- enzymer som katalyserar den icke-hydrolytiska klyvningen av grupper från substratet med bildning av en dubbelbindning och omvända reaktioner. Till exempel tar pyruvatdekarboxylas bort CO2 från pyrodruvsyra, vilket leder till bildandet av acetaldehyd som en mellanprodukt av alkohol- och mjölksyrajäsningar;
  • isomeras- enzymer som katalyserar bildningen av substratisomerer genom att flytta flera bindningar eller grupper av atomer inom molekylen;
  • ligaser- enzymer som katalyserar tillsatsen av två molekyler med bildning av nya bindningar.

Betydelsen av enzymer. I den råa formen har enzymer använts sedan urminnes tider vid tillverkning av många livsmedelsprodukter (i bageri, alkoholindustri, vinframställning, osttillverkning, etc.). Konsumentegenskaper hos ett antal varor bildas till stor del i processen med en speciell operation - jäsning (svart, rött, gult te, kakaobönor, etc.). Renade enzympreparat började användas på 1900-talet. vid framställning av juicer, rena aminosyror för behandling och artificiell näring, avlägsnande av laktos från mjölk för produkter barnmat etc. Under lagring av livsmedel bidrar enzymer till att kött, frukt och grönsaker mognar, men de kan också orsaka försämring (ruttnande, mögel, sliming, jäsning).

Egenskaper. Enzymer har en hög katalytisk aktivitet, på grund av vilken en liten mängd av dem kan aktivera de biokemiska processerna för enorma mängder substrat; handlingens specificitet, dvs. vissa enzymer verkar på specifika ämnen; reversibilitet av verkan (samma enzymer kan utföra nedbrytning och syntes av vissa ämnen); rörlighet, manifesterad i en förändring i aktivitet under påverkan olika faktorer(temperatur, fuktighet, mediets pH, aktivatorer och inaktivatorer).

Var och en av dessa egenskaper kännetecknas av vissa optimala intervall (till exempel, i temperaturintervallet 40-50 ° C, noteras den högsta aktiviteten av enzymer). Varje avvikelse från det optimala intervallet orsakar en minskning av enzymaktivitet, och ibland deras fullständiga inaktivering (till exempel, höga temperaturer sterilisering). Många metoder för att konservera matråvaror bygger på detta. I det här fallet finns det en partiell eller fullständig inaktivering av de egna enzymerna av råvaror och produkter, såväl som mikroorganismer som orsakar deras förstörelse.

För inaktivering av enzymer av livsmedelsråvaror och varor under lagring används en mängd olika fysikaliska, fysikalisk-kemiska, kemiska, biokemiska och kombinerade metoder.

Polyfenoler - biopolymerer, vars makromolekyler kan innefatta fenolsyror, alkoholer och deras estrar, samt sockerarter och andra föreningar.

Dessa ämnen finns i naturen endast i växtceller. Dessutom kan de finnas i trä och träprodukter, torv, brun- och stenkol, oljerester.

Polyfenoler är viktigast i färsk frukt, grönsaker och deras bearbetade produkter, inklusive viner, likörer, samt i te, kaffe, konjak, rom och öl. I dessa produkter påverkar polyfenoler de organoleptiska egenskaperna (smak, färg), fysiologiskt värde (många av dessa ämnen har P-vitaminaktivitet, bakteriedödande egenskaper) och hållbarhet.

Polyfenoler som ingår i produkter av vegetabiliskt ursprung inkluderar tanniner (till exempel katekiner), såväl som färgämnen (flavonoider, antocyaniner, melaniner, etc.).

Klassificering av organiska ämnen

Beroende på typen av struktur i kolkedjan delas organiska ämnen in i:

  • acyklisk och cyklisk.
  • marginell (mättad) och omättad (omättad).
  • karbocykliska och heterocykliska.
  • alicykliska och aromatiska.

Acykliska föreningar är organiska föreningar i vars molekyler det inte finns några cykler och alla kolatomer är anslutna till varandra i raka eller grenade öppna kedjor.

