Etüleenside. Etüleeni keemilised omadused

MÄÄRATLUS

Etüleen (eteen)- paljude alkeenide esimene esindaja - ühe kaksiksidemega küllastumata süsivesinikud.

Valem - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Molekulmass (ühe mooli mass) - 28 g / mol.

Etüleenist moodustunud süsivesinikradikaali nimetatakse vinüüliks (-CH = CH 2). Etüleeni molekulis olevad süsinikuaatomid on sp 2 hübridisatsioonis.

Etüleeni keemilised omadused

Etüleeni iseloomustavad reaktsioonid, mis kulgevad elektrofiilse, liitumis-, radikaalse asendusreaktsiooni, oksüdatsiooni, redutseerimise ja polümerisatsiooni mehhanismi järgi.

Halogeenimine(elektrofiilne lisamine) - etüleeni interaktsioon halogeenidega, näiteks broomiga, mille käigus broomivesi muutub värvituks:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Etüleeni halogeenimine on võimalik ka kuumutamisel (300 C), sel juhul kaksikside ei purune - reaktsioon kulgeb radikaalse asendusmehhanismi järgi:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hüdrohalogeenimine- etüleeni interaktsioon vesinikhalogeniididega (HCl, HBr) halogeenitud alkaanide moodustumisega:

CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Niisutus- etüleeni interaktsioon veega mineraalhapete (väävel-, fosforhape) juuresolekul küllastunud ühehüdroksüülse alkoholi moodustumisega - etanool:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Elektrofiilse liitmise reaktsioonide hulgas eristatakse liitmist hüpokloorhape(1), reaktsioonid hüdroksü- ja alkoksümerkuratsioon(2, 3) (elavhõbedaorgaaniliste ühendite saamine) ja hüdroboreerimine (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 - Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO) 2 Hg + R-OH → R-CH2 (OCH3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofiilsed liitumisreaktsioonid on iseloomulikud elektrone eemaldavaid asendajaid sisaldavatele etüleeni derivaatidele. Nukleofiilsete liitumisreaktsioonide hulgas on eriline koht vesiniktsüaniidhappe, ammoniaagi ja etanooli liitumisreaktsioonidel. Näiteks,

2 ON-CH \u003d CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

ajal oksüdatsioonireaktsioonid Etüleen, on võimalik erinevate toodete moodustumine ja koostise määravad oksüdatsioonitingimused. Näiteks etüleeni oksüdatsiooni ajal kergetes tingimustes(oksüdeeriv aine - kaaliumpermanganaat), π-side katkeb ja tekib kahehüdroksüülne alkohol - etüleenglükool:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Kell kõva oksüdatsioon etüleen keeva kaaliumpermanganaadi lahusega happeline keskkond toimub sideme (σ-side) täielik rebend koos sipelghappe ja süsinikdioksiidi moodustumisega:

Oksüdatsioon etüleen hapnikku 200 C juures CuCl 2 ja PdCl 2 juuresolekul põhjustab atseetaldehüüdi moodustumist:

CH 2 = CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 - CH = O.

Kell taastumine etüleen on alkaanide klassi esindaja etaani moodustumine. Etüleeni redutseerimisreaktsioon (hüdrogeenimisreaktsioon) toimub radikaalse mehhanismi kaudu. Reaktsiooni kulgemise tingimuseks on katalüsaatorite (Ni, Pd, Pt) olemasolu, samuti reaktsioonisegu kuumutamine:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 - CH 3.

Etüleen siseneb polümerisatsiooni reaktsioon. Polümerisatsioon – suure molekulmassiga ühendi – polümeeri – moodustumise protsess omavahel kombineerides, kasutades algse madala molekulmassiga aine – monomeeri – molekulide peamisi valentse. Etüleeni polümerisatsioon toimub hapete (katioonmehhanism) või radikaalide (radikaalmehhanism) toimel:

n CH2 = CH2 \u003d - (-CH2-CH2-) n-.

Etüleeni füüsikalised omadused

Etüleen on nõrga lõhnaga värvitu gaas, mis lahustub vees halvasti, lahustub alkoholis ja lahustub hästi dietüüleetris. Moodustab õhuga segamisel plahvatusohtliku segu

Etüleeni tootmine

Etüleeni tootmise peamised meetodid:

— alkaanide halogeenderivaatide dehüdrohalogeenimine leeliste alkoholilahuste toimel

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

— dihalogeenitud alkaanide dehalogeenimine aktiivsete metallide toimel

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- etüleeni dehüdratsioon, kui seda kuumutatakse väävelhappega (t > 150 C) või kui selle aur juhitakse üle katalüsaatori

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

— etaani dehüdrogeenimine kuumutamisel (50 °C) katalüsaatori (Ni, Pt, Pd) juuresolekul

CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2.

Etüleeni pealekandmine

Etüleen on üks olulisemaid ühendeid, mida toodetakse tohutul hulgal tööstuslikus mastaabis. Seda kasutatakse toorainena terve hulga erinevate orgaaniliste ühendite (etanool, etüleenglükool, äädikhape jne) tootmiseks. Etüleen on polümeeride (polüetüleen jne) tootmise lähteaine. Seda kasutatakse ainena, mis kiirendab köögiviljade ja puuviljade kasvu ja valmimist.

Näited probleemide lahendamisest

NÄIDE 1

NÄIDE 2

Füüsikalised omadused

Ethan aadressil n. y.- värvitu gaas, lõhnatu. Molaarmass - 30,07. Sulamistemperatuur -182,81 °C, keemistemperatuur -88,63 °C. . Tihedus ρ gaas. \u003d 0,001342 g / cm³ või 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissotsiatsioonikonstant 42 (vees, vastavalt) [ allikas?] . Aururõhk 0 ° C juures - 2,379 MPa.

Keemilised omadused

Keemiline valem C 2 H 6 (ratsionaalne CH 3 CH 3). Kõige iseloomulikumad reaktsioonid on vesiniku asendamine halogeenidega, mis kulgevad vastavalt vabade radikaalide mehhanismile. Etaani termiline dehüdrogeenimine temperatuuril 550–650 °C viib keteenini, temperatuuril üle 800 °C kaatsetüleenini (tekib ka bensolüüs). Otsene kloorimine temperatuuril 300-450 ° C - etüülkloriidiks, nitreerimine gaasifaasis annab nitroetaani-nitrometaani segu (3: 1).

Kviitung

Tööstuses

Tööstuses saadakse seda naftast ja maagaasidest, kus seda on kuni 10 mahuprotsenti. Venemaal on etaani sisaldus naftagaasides väga madal. USA-s ja Kanadas (kus selle nafta ja maagaaside sisaldus on kõrge) on see eteeni tootmise peamine tooraine.

In vitro

Saadakse jodometaanist Wurtzi reaktsiooniga, naatriumatsetaadist elektrolüüsi teel Kolbe reaktsiooniga, naatriumpropionaadi sulatamisel leelisega, etüülbromiidist Grignardi reaktsiooniga, eteeni (Pd kohal) või atsetüleeni (Raney nikli juuresolekul) hüdrogeenimisel ).

Rakendus

Etaani peamine kasutusala tööstuses on etüleeni tootmine.

butaan(C 4 H 10) - klassi orgaaniline ühend alkaanid. Keemias kasutatakse seda nimetust peamiselt n-butaani tähistamiseks. Sama nimetusega on n-butaani ja selle segu isomeer isobutaan CH(CH3)3. Nimi pärineb tüvest "but-" (ingliskeelne nimi võihape - võihape) ja järelliide "-an" (kuulub alkaanide hulka). Suurtes kontsentratsioonides on see mürgine, butaani sissehingamine põhjustab kopsu-hingamisaparaadi talitlushäireid. Sisaldub maagaas, tekib siis, kui pragunemine naftatooted, kui eraldada seotud naftagaas, "paksuke" maagaas. Süsivesinikgaaside esindajana on see tule- ja plahvatusohtlik, madala toksilisusega, spetsiifilise iseloomuliku lõhnaga ja narkootiliste omadustega. Kehale avalduva mõju astme järgi kuulub gaas vastavalt standardile GOST 12.1.007-76 4. ohuklassi (madala ohtlikkuse) ainetesse. Kahjulik mõju närvisüsteem .

isomeeria

Bhutanil on kaks isomeer:

Füüsikalised omadused

Butaan on värvitu, spetsiifilise lõhnaga põlev gaas, mis vedeldub kergesti (alla 0 °C ja normaalrõhul või kõrgendatud rõhul ja normaaltemperatuuril – väga lenduv vedelik). Külmumispunkt -138°C (tavarõhul). Lahustuvus vees - 6,1 mg 100 ml vees (n-butaani puhul lahustub see temperatuuril 20 ° C palju paremini orgaanilised lahustid ). Võib moodustada aseotroopne segu veega temperatuuril umbes 100 °C ja rõhul 10 atm.

Leidmine ja vastuvõtmine

Sisaldub gaasikondensaadis ja naftagaasis (kuni 12%). See on katalüütilise ja hüdrokatalüütilise produkt pragunemineõlifraktsioonid. Laboris on võimalik saada wurtzi reaktsioonid.

2 C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Butaani fraktsiooni väävlitustamine (demerkaptaniseerimine).

Otsedestillatsiooniga butaanifraktsioon tuleb puhastada väävliühenditest, mida esindavad peamiselt metüül- ja etüülmerkaptaanid. Butaanifraktsiooni merkaptaanidest puhastamise meetod seisneb merkaptaanide leeliselises ekstraheerimises süsivesinike fraktsioonist ja sellele järgnevas leelise regenereerimises homogeensete või heterogeensete katalüsaatorite juuresolekul atmosfäärihapnikuga koos disulfiidõli vabanemisega.

Rakendused ja reaktsioonid

Vabade radikaalide kloorimisel moodustab see 1-kloro- ja 2-klorobutaani segu. Nende suhe on hästi seletatav tugevuse erinevusega S-H sidemed positsioonides 1 ja 2 (425 ja 411 kJ/mol). Täielik põlemine õhuvormides süsinikdioksiid ja vesi. Butaani kasutatakse koos propaan tulemasinates, veeldatud olekus gaasiballoonides, kus sellel on lõhn, kuna see sisaldab spetsiaalselt lisatud lõhnaained. Sel juhul kasutatakse erineva koostisega "talve" ja "suviseid" segusid. 1 kg kütteväärtus on 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Hapniku puudumisel moodustub tahma või vingugaas või mõlemad koos.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

kindel dupont välja töötatud saamise meetod maleiinanhüdriid n-butaanist katalüütilise oksüdatsiooni käigus.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-butaan – tooraine tootmiseks buteen, 1,3-butadieen, kõrge oktaanarvuga bensiini komponent. Kõrge puhtusastmega butaani ja eriti isobutaani saab kasutada külmutusagensina külmutusseadmetes. Selliste süsteemide jõudlus on veidi madalam kui freoonsüsteemidel. Butaan on erinevalt freoonkülmaainetest keskkonnasõbralik.

Toiduainetööstuses on butaan registreeritud kui toidu lisaaine E943a ja isobutaan - E943b, nagu raketikütus, näiteks sisse deodorandid.

Etüleen(peal IUPAC: eteen) - orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C2H4. Kas kõige lihtsam alkeen (olefiin). Etüleeni looduses praktiliselt ei leidu. See on värvitu kerge lõhnaga kergestisüttiv gaas. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Sisaldab kaksiksidet ja on seetõttu klassifitseeritud küllastumata või küllastumata süsivesinikud. Mängib tööstuses äärmiselt olulist rolli ja on ka seda fütohormoon. Etüleen on maailmas enim toodetud orgaaniline ühend ; aastal kogu maailmas etüleeni toodang 2008 ulatus 113 miljoni tonnini ja jätkab kasvu 2-3% aastas .

Rakendus

Etüleen on juhtiv toode põhiline orgaaniline süntees ja seda kasutatakse järgmiste ühendite saamiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):

Vinüülatsetaat;

Dikloroetaan / vinüülkloriid(3. koht, 12% kogumahust);

Etüleenoksiid(2. koht, 14-15% kogumahust);

Polüetüleen(1. koht, kuni 60% kogumahust);

Stüreen;

Äädikhape;

Etüülbenseen;

etüleenglükool;

Etanool.

Hapnikuga segatud etüleeni on kasutatud meditsiinis anesteesia kuni 1980. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõik taimed , teiste hulgas vastutab okaspuude langemise eest.

Põhilised keemilised omadused

Etüleen on keemiliselt aktiivne aine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas molekulid liituvad, oksüdeeritakse ja polümeriseeritakse.

Halogeenimine:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Broomivesi muutub värvituks. See on kvalitatiivne reaktsioon piiranguteta ühenduste jaoks.

Hüdrogeenimine:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni toimel)

Hüdrohalogeenimine:

CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Niisutus:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalüsaatori toimel)

Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov ja seda kasutatakse tööstuslikuks tootmiseks etüülalkohol.

Oksüdatsioon:

Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks.

Etüleenoksiid on habras aine, hapnikusild puruneb ja vesi liitub, mille tulemusena moodustub etüleenglükool:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Polümerisatsioon:

nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n

Isopreen CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metüülbutadieen-1,3 - küllastumata süsivesinik dieeni seeria (C n H 2n−2 ) . AT normaalsetes tingimustes värvitu vedelik. Ta on monomeer jaoks looduslik kumm ja paljude teiste molekulide struktuuriüksus looduslikud ühendid- isoprenoidid või terpenoidid. . Lahustub sisse alkohol. Isopreen polümeriseerub, saades isopreeni kummid. Reageerib ka isopreen polümerisatsioon vinüülühendustega.

Leidmine ja vastuvõtmine

Looduslik kautšuk on isopreeni polümeer – kõige sagedamini cis-1,4-polüisopreen, mille molekulmass on 100 000 kuni 1 000 000. See sisaldab lisandina paar protsenti muid materjale, nt oravad, rasvhape, vaigu ja anorgaanilised ained. Mõningaid loodusliku kautšuki allikaid nimetatakse gutapertš ja koosneb trans-1,4-polüisopreenist, struktuurne isomeer, millel on sarnased, kuid mitte identsed omadused. Isopreeni toodavad ja eraldavad atmosfääri mitut tüüpi puud (peamine on tamm) Taimkatte aastane isopreeni toodang on umbes 600 miljonit tonni, millest poole annavad troopilised lehtpuud, ülejäänu toodavad põõsad. Pärast kokkupuudet atmosfääriga muudetakse isopreen vabade radikaalide (nagu hüdroksüül- (OH) radikaal) ja vähemal määral osooni poolt. erinevatesse ainetesse nagu aldehüüdid, hüdroksüperoksiidid, orgaanilised nitraadid ja epoksiidid, mis segunevad veepiiskadega, moodustades aerosoole või hägune. Puud kasutavad seda mehhanismi mitte ainult selleks, et vältida lehtede ülekuumenemist päikese poolt, vaid ka kaitseks vabade radikaalide eest, eriti osoon. Isopreen saadi esmakordselt loodusliku kautšuki kuumtöötlemisel. Enamik kaubanduslikult saadaval termilise tootena pragunemine tööstusbensiin või õlid, samuti tootmise kõrvalsaadus etüleen. Aastas toodetakse ligikaudu 20 000 tonni. Umbes 95% isopreeni toodangust kasutatakse cis-1,4-polüisopreeni, loodusliku kautšuki sünteetilise versiooni tootmiseks.

butadieen-1,3(divinüül) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - küllastumata süsivesinik, lihtsaim esindaja dieeni süsivesinikud.

Füüsikalised omadused

Butadieen - värvitu gaas iseloomuliku lõhnaga keemistemperatuur-4,5°C sulamistemperatuur-108,9 °C, leekpunkt-40°C maksimaalne lubatud kontsentratsioonõhus (MAC) 0,1 g/m³, tihedus 0,650 g/cm³ temperatuuril -6 °C.

Lahustume veidi vees, lahustume hästi alkoholis, petrooleumis õhuga koguses 1,6–10,8%.

Keemilised omadused

Butadieen kipub polümerisatsioon, kergesti oksüdeeruv õhku haridusega peroksiid polümerisatsiooni kiirendavad ühendid.

Kviitung

Reaktsiooni käigus saadakse butadieeni Lebedev edasikandumine etüülalkohol läbi katalüsaator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2 H 2 O + H 2

Või normaalse dehüdrogeenimine butüleen:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH = CH 2 + H 2

Rakendus

Butadieeni polümerisatsioonil saadakse sünteetiline aine kumm. Kopolümerisatsioon koos akrüülnitriil ja stüreen saada ABS plastik.

Benseen (C 6 H 6 , Ph H) - orgaaniline keemiline ühend , värvitu vedel meeldiva magususega lõhn. Algloomad aromaatne süsivesinik. Benseen on osa bensiin, kasutatakse laialdaselt tööstusele, on tootmise tooraine ravimid, mitmesugused plastid, sünteetiline kumm, värvained. Kuigi benseen on osa toornafta, tööstuslikus mastaabis sünteesitakse see selle teistest komponentidest. mürgine, kantserogeenne.

Füüsikalised omadused

Värvitu vedelik omapärase terava lõhnaga. Sulamistemperatuur = 5,5 °C, keemistemperatuur = 80,1 °C, tihedus = 0,879 g/cm3, molaarmass = 78,11 g/mol. Nagu kõik süsivesinikud, põleb benseen ja moodustab palju tahma. Moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid, seguneb hästi eetrid, bensiin ja muud orgaanilised lahustid, moodustab veega aseotroopse segu keemistemperatuuriga 69,25 °C (91% benseeni). Vees lahustuvus 1,79 g/l (25 °C juures).

Keemilised omadused

Asendusreaktsioonid on iseloomulikud benseenile – benseen reageerib alkeenid, kloor alkaanid, halogeenid, lämmastik ja väävelhape. Benseenitsükli lõhustamisreaktsioonid toimuvad karmides tingimustes (temperatuur, rõhk).

Koostoime klooriga katalüsaatori juuresolekul:

C6H6 + Cl2-(FeCl3) → C6H5Cl + HCl moodustab klorobenseeni

Katalüsaatorid soodustavad aktiivsete elektrofiilsete liikide teket halogeeniaatomite vahelise polarisatsiooni kaudu.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Katalüsaatori puudumisel toimub kuumutamisel või valgustamisel radikaalse asendusreaktsioon.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (valgustus) → C 6 H 6 Cl 6 moodustub heksaklorotsükloheksaani isomeeride segu video

Koostoime broomiga (puhas):

Koostoime alkaanide halogeeni derivaatidega ( Friedel-Craftsi reaktsioon):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl Moodustub etüülbenseen

C6H6 + HNO3-(H2SO4) → C6H5NO2 + H2O

Struktuur

Benseen on klassifitseeritud küllastumata süsivesinikud(homoloogne seeria C n H 2n-6), kuid erinevalt seeria süsivesinikest etüleen C 2 H 4 avaldab küllastumata süsivesinikele omaseid omadusi (neid iseloomustavad liitumisreaktsioonid) ainult karmides tingimustes, kuid benseen on asendusreaktsioonidele vastuvõtlikum. Benseeni selline "käitumine" on seletatav selle erilise struktuuriga: kõigi sidemete ja molekulide paiknemine samal tasapinnal ning konjugeeritud 6π-elektronpilve olemasolu struktuuris. Kaasaegne idee benseeni sidemete elektroonilisest olemusest põhineb hüpoteesil Linus Pauling, kes tegi ettepaneku kujutada benseeni molekuli sisse kirjutatud ringiga kuusnurgana, rõhutades sellega fikseeritud kaksiksideme puudumist ja tsükli kõiki kuut süsinikuaatomit katva ühe elektronpilve olemasolu.

Tootmine

Praeguseks on benseeni tootmiseks kolm põhimõtteliselt erinevat meetodit.

Kokseerimine kivisüsi. See protsess oli ajalooliselt esimene ja see oli peamise benseeni allikana kuni Teise maailmasõjani. Praegu on selle meetodiga saadud benseeni osakaal alla 1%. Olgu lisatud, et kivisöetõrvast saadav benseen sisaldab olulisel määral tiofeeni, mistõttu on selline benseen mitmete tehnoloogiliste protsesside jaoks sobimatu tooraine.

katalüütiline reformimine(aroomi andvad) naftabensiini fraktsioonid. See protsess on USA-s peamine benseeniallikas. AT Lääne-Euroopa, Venemaa ja Jaapan saavad sel viisil 40-60%. kokku ained. Selles protsessis kasutatakse lisaks benseenile tolueen ja ksüleenid. Kuna tolueeni toodetakse kogustes, mis ületavad selle nõudlust, töödeldakse seda osaliselt ka:

benseen - hüdrodealküülimismeetodil;

benseeni ja ksüleenide segu - disproportsiooni teel;

Pürolüüs bensiin ja raskemad õlifraktsioonid. Selle meetodiga toodetakse kuni 50% benseenist. Koos benseeniga moodustuvad tolueen ja ksüleenid. Mõnel juhul saadetakse kogu see fraktsioon dealküleerimisetappi, kus nii tolueen kui ka ksüleenid muudetakse benseeniks.

Rakendus

Benseen on keemiatööstuses üks kümnest kõige olulisemast ainest. [ allikas täpsustamata 232 päeva ] Suurem osa saadud benseenist kasutatakse teiste toodete sünteesiks:

• umbes 50% benseenist muundatakse etüülbenseen (alküülimine benseen etüleen);

  umbes 25% benseenist muundatakse kumeen (alküülimine benseen propüleen);

  umbes 10-15% benseeni hüdrogeenida sisse tsükloheksaan;

  tootmiseks kasutatakse umbes 10% benseenist nitrobenseen;

  2-3% benseeni muundatakse lineaarsed alküülbenseenid;

  sünteesiks kasutatakse ligikaudu 1% benseeni klorobenseen.

Palju väiksemates kogustes kasutatakse benseeni mõnede teiste ühendite sünteesiks. Aeg-ajalt ja äärmuslikel juhtudel kasutatakse benseeni selle kõrge toksilisuse tõttu a lahusti. Lisaks on benseen bensiin. Selle kõrge toksilisuse tõttu on selle sisaldus uute standarditega piiratud kuni 1%.

Tolueen(alates hispaania keel Tolu, tolu balsam) - metüülbenseen, iseloomuliku lõhnaga värvitu vedelik, kuulub areenidele.

P. Peltier sai tolueeni esmakordselt 1835. aastal männivaigu destilleerimisel. 1838. aastal eraldas A. Deville selle Colombiast Tolú linnast toodud palsamist, mille järgi see oma nime sai.

üldised omadused

Värvitu liikuv terava lõhnaga lenduv vedelik, millel on nõrk narkootiline toime. Seguneb piiramatult süsivesinikega, palju alkoholid ja eetrid, ei segune veega. Murdumisnäitaja valgus 1,4969 temperatuuril 20 °C. Põlev, põleb suitsuse leegiga.

Keemilised omadused

Tolueeni iseloomustavad elektrofiilse asendusreaktsioonid aromaatses ringis ja metüülrühmas asendamine radikaalse mehhanismi abil.

Elektrofiilne asendus aromaatses ringis on see metüülrühma suhtes valdavalt orto- ja para-asendis.

Lisaks asendusreaktsioonidele osaleb tolueen liitumisreaktsioonides (hüdrogeenimine), osonolüüsis. Mõned oksüdeerivad ained (kaaliumpermanganaadi leeliseline lahus, lahjendatud lämmastikhape) oksüdeerivad metüülrühma karboksüülrühmaks. Isesüttimistemperatuur 535 °C. Leegi leviku kontsentratsioonipiir, mahuprotsent. Leegi leviku temperatuuripiirang, °C. Leekpunkt 4 °C.

Koostoime kaaliumpermanganaadiga happelises keskkonnas:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O bensoehappe moodustumine

Vastuvõtmine ja koristamine

Toode katalüütiline reformimine bensiin fraktsioonid õli. See eraldatakse selektiivse ekstraheerimise ja järgnevaga parandamine.Head saagid saavutatakse ka katalüütilise dehüdrogeenimisega heptaan läbi metüültsükloheksaan. Puhastage tolueen samal viisil. benseen, ainult siis, kui seda rakendatakse keskendunud väävelhape me ei tohi seda tolueeni unustada sulfoneeritud kergem kui benseen, mis tähendab, et on vaja hoida madalamat temperatuuri reaktsioonisegu(alla 30 °C). Tolueen moodustab ka veega aseotroopse segu. .

Tolueeni saab benseenist Friedeli-Craftsi reaktsioonid:

Rakendus

Tooraine tootmiseks benseen, bensoehape, nitrotolueenid(kaasa arvatud trinitrotolueen), tolueeni diisotsüanaadid(dinitrotolueeni ja tolueendiamiini kaudu) bensüülkloriid ja muud orgaanilised ained.

Kas an lahusti paljudele polümeerid, on erinevate kaubanduslike lahustite komponent lakid ja värvid. Sisaldub lahustites: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Kasutatakse lahustina keemilises sünteesis.

Naftaleen- C 10 H 8 tahke kristalne aine, millel on omadus lõhn. See ei lahustu vees, kuid see on hea - sees benseen, saade, alkohol, kloroform.

Keemilised omadused

Naftaleen on keemiliselt sarnane benseen: lihtsalt nitreeritud, sulfoneeritud, suhtleb halogeenid. See erineb benseenist selle poolest, et reageerib veelgi kergemini.

Füüsikalised omadused

Tihedus 1,14 g/cm³, sulamistemperatuur 80,26 °C, keemistemperatuur 218 °C, lahustuvus vees umbes 30 mg/l, leekpunkt 79 - 87 °C, isesüttimistemperatuur 525 °C, molaarmass 128,17052 g/mol.

Kviitung

Hangi naftaleeni kivisöetõrv. Samuti saab naftaleeni eraldada raskest pürolüüsitõrvast (kustutusõli), mida kasutatakse pürolüüsiprotsessis etüleenitehastes.

Termiidid toodavad ka naftaleeni. Coptotermes formosanus nende pesade eest kaitsmiseks sipelgad, seened ja nematoodid .

Rakendus

Keemiatööstuse oluline tooraine: kasutatakse sünteesiks ftaalanhüdriid, tetraliin, dekalina, naftaleeni mitmesugused derivaadid.

Selle saamiseks kasutatakse naftaleeni derivaate värvained ja lõhkeained, sisse ravim, nagu insektitsiid.

Või eteen(IUPAC) - C 2 H 4, kõige lihtsam ja kõige rohkem oluline esindaja hulk ühe kaksiksidemega küllastumata süsivesinikke.

Alates 1979. aastast on IUPACi reeglid soovitanud nimetust "etüleen" kasutada ainult kahevalentse süsivesiniku asendaja CH 2 CH 2 - kohta ja küllastumata süsivesinikku CH 2 \u003d CH 2 nimetada "eteeniks".

Füüsikalised omadused

Etüleen on kergelt meeldiva lõhnaga värvitu gaas. See on õhust veidi kergem. Vees veidi lahustuv, kuid lahustub alkoholis ja teistes orgaanilistes lahustites.

Struktuur

Molekulaarvalem C 2 H 4. Struktuuri- ja elektroonikavalemid:

Etüleeni struktuurivalem

Etüleeni elektrooniline valem

Keemilised omadused

Erinevalt metaanist on etüleen keemiliselt üsna aktiivne. Seda iseloomustavad liitumisreaktsioonid kaksiksideme kohas, polümerisatsioonireaktsioonid ja oksüdatsioonireaktsioonid. Sel juhul katkeb üks kaksikside ja selle asemele jääb lihtne üksikside ning vabanenud valentside tõttu kinnituvad teised aatomid või aatomirühmad. Vaatame mõningaid näiteid reaktsioonidest. Kui etüleen juhitakse broomivette (broomi vesilahus), muutub viimane värvituks etüleeni ja broomi interaktsiooni tõttu, moodustades dibromoetaani (etüleenbromiid) C 2 H 4 Br 2:

Nagu selle reaktsiooni skeemist näha, ei ole tegemist vesinikuaatomite asendamisega halogeeniaatomitega, nagu küllastunud süsivesinike puhul, vaid broomiaatomite lisamisega kaksiksideme kohas. Etüleen värvub ka kergesti lilla vesilahus kaaliumpermanganaat KMnO 4 isegi normaaltemperatuuril. Samal ajal oksüdeeritakse etüleen ise etüleenglükooliks C 2 H 4 (OH) 2. Seda protsessi saab esitada järgmiste võrranditega:

Etüleeni ja broomi ning kaaliumpermanganaadi vahelised reaktsioonid aitavad avastada küllastumata süsivesinikke. Metaan ja teised küllastunud süsivesinikud, nagu juba märgitud, ei interakteeru kaaliumpermanganaadiga.

Etüleen reageerib vesinikuga. Niisiis, kui etüleeni ja vesiniku segu kuumutatakse katalüsaatori (nikli, plaatina või pallaadiumipulber) juuresolekul, moodustuvad need etaaniks:

Reaktsioone, mille käigus ainele lisatakse vesinikku, nimetatakse hüdrogeenimis- või hüdrogeenimisreaktsioonideks. Hüdrogeenimisreaktsioonidel on suur praktiline tähtsus. neid kasutatakse tööstuses üsna sageli. Erinevalt metaanist põleb etüleen õhus pöörleva leegiga, kuna see sisaldab rohkem süsinikku kui metaan. Seetõttu ei põle kogu süsinik kohe ära ning selle osakesed muutuvad väga kuumaks ja hõõguvad. Need süsinikuosakesed põlevad seejärel leegi välisosas:

Etüleen, nagu metaan, moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid.

Kviitung

Etüleeni looduslikult ei esine, välja arvatud maagaasi väikesed lisandid. Laboratoorsetes tingimustes saadakse etüleen tavaliselt kontsentreeritud väävelhappe mõjul etüülalkoholile kuumutamisel. Seda protsessi saab esitada järgmise koondvõrrandiga:

Reaktsiooni käigus lahutatakse alkoholimolekulist veeelemendid ja vabanenud kaks valentsi küllastavad üksteist süsinikuaatomite vahel kaksiksideme moodustumisega. Tööstuslikel eesmärkidel toodetakse etüleeni suured hulgad nafta krakkimisgaasidest.

Rakendus

Kaasaegses tööstuses kasutatakse etüleeni laialdaselt etüülalkoholi sünteesiks ja oluliste polümeermaterjalid(polüetüleen jne), samuti muude orgaaniliste ainete sünteesiks. Etüleeni väga huvitav omadus on kiirendada paljude aia- ja aiaviljade (tomatid, melonid, pirnid, sidrunid jne) valmimist. Seda kasutades saab vilju transportida veel rohelisena ja viia seejärel küpseks olekusse juba tarbimiskohas, tuues õhku laoruumid väikeses koguses etüleeni.

Entsüklopeediline YouTube

• 1 / 5

  Etüleeni hakati monomeerina laialdaselt kasutama enne Teist maailmasõda, kuna oli vaja saada kvaliteetne isoleermaterjal, mis võiks asendada polüvinüülkloriidi. Pärast etüleeni polümerisatsiooni meetodi väljatöötamist kõrgsurve ja uurides saadud polüetüleeni dielektrilisi omadusi, alustati selle tootmist algul Ühendkuningriigis ja hiljem ka teistes riikides.

  Peamine tööstuslik meetod Etüleeni tootmine on nafta või madalama küllastunud süsivesinike vedelate destillaatide pürolüüs. Reaktsioon viiakse läbi toruahjudes temperatuuril +800-950 °C ja rõhul 0,3 MPa. Otsedestillatsiooniga bensiini kasutamisel toorainena on etüleeni saagis ligikaudu 30%. Samaaegselt etüleeniga tekib ka märkimisväärne kogus vedelaid süsivesinikke, sealhulgas aromaatseid. Gaasiõli pürolüüsi käigus on etüleeni saagis ligikaudu 15-25%. Suurim etüleeni saagis - kuni 50% - saavutatakse, kui toorainena kasutatakse küllastunud süsivesinikke: etaani, propaani ja butaani. Nende pürolüüs viiakse läbi auru juuresolekul.

  Tootmisest vabastamisel võetakse kaubaarvestuse toimingute käigus selle vastavust regulatiivsele ja tehnilisele dokumentatsioonile kontrollimisel etüleeni proovid vastavalt standardis GOST 24975.0-89 “Etüleen ja propüleen” kirjeldatud protseduurile. Proovivõtumeetodid". Etüleeni proovide võtmist saab läbi viia nii gaasilises kui ka veeldatud kujul spetsiaalsetes proovivõtturites vastavalt standardile GOST 14921.

  Venemaal tööstuslikult toodetud etüleen peab vastama standardis GOST 25070-2013 „Etüleen. Spetsifikatsioonid".

  Tootmise struktuur

  Praegu langeb etüleeni tootmise struktuuris 64% suure tonnaažiga pürolüüsi tehastele, ~17% - väikese tonnaažiga gaaspürolüüsi tehastele, ~11% bensiini pürolüüsile ja 8% etaanpürolüüsi tehastele.

  Rakendus

  Etüleen on peamise orgaanilise sünteesi juhtiv toode ja seda kasutatakse järgmiste ühendite saamiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):

  • Dikloroetaan / vinüülkloriid (3. koht, 12% kogumahust);
  • Etüleenoksiid (2. koht, 14-15% kogumahust);
  • Polüetüleen (1. koht, kuni 60% kogumahust);

  Hapnikuga segatud etüleeni kasutati meditsiinis anesteesiaks kuni 1980. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõigis taimedes, muuhulgas vastutab see okaste langemise eest okaspuudel.

  Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur

  Süsinikuaatomid on teises valents olek(sp 2 hübridisatsioon). Selle tulemusena tekib tasapinnal 120° nurga all kolm hübriidpilve, mis moodustavad süsiniku- ja kahe vesinikuaatomiga kolm σ-sidet; p-elektron, mis hübridisatsioonis ei osalenud, moodustab naabersüsiniku aatomi p-elektroniga risti π-sideme. See moodustab süsinikuaatomite vahel kaksiksideme. Molekulil on tasapinnaline struktuur.

  CH 2 \u003d CH 2

  Põhilised keemilised omadused

  Etüleen on keemiliselt aktiivne aine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas molekulid liituvad, oksüdeeritakse ja polümeriseeritakse.

  • Halogeenimine:
  CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Broomivesi muutub värvituks. See on kvalitatiivne reaktsioon küllastumata ühenditele.
  • Hüdrogeenimine:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni toimel)
  • Hüdrohalogeenimine:
  CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • Niisutus:
  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalüsaatori toimel) Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov ja seda kasutatakse etüülalkoholi tööstuslikuks tootmiseks.
  • Oksüdatsioon:
  Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks. Tulemuseks on etüleenglükool. Reaktsioonivõrrand: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Põlemine:
  C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Polümeriseerimine (polüetüleeni saamine):
  nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n
  • Dimerisatsioon (V. Sh. Feldblum. Olefiinide dimerisatsioon ja disproportsioon. M.: Keemia, 1978)
  2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 = CH-CH2-CH3

  Bioloogiline roll

  Etüleen on esimene avastatud gaasilistest taimsetest hormoonidest, millel on väga laia valikut bioloogilised mõjud. Etüleen esineb eluring taimedel on mitmesuguseid funktsioone, sealhulgas seemikute arengu kontrollimine, viljade (eriti viljade) valmimine, pungade õitsemine (õitsemisprotsess), lehtede ja lillede vananemine ning langemine. Etüleeni nimetatakse ka stressihormooniks, kuna see osaleb taimede reaktsioonis biootilisele ja abiootilisele stressile ning selle süntees taimeorganites paraneb vastusena erinevat tüüpi kahju. Lisaks on etüleen lenduva gaasilise ainega kiire suhtlus erinevate taimeorganite ja populatsiooni taimede vahel, mis on oluline. eelkõige stressiresistentsuse kujunemisega.

  Etüleeni tuntumate funktsioonide hulgas on nn kolmikreaktsiooni tekkimine etioleeritud (pimedas kasvanud) seemikutes selle hormooniga töötlemisel. Kolmikvastus sisaldab kolme reaktsiooni: hüpokotüüli lühenemine ja paksenemine, juure lühenemine ja apikaalse konksu tugevnemine (hüpokotüüli ülemises osas terav painutus). Seemikute reaktsioon etüleenile on nende arengu esimestel etappidel äärmiselt oluline, kuna see hõlbustab seemikute tungimist valguse poole.

  Puuviljade ja puuviljade kaubanduslikul koristamisel kasutatakse puuviljade valmimiseks spetsiaalseid ruume või kambreid, mille atmosfääri süstitakse etüleen spetsiaalsetest katalüütilistest generaatoritest, mis toodavad vedelast etanoolist gaasilist etüleeni. Tavaliselt on puuviljade küpsemise stimuleerimiseks gaasilise etüleeni kontsentratsioon kambri atmosfääris 500–2000 ppm 24–48 tunni jooksul. Rohkemaga kõrge temperatuurõhk ja kõrgem etüleeni kontsentratsioon õhus, viljad valmivad kiiremini. Siiski on oluline tagada kontroll kambri atmosfääri süsinikdioksiidi sisalduse üle, kuna kõrgel temperatuuril küpsemine (temperatuuril üle 20 kraadi Celsiuse järgi) või küpsemine kõrge etüleeni kontsentratsiooniga kambri õhus põhjustab süsihappegaasi eraldumise järsk suurenemine kiiresti valmivate viljade tõttu, mõnikord kuni 10%. Süsinikdioksiid õhus 24 tunni pärast alates valmimise algusest, mis võib põhjustada süsihappegaasimürgituse mõlemal töötajal, kes koristavad juba küpseid puuvilju, ja puuviljad ise.

  Alates sellest ajast on etüleeni kasutatud puuviljade küpsemise stimuleerimiseks Iidne Egiptus. Vanad egiptlased kriimustasid või kergelt purustasid, peksid maha datleid, viigimarju ja muid puuvilju, et stimuleerida nende valmimist (koekahjustused stimuleerivad etüleeni moodustumist taimekudede poolt). Vanad hiinlased põletasid siseruumides puidust viirukipulki või lõhnaküünlaid, et stimuleerida virsikute valmimist (küünalde või puidu põletamisel ei eraldu mitte ainult süsihappegaasi, vaid ka mittetäielikult oksüdeerunud vahepealseid põlemisprodukte, sh etüleen). 1864. aastal avastati, et leke maagaas tänavavalgustitest pärsib lähedalasuvate taimede pikkuse kasvu, nende väändumist, varte ja juurte ebanormaalset paksenemist ja kiirendatud küpsemine puuviljad. 1901. aastal näitas vene teadlane Dmitri Neljubov, et maagaasi aktiivne komponent, mis neid muutusi põhjustab, ei ole selle põhikomponent metaan, vaid selles väikestes kogustes sisalduv etüleen. Hiljem 1917. aastal tõestas Sarah Dubt, et etüleen stimuleerib lehtede enneaegset kukkumist. Kuid alles 1934. aastal avastas Gein, et taimed ise sünteesivad endogeenset etüleeni. 1935. aastal pakkus Crocker välja, et etüleen on taimne hormoon, mis vastutab puuviljade valmimise füsioloogilise regulatsiooni, samuti taimede vegetatiivsete kudede vananemise, lehtede langemise ja kasvu pärssimise eest.

  Etüleeni biosünteesitsükkel algab aminohappe metioniini muundamisega S-adenosüülmetioniiniks (SAMe) ensüümi metioniini adenosüültransferaasi toimel. Seejärel muundatakse S-adenosüülmetioniin 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappeks (ACA, ACC), kasutades ensüümi 1-aminotsüklopropaan-1-karboksülaadi süntetaas (ACC süntetaas). ACC süntetaasi aktiivsus piirab kogu tsükli kiirust, seetõttu on selle ensüümi aktiivsuse reguleerimine taimedes etüleeni biosünteesi reguleerimisel võtmetähtsusega. Viimane etapp Etüleeni biosüntees nõuab hapniku olemasolu ja toimub ensüümi aminotsüklopropaankarboksülaatoksüdaasi (ACC oksüdaas) toimel, mida varem tunti etüleeni moodustava ensüümina. Etüleeni biosünteesi taimedes indutseerib nii eksogeenne kui ka endogeenne etüleen (positiivne Tagasiside). Koos suureneb ka ACC süntetaasi aktiivsus ja vastavalt etüleeni moodustumine kõrged tasemed auksiinid, eriti indooläädikhape, ja tsütokiniinid.

  Etüleeni signaali taimedes tajuvad vähemalt viis erinevat transmembraansete retseptorite perekonda, mis on valgu dimeerid. Tuntud eelkõige etüleeni retseptori ETR 1 kohta Arabidopsises ( Arabidopsis). Etüleeni retseptoreid kodeerivad geenid on kloonitud Arabidopsisesse ja seejärel tomatisse. Etüleeni retseptoreid kodeerivad mitmed geenid nii Arabidopsise kui ka tomati genoomis. Mutatsioonid mis tahes geeniperekonnas, mis koosneb viit tüüpi etüleeni retseptoritest Arabidopsisel ja vähemalt kuut tüüpi retseptoritest tomatitel, võivad põhjustada taimede tundlikkust etüleeni suhtes ning küpsemis-, kasvu- ja närbumisprotsesside katkemist. Etüleeni retseptori geenidele iseloomulikke DNA järjestusi on leitud ka paljudest teistest taimeliikidest. Veelgi enam, etüleeni siduvat valku on leitud isegi tsüanobakteritest.

  Kahjulik välised tegurid, nagu ebapiisav hapnikusisaldus atmosfääris, üleujutus, põud, pakane, taime mehhaanilised kahjustused (vigastused), patogeensete mikroorganismide, seente või putukate rünnak, võivad suurendada etüleeni tootmist taimekudedes. Nii näiteks kannatavad taime juured üleujutuse ajal liigse vee ja hapnikupuuduse (hüpoksia) all, mis viib neis 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappe biosünteesini. Seejärel transporditakse ACC mööda radu vartes kuni lehtedeni ja oksüdeeritakse lehtedes etüleeniks. Tekkiv etüleen soodustab epinastilisi liigutusi, mis põhjustab vee mehaanilist raputamist lehtedest, aga ka lehtede, õie kroonlehtede ja viljade närbumist ja kukkumist, mis võimaldab taimel üheaegselt vabaneda liigsest veest organismis ja vähendada vajadust. hapnikku redutseerides kogukaal kangad.

  Väikeses koguses endogeenset etüleeni moodustuvad ka loomarakkudes, sealhulgas inimeses, lipiidide peroksüdatsiooni käigus. Osa endogeensest etüleenist oksüdeeritakse seejärel etüleenoksiidiks, millel on võime alküülida DNA-d ja valke, sealhulgas hemoglobiini (moodustab spetsiifilise adukti hemoglobiini N-terminaalse valiiniga, N-hüdroksüetüülvaliiniga). Endogeenne etüleenoksiid võib alküülida ka DNA guaniini aluseid, mis viib 7-(2-hüdroksüetüül)-guaniini adukti moodustumiseni ja on üks endogeense kantserogeneesi ohu põhjusi kõigis elusolendites. Endogeenne etüleenoksiid on samuti mutageen. Teisest küljest on hüpotees, et kui kehas ei tekiks väikeses koguses endogeenset etüleeni ja vastavalt etüleenoksiidi, oleks spontaansete mutatsioonide kiirus ja vastavalt ka evolutsiooni kiirus palju suurem. madalam.

  Märkmed

  1. DevanneyMichael T. Etüleen (inglise keeles). SRI Consulting (september 2009). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
  2. Etüleen (inglise keeles). WP aruanne. SRI Consulting (jaanuar 2010). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
  3. Süsivesinike massikontsentratsioonide gaaskromatograafiline mõõtmine: metaan, etaan, etüleen, propaan, propüleen, butaan, alfa-butüleen, isopentaan tööpiirkonna õhus. Metoodilised juhised. MUK 4.1.1306-03  (Kinnitatud Vene Föderatsiooni riikliku sanitaarpeaarsti poolt 30. märtsil 2003)
  4. "Taimede kasv ja areng" V. V. Chub
  5. "Jõulupuu nõela kaotamise edasilükkamine"
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Etüleen ja selle homoloogid// Keemia ülikoolidesse kandideerijatele. - 2. väljaanne - M.: Kõrgkool, 1993. - S. 345. - 447 lk. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Hiljutised edusammud etüleeniuuringutes". J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Etüleen ja puuviljad valmivad / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Lutova L.A. Taimede arengu geneetika / toim. S.G. Inge-Vetštomov. - 2. väljaanne - Peterburi: N-L, 2010. - S. 432.
  10. . ne-postharvest.com (link pole saadaval alates 06-06-2015 )
  11. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
  12. Kahtlus, Sarah L. (1917). "Taimede reaktsioon valgustavale gaasile". Botaanika Ajakiri. 63 (3): 209-224.
  
  
  

  Plaan:

  Sissejuhatus
  
  • 1 Rakendus
  • 2 Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur
  • 3 Põhilised keemilised omadused
  Märkmed
  
  
  

  Sissejuhatus

  Etüleen(IUPAC-i järgi: eteen) on orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C 2 H 4 . See on kõige lihtsam alkeen ( olefiin). Etüleeni looduses praktiliselt ei leidu. See on värvitu kerge lõhnaga kergestisüttiv gaas. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Sisaldab kaksiksidet ja viitab seetõttu küllastumata või küllastumata süsivesinikele. See mängib tööstuses äärmiselt olulist rolli ja on ka fütohormoon. Etüleen on maailmas enim toodetud orgaaniline ühend; etüleeni kogutoodang maailmas oli 2008. aastal 113 miljonit tonni ja kasvab jätkuvalt 2-3% aastas. Ravim. Ohuklass - neljas. .

  
  

  1. Rakendus

  Etüleen on põhilise orgaanilise sünteesi juhtiv toode ja seda kasutatakse järgmiste ühendite saamiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):

  • vinüülatsetaat;
  • Dikloroetaan / vinüülkloriid (3. koht, 12% kogumahust);
  • Etüleenoksiid (2. koht, 14-15% kogumahust);
  • Polüetüleen (1. koht, kuni 60% kogumahust);
  • Stüreen;
  • äädikhape;
  • etüülbenseen;
  • etüleenglükool;
  • Etanool.

  Hapnikuga segatud etüleeni kasutati meditsiinis anesteesiaks kuni 1980. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõigis taimedes, muuhulgas vastutab see okaste langemise eest okaspuudel.

  
  

  2. Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur

  Süsinikuaatomid on teises valentsolekus (sp2 hübridisatsioon). Selle tulemusena tekivad tasapinnal 120° nurga all kolm hübriidpilve, mis moodustavad süsiniku ja kahe vesinikuaatomiga kolm sigma sidet. P-elektron, mis hübridisatsioonis ei osalenud, moodustab naabersüsiniku aatomi p-elektroniga risti asetseva sideme. See moodustab süsinikuaatomite vahel kaksiksideme. Molekulil on tasapinnaline struktuur.

  
  

  3. Põhilised keemilised omadused

  Etüleen on keemiliselt aktiivne aine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, siis üks neist, vähem tugev, puruneb kergesti ja sideme katkemise kohas molekulid liituvad, oksüdeeritakse ja polümeriseeritakse.

  • Halogeenimine:

  CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

  Broomivesi muutub värvituks. See on kvalitatiivne reaktsioon küllastumata ühenditele.

  • Hüdrogeenimine:

  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni toimel)

  • Hüdrohalogeenimine:

  CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

  • Niisutus:

  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalüsaatori toimel)

  Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov ja seda kasutatakse etüülalkoholi tööstuslikuks tootmiseks.

  • Oksüdatsioon:

  Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks.

  Etüleenoksiid on habras aine, hapnikusild puruneb ja vesi liitub, mille tulemusena moodustub etüleenglükool:

  • Põlemine:

  C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

  • Polümerisatsioon:

  nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-)

  
  

  Märkmed

  1. DevanneyMichael T. Etüleen – www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (inglise) . SRI Consulting (september 2009).
  2. Etüleen – www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (inglise) . WP aruanne. SRI Consulting (jaanuar 2010).
  3. Süsivesinike massikontsentratsioonide gaasikromatograafiline mõõtmine: metaan, etaan, etüleen, propaan, propüleen, nbutaan, alfa-butüleen, isopentaan õhus tööpiirkond. Juhised. MUK 4.1.1306-03 (KINNITATUD RF RIIGI PEARSTI SANITAARARSTI POOLT 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
  4. "TAIMEDE KASVU JA ARENG" V.V. Chub - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
  5. „Jõulupuu nõela kadumise edasilükkamine” – www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052
  lae alla
  See abstraktne venekeelse Vikipeedia artikli põhjal. Sünkroonimine lõpetati 07/09/11 21:40:46
  Sarnased kokkuvõtted: