Ethylenbindung. Chemische Eigenschaften von Ethylen

DEFINITION

Ethylen (Ethen)- der erste Vertreter einer Reihe von Alkenen - ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung.

Formel - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Molekulargewicht (Masse von einem Mol) - 28 g / Mol.

Der aus Ethylen gebildete Kohlenwasserstoffrest wird als Vinyl (-CH = CH 2) bezeichnet. Die Kohlenstoffatome im Ethylenmolekül befinden sich in sp 2 -Hybridisierung.

Chemische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen ist durch Reaktionen gekennzeichnet, die nach dem Mechanismus der Elektrophilie, Addition, radikalischen Substitutionsreaktionen, Oxidation, Reduktion und Polymerisation ablaufen.

Halogenierung(elektrophile Addition) - die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenen, beispielsweise mit Brom, bei der sich Bromwasser entfärbt:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Ethylenhalogenierung ist auch beim Erhitzen (300°C) möglich, in diesem Fall bricht die Doppelbindung nicht – die Reaktion verläuft nach dem radikalischen Substitutionsmechanismus:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenierung- die Wechselwirkung von Ethylen mit Halogenwasserstoffen (HCl, HBr) unter Bildung von halogenierten Alkanen:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Flüssigkeitszufuhr- Wechselwirkung von Ethylen mit Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren (Schwefelsäure, Phosphorsäure) unter Bildung von gesättigtem einwertigem Alkohol - Ethanol:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Unter den Reaktionen der elektrophilen Addition wird die Addition unterschieden hypochlorige Säure(1), Reaktionen hydroxy- und Alkoxymercurierung(2, 3) (Gewinnung von Organoquecksilberverbindungen) und Hydroborierung (4):

CH 2 \u003d CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3 )-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Nucleophile Additionsreaktionen sind charakteristisch für Ethylenderivate mit elektronenziehenden Substituenten. Unter den nucleophilen Additionsreaktionen nehmen die Additionsreaktionen von Blausäure, Ammoniak und Ethanol eine besondere Stellung ein. Zum Beispiel,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Während Oxidationsreaktionen Ethylen ist die Bildung verschiedener Produkte möglich, deren Zusammensetzung durch die Oxidationsbedingungen bestimmt wird. Beispielsweise bei der Oxidation von Ethylen bei milden Bedingungen(Oxidationsmittel - Kaliumpermanganat), die π-Bindung bricht und es kommt zur Bildung von zweiwertigem Alkohol - Ethylenglykol:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Beim harte Oxidation Ethylen mit einer siedenden Lösung von Kaliumpermanganat hinein saure Umgebung es kommt zu einem vollständigen Bruch der Bindung (σ-Bindung) unter Bildung von Ameisensäure und Kohlendioxid:

Oxidation Ethylen Sauerstoff bei 200°C in Gegenwart von CuCl 2 und PdCl 2 führt zur Bildung von Acetaldehyd:

CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.

Beim Wiederherstellung Ethylen ist die Bildung von Ethan, einem Vertreter der Klasse der Alkane. Die Reduktionsreaktion (Hydrierungsreaktion) von Ethylen verläuft nach einem radikalischen Mechanismus. Bedingung für den Ablauf der Reaktion ist die Anwesenheit von Katalysatoren (Ni, Pd, Pt) sowie das Erhitzen des Reaktionsgemisches:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.

Ethylen tritt ein Polymerisationsreaktion. Polymerisation - der Prozess der Bildung einer Verbindung mit hohem Molekulargewicht - eines Polymers - durch Kombinieren miteinander unter Verwendung der Hauptvalenzen der Moleküle der ursprünglichen Substanz mit niedrigem Molekulargewicht - eines Monomers. Die Ethylenpolymerisation erfolgt unter Einwirkung von Säuren (kationischer Mechanismus) oder Radikalen (radikalischer Mechanismus):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Physikalische Eigenschaften von Ethylen

Ethylen ist ein farbloses Gas mit leichtem Geruch, schwer löslich in Wasser, löslich in Alkohol und gut löslich in Diethylether. Bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch

Ethylen-Produktion

Die wichtigsten Methoden zur Herstellung von Ethylen:

— Dehydrohalogenierung von Halogenderivaten von Alkanen unter Einwirkung von alkoholischen Alkalilösungen

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— Dehalogenierung von dihalogenierten Alkanen unter Einwirkung von Aktivmetallen

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- Dehydratisierung von Ethylen, wenn es mit Schwefelsäure erhitzt wird (t > 150 C) oder wenn sein Dampf über den Katalysator geleitet wird

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— Dehydrierung von Ethan beim Erhitzen (500 °C) in Gegenwart eines Katalysators (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Anwendung von Ethylen

Ethylen ist eine der wichtigsten Verbindungen, die in riesigen Mengen produziert werden industrieller Maßstab. Es dient als Rohstoff für die Herstellung einer ganzen Reihe verschiedener organischer Verbindungen (Ethanol, Ethylenglykol, Essigsäure etc.). Ethylen dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Polymeren (Polyethylen etc.). Es wird als Substanz verwendet, die das Wachstum und die Reifung von Gemüse und Obst beschleunigt.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Physikalische Eigenschaften

Ethan bei n. y.- farbloses Gas, geruchlos. Molmasse - 30.07. Schmelzpunkt -182,81 °C, Siedepunkt -88,63 °C. . Dichte ρ Gas. \u003d 0,001342 g / cm³ oder 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissoziationskonstante 42 (in Wasser, gem.) [ Quelle?] . Dampfdruck bei 0 ° C - 2,379 MPa.