I sin tur, bland acykliska föreningar, urskiljs begränsande (eller mättade) föreningar, som endast innehåller enkla kol-kol (C-C) bindningar i kolskelettet och omättade (eller omättade) föreningar som innehåller multiplar - dubbel (C \u003d C) eller trippel (C ≡ C) kommunikation.

Cykliska föreningar är kemiska föreningar där det finns tre eller flera bundna atomer som bildar en ring.

Beroende på vilka atomer ringarna bildas, särskiljs karbocykliska föreningar och heterocykliska föreningar.

Karbocykliska föreningar (eller isocykliska) innehåller endast kolatomer i sina cykler. Dessa föreningar är i sin tur uppdelade i alicykliska föreningar (alifatiska cykliska) och aromatiska föreningar.

Heterocykliska föreningar innehåller en eller flera heteroatomer i kolvätecykeln, oftast syre-, kväve- eller svavelatomer.

Den enklaste klassen av organiska ämnen är kolväten – föreningar som uteslutande bildas av kol- och väteatomer, d.v.s. formellt inte har funktionella grupper.

Eftersom kolväten inte har funktionella grupper kan de bara klassificeras efter typen av kolskelett. Kolväten, beroende på typen av deras kolskelett, delas in i underklasser:

1) Begränsande acykliska kolväten kallas alkaner. Den allmänna molekylformeln för alkaner skrivs som C n H 2n+2, där n är antalet kolatomer i en kolvätemolekyl. Dessa föreningar har inte interklassisomerer.

2) Acykliska omättade kolväten delas in i:

a) alkener - de innehåller bara en multipel, nämligen en dubbel C \u003d C-bindning, den allmänna formeln för alkener är C n H 2n,

b) alkyner - i alkynmolekyler finns det också bara en multipel, nämligen trippel C≡C bindning. Den allmänna molekylformeln för alkyner är C n H 2n-2

c) alkadiener - i alkadienernas molekyler finns två dubbla C=C-bindningar. Den allmänna molekylformeln för alkadiener är CnH2n-2

3) Cykliska mättade kolväten kallas cykloalkaner och har den allmänna molekylformeln C n H 2n.

Resten av det organiska materialet organisk kemi betraktas som derivat av kolväten som bildas genom att introducera så kallade funktionella grupper i kolvätemolekyler som innehåller andra kemiska grundämnen.

Således kan formeln för föreningar med en funktionell grupp skrivas som R-X, där R är en kolväteradikal och X är en funktionell grupp. En kolväteradikal är ett fragment av en kolvätemolekyl utan en eller flera väteatomer.

Beroende på förekomsten av vissa funktionella grupper delas föreningarna in i klasser. De huvudsakliga funktionella grupperna och klasserna av föreningar som de ingår i presenteras i tabellen:

Således, olika kombinationer typer av kolskelett med olika funktionella grupper ger stor variation varianter av organiska föreningar.

Halogenderivat av kolväten

Halogenderivat av kolväten är föreningar som erhålls genom att ersätta en eller flera väteatomer i en molekyl av vilket initialt kolväte som helst med en eller flera atomer av en halogen.

Låt lite kolväte ha formeln C n H m, sedan när den ersätts i sin molekyl X väteatomer på X halogenatomer kommer formeln för halogenderivatet att se ut C n H m-X Hal X. Således har monoklorderivat av alkaner formeln CnH2n+1 Cl diklorderivat C n H 2n Cl 2 etc.

Alkoholer och fenoler

Alkoholer är derivat av kolväten där en eller flera väteatomer är ersatta med hydroxylgruppen -OH. Alkoholer med en hydroxylgrupp kallas monoatomisk, med två - diatomisk, med tre triatomär etc. Till exempel:

Alkoholer med två eller flera hydroxylgrupper kallas också flervärda alkoholer. Den allmänna formeln för begränsande envärda alkoholer är C n H 2n+1 OH eller C n H 2n+2 O. Den allmänna formeln för begränsande flervärda alkoholer är C n H 2n+2 O x, där x är alkoholens atomicitet.

Alkoholer kan också vara aromatiska. Till exempel:

bensylalkohol

Den allmänna formeln för sådana envärda aromatiska alkoholer är CnH2n-6O.

Det bör dock klart förstås att derivat av aromatiska kolväten i vilka en eller flera väteatomer vid den aromatiska kärnan är ersatta av hydroxylgrupper Ansök inte till alkoholer. De tillhör klassen fenoler . Till exempel är denna givna förening en alkohol:

Och detta är fenol:

Anledningen till att fenoler inte klassificeras som alkoholer ligger i deras specifika kemiska egenskaper, som i hög grad skiljer dem från alkoholer. Det är lätt att se att envärda fenoler är isomera till envärda aromatiska alkoholer, d.v.s. har också den allmänna molekylformeln C n H 2n-6 O.

Aminer

Aminer kallas ammoniakderivat där en, två eller alla tre väteatomerna är ersatta av en kolväteradikal.

Aminer där endast en väteatom är ersatt av en kolväteradikal, d.v.s. som har den allmänna formeln R-NH 2 kallas primära aminer.

Aminer där två väteatomer är ersatta av kolväteradikaler kallas sekundära aminer. Formeln för en sekundär amin kan skrivas som R-NH-R'. I detta fall kan radikalerna R och R' vara antingen lika eller olika. Till exempel:

Om det inte finns några väteatomer vid kväveatomen i aminer, dvs. alla tre väteatomerna i ammoniakmolekylen ersätts av en kolväteradikal, då kallas sådana aminer tertiära aminer. I allmänhet kan formeln för en tertiär amin skrivas som:

I detta fall kan radikalerna R, R', R'' antingen vara helt identiska eller så är alla tre olika.

Allmän molekylformel för primär, sekundär och tertiär begränsa aminer har formen C n H 2 n +3 N.

Aromatiska aminer med endast en omättad substituent har den allmänna formeln C n H 2 n -5 N

Aldehyder och ketoner

Aldehyder kallade derivat av kolväten, i vilka vid den primära kolatomen två väteatomer ersätts med en syreatom, d.v.s. derivat av kolväten i vars struktur det finns en aldehydgrupp –CH=O. Den allmänna formeln för aldehyder kan skrivas som R-CH=O. Till exempel:

Ketoner kallas derivat av kolväten, där två väteatomer vid den sekundära kolatomen ersätts med en syreatom, d.v.s. föreningar i vars struktur det finns en karbonylgrupp -C (O) -.

Den allmänna formeln för ketoner kan skrivas som R-C(O)-R'. I detta fall kan radikalerna R, R' vara antingen lika eller olika.

Till exempel:

propan Är han butan Är han

Som du kan se är aldehyder och ketoner mycket lika i struktur, men de skiljer sig fortfarande som klasser, eftersom de har betydande skillnader i kemiska egenskaper.

Den allmänna molekylformeln för mättade ketoner och aldehyder är densamma och har formen C n H 2 n O

karboxylsyror

karboxylsyror kallas derivat av kolväten där det finns en karboxylgrupp -COOH.

Om en syra har två karboxylgrupper kallas syran dikarboxylsyra.

Limit monokarboxylsyror (med en -COOH-grupp) har en allmän molekylformel av formen C n H 2 n O 2

Aromatiska monokarboxylsyror har den allmänna formeln C n H 2 n -8 O 2

Etrar

Etrar - organiska föreningar i vilka två kolväteradikaler är indirekt förbundna genom en syreatom, d.v.s. har en formel av formen R-O-R'. I detta fall kan radikalerna R och R' vara antingen lika eller olika.

Till exempel:

Den allmänna formeln för mättade etrar är densamma som för mättade envärda alkoholer, dvs. CnH2n+1OH eller CnH2n+2O.

Estrar

Estrar är en klass av föreningar baserade på organiska karboxylsyror, där väteatomen i hydroxylgruppen är ersatt av kolväteradikalen R. Den allmänna formen av estrar kan skrivas som:

Till exempel:

Nitroföreningar

Nitroföreningar- derivat av kolväten, i vilka en eller flera väteatomer är ersatta med en nitrogrupp -NO 2.

Limit nitroföreningar med en nitrogrupp har den allmänna molekylformeln C n H 2 n +1 NO 2

Aminosyror

Föreningar som samtidigt har två funktionella grupper i sin struktur - amino NH 2 och karboxyl - COOH. Till exempel,

NH2-CH2-COOH

Begränsande aminosyror med en karboxyl- och en aminogrupp är isomera till motsvarande begränsande nitroföreningar, dvs. som att de har den allmänna molekylformeln C n H 2 n +1 NO 2

I USE-uppgifterna för klassificering av organiska ämnen är det viktigt att kunna skriva ner homologa seriers allmänna molekylformler olika typer föreningar, känna till de strukturella egenskaperna hos kolskelettet och förekomsten av vissa funktionella grupper. Att lära sig hur man bestämmer de allmänna molekylformlerna för organiska föreningar olika klasser, material om detta ämne kommer att vara användbart.

Nomenklatur för organiska föreningar

Funktioner hos föreningarnas struktur och kemiska egenskaper återspeglas i nomenklaturen. Huvudtyperna av nomenklatur är systematisk och trivial.

Systematisk nomenklatur föreskriver faktiskt algoritmer, enligt vilka ett eller annat namn sammanställs i strikt överensstämmelse med de strukturella egenskaperna hos en organisk substansmolekyl eller, grovt sett, dess strukturformel.

Tänk på reglerna för namngivning av organiska föreningar enligt systematisk nomenklatur.

När man benämner organiska ämnen enligt systematisk nomenklatur är det viktigaste att korrekt bestämma antalet kolatomer i den längsta kolkedjan eller räkna antalet kolatomer i en cykel.

Beroende på antalet kolatomer i huvudkolkedjan kommer föreningar att ha en annan rot i sitt namn:

Antal C-atomer i huvudkolkedjan

Namn rot

stötta-

hängt-

hex-

hept-

dec(c)-

Den andra viktiga komponenten som beaktas vid sammanställning av namn är närvaron / frånvaron av flera bindningar eller en funktionell grupp, som listas i tabellen ovan.

Låt oss försöka ge ett namn till ett ämne som har en strukturformel:

1. Den huvudsakliga (och enda) kolkedjan i denna molekyl innehåller 4 kolatomer, så namnet kommer att innehålla roten men-;

2. Det finns inga multipelbindningar i kolskelettet, därför kommer suffixet som ska användas efter ordets rot att vara -an, som för motsvarande mättade acykliska kolväten (alkaner);

3. Förekomsten av en funktionell grupp -OH, förutsatt att det inte finns fler seniora funktionella grupper, läggs till efter roten och suffixet från punkt 2. ett annat suffix - "ol";

4. I molekyler som innehåller flera bindningar eller funktionella grupper börjar numreringen av kolatomerna i huvudkedjan från den sida av molekylen som de är närmare.

Låt oss titta på ett annat exempel:

Närvaron av fyra kolatomer i huvudkolkedjan säger oss att roten "men-" är grunden för namnet, och frånvaron av flera bindningar indikerar suffixet "-an", som kommer att följa omedelbart efter roten. Den äldsta gruppen i denna förening är karboxyl, som avgör om detta ämne tillhör klassen karboxylsyror. Därför blir ändelsen vid namnet "-ovoic acid". Vid den andra kolatomen finns en aminogrupp NH2 -, därför tillhör detta ämne aminosyror. Även vid den tredje kolatomen ser vi kolväteradikalen metyl ( CH 3 -). Därför, enligt den systematiska nomenklaturen, kallas denna förening 2-amino-3-metylbutansyra.

Den triviala nomenklaturen, i motsats till den systematiska, har som regel inget samband med ämnets struktur, utan beror främst på dess ursprung, såväl som kemiska eller fysikaliska egenskaper.

