Ամինները մեր կյանք մտան բավականին անսպասելի։ Մինչեւ վերջերս սրանք էին թունավոր նյութեր, որի հետ բախումը կարող է հանգեցնել մահվան։ Եվ հիմա, մեկուկես դար անց, մենք ակտիվորեն օգտագործում ենք սինթետիկ մանրաթելեր, գործվածքներ, Շինանյութեր, ներկանյութեր, որոնք հիմնված են ամինների վրա։ Ո՛չ, նրանք ավելի ապահով չդարձան, մարդիկ պարզապես կարողացան «ընտելացնել» և իրենց ենթարկել՝ իրենց համար որոշակի օգուտներ քաղելով։ Որի մասին, և մենք կխոսենք հետագա:

Սահմանում

Լուծույթներում կամ միացություններում անիլինի որակական և քանակական որոշման համար ռեակցիան, որի վերջում ընկնում է փորձանոթի հատակը. սպիտակ նստվածք 2,4,6-տրիբրոմանիլինի տեսքով։

Ամիններ բնության մեջ

Ամինները բնության մեջ ամենուր հանդիպում են վիտամինների, հորմոնների, նյութափոխանակության միջանկյալ նյութերի տեսքով, դրանք հանդիպում են նաև կենդանիների և բույսերի մեջ։ Բացի այդ, կենդանի օրգանիզմների քայքայման ժամանակ ստացվում են նաև միջին ամիններ, որոնք հեղուկ վիճակում բաշխվում են. վատ հոտծովատառեխ աղ: Գրականության մեջ լայնորեն նկարագրված «դիակային թույնը» հայտնվել է հենց ամինների հատուկ սաթի շնորհիվ։

Երկար ժամանակ մեր դիտարկած նյութերը շփոթում էին ամոնիակի հետ՝ դրա պատճառով նմանատիպ հոտ. Սակայն տասնիններորդ դարի կեսերին ֆրանսիացի քիմիկոս Վուրցը կարողացավ սինթեզել մեթիլամինը և էթիլամինը և ապացուցել, որ դրանք այրվելիս ազատում են ածխաջրածիններ։ Սա էր նշված միացությունների և ամոնիակի հիմնարար տարբերությունը։

Ամինների ստացում արդյունաբերական պայմաններում

Քանի որ ամիններում ազոտի ատոմը գտնվում է ամենացածր օքսիդացման վիճակում, ազոտ պարունակող միացությունների կրճատումը դրանք ստանալու ամենապարզ և մատչելի միջոցն է։ Հենց նա է լայնորեն կիրառվում արդյունաբերական պրակտիկայում իր էժանության պատճառով։

Առաջին մեթոդը նիտրոմիացությունների կրճատումն է: Ռեակցիան, որի ընթացքում առաջանում է անիլին, անվանվել է գիտնական Զինինի կողմից և առաջին անգամ իրականացվել է տասնիններորդ դարի կեսերին։ Երկրորդ մեթոդը ամիդների կրճատումն է լիթիումի ալյումինի հիդրիդով: Առաջնային ամինները կարող են նաև կրճատվել նիտրիլներից: Երրորդ տարբերակը ալկիլացման ռեակցիաներն են, այսինքն՝ ալկիլ խմբերի ներմուծումը ամոնիակի մոլեկուլների մեջ։

Ամինների կիրառում

Ինքնին մաքուր նյութերի տեսքով ամինները քիչ են օգտագործվում։ Հազվագյուտ օրինակներից է պոլիէթիլենպոլիամինը (PEPA), որը հեշտացնում է էպոքսիդային խեժը տանը բուժելը: Հիմնականում առաջնային, երրորդային կամ երկրորդային ամինը միջանկյալ միջոց է տարբեր օրգանական նյութերի արտադրության մեջ: Ամենատարածվածը անիլինն է: Այն անիլինային ներկերի մեծ գունապնակի հիմքն է։ Գույնը, որը կստացվի վերջում, ուղղակիորեն կախված է ընտրված հումքից: Մաքուր անիլին տալիս է կապույտ գույն, իսկ անիլինի, օրթո- և պարա-տոլուիդինի խառնուրդը կարմիր կլինի։

Ալիֆատիկ ամիններ են անհրաժեշտ պոլիամիդներ ստանալու համար, ինչպիսիք են նեյլոնը և այլն, դրանք օգտագործվում են մեքենաշինության մեջ, ինչպես նաև պարանների, գործվածքների և թաղանթների արտադրության մեջ։ Բացի այդ, ալիֆատիկ դիիզոցիանատները օգտագործվում են պոլիուրեթանների արտադրության մեջ: Իրենց բացառիկ հատկությունների շնորհիվ (թեթևություն, ամրություն, առաձգականություն և ցանկացած մակերևույթին կցվելու կարողություն) դրանք պահանջարկ ունեն շինարարության մեջ ( պոլիուրեթանային փրփուր, սոսինձ) և կոշիկի արդյունաբերության մեջ (հակասողացող ներբաններ)։

Բժշկությունը մեկ այլ բնագավառ է, որտեղ օգտագործվում են ամիններ: Քիմիան օգնում է դրանցից սինթեզել սուլֆոնամիդային խմբի հակաբիոտիկները, որոնք հաջողությամբ օգտագործվում են որպես երկրորդ շարքի դեղամիջոցներ, այսինքն՝ պահեստային։ Այն դեպքում, երբ բակտերիաները դիմադրողականություն են զարգացնում էական դեղերի նկատմամբ:

