Ամինները շատ լուծելի են ջրում։ Ամիններ. Դասակարգում, իզոմերիզմ, նոմենկլատուրա, ստացում։ Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ (հիմնականություն, ալկիլացում, ացիլացում, ազոտաթթվի ազդեցություն): Դիամինների հայեցակարգը

Ամինները ամոնիակի օրգանական ածանցյալներ են, որոնք պարունակում են NH 2 ամինո խումբ և օրգանական ռադիկալ: Ընդհանուր առմամբ, ամինի բանաձևը ամոնիակի բանաձևն է, որում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալով:

Դասակարգում

• Ըստ ամոնիակի ջրածնի քանի ատոմի փոխարինվում է ռադիկալով, առանձնանում են առաջնային ամիններ (մեկ ատոմ), երկրորդական, երրորդական։ Ռադիկալները կարող են լինել նույն կամ տարբեր տեսակի:
• Ամինը կարող է պարունակել մեկից ավելի ամինո խումբ, բայց մի քանիսը: Ըստ այդ հատկանիշի՝ դրանք բաժանվում են մոնո, դի-, տրի-, ... պոլիամինների։
• Ըստ ազոտի ատոմի հետ կապված ռադիկալների տեսակի՝ լինում են ալիֆատիկ (ցիկլային շղթաներ չպարունակող), արոմատիկ (ցիկլ պարունակող, ամենահայտնին բենզոլային օղակով անիլին), խառը (ճարպ-արոմատիկ, ցիկլային և ոչ պարունակող): ցիկլային ռադիկալներ):

Հատկություններ

Կախված օրգանական ռադիկալում ատոմների շղթայի երկարությունից՝ ամինները կարող են լինել գազային (տրի–, երկ–, մեթիլամին, էթիլամին), հեղուկ կամ պինդ նյութեր։ Որքան երկար է շղթան, այնքան նյութն ավելի կոշտ է: Ամենապարզ ամինները ջրում լուծվող են, բայց երբ մարդը տեղափոխվում է ավելի բարդ միացություններ, ջրի լուծելիությունը նվազում է:

Գազային և հեղուկ ամինները ամոնիակի ընդգծված հոտ ունեցող նյութեր են։ Պինդները գործնականում հոտ չունեն։

Ամինները հայտնվում են ներսում քիմիական ռեակցիաներուժեղ հիմնային հատկություններ, անօրգանական թթուների հետ փոխազդեցության արդյունքում ստացվում են ալկիլամոնիումի աղեր։ Այս դասի միացությունների համար ազոտաթթվի հետ ռեակցիան որակական է։ Առաջնային ամինի դեպքում ստացվում է սպիրտ և գազային ազոտ, երկրորդային՝ չլուծվող դեղին նստվածք՝ նիտոզոդիմեթիլամինի ընդգծված հոտով; երրորդական ռեակցիայի հետ չի գնում:

Նրանք արձագանքում են թթվածնի (այրվում են օդում), հալոգենների, կարբոքսիլաթթուների և դրանց ածանցյալների, ալդեհիդների, կետոնների հետ։

Գրեթե բոլոր ամինները, հազվադեպ բացառություններով, թունավոր են: Այո, ամենաշատը հայտնի ներկայացուցիչդաս, անիլին, հեշտությամբ թափանցում է միջով մաշկի ծածկույթ, օքսիդացնում է հեմոգլոբինը, ճնշում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, խախտում նյութափոխանակությունը, ինչը կարող է նույնիսկ մահվան հանգեցնել։ Թունավոր մարդկանց և զույգերի համար։

Թունավորման նշաններ.

- շնչահեղձություն
- քթի, շուրթերի, մատների ծայրերի ցիանոզ,
- արագ շնչառություն և սրտի բաբախյունի ավելացում, գիտակցության կորուստ:

Առաջին օգնություն:

- լվանալ քիմիական ռեագենտը բամբակյա բուրդով և սպիրտով,
- ապահովել մուտք դեպի մաքուր օդ,
- շտապօգնություն կանչեք:

Դիմում

— Որպես էպոքսիդային խեժերի կարծրացուցիչ:

— Որպես կատալիզատոր քիմիական արդյունաբերության և մետաղագործության մեջ:

- Հումք պոլիամիդային արհեստական ​​մանրաթելերի արտադրության համար, օրինակ՝ նեյլոն։

— Պոլիուրեթանների, պոլիուրեթանային փրփուրների, պոլիուրեթանային սոսինձների արտադրության համար:

- Անիլինի արտադրության սկզբնական արտադրանքը անիլինային ներկերի հիմքն է:

- Արտադրության համար դեղեր.

— ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի արտադրության համար:

- վանող նյութերի, ֆունգիցիդների, միջատասպանների, թունաքիմիկատների, հանքային պարարտանյութերի, ռետինե վուլկանացման արագացուցիչների, հակակոռոզիոն ռեակտիվների, բուֆերային լուծույթների սինթեզի համար:

— Որպես շարժիչային յուղերի և վառելիքի հավելում, չոր վառելիք:

— Լույսի նկատմամբ զգայուն նյութեր ստանալու համար:

- Ուրոտրոպինը օգտագործվում է որպես սննդային հավելում, ինչպես նաև որպես բաղադրիչ կոսմետիկա.

Մեր առցանց խանութում կարող եք գնել ամինների դասին պատկանող ռեագենտներ։

մեթիլամին

Առաջնային ալիֆատիկ ամին. Այն պահանջարկ ունի որպես դեղամիջոցների, ներկանյութերի, թունաքիմիկատների արտադրության հումք։

դիէթիլամին

երկրորդական ամին. Այն օգտագործվում է որպես նախնական արտադրանք թունաքիմիկատների, դեղամիջոցների (օրինակ՝ նովոկաին), ներկանյութերի, վանող նյութերի, վառելիքի և շարժիչային յուղերի հավելումների արտադրության մեջ։ Դրանից ռեակտիվներ են պատրաստվում կոռոզիայից պաշտպանվելու, հանքաքարերի հարստացման, էպոքսիդային խեժերի ամրացման և վուլկանացման գործընթացների արագացման համար:

Տրիէթիլամին

Երրորդային ամին. Այն օգտագործվում է քիմիական արդյունաբերության մեջ որպես կատալիզատոր կաուչուկի արտադրության մեջ, էպոքսիդային խեժեր, պոլիուրեթանային փրփուրներ: Մետաղագործության մեջ այն կարծրացնող կատալիզատոր է չկրակվող գործընթացներում։ Հումք դեղերի օրգանական սինթեզում, հանքային պարարտանյութեր, մոլախոտերի դեմ պայքարող միջոցներ, ներկեր։

1-բուտիլամին

Tert-butylamine, միացություն, որի մեջ տերտ-բութիլ օրգանական խումբը կապված է ազոտի հետ։ Նյութը օգտագործվում է ռետինե վուլկանացման ուժեղացուցիչների, դեղամիջոցների, ներկանյութերի, դաբաղանյութերի, մոլախոտերի և միջատների դեմ պայքարի պատրաստուկների սինթեզում:

Ուրոտրոպին (Հեքսամին)

պոլիցիկլիկ ամին. Տնտեսության մեջ պահանջարկ ունեցող նյութ. Օգտագործվում է որպես սննդային հավելում, դեղամիջոցի և դեղամիջոցի բաղադրիչ, կոսմետիկայի բաղադրիչ, բուֆերային լուծույթներ անալիտիկ քիմիայի համար; որպես չոր վառելիք, պոլիմերային խեժի կարծրացուցիչ, ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի, ֆունգիցիդների սինթեզում, պայթուցիկ նյութեր, միջոցներ կոռոզիայից պաշտպանվելու համար։

Ամինները միակ դասն են օրգանական միացություններզգալի հիմնականությամբ։ Այնուամենայնիվ, ամինները թույլ հիմքեր են: Այժմ օգտակար կլինի վերադառնալ Աղյուսակ: 12-1 հիշել թթուների և հիմքերի երեք սահմանումները: Հիմնարարության երեք սահմանումների համաձայն՝ կարելի է առանձնացնել ամինների քիմիական վարքագծի երեք ասպեկտներ.

