Ominlar bizning hayotimizga kutilmaganda kirib keldi. Yaqin vaqtgacha bular edi zaharli moddalar, to'qnashuvi o'limga olib kelishi mumkin. Va endi, bir yarim asr o'tgach, biz sintetik tolalar, matolar, qurilish materiallari, aminlar asosidagi bo'yoqlar. Yo'q, ular xavfsizroq bo'lishmadi, odamlar shunchaki ularni "o'ylash" va bo'ysundirish, o'zlari uchun ma'lum foyda olish imkoniyatiga ega bo'lishdi. Qaysi biri haqida va biz batafsilroq gaplashamiz.

Ta'rif

Eritmalar yoki birikmalardagi anilinni sifat va miqdoriy aniqlash uchun, uning oxirida probirka tubiga tushadigan reaksiya. oq cho'kma 2,4,6-tribromanilin shaklida.

Tabiatdagi aminlar

Ominlar tabiatda hamma joyda vitaminlar, gormonlar, metabolik oraliq moddalar shaklida uchraydi, ular hayvonlar va o'simliklarda ham uchraydi. Bundan tashqari, tirik organizmlarning parchalanishi paytida suyuq holatda tarqaladigan o'rta aminlar ham olinadi. yomon hid seld sho'ri. Adabiyotda keng tasvirlangan "kadavr zahari" aminlarning o'ziga xos amberlari tufayli aniq paydo bo'ldi.

Uzoq vaqt davomida biz ko'rib chiqayotgan moddalar ammiak bilan aralashib ketgan shunga o'xshash hid. Ammo XIX asrning o'rtalarida frantsuz kimyogari Vurtz metilamin va etilaminni sintez qila oldi va ular yonganda uglevodorodlarni chiqarishini isbotladi. Bu aytib o'tilgan birikmalar va ammiak o'rtasidagi asosiy farq edi.

Sanoat sharoitida aminlarni olish

Aminlardagi azot atomi eng past oksidlanish darajasida bo'lganligi sababli, azot o'z ichiga olgan birikmalarning qaytarilishi ularni olishning eng oddiy va eng arzon usuli hisoblanadi. Aynan u arzonligi tufayli sanoat amaliyotida keng qo'llaniladi.

Birinchi usul - nitro birikmalarini kamaytirish. Anilin hosil bo'ladigan reaktsiya olim Zinin tomonidan nomlangan va birinchi marta XIX asrning o'rtalarida amalga oshirilgan. Ikkinchi usul - amidlarni lityum alyuminiy gidrid bilan kamaytirish. Birlamchi aminlar nitrillardan ham qaytarilishi mumkin. Uchinchi variant - alkillanish reaktsiyalari, ya'ni ammiak molekulalariga alkil guruhlarini kiritish.

Aminlarni qo'llash

O'z-o'zidan, sof moddalar shaklida aminlar kam ishlatiladi. Noyob misollardan biri - polietilenpoliamin (PEPA), bu epoksi qatronini uyda davolashni osonlashtiradi. Asosan birlamchi, uchinchi yoki ikkilamchi amin turli xil organik moddalarni ishlab chiqarishda oraliq mahsulotdir. Eng mashhuri anilindir. Bu anilin bo'yoqlarining katta palitrasining asosidir. Oxirida paydo bo'ladigan rang to'g'ridan-to'g'ri tanlangan xom ashyoga bog'liq. Sof anilin beradi ko'k rang, va anilin, orto- va para-toluidin aralashmasi qizil bo'ladi.

Alifatik aminlar neylon va boshqalar kabi poliamidlarni olish uchun kerak.Ular mashinasozlikda hamda arqonlar, gazlamalar va plyonkalar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Bundan tashqari, poliuretan ishlab chiqarishda alifatik diizosiyanatlar qo'llaniladi. Ularning ajoyib xususiyatlari (engillik, mustahkamlik, elastiklik va har qanday sirtga yopishtirish qobiliyati) tufayli ular qurilishda talabga ega ( poliuretan ko'pik, elim) va poyabzal sanoatida (slipga qarshi taglik).

Tibbiyot aminlar qo'llaniladigan yana bir sohadir. Kimyo ulardan sulfanilamid guruhining antibiotiklarini sintez qilishga yordam beradi, ular ikkinchi darajali dorilar, ya'ni zaxira sifatida muvaffaqiyatli qo'llaniladi. Bakteriyalar muhim dorilarga qarshilik ko'rsatsa.

Inson tanasiga zararli ta'sir

Ma'lumki, aminlar juda ko'p zaharli moddalar. Ular bilan har qanday o'zaro ta'sir sog'likka zarar etkazishi mumkin: bug'larni inhalatsiyalash, ochiq teri bilan aloqa qilish yoki birikmalarni tanaga kiritish. O'lim kislorod etishmasligidan kelib chiqadi, chunki aminlar (xususan, anilin) ​​qon gemoglobinini bog'laydi va kislorod molekulalarini ushlab turishiga to'sqinlik qiladi. Xavotir beruvchi alomatlar nafas qisilishi, ko'k nazolabial uchburchak va barmoq uchlari, taxipnea (tez nafas olish), taxikardiya, ongni yo'qotishdir.

Tananing yalang'och joylarida ushbu moddalar bilan aloqa qilganda, ularni oldindan spirt bilan namlangan paxta bilan tezda olib tashlash kerak. Bu ifloslanish maydonini ko'paytirmaslik uchun iloji boricha ehtiyotkorlik bilan bajarilishi kerak. Agar zaharlanish belgilari paydo bo'lsa, albatta shifokorga murojaat qilishingiz kerak.

Alifatik aminlar asab va uchun zahar hisoblanadi yurak-qon tomir tizimlari. Ular jigar faoliyatining inhibisyoniga, uning distrofiyasiga va hatto sabab bo'lishi mumkin onkologik kasalliklar Quviq.

MA'RUZA MAVZU: Ominlar va aminokislotalar

Savollar:

umumiy xususiyatlar Kalit so'zlar: tuzilma, tasnif, nomenklatura.

Qabul qilish usullari

Jismoniy xususiyatlar

Kimyoviy xossalari

individual vakillari. Identifikatsiya qilish usullari.

Umumiy xarakteristikalar: tuzilishi, tasnifi, nomenklaturasi

Ominlar ammiakning hosilalari deb ataladi, ularning molekulasi vodorod atomlari uglevodorod radikallari bilan almashtiriladi.

Tasniflash

1- Ammiakning almashtirilgan vodorod atomlari soniga qarab aminlar ajratiladi.:

– asosiy aminokislota va aminokislotalarni o'z ichiga oladi (-NH 2), umumiy formula: R–NH 2,

– ikkinchi darajali imino guruhini (-NH) o'z ichiga oladi;

umumiy formula: R 1 -NH - R 2

– uchinchi darajali tarkibida azot atomi bor, umumiy formulasi: R 3 -N

To'rtlamchi azot atomiga ega bo'lgan birikmalar ham ma'lum: to'rtlamchi ammoniy gidroksid va uning tuzlari.

2- Radikalning tuzilishiga qarab aminlar ajratiladi:

- alifatik (cheklovchi va to'yinmagan)

- alitsiklik

- aromatik (yadroda aminokislota yoki yon zanjirni o'z ichiga olgan)

- geterotsiklik.

Nomenklaturasi, amin izomeriyasi

1. Ratsional nomenklatura bo'yicha aminlarning nomlari odatda ularning tarkibiga kiruvchi uglevodorod radikallari nomlaridan oxiri qo'shilgan holda olinadi. -amin : metilamin CH 3 -NH 2, dimetilamin CH 3 -NH-CH 3, trimetilamin (CH 3) 3 N, propilamin CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2, fenilamin C 6 H 5 - NH 2 va boshqalar.

2. IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, aminokislota funktsional guruh sifatida qaraladi va uning nomi. amino asosiy zanjir nomidan oldin qo'ying:

Aminlarning izomeriyasi radikallarning izomeriyasiga bog'liq.

Ominlarni olish usullari

Ominlarni turli usullar bilan olish mumkin.

A) Ammiakga haloalkillarning ta'siri

2NH 3 + CH 3 I -–® CH 3 - NH 2 + NH 4 I

B) Nitrobenzolni molekulyar vodorod bilan katalitik gidrogenlash:

C 6 H 5 NO 2 -–® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

nitrobenzol mushuk anilin

C) Spirtlar bilan alkillash orqali quyi aminlarni (S 1 -S 4) olish:

350 0 S, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 S, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 S, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Aminlarning fizik xossalari

Metilamin, dimetilamin va trimetilamin gazlar, aminlar qatorining oʻrta aʼzolari suyuqliklar, yuqorilari esa qattiq jismlar. O'sish bilan molekulyar og'irlik aminlar, ularning zichligi ortadi, qaynash nuqtasi ko'tariladi va suvda eruvchanligi pasayadi. Yuqori aminlar suvda erimaydi. Pastki aminlar buzilgan baliq hidini biroz eslatuvchi yoqimsiz hidga ega. Yuqori aminlar hidsiz yoki juda kam hidga ega. Aromatik aminlar rangsiz suyuqliklar yoki qattiq moddalardir yomon hid va zaharli.

Ominlarning kimyoviy xossalari

Aminlarning kimyoviy harakati molekulada aminokislotalarning mavjudligi bilan belgilanadi. Azot atomining tashqi qobig'ida 5 ta elektron mavjud. Amin molekulasida, shuningdek, ammiak molekulasida azot atomi uchta kovalent bog'lanish hosil bo'lishiga uchta elektron sarflaydi va ikkitasi erkin qoladi.

Azot atomida erkin elektron juftining mavjudligi uning protonni biriktirishiga imkon beradi, shuning uchun aminlar ammiakga o'xshaydi, asosiy xossalarini namoyon qiladi, gidroksidlar, tuzlar hosil qiladi.

Tuz hosil bo'lishi. Kislotali aminlar tuzlarni beradi, ular kuchli asos ta'sirida yana erkin aminlarni beradi:

Ominlar kuchsiz karbonat kislota bilan ham tuzlar hosil qiladi:

Ammiak singari, aminlar ham protonlarning zaif dissotsiatsiyalanuvchi almashtirilgan ammoniy kationiga bog'lanishi tufayli asosiy xususiyatlarga ega:

Omin suvda eritilganda, suv protonlarining bir qismi kation hosil bo'lishiga sarflanadi; Shunday qilib, eritmada gidroksid ionlarining ortiqcha miqdori paydo bo'ladi va u lakmus ko'k va fenolftalein eritmalarining eritmalarini qip-qizil rangga bo'yash uchun etarli ishqoriy xususiyatlarga ega. Aminlarning asoslari chegara qator juda kichik chegaralarda o'zgarib turadi va ammiakning asosliligiga yaqin.

Metil guruhlarining ta'siri metil- va dimetilaminning asosligini biroz oshiradi. Trimetilamin bo'lsa, metil guruhlari allaqachon hosil bo'lgan kationning eritmasiga to'sqinlik qiladi va uning barqarorligini va shuning uchun asosliligini pasaytiradi.

Omin tuzlarini kompleks birikmalar deb hisoblash kerak. Ulardagi markaziy atom azot atomi bo'lib, uning koordinatsion soni to'rtta. Vodorod atomlari yoki alkillar azot atomi bilan bog'langan va ichki sferada joylashgan; kislota qoldig'i tashqi sferada joylashgan.

Ominlarning asillanishi. Organik kislotalarning ba'zi hosilalari (galogen kislotalar, angidridlar va boshqalar) birlamchi va ikkilamchi aminlarga ta'sirida amidlar hosil bo'ladi:

Ikkilamchi aminlar bilan azot kislotasi berish nitrozaminlar- suvda ozgina eriydigan sarg'ish suyuqliklar:

Uchinchi darajali aminlar sovuqda suyultirilgan azot kislotasi ta'siriga chidamli (ular azot kislotasi tuzlarini hosil qiladi), yanada og'ir sharoitlarda radikallardan biri ajraladi va nitrozoamin hosil bo'ladi.

Diaminlar

Diaminlar biologik jarayonlarda muhim rol o'ynaydi. Qoida tariqasida, ular suvda oson eriydi, xarakterli hidga ega, kuchli ishqoriy reaktsiya, CO 2 havosi bilan o'zaro ta'sir qiladi. Diaminlar ikki ekvivalent kislota bilan barqaror tuzlar hosil qiladi.

Etilendiamin (1,2-etandiamin) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2. Bu eng oddiy diamin; ammiakning etilen bromidga ta'sirida olinishi mumkin:

Tetrametilendiamin (1,4-butandiamin), yoki putressin, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 va pentametilendiamin (1,5-pentandiamin) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 yoki kadaverin. Ular oqsil moddalarining parchalanish mahsulotlarida topilgan; diaminokislotalarning dekarboksillanishi jarayonida hosil bo'ladi va nomlanadi ptomainlar(yunon tilidan - jasad), ular ilgari "kadavra zaharlari" deb hisoblangan. Hozirgi vaqtda chirigan oqsillarning zaharliligi ptomenlar tomonidan emas, balki boshqa moddalar mavjudligi bilan bog'liqligi aniqlandi.

Putresin va kadaverin ko'plab mikroorganizmlar (masalan, qoqshol va vabo qo'zg'atuvchisi) va qo'ziqorinlarning hayotiy faoliyati natijasida hosil bo'ladi; ular pishloq, ergot, chivin agarik, pivo xamirturushida uchraydi.

Ba'zi diaminlar poliamid tolalari va plastmassalar ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi. Shunday qilib, geksametilendiamin NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 dan juda qimmatli sintetik tola olindi - neylon(AQSh) yoki anid(Rossiya).

Amino spirtlari

Amino spirtlari- molekulasida aminokislotalar va gidroksi guruhlari bo'lgan aralash funksiyali birikmalar.

Aminoetanol(etanolamin) HO-CH 2 CH 2 -NH 2 yoki kolamin.

Etanolamin qalin yog'li suyuqlik bo'lib, har jihatdan suv bilan aralashadi va kuchli ishqoriy xususiyatlarga ega. Monoetanolamin bilan bir qatorda dietanolamin va trietanolamin ham olinadi:

Xolin tarkibiga kiradi lesitinlar- yog'ga o'xshash moddalar, hayvonlarda juda keng tarqalgan va o'simlik organizmlari, va ulardan ajratish mumkin. Xolin kristalli, yuqori gigroskopik massa bo'lib, havoda osongina o'chib ketadi. U kuchli gidroksidi xossaga ega va kislotalar bilan oson tuzlar hosil qiladi.

Xolin sirka angidrid bilan atsillanganda, xolin asetat, ham chaqiriladi atsetilxolin:

Asetilkolin muhim rol o'ynaydi biokimyoviy roli, chunki u asab retseptorlaridan mushaklarga qo'zg'alishni uzatuvchi vositachi (vositachi).

Ominlar

Tasnifi va nomenklaturasi

Ominlar ammiakning organik hosilalari bo'lib, ularning molekulasida bir, ikki yoki uchta vodorod atomi radikallar bilan almashtiriladi. Shu asosda ajralib turadi asosiy (RNH 2) ikkinchi darajali (R 2 NH) va uchinchi darajali (R 3 N) aminlar.

Radikalning tabiatiga qarab, aminlar cheklovchi yoki aromatik, shuningdek cheklovchi aromatik (mos ravishda metilamin, anilin va metilanilin) ​​bo'lishi mumkin. Tarmoqlangan radikal azot atomiga ham biriktirilishi mumkin (masalan, tert butilamin) va polikondensatlangan, bu biologik ta'sirga ega va tibbiyotda qo'llaniladigan adamantilamin (aminoadamantan) misolida ko'rsatilgan.

Geterosiklik aromatik aminlar, masalan, pirol va piridin. Nihoyat, aminokislotalarning ajralmas qismi bo'lgan adenin (6-aminopurin) misolida tasvirlangan geterotsikl bilan aminokislotalar ham bog'lanishi mumkin.

Ammiak hosilalari kiradi organik moddalar, tetrametilamoniy gidroksid misolida ko'rinib turganidek, ammoniy tuzlari yoki uning gidroksididan barcha to'rtta vodorod atomini turli xil uglevodorod radikallari bilan almashtirish orqali qurilishi mumkin:

To'rtlamchi ammoniyli asoslar yoki ularning tuzlari - to'rtlamchi ammoniy hosilalarining yana bir misoli. neyron, hayvon to'qimalarining parchalanishi paytida hosil bo'lgan zaharli modda.

To'rtlamchi azot atomi geterotsikllarning bir qismi bo'lishi mumkin, masalan, piridin seriyasidan tegishli tuz - N-alkilpiridinyum tuzi. Bu toʻrtlamchi tuzlarga baʼzi alkaloidlar kiradi. Bundan tashqari, to'rtlamchi azot atomi ko'plab dorivor moddalar va ba'zi biomolekulalarning bir qismidir.

Yuqoridagi misollar aminokislotalarning xilma-xilligini va ularning katta biotibbiy ahamiyatini ko'rsatadi. Bunga shuni qo'shimcha qilish kerakki, aminokislotalar va oqsillar, nuklein kislotalar kabi biomolekulalar sinfiga aminokislotalar kiradi va aminokislotalar deb ataladigan uglevodlarning bir qator tabiiy hosilalarida mavjud. Aminoguruh alkaloidlarning eng muhim funktsional guruhi va turli maqsadlar uchun ko'plab dori vositalaridir. Bunday moddalarning ba'zi misollari quyida keltirilgan.

24.3.2. Ominlar organik asoslar sifatida

Azotning erkin elektron juftining mavjudligi aminlarga asoslar xossalarini beradi. Shuning uchun xarakterli xususiyat aminlar kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tegishli ammoniy tuzlarini hosil qiladi, buni birlamchi cheklovchi amin uchun reaksiyadan ko‘rish mumkin:

Xuddi shunday, anilin tuzi anilindan, piridin tuzi piridindan va boshqalar hosil bo'ladi. Ammiak singari, suvli eritmalardagi aminlar tenglamaga muvofiq ishqoriy muhit yaratadi:

Suvli muhitdagi azotli asoslarning miqdoriy jihatdan asosliligi muvozanat konstantasining qiymati bilan aks ettiriladi. (TO b ) (ko'pincha qiymatdan foydalaning RK b ) ilip / C a (BH +), ma'lum bir asosning konjugat kislotasining kislotaligini tavsiflaydi.

Eng kuchli asoslar azot atomini o'z ichiga olgan birikmalar bo'lib, ularda azotning yolg'iz juftligi yolg'iz 5p 3 gibrid orbitalda (alifatik aminlar, ammiak, aminokislotalar) va eng zaiflari esa bu juft pda ishtirok etadigan birikmalar bo'ladi. , p-konjugatsiya (amidlar, pirol, piridin).

Alkil guruhlarini o'z ichiga olgan elektron donor o'rnini bosuvchi moddalar aminlarning asosligini oshirishi kerak, chunki ular azot atomidagi elektron zichligini oshiradi. Ha, metilamin (pK b = 3.27) ammiakdan kuchliroq asosdir (pK b = 4.75) va dimetilamin (pK b = 3.02) metilamindan kuchliroq asosdir. Biroq, trimetilaminga o'tishda, kutilganidan farqli o'laroq, asoslik biroz pasayadi. (pK b = 4.10). Buning sababi shundaki, azot atomidagi o'rinbosarlar soni ortib borishi bilan protonning yaqinlashish jarayoni tobora qiyinlashadi. Shunday qilib, bu erda biz elektron emas, balki o'rinbosarlarning fazoviy ta'siri haqida gapiramiz. O'rinbosarlarning bunday ta'siri deyiladi sterik omil.

Aromatik aminlar aromatik halqaning elektronni tortib olish ta'siri tufayli to'yinganlarga qaraganda kuchsizroq asoslardir. Shuning uchun piridinning asosliligi ham past. Fenil o'rnini bosuvchi moddalarning to'planishi azot atomining elektron juftining faolligini sezilarli darajada bostiradi. Shunday qilib, pK, difenilamin 13,12, trifenilamin esa asosning xossalarini umuman ko'rsatmaydi.

Pirolning nihoyatda past asosliligi uning molekulasida azot atomining elektron jufti bl-elektron aromatik bog` hosil bo`lishida ishtirok etishi bilan bog`liq. Uning proton bilan bog'lanishi sezilarli qo'shimcha energiya sarfini talab qiladi. Pirol tuzlarining hosil bo'lishi natijasida aromatik bog'lanish va shuning uchun molekulaning barqarorligi yo'qoladi. Bu kislotali muhitda pirrolning tezda qatronlanishini tushuntiradi.

Shunisi qiziqki, pirrol halqasining azot atomiga kuchli elektron tortib olish ta'siri zaiflashishiga olib keladi. N-H aloqalari, buning natijasida pirrol kuchsiz kislotaning xususiyatlarini ko'rsatishga qodir (pK a = 17,5).

Bundaylarning ta'siri ostida faol metall, kaliy sifatida, uning kaliy tuzi - pirrol-kaliy tayyorlanishi mumkin.

Pirol halqasining N-H aloqasining kislotali xossalari, xususan, porfin va uning tabiiy hosilalarining metall kationlari bilan tuzlar hosil qilish qobiliyatini tushuntiradi. Porfirin molekulasining ikkita pirrol halqasi azot atomlarining elektron juftlari tufayli kation bilan muvofiqlashtiriladi, qolgan ikkitasi - pirrol-kaliy hosil bo'lishi paytida pirrol molekulasining o'zi kabi vodorod atomlarini almashtiradi. Bu tuzlar xlorofill va gemoglobindir.

Organik asoslar - bu nom ko'pincha kimyoda ammiak hosilalari bo'lgan birikmalar uchun ishlatiladi. Uning molekulasidagi vodorod atomlari uglevodorod radikallari bilan almashtiriladi. haqida aminlar haqida - ammiakning kimyoviy xossalarini takrorlaydigan birikmalar. Maqolamizda aminlarning umumiy formulasi va ularning xossalari bilan tanishamiz.

Molekulaning tuzilishi

Qancha vodorod atomi uglevodorod radikallari bilan almashinishiga qarab birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlar farqlanadi. Masalan, metilamin birlamchi amin bo'lib, unda vodorod qismi -CH3 guruhi bilan almashtirilgan. Aminlarning tuzilish formulasi R-NH 2 va organik moddalar tarkibini aniqlash uchun ishlatilishi mumkin. Ikkilamchi aminning misoli quyidagi shaklga ega bo'lgan dimetilamin bo'lishi mumkin: NH 2 -NH-NH 2 . Uchinchi darajali birikmalarning molekulalarida ammiakning barcha uch vodorod atomi uglevodorod radikallari bilan almashtiriladi, masalan, trimetilamin (NH 2) 3 N formulasiga ega. Ominlarning tuzilishi ularning fizik va kimyoviy xossalariga ta'sir qiladi.

Jismoniy xususiyat

Aminlarning agregat holati radikallarning molyar massasiga bog'liq. U qanchalik kichik bo'lsa, moddaning solishtirma og'irligi shunchalik past bo'ladi. Omin sinfining quyi moddalari gazlar bilan ifodalanadi (masalan, metilamin). Ularda ammiakning aniq hidi bor. O'rtacha aminlar hidsiz suyuqliklar, uglevodorod radikalining katta massasi bo'lgan birikmalar esa hidsiz qattiq moddalardir. Aminlarning eruvchanligi radikalning massasiga ham bog'liq: u qanchalik katta bo'lsa, moddaning suvda yomon eriydi. Shunday qilib, aminlarning tuzilishi ularni belgilaydi jismoniy holat va xarakterli.

Kimyoviy xossalari

Moddalarning xarakteristikalari asosan aminokislotalarning o'zgarishiga bog'liq bo'lib, unda etakchi rol uning taqsimlanmagan elektron juftiga beriladi. Omin sinfining organik moddalari ammiakning hosilalari bo'lganligi sababli, ular NH 3 ga xos bo'lgan reaktsiyalarga qodir. Masalan, birikmalar suvda eriydi. Bunday reaksiyaning mahsulotlari gidroksidlarning xossalarini ko'rsatadigan moddalar bo'ladi. Masalan, atom tarkibi to'yingan aminlarning R-NH 2 umumiy formulasiga bo'ysunadigan metilamin suv - metilammoniy gidroksid bilan birikma hosil qiladi:

CH 3 - NH 2 + H 2 O \u003d OH

Organik asoslar noorganik kislotalar bilan o'zaro ta'sir qiladi, tuz esa mahsulotlarda mavjud. Shunday qilib, xlorid kislotasi bilan metilamin metilammoniy xloridni beradi:

CH 3 -NH 2 + HCl -> Cl

Umumiy formulasi R-NH 2 bo'lgan aminlarning organik kislotalar bilan reaktsiyalari aminokislotalarning vodorod atomini kislota qoldig'ining kompleks anioniga almashtirish bilan davom etadi. Ular alkillanish reaksiyalari deb ataladi. Nitrit kislotasi bilan reaksiyada bo'lgani kabi, atsil hosilalari faqat birlamchi va ikkilamchi aminlarni hosil qilishi mumkin. Trimetilamin va boshqa uchinchi darajali aminlar bunday o'zaro ta'sirga qodir emas. Bundan tashqari, analitik kimyoda alkillanish aminlar aralashmalarini ajratish uchun qo'llanilishini qo'shamiz; u birlamchi va ikkilamchi aminlar uchun sifatli reaktsiya sifatida ham xizmat qiladi. Siklik aminlar orasida anilin muhim o'rinni egallaydi. Nitrobenzoldan katalizator ishtirokida ikkinchisini vodorod bilan qaytarish orqali olinadi. Anilin plastmassa, bo'yoqlar, portlovchi moddalar va dori-darmonlarni ishlab chiqarish uchun xom ashyo hisoblanadi.

Uchinchi darajali aminlarning xususiyatlari

Uchinchi darajali ammiak hosilalari kimyoviy xossalari bilan bir yoki ikki almashtirilgan birikmalardan farq qiladi. Masalan, ular to'yingan uglevodorodlarning galogen hosilalari bilan o'zaro ta'sir qilishi mumkin. Natijada tetraalkilammoniy tuzlari hosil bo'ladi. Kumush oksidi uchinchi darajali aminlar bilan reaksiyaga kirishadi, aminlar esa kuchli asoslar boʻlgan tetraalkilammoniy gidroksidlariga aylanadi. Aprotik kislotalar, masalan, bor triflorid, trimetilamin bilan murakkab birikmalar hosil qilish qobiliyatiga ega.

Birlamchi aminlar uchun sifat testi

Azot kislotasi reaktiv bo'lib xizmat qilishi mumkin, uning yordamida bitta yoki o'rinbosar aminlarni aniqlash mumkin. U erkin holatda bo'lmagani uchun uni eritmada olish uchun avvalo suyultirilgan xlorid kislota va natriy nitrit o'rtasida reaksiya o'tkaziladi. Keyin erigan birlamchi amin qo'shiladi. Uning molekulasi tarkibini aminlarning umumiy formulasi yordamida ifodalash mumkin: R-NH 2. Bu jarayon to'yinmagan uglevodorodlar molekulalarining paydo bo'lishi bilan kechadi, ularni bromli suv yoki kaliy permanganat eritmasi bilan reaksiyaga kirishish orqali aniqlash mumkin. Izonitril reaksiyasini ham sifatli deb hisoblash mumkin. Unda birlamchi aminlar gidroksoguruh anionlarining konsentratsiyasi ortiqcha bo'lgan muhitda xloroform bilan o'zaro ta'sir qiladi. Natijada, yoqimsiz o'ziga xos hidga ega bo'lgan izonitrillar hosil bo'ladi.

Ikkilamchi aminlarning nitrit kislota bilan reaksiyaga kirishish xususiyatlari

HNO 2 reagentini olish texnologiyasi yuqorida tavsiflangan. Keyin, molekulasi ikkilamchi aminlarning NH 2 -R-NH 2 umumiy formulasiga to'g'ri keladigan reagent, masalan, dietilamin bo'lgan eritmaga ikkita uglevodorod radikalini o'z ichiga olgan organik ammiak hosilasi qo'shiladi. Reaksiya mahsulotlarida biz nitro birikmasini topamiz: N-nitrosodietilamin. Agar u xlorid kislota bilan ta'sirlansa, u holda birikma boshlang'ich amin va nitrozilxloridning xlorid tuziga parchalanadi. Shuningdek, uchinchi darajali aminlar azot kislotasi bilan reaksiyaga kirisha olmaydi. Bu quyidagi fakt bilan izohlanadi: nitrit kislota kuchsiz kislota bo'lib, uning tuzlari uchta uglevodorod radikalini o'z ichiga olgan aminlar bilan o'zaro ta'sirlashganda suvli eritmalarda to'liq gidrolizlanadi.

Qanday qilib olish mumkin

Umumiy formulasi R-NH 2 bo'lgan aminlarni azotli birikmalarni kamaytirish orqali olish mumkin. Masalan, bu +50 ⁰C ga qizdirilganda va 100 atmgacha bo'lgan bosimda katalizator - metall nikel ishtirokida nitroalkanlarning kamayishi bo'lishi mumkin. Bu jarayonda nitroetan, nitropropan yoki nitrometan aminlarga aylanadi. Bu sinfga kiruvchi moddalarni nitril guruhi birikmalarini vodorod bilan qaytarish orqali ham olish mumkin. Bu reaksiya ichida sodir bo'ladi organik erituvchilar, bu nikel katalizatorining mavjudligini talab qiladi. Agar metall natriy qaytaruvchi vosita sifatida ishlatilsa, bu holda jarayon spirtli eritmada amalga oshiriladi. Misol tariqasida yana ikkita usulni keltiramiz: galolalkanlar va spirtlarni aminlash.

Birinchi holda, aminlar aralashmasi hosil bo'ladi. Spirtli ichimliklarni aminatsiyalash quyidagi tarzda amalga oshiriladi: metanol yoki etanol bug'larining ammiak bilan aralashmasi katalizator vazifasini bajaradigan kaltsiy oksidi orqali o'tkaziladi. Olingan birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlarni odatda distillash orqali ajratish mumkin.

Maqolamizda biz azot o'z ichiga olgan organik birikmalar - aminlarning tuzilishi va xususiyatlarini o'rganib chiqdik.

Ominlar ammiakning organik hosilalari bo'lib, NH 2 amino guruhini va organik radikalni o'z ichiga oladi. Umuman olganda, amin formulasi ammiak formulasi bo'lib, unda vodorod atomlari uglevodorod radikali bilan almashtiriladi.

Tasniflash

• Ammiakdagi qancha vodorod atomlari radikal bilan almashtirilganiga ko'ra, birlamchi aminlar (bir atom), ikkilamchi, uchinchi darajali aminlar ajralib turadi. Radikallar bir xil yoki turli xil bo'lishi mumkin.
• Omin bir nechta aminokislotalarni o'z ichiga olishi mumkin, lekin bir nechta. Bu belgiga ko'ra ular mono, di-, tri-, ... poliaminlarga bo'linadi.
• Azot atomi bilan bog'liq bo'lgan radikallar turiga ko'ra, alifatik (tarkibida tsiklik zanjirlar bo'lmagan), aromatik (siklni o'z ichiga olgan, eng mashhuri benzol halqali anilin), aralash (yog'li aromatik, tsiklik va bo'lmagan) mavjud. siklik radikallar).

Xususiyatlari

Organik radikaldagi atomlar zanjirining uzunligiga qarab, aminlar gazsimon (tri-, di-, metilamin, etilamin), suyuq yoki qattiq moddalar bo'lishi mumkin. Zanjir qanchalik uzun bo'lsa, modda shunchalik qattiqroq bo'ladi. Eng oddiy aminlar suvda eriydi, ammo murakkabroq birikmalarga o'tgan sayin suvda eruvchanligi pasayadi.

Gazsimon va suyuq aminlar ammiakning aniq hidiga ega bo'lgan moddalardir. Qattiq moddalar amalda hidsizdir.

Ominlar paydo bo'ladi kimyoviy reaksiyalar kuchli asos xossalari, noorganik kislotalar bilan o'zaro ta'sir qilish natijasida alkilammoniy tuzlari olinadi. Azot kislotasi bilan reaksiya ushbu birikmalar sinfi uchun sifatli hisoblanadi. Birlamchi amin bo'lsa, alkogol va gazsimon azot, ikkilamchi bilan nitrosodimetilaminning aniq hidi bo'lgan erimaydigan sariq cho'kma olinadi; uchinchi darajali reaktsiya bilan ketmaydi.

Ular kislorod (havoda yonish), galogenlar, karboksilik kislotalar va ularning hosilalari, aldegidlar, ketonlar bilan reaksiyaga kirishadi.

Kamdan-kam istisnolardan tashqari deyarli barcha aminlar zaharli hisoblanadi. Ha, eng ko'p mashhur vakili sinf, anilin, osongina kirib boradi teri qoplami, gemoglobinni oksidlaydi, markaziy asab tizimini susaytiradi, metabolizmni buzadi, bu hatto o'limga olib kelishi mumkin. Odamlar va juftliklar uchun toksik.

Zaharlanish belgilari:

- nafas qisilishi
- burun, lablar, barmoq uchlari siyanozi;
- tez nafas olish va yurak urishining kuchayishi, ongni yo'qotish.

Birinchi yordam:

- kimyoviy reagentni paxta momig'i va spirt bilan yuvib tashlang;
- kirishni ta'minlash toza havo,
- Tez yordam chaqiring.

Ilova

- Epoksi qatronlar uchun qattiqlashtiruvchi sifatida.

— Kimyo sanoati va metallurgiyada katalizator sifatida.

- neylon kabi poliamidli sun'iy tolalar ishlab chiqarish uchun xom ashyo.

- Poliuretan, poliuretan ko'piklari, poliuretan yopishtiruvchi moddalar ishlab chiqarish uchun.

- anilin ishlab chiqarish uchun dastlabki mahsulot - anilin bo'yoqlari uchun asos.

- Ishlab chiqarish uchun dorilar.

- Fenol-formaldegid smolalarini ishlab chiqarish uchun.

- Repelentlar, fungitsidlar, insektitsidlar, pestitsidlar, mineral o'g'itlar, rezina vulkanizatsiya tezlatgichlari, korroziyaga qarshi reagentlar, bufer eritmalarini sintez qilish uchun.

- Dvigatel moylari va yoqilg'i, quruq yoqilg'iga qo'shimcha sifatida.

— Yorug'likka sezgir materiallarni olish uchun.

- Urotropin oziq-ovqat qo'shimchasi sifatida, shuningdek, tarkibiy qism sifatida ishlatiladi kosmetika.

Onlayn do'konimizda siz aminlar sinfiga tegishli reagentlarni xarid qilishingiz mumkin.

metilamin

Birlamchi alifatik amin. U dori-darmonlar, bo'yoqlar, pestitsidlar ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida talabga ega.

dietilamin

ikkilamchi amin. Pestitsidlar, dorilar (masalan, novokain), bo'yoqlar, repellentlar, yoqilg'i va motor moylariga qo'shimchalar ishlab chiqarishda boshlang'ich mahsulot sifatida ishlatiladi. Undan korroziyadan himoya qilish, rudalarni boyitish, epoksi qatronlarini davolash va vulkanizatsiya jarayonlarini tezlashtirish uchun reagentlar tayyorlanadi.

Trietilamin

Uchinchi darajali amin. U kimyo sanoatida kauchuk ishlab chiqarishda katalizator sifatida ishlatiladi, epoksi qatronlar, poliuretan ko'piklari. Metallurgiyada u yonmaydigan jarayonlarda qattiqlashtiruvchi katalizator hisoblanadi. Dori-darmonlarni organik sintez qilishda xom ashyo, mineral o'g'itlar, begona o'tlarga qarshi vositalar, bo'yoqlar.

1-butilamin

Tert-butilamin, tert-butil organik guruhi azot bilan bog'langan birikma. Ushbu modda kauchuk vulkanizatsiya kuchaytirgichlari, dorilar, bo'yoqlar, taninlar, begona o'tlar va hasharotlarga qarshi preparatlar sintezida qo'llaniladi.

Urotropin (geksamin)

polisiklik amin. Iqtisodiyotda talab qilinadigan modda. Oziq-ovqat qo'shimchasi, dori va dori komponenti, kosmetika tarkibiy qismi, analitik kimyo uchun bufer eritmalari sifatida ishlatiladi; quruq yoqilg'i sifatida, fenol-formaldegid smolalari, fungitsidlar sintezida polimer qatroni sertleştirici, portlovchi moddalar, korroziyadan himoya qilish uchun vositalar.