Վնասակար ազդեցություն մարդու մարմնի վրա

Հայտնի է, որ ամինները շատ թունավոր նյութեր. Նրանց հետ ցանկացած փոխազդեցություն կարող է վնաս պատճառել առողջությանը՝ գոլորշիների ներշնչում, բաց մաշկի հետ շփում կամ միացությունների ներթափանցում օրգանիզմ: Մահը տեղի է ունենում թթվածնի պակասից, քանի որ ամինները (մասնավորապես՝ անիլինը) միանում են արյան հեմոգլոբինին և թույլ չեն տալիս թթվածնի մոլեկուլները գրավել։ Տագնապալի ախտանշաններն են՝ շնչահեղձություն, կապույտ քիթ-կապույտ եռանկյունի և մատների ծայրեր, տախիպնո (արագ շնչառություն), տախիկարդիա, գիտակցության կորուստ։

Մարմնի մերկ հատվածներին այդ նյութերի հետ շփման դեպքում անհրաժեշտ է արագ հեռացնել դրանք նախապես սպիրտով թրջած բամբակով։ Դա պետք է արվի հնարավորինս ուշադիր, որպեսզի չմեծացվի աղտոտման տարածքը: Թունավորման ախտանիշների ի հայտ գալու դեպքում պետք է անպայման դիմել բժշկի։

Ալիֆատիկ ամինները թույն են նյարդային և սրտանոթային համակարգեր. Նրանք կարող են առաջացնել լյարդի ֆունկցիայի արգելակում, նրա դիստրոֆիա և նույնիսկ ուռուցքաբանական հիվանդություններՄիզապարկ.

ԴԱՍԱԽՈՍԻ ԹԵՄԱ՝ ամիններ և ամինային սպիրտներ

Հարցեր.

ընդհանուր բնութագրերըՀիմնաբառեր՝ կառուցվածք, դասակարգում, անվանակարգ:

Ձեռքբերման մեթոդներ

Ֆիզիկական հատկություններ

Քիմիական հատկություններ

առանձին ներկայացուցիչներ։ Նույնականացման մեթոդներ.

Ընդհանուր բնութագրեր՝ կառուցվածք, դասակարգում, անվանակարգ

Ամինները կոչվում են ամոնիակի ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլը ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով։

Դասակարգում

1– Կախված ամոնիակի փոխարինված ջրածնի ատոմների քանակից, առանձնանում են ամինները.:

– առաջնայինպարունակում է ամինո խումբ և ամին խումբ (–NH 2), ընդհանուր բանաձեւ R–NH 2,

– երկրորդականպարունակում է իմնո խումբ (–NH),

ընդհանուր բանաձև՝ R1-NH-R2

– երրորդականպարունակում է ազոտի ատոմ, ընդհանուր բանաձևը՝ R 3 -N

Հայտնի են նաև չորրորդական ազոտի ատոմով միացություններ՝ չորրորդական ամոնիումի հիդրօքսիդը և դրա աղերը։

2– Կախված ռադիկալի կառուցվածքից՝ ամինները առանձնանում են.

- ալիֆատիկ (սահմանափակող և չհագեցած)

- ալիցիկլիկ

- անուշաբույր (միջուկում պարունակող ամինային խումբ կամ կողային շղթա)

- հետերոցիկլիկ.

Անվանակարգ, ամինային իզոմերիզմ

1. Ամինների անվանումներն ըստ ռացիոնալ անվանացանկի սովորաբար ստացվում են դրանց բաղկացուցիչ ածխաջրածնային ռադիկալների անվանումներից՝ վերջավորության ավելացմամբ։ -ամին : մեթիլամին CH 3 -NH 2, դիմեթիլամին CH 3 -NH-CH 3, տրիմեթիլամին (CH 3) 3 N, պրոպիլամին CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2, ֆենիլամին C 6 H 5 - NH 2 և այլն:

2. Համաձայն IUPAC անվանակարգի՝ ամինո խումբը համարվում է ֆունկցիոնալ խումբ և դրա անվանումը. ամինդնել հիմնական շղթայի անվան առաջ.

Ամինների իզոմերիզմը կախված է ռադիկալների իզոմերիզմից։

Ամինների ստացման մեթոդներ

Ամինները կարելի է ձեռք բերել տարբեր ձևերով.

Ա) Հալոալկիլների ազդեցությունը ամոնիակի վրա

2NH 3 + CH 3 I --® CH 3 - NH 2 + NH 4 I

Բ) Նիտրոբենզոլի կատալիտիկ հիդրոգենացումը մոլեկուլային ջրածնով.

C 6 H 5 NO 2 --® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

nitrobenzene cat aniline

Գ) Ստորին ամինների (С 1 -С 4) ստացում սպիրտներով ալկիլացման միջոցով.

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Ամինների ֆիզիկական հատկությունները

Մեթիլամինը, դիմեթիլամինը և տրիմեթիլամինը գազեր են, ամինների շարքի միջին անդամները հեղուկներ են, բարձրը՝ պինդ մարմիններ. Աճման հետ մոլեկուլային քաշըամիններ, դրանց խտությունը մեծանում է, եռման ջերմաստիճանը բարձրանում է, իսկ ջրի լուծելիությունը նվազում է։ Բարձրագույն ամինները ջրում անլուծելի են։ Ստորին ամինները ունեն տհաճ հոտ, որը որոշակիորեն հիշեցնում է փչացած ձկան հոտը: Բարձրագույն ամինները կամ առանց հոտ են, կամ ունեն շատ ցածր հոտ: Արոմատիկ ամինները անգույն հեղուկներ կամ պինդ նյութեր են վատ հոտև թունավոր:

Ամինների քիմիական հատկությունները

Ամինների քիմիական վարքագիծը որոշվում է մոլեկուլում ամինո խմբի առկայությամբ։ Ազոտի ատոմի արտաքին թաղանթն ունի 5 էլեկտրոն։ Ամինի մոլեկուլում, ինչպես նաև ամոնիակի մոլեկուլում ազոտի ատոմը երեք էլեկտրոն է ծախսում երեք կովալենտային կապերի ձևավորման վրա, և երկուսը մնում են ազատ։

Ազոտի ատոմում ազատ էլեկտրոնային զույգի առկայությունը հնարավորություն է տալիս նրան կցել պրոտոն, հետևաբար ամինները նման են ամոնիակին, ցուցադրում են հիմնական հատկություններ, ձևավորում են հիդրօքսիդներ, աղեր:

Աղի ձևավորում. Թթուներով ամինները տալիս են աղեր, որոնք ամուր հիմքի ազդեցությամբ կրկին ազատ ամիններ են տալիս.

Ամինները աղեր են տալիս նույնիսկ թույլ ածխաթթվով.

Ամոնիակի նման, ամիններն ունեն հիմնական հատկություններ՝ կապված պրոտոնների հետ թույլ տարանջատվող փոխարինված ամոնիումի կատիոնի հետ.

Երբ ամինը լուծվում է ջրի մեջ, ջրի պրոտոնների մի մասը ծախսվում է կատիոնի ձևավորման վրա. Այսպիսով, լուծույթում հայտնվում է հիդրօքսիդի իոնների ավելցուկ, և այն ունի ալկալային հատկություններ, որոնք բավարար են լակմուսի կապույտ և ֆենոլֆթալեինի լուծույթները կարմիր գույնի ներկելու համար: Ամինների հիմքը սահմանային տողտատանվում է շատ փոքր սահմաններում և մոտ է ամոնիակի հիմնականությանը։

Մեթիլ խմբերի ազդեցությունը մի փոքր մեծացնում է մեթիլ- և դիմեթիլամինի հիմնականությունը: Տրիմեթիլամինի դեպքում մեթիլ խմբերն արդեն իսկ խանգարում են ստացված կատիոնի լուծույթին և նվազեցնում դրա կայունացումը, հետևաբար՝ հիմնարարությունը։

Ամինային աղերը պետք է դիտարկել որպես բարդ միացություններ: Դրանցում կենտրոնական ատոմը ազոտի ատոմն է, որի կոորդինացիոն թիվը չորսն է։ Ջրածնի ատոմները կամ ալկիլները կապված են ազոտի ատոմի հետ և գտնվում են ներքին ոլորտում. թթվային մնացորդը գտնվում է արտաքին գնդում։

Ամինների ացիլացում. Օրգանական թթուների որոշ ածանցյալների (թթվային հալոգենիդներ, անհիդրիդներ և այլն) առաջնային և երկրորդային ամինների ազդեցությամբ առաջանում են ամիդներ.

Երկրորդային ամիններով ազոտային թթուտալ նիտրոզամիններ- ջրում մի փոքր լուծվող դեղնավուն հեղուկներ.

Երրորդային ամինները դիմացկուն են նոսր ազոտային թթվի ցրտին (նրանք ձևավորում են ազոտաթթվի աղեր), ավելի ծանր պայմաններում ռադիկալներից մեկը կտրվում է և առաջանում է նիտոզոամին։

Դիամիններ

Դիամինները կարևոր դեր են խաղում կենսաբանական գործընթացներում։ Որպես կանոն, դրանք հեշտությամբ լուծվում են ջրում, ունեն բնորոշ հոտ, ունեն թունդ ալկալային ռեակցիա, փոխազդում CO 2 օդի հետ։ Դիամինները թթվի երկու համարժեքով կայուն աղեր են առաջացնում։

Էթիլենդիամին (1,2-էթանադիամին) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2: Դա ամենապարզ դիամինն է. կարելի է ձեռք բերել ամոնիակի ազդեցությամբ էթիլեն բրոմիդի վրա.

Տետրամեթիլենդիամին (1,4-բութանեդիամին), կամ պուտրեսին, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 և պենտամեթիլենդիամին (1,5-պենտանեդիամին) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, կամ կադավերին: Դրանք հայտնաբերվել են սպիտակուցային նյութերի տարրալուծման արտադրանքներում. առաջանում են դիամինաթթուների դեկարբոքսիլացման ժամանակ և կոչվում են պտոմեյններ(հունարենից՝ դիակ), դրանք նախկինում համարվում էին «դիակային թույներ»։ Այժմ պարզվել է, որ փտած սպիտակուցների թունավորությունը պայմանավորված է ոչ թե պտոմայներով, այլ այլ նյութերի առկայությամբ։

Պուտրեսինը և կադավերինը ձևավորվում են բազմաթիվ միկրոօրգանիզմների (օրինակ՝ տետանուսի և խոլերայի հարուցիչներ) և սնկերի կենսագործունեության արդյունքում. դրանք հայտնաբերված են պանրի, էրգոտի, ճանճի ագարիկի, գարեջրի խմորիչի մեջ:

Որոշ դիամիններ օգտագործվում են որպես հումք պոլիամիդային մանրաթելերի և պլաստմասսաների արտադրության համար։ Այսպիսով, հեքսամեթիլենդիամինից NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ստացվել է շատ արժեքավոր սինթետիկ մանրաթել. նեյլոն(ԱՄՆ) կամ անիդ(Ռուսաստան):

Ամինային սպիրտներ

Ամինային սպիրտներ- խառը ֆունկցիաներով միացություններ, որոնց մոլեկուլը պարունակում է ամինո և հիդրօքսի խմբեր.