1. Ամինները փոխազդում են թթուների հետ՝ հանդես գալով որպես պրոտոն ընդունիչներ.

Հետևաբար, ամինները Բրոնսթեդ հիմքեր են: 2. Ամինները էլեկտրոնային զույգերի դոնորներ են (Լյուիսի հիմքեր).

3. Ամինների ջրային լուծույթները ունեն, հետևաբար, ամինները ջրի հետ փոխազդեցության ժամանակ կարողանում են առաջացնել հիդրօքսիդի անիոններ.

Հետևաբար, ամինները Arrhenius հիմքեր են: Չնայած բոլոր ամինները թույլ հիմքեր են, սակայն դրանց հիմնականությունը կախված է ազոտի ատոմին կցված ածխաջրածնային ռադիկալների բնույթից և քանակից։ Ալկիլամինները շատ ավելի հիմնական են, քան արոմատիկ ամինները: Ալկիլամիններից ամենահիմնականն են երկրորդականները, որոշ չափով պակաս հիմնային են առաջնայինները, որին հաջորդում են երրորդային ամինները և ամոնիակը։ Ընդհանուր առմամբ, հիմնականությունը նվազում է շարքում.

Նյութի հիմնականության չափանիշը հիմնականության հաստատունն է, որը ամինի ջրի հետ փոխազդեցության հավասարակշռության հաստատունն է (տես վերևում Arrhenius-ի հիմնարարության սահմանումը): Քանի որ ջուրն առկա է մեծ քանակությամբ, դրա կոնցենտրացիան չի երևում հիմնականության հաստատունի արտահայտության մեջ.

Որքան ամուր է հիմքը, այնքան ավելինպրոտոնները կկտրվեն ջրի մոլեկուլներից և որքան բարձր լինի լուծույթում հիդրօքսիդի իոնների կոնցենտրացիան: Այսպիսով, ավելի ամուր հիմքերը բնութագրվում են

մեծ K արժեքներ Որոշ ամինների արժեքները տրված են ստորև.

Այս արժեքները ցույց են տալիս ամինների հիմնականության և դրանց կառուցվածքի միջև կապը, որը քննարկվեց վերևում: Ամենաուժեղ հիմքը երկրորդական դիմեթիլամինն է, իսկ ամենաթույլը՝ անուշաբույր ամին անիլինը։

Արոմատիկ ամինները շատ թույլ հիմքեր են, քանի որ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգը (որը որոշում է ամինների հիմնական հատկությունները) փոխազդում է անուշաբույր միջուկի էլեկտրոնային ամպի հետ և, որպես հետեւանք, ավելի քիչ հասանելի է պրոտոնին (կամ այլ): թթու): Երկրորդային ամինների ավելի բարձր հիմնականությունը՝ համեմատած առաջնայինների, բացատրվում է նրանով, որ ալկիլային խմբերը իրենց դրական ինդուկտիվ ազդեցության շնորհիվ α-կապերի միջոցով էլեկտրոններ են նվիրաբերում ազոտի ատոմին, ինչը հեշտացնում է միայնակ էլեկտրոնային զույգի սոցիալականացումը։ Երկու ալկիլ խմբեր ազոտի ատոմին ավելի շատ էլեկտրոններ են նվիրում, քան մեկը, ուստի երկրորդային ամիններն ավելի ամուր հիմքեր են։ Ելնելով դրանից՝ կարելի է ակնկալել, որ երրորդային ամինները նույնիսկ ավելի ամուր հիմքեր են, քան երկրորդականները: Այնուամենայնիվ, այս ենթադրությունը արդարացված է միայն գազային փուլի համար, իսկ երրորդային ամինների հիմնարարությունը ջրային լուծույթում այնքան էլ բարձր չէ: Սա, հավանաբար, պայմանավորված է լուծողական ազդեցություններով:

Ամինները թույլ օրգանական հիմքեր են։ Նրանց հիմնականությունը որոշվում է ազոտի ատոմին կցված օրգանական փոխարինիչների քանակով և բնույթով։ Անուշաբույր օղակի առկայությունը կտրուկ նվազեցնում է հիմնականությունը (ամինների արժեքը), երկրորդային ամինները ավելի ամուր հիմքեր են, քան առաջնային և երրորդականները։

Ամինների դասակարգումը բազմազան է և որոշվում է նրանով, թե կառուցվածքի որ հատկանիշն է հիմք ընդունվել։

Կախված ազոտի ատոմի հետ կապված օրգանական խմբերի քանակից՝ առանձնանում են.

առաջնային ամիններ - մեկ օրգանական խումբ ազոտի RNH 2-ում

երկրորդական ամիններ - երկու օրգանական խումբ R 2 NH ազոտում, օրգանական խմբերը կարող են տարբեր լինել R "R" NH

երրորդական ամիններ - երեք օրգանական խմբեր R 3 N ազոտի կամ R "R" R "" N.

Ըստ ազոտի հետ կապված օրգանական խմբի տեսակի՝ առանձնանում են ալիֆատիկ CH 3 - N6H 5 - N.

Ըստ մոլեկուլի ամինախմբերի քանակի՝ ամինները բաժանվում են մոնոամինների CH 3 - NH 2, դիամինների H 2 N (CH 2) 2 NH 2, տրիամինների և այլն։

Ամինների նոմենկլատուրա.

ազոտի հետ կապված օրգանական խմբերի անվանմանը ավելացվում է «ամին» բառը, մինչդեռ խմբերը նշված են. այբբենական կարգով, օրինակ, CH 3 NHC 3 H 7 - մեթիլպրոպիլամին, CH 3 N (C 6 H 5) 2 - մեթիլդիֆենիլամին: Կանոնները նաև թույլ են տալիս անվանումը կազմել ածխաջրածնի հիման վրա, որում ամին խումբը համարվում է որպես փոխարինող: Այս դեպքում նրա դիրքը նշվում է թվային ինդեքսով. C ատոմների կարգը): Որոշ ամինների համար պահպանվել են չնչին (պարզեցված) անվանումներ՝ C 6 H 5 NH 2 - անիլին (անունը ըստ անվանացանկի կանոնների ֆենիլամին է)։

Որոշ դեպքերում օգտագործվում են հաստատված անուններ, որոնք աղավաղված են ճիշտ անուններ. H 2 NCH 2 CH 2 OH - մոնոէթանոլամին (ճիշտ - 2-aminoethanol); (OHSN 2 CH 2) 2 NH - դիեթանոլամին, ճիշտ անունը- բիս(2-հիդրօքսիէթիլ)ամին. Չնչին, աղավաղված և սիստեմատիկ (կազմված նոմենկլատուրայի կանոններով) անունները բավականին հաճախ գոյակցում են քիմիայի մեջ։

Ամինների ֆիզիկական հատկությունները.

