Էթիլենային կապ. Էթիլենի քիմիական հատկությունները

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Էթիլեն (էթեն)- մի շարք ալկենների առաջին ներկայացուցիչը՝ չհագեցած ածխաջրածիններ՝ մեկ կրկնակի կապով։

Բանաձև - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2): Մոլեկուլային քաշը (մեկ մոլի զանգված) - 28 գ / մոլ:

Էթիլենից առաջացած ածխաջրածնային ռադիկալը կոչվում է վինիլ (-CH = CH 2): Ածխածնի ատոմները էթիլենի մոլեկուլում գտնվում են sp 2 հիբրիդացման մեջ։

Էթիլենի քիմիական հատկությունները

Էթիլենը բնութագրվում է ռեակցիաներով, որոնք ընթանում են էլեկտրոֆիլ, ավելացման, ռադիկալ փոխարինման ռեակցիաների, օքսիդացման, ռեդուկցիայի և պոլիմերացման մեխանիզմով։

Հալոգենացում(էլեկտրաֆիլային հավելում) - էթիլենի փոխազդեցությունը հալոգենների հետ, օրինակ՝ բրոմի հետ, որում բրոմային ջուրը գունազրկվում է.

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Հնարավոր է նաև էթիլենի հալոգենացում, երբ տաքացվում է (300C), այս դեպքում կրկնակի կապը չի կոտրվում. ռեակցիան ընթանում է ըստ արմատական ​​փոխարինման մեխանիզմի.

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl:

Հիդրոհալոգենացում- էթիլենի փոխազդեցությունը ջրածնի հալոգենիդների (HCl, HBr) հետ հալոգենացված ալկանների առաջացման հետ.

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl:

Խոնավեցում- էթիլենի փոխազդեցությունը ջրի հետ հանքային թթուների (ծծմբական, ֆոսֆորական) առկայությամբ հագեցած մոնոհիդրիկ սպիրտի՝ էթանոլի առաջացմամբ.

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH:

Էլեկտրաֆիլ հավելման ռեակցիաներից առանձնանում է հավելումը հիպոքլորային թթու(1), ռեակցիաներ հիդրօքսի-և ալկօքսիմերկուրացիա(2, 3) (սնդիկ օրգանական միացությունների ստացում) և հիդրոբորացիա (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4):

Նուկլեոֆիլային ավելացման ռեակցիաները բնորոշ են էթիլենի ածանցյալներին, որոնք պարունակում են էլեկտրոններ քաշող փոխարինիչներ։ Նուկլեոֆիլ հավելման ռեակցիաների մեջ առանձնահատուկ տեղ են գրավում հիդրոցիանաթթվի, ամոնիակի, էթանոլի ավելացման ռեակցիաները։ Օրինակ,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN:

ընթացքում օքսիդացման ռեակցիաներէթիլեն, հնարավոր է տարբեր մթերքների առաջացում, իսկ բաղադրությունը որոշվում է օքսիդացման պայմաններով։ Օրինակ՝ էթիլենի օքսիդացման ժամանակ մեղմ պայմաններում(օքսիդացնող նյութ՝ կալիումի պերմանգանատ), π-կապը կոտրվում է և առաջանում է երկհիդրիկ սպիրտ՝ էթիլեն գլիկոլ.

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH:

ժամը կոշտ օքսիդացումէթիլեն՝ կալիումի պերմանգանատի եռացող լուծույթով թթվային միջավայրտեղի է ունենում կապի (σ-կապ) ամբողջական խզում մրջնաթթվի և ածխածնի երկօքսիդի առաջացմամբ.

Օքսիդացումէթիլեն թթվածին 200C ջերմաստիճանում CuCl 2 և PdCl 2-ի առկայության դեպքում հանգեցնում է ացետալդեհիդի ձևավորմանը.

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

ժամը վերականգնումէթիլենը ալկանների դասի ներկայացուցիչ էթանի առաջացումն է։ Էթիլենի վերականգնողական ռեակցիան (հիդրոգենացման ռեակցիան) ընթանում է արմատական ​​մեխանիզմով։ Ռեակցիայի առաջացման պայմանը կատալիզատորների առկայությունն է (Ni, Pd, Pt), ինչպես նաև ռեակցիայի խառնուրդի տաքացումը.

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3:

Ներս է մտնում էթիլենը պոլիմերացման ռեակցիա. Պոլիմերացում - բարձր մոլեկուլային զանգվածի միացության՝ պոլիմերի ձևավորման գործընթաց՝ միմյանց հետ զուգակցելով՝ օգտագործելով սկզբնական ցածր մոլեկուլային քաշի նյութի՝ մոնոմերի մոլեկուլների հիմնական վալենտները: Էթիլենի պոլիմերացումը տեղի է ունենում թթուների (կատիոնային մեխանիզմ) կամ ռադիկալների (արմատական ​​մեխանիզմ) ազդեցության ներքո.

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Էթիլենի ֆիզիկական հատկությունները

Էթիլենը թեթև հոտով անգույն գազ է, մի փոքր լուծելի է ջրում, լուծելի է սպիրտի մեջ և հեշտությամբ լուծվող դիէթիլ էթերում։ Օդի հետ խառնվելիս առաջանում է պայթուցիկ խառնուրդ

Էթիլենի արտադրություն

Էթիլենի արտադրության հիմնական մեթոդները.

- ալկանների հալոգեն ածանցյալների ջրազերծում ալկալիների ալկոհոլային լուծույթների ազդեցության տակ

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— երկհալոգենացված ալկանների դեհալոգենացում ակտիվ մետաղների ազդեցության տակ

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- էթիլենի ջրազրկում, երբ այն տաքացվում է ծծմբաթթվով (t > 150 C) կամ երբ նրա գոլորշին անցնում է կատալիզատորի վրայով.

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

- էթանի ջրազրկում տաքացման ժամանակ (500C) կատալիզատորի առկայությամբ (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2:

Էթիլենի կիրառում

Էթիլենը կարևորագույն միացություններից մեկն է, որն արտադրվում է հսկայական արդյունաբերական մասշտաբով. Այն օգտագործվում է որպես հումք տարբեր օրգանական միացությունների (էթանոլ, էթիլեն գլիկոլ, քացախաթթու և այլն) մի ամբողջ շարքի արտադրության համար։ Էթիլենը ծառայում է որպես հումք պոլիմերների (պոլիէթիլեն և այլն) արտադրության համար։ Այն օգտագործվում է որպես բանջարեղենի և մրգերի աճն ու հասունացումը արագացնող նյութ։

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

ՕՐԻՆԱԿ 2

Ֆիզիկական հատկություններ

Իթան ժամը n. y.- անգույն գազ, անհոտ: Մոլային զանգված - 30.07. Հալման կետը -182,81 °C, եռման ջերմաստիճանը -88,63 °C։ . Խտությունը ρ գազ. \u003d 0,001342 գ / սմ³ կամ 1,342 կգ / մ³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 գ / սմ³ (T \u003d -100 ° C): Դիսոցացիայի հաստատուն 42 (ջրում, հաշվ.) [ աղբյուրը?] . Գոլորշիների ճնշումը 0 ° C-ում - 2,379 ՄՊա:

Քիմիական հատկություններ

Քիմիական բանաձեւ C 2 H 6 (ռացիոնալ CH 3 CH 3): Առավել բնորոշ ռեակցիաները ջրածնի փոխարինումն են հալոգեններով, որոնք ընթանում են ազատ ռադիկալների մեխանիզմի համաձայն։ Էթանի ջերմային ջրազրկումը 550-650 °C-ում հանգեցնում է քետենի, 800 °C-ից բարձր ջերմաստիճանում՝ կատացետիլենի (առաջանում է նաև բենզոլիզ)։ Ուղղակի քլորացումը 300-450 ° C ջերմաստիճանում - էթիլ քլորիդին, գազային փուլում նիտրացումը տալիս է նիտրոէթան-նիտրոմետան խառնուրդ (3: 1):

Անդորրագիր

Արդյունաբերության մեջ

Արդյունաբերության մեջ այն ստացվում է նավթից և բնական գազերից, որտեղ այն կազմում է մինչև 10% ծավալով։ Ռուսաստանում նավթային գազերում էթանի պարունակությունը շատ ցածր է։ ԱՄՆ-ում և Կանադայում (որտեղ նավթի և բնական գազերի պարունակությունը մեծ է) այն ծառայում է որպես էթենի արտադրության հիմնական հումք։

Արհեստական ​​պայմաններում

Ստացվում է յոդոմեթանից՝ Վուրցի ռեակցիայով, նատրիումի ացետատից՝ էլեկտրոլիզով Կոլբի ռեակցիայով, նատրիումի պրոպիոնատից ալկալիի հետ միաձուլելով, էթիլբրոմիդից՝ Գրիգնարդի ռեակցիայով, էթենի (Pd-ով) կամ ացետիլենի հիդրոգենացման միջոցով (Ռեյնի նիկելի առկայությամբ): ):

Դիմում

Արդյունաբերության մեջ էթանի հիմնական օգտագործումը էթիլենի արտադրությունն է։

Բութան(C 4 H 10) - դասի օրգանական միացություն ալկաններ. Քիմիայում անվանումը հիմնականում օգտագործվում է n-բութանի համար։ Նույն անունն ունի n-բուտանի և դրա խառնուրդ իզոմեր իզոբութան CH(CH3)3. Անունը գալիս է «բայց» արմատից (անգլ թթու թթու - թթու թթու) և «–ան» վերջածանցը (պատկանում է ալկաններին)։ Բարձր կոնցենտրացիաներում այն ​​թունավոր է, բութանի ներշնչումը առաջացնում է թոքային-շնչառական ապարատի դիսֆունկցիա։ Պարունակվում է բնական գազ, ձևավորվում է, երբ ճեղքվածք նավթամթերքներ, երբ առանձնացնելով կապված նավթային գազ, "չաղ" բնական գազ. Որպես ածխաջրածնային գազերի ներկայացուցիչ՝ այն դյուրավառ է և պայթուցիկ, ունի ցածր թունավորություն, ունի հատուկ բնորոշ հոտ և ունի թմրամիջոցներ։ Ըստ մարմնի վրա ազդեցության աստիճանի՝ գազը ԳՕՍՏ 12.1.007-76-ի համաձայն պատկանում է 4-րդ վտանգավոր դասի (ցածր վտանգավոր) նյութերին: Վնասակար ազդեցություն նյարդային համակարգ .

իզոմերիզմ

Բութանն ունի երկու իզոմեր:

Ֆիզիկական հատկություններ

Բութանը անգույն դյուրավառ գազ է, հատուկ հոտով, հեշտությամբ հեղուկացվում է (0 °C-ից ցածր և նորմալ ճնշումից, կամ բարձր ճնշման և նորմալ ջերմաստիճանի դեպքում՝ խիստ ցնդող հեղուկ): Սառեցման կետը -138°C (նորմալ ճնշման դեպքում): Լուծելիությունջրի մեջ - 6,1 մգ 100 մլ ջրի մեջ (n-բութանի համար, 20 ° C ջերմաստիճանում, այն շատ ավելի լավ է լուծվում. օրգանական լուծիչներ ): Կարող է ձևավորվել ազեոտրոպխառնուրդ ջրի հետ մոտ 100 °C ջերմաստիճանի և 10 ատմ ճնշման դեպքում։

Գտնել և ստանալ

Պարունակվում է գազի կոնդենսատում և նավթագազում (մինչև 12%)։ Այն կատալիտիկ և հիդրոկատալիտիկ արտադրանք է ճեղքվածքնավթի ֆրակցիաներ. Լաբորատորիայում կարելի է ձեռք բերել վուրցի ռեակցիաներ.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Բութանի ֆրակցիայի ծծմբազրկում (դեմերկապտանիացում):

Ուղղակի բութանի ֆրակցիան պետք է մաքրվի ծծմբային միացություններից, որոնք հիմնականում ներկայացված են մեթիլ և էթիլ մերկապտաններով: Մերկապտաններից բութանի ֆրակցիայի մաքրման մեթոդը բաղկացած է ածխաջրածնային ֆրակցիայից մերկապտանների ալկալային արդյունահանումից և ալկալիների հետագա վերածնումից՝ մթնոլորտային թթվածնով միատարր կամ տարասեռ կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ դիսուլֆիդային յուղի արտազատմամբ:

Դիմումներ և ռեակցիաներ

Ազատ ռադիկալների քլորացման դեպքում այն ​​ձևավորում է 1-քլոր- և 2-քլորբուտանի խառնուրդ: Նրանց հարաբերակցությունը լավ բացատրվում է ուժի տարբերությամբ S-H կապեր 1-ին և 2-րդ դիրքերում (425 և 411 կՋ/մոլ): Ամբողջական այրումը օդային ձևերով ածխաթթու գազև ջուր. Բութանը օգտագործվում է համակցված պրոպանկրակայրիչներում, գազի բալոններում հեղուկ վիճակում, որտեղ այն ունի հոտ, քանի որ այն պարունակում է հատուկ ավելացված. հոտավետ նյութեր. Այս դեպքում օգտագործվում են տարբեր կոմպոզիցիաներով «ձմեռային» և «ամառային» խառնուրդներ։ 1 կգ-ի ջերմային արժեքը 45,7 ՄՋ է (12,72 կՎտժ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Թթվածնի բացակայության դեպքում այն ​​ձևավորվում է մուրկամ ածխածնի երկօքսիդկամ երկուսն էլ միասին:

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

ամուր դուպոնմշակել է ստացման մեթոդ մալեյնային անհիդրիդ n-բութանից կատալիտիկ օքսիդացման ժամանակ։

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Բութան - արտադրության հումք բութեն, 1,3-բուտադիեն, բարձր օկտանային բենզինի բաղադրիչ։ Բարձր մաքրության բութանը և հատկապես իզոբութանը կարող են օգտագործվել որպես սառնագենտ սառնարանային ծրագրերում: Նման համակարգերի կատարումը մի փոքր ավելի ցածր է, քան ֆրեոնները: Բութանը էկոլոգիապես մաքուր է, ի տարբերություն ֆրեոնային սառնագենտների:

Սննդի արդյունաբերությունում բութանը գրանցված է որպես սննդային հավելում E943aև իզոբութան - E943b, ինչպես շարժիչ, օրինակ, մեջ դեզոդորանտներ.

Էթիլեն(վրա IUPAC: էթեն) - օրգանական քիմիական միացություն, նկարագրված է C 2 H 4 բանաձեւով: Ամենապարզն է ալկեն (օլեֆին): Էթիլենը բնության մեջ գրեթե երբեք չի հայտնաբերվել: Այն անգույն դյուրավառ գազ է՝ թեթև հոտով։ Մասամբ լուծվում է ջրում (25,6 մլ 100 մլ ջրի մեջ 0°C ջերմաստիճանում), էթանոլում (նույն պայմաններում՝ 359 մլ)։ Լավ է լուծվում դիէթիլ եթերի և ածխաջրածինների մեջ։ Պարունակում է կրկնակի կապ և, հետևաբար, դասակարգվում է որպես չհագեցած կամ չհագեցած ածխաջրածիններ. Չափազանց կարևոր դեր է խաղում արդյունաբերության մեջ և նաև ֆիտոհորմոն. Էթիլենը ամենաշատ արտադրվող օրգանական միացությունն է աշխարհում ; էթիլենի ընդհանուր համաշխարհային արտադրությունը 2008 թկազմել է 113 մլն տոննա և շարունակում է աճել տարեկան 2-3%-ով .

Դիմում

Էթիլենը առաջատար արտադրանքն է հիմնական օրգանական սինթեզև օգտագործվում է հետևյալ միացությունները ստանալու համար (այբբենական կարգով).

Վինիլացետատ;

Դիքլորէթան / վինիլ քլորիդ(3-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 12%-ը);

Էթիլենի օքսիդ(2-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 14-15%);

Պոլիէթիլեն(1-ին տեղ, ընդհանուր ծավալի մինչև 60%-ը);

Ստիրոլ;

Քացախաթթու;

Էթիլբենզոլ;

էթիլեն գլիկոլ;

Էթանոլ.

Բժշկության մեջ օգտագործվել է թթվածնի հետ խառնված էթիլենը անզգայացումմինչև 1980-ականների կեսերը ԽՍՀՄ-ում և Մերձավոր Արևելքում։ Էթիլենն է ֆիտոհորմոնգրեթե բոլոր բույսերը , ուրիշների մեջ պատասխանատու է փշատերևների մեջ ասեղների անկման համար:

Հիմնական քիմիական հատկությունները

Էթիլենը քիմիապես ակտիվ նյութ է։ Քանի որ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների միջև կրկնակի կապ կա, դրանցից մեկը՝ պակաս ամուր, հեշտությամբ կոտրվում է, իսկ կապի խզման վայրում մոլեկուլները միանում են, օքսիդանում և պոլիմերացվում։

Հալոգենացում:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Բրոմի ջուրը գունազրկվում է: Սա որակական ռեակցիաանսահմանափակ միացումների համար.

Հիդրոգենացում:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni-ի ազդեցության տակ)

Հիդրոհալոգենացում:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Խոնավացում:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (կատալիզատորի ազդեցության տակ)

Այս ռեակցիան հայտնաբերել է Ա.Մ. Բուտլերով, և այն օգտագործվում է արդյունաբերական արտադրության համար էթիլային սպիրտ.

Օքսիդացում:

Էթիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է։ Եթե ​​էթիլենն անցնեն կալիումի պերմանգանատի լուծույթով, այն կդառնա անգույն։ Այս ռեակցիան օգտագործվում է հագեցած և չհագեցած միացությունները տարբերելու համար։

Էթիլենի օքսիդը փխրուն նյութ է, թթվածնային կամուրջը կոտրվում է և ջուրը միանում է, որի արդյունքում առաջանում է. էթիլեն գլիկոլ:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Պոլիմերացում:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Իզոպրեն CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-methylbutadiene-1,3 - չհագեցած ածխաջրածին դիենային շարք (C n Հ 2n−2 ) . AT նորմալ պայմաններանգույն հեղուկ. Նա է մոնոմերհամար բնական ռետինեև կառուցվածքային միավոր բազմաթիվ այլ մոլեկուլների համար բնական միացություններ- isoprenoids, կամ տերպենոիդներ. . լուծելի է ալկոհոլ. Իզոպրենը պոլիմերացվում է՝ ստանալով իզոպրեն ռետիններ. Իզոպրենը նույնպես արձագանքում է պոլիմերացումվինիլային միացումներով։

Գտնել և ստանալ

Բնական կաուչուկը իզոպրենի պոլիմեր է, որն առավել հաճախ ցիս-1,4-պոլիիզոպրեն է՝ 100,000-ից մինչև 1,000,000 մոլեկուլային զանգվածով: Այն պարունակում է այլ նյութերի մի քանի տոկոս՝ որպես կեղտեր, ինչպիսիք են սկյուռիկներ, ճարպաթթու, խեժ եւ անօրգանական նյութեր. Բնական կաուչուկի որոշ աղբյուրներ կոչվում են գուտա-պերչաև բաղկացած է տրանս-1,4-պոլիիզոպրենից, կառուցվածք իզոմեր, որն ունի նմանատիպ, բայց ոչ նույնական հատկություններ: Իզոպրենն արտադրվում և մթնոլորտ է արտանետվում ծառերի բազմաթիվ տեսակների միջոցով (հիմնականը կաղնու) Իզոպրենի տարեկան արտադրությունը բուսականությամբ կազմում է մոտ 600 մլն տոննա, որի կեսն արտադրում են արևադարձային լայնատերև ծառերը, մնացածը՝ թփերը։ Մթնոլորտին ենթարկվելուց հետո իզոպրենը փոխակերպվում է ազատ ռադիկալներով (օրինակ՝ հիդրոքսիլ (OH) ռադիկալով) և ավելի քիչ՝ օզոնով։ տարբեր նյութերի մեջ, ինչպիսիք են ալդեհիդներ, հիդրօքսիպերօքսիդներ, օրգանական նիտրատներ և epoxies, որոնք խառնվում են ջրի կաթիլների հետ՝ առաջացնելով աերոզոլներ կամ մշուշ. Ծառերն օգտագործում են այս մեխանիզմը ոչ միայն արևի կողմից տերևների գերտաքացումից խուսափելու, այլև ազատ ռադիկալներից պաշտպանվելու համար, հատկապես. օզոն. Իզոպրենը սկզբում ստացվել է բնական կաուչուկի ջերմային մշակմամբ։ Առավել կոմերցիոն հասանելի է որպես ջերմային արտադրանք ճեղքվածք նաֆթակամ յուղեր, ինչպես նաև արտադրության մեջ կողմնակի արտադրանք էթիլեն. Արտադրվում է տարեկան մոտ 20000 տոննա։ Իզոպրենի արտադրության մոտ 95%-ն օգտագործվում է ցիս-1,4-պոլիիզոպրենի արտադրության համար՝ բնական կաուչուկի սինթետիկ տարբերակ:

Բուտադիեն-1,3(դիվինիլ) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - չհագեցած ածխաջրածին, ամենապարզ ներկայացուցիչը դիենային ածխաջրածիններ.

Ֆիզիկական հատկություններ

Բուտադիեն - անգույն գազբնորոշ հոտով եռման ջերմաստիճանը-4,5°C հալման ջերմաստիճանը-108.9°C, բռնկման կետ-40°C առավելագույն թույլատրելի կոնցենտրացիանօդում (MAC) 0.1 գ/մ³, խտությունը 0,650 գ/սմ³ -6 °C-ում:

Մի փոքր կլուծենք ջրի մեջ, լավ կլուծենք սպիրտի մեջ, կերոսինը օդով 1,6-10,8% քանակով։

Քիմիական հատկություններ

Բութադիենը հակված է պոլիմերացում, հեշտությամբ օքսիդացված օդկրթությամբ պերօքսիդմիացություններ, որոնք արագացնում են պոլիմերացումը:

Անդորրագիր

Բուտադիենը ստացվում է ռեակցիայի միջոցով Լեբեդեւըփոխանցում էթիլային սպիրտմիջոցով կատալիզատոր:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Կամ նորմալի ջրազրկում բուտիլեն:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Դիմում

Բութադիենի պոլիմերացումը առաջացնում է սինթետիկ ռետինե. Համապոլիմերացում հետ ակրիլոնիտրիլև ստիրոլստանալ ABS պլաստիկ.

Բենզոլ (Գ 6 Հ 6 , Ph Հ) - օրգանական քիմիական միացություն , անգույն հեղուկհաճելի քաղցրությամբ հոտը. Նախակենդանիներ անուշաբույր ածխաջրածին. Բենզինը մաս է կազմում բենզին, լայնորեն կիրառվում է Արդյունաբերություն, արտադրության հումքն է դեղեր, բազմազան պլաստմասսա, սինթետիկ ռետինե, ներկանյութեր։ Չնայած բենզոլը մաս է կազմում նավթի հումք, արդյունաբերական մասշտաբով այն սինթեզվում է իր մյուս բաղադրիչներից։ թունավոր, քաղցկեղածին.

Ֆիզիկական հատկություններ

Անգույն հեղուկ՝ յուրահատուկ սուր հոտով։ Հալման կետ = 5,5 °C, եռման կետ = 80,1 °C, խտություն = 0,879 գ/սմ³, մոլային զանգված = 78,11 գ/մոլ: Ինչպես բոլոր ածխաջրածինները, այնպես էլ բենզոլը այրվում է և շատ մուր է առաջացնում։ Օդի հետ առաջացնում է պայթուցիկ խառնուրդներ, լավ խառնվում եթերներ, բենզինև այլ օրգանական լուծիչներ, ջրի հետ ձևավորում է ազեոտրոպ խառնուրդ 69,25 ° C եռման կետով (91% բենզոլ): Լուծելիությունը ջրում 1,79 գ/լ (25 °C-ում)։

Քիմիական հատկություններ

Բենզոլին բնորոշ են փոխարինման ռեակցիաները. բենզոլը արձագանքում է ալկեններ, քլոր ալկաններ, հալոգեններ, ազոտայինև ծծմբական թթու. Բենզոլային օղակի ճեղքման ռեակցիաները տեղի են ունենում ծանր պայմաններում (ջերմաստիճան, ճնշում):

Քլորի հետ փոխազդեցությունը կատալիզատորի առկայության դեպքում.

C 6 H 6 + Cl 2 - (FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl- ը ձևավորում է քլորբենզոլ

Կատալիզատորները նպաստում են ակտիվ էլեկտրոֆիլ տեսակների ստեղծմանը հալոգենի ատոմների միջև բևեռացման միջոցով:

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Կատալիզատորի բացակայության դեպքում, երբ տաքացվում կամ լուսավորվում է, տեղի է ունենում արմատական ​​փոխարինման ռեակցիա:

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (լուսավորություն) → C 6 H 6 Cl 6 առաջանում է հեքսաքլորցիկլոհեքսան իզոմերների խառնուրդ. տեսանյութ

Փոխազդեցություն բրոմի հետ (մաքուր).

Փոխազդեցություն ալկանների հալոգեն ածանցյալների հետ ( Friedel-Crafts արձագանքը):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl - (AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl էթիլբենզոլ է առաջանում.

C 6 H 6 + HNO 3 - (H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Կառուցվածք

Բենզոլը դասակարգվում է որպես չհագեցած ածխաջրածիններ(հոմոլոգ շարք C n H 2n-6), բայց ի տարբերություն շարքի ածխաջրածինների էթիլեն C 2 H 4-ը ցուցադրում է չհագեցած ածխաջրածիններին բնորոշ հատկություններ (դրանք բնութագրվում են հավելման ռեակցիաներով) միայն կոշտ պայմաններում, բայց բենզոլն ավելի հակված է փոխարինման ռեակցիաներին: Բենզոլի այս «վարքագիծը» բացատրվում է նրա հատուկ կառուցվածքով՝ բոլոր կապերի և մոլեկուլների տեղակայումը նույն հարթության վրա և կառուցվածքում զուգակցված 6π-էլեկտրոնային ամպի առկայությունը։ Բենզոլում կապերի էլեկտրոնային բնույթի ժամանակակից գաղափարը հիմնված է վարկածի վրա Լինուս Փոլինգ, ով առաջարկեց բենզոլի մոլեկուլը պատկերել որպես վեցանկյուն՝ ներգծված շրջանով՝ դրանով իսկ ընդգծելով ֆիքսված կրկնակի կապերի բացակայությունը և մեկ էլեկտրոնային ամպի առկայությունը, որը ծածկում է ցիկլի բոլոր վեց ածխածնի ատոմները։

Արտադրություն

Մինչ օրս բենզոլի արտադրության երեք սկզբունքորեն տարբեր մեթոդներ կան.

Կոքսինգածուխ. Այս գործընթացը պատմականորեն առաջինն էր և ծառայում էր որպես բենզոլի հիմնական աղբյուր մինչև Երկրորդ համաշխարհային պատերազմը։ Ներկայումս այս մեթոդով ստացված բենզոլի մասնաբաժինը 1%-ից պակաս է։ Ավելացնենք, որ ածխի խեժից ստացված բենզոլը պարունակում է զգալի քանակությամբ թիոֆեն, ինչը նման բենզոլը դարձնում է ոչ պիտանի հումք մի շարք տեխնոլոգիական գործընթացների համար։

կատալիտիկ բարեփոխում(բուրավետացնող) նավթի բենզինային ֆրակցիաներ. Այս գործընթացը ԱՄՆ-ում բենզոլի հիմնական աղբյուրն է: AT Արեւմտյան Եվրոպա, Ռուսաստանն ու Ճապոնիան այս կերպ ստանում են 40-60%-ը ընդհանուրնյութեր. Այս գործընթացում, բացի բենզոլից, տոլուոլև քսիլեններ. Շնորհիվ այն բանի, որ տոլուոլն արտադրվում է դրա պահանջարկը գերազանցող քանակությամբ, այն նաև մասամբ վերամշակվում է.

բենզոլ - հիդրոդալկիլացման մեթոդով;

բենզոլի և քսիլենի խառնուրդ՝ անհամաչափությամբ.

Պիրոլիզբենզին և ավելի ծանր նավթի ֆրակցիաներ: Այս մեթոդով արտադրվում է բենզոլի մինչև 50%-ը։ Բենզոլի հետ առաջանում են տոլուոլ և քսիլեններ։ Որոշ դեպքերում այս ամբողջ մասնաբաժինը ուղարկվում է դելկիլացման փուլ, որտեղ և՛ տոլուոլը, և՛ քսիլենները վերածվում են բենզոլի:

Դիմում

Բենզոլը քիմիական արդյունաբերության տասը ամենակարևոր նյութերից մեկն է։ [ աղբյուրը նշված չէ 232 օր ] Ստացված բենզոլի մեծ մասն օգտագործվում է այլ ապրանքների սինթեզի համար.

• բենզոլի մոտ 50%-ը վերածվում է էթիլբենզոլ (ալկիլացումբենզոլ էթիլեն);

  բենզոլի մոտ 25%-ը վերածվում է կումեն (ալկիլացումբենզոլ պրոպիլեն);

  մոտ 10-15% բենզոլ հիդրոգենատմեջ ցիկլոհեքսան;

  արտադրության համար օգտագործվում է բենզոլի մոտ 10%-ը նիտրոբենզոլ;

  2-3% բենզոլը վերածվում է գծային ալկիլբենզոլներ;

  Սինթեզի համար օգտագործվում է մոտավորապես 1% բենզոլ քլորբենզոլ.

Շատ ավելի փոքր քանակությամբ բենզոլն օգտագործվում է որոշ այլ միացությունների սինթեզի համար։ Երբեմն և ծայրահեղ դեպքերում, բարձր թունավորության պատճառով բենզոլը օգտագործվում է որպես ա վճարունակ. Բացի այդ, բենզոլն է բենզին. Բարձր թունավորության պատճառով դրա պարունակությունը նոր չափանիշներով սահմանափակվում է մինչև 1% ներմուծմամբ:

Տոլուոլ(ից իսպաներեն Տոլու, տոլու բալզամ) - արենաներին է պատկանում մեթիլբենզոլը, բնորոշ հոտով անգույն հեղուկ։

Տոլուենն առաջին անգամ ստացել է Պ. Պելտիերը 1835 թվականին սոճու խեժի թորման ժամանակ։ 1838 թվականին Ա.Դևիլի կողմից այն մեկուսացվել է Կոլումբիայի Տոլու քաղաքից բերված բալասանից, որից հետո ստացել է իր անվանումը։

ընդհանուր բնութագրերը

Անգույն շարժական ցնդող հեղուկ սուր հոտով, ցուցադրում է թույլ թմրամիջոցների ազդեցություն: Անսահմանափակ չափով խառնվում է ածխաջրածինների հետ, շատերը սպիրտներև եթերներ, չի խառնվում ջրի հետ։ Refractive ինդեքսլույս 1,4969 20 °C-ում: Այրվող, այրվում է ծխագույն բոցով:

Քիմիական հատկություններ

Տոլուոլը բնութագրվում է անուշաբույր օղակում էլեկտրոֆիլ փոխարինման և մեթիլ խմբում փոխարինման ռեակցիաներով՝ ռադիկալ մեխանիզմով։

Էլեկտրաֆիլային փոխարինումանուշաբույր օղակում այն ​​հիմնականում անցնում է օրթո և պարա դիրքերում մեթիլ խմբի նկատմամբ:

Բացի փոխարինող ռեակցիաներից, տոլուոլը մտնում է հավելման ռեակցիաներ (հիդրոգենացում), օզոնոլիզ։ Որոշ օքսիդացնող նյութեր (կալիումի պերմանգանատի ալկալային լուծույթ, նոսր ազոտական ​​թթու) օքսիդացնում են մեթիլ խումբը՝ դառնալով կարբոքսիլ խումբ։ Ավտոբռնկման ջերմաստիճանը 535 °C: Բոցի տարածման կոնցենտրացիայի սահմանը, %vol. Բոցի տարածման ջերմաստիճանի սահմանը, °C: Բռնկման կետ 4 °C:

Փոխազդեցությունը կալիումի պերմանգանատի հետ թթվային միջավայրում.

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O բենզոաթթվի առաջացում.

Ընդունում և մաքրում

Արտադրանք կատալիտիկ բարեփոխում բենզինխմբակցությունները յուղ. Այն մեկուսացված է ընտրովի արդյունահանմամբ և հետագայում ուղղում.Լավ բերքատվություն է ստացվում նաև կատալիտիկ ջրազրկմամբ հեպտանմիջոցով մեթիլցիկլոհեքսան. Նույն կերպ մաքրել տոլուոլը: բենզոլ, միայն կիրառվելու դեպքում կենտրոնացված ծծմբական թթումենք չպետք է մոռանանք այդ տոլուոլը սուլֆոնացվածավելի թեթև, քան բենզոլը, ինչը նշանակում է, որ անհրաժեշտ է պահպանել ավելի ցածր ջերմաստիճան ռեակցիայի խառնուրդ(30-ից պակաս °C): Տոլուենը նաև ջրի հետ ձևավորում է ազեոտրոպ խառնուրդ։ .

Բենզոլից կարելի է ստանալ տոլուոլ Friedel-Crafts-ի ռեակցիաները:

Դիմում

Հումք արտադրության համար բենզոլ, բենզոյան թթու, նիտրոտոլուեններ(այդ թվում տրինիտրոտոլուեն), տոլուոլի դիիզոցիանատներ(դինիտրոտոլուոլի և տոլուոլ դիամինի միջոցով) բենզիլ քլորիդև այլ օրգանական նյութեր:

Է ան վճարունակշատերի համար պոլիմերներ, տարբեր կոմերցիոն լուծիչների բաղադրիչ է լաքերև գույները. Ներառված է լուծիչների մեջ՝ R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Օգտագործվում է որպես լուծիչ քիմիական սինթեզում։

Նաֆթալին- C 10 H 8 բնութագրիչով պինդ բյուրեղային նյութ հոտը. Այն չի լուծվում ջրի մեջ, բայց լավ է բենզոլ, հեռարձակում, ալկոհոլ, քլորոֆորմ.

Քիմիական հատկություններ

Նաֆթալինը քիմիապես նման է բենզոլ: հեշտությամբ նիտրացված, սուլֆոնացված, շփվում է հալոգեններ. Այն բենզոլից տարբերվում է նրանով, որ ավելի հեշտ է արձագանքում։

Ֆիզիկական հատկություններ

Խտությունը՝ 1,14 գ/սմ³, հալման կետը՝ 80,26 °C, եռման ջերմաստիճանը՝ 218 °C, լուծելիությունը ջրի մեջ՝ մոտ 30 մգ/լ, բռնկման կետը՝ 79 - 87 °C, ինքնայրման կետը՝ 525 °C, մոլային զանգվածը՝ 128,17052 գ/մոլ։

Անդորրագիր

Ստացեք նաֆթալին ածուխի խեժ. Նաֆթալինը կարող է մեկուսացվել նաև ծանր պիրոլիզի խեժից (մարող յուղ), որն օգտագործվում է էթիլենի բույսերում պիրոլիզի գործընթացում:

Տերմիտները նաև արտադրում են նաֆթալին։ Coptotermes formosanus պաշտպանել իրենց բները մրջյուններ, սնկեր և նեմատոդներ .

Դիմում

Քիմիական արդյունաբերության կարևոր հումք. օգտագործվում է սինթեզի համար ֆտալային անհիդրիդ, տետրալին, դեկալինա, նաֆթալինի տարբեր ածանցյալներ։

Ստանալու համար օգտագործվում են նաֆթալինի ածանցյալներ ներկանյութերև պայթուցիկ նյութեր, մեջ դեղ, ինչպես միջատասպան.

Կամ էթեն(IUPAC) - C 2 H 4, ամենապարզն ու ամենաշատը կարևոր ներկայացուցիչմի շարք չհագեցած ածխաջրածիններ՝ մեկ կրկնակի կապով։

1979 թվականից IUPAC-ի կանոնները խորհուրդ են տվել, որ «էթիլեն» անվանումը օգտագործվի միայն երկվալենտ ածխաջրածնային փոխարինիչի համար CH 2 CH 2 -, իսկ չհագեցած ածխաջրածինը CH 2 \u003d CH 2 կոչվի «էթեն»:

Ֆիզիկական հատկություններ

Էթիլենը անգույն գազ է՝ թեթևակի հաճելի հոտով։ Այն մի փոքր ավելի թեթև է, քան օդը: Մի փոքր լուծելի է ջրի մեջ, բայց լուծելի է ալկոհոլի և այլ օրգանական լուծիչների մեջ:

Կառուցվածք

Մոլեկուլային բանաձեւ C 2 H 4. Կառուցվածքային եւ էլեկտրոնային բանաձեւեր.

Էթիլենի կառուցվածքային բանաձևը

Էթիլենի էլեկտրոնային բանաձևը

Քիմիական հատկություններ

Ի տարբերություն մեթանի, էթիլենը քիմիապես բավականին ակտիվ է։ Այն բնութագրվում է կրկնակի կապի տեղում ավելացման ռեակցիաներով, պոլիմերացման և օքսիդացման ռեակցիաներով։ Այս դեպքում կրկնակի կապերից մեկը խզվում է, և իր տեղում մնում է պարզ միայնակ կապ, և արձակված վալենտների պատճառով կցվում են այլ ատոմներ կամ ատոմային խմբեր։ Դիտարկենք ռեակցիաների մի քանի օրինակ: Երբ էթիլենն անցնում է բրոմ ջրի մեջ (բրոմի ջրային լուծույթ), վերջինս դառնում է անգույն՝ բրոմի հետ էթիլենի փոխազդեցության պատճառով առաջացնելով դիբրոմեթան (էթիլեն բրոմիդ) C 2 H 4 Br 2:

Ինչպես երևում է այս ռեակցիայի սխեմայից, դա ոչ թե ջրածնի ատոմների փոխարինումն է հալոգենի ատոմներով, ինչպես հագեցած ածխաջրածիններում, այլ կրկնակի կապի տեղում բրոմի ատոմների ավելացում։ Էթիլենը նույնպես հեշտությամբ գունաթափվում է մանուշակագույն ջրային լուծույթկալիումի պերմանգանատ KMnO 4 նույնիսկ նորմալ ջերմաստիճանում: Միևնույն ժամանակ, էթիլենն ինքնին օքսիդացված է էթիլենգլիկոլի C 2 H 4 (OH) 2: Այս գործընթացը կարող է ներկայացվել հետևյալ հավասարումներով.

Էթիլենի և բրոմի և կալիումի պերմանգանատի ռեակցիաները ծառայում են չհագեցած ածխաջրածինների հայտնաբերմանը: Մեթանը և այլ հագեցած ածխաջրածինները, ինչպես արդեն նշվել է, չեն փոխազդում կալիումի պերմանգանատի հետ:

Էթիլենը փոխազդում է ջրածնի հետ։ Այսպիսով, երբ էթիլենի և ջրածնի խառնուրդը տաքացվում է կատալիզատորի (նիկելի, պլատինի կամ պալադիումի փոշի) առկայության դեպքում, դրանք միանում են՝ ձևավորելով էթան.

Այն ռեակցիաները, որոնցում ջրածինը ավելացվում է նյութին, կոչվում են հիդրոգենացման կամ հիդրոգենացման ռեակցիաներ։ Գործնական մեծ նշանակություն ունեն հիդրոգենացման ռեակցիաները։ դրանք բավականին հաճախ օգտագործվում են արդյունաբերության մեջ։ Ի տարբերություն մեթանի, էթիլենը այրվում է օդում պտտվող բոցով, քանի որ այն պարունակում է ավելի շատ ածխածին, քան մեթան: Հետևաբար, ոչ բոլոր ածխածիններն են անմիջապես այրվում, և դրա մասնիկները շատ տաք են դառնում և փայլում: Այս ածխածնի մասնիկները այնուհետև այրվում են բոցի արտաքին մասում.

Էթիլենը, ինչպես մեթանը, պայթուցիկ խառնուրդներ է ստեղծում օդի հետ։

Անդորրագիր

Էթիլենը բնականաբար չի առաջանում, բացառությամբ բնական գազի աննշան կեղտերի: Լաբորատոր պայմաններում էթիլենը սովորաբար ստանում են խտացված ծծմբաթթվի ազդեցությամբ էթիլային սպիրտի վրա, երբ տաքացվում է: Այս գործընթացը կարող է ներկայացվել հետևյալ ամփոփիչ հավասարմամբ.

Ռեակցիայի ընթացքում ջրի տարրերը հանվում են ալկոհոլի մոլեկուլից, և արձակված երկու վալենտները հագեցնում են միմյանց ածխածնի ատոմների միջև կրկնակի կապի ձևավորմամբ։ Արդյունաբերական նպատակներով էթիլենը արտադրվում է ք մեծ քանակությամբնավթի ճաքող գազերից:

Դիմում

Ժամանակակից արդյունաբերության մեջ էթիլենը լայնորեն օգտագործվում է էթիլային սպիրտի սինթեզի և կարևոր պոլիմերային նյութեր(պոլիէթիլեն և այլն), ինչպես նաև այլ օրգանական նյութերի սինթեզի համար։ Էթիլենի շատ հետաքրքիր հատկությունն է արագացնել այգու և պարտեզի բազմաթիվ մրգերի (լոլիկ, սեխ, տանձ, կիտրոն և այլն) հասունացումը։ Դրանով կարելի է պտուղները տեղափոխել դեռևս կանաչ վիճակում, այնուհետև հասուն վիճակի բերել արդեն սպառման վայրում՝ ներթափանցելով օդ։ պահեստավորման հարմարություններփոքր քանակությամբ էթիլեն:

Հանրագիտարան YouTube

• 1 / 5

  Էթիլենը որպես մոնոմեր սկսեց լայնորեն կիրառվել մինչև Երկրորդ համաշխարհային պատերազմը՝ բարձրորակ մեկուսիչ նյութ ստանալու անհրաժեշտության պատճառով, որը կարող էր փոխարինել պոլիվինիլքլորիդին։ Էթիլենի պոլիմերացման մեթոդի մշակումից հետո տակ բարձր ճնշումև ուսումնասիրելով ստացված պոլիէթիլենի դիէլեկտրական հատկությունները՝ դրա արտադրությունը սկսվեց սկզբում Մեծ Բրիտանիայում, իսկ ավելի ուշ՝ այլ երկրներում։

  Հիմնական արդյունաբերական մեթոդԷթիլենի արտադրությունը նավթի կամ ավելի ցածր հագեցած ածխաջրածինների հեղուկ թորումների պիրոլիզն է: Ռեակցիան իրականացվում է խողովակային վառարաններում +800-950 °C ջերմաստիճանում և 0,3 ՄՊա ճնշման տակ։ Երբ ուղղակի բենզինը օգտագործվում է որպես հումք, էթիլենի ելքը մոտավորապես 30% է: Էթիլենի հետ միաժամանակ զգալի քանակությամբ հեղուկ ածխաջրածիններ են գոյանում, այդ թվում՝ արոմատիկ։ Գազի նավթի պիրոլիզի ժամանակ էթիլենի ելքը մոտավորապես 15-25% է: Էթիլենի ամենաբարձր եկամտաբերությունը՝ մինչև 50%, ձեռք է բերվում, երբ որպես հումք օգտագործվում են հագեցած ածխաջրածիններ՝ էթան, պրոպան և բութան։ Նրանց պիրոլիզը կատարվում է գոլորշու առկայությամբ։

  Արտադրությունից ազատվելիս, ապրանքային հաշվառման գործառնությունների ընթացքում, կարգավորող և տեխնիկական փաստաթղթերին համապատասխանությունը ստուգելիս, էթիլենի նմուշները վերցվում են ԳՕՍՏ 24975.0-89 «Էթիլեն և պրոպիլեն» նկարագրված ընթացակարգով: Նմուշառման մեթոդներ»: Էթիլենի նմուշառումը կարող է իրականացվել ինչպես գազային, այնպես էլ հեղուկացված տեսքով հատուկ նմուշառիչներում՝ համաձայն ԳՕՍՏ 14921-ի:

  Ռուսաստանում արդյունաբերական արտադրության էթիլենը պետք է համապատասխանի ԳՕՍՏ 25070-2013 «Էթիլեն. Տեխնիկական »:

  Արտադրության կառուցվածքը

  Ներկայումս էթիլենի արտադրության կառուցվածքում 64%-ը բաժին է ընկնում մեծ տոննաժային պիրոլիզի կայաններին, ~17%-ը՝ փոքր տոննաժային գազային պիրոլիզի կայաններին, ~11%-ը բենզինի պիրոլիզին է, իսկ 8%-ը՝ էթանի պիրոլիզին։

  Դիմում

  Էթիլենը հիմնական օրգանական սինթեզի առաջատար արտադրանքն է և օգտագործվում է հետևյալ միացությունները ստանալու համար (այբբենական կարգով).

  • դիքլորէթան / վինիլքլորիդ (3-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 12%);
  • Էթիլենի օքսիդ (2-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 14-15%);
  • Պոլիէթիլեն (1-ին տեղ, ընդհանուր ծավալի մինչև 60%);

  Թթվածնի հետ խառնված էթիլենը բժշկության մեջ օգտագործվել է անզգայացման համար մինչև 1980-ականների կեսերը ԽՍՀՄ-ում և Մերձավոր Արևելքում։ Էթիլենը ֆիտոհորմոն է գրեթե բոլոր բույսերում, ի թիվս այլ բաների, այն պատասխանատու է փշատերևների մեջ ասեղների անկման համար:

  Մոլեկուլի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը

  Ածխածնի ատոմները երկրորդում են վալենտային վիճակ(sp 2 հիբրիդացում): Արդյունքում հարթության վրա ձևավորվում են երեք հիբրիդային ամպեր՝ 120° անկյան տակ, որոնք կազմում են երեք σ-կապ ածխածնի և երկու ջրածնի ատոմների հետ; p-էլեկտրոնը, որը չի մասնակցել հիբրիդացմանը, կազմում է π-կապի կապ հարեւան ածխածնի ատոմի p-էլեկտրոնի հետ ուղղահայաց հարթությունում։ Սա կրկնակի կապ է ստեղծում ածխածնի ատոմների միջև: Մոլեկուլն ունի հարթ կառուցվածք։

  CH 2 \u003d CH 2

  Հիմնական քիմիական հատկությունները

  Էթիլենը քիմիապես ակտիվ նյութ է։ Քանի որ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների միջև կրկնակի կապ կա, դրանցից մեկը՝ պակաս ամուր, հեշտությամբ կոտրվում է, իսկ կապի խզման վայրում մոլեկուլները միանում են, օքսիդանում և պոլիմերացվում։

  • Հալոգենացում:
  CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Բրոմային ջուրը գունազրկվում է: Սա որակական ռեակցիա է չհագեցած միացություններին:
  • Հիդրոգենացում:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni-ի ազդեցության տակ)
  • Հիդրոհալոգենացում:
  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Խոնավացում:
  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (կատալիզատորի ազդեցության տակ) Այս ռեակցիան հայտնաբերվել է Ա.Մ. Բուտլերով, և այն օգտագործվում է էթիլային սպիրտի արդյունաբերական արտադրության համար։
  • Օքսիդացում:
  Էթիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է։ Եթե ​​էթիլենն անցնեն կալիումի պերմանգանատի լուծույթով, այն կդառնա անգույն։ Այս ռեակցիան օգտագործվում է հագեցած և չհագեցած միացությունները տարբերելու համար։ Արդյունքը էթիլեն գլիկոլն է: Ռեակցիայի հավասարումը. 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Այրում:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Պոլիմերացում (պոլիէթիլենի ստացում).
  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • Դիմերիզացիա (Վ. Շ. Ֆելդբլում. Օլեֆինների դիմերացում և անհամաչափություն. Մ.: Քիմիա, 1978)
  2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

  Կենսաբանական դեր

  Էթիլենը հայտնաբերված գազային բուսական հորմոններից առաջինն է, որն ունի շատ լայն շրջանակկենսաբանական ազդեցությունները. Էթիլենը կատարում է կյանքի ցիկլբույսերը կատարում են մի շարք գործառույթներ, այդ թվում՝ սածիլների զարգացման վերահսկում, մրգերի (մասնավորապես՝ մրգերի) հասունացում, բողբոջների ծաղկում (ծաղկման գործընթաց), տերևների և ծաղիկների ծերացում և անկում։ Էթիլենը կոչվում է նաև սթրեսի հորմոն, քանի որ այն մասնակցում է բիոտիկ և աբիոտիկ սթրեսին բույսերի արձագանքին, և դրա սինթեզը բույսերի օրգաններում ուժեղանում է ի պատասխան տարբեր տեսակիվնաս. Բացի այդ, լինելով ցնդող գազային նյութ, էթիլենը իրականացնում է արագ հաղորդակցությունբույսերի տարբեր օրգանների և պոպուլյացիայի բույսերի միջև, ինչը կարևոր է: մասնավորապես՝ սթրեսային դիմադրության զարգացմամբ։

  Էթիլենի ամենահայտնի գործառույթներից է, այսպես կոչված, եռակի արձագանքի զարգացումը էթիոլացված (մթության մեջ աճեցված) սածիլների մոտ այս հորմոնով մշակվելուց հետո: Եռակի արձագանքը ներառում է երեք ռեակցիա՝ հիպոկոտիլի կրճատում և հաստացում, արմատի կրճատում և գագաթային կեռիկի ամրացում (հիպոկոտիլի վերին մասում կտրուկ թեքություն): Սածիլների արձագանքը էթիլենին չափազանց կարևոր է դրանց զարգացման առաջին փուլերում, քանի որ այն հեշտացնում է սածիլների ներթափանցումը դեպի լույս:

  Մրգերի և մրգերի առևտրային բերքահավաքում մրգերի հասունացման համար օգտագործվում են հատուկ սենյակներ կամ խցիկներ, որոնց մթնոլորտ էթիլենը ներարկվում է հատուկ կատալիտիկ գեներատորներից, որոնք հեղուկ էթանոլից գազային էթիլեն են արտադրում: Սովորաբար պտուղների հասունացումը խթանելու համար խցիկի մթնոլորտում գազային էթիլենի կոնցենտրացիան 24-48 ժամվա ընթացքում կազմում է 500-ից մինչև 2000 ppm: Ավելի շատ հետ բարձր ջերմաստիճանիօդը և օդում էթիլենի ավելի բարձր կոնցենտրացիան, մրգերի հասունացումը ավելի արագ է ընթանում: Այնուամենայնիվ, կարևոր է ապահովել խցիկի մթնոլորտում ածխաթթու գազի պարունակության վերահսկումը, քանի որ բարձր ջերմաստիճանի հասունացումը (20 աստիճան Ցելսիուսից բարձր ջերմաստիճանում) կամ խցիկի օդում էթիլենի բարձր խտությամբ հասունացումը հանգեցնում է. արագ հասունացող մրգերի միջոցով ածխաթթու գազի արտազատման կտրուկ աճ, երբեմն՝ մինչև 10%, հասունացման սկզբից 24 ժամ հետո օդում ածխաթթու գազ, ինչը կարող է հանգեցնել ածխածնի երկօքսիդի թունավորման երկու աշխատողների, ովքեր հավաքում են արդեն հասած պտուղները, և հենց պտուղները:

  Այդ ժամանակվանից էթիլենն օգտագործվում է մրգերի հասունացումը խթանելու համար Հին Եգիպտոս. Հին եգիպտացիները միտումնավոր քերծում էին կամ թեթևակի ճզմում, ծեծում արմավը, թուզը և այլ մրգեր, որպեսզի խթանեն դրանց հասունացումը (հյուսվածքների վնասումը խթանում է բույսերի հյուսվածքների կողմից էթիլենի ձևավորումը): Հին չինացիները այրում էին փայտե խնկի ձողիկներ կամ բուրավետ մոմեր փակ տարածքներում՝ խթանելու դեղձի հասունացումը (մոմեր կամ փայտ այրելիս ոչ միայն ածխաթթու գազ է արտազատվում, այլև թերի օքսիդացված միջանկյալ այրման արտադրանք, ներառյալ էթիլենը): 1864 թվականին պարզվել է, որ արտահոսք բնական գազփողոցային լամպերից առաջացնում է մոտակայքում գտնվող բույսերի երկարության աճի արգելակում, դրանց ոլորում, ցողունների և արմատների աննորմալ հաստացում և արագացված հասունացումմրգեր. 1901 թվականին ռուս գիտնական Դմիտրի Նելյուբովը ցույց տվեց, որ բնական գազի ակտիվ բաղադրիչը, որն առաջացնում է այդ փոփոխությունները, դրա հիմնական բաղադրիչը չէ՝ մեթանը, այլ դրա մեջ փոքր քանակությամբ առկա էթիլենը։ Ավելի ուշ՝ 1917 թվականին, Սառա Դուբտն ապացուցեց, որ էթիլենը խթանում է տերևների վաղաժամ անկումը։ Այնուամենայնիվ, միայն 1934 թվականին Գեյնը հայտնաբերեց, որ բույսերն իրենք են սինթեզում էնդոգեն էթիլենը: 1935 թվականին Կրոկերը առաջարկեց, որ էթիլենը բուսական հորմոն է, որը պատասխանատու է մրգի հասունացման ֆիզիոլոգիական կարգավորման, ինչպես նաև բույսերի վեգետատիվ հյուսվածքների ծերացման, տերևների անկման և աճի արգելակման համար։

  Էթիլենի կենսասինթետիկ ցիկլը սկսվում է մեթիոնին ադենոզիլ տրանսֆերազա ֆերմենտի կողմից ամինաթթվի մեթիոնինի S-ադենոզիլ մեթիոնինի (SAMe) փոխակերպմամբ։ Այնուհետև S-ադենոզիլ-մեթիոնինը վերածվում է 1-ամինոցիկլոպրոպան-1-կարբոքսիլաթթվի (ACA, ACC) օգտագործելով 1-ամինոցիկլոպրոպան-1-կարբոքսիլատ սինթետազ (ACC synthetase) ֆերմենտը: ACC սինթետազի ակտիվությունը սահմանափակում է ամբողջ ցիկլի արագությունը, հետևաբար, այս ֆերմենտի ակտիվության կարգավորումը առանցքային է բույսերում էթիլենի կենսասինթեզի կարգավորման գործում: Վերջին փուլԷթիլենի կենսասինթեզը պահանջում է թթվածնի առկայություն և տեղի է ունենում ամինոցիկլոպրոպան կարբոքսիլատ օքսիդազի (ACC օքսիդազ) ֆերմենտի գործողության միջոցով, որը նախկինում հայտնի էր որպես էթիլեն առաջացնող ֆերմենտ: Էթիլենի կենսասինթեզը բույսերում առաջանում է ինչպես էկզոգեն, այնպես էլ էնդոգեն էթիլենից (դրական Հետադարձ կապ): ACC սինթետազի ակտիվությունը և, համապատասխանաբար, էթիլենի ձևավորումը նույնպես մեծանում է բարձր մակարդակներաուկսիններ, հատկապես ինդոլաքացախաթթու և ցիտոկինիններ:

  Էթիլենի ազդանշանը բույսերում ընկալվում է տրանսմեմբրանային ընկալիչների առնվազն հինգ տարբեր ընտանիքների կողմից, որոնք սպիտակուցային դիմերներ են: Հայտնի է, մասնավորապես, էթիլենային ընկալիչ ETR 1 Արաբիդոպսիսում ( Արաբիդոպսիս): Էթիլենի ընկալիչները կոդավորող գեները կլոնավորվել են Arabidopsis-ում, այնուհետև լոլիկի մեջ: Էթիլենային ընկալիչները կոդավորված են բազմաթիվ գեներով և՛ Arabidopsis, և՛ լոլիկի գենոմներում: Ցանկացած գենային ընտանիքի մուտացիաները, որոնք բաղկացած են Արաբիդոպսիսի հինգ տեսակի էթիլենի ընկալիչներից և լոլիկի առնվազն վեց տեսակի ընկալիչներից, կարող են հանգեցնել բույսերի անզգայունության էթիլենի նկատմամբ և խաթարել հասունացման, աճի և թառամելու գործընթացները: Էթիլենի ընկալիչների գեներին բնորոշ ԴՆԹ-ի հաջորդականությունները հայտնաբերվել են նաև շատ այլ բույսերի տեսակների մեջ: Ավելին, էթիլեն կապող սպիտակուցը նույնիսկ հայտնաբերվել է ցիանոբակտերիաներում։

  Հակառակ արտաքին գործոններՄթնոլորտում թթվածնի անբավարար պարունակությունը, ջրհեղեղը, երաշտը, ցրտահարությունը, բույսի մեխանիկական վնասը (վնասվածքը), պաթոգեն միկրոօրգանիզմների, սնկերի կամ միջատների հարձակումը կարող են առաջացնել բույսերի հյուսվածքներում էթիլենի արտադրության ավելացում: Այսպես, օրինակ, ջրհեղեղի ժամանակ բույսի արմատները տառապում են ջրի ավելցուկից և թթվածնի պակասից (հիպոքսիա), ինչը հանգեցնում է դրանցում 1-ամինոցիկլոպրոպան-1-կարբոքսիլաթթվի կենսասինթեզի։ Այնուհետև ACC-ը տեղափոխվում է ցողունների միջով մինչև տերևները և օքսիդացվում է տերևների մեջ էթիլենի: Ստացված էթիլենը նպաստում է էպինաստիկ շարժումներին, ինչը հանգեցնում է տերևներից ջրի մեխանիկական ցնցմանը, ինչպես նաև տերևների, ծաղկաթերթիկների և պտուղների թառամեցմանը և անկմանը, ինչը թույլ է տալիս բույսին միաժամանակ ազատվել մարմնի ավելորդ ջրից և նվազեցնել դրա կարիքը: թթվածինը նվազեցնելով ընդհանուր զանգվածըգործվածքներ.

  Փոքր քանակությամբ էնդոգեն էթիլեն առաջանում է նաև կենդանական բջիջներում, այդ թվում՝ մարդկանց, լիպիդային պերօքսիդացման ժամանակ։ Որոշ էնդոգեն էթիլեն այնուհետև օքսիդացվում է էթիլենի օքսիդի, որն ունի ԴՆԹ-ի և սպիտակուցների, ներառյալ հեմոգլոբինի ալկիլացման հատկությունը (ձևավորելով հատուկ հավելանյութ հեմոգլոբինի N-տերմինալ վալինով՝ N-հիդրօքսիէթիլ-վալինով): Էնդոգեն էթիլենի օքսիդը կարող է նաև ալկիլացնել ԴՆԹ-ի գուանինային հիմքերը, ինչը հանգեցնում է 7-(2-հիդրօքսիէթիլ)-գուանինային հավելումների ձևավորմանը և հանդիսանում է բոլոր կենդանի էակների մեջ էնդոգեն քաղցկեղի առաջացման վտանգի պատճառներից մեկը: Էնդոգեն էթիլենի օքսիդը նույնպես մուտագեն է: Մյուս կողմից, կա վարկած, որ եթե չլիներ օրգանիզմում փոքր քանակությամբ էնդոգեն էթիլենի և, համապատասխանաբար, էթիլենի օքսիդի ձևավորումը, ապա ինքնաբուխ մուտացիաների արագությունը և, համապատասխանաբար, էվոլյուցիայի արագությունը շատ կլիներ։ ավելի ցածր.

  Նշումներ

  1. Դևանի Մայքլ Թ.Էթիլեն (անգլերեն) . SRI Consulting (սեպտեմբեր 2009): Արխիվացված օրիգինալից օգոստոսի 21, 2011-ին։
  2. Էթիլեն (անգլերեն) . WP հաշվետվություն. SRI Consulting (հունվար 2010): Արխիվացված օրիգինալից օգոստոսի 21, 2011-ին։
  3. Աշխատանքային տարածքի օդում ածխաջրածինների՝ մեթան, էթան, էթիլեն, պրոպան, պրոպիլեն, բութան, ալֆա-բութիլեն, իզոպենտան զանգվածային կոնցենտրացիաների գազաքրոմատագրական չափում: Մեթոդական ցուցումներ. MUK 4.1.1306-03  (Հաստատված է Ռուսաստանի Դաշնության գլխավոր պետական ​​սանիտարական բժշկի կողմից 2003 թվականի մարտի 30-ին)
  4. «Բույսերի աճ և զարգացում» V. V. Chub
  5. «Տոնածառի ասեղի կորստի հետաձգում».
  6. Խոմչենկո Գ.Պ. §16.6. Էթիլենը և նրա հոմոլոգները// Քիմիա բուհ դիմորդների համար. - 2-րդ հրատ. - Մ.: Բարձրագույն դպրոց, 1993. - S. 345. - 447 p. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Լին, Զ. Չժոնգ, Ս. Grierson, D. (2009): «Էթիլենի հետազոտության վերջին առաջընթացները». J. Exp. բոտ. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204: PMID.
  8. Էթիլեն և մրգերի հասունացում / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Լուտովա Լ.Ա.Բույսերի զարգացման գենետիկա / խմբ. Ս.Գ. Ինգե-Վեխտոմով. - 2-րդ հրատ. - Սանկտ Պետերբուրգ: N-L, 2010. - S. 432:
  10. . ne-postharvest.com (հղումն անհասանելի է 06-06-2015-ից)
  11. Նելյուբով Դ. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen»: Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
  12. Կասկած, Սառա Լ. (1917). «Բույսերի արձագանքը լուսավորող գազին». Բուսաբանական տեղեկագիր. 63 (3): 209-224.
  
  
  

  Պլան:

  Ներածություն
  
  • 1 Դիմում
  • 2 Մոլեկուլի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը
  • 3 Հիմնական քիմիական հատկությունները
  Նշումներ
  
  
  

  Ներածություն

  Էթիլեն(ըստ IUPAC-ի. էթեն) օրգանական քիմիական միացություն է, որը նկարագրված է C 2 H 4 բանաձևով: Դա ամենապարզ ալկենն է ( օլեֆին): Էթիլենը բնության մեջ գրեթե երբեք չի հայտնաբերվել: Այն անգույն դյուրավառ գազ է՝ թեթև հոտով։ Մասամբ լուծվում է ջրում (25,6 մլ 100 մլ ջրի մեջ 0°C ջերմաստիճանում), էթանոլում (նույն պայմաններում՝ 359 մլ)։ Լավ է լուծվում դիէթիլ եթերի և ածխաջրածինների մեջ։ Պարունակում է կրկնակի կապ և հետևաբար վերաբերում է չհագեցած կամ չհագեցած ածխաջրածիններին: Այն չափազանց կարևոր դեր է խաղում արդյունաբերության մեջ, ինչպես նաև ֆիտոհորմոն է։ Էթիլենը աշխարհում ամենաշատ արտադրվող օրգանական միացությունն է. Էթիլենի ընդհանուր համաշխարհային արտադրությունը 2008 թվականին կազմել է 113 մլն տոննա և շարունակում է աճել տարեկան 2-3%-ով։ Թմրանյութ. Վտանգի դաս - չորրորդ: .

  
  

  1. Դիմում

  Էթիլենը հիմնական օրգանական սինթեզի առաջատար արտադրանքն է և օգտագործվում է հետևյալ միացությունները ստանալու համար (այբբենական կարգով).

  • Վինիլացետատ;
  • դիքլորէթան / վինիլքլորիդ (3-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 12%);
  • Էթիլենի օքսիդ (2-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 14-15%);
  • Պոլիէթիլեն (1-ին տեղ, ընդհանուր ծավալի մինչև 60%);
  • Ստիրոլ;
  • Քացախաթթու;
  • Էթիլբենզոլ;
  • էթիլեն գլիկոլ;
  • Էթանոլ.

  Թթվածնի հետ խառնված էթիլենը բժշկության մեջ օգտագործվել է անզգայացման համար մինչև 1980-ականների կեսերը ԽՍՀՄ-ում և Մերձավոր Արևելքում։ Էթիլենը ֆիտոհորմոն է գրեթե բոլոր բույսերում, ի թիվս այլ բաների, այն պատասխանատու է փշատերևների մեջ ասեղների անկման համար:

  
  

  2. Մոլեկուլի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը

  Ածխածնի ատոմները գտնվում են երկրորդ վալենտային վիճակում (sp2 հիբրիդացում)։ Արդյունքում, հարթության վրա 120° անկյան տակ ձևավորվում են երեք հիբրիդային ամպեր, որոնք կազմում են երեք սիգմա կապ ածխածնի և երկու ջրածնի ատոմների հետ։ Հիբրիդացմանը չմասնակցած p-էլեկտրոնը ուղղահայաց հարթությունում կապ է ստեղծում հարեւան ածխածնի ատոմի p-էլեկտրոնի հետ։ Սա կրկնակի կապ է ստեղծում ածխածնի ատոմների միջև: Մոլեկուլն ունի հարթ կառուցվածք։

  
  

  3. Հիմնական քիմիական հատկությունները

  Էթիլենը քիմիապես ակտիվ նյութ է։ Քանի որ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների միջև կրկնակի կապ կա, դրանցից մեկը՝ պակաս ամուր, հեշտությամբ կոտրվում է, իսկ կապի խզման վայրում մոլեկուլները միանում են, օքսիդանում և պոլիմերացվում։

  • Հալոգենացում:

  CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

  Բրոմի ջուրը գունազրկվում է: Սա որակական ռեակցիա է չհագեցած միացություններին:

  • Հիդրոգենացում:

  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni-ի ազդեցության տակ)

  • Հիդրոհալոգենացում:

  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

  • Խոնավացում:

  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (կատալիզատորի ազդեցության տակ)

  Այս ռեակցիան հայտնաբերել է Ա.Մ. Բուտլերով, և այն օգտագործվում է էթիլային սպիրտի արդյունաբերական արտադրության համար։

  • Օքսիդացում:

  Էթիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է։ Եթե ​​էթիլենն անցնեն կալիումի պերմանգանատի լուծույթով, այն կդառնա անգույն։ Այս ռեակցիան օգտագործվում է հագեցած և չհագեցած միացությունները տարբերելու համար։

  Էթիլենի օքսիդը փխրուն նյութ է, թթվածնային կամուրջը կոտրվում է և ջուրը միանում է, ինչի հետևանքով առաջանում է էթիլեն գլիկոլ.

  • Այրում:

  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

  • Պոլիմերացում:

  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

  
  

  Նշումներ

  1. Դևանի Մայքլ Թ.Էթիլեն - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (Անգլերեն) . SRI Consulting (սեպտեմբեր 2009):
  2. Էթիլեն - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (Անգլերեն) . WP հաշվետվություն. SRI Consulting (հունվար 2010):
  3. Ածխաջրածինների զանգվածային կոնցենտրացիաների գազաքրոմատագրական չափում` մեթան, էթան, էթիլեն, պրոպան, պրոպիլեն, նբութան, ալֆա-բութիլեն, իզոպենտան օդում աշխատանքային տարածք. Ուղեցույցներ. MUK 4.1.1306-03 (ՀԱՍՏԱՏՎԵԼ Է ՌԴ ԳԼԽԱՎՈՐ ՊԵՏԱԿԱՆ ՍԱՆԻՏԱՐԻ ԲԺՇԿԻ 30.03.2003թ.) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
  4. «ԲՈՒՅՍԵՐԻ ԱՃ ԵՎ ԶԱՐԳԱՑՈՒՄ» V.V. Chub - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
  5. «Տոնածառի ասեղի կորստի հետաձգում» - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052
  բեռնել
  Այս վերացականռուսերեն Վիքիպեդիայի հոդվածի հիման վրա։ Համաժամացումը ավարտվեց 07/09/11 21:40:46
  Նմանատիպ ամփոփագրեր.