Ամինոէթանոլ(էթանոլամին) HO-CH 2 CH 2 -NH 2, կամ կոլամին:

Էթանոլամինը հաստ յուղոտ հեղուկ է, բոլոր առումներով խառնվում է ջրի հետ և ունի ուժեղ ալկալային հատկություններ: Մոնոէթանոլամինի հետ ձեռք են բերվում նաև դիեթանոլամին և տրիէթանոլամին.

Խոլինը մաս է կազմում լեցիտիններ- ճարպանման նյութեր, շատ տարածված կենդանիների և բուսական օրգանիզմներ, և կարելի է առանձնացնել դրանցից։ Խոլինը բյուրեղային, բարձր հիգրոսկոպիկ զանգված է, որը հեշտությամբ փչանում է օդում: Այն ունի ուժեղ ալկալային հատկություններ և հեշտությամբ աղեր է առաջացնում թթուների հետ:

Երբ խոլինը ացիլացվում է քացախային անհիդրիդով, խոլին ացետատ,Կոչվում է նաեւ ացետիլխոլին:

Ացետիլխոլինը կենսական դեր է խաղում կենսաքիմիական դերը, քանի որ այն միջնորդ է (միջանկյալ), որը նյարդային ընկալիչներից գրգռվածությունը փոխանցում է մկաններին։

Ամիններ

Դասակարգում և նոմենկլատուրա

Ամինները ամոնիակի օրգանական ածանցյալներ են, որոնց մոլեկուլում ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմները փոխարինվում են ռադիկալներով։ Այս հիման վրա կարելի է տարբերակել առաջնային (RNH 2) երկրորդական (R 2 NH) և երրորդական (R 3 N) ամիններ.

Կախված ռադիկալի բնույթից՝ ամինները կարող են լինել սահմանափակող կամ անուշաբույր, ինչպես նաև սահմանափակող արոմատիկ (համապատասխանաբար մեթիլամին, անիլին և մեթիլանիլին)։ Ճյուղավորված ռադիկալը կարող է նաև կցվել ազոտի ատոմին (օրինակ. թերթբութիլամին), և պոլիկոնդենսացված, ինչը ցույց է տրված ադամանտիլամինի (ամինոադամանտան) օրինակով, որն ունի կենսաբանական ազդեցություն և օգտագործվում է բժշկության մեջ.

Հետերոցիկլիկ արոմատիկ ամիններն են, օրինակ, պիրոլը և պիրիդինը: Վերջապես, ամինո խումբը կարող է նաև կապված լինել հետերոցիկլի հետ, որը ցույց է տրված ադենինի (6-ամինոպուրին) օրինակով, որը նուկլեինաթթուների անփոխարինելի մասնիկն է:

Ամոնիակի ածանցյալները ներառում են օրգանական նյութեր, որը կարող է կառուցվել ամոնիումի աղերից կամ դրա հիդրօքսիդից՝ փոխարինելով ջրածնի բոլոր չորս ատոմները տարբեր ածխաջրածնային ռադիկալներով, ինչպես երևում է տետրամեթիլամոնիումի հիդրօքսիդի օրինակում.

Ամոնիումի չորս փոխարինված ածանցյալների՝ չորրորդական ամոնիումային հիմքերի կամ դրանց աղերի մեկ այլ օրինակ. նեյրոն,թունավոր նյութ, որը ձևավորվում է կենդանիների հյուսվածքների քայքայման ժամանակ:

Չորրորդական ազոտի ատոմը կարող է լինել հետերոցիկլերի մի մասը, օրինակ՝ պիրիդինային շարքի համապատասխան աղը՝ N-alkylpyridinium աղ։ Այս չորրորդական աղերը ներառում են որոշ ալկալոիդներ: Բացի այդ, չորրորդական ազոտի ատոմը շատ բուժիչ նյութերի և որոշ կենսամոլեկուլների մի մասն է:

Վերոնշյալ օրինակները ցույց են տալիս ամինային միացությունների բազմազանությունը և դրանց մեծ կենսաբժշկական նշանակությունը: Սրան պետք է ավելացնել, որ ամինո խումբը բիոմոլեկուլների այնպիսի դասերի մի մասն է, ինչպիսիք են ամինաթթուները և սպիտակուցները, նուկլեինաթթուները, և առկա է ածխաջրերի մի շարք բնական ածանցյալներում, որոնք կոչվում են ամինո շաքարներ: Ամինո խումբը ալկալոիդների և բազմաթիվ դեղամիջոցների ամենակարևոր ֆունկցիոնալ խումբն է տարբեր նպատակների համար: Նման նյութերի մի քանի օրինակներ կներկայացվեն ստորև:

24.3.2. Ամինները որպես օրգանական հիմքեր

Ազոտի ազատ էլեկտրոնային զույգի առկայությունը ամիններին տալիս է հիմքերի հատկություններ։ Հետեւաբար բնորոշ հատկանիշամինները թթուների հետ համապատասխան ամոնիումային աղեր ձևավորելու ռեակցիան է, ինչպես երևում է առաջնային սահմանափակող ամինի ռեակցիայից.

Նմանապես, անիլինի աղը ձևավորվում է անիլինից, պիրիդինիումի աղը պիրիդինից և այլն: Ամոնիակի նման, ջրային լուծույթներում ամինները ստեղծում են ալկալային միջավայր՝ համաձայն հավասարման.

Քանակականորեն, ջրային միջավայրում ազոտ պարունակող հիմքերի հիմնականությունը արտացոլվում է հավասարակշռության հաստատունի արժեքով. (TO բ ) (ավելի հաճախ օգտագործեք արժեքը ՌՔ բ ) ilip / C a (BH +), որը բնութագրում է տվյալ հիմքի զուգակցված թթվի թթվայնությունը:

Ամենաուժեղ հիմքերը կլինեն ազոտի ատոմ պարունակող միացությունները, որոնցում ազոտի միայնակ զույգը գտնվում է միայնակ 5p 3 հիբրիդային ուղեծրում (ալիֆատիկ ամիններ, ամոնիակ, ամինաթթուներ), իսկ ամենաթույլները կլինեն նրանք, որոնցում այս զույգը մասնակցում է p. , p-կոնյուգացիա (ամիդներ, պիրոլ, պիրիդին):

Էլեկտրոնների դոնոր փոխարինողները, որոնք ներառում են ալկիլ խմբեր, պետք է մեծացնեն ամինների հիմնականությունը, քանի որ դրանք մեծացնում են ազոտի ատոմում էլեկտրոնային խտությունը։ Այո, մեթիլամին (pK բ = 3.27) ավելի ամուր հիմք է, քան ամոնիակը (pK բ = 4,75), և դիմեթիլամին (pK բ = 3.02) ավելի ամուր հիմք է, քան մեթիլամինը: Այնուամենայնիվ, տրիմեթիլամինի վրա գնալիս, հակառակ սպասվածի, հիմնականությունը որոշ չափով ընկնում է: (pK բ = 4.10): Դրա պատճառն այն է, որ քանի որ ավելանում է ազոտի ատոմի վրա փոխարինողների թիվը, պրոտոնի մոտենալն ավելի ու ավելի է դժվարանում։ Այսպիսով, այստեղ խոսքը ոչ թե էլեկտրոնային, այլ փոխարինողների տարածական ազդեցության մասին է։ Փոխարինիչների այս ազդեցությունը կոչվում է ստերիկգործոն.

Անուշաբույր ամինները ավելի թույլ հիմքեր են, քան հագեցածները՝ արոմատիկ օղակի էլեկտրոնները քաշող ազդեցության պատճառով։ Հետեւաբար, պիրիդինի հիմնարարությունը նույնպես ցածր է։ Ֆենիլ փոխարինողների կուտակումը նկատելիորեն ճնշում է ազոտի ատոմի էլեկտրոնային զույգի ակտիվությունը։ Այսպիսով, pK,դիֆենիլամինը 13,12 է, իսկ տրիֆենիլամինը բացարձակապես ցույց չի տալիս հիմքի հատկությունները։

Պիրոլի չափազանց ցածր հիմնականությունը պայմանավորված է նրանով, որ նրա մոլեկուլում ազոտի ատոմի էլեկտրոնային զույգը մասնակցում է բլ-էլեկտրոնային անուշաբույր կապի ձևավորմանը։ Պրոտոնի հետ դրա կապը պահանջում է էներգիայի զգալի լրացուցիչ ծախս: Պիրոլային աղերի առաջացման արդյունքում անհետանում է անուշաբույր կապը և, հետևաբար, մոլեկուլի կայունությունը։ Սա բացատրում է այն փաստը, որ պիրոլին թթվային միջավայրում արագ ռեզինացվում է:

Հետաքրքիր է նշել, որ ազոտի ատոմի վրա պիրոլի օղակի կողմից էլեկտրոնների հեռացման ուժեղ ազդեցությունը հանգեցնում է թուլացման: N-H պարտատոմսեր, որի շնորհիվ պիրոլը կարողանում է դրսևորել թույլ թթվի հատկություններ (pK ա = 17,5).

Նման ազդեցության տակ ակտիվ մետաղ, որպես կալիում, կարելի է պատրաստել նրա կալիումի աղը՝ պիրոլ-կալիումը։

Պիրոլային օղակի N–H կապի թթվային հատկությունները բացատրում են, մասնավորապես, պորֆինի և նրա բնական ածանցյալների կարողությունը մետաղական կատիոններով աղեր ստեղծելու համար։ Պորֆիրինի մոլեկուլի երկու պիրոլի օղակները կոորդինացվում են կատիոնի հետ՝ շնորհիվ իրենց ազոտի ատոմների էլեկտրոնային զույգերի, իսկ մյուս երկուսը փոխարինում են ջրածնի ատոմներին, ինչպես ինքնին պիրոլի մոլեկուլը պիրոլ-կալիումի ձևավորման ժամանակ։ Այս աղերն են քլորոֆիլը և հեմոգլոբինը:

Օրգանական հիմքեր - այս անունը հաճախ օգտագործվում է քիմիայի մեջ միացությունների համար, որոնք ամոնիակի ածանցյալներ են: Ջրածնի ատոմները նրա մոլեկուլում փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով։ Խոսքը վերաբերում էամինների մասին - միացություններ, որոնք կրկնում են ամոնիակի քիմիական հատկությունները: Մեր հոդվածում կծանոթանանք ամինների ընդհանուր բանաձեւին եւ դրանց հատկություններին։

Մոլեկուլի կառուցվածքը

Կախված նրանից, թե ջրածնի քանի ատոմ է փոխարինվում ածխաջրածնային ռադիկալներով, առանձնացնում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները։ Օրինակ, մեթիլամինը առաջնային ամին է, որի մեջ ջրածնի մասը փոխարինվել է -CH 3 խմբով: Ամինների կառուցվածքային բանաձևը R-NH 2 է և կարող է օգտագործվել օրգանական նյութերի բաղադրությունը որոշելու համար: Երկրորդային ամինի օրինակ կարող է լինել դիմեթիլամինը, որն ունի հետևյալ ձևը՝ NH 2 -NH-NH 2: Երրորդային միացությունների մոլեկուլներում ամոնիակի բոլոր երեք ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով, օրինակ՝ տրիմեթիլամինը ունի (NH 2) 3 N բանաձևը: Ամինների կառուցվածքը ազդում է նրանց ֆիզիկական և քիմիական հատկությունների վրա:

Ֆիզիկական բնութագիր

Ամինների ագրեգատային վիճակը կախված է ռադիկալների մոլային զանգվածից։ Որքան փոքր է այն, այնքան ցածր է նյութի տեսակարար կշիռը: Ամինների դասի ստորին նյութերը ներկայացված են գազերով (օրինակ՝ մեթիլամին)։ Նրանք ունեն ամոնիակի ընդգծված հոտ։ Միջին ամինները ցածր հոտով հեղուկներ են, իսկ ածխաջրածնային ռադիկալի մեծ զանգված ունեցող միացությունները՝ առանց հոտի պինդ նյութեր։ Ամինների լուծելիությունը կախված է նաև ռադիկալի զանգվածից՝ որքան մեծ է այն, այնքան նյութը ավելի վատ է լուծվում ջրում։ Այսպիսով, ամինների կառուցվածքը որոշում է դրանց ֆիզիկական վիճակըև հատկանշական:

Քիմիական հատկություններ

Նյութերի բնութագրերը հիմնականում կախված են ամինախմբի փոխակերպումներից, որոնցում առաջատար դերը վերապահված է նրա չկիսված էլեկտրոնային զույգին։ Քանի որ ամինների դասի օրգանական նյութերը ամոնիակի ածանցյալներ են, նրանք ունակ են NH 3-ին բնորոշ ռեակցիաների: Օրինակ, միացությունները լուծելի են ջրի մեջ։ Նման ռեակցիայի արգասիքները կլինեն նյութեր, որոնք ցուցադրում են հիդրօքսիդների հատկությունները: Օրինակ՝ մեթիլամինը, որի ատոմային բաղադրությունը ենթարկվում է R-NH 2 հագեցած ամինների ընդհանուր բանաձևին, ջրի հետ միացություն է կազմում՝ մեթիլամոնիումի հիդրօքսիդ.

CH 3 - NH 2 + H 2 O \u003d OH

Օրգանական հիմքերը փոխազդում են անօրգանական թթուների հետ, մինչդեռ աղը հայտնաբերված է արտադրանքներում: Այսպիսով, մեթիլամինը աղաթթվի հետ տալիս է մեթիլամոնիումի քլորիդ.

CH 3 -NH 2 + HCl -> Cl

Ամինների ռեակցիաները, որոնց ընդհանուր բանաձևը R-NH 2 է, օրգանական թթուների հետ ընթանում են ամինախմբի ջրածնի ատոմի փոխարինմամբ թթվային մնացորդի բարդ անիոնով։ Դրանք կոչվում են ալկիլացման ռեակցիաներ։ Ինչպես նիտրիտային թթվի հետ ռեակցիայի ժամանակ, ացիլային ածանցյալները կարող են ձևավորել միայն առաջնային և երկրորդային ամիններ: Տրիմեթիլամինը և այլ երրորդային ամինները ունակ չեն նման փոխազդեցությունների: Մենք նաև ավելացնում ենք, որ ալկիլացումը անալիտիկ քիմիայում օգտագործվում է ամինների խառնուրդները առանձնացնելու համար, այն նաև ծառայում է որպես որակական ռեակցիա առաջնային և երկրորդային ամինների համար։ Ցիկլային ամինների մեջ կարևոր տեղ է գրավում անիլինը։ Այն արդյունահանվում է նիտրոբենզոլից՝ կատալիզատորի առկայությամբ վերջինիս ջրածնով վերականգնմամբ։ Անիլինը հումք է պլաստմասսաների, ներկանյութերի, պայթուցիկ նյութերի և դեղամիջոցների արտադրության համար։

Երրորդային ամինների առանձնահատկությունները

Ամոնիակի երրորդային ածանցյալները իրենց քիմիական հատկություններով տարբերվում են մեկ կամ երկու փոխարինված միացություններից: Օրինակ, նրանք կարող են փոխազդել հագեցած ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալների հետ։ Արդյունքում առաջանում են տետրալկիլամոնիումի աղեր։ Արծաթի օքսիդը փոխազդում է երրորդային ամինների հետ, մինչդեռ ամինները վերածվում են տետրալկիլամոնիումի հիդրօքսիդների, որոնք ամուր հիմքեր են։ Ապրոտիկ թթուները, ինչպիսին է բորի տրիֆտորիդը, ունակ են բարդ միացություններ առաջացնել տրիմեթիլամինի հետ։

Առաջնային ամինների որակական փորձարկում

Ազոտային թթուն կարող է ծառայել որպես ռեագենտ, որով կարելի է հայտնաբերել մեկ կամ չփոխարինված ամիններ: Քանի որ այն գոյություն չունի ազատ վիճակում, լուծույթում ստանալու համար նախ ռեակցիա է իրականացվում նոսր աղաթթվի և նատրիումի նիտրիտի միջև։ Այնուհետև ավելացվում է լուծված առաջնային ամինը: Նրա մոլեկուլի բաղադրությունը կարող է արտահայտվել ամինների ընդհանուր բանաձևով. R-NH 2: Այս գործընթացն ուղեկցվում է չհագեցած ածխաջրածինների մոլեկուլների տեսքով, որոնք կարող են որոշվել բրոմ ջրի կամ կալիումի պերմանգանատի լուծույթի հետ ռեակցիայի միջոցով: Իզոնիտրիլային ռեակցիան նույնպես կարելի է որակական համարել։ Դրանում առաջնային ամինները փոխազդում են քլորոֆորմի հետ հիդրոքսո խմբի անիոնների ավելցուկային կոնցենտրացիայով միջավայրում։ Արդյունքում առաջանում են իզոնիտրիլներ, որոնք ունեն տհաճ սպեցիֆիկ հոտ։

Երկրորդային ամինների ռեակցիայի առանձնահատկությունները նիտրիտաթթվի հետ

HNO 2 ռեագենտի ստացման տեխնոլոգիան նկարագրված է մեր կողմից վերևում: Այնուհետև ռեագենտ պարունակող լուծույթին ավելացվում է երկու ածխաջրածնային ռադիկալ պարունակող օրգանական ամոնիակի ածանցյալ, օրինակ՝ դիէթիլամին, որի մոլեկուլը համապատասխանում է NH 2 -R-NH 2 երկրորդական ամինների ընդհանուր բանաձևին: Ռեակցիայի արտադրանքներում մենք գտնում ենք նիտրո միացություն՝ N-nitrosodiethylamine: Եթե ​​դրա վրա գործում է աղաթթվով, ապա միացությունը քայքայվում է սկզբնական ամինի և նիտրոզիլ քլորիդի քլորիդ աղի: Մենք նաև ավելացնում ենք, որ երրորդային ամինները ունակ չեն ազոտաթթվի հետ փոխազդելու։ Դա բացատրվում է հետևյալ փաստով՝ նիտրիտային թթուն թույլ թթու է, և նրա աղերը երեք ածխաջրածին ռադիկալներ պարունակող ամինների հետ փոխազդելիս ամբողջությամբ հիդրոլիզվում են ջրային լուծույթներում։

Ինչպես կարելի է ստանալ

Ամինները, որոնց ընդհանուր բանաձևը R-NH 2 է, կարելի է ստանալ ազոտ պարունակող միացությունների վերականգնմամբ։ Օրինակ, սա կարող է լինել նիտրոալկանների կրճատումը կատալիզատորի` մետաղական նիկելի առկայության դեպքում, երբ տաքացվում է մինչև +50 ⁰C և մինչև 100 ատմ ճնշման դեպքում: Նիտրոեթանը, նիտրոպրոպանը կամ նիտրոմեթանը այս գործընթացով վերածվում են ամինների։ Այս դասի նյութեր կարելի է ստանալ նաև նիտրիլային խմբի միացությունների ջրածնային վերականգնմամբ։ Այս ռեակցիան տեղի է ունենում օրգանական լուծիչներ, որը պահանջում է նիկելի կատալիզատորի առկայություն։ Եթե ​​որպես վերականգնող նյութ օգտագործվում է մետաղական նատրիում, ապա այս դեպքում պրոցեսն իրականացվում է ալկոհոլային լուծույթով։ Որպես օրինակ բերենք ևս երկու մեթոդ՝ հալոալկանների և սպիրտների ամիացում։

Առաջին դեպքում առաջանում է ամինների խառնուրդ։ Սպիրտների ամինացումն իրականացվում է հետևյալ կերպ՝ մեթանոլի կամ էթանոլի գոլորշիների խառնուրդը ամոնիակի հետ անցնում է կալցիումի օքսիդի վրա, որը կատալիզատոր է գործում։ Ստացված առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները սովորաբար կարելի է առանձնացնել թորման միջոցով։

Մեր հոդվածում ուսումնասիրել ենք ազոտ պարունակող օրգանական միացությունների՝ ամինների կառուցվածքն ու հատկությունները։

Ամինները ամոնիակի օրգանական ածանցյալներ են, որոնք պարունակում են NH 2 ամինո խումբ և օրգանական ռադիկալ: Ընդհանուր առմամբ, ամինի բանաձևը ամոնիակի բանաձևն է, որում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալով:

Դասակարգում

• Ըստ ամոնիակի ջրածնի քանի ատոմի փոխարինվում է ռադիկալով, առանձնանում են առաջնային ամիններ (մեկ ատոմ), երկրորդական, երրորդական։ Ռադիկալները կարող են լինել նույն կամ տարբեր տեսակի:
• Ամինը կարող է պարունակել մեկից ավելի ամինո խումբ, բայց մի քանիսը: Ըստ այդ հատկանիշի՝ դրանք բաժանվում են մոնո, դի-, տրի-, ... պոլիամինների։
• Ըստ ազոտի ատոմի հետ կապված ռադիկալների տեսակի՝ լինում են ալիֆատիկ (ցիկլային շղթաներ չպարունակող), արոմատիկ (ցիկլ պարունակող, ամենահայտնին բենզոլային օղակով անիլին), խառը (ճարպ-արոմատիկ, ցիկլային և ոչ պարունակող): ցիկլային ռադիկալներ):

Հատկություններ

Կախված օրգանական ռադիկալում ատոմների շղթայի երկարությունից՝ ամինները կարող են լինել գազային (տրի–, երկ–, մեթիլամին, էթիլամին), հեղուկ կամ պինդ նյութեր։ Որքան երկար է շղթան, այնքան նյութն ավելի կոշտ է: Ամենապարզ ամինները ջրում լուծվող են, բայց երբ անցնում եք ավելի բարդ միացությունների, ջրի լուծելիությունը նվազում է:

Գազային և հեղուկ ամինները ամոնիակի ընդգծված հոտ ունեցող նյութեր են։ Պինդները գործնականում հոտ չունեն։

Ամինները հայտնվում են ներսում քիմիական ռեակցիաներուժեղ հիմնային հատկություններ, անօրգանական թթուների հետ փոխազդեցության արդյունքում ստացվում են ալկիլամոնիումի աղեր։ Այս դասի միացությունների համար ազոտաթթվի հետ ռեակցիան որակական է։ Առաջնային ամինի դեպքում ստացվում է սպիրտ և գազային ազոտ, երկրորդայինից՝ չլուծվող դեղին նստվածք՝ նիտոզոդիմեթիլամինի արտահայտված հոտով; երրորդական ռեակցիայի հետ չի գնում:

Նրանք արձագանքում են թթվածնի (այրվում են օդում), հալոգենների, կարբոքսիլաթթուների և դրանց ածանցյալների, ալդեհիդների, կետոնների հետ։

Գրեթե բոլոր ամինները, հազվադեպ բացառություններով, թունավոր են: Այո, ամենաշատը հայտնի ներկայացուցիչդաս, անիլին, հեշտությամբ թափանցում է միջով մաշկի ծածկույթ, օքսիդացնում է հեմոգլոբինը, ճնշում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, խախտում նյութափոխանակությունը, ինչը կարող է նույնիսկ մահվան հանգեցնել։ Թունավոր մարդկանց և զույգերի համար։

Թունավորման նշաններ.

- շնչահեղձություն
- քթի, շուրթերի, մատների ծայրերի ցիանոզ,
- արագ շնչառություն և սրտի բաբախյունի ավելացում, գիտակցության կորուստ:

Առաջին օգնություն:

- լվանալ քիմիական ռեագենտը բամբակյա բուրդով և սպիրտով,
- ապահովել մուտք դեպի մաքուր օդ,
- շտապօգնություն կանչեք:

Դիմում

— Որպես էպոքսիդային խեժերի կարծրացուցիչ:

— Որպես կատալիզատոր քիմիական արդյունաբերության և մետաղագործության մեջ:

- Հումք պոլիամիդային արհեստական ​​մանրաթելերի արտադրության համար, օրինակ՝ նեյլոն։

— Պոլիուրեթանների, պոլիուրեթանային փրփուրների, պոլիուրեթանային սոսինձների արտադրության համար:

- Անիլինի արտադրության սկզբնական արտադրանքը անիլինային ներկերի հիմքն է:

- Արտադրության համար դեղեր.

— ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի արտադրության համար:

- վանող նյութերի, ֆունգիցիդների, միջատասպանների, թունաքիմիկատների, հանքային պարարտանյութերի, ռետինե վուլկանացման արագացուցիչների, հակակոռոզիոն ռեակտիվների, բուֆերային լուծույթների սինթեզի համար:

— Որպես շարժիչային յուղերի և վառելիքի հավելում, չոր վառելիք:

— Լույսի նկատմամբ զգայուն նյութեր ստանալու համար:

- Ուրոտրոպինը օգտագործվում է որպես սննդային հավելում, ինչպես նաև որպես բաղադրիչ կոսմետիկա.

Մեր առցանց խանութում կարող եք գնել ամինների դասին պատկանող ռեագենտներ։

մեթիլամին

Առաջնային ալիֆատիկ ամին. Այն պահանջարկ ունի որպես դեղամիջոցների, ներկանյութերի, թունաքիմիկատների արտադրության հումք։

դիէթիլամին

երկրորդական ամին. Այն օգտագործվում է որպես նախնական արտադրանք թունաքիմիկատների, դեղամիջոցների (օրինակ՝ նովոկաին), ներկանյութերի, վանող նյութերի, վառելիքի և շարժիչային յուղերի հավելումների արտադրության մեջ։ Այն օգտագործվում է ռեագենտներ պատրաստելու համար՝ կոռոզիայից պաշտպանվելու, հանքաքարերի հարստացման, էպոքսիդային խեժերի պնդացման և վուլկանացման գործընթացներն արագացնելու համար։

Տրիէթիլամին

Երրորդային ամին. Այն օգտագործվում է քիմիական արդյունաբերության մեջ որպես կատալիզատոր կաուչուկի արտադրության մեջ, էպոքսիդային խեժեր, պոլիուրեթանային փրփուրներ: Մետաղագործության մեջ այն կարծրացնող կատալիզատոր է չկրակվող գործընթացներում։ Հումք դեղերի օրգանական սինթեզում, հանքային պարարտանյութեր, մոլախոտերի դեմ պայքարող միջոցներ, ներկեր։

1-բուտիլամին

Tert-butylamine, միացություն, որի մեջ տերտ-բութիլ օրգանական խումբը կապված է ազոտի հետ։ Նյութը օգտագործվում է ռետինե վուլկանացման ուժեղացուցիչների, դեղամիջոցների, ներկանյութերի, դաբաղանյութերի, մոլախոտերի և միջատների դեմ պայքարի պատրաստուկների սինթեզում:

Ուրոտրոպին (Հեքսամին)

պոլիցիկլիկ ամին. Տնտեսության մեջ պահանջարկ ունեցող նյութ. Օգտագործվում է որպես սննդային հավելում, դեղամիջոց և դեղամիջոց բաղադրիչ, կոսմետիկայի բաղադրիչ, բուֆերային լուծույթներ անալիտիկ քիմիայի համար; որպես չոր վառելիք, պոլիմերային խեժի կարծրացուցիչ, ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի, ֆունգիցիդների սինթեզում, պայթուցիկ նյութեր, միջոցներ կոռոզիայից պաշտպանվելու համար։