Ամինների շարքի առաջին ներկայացուցիչները՝ մեթիլամին CH 3 NH 2, դիմեթիլամին (CH 3) 2 NH, տրիմեթիլամին (CH 3) 3 N և էթիլամին C 2 H 5 NH 2 - գազային են սենյակային ջերմաստիճանում, այնուհետև ջերմաստիճանի բարձրացմամբ։ R-ում ատոմների թիվը, ամինները վերածվում են հեղուկի, իսկ շղթայի երկարության R-ից մինչև 10 C ատոմների աճով՝ բյուրեղային նյութեր: Ջրում ամինների լուծելիությունը նվազում է, քանի որ R շղթայի երկարությունը մեծանում է, և քանի որ ավելանում է ազոտի հետ կապված օրգանական խմբերը (անցում երկրորդական և երրորդային ամինների)։ Ամինների հոտը նման է ամոնիակի հոտին, ավելի բարձր (մեծ R-ով) ամինները գործնականում հոտ չունեն։

Ամինների քիմիական հատկությունները.

Ամինների տարբերակիչ ունակությունը չեզոք մոլեկուլներ կցելն է (օրինակ՝ ջրածնի հալոգենիդներ HHal, օրգանամոնիումային աղերի ձևավորմամբ, որը նման է անօրգանական քիմիայում ամոնիումի աղերին: Նոր կապ ստեղծելու համար ազոտը տալիս է չկիսված էլեկտրոնային զույգ՝ հանդես գալով որպես դոնոր։ Կապի ձևավորմանը մասնակցող H+ պրոտոնը (ջրածնի հալոգենից) խաղում է ընդունողի (ընդունիչի) դեր, այդպիսի կապը կոչվում է դոնոր-ընդունիչ կապ (նկ. 1): Ստացված N–H կովալենտային կապը: լիովին համարժեք է ամինում առկա N–H կապերին:

Երրորդային ամինները նույնպես ավելացնում են HCl, բայց երբ ստացված աղը տաքացվում է թթվային լուծույթում, այն քայքայվում է, մինչդեռ R-ն բաժանվում է N ատոմից.

(C 2 H 5) 3 Ն+ HCl ® [(C 2 H 5) 3 Ն H]Cl

[(C 2 H 5) 3 Ն H]Cl® (C 2 H 5) 2 Ն H + C 2 H 5 Cl

Այս երկու ռեակցիաները համեմատելիս երևում է, որ C 2 H 5 խումբը և H, ինչպես ասվում է, փոխվում են տեղերը, արդյունքում երրորդական ամինից առաջանում է երկրորդական։

Ջրի մեջ լուծարվելով՝ ամինները նույն կերպ գրավում են պրոտոնը, արդյունքում լուծույթում հայտնվում են OH իոններ, ինչը համապատասխանում է ալկալային միջավայրի ձևավորմանը, որը կարելի է հայտնաբերել սովորական ցուցիչների միջոցով։

C 2 H 5 Ն H 2 + H 2 O ® + + OH -

Դոնոր-ընդունիչ կապի ձևավորմամբ ամինները կարող են ավելացնել ոչ միայն HCl, այլև հալոալկիլներ RCl, և ձևավորվում է նոր N–R կապ, որը նույնպես համարժեք է գոյություն ունեցողներին։ Եթե ​​որպես սկզբնական վերցնենք երրորդային ամին, ապա կստանանք քառալկիլամոնիումի աղ (չորս R խումբ մեկ N ատոմի վրա).

(C 2 H 5) 3 Ն+ C 2 H 5 I ® [(C 2 H 5) 4 Ն]I

Այս աղերը, ջրի մեջ լուծվող և որոշ օրգանական լուծիչներ, տարանջատվել (բաժանվել), առաջացնելով իոններ.

[(C 2 H 5) 4 Ն]I ® [(C 2 H 5) 4 Ն] + + Ես –

Նման լուծումները, ինչպես իոններ պարունակող բոլոր լուծույթները, վարում են էլեկտրաէներգիա. Տետրաալկիլամոնիումի աղերում հալոգենը կարող է փոխարինվել HO խմբով.

[(CH 3) 4 Ն]Cl + AgOH ® [(CH 3) 4 Ն]OH + AgCl

Ստացված տետրամեթիլամոնիումի հիդրօքսիդը ամուր հիմք է, որն իր հատկություններով նման է ալկալիներին:

Առաջնային և երկրորդային ամինները փոխազդում են HON=O ազոտական ​​թթվի հետ, բայց փոխազդում են տարբեր ձևերով. Սկսած առաջնային ամիններառաջանում են առաջնային սպիրտներ.

C 2 H 5 Ն H 2 + H Ն O 2 ® C 2 H 5 OH + Ն 2+H2O

Ի տարբերություն առաջնային ամինների, երկրորդային ամինները ազոտաթթվի հետ ձևավորում են դեղին, քիչ լուծվող նիտրոզամիններ, միացություններ, որոնք պարունակում են >N–N = O մասնիկը.

(C 2 H 5) 2 ՆՀ+Հ Ն O 2 ® (C 2 H 5) 2 Ն– Ն\u003d O + H 2 O

Երրորդային ամինները սովորական ջերմաստիճանում չեն փոխազդում ազոտային թթվի հետ, հետևաբար, ազոտաթթուն ռեագենտ է, որը հնարավորություն է տալիս տարբերակել առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները:

Երբ ամինները խտացվում են կարբոքսիլաթթուներով, առաջանում են թթվային ամիդներ՝ միացություններ -C (O) N հատվածով։

Ամինների խտացումը ալդեհիդների և կետոնների հետ հանգեցնում է այսպես կոչված Շիֆի հիմքերի՝ -N=C2 մասնիկ պարունակող միացությունների առաջացմանը։

Առաջնային ամինների փոխազդեցությունից Cl 2 C=O ֆոսգենի հետ առաջանում են –N=C=O խմբի հետ միացություններ, որոնք կոչվում են իզոցիանատներ (նկ. 2D, ստացվում է միացություն երկու իզոցիանատ խմբերով):

Անուշաբույր ամիններից առավել հայտնի է անիլինը (ֆենիլամին) C 6 H 5 NH 2: Հատկություններով այն նման է ալիֆատիկ ամիններին, սակայն դրա հիմնարարությունը ավելի քիչ է արտահայտված. ջրային լուծույթներում այն ​​չի առաջացնում ալկալային միջավայր։ Ինչպես ալիֆատիկ ամինները, այն կարող է ձևավորել ամոնիումի աղեր ուժեղ հանքային թթուներով [C 6 H 5 NH 3] + Cl -: Երբ անիլինը փոխազդում է ազոտաթթվի հետ (HCl-ի առկայությամբ), առաջանում է R–N=N մասնիկ պարունակող դիազո միացություն, որը ստացվում է իոնային աղի տեսքով, որը կոչվում է դիազոնիումի աղ (նկ. 3Ա)։ Այսպիսով, ազոտաթթվի հետ փոխազդեցությունը նույնը չէ, ինչ ալիֆատիկ ամինների դեպքում։ Բենզոլային օղակը անիլինում ունի անուշաբույր միացություններին բնորոշ ռեակտիվություն ( սմ. ԱՐՈՄԱՏԻԿՈՒԹՅՈՒՆ), հալոգենացման ժամանակ ջրածնի ատոմները ներթափանցում են օրթո- և զույգ-Ամինո խմբի դիրքերը փոխարինվում են, ինչի արդյունքում առաջանում են տարբեր աստիճանի փոխարինման քլորանիլիններ (նկ. 3B): Ծծմբաթթվի ազդեցությունը հանգեցնում է սուլֆոնացման զույգ- դիրքը ամինախմբի նկատմամբ, ձևավորվում է այսպես կոչված սուլֆանիլաթթու (նկ. 3B):

Ամիններ ստանալը.

Երբ ամոնիակը փոխազդում է հալոալկիլների հետ, ինչպիսիք են RCl-ը, առաջանում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինների խառնուրդ։ Ստացված HCl-ն ավելացնում է ամիններին՝ առաջացնելով ամոնիումի աղ, սակայն ամոնիակի ավելցուկով աղը քայքայվում է, ինչը թույլ է տալիս գործընթացն իրականացնել մինչև չորրորդական ամոնիումի աղերի առաջացումը (նկ. 4Ա): Ի տարբերություն ալիֆատիկ հալոալկիլների, արիլ հալոգենիդները, օրինակ՝ C 6 H 5 Cl, մեծ դժվարությամբ են արձագանքում ամոնիակի հետ, սինթեզը հնարավոր է միայն պղինձ պարունակող կատալիզատորներով։ Արդյունաբերության մեջ ալիֆատիկ ամինները ստացվում են սպիրտների կատալիտիկ փոխազդեցությամբ NH3-ի հետ 300–500°C ջերմաստիճանում և 1–20 ՄՊա ճնշման դեպքում, ինչի արդյունքում առաջանում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինների խառնուրդ (նկ. 4բ)։

Ալդեհիդների և կետոնների արձագանքը մրջնաթթվի HCOONH4 ամոնիումի աղի հետ առաջացնում է առաջնային ամիններ (նկ. 4C), մինչդեռ ալդեհիդների և կետոնների ռեակցիան առաջնային ամինների հետ (HCOOH-ի առկայությամբ) հանգեցնում է երկրորդային ամինների (նկ. 4C): 4D):

Նիտրոմիացությունները (պարունակող -NO 2 խումբ) առաջնային ամիններ են առաջացնում վերականգնումից հետո: N.N. Zinin-ի կողմից առաջարկված այս մեթոդը քիչ է օգտագործվում ալիֆատիկ միացությունների համար, սակայն կարևոր է արոմատիկ ամիններ ստանալու համար և հիմք է հանդիսացել. արդյունաբերական արտադրությունանիլին (նկ. 4e):

ինչպես առանձին կապերամինները քիչ են օգտագործվում, օրինակ՝ պոլիէթիլենպոլիամինը [-C 2 H 4 NH-] օգտագործվում է առօրյա կյանքում n(առևտրային անվանումը PEPA) որպես էպոքսիդային խեժերի կարծրացուցիչ: Ամինների հիմնական օգտագործումը որպես միջանկյալ արտադրանք տարբեր օրգանական նյութերի արտադրության մեջ: Առաջատար դերը պատկանում է անիլինին, որի հիման վրա լայն շրջանականիլին ներկեր, իսկ գունային «մասնագիտացումը» դրված է արդեն հենց անիլինի ստացման փուլում։ Գերմաքուր անիլինն առանց հոմոլոգների արդյունաբերության մեջ կոչվում է «անիլին կապույտի համար» (նշանակում է ապագա ներկի գույնը)։ «Անիլինը կարմիրի համար» պետք է պարունակի, բացի անիլինից, խառնուրդ օրթո- և զույգ-toluidine (CH 3 C 6 H 4 NH 2):

Ալիֆատիկ դիամինները պոլիամիդների արտադրության սկզբնական միացություններ են, օրինակ՝ նեյլոն (նկ. 2), որը լայնորեն օգտագործվում է մանրաթելերի, պոլիմերային թաղանթների, ինչպես նաև մեխանիկական տեխնիկայի բաղադրիչների և մասերի (պոլիամիդային շարժակների) արտադրության համար։

Պոլիուրեթանները ստացվում են ալիֆատիկ դիիզոցիանատներից (նկ. 2), որոնք ունեն բարդ տեխնիկա. կարևոր հատկություններԲարձր ամրություն՝ զուգորդված առաձգականության և քայքայման շատ բարձր դիմադրության հետ (պոլիուրեթանային կոշիկի ներբան), ինչպես նաև լավ կպչունություն նյութերի լայն տեսականիով (պոլիուրեթանային սոսինձներ): Լայնորեն կիրառվում են փրփրած տեսքով (պոլիուրեթանային փրփուրներ)։

Սուլֆանիլաթթվի հիման վրա (նկ. 3) սինթեզում են հակաբորբոքային դեղերսուլֆոնամիդներ.

Դիազոնիումի աղերը (նկ. 2) օգտագործվում են լուսազգայուն նյութերում նախագծման համար, ինչը հնարավորություն է տալիս ստանալ պատկեր՝ շրջանցելով սովորական արծաթի հալոգենային լուսանկարը ( սմ. ԼՈՒՅՍ ՊԱՏՃԱՌՈՒՄ):

Միխայիլ Լևիցկի

Ամիններ -սրանք ամոնիակի ածանցյալներ են (NH 3), որոնց մոլեկուլում ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով:

Ըստ NH 3 մոլեկուլում ջրածնի ատոմներին փոխարինող ածխաջրածնային ռադիկալների քանակի, բոլոր ամինները կարելի է բաժանել երեք տեսակի.

Խումբը - NH 2 կոչվում է amino խումբ: Կան նաև ամիններ, որոնք պարունակում են երկու, երեք կամ ավելի ամինո խմբեր։

Անվանակարգ

Ազոտի հետ կապված օրգանական մնացորդների անվանմանը ավելացված է «ամին» բառը, մինչդեռ խմբերը նշված են այբբենական կարգով՝ CH3NC3H՝ մեթիլպրոպիլամին, CH3N(C6H5)2՝ մեթիլդիֆենիլամին։ Ավելի բարձր ամինների համար անվանումը կազմվում է՝ հիմք ընդունելով ածխաջրածինը, ավելացնելով «amino», «diamino», «triamino» նախածանցը՝ նշելով ածխածնի ատոմի թվային ինդեքսը։ Որոշ ամինների համար օգտագործվում են չնչին անվանումներ՝ C6H5NH2 - անիլին (համակարգային անվանումը՝ ֆենիլամին)։

Ամինների համար հնարավոր է շղթայի իզոմերիզմ, ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի իզոմերիզմ, ամինների տեսակների միջև իզոմերիզմ։

Ֆիզիկական հատկություններ

Ստորին սահմանափակող առաջնային ամիններ՝ գազային նյութեր, ունեն ամոնիակի հոտ, լավ լուծվում են ջրի մեջ։ Ավելի բարձր հարաբերական մոլեկուլային քաշ ունեցող ամիններ՝ հեղուկներ կամ պինդ մարմիններ, ջրի մեջ դրանց լուծելիությունը մեծանում է մոլեկուլային քաշընվազում է.

Քիմիական հատկություններ

Ամինները քիմիապես նման են ամոնիակին։

1. Ջրի հետ փոխազդեցություն - փոխարինված ամոնիումի հիդրօքսիդների առաջացում: Ջրի մեջ ամոնիակի լուծույթը թույլ ալկալային (հիմնական) հատկություններ ունի։ Ամոնիակի հիմնական հատկությունների պատճառը ազոտի ատոմում միայնակ էլեկտրոնային զույգի առկայությունն է, որը մասնակցում է ջրածնի իոնի հետ դոնոր-ընդունիչ կապի ձևավորմանը։ Նույն պատճառով ամինները նույնպես թույլ հիմքեր են։ Ամինները օրգանական հիմքեր են։

2. Փոխազդեցություն թթուների հետ - աղերի առաջացում (չեզոքացման ռեակցիաներ): Որպես հիմք՝ ամոնիակը թթուներով առաջացնում է ամոնիումի աղեր։ Նմանապես, երբ ամինները փոխազդում են թթուների հետ, ձևավորվում են փոխարինված ամոնիումի աղեր: Ալկալիները, որպես ավելի ամուր հիմքեր, իրենց աղերից տեղահանում են ամոնիակն ու ամինները։