Formel Namn enligt systematisk nomenklatur Trivialt namn
kolväten
CH 4 metan kärrgas
CH 2 \u003d CH 2 eten eten
CH 2 \u003d CH-CH 3 propen propen
CH=CH ethin acetylen
CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 butadien-1,3 divinyl
2-metylbutadien-1,3 isopren
metylbensen toluen
1,2-dimetylbensen orto-xylen

(handla om-xylen)

1,3-dimetylbensen meta-xylen

(m-xylen)

1,4-dimetylbensen par-xylen

(P-xylen)

vinylbensen styren
Alkoholer
CH3OH metanol metylalkohol,

träsprit

CH3CH2OH etanol etanol
CH2 \u003d CH-CH2-OH propen-2-ol-1 allylalkohol
etandiol-1,2 etylenglykol
propantriol-1,2,3 glycerol
fenol

(hydroxibensen)

karbolsyra
1-hydroxi-2-metylbensen orto-kresol

(handla om-kresol)

1-hydroxi-3-metylbensen meta-kresol

(m-kresol)

1-hydroxi-4-metylbensen par-kresol

(P-kresol)

fenylmetanol bensylalkohol
Aldehyder och ketoner
metanal formaldehyd
etanal acetaldehyd, acetaldehyd
propenal akrylaldehyd, akrolein
bensaldehyd bensoealdehyd
propanon aceton
karboxylsyror
(HCOOH) metansyra myrsyra

(salter och estrar - formater)

(CH3COOH) etansyra ättiksyra

(salter och estrar - acetater)

(CH 3 CH 2 COOH) propansyra propionsyra

(salter och estrar - propionater)

C15H31COOH hexadekansyra palmitinsyra

(salter och estrar - palmitater)

C17H35COOH oktadekansyra stearinsyra

(salter och estrar - stearater)

propensyra akrylsyra

(salter och estrar - akrylater)

HOOC-COOH etandisyra oxalsyra

(salter och estrar - oxalater)

1,4-bensendikarboxylsyra tereftalsyra
Estrar
HCOOCH 3 metylmetanoat metylformiat,

myrsyrametylester

CH 3 COOK 3 metyletanoat metylacetat,

ättiksyrametylester

CH 3 COOC 2 H 5 etyletanoat Etylacetat,

ättiksyraetylester

CH 2 \u003d CH-COOCH 3 metylpropenoat metylakrylat,

akrylsyrametylester

Kväveföreningar
aminobensen,

fenylamin

anilin
NH2-CH2-COOH aminoetansyra glycin,

aminoättiksyra

2-aminopropionsyra alanin
Klassificeringen av organiska ämnen är ännu mer komplex. Detta beror på ett antal skäl: det extrema överflödet av organiska föreningar, komplexiteten och mångfalden av deras struktur, själva historien om studiet av kolföreningar.
Faktiskt fram till mitten av XIX-talet. organisk kemi, i det bildliga uttrycket av F. Wöhler*, tycktes vara "en tät skog full av fantastiska ting, ett gränslöst snår som du inte kan ta dig ut ur, dit du inte vågar tränga in." Först med uppkomsten 1861 av teorin kemisk struktur organiska föreningar "tät skog"
organisk kemi började förvandlas till en vanlig park översvämmad av solljus med ett strikt rutnät av gränder och stigar. Författarna till denna teori var en enastående internationell trio av kemiska forskare: vår landsman A.M. Butlerov **, tysken F.A. Kekule och engelsmannen A. Cooper.

Ris. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)


Ris. 6. Alexander
Mikhailovich Butlerov
(1828–1886)

Kärnan i teorin om kemisk struktur de skapade kan formuleras i form av tre påståenden.
1. Atomer i molekyler är sammankopplade i en viss ordning enligt deras valens, och kol i organiska föreningar är fyrvärt.
2. Ämnesegenskaper bestäms inte bara av den kvalitativa och kvantitativa elementarsammansättningen, utan också av ordningen på atomernas bindningar i molekyler, d.v.s. kemisk struktur.
3. Atomer i molekyler utövar ömsesidig påverkan på varandra, vilket påverkar ämnens egenskaper.
* Tysk kemist. Bedrivit forskning inom området oorganisk och organisk kemi. Fastställde förekomsten av fenomenet isomerism, genomförde för första gången syntesen av organiskt material (urea) från oorganiskt. Fick en del metaller (aluminium, beryllium, etc.).
** Enastående rysk kemist, författare till teorin om kemikalier
struktur av organiskt material. Baserat på
begreppen struktur förklarade fenomenet isomerism, förutspådde förekomsten av isomerer av ett antal ämnen och syntetiserade dem för första gången. Han var den första att syntetisera ett sockerhaltigt ämne. Grundare av School of Russian Chemistrykov, som inkluderade V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Wagner, A.E. Favorsky och andra.

Idag verkar det otroligt att forskare fram till mitten av 1800-talet, under perioden av stora upptäckter inom naturvetenskapen, hade liten aning om intern organisationämnen. Det var Butlerov som introducerade termen "kemisk struktur", vilket betyder ett system av kemiska bindningar mellan atomer i en molekyl, deras inbördes arrangemang i rymden. Tack vare denna förståelse av molekylens struktur blev det möjligt att förklara fenomenet isomerism, förutsäga förekomsten av okända isomerer och korrelera ämnens egenskaper med deras kemiska struktur. Som en illustration av fenomenet isomerism presenterar vi formlerna och egenskaperna hos två ämnen - etylalkohol och dimetyleter, som har samma elementära sammansättning av C2H6O, men olika kemiska strukturer (tabell 2).
Tabell 2


Illustration av beroendet av egenskaperna hos ett ämnefrån dess struktur


Fenomenet isomerism, som är mycket utbrett inom organisk kemi, är en av anledningarna till mångfalden av organiska ämnen. En annan orsak till mångfalden av organiska ämnen är unik förmåga kolatomer bildar kemiska bindningar med varandra, vilket resulterar i kolkedjor
olika längder och strukturer: ogrenad, grenad, stängd. Till exempel kan fyra kolatomer bilda kedjor så här:


Om vi ​​tar med i beräkningen att det mellan två kolatomer inte bara kan finnas enkla (enkla) C–C-bindningar, utan även dubbla C=C och trippel C≡C, så är antalet varianter av kolkedjor och följaktligen olika organiska ämnen ökar markant.
Klassificeringen av organiska ämnen är också baserad på Butlerovs teori om kemisk struktur. Beroende på vilka atomer kemiska grundämnen ingår i molekylen, alla organiska stora grupper: kolväten, syrehaltiga, kvävehaltiga föreningar.
Kolväten är organiska föreningar som endast består av kol- och väteatomer.
Enligt strukturen av kolkedjan, närvaron eller frånvaron av flera bindningar i den, är alla kolväten indelade i flera klasser. Dessa klasser visas i figur 2.
Om kolvätet inte innehåller flera bindningar och kedjan av kolatomer inte är sluten, tillhör det som bekant klassen mättade kolväten, eller alkaner. Roten till detta ord är Arabiskt ursprung, och suffixet -an finns i namnen på alla kolväten i denna klass.
Schema 2


Kolväteklassificering


Närvaron av en dubbelbindning i kolvätemolekylen gör det möjligt att hänföra den till klassen av alkener, och dess relation till denna grupp av ämnen betonas
suffix -en i namnet. Den enklaste alkenen är eten, som har formeln CH2=CH2. Det kan finnas två C=C-dubbelbindningar i en molekyl, i vilket fall ämnet tillhör klassen alkadiener.
Försök själv förklara innebörden av suffixen -dienes. Till exempel har butadien-1,3 strukturformeln: CH2=CH–CH=CH2.
Kolväten med tredubbla kol-kolbindningar i molekylen kallas alkyner. Suffixet -in anger att de tillhör denna klass av ämnen. Förfadern till klassen av alkyner är acetylen (etyn), vars molekylformel är C2H2, och strukturformeln är HC≡CH. Från föreningar med en sluten kolkedja
atomer, de viktigaste är arenor - en speciell klass av kolväten, namnet på den första representanten som du förmodligen hörde - detta är C6H6-bensen, vars strukturformel också är känd för varje odlad person:


Som du redan förstått, förutom kol och väte, kan sammansättningen av organiska ämnen inkludera atomer av andra grundämnen, främst syre och kväve. Oftast bildar atomerna av dessa element i olika kombinationer grupper som kallas funktionella.
En funktionell grupp är en grupp atomer som bestämmer de mest karakteristiska kemiska egenskaperna hos ett ämne och dess tillhörighet till en viss klass av föreningar.
Huvudklasserna av organiska föreningar som innehåller funktionella grupper visas i Schema 3.
Schema 3
Huvudklasserna av organiska ämnen som innehåller funktionella grupper


Den funktionella gruppen -OH kallas hydroxyl och bestämmer tillhörighet till en av de viktigaste klasserna av organiska ämnen - alkoholer.
Namnen på alkoholer bildas med suffixet -ol. Till exempel är den mest kända representanten för alkoholer etylalkohol, eller etanol, C2H5OH.
En syreatom kan bindas till en kolatom genom en dubbelkemisk bindning. >C=O-gruppen kallas karbonyl. Karbonylgruppen är en del av flera
funktionella grupper, inklusive aldehyd och karboxyl. Organiska föreningar som innehåller dessa funktionella grupper kallas aldehyder respektive karboxylsyror. Mest kända representanter aldehyder är formaldehyd HSON och acetaldehyd CH3SON. Med ättiksyra CH3COOH, vars lösning kallas bordsvinäger, är säkert alla bekanta. En utmärkande strukturell egenskap hos kvävehaltiga organiska föreningar, och först och främst aminer och aminosyror, är närvaron av -NH2-aminogruppen i deras molekyler.
Ovanstående klassificering av organiska ämnen är också mycket relativ. Precis som en molekyl (till exempel alkadiener) kan innehålla två multipelbindningar, kan ett ämne vara ägare till två eller till och med flera funktionella grupper. Så de strukturella enheterna för de viktigaste bärarna av livet på jorden - proteinmolekyler - är aminosyror. Molekylerna av dessa ämnen innehåller nödvändigtvis minst två funktionella grupper - en karboxyl- och aminogrupp. Den enklaste aminosyran kallas glycin och har formeln:


Tycka om amfotära hydroxider aminosyror kombinerar egenskaperna hos syror (på grund av karboxylgruppen) och baser (på grund av närvaron av en aminogrupp i molekylen).
För organiseringen av livet på jorden är de amfotära egenskaperna hos aminosyror av särskild betydelse - på grund av interaktionen mellan aminogrupper och karboxylgrupper i aminosyror.
partier är länkade till polymerkedjor av proteiner.
? 1. Vilka är huvudbestämmelserna i teorin om den kemiska strukturen hos A.M. Butlerov. Vilken roll spelade denna teori i utvecklingen av organisk kemi?
2. Vilka klasser av kolväten känner du till? På vilken grund gjordes denna klassificering?
3. Vad kallas den funktionella gruppen i en organisk förening? Vilka funktionella grupper kan du nämna? Vilka klasser av organiska föreningar innehåller dessa funktionella grupper? Skriv ner de allmänna formlerna för klasserna av föreningar och formlerna för deras representanter.
4. Ge en definition av isomerism, skriv ner formlerna för möjliga isomerer för föreningar med sammansättningen C4H10O. Via olika källor information, namnge var och en av dem och upprätta en rapport om en av föreningarna.
5. Tilldela ämnen vars formler är: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 till motsvarande klasser av organiska föreningar. Använd olika informationskällor, namnge var och en av dem och förbered en rapport om en av föreningarna.
6. Strukturformel för glukos: Till vilken klass av organiska föreningar skulle du klassificera detta ämne? Varför kallas det en förening med en dubbel funktion?
7. Jämför organiska och oorganiska amfotera föreningar.
8. Varför kallas aminosyror för föreningar med dubbel funktion? Vilken roll spelar denna strukturella egenskap hos aminosyror i organiseringen av livet på jorden?
9. Förbered ett meddelande om ämnet "Aminosyror är livets "tegelstenar", med hjälp av Internets möjligheter.
10. Ge exempel på relativiteten i att dela in organiska föreningar i vissa klasser. Dra paralleller till liknande relativitet för oorganiska föreningar.

Har frågor?

Rapportera ett stavfel

Text som ska skickas till våra redaktioner: