Föreningar som endast innehåller kol- och väteatomer.

Kolväten delas in i cykliska (karbocykliska föreningar) och acykliska.

Cykliska (karbocykliska) föreningar kallas föreningar som inkluderar en eller flera cykler som endast består av kolatomer (i motsats till heterocykliska föreningar som innehåller heteroatomer - kväve, svavel, syre, etc.). Karbocykliska föreningar delas i sin tur in i aromatiska och icke-aromatiska (alicykliska) föreningar.

Acykliska kolväten inkluderar organiska föreningar vars kolskelett av molekyler är öppna kedjor.

Dessa kedjor kan bildas av enkelbindningar (al-kaner), innehålla en dubbelbindning (alkener), två eller flera dubbelbindningar (diener eller polyener), en trippelbindning (alkyner).

Som ni vet är kolkedjor en del av de flesta organiska ämnen. Därför är studiet av kolväten av särskild betydelse, eftersom dessa föreningar är den strukturella basen för andra klasser av organiska föreningar.

Dessutom är kolväten, särskilt alkaner, de huvudsakliga naturliga källorna till organiska föreningar och basen för de viktigaste industriella och laboratoriesynteserna (schema 1).

Du vet redan att kolväten är den viktigaste råvaran för den kemiska industrin. I sin tur är kolväten ganska utbredda i naturen och kan isoleras från olika naturliga källor: olja, tillhörande petroleum och naturgas, kol. Låt oss överväga dem mer i detalj.

Olja- en naturlig komplex blandning av kolväten, huvudsakligen linjära och grenade alkaner, innehållande från 5 till 50 kolatomer i molekyler, med andra organiska ämnen. Dess sammansättning beror avsevärt på platsen för dess produktion (avsättning), den kan, förutom alkaner, innehålla cykloalkaner och aromatiska kolväten.

Gasformiga och fasta komponenter i olja löses i dess flytande komponenter, vilket bestämmer dess aggregationstillstånd. Olja är en oljig vätska av mörk (från brun till svart) färg med en karakteristisk lukt, olöslig i vatten. Dess densitet är mindre än vatten, därför sprids olja över ytan när den kommer in i den, vilket förhindrar upplösningen av syre och andra luftgaser i vattnet. Uppenbarligen, när olja kommer in i naturliga vattendrag, dör mikroorganismer och djur, vilket leder till miljökatastrofer och till och med katastrofer. Det finns bakterier som kan använda komponenterna i olja som mat och omvandla den till ofarliga produkter av sin livsviktiga aktivitet. Det är tydligt att användningen av kulturer av dessa bakterier är det mest miljömässigt säkra och lovande sättet att bekämpa oljeföroreningar i processen för dess produktion, transport och bearbetning.

I naturen fyller olja och tillhörande petroleumgas, som kommer att diskuteras nedan, hålrummen i jordens inre. Eftersom oljan är en blandning av olika ämnen har den inte en konstant kokpunkt. Det är tydligt att var och en av dess komponenter behåller sina individuella fysikaliska egenskaper i blandningen, vilket gör det möjligt att separera oljan i dess komponenter. För att göra detta renas den från mekaniska föroreningar, svavelhaltiga föreningar och utsätts för den så kallade fraktionerade destillationen eller rektifikationen.

Fraktionerad destillation är en fysikalisk metod för att separera en blandning av komponenter med olika kokpunkter.

Destillation utförs i speciella installationer - destillationskolonner, i vilka cyklerna av kondensation och förångning av flytande ämnen som finns i olja upprepas (fig. 9).

Ångor som bildas under kokningen av en blandning av ämnen berikas med en lättare kokande (d.v.s. med lägre temperatur) komponent. Dessa ångor samlas upp, kondenseras (kylas till en temperatur under kokpunkten) och bringas tillbaka till en kokning. I detta fall bildas ångor som är ännu mer berikade med ett lågkokande ämne. Genom upprepad upprepning av dessa cykler är det möjligt att uppnå nästan fullständig separation av de ämnen som ingår i blandningen.

Destillationskolonnen mottar olja uppvärmd i en rörformig ugn till en temperatur av 320-350 °C. Destillationskolonnen har horisontella skiljeväggar med hål - de så kallade plattorna, på vilka oljefraktioner kondenserar. Lättkokande fraktioner samlas på de högre, högkokande fraktioner på de lägre.

I korrigeringsprocessen delas olja in i följande fraktioner:

Rättningsgaser - en blandning av lågmolekylära kolväten, huvudsakligen propan och butan, med en kokpunkt på upp till 40 ° C;

Bensinfraktion (bensin) - kolväten med sammansättning från C 5 H 12 till C 11 H 24 (kokpunkt 40-200 ° C); med en finare separation av denna fraktion erhålls bensin (petroleumeter, 40-70°C) och bensin (70-120°C);

Naftafraktion - kolväten med sammansättning från C8H18 till C14H30 (kokpunkt 150-250 ° C);

Fotogenfraktion - kolväten med sammansättning från C12H26 till C18H38 (kokpunkt 180-300 ° C);

Dieselbränsle - kolväten med sammansättning från C13H28 till C19H36 (kokpunkt 200-350 ° C).

Rester av oljedestillation - eldningsolja- innehåller kolväten med antalet kolatomer från 18 till 50. Destillation under reducerat tryck från eldningsolja ger sololja (C18H28-C25H52), smörjoljor (C28H58-C38H78), vaselin och paraffin - smältbara blandningar av fasta kolväten. Den fasta återstoden av brännoljedestillation - tjära och dess bearbetningsprodukter - bitumen och asfalt används för tillverkning av vägytor.

Produkterna som erhålls som ett resultat av oljerektifiering utsätts för kemisk bearbetning, vilket inkluderar ett antal komplexa processer. En av dem är knäckning av petroleumprodukter. Du vet redan att eldningsolja separeras i komponenter under reducerat tryck. Detta beror på det faktum att dess komponenter vid atmosfärstryck börjar sönderdelas innan de når kokpunkten. Det är detta som ligger till grund för sprickbildning.

Krackning - termisk nedbrytning av petroleumprodukter, vilket leder till bildning av kolväten med ett mindre antal kolatomer i molekylen.

Det finns flera typer av sprickbildning: termisk sprickbildning, katalytisk sprickbildning, högtryckssprickning, reduktionssprickning.

Termisk krackning består i delning av kolvätemolekyler med en lång kolkedja till kortare under inverkan av hög temperatur (470-550 ° C). I processen med denna splittring bildas, tillsammans med alkaner, alkener.

I allmänhet kan denna reaktion skrivas på följande sätt:

C n H 2n+2 -> C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k
alkan alkan alken
lång kedja

De resulterande kolvätena kan återigen genomgå krackning för att bilda alkaner och alkener med en ännu kortare kedja av kolatomer i molekylen:

Under konventionell termisk krackning bildas många gasformiga kolväten med låg molekylvikt, som kan användas som råmaterial för framställning av alkoholer, karboxylsyror och föreningar med hög molekylvikt (till exempel polyeten).

katalytisk sprickbildning förekommer i närvaro av katalysatorer, som används som naturliga aluminiumsilikater av kompositionen

Implementeringen av krackning med användning av katalysatorer leder till bildning av kolväten med en grenad eller sluten kedja av kolatomer i molekylen. Innehållet av kolväten i denna struktur i motorbränsle förbättrar dess kvalitet avsevärt, främst slagmotstånd - oktantalet för bensin.

Sprickning av petroleumprodukter fortsätter vid höga temperaturer, så kolavlagringar (sot) bildas ofta, som förorenar ytan på katalysatorn, vilket kraftigt minskar dess aktivitet.

Rengöring av katalysatorytan från kolavlagringar - dess regenerering - är huvudvillkoret för det praktiska genomförandet av katalytisk krackning. Det enklaste och billigaste sättet att regenerera en katalysator är dess rostning, under vilken kolavlagringar oxideras av atmosfäriskt syre. Gasformiga oxidationsprodukter (främst koldioxid och svaveldioxid) avlägsnas från katalysatorytan.

Katalytisk krackning är en heterogen process som involverar fasta (katalysator) och gasformiga (kolväteånga) ämnen. Det är uppenbart att regenereringen av katalysatorn - interaktionen av fasta avlagringar med atmosfäriskt syre - också är en heterogen process.

heterogena reaktioner(gas - fast) flödar snabbare när ytan på det fasta ämnet ökar. Därför krossas katalysatorn, och dess regenerering och krackning av kolväten utförs i en "fluidiserad bädd", som är bekant för dig från produktionen av svavelsyra.

Krackningsråvaran, såsom gasolja, kommer in i den koniska reaktorn. Den nedre delen av reaktorn har en mindre diameter, så matarångflödet är mycket högt. Gasen som rör sig med hög hastighet fångar katalysatorpartiklarna och för dem till den övre delen av reaktorn, där flödeshastigheten minskar på grund av ökningen av dess diameter. Under inverkan av gravitationen faller katalysatorpartiklarna in i den nedre, smalare delen av reaktorn, varifrån de återigen förs uppåt. Således är varje korn av katalysatorn i konstant rörelse och tvättas från alla sidor av ett gasformigt reagens.

Vissa katalysatorkorn kommer in i den yttre, bredare delen av reaktorn och, utan att stöta på gasflödesmotstånd, sjunker de till den nedre delen, där de tas upp av gasflödet och förs bort till regeneratorn. Även där, i "fluidiserad bädd"-mod, bränns katalysatorn och återförs till reaktorn.

Således cirkulerar katalysatorn mellan reaktorn och regeneratorn, och de gasformiga produkterna från krackning och rostning avlägsnas från dem.

Användningen av krackningskatalysatorer gör det möjligt att något öka reaktionshastigheten, minska dess temperatur och förbättra kvaliteten på krackade produkter.

De erhållna kolvätena i bensinfraktionen har huvudsakligen en linjär struktur, vilket leder till ett lågt slagmotstånd hos den erhållna bensinen.

Vi kommer att överväga begreppet "slagmotstånd" senare, för nu noterar vi bara att kolväten med grenade molekyler har ett mycket större detonationsmotstånd. Det är möjligt att öka andelen isomera grenade kolväten i blandningen som bildas under krackningen genom att tillsätta isomeriseringskatalysatorer till systemet.

Oljefält innehåller som regel stora ansamlingar av den så kallade tillhörande petroleumgasen, som samlas ovanför oljan i jordskorpan och delvis upplöses i den under trycket från de överliggande bergarterna. Liksom olja är associerad petroleumgas en värdefull naturlig källa till kolväten. Den innehåller huvudsakligen alkaner, som har från 1 till 6 kolatomer i sina molekyler. Uppenbarligen är sammansättningen av tillhörande petroleumgas mycket sämre än olja. Men trots detta används det också flitigt både som bränsle och som råvara för den kemiska industrin. Fram till för några decennier sedan, i de flesta oljefält, brändes tillhörande petroleumgas som ett värdelöst tillskott till olja. För närvarande, till exempel, i Surgut, Rysslands rikaste oljeskafferi, produceras världens billigaste el med tillhörande petroleumgas som bränsle.

Som redan nämnts är associerad petroleumgas rikare i sammansättning på olika kolväten än naturgas. Dela upp dem i bråkdelar får de:

Naturlig bensin - en mycket flyktig blandning som huvudsakligen består av lentan och hexan;

Propan-butanblandning, bestående, som namnet antyder, av propan och butan och övergår lätt till flytande tillstånd när trycket ökar;

Torr gas - en blandning som huvudsakligen innehåller metan och etan.

Naturlig bensin, som är en blandning av flyktiga komponenter med låg molekylvikt, avdunstar bra även vid låga temperaturer. Detta gör det möjligt att använda bensin som bränsle för förbränningsmotorer i Fjärran Norden och som tillsats till motorbränsle, vilket gör det lättare att starta motorer under vinterförhållanden.

En propan-butanblandning i form av flytande gas används som hushållsbränsle (gasflaskor som du känner till i landet) och för att fylla tändare. Den gradvisa övergången av vägtransporter till flytande gas är ett av de viktigaste sätten att övervinna den globala bränslekrisen och lösa miljöproblem.

Torr gas, i sammansättning nära naturgas, används också i stor utsträckning som bränsle.

Användningen av tillhörande petroleumgas och dess komponenter som bränsle är dock långt ifrån det mest lovande sättet att använda den.

Det är mycket mer effektivt att använda tillhörande petroleumgaskomponenter som råvara för kemisk produktion. Väte, acetylen, omättade och aromatiska kolväten och deras derivat erhålls från alkaner, som ingår i tillhörande petroleumgas.

Gasformiga kolväten kan inte bara följa med olja i jordskorpan, utan också bilda oberoende ansamlingar - naturgasfyndigheter.

Naturgas - en blandning av gasformiga mättade kolväten med låg molekylvikt. Huvudkomponenten i naturgas är metan, vars andel, beroende på fält, varierar från 75 till 99 volymprocent. Naturgas innehåller förutom metan etan, propan, butan och isobutan samt kväve och koldioxid.

Liksom tillhörande petroleumgas används naturgas både som bränsle och som råvara för framställning av olika organiska och oorganiska ämnen. Du vet redan att väte, acetylen och metylalkohol, formaldehyd och myrsyra och många andra organiska ämnen erhålls från metan, huvudkomponenten i naturgas. Som bränsle används naturgas i kraftverk, i pannsystem för vattenuppvärmning av bostadshus och industribyggnader, i masugns- och öppenhärdsproduktion. Slår du en tändsticka och tänder gas i köksgaspisen i ett stadshus, "startar" du en kedjereaktion av oxidation av alkaner som ingår i naturgas. Förutom olja, naturliga och tillhörande petroleumgaser är kol en naturlig källa till kolväten. 0n bildar kraftfulla lager i jordens tarmar, dess utforskade reserver överstiger avsevärt oljereserverna. Liksom olja innehåller kol en stor mängd olika organiska ämnen. Förutom organiskt ingår även oorganiska ämnen, som vatten, ammoniak, vätesulfid och naturligtvis kolet i sig - kol. Ett av de viktigaste sätten att bearbeta kol är koksning - förbränning utan lufttillgång. Som ett resultat av koksning, som utförs vid en temperatur av cirka 1000 ° C, bildas följande:

Koksugnsgas, som inkluderar väte, metan, kolmonoxid och koldioxid, föroreningar av ammoniak, kväve och andra gaser;
stenkolstjära som innehåller flera hundra olika organiska ämnen, inklusive bensen och dess homologer, fenol och aromatiska alkoholer, naftalen och olika heterocykliska föreningar;
supra-tjära, eller ammoniakvatten, innehållande, som namnet antyder, löst ammoniak samt fenol, svavelväte och andra ämnen;
koks - fast rest av koks, nästan rent kol.

koks används vid framställning av järn och stål, ammoniak - vid framställning av kväve och kombinerade gödselmedel, och vikten av organiska koksprodukter kan knappast överskattas.

Således är associerade petroleum och naturgaser, kol inte bara de mest värdefulla källorna till kolväten, utan också en del av det unika skafferiet av oersättliga naturresurser, vars försiktiga och rimliga användning är en nödvändig förutsättning för den progressiva utvecklingen av det mänskliga samhället.

1. Lista de viktigaste naturliga källorna till kolväten. Vilka organiska ämnen ingår i var och en av dem? Vad har de gemensamt?

2. Beskriv oljans fysikaliska egenskaper. Varför har den inte en konstant kokpunkt?

3. Efter att ha sammanfattat medierapporterna, beskriv de miljökatastrofer som orsakats av oljeutsläppet och hur man kan övervinna deras konsekvenser.

4. Vad är rättelse? Vad bygger denna process på? Nämn de fraktioner som erhålls till följd av oljerektifiering. Hur skiljer de sig från varandra?

5. Vad är cracking? Ge ekvationerna för tre reaktioner som motsvarar sprickningen av petroleumprodukter.

6. Vilka typer av sprickbildning känner du till? Vad har dessa processer gemensamt? Hur skiljer de sig från varandra? Vad är den grundläggande skillnaden mellan olika typer av spruckna produkter?

7. Varför heter associerad petroleumgas så? Vilka är dess huvudkomponenter och deras användningsområden?

8. Hur skiljer sig naturgas från tillhörande petroleumgas? Vad har de gemensamt? Ge ekvationerna för förbränningsreaktioner för alla komponenter i tillhörande petroleumgas som du känner till.

9. Ge reaktionsekvationerna som kan användas för att erhålla bensen från naturgas. Specificera villkoren för dessa reaktioner.

10. Vad är koksning? Vilka är dess produkter och deras sammansättning? Ange ekvationerna för reaktionerna som är typiska för produkterna från kolkoksning som du känner till.

11. Förklara varför förbränning av olja, kol och tillhörande petroleumgas är långt ifrån det mest rationella sättet att använda dem.

Torrdestillation av kol.

Aromatiska kolväten erhålls huvudsakligen från torrdestillation av kol. När kol värms i retorter eller koksugnar utan luft vid 1000–1300 °C, sönderdelas det organiska materialet i kol och bildar fasta, flytande och gasformiga produkter.

Den fasta produkten av torr destillation - koks - är en porös massa som består av kol med en inblandning av aska. Koks produceras i enorma mängder och konsumeras främst av den metallurgiska industrin som ett reduktionsmedel vid framställning av metaller (främst järn) från malmer.

De flytande produkterna från torrdestillation är svart viskös tjära (stenkolstjära), och det vattenhaltiga skiktet som innehåller ammoniak är ammoniakvatten. Stenkolstjära erhålls i genomsnitt 3 % av massan av det ursprungliga kolet. Ammoniakvatten är en av de viktiga källorna till ammoniakproduktion. Gasformiga produkter från torrdestillation av kol kallas koksgas. Koksugnsgas har olika sammansättning beroende på kolets kvalitet, koksningssätt etc. Koksgas som produceras i koksugnsbatterier leds genom en serie absorbatorer som fångar tjära, ammoniak och lätta oljeångor. Lätt olja erhållen genom kondensation från koksugnsgas innehåller 60 % bensen, toluen och andra kolväten. Det mesta av bensenet (upp till 90%) erhålls på detta sätt och endast lite - genom fraktionering av stenkolstjära.

Bearbetning av stenkolstjära. Stenkolstjära har utseendet av en svart hartsartad massa med en karakteristisk lukt. För närvarande har mer än 120 olika produkter isolerats från stenkolstjära. Bland dem finns aromatiska kolväten, såväl som aromatiska syrehaltiga ämnen av sur natur (fenoler), kvävehaltiga ämnen av basisk natur (pyridin, kinolin), ämnen som innehåller svavel (tiofen), etc.

Stenkolstjära utsätts för fraktionerad destillation, som ett resultat av vilket flera fraktioner erhålls.

Lättolja innehåller bensen, toluen, xylener och några andra kolväten. Medium, eller karbolisk, olja innehåller ett antal fenoler.

Tung, eller kreosot, olja: Av kolvätena i tung olja finns naftalen.

Att få kolväten från olja Olja är en av de viktigaste källorna till aromatiska kolväten. De flesta arter

olja innehåller endast en mycket liten mängd aromatiska kolväten. Ural (Perm)-fältets olja kommer från inhemsk olja rik på aromatiska kolväten. Oljan från "Second Baku" innehåller upp till 60% aromatiska kolväten.

På grund av bristen på aromatiska kolväten används nu "oljesmak": oljeprodukter värms upp till en temperatur på cirka 700 ° C, vilket resulterar i att 15–18 % av aromatiska kolväten kan erhållas från sönderdelningsprodukterna av olja .

32. Syntes, fysikaliska och kemiska egenskaper hos aromatiska kolväten

1. Syntes från aromatiska kolväten och fetthaltiga haloderivat i närvaro av katalysatorer (Friedel-Crafts syntes).

2. Syntes från salter av aromatiska syror.

När torra salter av aromatiska syror värms upp med sodakalk, sönderdelas salterna och bildar kolväten. Denna metod liknar produktionen av feta kolväten.

3. Syntes från acetylen. Denna reaktion är av intresse som ett exempel på syntesen av bensen från fettkolväten.

När acetylen passeras genom en uppvärmd katalysator (vid 500 °C), bryts acetylens trippelbindningar och tre av dess molekyler polymeriseras till en bensenmolekyl.

Fysikaliska egenskaper Aromatiska kolväten är vätskor eller fasta ämnen med

karakteristisk lukt. Kolväten med högst en bensenring i sina molekyler är lättare än vatten. Aromatiska kolväten är svagt lösliga i vatten.

IR-spektra för aromatiska kolväten kännetecknas i första hand av tre regioner:

1) cirka 3000 cm-1, på grund av CH-sträckningsvibrationer;

2) området 1600–1500 cm-1 som är associerat med skelettvibrationer av aromatiska kol-kolbindningar och som avsevärt varierar i toppposition beroende på strukturen;

3) området under 900 cm-1 relaterat till böjningsvibrationerna för CH-h hos den aromatiska ringen.

Kemiska egenskaper De viktigaste allmänna kemiska egenskaperna hos aromatiska kolväten är

deras tendens till substitutionsreaktioner och den höga styrkan hos bensenkärnan.

Bensenhomologer har en bensenkärna och en sidokedja i sin molekyl, till exempel i kolvätet C6H5-C2H5, är C6H5-gruppen bensenkärnan och C2H5 är sidokedjan. Egenskaper

bensenringen i bensenhomologernas molekyler närmar sig egenskaperna hos bensen själv. Egenskaperna hos sidokedjorna, som är rester av fettkolväten, närmar sig egenskaperna hos fettkolväten.

Reaktionerna av bensenkolväten kan delas in i fyra grupper.

33. Orienteringsregler i bensenkärnan

När man studerade substitutionsreaktioner i bensenkärnan fann man att om bensenkärnan redan innehåller någon substituentgrupp, kommer den andra gruppen in i en viss position beroende på den första substituentens natur. Således har varje substituent i bensenkärnan en viss styrande, eller orienterande, verkan.

Positionen för den nyligen införda substituenten påverkas också av naturen hos själva substituenten, dvs. den elektrofila eller nukleofila naturen hos det aktiva reagenset. De allra flesta av de viktigaste substitutionsreaktionerna i bensenringen är elektrofila substitutionsreaktioner (ersättning av en väteatom avspjälkad i form av en proton med en positivt laddad partikel) - halogenering, sulfonering, nitreringsreaktioner, etc.

Alla ersättare är indelade i två grupper efter arten av deras vägledande åtgärd.

1. Substituenter av det första slaget i reaktioner elektrofil substitution riktar efterföljande införda grupper till orto- och para-positionerna.

Substituenter av detta slag inkluderar t.ex. följande grupper, ordnade i fallande ordning efter deras riktningsförmåga: -NH2, -OH, -CH3.

2. Substituenter av det andra slaget i reaktioner elektrofil substitution direkt efterföljande introducerade grupper till metapositionen.

Substituenter av detta slag inkluderar följande grupper, ordnade i fallande ordning efter deras riktningskraft: -NO2, -C≡N, -SO3 H.

Substituenter av det första slaget innehåller enkelbindningar; substituenter av det andra slaget kännetecknas av närvaron av dubbel- eller trippelbindningar.

Substituenter av det första slaget underlättar i den överväldigande majoriteten av fallen substitutionsreaktioner. Till exempel, för att nitrera bensen, måste du värma det med en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra, medan fenol C6 H5 OH framgångsrikt kan

nitrat med utspädd salpetersyra vid rumstemperatur för att bilda orto- och paranitrofenol.

Substituenter av det andra slaget hindrar i allmänhet substitutionsreaktioner helt och hållet. Särskilt svår är substitutionen i orto- och parapositionerna, och substitutionen i metapositionen är relativt lättare.

För närvarande förklaras inverkan av substituenter av det faktum att substituenter av det första slaget är elektrondonerande (donerande elektroner), det vill säga deras elektronmoln förskjuts mot bensenkärnan, vilket ökar reaktiviteten hos väteatomer.

En ökning av reaktiviteten hos väteatomer i ringen underlättar förloppet av elektrofila substitutionsreaktioner. Så, till exempel, i närvaro av hydroxyl, förskjuts de fria elektronerna i syreatomen mot ringen, vilket ökar elektrontätheten i ringen, och elektrontätheten ökar speciellt vid kolatomer i orto- och parapositionerna till ringen. substituent.

34. Ersättningsregler i bensenringen

Reglerna för substitution i bensenringen är av stor praktisk betydelse, eftersom de gör det möjligt att förutsäga reaktionens förlopp och välja rätt väg för syntesen av en eller annan önskad substans.

Mekanismen för elektrofila substitutionsreaktioner i den aromatiska serien. Moderna forskningsmetoder har gjort det möjligt att till stor del klarlägga substitutionsmekanismen i den aromatiska serien. Intressant nog, i många avseenden, särskilt i de första stadierna, visade sig mekanismen för elektrofil substitution i den aromatiska serien likna mekanismen för elektrofil tillsats i fettserien.

Det första steget i elektrofil substitution är (som vid elektrofil addition) bildandet av ett p-komplex. Den elektrofila partikeln Xd+ binder till alla sex p-elektroner i bensenringen.

Det andra steget är bildandet av p-komplexet. I detta fall "drar" den elektrofila partikeln ut två elektroner från sex p-elektroner för att bilda en vanlig kovalent bindning. Det resulterande p-komplexet har inte längre en aromatisk struktur: det är en instabil karbokation där fyra p-elektroner i ett delokaliserat tillstånd är fördelade mellan fem kolatomer, medan den sjätte kolatomen övergår i ett mättat tillstånd. Den införda substituenten X och väteatomen är i ett plan vinkelrätt mot planet för den sexledade ringen. S-komplexet är en intermediär vars bildning och struktur har bevisats genom ett antal metoder, särskilt genom spektroskopi.

Det tredje steget av elektrofil substitution är stabiliseringen av S-komplexet, vilket uppnås genom eliminering av en väteatom i form av en proton. De två elektroner som är involverade i bildandet av C-H-bindningen, efter avlägsnande av en proton, tillsammans med fyra delokaliserade elektroner med fem kolatomer, ger den vanliga stabila aromatiska strukturen av substituerad bensen. Katalysatorns roll (vanligen A 1 Cl3) i detta fall

Processen består i att stärka polariseringen av haloalkyl med bildning av en positivt laddad partikel, som går in i en elektrofil substitutionsreaktion.

Tilläggsreaktioner Bensenkolväten reagerar med stor svårighet

avfärga med bromvatten och KMnO4-lösning. Dock under speciella reaktionsförhållanden

anslutningar är fortfarande möjliga. 1. Tillsats av halogener.

Syre i denna reaktion spelar rollen som en negativ katalysator: i dess närvaro fortsätter reaktionen inte. Vätetillsats i närvaro av en katalysator:

C6H6 + 3H2 → C6H12

2. Oxidation av aromatiska kolväten.

Bensen i sig är exceptionellt resistent mot oxidation - mer resistent än paraffiner. Under inverkan av energetiska oxidationsmedel (KMnO4 i surt medium, etc.) på bensenhomologer oxideras inte bensenkärnan, medan sidokedjorna genomgår oxidation med bildning av aromatiska syror.

Naturliga källor till kolväten är fossila bränslen - olja och

gas, kol och torv. Råolja och gasfyndigheter uppstod för 100-200 miljoner år sedan

tillbaka från mikroskopiska marina växter och djur som visade sig vara

ingår i de sedimentära bergarterna som bildas på havets botten, Till skillnad från

att kol och torv började bildas för 340 miljoner år sedan från växter,

växer på torra land.

Naturgas och råolja finns vanligtvis tillsammans med vatten i

oljeförande lager belägna mellan lager av berg (fig. 2). Termin

"naturgas" gäller även gaser som bildas i naturgas

förhållanden till följd av nedbrytning av kol. Naturgas och råolja

utvecklats på alla kontinenter utom Antarktis. den största

naturgasproducenter i världen är Ryssland, Algeriet, Iran och

Förenta staterna. De största producenterna av råolja är

Venezuela, Saudiarabien, Kuwait och Iran.

Naturgas består huvudsakligen av metan (tabell 1).

Råolja är en oljig vätska, vars färg kan

vara den mest varierande - från mörkbrun eller grön till nästan

färglös. Den innehåller ett stort antal alkaner. Bland dem finns

rakkedjiga alkaner, grenade alkaner och cykloalkaner med antalet atomer

kol fem till 40. Det industriella namnet för dessa cykloalkaner är numrerat. PÅ

råolja innehåller dessutom cirka 10 % aromatisk

kolväten, samt en liten mängd andra föreningar innehållande

svavel, syre och kväve.

Tabell 1 Naturgasens sammansättning

Kol är den äldsta energikällan man känner till

mänskligheten. Det är ett mineral (fig. 3), som bildades av

växtmaterial under metamorfosen. Metamorfisk

kallade stenar, vars sammansättning har undergått förändringar i förhållandena

höga tryck och höga temperaturer. Produkten av det första steget i

processen för bildning av kol är torv, vilket är

nedbrutet organiskt material. Kol bildas av torv efter

den är täckt av sedimentära stenar. Dessa sedimentära bergarter kallas

överbelastad. Överbelastad nederbörd minskar fukthalten i torv.

Tre kriterier används vid klassificeringen av kol: renhet (bestäms av

relativ kolhalt i procent); typ (definierad

sammansättningen av det ursprungliga växtmaterialet); betyg (beroende på

grad av metamorfism).

Tabell 2 Kolhalt i vissa typer av bränsle och deras värmevärde

förmåga

De fossila kolen av lägst kvalitet är brunkol och

brunkol (tabell 2). De ligger närmast torv och kännetecknas av relativt

kännetecknas av en lägre fukthalt och används ofta i

industri. Den torraste och hårdaste kolsorten är antracit. Hans

används för uppvärmning och matlagning i hemmet.

De senaste åren, tack vare tekniska framsteg, har det blivit mer och mer

ekonomisk förgasning av kol. Kolförgasningsprodukter inkluderar

kolmonoxid, koldioxid, väte, metan och kväve. De används i

som gasformigt bränsle eller som råvara för framställning av olika

kemikalier och gödningsmedel.

Kol, som diskuteras nedan, är en viktig källa till råvaror för

aromatiska föreningar. Kol representerar

en komplex blandning av kemikalier, som inkluderar kol,

väte och syre, samt små mängder kväve, svavel och andra föroreningar

element. Dessutom inkluderar sammansättningen av kol, beroende på dess kvalitet

varierande mängder fukt och olika mineraler.

Kolväten förekommer naturligt inte bara i fossila bränslen utan även i

i vissa material av biologiskt ursprung. naturgummi

är ett exempel på en naturlig kolvätepolymer. gummimolekyl

består av tusentals strukturella enheter, som är metylbuta-1,3-dien

(isopren);

naturgummi. Cirka 90% naturgummi, vilket

för närvarande bryts över hela världen, erhållen från den brasilianska

gummiträd Hevea brasiliensis, odlas huvudsakligen i

ekvatorialländerna i Asien. Saven av detta träd, som är latex

(en kolloidal vattenlösning av polymer), uppsamlad från snitt gjorda med en kniv på

bark. Latex innehåller cirka 30 % gummi. Dess små bitar

suspenderad i vatten. Saften hälls i aluminiumbehållare, där syra tillsätts,

får gummit att koagulera.

Många andra naturliga föreningar innehåller också isopren strukturell

fragment. Till exempel innehåller limonen två isoprengrupper. Limonene

är huvudkomponenten i oljor som utvinns från skalet på citrusfrukter,

såsom citroner och apelsiner. Denna anslutning tillhör klassen av anslutningar,

kallas terpener. Terpener innehåller 10 kolatomer i sina molekyler (C

10-föreningar) och inkluderar två isoprenfragment kopplade till varandra

den andra sekventiellt ("huvud mot svans"). Föreningar med fyra isopren

fragment (C20-föreningar) kallas diterpener och med sex

isoprenfragment - triterpener (C30-föreningar). Skvalen

som finns i hajleverolja är en triterpen.

Tetraterpener (C40-föreningar) innehåller åtta isopren

fragment. Tetraterpener finns i pigmenten i vegetabiliska och animaliska fetter.

ursprung. Deras färgning beror på närvaron av ett långt konjugerat system

dubbelbindningar. Till exempel är β-karoten ansvarig för den karakteristiska apelsinen

färgning av morötter.

Teknik för bearbetning av olja och kol

I slutet av XIX-talet. under inflytande av framsteg inom termisk kraftteknik, transport, verkstadsindustri, militär och en rad andra industrier har efterfrågan ökat omätligt och ett akut behov har uppstått av nya typer av bränslen och kemiska produkter.

Vid den här tiden föddes oljeraffineringsindustrin och utvecklades snabbt. En enorm impuls till utvecklingen av oljeraffineringsindustrin gavs av uppfinningen och den snabba spridningen av förbränningsmotorn som körs på petroleumprodukter. Tekniken att bearbeta kol, som inte bara är en av huvudtyperna av bränsle, utan, vilket är särskilt anmärkningsvärt, blev en väsentlig råvara för den kemiska industrin under den granskade perioden, utvecklades också intensivt. En stor roll i denna fråga tillhörde kokskemin. Koksverk, som tidigare levererade koks till järnmetallurgin, förvandlades till kokskemiska företag, som dessutom producerade ett antal värdefulla kemiska produkter: koksugnsgas, råbensen, stenkolstjära och ammoniak.

Produktionen av syntetiska organiska ämnen och material började utvecklas på basis av olje- och kolraffineringsprodukter. De används i stor utsträckning som råvaror och halvfabrikat i olika grenar av den kemiska industrin.

Biljett nummer 10

Mål. Generalisera kunskap om naturliga källor till organiska föreningar och deras bearbetning; visa framgångarna och utsikterna för utvecklingen av petrokemi och kokskemi, deras roll i landets tekniska framsteg; fördjupa kunskaper från kursen i ekonomisk geografi om gasindustrin, moderna riktningar för gasbearbetning, råvaror och energiproblem; utveckla självständighet i arbetet med lärobok, referens och populärvetenskaplig litteratur.

PLANEN

Naturliga källor till kolväten. Naturgas. Associerade petroleumgaser.
Olja och oljeprodukter, deras tillämpning.
Termisk och katalytisk sprickbildning.
Koksproduktion och problemet med att få tag i flytande bränsle.
Från historien om utvecklingen av OJSC Rosneft-KNOS.
Anläggningens produktionskapacitet. Tillverkade produkter.
Kommunikation med det kemiska laboratoriet.
Miljöskydd i fabriken.
Plantera planer för framtiden.

Naturliga källor till kolväten.
Naturgas. Associerade petroleumgaser

Före det stora fosterländska kriget, industriella aktier naturgas var kända i Karpaterna, i Kaukasus, i Volga-regionen och i norr (Komi ASSR). Studiet av naturgasreserver förknippades endast med oljeprospektering. Industriella reserver av naturgas uppgick 1940 till 15 miljarder m 3 . Sedan upptäcktes gasfält i norra Kaukasus, Transkaukasien, Ukraina, Volga-regionen, Centralasien, Västra Sibirien och Fjärran Östern. På
Den 1 januari 1976 uppgick undersökta reserver av naturgas till 25,8 biljoner m 3, varav 4,2 biljoner m 3 (16,3 %) i den europeiska delen av Sovjetunionen, 21,6 biljoner m 3 (83,7 %), bl.a.
18,2 biljoner m 3 (70,5 %) - i Sibirien och Fjärran Östern, 3,4 biljoner m 3 (13,2 %) - i Centralasien och Kazakstan. Per den 1 januari 1980 uppgick potentiella reserver av naturgas till 80–85 biljoner m 3 , utforskade - 34,3 biljoner m 3 . Dessutom ökade reserverna främst på grund av upptäckten av fyndigheter i den östra delen av landet - utforskade reserver fanns på en nivå av ca.
30,1 biljoner m 3, vilket var 87,8 % av hela unionen.
Idag har Ryssland 35 % av världens naturgasreserver, vilket är mer än 48 biljoner m 3 . De viktigaste områdena för förekomst av naturgas i Ryssland och OSS-länderna (fält):

Västsibiriska olje- och gasprovinsen:
Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye, Nadymskoye, Tazovskoye – Yamalo-Nenets autonoma Okrug;
Pokhromskoye, Igrimskoye - Berezovskaya gasförande region;
Meldzhinskoye, Luginetskoye, Ust-Silginskoye - Vasyugan gasförande region.
Volga-Ural olje- och gasprovins:
den mest betydande är Vuktylskoye, i olje- och gasregionen Timan-Pechora.
Centralasien och Kazakstan:
den mest betydande i Centralasien är Gazli, i Ferghanadalen;
Kyzylkum, Bairam-Ali, Darvaza, Achak, Shatlyk.
Norra Kaukasus och Transkaukasien:
Karadag, Duvanny - Azerbajdzjan;
Dagestan Lights - Dagestan;
Severo-Stavropolskoye, Pelagiadinskoye - Stavropol-territoriet;
Leningradskoye, Maykopskoye, Staro-Minskoye, Berezanskoye - Krasnodar-territoriet.

Naturgasfyndigheter är också kända i Ukraina, Sakhalin och Fjärran Östern.
När det gäller naturgasreserver sticker västra Sibirien ut (Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye). Industrireserverna här når 14 biljoner m 3 . Yamal-gaskondensatfälten (Bovanenkovskoye, Kruzenshternskoye, Kharasaveyskoye, etc.) får nu särskild betydelse. På grundval av dem genomförs projektet Yamal-Europe.
Naturgasproduktionen är mycket koncentrerad och fokuserad på områden med de största och mest lönsamma fyndigheterna. Endast fem fyndigheter - Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye och Orenburgskoye - innehåller 1/2 av alla industriella reserver i Ryssland. Reserverna i Medvezhye uppskattas till 1,5 biljoner m 3 och Urengoys reserver till 5 biljoner m 3 .
Nästa funktion är det dynamiska läget för naturgasproduktionsplatser, vilket förklaras av den snabba utvidgningen av gränserna för de identifierade resurserna, såväl som den relativa lättheten och billigheten av deras engagemang i utvecklingen. På kort tid flyttade de viktigaste centran för utvinning av naturgas från Volga-regionen till Ukraina, norra Kaukasus. Ytterligare territoriella förskjutningar orsakades av utvecklingen av fyndigheter i västra Sibirien, Centralasien, Ural och norr.

Efter Sovjetunionens kollaps i Ryssland skedde en nedgång i volymen av naturgasproduktion. Nedgången observerades främst i den norra ekonomiska regionen (8 miljarder m 3 1990 och 4 miljarder m 3 1994), i Ural (43 miljarder m 3 och 35 miljarder m 3 och 35 miljarder m 3 1994).
555 miljarder m 3) och i norra Kaukasus (6 och 4 miljarder m 3). Naturgasproduktionen låg kvar på samma nivå i Volga-regionen (6 miljarder kubikmeter) och i de ekonomiska regionerna i Fjärran Östern.
I slutet av 1994 var det en uppåtgående trend i produktionsnivåerna.
Av republikerna i fd Sovjetunionen ger Ryska federationen mest gas, på andra plats är Turkmenistan (mer än 1/10), följt av Uzbekistan och Ukraina.
Av särskild betydelse är utvinningen av naturgas på världshavets hylla. 1987 producerade offshorefält 12,2 miljarder m 3 , eller cirka 2 % av den gas som producerades i landet. Den tillhörande gasproduktionen uppgick samma år till 41,9 bcm. För många områden är en av reserverna av gasformigt bränsle förgasning av kol och skiffer. Underjordisk förgasning av kol utförs i Donbass (Lysichansk), Kuzbass (Kiselevsk) och Moskvabassängen (Tula).
Naturgas har varit och förblir en viktig exportprodukt i den ryska utrikeshandeln.
De viktigaste naturgasbearbetningscentren är belägna i Ural (Orenburg, Shkapovo, Almetyevsk), i västra Sibirien (Nizhnevartovsk, Surgut), i Volga-regionen (Saratov), ​​i norra Kaukasus (Groznyj) och i andra gas- bärande provinser. Det kan noteras att gasbearbetningsanläggningar tenderar att källor till råvaror - fyndigheter och stora gasledningar.
Den viktigaste användningen av naturgas är som bränsle. På senare tid har det funnits en trend mot en ökning av andelen naturgas i landets bränslebalans.

Den mest värderade naturgasen med högt innehåll av metan är Stavropol (97,8 % CH 4), Saratov (93,4 %), Urengoy (95,16 %).
Naturgasreserverna på vår planet är mycket stora (cirka 1015 m 3). Mer än 200 fyndigheter är kända i Ryssland, de ligger i västra Sibirien, i Volga-Ural-bassängen, i norra Kaukasus. Ryssland har förstaplatsen i världen när det gäller naturgasreserver.
Naturgas är den mest värdefulla typen av bränsle. När gas förbränns frigörs mycket värme, så det fungerar som ett energieffektivt och billigt bränsle i pannanläggningar, masugnar, öppenhärdsugnar och glassmältugnar. Användningen av naturgas i produktionen gör det möjligt att avsevärt öka arbetsproduktiviteten.
Naturgas är en källa till råvaror för den kemiska industrin: produktion av acetylen, eten, väte, sot, olika plaster, ättiksyra, färgämnen, mediciner och andra produkter.

Associerad petroleumgas- det här är en gas som finns tillsammans med olja, den är löst i olja och ligger ovanför den och bildar ett "gaslock", under tryck. Vid utgången från brunnen sjunker trycket och den tillhörande gasen separeras från oljan. Denna gas användes inte tidigare, utan brändes helt enkelt. Det fångas för närvarande och används som bränsle och värdefullt kemiskt råmaterial. Möjligheterna att använda tillhörande gaser är ännu större än naturgasens. deras sammansättning är rikare. Associerade gaser innehåller mindre metan än naturgas, men de innehåller betydligt fler metanhomologer. För att använda tillhörande gas mer rationellt delas den upp i blandningar med en smalare sammansättning. Efter separation erhålls gasbensin, propan och butan, torr gas. Individuella kolväten extraheras också - etan, propan, butan och andra. Genom att dehydrera dem erhålls omättade kolväten - eten, propen, butylen, etc.

Olja och oljeprodukter, deras tillämpning

Olja är en oljig vätska med en stickande lukt. Den finns på många ställen på jorden och impregnerar porösa stenar på olika djup.
Enligt de flesta forskare är olja de geokemiskt förändrade resterna av växter och djur som en gång bebodde världen. Denna teori om oljans organiska ursprung stöds av det faktum att olja innehåller vissa kvävehaltiga ämnen - nedbrytningsprodukterna av ämnen som finns i växtvävnader. Det finns också teorier om det oorganiska ursprunget av olja: dess bildning som ett resultat av verkan av vatten i jordklotets skikt på heta metallkarbider (föreningar av metaller med kol), följt av en förändring i de resulterande kolvätena under påverkan av hög temperatur, högt tryck, exponering för metaller, luft, väte, etc.
När olja utvinns från oljeförande skikt, som ibland ligger i jordskorpan på flera kilometers djup, kommer olja antingen upp till ytan under trycket av gaser som finns på den, eller pumpas ut av pumpar.

Oljeindustrin är idag ett stort nationellt ekonomiskt komplex som lever och utvecklas enligt sina egna lagar. Vad betyder olja idag för landets nationalekonomi? Olja är ett råmaterial för petrokemi vid produktion av syntetiskt gummi, alkoholer, polyeten, polypropen, ett brett utbud av olika plaster och färdiga produkter från dem, konstgjorda tyger; en källa för produktion av motorbränslen (bensin, fotogen, diesel och jetbränslen), oljor och smörjmedel, samt pann- och ugnsbränsle (eldningsolja), byggmaterial (bitumen, tjära, asfalt); råvara för framställning av ett antal proteinberedningar som används som tillsatser i djurfoder för att stimulera dess tillväxt.
Olja är vår nationella rikedom, källan till landets makt, grunden för dess ekonomi. Rysslands oljekomplex inkluderar 148 tusen oljekällor, 48,3 tusen km huvudoljeledningar, 28 oljeraffinaderier med en total kapacitet på mer än 300 miljoner ton olja per år, såväl som ett stort antal andra produktionsanläggningar.
Cirka 900 tusen människor är anställda i företagen inom oljeindustrin och dess tjänstesektorer, inklusive cirka 20 tusen personer inom området vetenskap och vetenskapliga tjänster.
Under de senaste decennierna har grundläggande förändringar skett i bränsleindustrins struktur förknippade med en minskning av kolindustrins andel och tillväxten av olje- och gasutvinnings- och bearbetningsindustrier. Om de 1940 uppgick till 20,5%, så 1984 - 75,3% av den totala produktionen av mineralbränsle. Nu kommer naturgas och dagbrottskol i förgrunden. Förbrukningen av olja för energiändamål kommer att minska, tvärtom kommer dess användning som kemisk råvara att expandera. För närvarande, i strukturen för bränsle- och energibalansen, står olja och gas för 74 %, medan andelen olja minskar, medan andelen gas växer och är cirka 41 %. Andelen kol är 20 %, resterande 6 % är el.
Oljeraffinering startades först av bröderna Dubinin i Kaukasus. Primär oljeraffinering består i dess destillation. Destillation utförs vid raffinaderier efter separation av petroleumgaser.

En mängd olika produkter av stor praktisk betydelse isoleras från olja. Först avlägsnas lösta gasformiga kolväten (främst metan) från den. Efter destillation av flyktiga kolväten värms oljan upp. Kolväten med ett litet antal kolatomer i molekylen, som har en relativt låg kokpunkt, är de första som går in i ångtillstånd och destilleras av. När temperaturen på blandningen stiger destilleras kolväten med högre kokpunkt. På så sätt kan enskilda blandningar (fraktioner) av olja samlas upp. Oftast erhålls med denna destillation fyra flyktiga fraktioner, som sedan utsätts för ytterligare separation.
De huvudsakliga oljefraktionerna är följande.
Bensinfraktion, uppsamlad från 40 till 200 °C, innehåller kolväten från C 5 H 12 till C 11 H 24. Vid ytterligare destillation av den isolerade fraktionen, bensin (t kip = 40–70 °C), bensin
(t kip \u003d 70–120 ° С) - flyg, bil, etc.
Naftafraktion, uppsamlad i intervallet från 150 till 250 °C, innehåller kolväten från C8H18 till C14H30. Nafta används som bränsle för traktorer. Stora mängder nafta förädlas till bensin.
Fotogenfraktion inkluderar kolväten från C12H26 till C18H38 med en kokpunkt på 180 till 300 °C. Fotogen, efter att ha raffinerats, används som bränsle för traktorer, jetplan och raketer.
Gasoljefraktion (t bal > 275 °C), annars kallad dieselbränsle.
Återstod efter destillation av olja - eldningsolja- innehåller kolväten med ett stort antal kolatomer (upp till många tiotal) i molekylen. Brännoljan fraktioneras också genom reducerat tryck destillation för att undvika nedbrytning. Som ett resultat, få sololjor(dieselbränsle), smörjoljor(autotraktor, flyg, industri, etc.), vaselin(teknisk vaselin används för att smörja metallprodukter för att skydda dem från korrosion, renad vaselin används som bas för kosmetika och inom medicin). Från vissa typer av olja paraffin(för tillverkning av tändstickor, ljus etc.). Efter destillering av flyktiga komponenter från eldningsolja återstår tjära. Det används ofta i vägbyggen. Förutom förädling till smörjoljor används eldningsolja även som flytande bränsle i pannanläggningar. Bensin som erhålls vid destillation av olja räcker inte för att täcka alla behov. I bästa fall kan upp till 20% av bensin erhållas från olja, resten är högkokande produkter. I detta avseende stod kemin inför uppgiften att hitta sätt att få bensin i stora mängder. Ett bekvämt sätt hittades med hjälp av teorin om strukturen hos organiska föreningar skapade av A.M. Butlerov. Högkokande oljedestillationsprodukter är olämpliga för användning som motorbränsle. Deras höga kokpunkt beror på att molekylerna i sådana kolväten är för långa kedjor. Om stora molekyler som innehåller upp till 18 kolatomer bryts ner erhålls lågkokande produkter som bensin. Denna väg följdes av den ryske ingenjören V.G. Shukhov, som 1891 utvecklade en metod för klyvning av komplexa kolväten, senare kallad cracking (vilket betyder klyvning).

Den grundläggande förbättringen av krackning var införandet av den katalytiska krackningsprocessen i praktiken. Denna process utfördes första gången 1918 av N.D. Zelinsky. Katalytisk sprickbildning gjorde det möjligt att tillverka flygbensin i stor skala. I katalytiska krackningsenheter vid en temperatur av 450 °C, under inverkan av katalysatorer, delas långa kolkedjor.

Termisk och katalytisk sprickbildning

Det huvudsakliga sättet att bearbeta oljefraktioner är olika typer av krackning. För första gången (1871–1878) utfördes oljekrackning i laboratorie- och halvindustriell skala av A.A. Letniy, anställd vid St. Petersburgs teknologiska institut. Det första patentet för en krackningsanläggning lämnades in av Shukhov 1891. Sprickbildning har blivit utbredd i industrin sedan 1920-talet.
Sprickbildning är termisk nedbrytning av kolväten och andra beståndsdelar i olja. Ju högre temperatur, desto högre krackningshastighet och desto större utbyte av gaser och aromater.
Krackning av oljefraktioner, förutom flytande produkter, ger ett råmaterial av största vikt - gaser som innehåller omättade kolväten (olefiner).
Det finns följande huvudtyper av sprickbildning:
flytande fas (20–60 atm, 430–550 °C), ger omättad och mättad bensin, utbytet av bensin är cirka 50 %, gaser 10 %;
headspace(normalt eller reducerat tryck, 600 °C), ger omättad aromatisk bensin, utbytet är mindre än vid vätskefassprickning, en stor mängd gaser bildas;
pyrolys olja (normalt eller reducerat tryck, 650–700 °C), ger en blandning av aromatiska kolväten (pyrobensen), ett utbyte på cirka 15 %, mer än hälften av råvaran omvandlas till gaser;
destruktiv hydrering (vätetryck 200–250 atm, 300–400 °C i närvaro av katalysatorer - järn, nickel, volfram, etc.), ger marginell bensin med ett utbyte på upp till 90%;
katalytisk sprickbildning (300–500 °С i närvaro av katalysatorer - AlCl 3 , aluminosilikater, MoS 3 , Cr 2 O 3 , etc.), ger gasformiga produkter och högkvalitativ bensin med en övervikt av aromatiska och mättade kolväten med isostruktur.
Inom tekniken, den sk katalytisk reformering– omvandling av lågvärdig bensin till högoktanig högoktanig bensin eller aromatiska kolväten.
Huvudreaktionerna under krackning är reaktionerna av splittring av kolvätekedjor, isomerisering och cyklisering. Fria kolväteradikaler spelar en stor roll i dessa processer.

Koksproduktion
och problemet med att erhålla flytande bränsle

Lager Hård kol i naturen vida överstiga oljereserverna. Därför är kol den viktigaste typen av råvara för den kemiska industrin.
För närvarande använder industrin flera sätt att bearbeta kol: torr destillation (koksning, halvkoksning), hydrering, ofullständig förbränning och produktion av kalciumkarbid.

Torrdestillation av kol används för att erhålla koks i metallurgi eller hushållsgas. Vid kokskol erhålls koks, stenkolstjära, tjärvatten och koksgaser.
Stenkolstjära innehåller en mängd olika aromatiska och andra organiska föreningar. Den separeras i flera fraktioner genom destillation vid normalt tryck. Aromatiska kolväten, fenoler etc. erhålls från stenkolstjära.
koksgaser innehåller främst metan, eten, väte och kolmonoxid (II). En del bränns, en del återvinns.
Hydrogenering av kol utförs vid 400–600 °C under ett vätgastryck på upp till 250 atm i närvaro av en katalysator, järnoxider. Detta ger en flytande blandning av kolväten, som vanligtvis utsätts för hydrering på nickel eller andra katalysatorer. Låggradigt brunkol kan hydreras.

Kalciumkarbid CaC 2 erhålls från kol (koks, antracit) och kalk. Senare omvandlas det till acetylen, som används i den kemiska industrin i alla länder i ständigt ökande skala.

Från historien om utvecklingen av OJSC Rosneft-KNOS

Historien om utvecklingen av anläggningen är nära förbunden med olje- och gasindustrin i Kuban.
Början av oljeproduktion i vårt land är ett avlägset förflutet. Tillbaka på X-talet. Azerbajdzjan handlade olja med olika länder. I Kuban började industriell oljeutveckling 1864 i Maykop-regionen. På begäran av chefen för Kuban-regionen, general Karmalin, gav D.I. Mendeleev 1880 ett yttrande om oljeinnehållet i Kuban: Ilskaya".
Under åren av de första femårsplanerna genomfördes storskaligt prospekteringsarbete och kommersiell oljeproduktion påbörjades. Associerad petroleumgas användes delvis som hushållsbränsle i arbetarbosättningar, och det mesta av denna värdefulla produkt flammades upp. För att sätta stopp för slöseriet med naturresurser beslutade USSR:s oljeindustri 1952 att bygga en gas- och bensinanläggning i byn Afipsky.
Under 1963 undertecknades en lag för driftsättning av den första etappen av Afipsky gas- och bensinanläggning.
I början av 1964 började bearbetningen av gaskondensat från Krasnodar-territoriet med produktion av A-66-bensin och dieselbränsle. Råmaterialet var gas från Kanevsky, Berezansky, Leningradsky, Maikopsky och andra stora fält. Genom att förbättra produktionen behärskade fabrikens personal produktionen av B-70 flygbensin och A-72 bensin.
I augusti 1970 togs två nya tekniska enheter för bearbetning av gaskondensat med produktion av aromater (bensen, toluen, xylen) i drift: en sekundär destillationsenhet och en katalytisk reformeringsenhet. Samtidigt byggdes reningsanläggningar med biologisk rening av avloppsvatten och anläggningens råvaru- och råvarubas.
1975 togs en enhet för tillverkning av xylener i drift och 1978 togs en importtillverkad toluendemetyleringsenhet i drift. Anläggningen har blivit en av de ledande inom Minnefteprom för produktion av aromatiska kolväten för den kemiska industrin.
För att förbättra företagets ledningsstruktur och organisationen av produktionsenheter bildades i januari 1980 produktionsföreningen Krasnodarnefteorgsintez. Föreningen inkluderade tre anläggningar: Krasnodar-anläggningen (i drift sedan augusti 1922), oljeraffinaderiet Tuapse (i drift sedan 1929) och oljeraffinaderiet Afipsky (i drift sedan december 1963).
I december 1993 omorganiserades företaget och i maj 1994 döptes Krasnodarnefteorgsintez OJSC om till Rosneft-Krasnodarnefteorgsintez OJSC.

Artikeln förbereddes med stöd av Met S LLC. Om du behöver bli av med ett gjutjärnsbadkar, handfat eller annat metallavfall, då är den bästa lösningen att kontakta Met C-företaget. På sajten som ligger på "www.Metalloloms.Ru" kan du, utan att lämna din bildskärm, beställa demontering och borttagning av metallskrot till ett fyndpris. Företaget Met S anställer endast högt kvalificerade specialister med lång arbetslivserfarenhet.

Slutar vara

Kolväten är av stor ekonomisk betydelse, eftersom de fungerar som den viktigaste typen av råmaterial för att erhålla nästan alla produkter från den moderna industrin för organisk syntes och används ofta för energiändamål. De verkar samla på sig solvärme och energi, som frigörs vid förbränning. Torv, kol, oljeskiffer, olja, naturliga och tillhörande petroleumgaser innehåller kol, vars kombination med syre under förbränning åtföljs av frigöring av värme.

kol	torv	olja	naturgas
fast	fast	flytande	gas
utan lukt	utan lukt	Stark lukt	utan lukt
enhetlig sammansättning	enhetlig sammansättning	blandning av ämnen	blandning av ämnen
en mörkfärgad sten med ett högt innehåll av brännbart material till följd av nedgrävning av ansamlingar av olika växter i de sedimentära skikten	ansamling av halvnedbruten växtmassa ackumulerad på botten av träsk och igenvuxna sjöar	naturlig brännbar oljig vätska, består av en blandning av flytande och gasformiga kolväten	en blandning av gaser som bildas i jordens tarmar under anaerob nedbrytning av organiska ämnen, gasen tillhör gruppen sedimentära bergarter
Värmevärde - antalet kalorier som frigörs genom att bränna 1 kg bränsle
7 000 - 9 000	500 - 2 000	10000 - 15000	?

Kol.

Kol har alltid varit en lovande råvara för energi och många kemiska produkter.

Sedan 1800-talet har den första stora konsumenten av kol varit transport, sedan började kol användas för produktion av elektricitet, metallurgisk koks, produktion av olika produkter under kemisk bearbetning, kol-grafit strukturmaterial, plast, stenvax, syntetiska, flytande och gasformiga bränslen med högt kaloriinnehåll, syror med hög kvävehalt för produktion av gödningsmedel.

Kol är en komplex blandning av makromolekylära föreningar, som innehåller följande grundämnen: C, H, N, O, S. Kol innehåller liksom olja en stor mängd olika organiska ämnen, samt oorganiska ämnen, som t.ex. , vatten, ammoniak, vätesulfid och naturligtvis själva kolet - kol.

Bearbetning av stenkol går i tre huvudriktningar: koksning, hydrering och ofullständig förbränning. Ett av de viktigaste sätten att bearbeta kol är koksning– förbränning utan lufttillgång i koksugnar vid en temperatur av 1000–1200°C. Vid denna temperatur, utan tillgång till syre, genomgår kol de mest komplexa kemiska omvandlingarna, som ett resultat av vilka koks och flyktiga produkter bildas:

1. Koksgas (väte, metan, kolmonoxid och koldioxid, föroreningar av ammoniak, kväve och andra gaser).

2. stenkolstjära (flera hundra olika organiska ämnen, inklusive bensen och dess homologer, fenol och aromatiska alkoholer, naftalen och olika heterocykliska föreningar).

3. supra-tjära, eller ammoniak, vatten (upplöst ammoniak, samt fenol, svavelväte och andra ämnen);

4. koks (fast rest av koks, praktiskt taget rent kol).

Den kylda koksen skickas till metallurgiska anläggningar.

När de flyktiga produkterna (koksugnsgas) kyls kondenserar stenkolstjära och ammoniakvatten.

Passerar okondenserade produkter (ammoniak, bensen, väte, metan, CO 2 , kväve, eten, etc.) genom en lösning av svavelsyra, ammoniumsulfat isoleras, som används som mineralgödsel. Bensen tas upp i lösningsmedlet och destilleras av från lösningen. Därefter används koksgas som bränsle eller som kemisk råvara. Stenkolstjära erhålls i små mängder (3%). Men med tanke på produktionens omfattning anses stenkolstjära som en råvara för att få fram ett antal organiska ämnen. Om produkter som kokar upp till 350 ° C drivs bort från hartset, förblir en fast massa - beck. Det används för tillverkning av lacker.

Hydrogenering av kol utförs vid en temperatur av 400–600°C under ett vätgastryck på upp till 25 MPa i närvaro av en katalysator. I detta fall bildas en blandning av flytande kolväten, som kan användas som motorbränsle. Att få flytande bränsle från kol. Flytande syntetiska bränslen är högoktanig bensin, diesel och pannbränslen. För att få flytande bränsle från kol är det nödvändigt att öka dess vätehalt genom hydrogenering. Hydrogenering utförs med hjälp av multipel cirkulation, vilket gör att du kan förvandlas till en vätska och gasar hela den organiska massan av kol. Fördelen med denna metod är möjligheten till hydrogenering av låggradigt brunkol.

Kolförgasning kommer att göra det möjligt att använda brunt och svart kol av låg kvalitet vid värmekraftverk utan att förorena miljön med svavelföreningar. Detta är den enda metoden för att erhålla koncentrerad kolmonoxid (kolmonoxid) CO. Ofullständig förbränning av kol ger kolmonoxid (II). På en katalysator (nickel, kobolt) vid normalt eller förhöjt tryck, kan väte och CO användas för att producera bensin som innehåller mättade och omättade kolväten:

nCO+ (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O;

nCO + 2nH2 → CnH2n + nH2O.

Om torrdestillation av kol utförs vid 500–550°C, erhålls tjära, som tillsammans med bitumen används inom byggindustrin som bindemedel vid tillverkning av takbeläggning, vattentätande beläggningar (takmaterial, takpapp, etc.).

I naturen finns kol i följande regioner: Moskva-regionen, South Yakutsk-bassängen, Kuzbass, Donbass, Pechora-bassängen, Tunguska-bassängen, Lena-bassängen.

Naturgas.

Naturgas är en blandning av gaser, vars huvudkomponent är metan CH 4 (från 75 till 98% beroende på fält), resten är etan, propan, butan och en liten mängd föroreningar - kväve, kolmonoxid (IV ), vätesulfid och ångor vatten, och nästan alltid svavelväte och organiska föreningar av olja - merkaptaner. Det är de som ger gasen en specifik obehaglig lukt, och när de bränns leder de till bildandet av giftig svaveldioxid SO 2.

Generellt gäller att ju högre molekylvikt kolvätet har, desto mindre av det finns i naturgas. Sammansättningen av naturgas från olika områden är inte densamma. Dess genomsnittliga sammansättning i volymprocent är följande:

CH 4	C2H6	C3H8	C4H10	N 2 och andra gaser
75-98	0,5 - 4	0,2 – 1,5	0,1 – 1	1-12

Metan bildas under anaerob (utan lufttillgång) jäsning av växt- och djurrester, därför bildas det i bottensediment och kallas "marsh"-gas.

Metanavlagringar i hydratiserad kristallin form, den sk metanhydrat, finns under ett lager av permafrost och på stora djup av haven. Vid låga temperaturer (−800ºC) och höga tryck, finns metanmolekyler i hålrummen i kristallgittret av is. I ishålrummen på en kubikmeter metanhydrat "malkuleras" 164 kubikmeter gas.

Bitar av metanhydrat ser ut som smutsig is, men i luften brinner de med en gulblå låga. Uppskattningsvis 10 000 till 15 000 gigaton kol lagras på planeten i form av metanhydrat (en giga är 1 miljard). Sådana volymer är många gånger större än alla för närvarande kända reserver av naturgas.

Naturgas är en förnybar naturresurs, eftersom den kontinuerligt syntetiseras i naturen. Det kallas också "biogas". Därför associerar många miljöforskare idag utsikterna för mänsklighetens välmående existens just med användningen av gas som alternativt bränsle.

Som bränsle har naturgas stora fördelar framför fasta och flytande bränslen. Dess värmevärde är mycket högre, när den bränns lämnar den inte aska, förbränningsprodukterna är mycket mer miljövänliga. Därför förbränns cirka 90 % av den totala volymen producerad naturgas som bränsle vid värmekraftverk och pannhus, i termiska processer i industriföretag och i vardagen. Cirka 10 % av naturgasen används som en värdefull råvara för den kemiska industrin: för att producera väte, acetylen, sot, olika plaster och mediciner. Metan, etan, propan och butan isoleras från naturgas. Produkter som kan erhållas från metan är av stor industriell betydelse. Metan används för syntes av många organiska ämnen - syntesgas och ytterligare syntes av alkoholer baserad på den; lösningsmedel (koltetraklorid, metylenklorid, etc.); formaldehyd; acetylen och sot.

Naturgas bildar självständiga fyndigheter. De viktigaste avlagringarna av naturliga brännbara gaser finns i norra och västra Sibirien, Volga-Uralbassängen, norra Kaukasus (Stavropol), Komirepubliken, Astrakhan-regionen, Barents hav.