3. Ամինների այրում. Ամինները այրվող նյութեր են։ Ամինների, ինչպես նաև ազոտ պարունակող այլ օրգանական միացությունների այրման արտադրանքներն են ածխաթթու գազը, ջուրը և ազատ ազոտը։

Ալկիլացումը ալկիլ փոխարինիչի ներմուծումն է օրգանական միացության մոլեկուլ։ Բնորոշ ալկիլացնող նյութերն են ալկիլ հալոգենիդները, ալկենները, էպոքսիդային միացությունները, սպիրտները, ավելի քիչ հաճախ ալդեհիդները, կետոնները, եթերները, սուլֆիդները, դիազոալկանները։ Ալկիլացման կատալիզատորներն են հանքային թթուները, Լյուիս թթուները և ցեոլիտները:

Ացիլացում. Կարբոքսիլաթթուներով տաքացնելիս դրանց անհիդրիդները, թթուների քլորիդները կամ էսթերները, առաջնային և երկրորդային ամինները ացիլացվում են՝ ձևավորելով N-փոխարինված ամիդներ՝ -C(O)N մասնիկով միացություններ։<:

Անհիդրիդների հետ ռեակցիան ընթանում է մեղմ պայմաններում։ Թթվային քլորիդներն էլ ավելի հեշտ են արձագանքում, ռեակցիան իրականացվում է հիմքի առկայությամբ՝ առաջացած HCl-ը կապելու համար։

Առաջնային և երկրորդային ամինները փոխազդում են ազոտային թթվի հետ տարբեր ձևերով։ Ազոտային թթվի օգնությամբ միմյանցից տարբերում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները։ Առաջնային սպիրտները ձևավորվում են առաջնային ամիններից.

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O

Սա արտազատում է գազ (ազոտ): Սա նշան է, որ կոլբայի մեջ առաջնային ամին կա:

Երկրորդային ամինները ազոտաթթուով ձևավորում են դեղին, քիչ լուծվող նիտրոզամիններ՝ միացություններ, որոնք պարունակում են >N-N=O հատվածը.

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Երկրորդային ամինները դժվար է բաց թողնել, նիտրոզոդիմեթիլամինի բնորոշ հոտը տարածվում է ամբողջ լաբորատորիայում:

Երրորդային ամինները սովորական ջերմաստիճանում պարզապես լուծվում են ազոտաթթվի մեջ: Տաքացնելիս հնարավոր է ռեակցիա ալկիլային ռադիկալների վերացման հետ։

Ինչպես կարելի է ստանալ

1. Սպիրտների փոխազդեցությունը ամոնիակի հետ տաքացման ժամանակ Al 2 0 3-ի առկայության դեպքում՝ որպես կատալիզատոր:

2. Ալկիլ հալոգենիդների (հալոալկանների) փոխազդեցությունը ամոնիակի հետ: Ստացված առաջնային ամինը կարող է փոխազդել ավելցուկային ալկիլհալիդի և ամոնիակի հետ՝ առաջացնելով երկրորդական ամին։ Նմանապես կարելի է պատրաստել երրորդային ամիններ

Ամինաթթուներ. Դասակարգում, իզոմերիզմ, նոմենկլատուրա, ստացում։ Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ. Ամֆոտերային հատկություններ, երկբեւեռ կառուցվածք, իզոէլեկտրական կետ։ Պոլիպեպտիդներ. Առանձին ներկայացուցիչներ՝ գլիցին, ալանին, ցիստեին, ցիստին, a-aminocaproic թթու, լիզին, գլուտամինաթթու:

Ամինաթթուներ- սրանք ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնք պարունակում են ամինո խմբեր (-NH 2) և կարբոքսիլ խմբեր -COOH:

Ընդհանուր բանաձև՝ (NH 2) f R(COOH) n որտեղ m և n ամենից հաճախ հավասար է 1-ի կամ 2-ի: Այսպիսով, ամինաթթուները խառը ֆունկցիաներով միացություններ են:

Դասակարգում

իզոմերիզմ

Ամինաթթուների, ինչպես նաև հիդրօքսի թթուների իզոմերիզմը կախված է ածխածնային շղթայի իզոմերիզմից և կարբոքսիլի նկատմամբ ամինախմբի դիրքից։ (ա-, β - և գ - ամինաթթուներ և այլն): Բացի այդ, բոլոր բնական ամինաթթուները, բացի ամինաքացախից, պարունակում են ասիմետրիկ ածխածնի ատոմներ, ուստի ունեն օպտիկական իզոմերներ (անտիպոդներ): Կան ամինաթթուների D- և L շարքեր: Պետք է նշել, որ բոլոր ամինաթթուները, որոնք կազմում են սպիտակուցները, պատկանում են L շարքին։

Անվանակարգ

Ամինաթթուները սովորաբար ունենում են չնչին անուններ (օրինակ՝ ամինաքացախաթթուն այլ կերպ է կոչվում գլիկոկոլկամ iicin,և ամինոպրոպիոնաթթու ալանինև այլն): Ամինաթթվի անվանումն ըստ սիստեմատիկ անվանացանկի կազմված է համապատասխան կարբոքսիլաթթվի անունից, որի ածանցյալն է՝ որպես նախածանց amino- բառի ավելացումով։ Ամինո խմբի դիրքը շղթայում նշվում է թվերով։

Ինչպես կարելի է ստանալ

1. α-halocarboxylic թթուների փոխազդեցությունը ամոնիակի ավելցուկի հետ: Այս ռեակցիաների ընթացքում հալոգենի ատոմը հալոկարբոքսիլաթթուներում (դրանց պատրաստման համար տե՛ս § 10.4) փոխարինվում է ամինոխմբով։ Միաժամանակ արձակված ջրածնի քլորիդը ամոնիակի ավելցուկով կապված է ամոնիումի քլորիդի մեջ:

2. Սպիտակուցների հիդրոլիզ. Սպիտակուցների հիդրոլիզի ժամանակ սովորաբար առաջանում են ամինաթթուների բարդ խառնուրդներ, սակայն օգնությամբ. հատուկ մեթոդներԱյս խառնուրդներից կարելի է առանձնացնել առանձին մաքուր ամինաթթուներ:

Ֆիզիկական հատկություններ

Ամինաթթուները անգույն բյուրեղային նյութեր են, ջրի մեջ հեշտությամբ լուծվող, հալման ջերմաստիճանը 230-300°C: Շատ α-ամինաթթուներ ունեն քաղցր համ:

Քիմիական հատկություններ

1. Փոխազդեցությունը հիմքերի և թթուների հետ.

ա) որպես թթու (կարբոքսիլ խումբը ներգրավված է):

բ) որպես հիմք (ամին խումբը ներգրավված է):

2. Փոխազդեցությունը մոլեկուլի ներսում՝ ներքին աղերի առաջացում.

ա) մոնոամինոմոնոկարբոքսիլաթթուներ (չեզոք թթուներ). Մոնոամինոմոնոկարբոքսիլաթթուների ջրային լուծույթները չեզոք են (pH = 7);

բ) մոնամինոդիկարբոքսիլաթթուներ (թթվային ամինաթթուներ). Մոնոամինոդիկարբոքսիլաթթուների ջրային լուծույթներն ունեն pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

գ) դիամինոմոնոկարբոքսիլաթթուներ (հիմնական ամինաթթուներ). Diaminomonocarboxylic թթուների ջրային լուծույթները ունեն pH > 7 ( ալկալային միջավայր), քանի որ այս թթուների ներքին աղերի առաջացման արդյունքում լուծույթում առաջանում է հիդրօքսիդի իոնների ավելցուկ OH -։

3. Ամինաթթուների փոխազդեցությունը միմյանց հետ - պեպտիդների առաջացում:

4. Սպիրտների հետ փոխազդեցություն առաջացնելով էսթերներ:

Ամինաթթուների իզոէլեկտրական կետը, որը չի պարունակում լրացուցիչ NH2 կամ COOH խմբեր, թվաբանական միջինն է երկու pK արժեքների միջև. համապատասխանաբար ալանինի համար .

Լրացուցիչ թթվային կամ հիմնային խմբեր (ասպարտիկ և գլուտամինաթթուներ, լիզին, արգինին, թիրոզին և այլն) պարունակող մի շարք այլ ամինաթթուների իզոէլեկտրական կետը նույնպես կախված է այդ ամինաթթուների ռադիկալների թթվայնությունից կամ հիմնարարությունից։ Օրինակ՝ լիզինի համար, pI-ը պետք է հաշվարկվի pK-ի գումարի կեսից՝ α- և ε-NH2 խմբերի համար: Այսպիսով, pH-ի 4,0-ից մինչև 9,0 միջակայքում, գրեթե բոլոր ամինաթթուները հիմնականում գոյություն ունեն ամինաթթուների տեսքով: ցվիտերիոններ՝ պրոտոնացված ամինոխմբով և տարանջատված կարբոքսիլային խմբով։

Պոլիպեպտիդները պարունակում են ավելի քան տաս ամինաթթուների մնացորդներ:

Գլիցինը (ամինոքացախաթթու, ամինոէթանաթթու) ամենապարզ ալիֆատիկ ամինաթթուն է, միակ ամինաթթուն, որը չունի օպտիկական իզոմերներ։ Էմպիրիկ բանաձեւ C2H5NO2

Ալանինը (aminopropanoic թթու) ալիֆատիկ ամինաթթու է: α-ալանինը շատ սպիտակուցների մի մասն է, β-ալանինը մի շարք կենսաբանական ակտիվ միացությունների մի մասն է։ Քիմիական բանաձեւ NH2 -CH -CH3 -COOH. Ալանինը լյարդում հեշտությամբ վերածվում է գլյուկոզայի և հակառակը։ Այս գործընթացը կոչվում է գլյուկոզա-ալանինի ցիկլ և հանդիսանում է լյարդում գլյուկոնեոգենեզի հիմնական ուղիներից մեկը:

Ցիստեինը (α-ամինո-β-թիոպրոպիոնաթթու; 2-ամինո-3-սուլֆանիլպրոպանաթթու) ալիֆատիկ ծծումբ պարունակող ամինաթթու է: Օպտիկապես ակտիվ, գոյություն ունի L- և D-իզոմերների տեսքով: L-ցիստեինը սպիտակուցների և պեպտիդների բաղադրիչ է և կարևոր դեր է խաղում մաշկի հյուսվածքների ձևավորման գործում: Այն կարևոր է դետոքսիկացման գործընթացների համար։ Էմպիրիկ բանաձեւը C3H7NO2S է:

Ցիստինը (քիմ.) (3,3 «–դիթիո–բիս–2–ամինոպրոպիոնաթթու, դիցիստեին) ծծումբ պարունակող ալիֆատիկ ամինաթթու է, անգույն բյուրեղներով, լուծվող ջրում։

Ցիստինը չկոդավորված ամինաթթու է, որը ցիստեինի օքսիդատիվ դիմերիզացիայի արդյունք է, որի ընթացքում ցիստեինի թիոլի երկու խմբեր ձևավորում են ցիստին դիսուլֆիդային կապ: Ցիստինը պարունակում է երկու ամինո խումբ և երկու կարբոքսիլ խմբեր և երկհիմն դիամինաթթու է։ Էմպիրիկ բանաձեւ C6H12N2O4S2

Օրգանիզմում դրանք հիմնականում հանդիպում են սպիտակուցների բաղադրության մեջ։

Aminocaproic թթու (6-aminohexanoic թթու կամ ε-aminocaproic թթու) հեմոստատիկ դեղամիջոց է, որն արգելակում է պրոֆիբրինոլիզինի փոխակերպումը ֆիբրինոլիզինի: Համախառն-

բանաձև C6H13NO2.

Լիզինը (2,6-diaminohexanoic թթու) ալիֆատիկ ամինաթթու է, որն ունի ընդգծված բազային հատկություններ; էական ամինաթթու. Քիմիական բանաձև՝ C6H14N2O2

Լիզինը սպիտակուցների մի մասն է: Լիզինը էական ամինաթթու է, որը գրեթե ցանկացած սպիտակուցի մաս է, այն անհրաժեշտ է աճի, հյուսվածքների վերականգնման, հակամարմինների, հորմոնների, ֆերմենտների, ալբումինների արտադրության համար:

Գլուտամինաթթուն (2-ամինոպենտանեդիաթթու) ալիֆատիկ ամինաթթու է։ Կենդանի օրգանիզմներում գլուտամաթթուն գլուտամատ անիոնի տեսքով առկա է սպիտակուցներում, մի շարք ցածր մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութերում և ազատ ձևով։ Գլուտամինաթթուն կարևոր դեր է խաղում ազոտի նյութափոխանակության մեջ: Քիմիական բանաձեւ C5H9N1O4

Գլուտամինաթթուն նաև նեյրոհաղորդիչ ամինաթթու է, որը գրգռող ամինաթթուների դասի կարևոր անդամներից է: Գլուտամատի միացումը նեյրոնների հատուկ ընկալիչներին հանգեցնում է վերջիններիս գրգռման։

Պարզ և բարդ սպիտակուցներ. պեպտիդային կապ. Սպիտակուցի մոլեկուլի առաջնային, երկրորդային, երրորդային և չորրորդական կառուցվածքի հայեցակարգը: Սպիտակուցի մոլեկուլի տարածական կառուցվածքը որոշող կապերի տեսակները (ջրածին, դիսուլֆիդ, իոնային, հիդրոֆոբ փոխազդեցություններ)։ Սպիտակուցների ֆիզիկաքիմիական հատկությունները (տեղումներ, դենատուրացիա, գունային ռեակցիաներ): իզոէլեկտրական կետ. Սպիտակուցների արժեքը.

Սկյուռիկներ -դրանք բնական բարձր մոլեկուլային միացություններ են (բիոպոլիմերներ), որոնց կառուցվածքային հիմքը α-ամինաթթուների մնացորդներից կառուցված պոլիպեպտիդային շղթաներն են։

Պարզ սպիտակուցները (սպիտակուցներ) բարձր մոլեկուլային օրգանական նյութեր են, որոնք բաղկացած են ալֆա-ամինաթթուներից, որոնք շղթայով միացված են պեպտիդային կապով:

Կոմպլեքս սպիտակուցները (սպիտակուցները) երկու բաղադրիչ սպիտակուցներ են, որոնք, բացի պեպտիդային շղթաներից (պարզ սպիտակուց), պարունակում են ոչ ամինաթթուային բնույթի բաղադրիչ՝ պրոթեզային խումբ։

Պեպտիդային կապ -ամիդային կապի տեսակ, որն առաջանում է սպիտակուցների և պեպտիդների ձևավորման ժամանակ՝ մի ամինաթթվի α-ամինո խմբի (-NH2) մյուս ամինաթթվի α-կարբոքսիլ խմբի (-COOH) փոխազդեցության արդյունքում։

Առաջնային կառուցվածքը պոլիպեպտիդային շղթայում ամինաթթուների հաջորդականությունն է: Առաջնային կառուցվածքի կարևոր առանձնահատկություններն են պահպանողական մոտիվները՝ ամինաթթուների համակցությունները, որոնք առանցքային դեր են խաղում սպիտակուցային ֆունկցիաներում: Պահպանողական մոտիվները պահպանվում են տեսակների էվոլյուցիայի ընթացքում, դրանք հաճախ հնարավորություն են տալիս կանխատեսել անհայտ սպիտակուցի գործառույթը։

Երկրորդական կառուցվածք - ջրածնային կապերով կայունացված պոլիպեպտիդային շղթայի մի հատվածի տեղային դասավորություն:

Երրորդական կառուցվածք - պոլիպեպտիդային շղթայի տարածական կառուցվածքը (սպիտակուցը կազմող ատոմների տարածական կոորդինատների մի շարք): Կառուցվածքային առումով այն բաղկացած է տարբեր տեսակի փոխազդեցություններով կայունացված երկրորդական կառուցվածքային տարրերից, որոնցում կարևոր դեր են խաղում հիդրոֆոբ փոխազդեցությունները։ Երրորդական կառուցվածքի կայունացմանը մասնակցում են.

կովալենտային կապեր (ցիստեինի երկու մնացորդների միջև - դիսուլֆիդային կամուրջներ);

իոնային կապեր ամինաթթուների մնացորդների հակառակ լիցքավորված կողային խմբերի միջև.

ջրածնային կապեր;

հիդրոֆիլ-հիդրոֆոբ փոխազդեցություններ. Շրջապատող ջրի մոլեկուլների հետ շփվելիս սպիտակուցի մոլեկուլը «հակված է» ոլորվել այնպես, որ ամինաթթուների ոչ բևեռային կողմնակի խմբերը մեկուսացված լինեն ջրային լուծույթից; Բևեռային հիդրոֆիլ կողմնակի խմբերը հայտնվում են մոլեկուլի մակերեսին:

Չորրորդական կառուցվածք (կամ ենթամիավոր, տիրույթ) - փոխադարձ պայմանավորվածությունմի քանի պոլիպեպտիդ շղթաներ՝ որպես մեկ սպիտակուցային համալիրի մաս: Սպիտակուցի մոլեկուլները, որոնք կազմում են չորրորդական կառուցվածք ունեցող սպիտակուցը, ձևավորվում են առանձին ռիբոսոմների վրա և միայն սինթեզի ավարտից հետո կազմում ընդհանուր վերմոլեկուլային կառուցվածք։ Չորրորդական կառուցվածք ունեցող սպիտակուցը կարող է պարունակել ինչպես նույնական, այնպես էլ տարբեր պոլիպեպտիդային շղթաներ։ Չորրորդական կառուցվածքի կայունացմանը մասնակցում են փոխազդեցությունների նույն տեսակները, ինչ երրորդականի կայունացմանը։ Սուպրամոլեկուլային սպիտակուցային համալիրները կարող են բաղկացած լինել տասնյակ մոլեկուլներից:

Ֆիզիկական հատկություններ

Սպիտակուցների հատկությունները նույնքան բազմազան են, որքան նրանց կատարած գործառույթները: Որոշ սպիտակուցներ լուծվում են ջրի մեջ՝ ձևավորելով, որպես կանոն, կոլոիդային լուծույթներ (օրինակ՝ ձվի սպիտակուցը); մյուսները լուծվում են նոսր աղի լուծույթներում; մյուսները անլուծելի են (օրինակ՝ ծածկույթի հյուսվածքների սպիտակուցները)։

Քիմիական հատկություններ

Ամինաթթուների մնացորդների ռադիկալներում սպիտակուցները պարունակում են տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր, որոնք ունակ են բազմաթիվ ռեակցիաների մեջ մտնել։ Սպիտակուցները մտնում են օքսիդացում-վերականգնման ռեակցիաների, էսթերիֆիկացման, ալկիլացման, նիտրացման մեջ, կարող են աղեր առաջացնել ինչպես թթուների, այնպես էլ հիմքերի հետ (սպիտակուցները ամֆոտեր են)։

Օրինակ՝ ալբումինը՝ ձվի սպիտակուցը, 60-70 ° ջերմաստիճանում նստվածք է ստանում լուծույթից (կոագուլյացիա՝ կորցնելով ջրի մեջ լուծվելու ունակությունը։

ԴԱՍԱԽՈՍԻ ԹԵՄԱ՝ ամիններ և ամինային սպիրտներ

Հարցեր.

ընդհանուր բնութագրերըՀիմնաբառեր՝ կառուցվածք, դասակարգում, անվանակարգ:

Ձեռքբերման մեթոդներ

Ֆիզիկական հատկություններ

Քիմիական հատկություններ

առանձին ներկայացուցիչներ։ Նույնականացման մեթոդներ.

Ընդհանուր բնութագրեր՝ կառուցվածք, դասակարգում, անվանակարգ

Ամինները կոչվում են ամոնիակի ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլը ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով։

Դասակարգում

1– Կախված ամոնիակի փոխարինված ջրածնի ատոմների քանակից, առանձնանում են ամինները.:

– առաջնայինպարունակում է ամինո խումբ և ամին խումբ (–NH 2), ընդհանուր բանաձեւ R–NH 2,

– երկրորդականպարունակում է իմնո խումբ (–NH),

ընդհանուր բանաձև՝ R1-NH-R2

– երրորդականպարունակում է ազոտի ատոմ, ընդհանուր բանաձևը՝ R 3 -N

Հայտնի են նաև չորրորդական ազոտի ատոմով միացություններ՝ չորրորդական ամոնիումի հիդրօքսիդը և դրա աղերը։

2– Կախված ռադիկալի կառուցվածքից՝ ամինները առանձնանում են.

- ալիֆատիկ (սահմանափակող և չհագեցած)

- ալիցիկլիկ

- անուշաբույր (միջուկում պարունակող ամինային խումբ կամ կողային շղթա)

- հետերոցիկլիկ.

Անվանակարգ, ամինային իզոմերիզմ

1. Ամինների անվանումներն ըստ ռացիոնալ անվանացանկի սովորաբար ստացվում են դրանց բաղկացուցիչ ածխաջրածնային ռադիկալների անվանումներից՝ վերջավորության ավելացմամբ։ -ամին : մեթիլամին CH 3 -NH 2, դիմեթիլամին CH 3 -NH-CH 3, տրիմեթիլամին (CH 3) 3 N, պրոպիլամին CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2, ֆենիլամին C 6 H 5 - NH 2 և այլն:

2. Համաձայն IUPAC անվանակարգի՝ ամինո խումբը համարվում է ֆունկցիոնալ խումբ և դրա անվանումը. ամինդնել հիմնական շղթայի անվան առաջ.

Ամինների իզոմերիզմը կախված է ռադիկալների իզոմերիզմից։

Ամինների ստացման մեթոդներ

Ամինները կարելի է ձեռք բերել տարբեր ձևերով.

Ա) Հալոալկիլների ազդեցությունը ամոնիակի վրա

2NH 3 + CH 3 I --® CH 3 - NH 2 + NH 4 I

Բ) Նիտրոբենզոլի կատալիտիկ հիդրոգենացումը մոլեկուլային ջրածնով.

C 6 H 5 NO 2 --® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

nitrobenzene cat aniline

Գ) Ստորին ամինների (С 1 -С 4) ստացում սպիրտներով ալկիլացման միջոցով.

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Ամինների ֆիզիկական հատկությունները

Մեթիլամինը, դիմեթիլամինը և տրիմեթիլամինը գազեր են, ամինների շարքի միջին անդամները հեղուկներ են, բարձրը՝ պինդ մարմիններ. Ամինների մոլեկուլային քաշի ավելացմամբ նրանց խտությունը մեծանում է, եռման կետը բարձրանում է, իսկ ջրի լուծելիությունը նվազում է։ Բարձրագույն ամինները ջրում անլուծելի են։ Ստորին ամինները ունեն վատ հոտինչ-որ չափով հիշեցնում է փչացած ձկան հոտը: Բարձրագույն ամինները կամ առանց հոտ են, կամ ունեն շատ ցածր հոտ: Արոմատիկ ամինները անգույն հեղուկներ կամ պինդ նյութեր են վատ հոտև թունավոր:

Ամինների քիմիական հատկությունները

Ամինների քիմիական վարքագիծը որոշվում է մոլեկուլում ամինո խմբի առկայությամբ։ Ազոտի ատոմի արտաքին թաղանթն ունի 5 էլեկտրոն։ Ամինի մոլեկուլում, ինչպես նաև ամոնիակի մոլեկուլում ազոտի ատոմը երեք էլեկտրոն է ծախսում երեք կովալենտային կապերի ձևավորման վրա, և երկուսը մնում են ազատ։

Ազոտի ատոմում ազատ էլեկտրոնային զույգի առկայությունը հնարավորություն է տալիս նրան կցել պրոտոն, հետևաբար ամինները նման են ամոնիակին, ցուցադրում են հիմնական հատկություններ, ձևավորում են հիդրօքսիդներ, աղեր:

Աղի ձևավորում. Թթուներով ամինները տալիս են աղեր, որոնք ամուր հիմքի ազդեցությամբ կրկին ազատ ամիններ են տալիս.

Ամինները աղեր են տալիս նույնիսկ թույլ ածխաթթվով.

Ամոնիակի նման, ամիններն ունեն հիմնական հատկություններ՝ կապված պրոտոնների հետ թույլ տարանջատվող փոխարինված ամոնիումի կատիոնի հետ.

Երբ ամինը լուծվում է ջրի մեջ, ջրի պրոտոնների մի մասը ծախսվում է կատիոնի ձևավորման վրա. Այսպիսով, լուծույթում հայտնվում է հիդրօքսիդի իոնների ավելցուկ, և այն ունի ալկալային հատկություններ, որոնք բավարար են լակմուսի լուծույթները ներկելու համար: կապույտ գույնիսկ ֆենոլֆթալեինը մինչև ազնվամորու: Ամինների հիմքը սահմանային տողտատանվում է շատ փոքր սահմաններում և մոտ է ամոնիակի հիմնականությանը։

Մեթիլ խմբերի ազդեցությունը մի փոքր մեծացնում է մեթիլ- և դիմեթիլամինի հիմնականությունը: Տրիմեթիլամինի դեպքում մեթիլ խմբերն արդեն իսկ խանգարում են ստացված կատիոնի լուծույթին և նվազեցնում դրա կայունացումը, հետևաբար՝ հիմնարարությունը։

Ամինային աղերը պետք է դիտարկել որպես բարդ միացություններ: Դրանցում կենտրոնական ատոմը ազոտի ատոմն է, որի կոորդինացիոն թիվը չորսն է։ Ջրածնի ատոմները կամ ալկիլները կապված են ազոտի ատոմի հետ և գտնվում են ներքին ոլորտում. թթվային մնացորդը գտնվում է արտաքին գնդում։

Ամինների ացիլացում. Օրգանական թթուների որոշ ածանցյալների (թթվային հալոգենիդներ, անհիդրիդներ և այլն) առաջնային և երկրորդային ամինների ազդեցությամբ առաջանում են ամիդներ.

Ազոտային թթվով երկրորդային ամինները տալիս են նիտրոզամիններ- ջրում մի փոքր լուծվող դեղնավուն հեղուկներ.

Երրորդային ամինները դիմացկուն են նոսր ազոտային թթվի ցրտին (նրանք ձևավորում են ազոտաթթվի աղեր), ավելի ծանր պայմաններում ռադիկալներից մեկը կտրվում է և առաջանում է նիտոզոամին։

Դիամիններ

Դիամինները կարևոր դեր են խաղում կենսաբանական գործընթացներում։ Որպես կանոն, դրանք հեշտությամբ լուծվում են ջրում, ունեն բնորոշ հոտ, ունեն թունդ ալկալային ռեակցիա, փոխազդում CO 2 օդի հետ։ Դիամինները թթվի երկու համարժեքով կայուն աղեր են առաջացնում։

Էթիլենդիամին (1,2-էթանադիամին) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2: Դա ամենապարզ դիամինն է. կարելի է ձեռք բերել ամոնիակի ազդեցությամբ էթիլեն բրոմիդի վրա.

Տետրամեթիլենդիամին (1,4-բութանեդիամին), կամ պուտրեսին, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 և պենտամեթիլենդիամին (1,5-պենտանեդիամին) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2, կամ կադավերին: Դրանք հայտնաբերվել են սպիտակուցային նյութերի տարրալուծման արտադրանքներում. առաջանում են դիամինաթթուների դեկարբոքսիլացման ժամանակ և կոչվում են պտոմեյններ(հունարենից՝ դիակ), դրանք նախկինում համարվում էին «դիակային թույներ»։ Այժմ պարզվել է, որ փտած սպիտակուցների թունավորությունը պայմանավորված է ոչ թե պտոմայներով, այլ այլ նյութերի առկայությամբ։

Պուտրեսինը և կադավերինը ձևավորվում են բազմաթիվ միկրոօրգանիզմների (օրինակ՝ տետանուսի և խոլերայի հարուցիչներ) և սնկերի կենսագործունեության արդյունքում. դրանք հայտնաբերված են պանրի, էրգոտի, ճանճի ագարիկի, գարեջրի խմորիչի մեջ:

Որոշ դիամիններ օգտագործվում են որպես հումք պոլիամիդային մանրաթելերի և պլաստմասսաների արտադրության համար։ Այսպիսով, հեքսամեթիլենդիամինից NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ստացվել է շատ արժեքավոր սինթետիկ մանրաթել. նեյլոն(ԱՄՆ) կամ անիդ(Ռուսաստան):

Ամինային սպիրտներ

Ամինային սպիրտներ- խառը ֆունկցիաներով միացություններ, որոնց մոլեկուլը պարունակում է ամինո և հիդրօքսի խմբեր.

Ամինոէթանոլ(էթանոլամին) HO-CH 2 CH 2 -NH 2, կամ կոլամին:

Էթանոլամինը հաստ յուղոտ հեղուկ է, բոլոր առումներով խառնվում է ջրի հետ և ունի ուժեղ ալկալային հատկություններ: Մոնոէթանոլամինի հետ ձեռք են բերվում նաև դիեթանոլամին և տրիէթանոլամին.

Խոլինը մաս է կազմում լեցիտիններ- ճարպանման նյութեր, շատ տարածված կենդանիների և բուսական օրգանիզմներ, և կարելի է առանձնացնել դրանցից։ Խոլինը բյուրեղային, բարձր հիգրոսկոպիկ զանգված է, որը հեշտությամբ փչանում է օդում: Այն ունի ուժեղ ալկալային հատկություններ և հեշտությամբ աղեր է առաջացնում թթուների հետ:

Երբ խոլինը ացիլացվում է քացախային անհիդրիդով, խոլին ացետատ,Կոչվում է նաեւ ացետիլխոլին:

Ացետիլխոլինը կենսական դեր է խաղում կենսաքիմիական դերը, քանի որ այն միջնորդ է (միջանկյալ), որը նյարդային ընկալիչներից գրգռվածությունը փոխանցում է մկաններին։