Chemische Eigenschaften

Chemische Formel C 2 H 6 (rationales CH 3 CH 3). Die charakteristischsten Reaktionen sind die Substitution von Wasserstoff durch Halogene, die nach dem Radikalmechanismus ablaufen. Die thermische Dehydrierung von Ethan bei 550-650 °C führt zu Keten, bei Temperaturen über 800 °C zu Catacetylen (es entsteht auch Benzolyse). Direkte Chlorierung bei 300-450°C - zu Ethylchlorid, Nitrierung in der Gasphase ergibt ein Gemisch (3:1) von Nitroethan-Nitromethan.

Erhalt

In der Industrie

In der Industrie wird es aus Erdöl und Erdgas gewonnen, wo es bis zu 10 Vol.-% ausmacht. In Russland ist der Gehalt an Ethan in Erdölgasen sehr gering. In den USA und Kanada (wo sein Anteil in Öl und Erdgas hoch ist) dient es als Hauptrohstoff für die Herstellung von Ethen.

In vitro

Gewonnen aus Jodmethan durch Wurtz-Reaktion, aus Natriumacetat durch Elektrolyse durch Kolbe-Reaktion, durch Schmelzen von Natriumpropionat mit Alkali, aus Ethylbromid durch Grignard-Reaktion, durch Hydrierung von Ethen (über Pd) oder Acetylen (in Gegenwart von Raney-Nickel). ).

Anwendung

Die Hauptverwendung von Ethan in der Industrie ist die Herstellung von Ethylen.

Butan(C 4 H 10) - Klasse organische Verbindung Alkane. In der Chemie wird der Name hauptsächlich für n-Butan verwendet. Den gleichen Namen hat eine Mischung aus n-Butan und seinen Isomer Isobutan CH(CH3)3. Der Name kommt von der Wurzel „but-“ (englischer Name Buttersäure - Buttersäure) und dem Suffix „-an“ (gehört zu den Alkanen). In hohen Konzentrationen ist es giftig, das Einatmen von Butan führt zu Funktionsstörungen des Lungen- und Atemapparates. Enthalten in Erdgas, wird gebildet, wenn knacken Ölprodukte, beim Trennen der zugehörigen Erdölgas, "fettig" Erdgas. Als Vertreter von Kohlenwasserstoffgasen ist es brennbar und explosiv, hat eine geringe Toxizität, einen spezifischen charakteristischen Geruch und hat narkotische Eigenschaften. Je nach Einwirkungsgrad auf den Körper gehört das Gas zu Stoffen der 4. Gefahrenklasse (gering gefährlich) nach GOST 12.1.007-76. Schädliche Wirkung auf nervöses System .

Isomerie

Bhutan hat zwei Isomer:

Physikalische Eigenschaften

Butan ist ein farbloses, brennbares Gas mit einem spezifischen Geruch, das sich leicht verflüssigen lässt (unter 0 °C und Normaldruck oder bei erhöhtem Druck und Normaltemperatur – eine leicht flüchtige Flüssigkeit). Gefrierpunkt -138°C (bei Normaldruck). Löslichkeit in Wasser - 6,1 mg in 100 ml Wasser (für n-Butan löst es sich bei 20 ° C viel besser darin auf organische Lösungsmittel ). Kann Formen azeotrop Mischung mit Wasser bei einer Temperatur von etwa 100 °C und einem Druck von 10 atm.

Finden und empfangen

Enthalten in Gaskondensat und Erdölgas (bis zu 12 %). Es ist ein katalytisches und hydrokatalytisches Produkt knackenÖlfraktionen. Im Labor erhältlich würtz reaktionen.

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Entschwefelung (Entmercaptanisierung) der Butanfraktion

Die Straight-Run-Butanfraktion muss von Schwefelverbindungen gereinigt werden, die hauptsächlich durch Methyl- und Ethylmercaptane repräsentiert werden. Das Verfahren zur Reinigung der Butanfraktion von Mercaptanen besteht in der alkalischen Extraktion von Mercaptanen aus der Kohlenwasserstofffraktion und anschließender Alkaliregeneration in Gegenwart von homogenen oder heterogenen Katalysatoren mit Luftsauerstoff unter Freisetzung von Disulfidöl.

Bewerbungen und Reaktionen

Bei radikalischer Chlorierung bildet es ein Gemisch aus 1-Chlor- und 2-Chlorbutan. Ihr Verhältnis lässt sich gut durch den Unterschied in der Stärke erklären S-H-Krawatten in den Positionen 1 und 2 (425 und 411 kJ/mol). Vollständige Verbrennung in Luft bildet Kohlendioxid und Wasser. Butan wird in Kombination mit verwendet Propan in Feuerzeugen, in Gasflaschen in verflüssigtem Zustand, wo es einen Geruch hat, da es speziell zugesetzt wurde Duftstoffe. In diesem Fall werden "Winter" - und "Sommer" -Mischungen mit unterschiedlichen Zusammensetzungen verwendet. Der Brennwert von 1 kg beträgt 45,7 MJ (12.72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

In Abwesenheit von Sauerstoff bildet es sich Ruß oder Kohlenmonoxid oder beides zusammen.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Feste dupont ein Verfahren zur Gewinnung entwickelt Maleinsäureanhydrid aus n-Butan während der katalytischen Oxidation.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - Rohstoff für die Produktion Buten, 1,3-Butadien, ein Bestandteil von Benzinen mit hoher Oktanzahl. Hochreines Butan und insbesondere Isobutan kann als Kältemittel in Kälteanwendungen verwendet werden. Die Leistung solcher Systeme ist etwas geringer als die von Freon. Butan ist im Gegensatz zu Freon-Kältemitteln umweltfreundlich.

In der Lebensmittelindustrie ist Butan als eingetragen Lebensmittelzusatzstoff E943a, und Isobutan - E943b, als Treibmittel, zum Beispiel im Deos.

Ethylen(An IUPAC: Ethen) - organisch chemische Verbindung, beschrieben durch die Formel C 2 H 4 . Ist am einfachsten Alken (Olefin). Ethylen kommt in der Natur praktisch nicht vor. Es ist ein farbloses brennbares Gas mit leichtem Geruch. Teilweise löslich in Wasser (25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0 °C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es löst sich gut in Diethylether und Kohlenwasserstoffen. Enthält eine Doppelbindung und wird daher als ungesättigt oder ungesättigt klassifiziert Kohlenwasserstoffe. Spielt in der Branche eine extrem wichtige Rolle und ist es auch Phytohormon. Ethylen ist die weltweit am häufigsten produzierte organische Verbindung ; Gesamtweltproduktion von Ethylen in 2008 belief sich auf 113 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 2-3% pro Jahr .

Anwendung

Ethylen ist das führende Produkt grundlegende organische Synthese und wird verwendet, um die folgenden Verbindungen zu erhalten (in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt):

Vinylacetat;

Dichlorethan / Vinylchlorid(Platz 3, 12 % des Gesamtvolumens);

Ethylenoxid(2. Platz, 14-15 % des Gesamtvolumens);

Polyethylen(Platz 1, bis zu 60 % des Gesamtvolumens);

Styrol;

Essigsäure;

Ethylbenzol;

Ethylenglykol;

Äthanol.

Ethylen gemischt mit Sauerstoff wurde in der Medizin verwendet Anästhesie bis Mitte der 1980er Jahre in der UdSSR und im Nahen Osten. Ethylen ist Phytohormon fast alle Pflanzen , unter anderen verantwortlich für den Nadelfall bei Nadelbäumen.

Grundlegende chemische Eigenschaften

Ethylen ist eine chemisch aktive Substanz. Da es eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül gibt, wird eines davon, weniger stark, leicht gebrochen, und an der Stelle des Bindungsbruchs werden die Moleküle verbunden, oxidiert und polymerisiert.

Halogenierung:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromwasser entfärbt sich. Das qualitative Reaktion für uneingeschränkte Verbindungen.

Hydrierung:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (unter Einwirkung von Ni)

Hydrohalogenierung:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Flüssigkeitszufuhr:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (unter Einwirkung eines Katalysators)

Diese Reaktion wurde von A.M. Butlerov, und es wird für die industrielle Produktion verwendet Ethylalkohol.

Oxidation:

Ethylen wird leicht oxidiert. Wenn Ethylen durch eine Lösung von Kaliumpermanganat geleitet wird, wird es farblos. Diese Reaktion wird verwendet, um zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen zu unterscheiden.

Ethylenoxid ist eine zerbrechliche Substanz, die Sauerstoffbrücke bricht und Wasser verbindet, was zur Bildung von Ethylenglykol:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polymerisation:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Isopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-Methylbutadien-1,3 - ungesättigter Kohlenwasserstoff Dienreihe (C n H 2n−2 ) . BEIM normale Bedingungen farblose Flüssigkeit. Er ist Monomer zum natürliches Gummi und eine Struktureinheit für viele andere Moleküle natürliche Verbindungen- Isoprenoide oder Terpenoide. . Löslich darin Alkohol. Isopren polymerisiert zu Isopren Gummis. Auch Isopren reagiert Polymerisation mit Vinylanschlüssen.

Finden und empfangen

Naturkautschuk ist ein Polymer von Isopren – am häufigsten cis-1,4-Polyisopren mit einem Molekulargewicht von 100.000 bis 1.000.000. Es enthält einige Prozent andere Materialien als Verunreinigungen, wie z Eichhörnchen, Fettsäure, Harz u anorganische Substanzen. Einige Quellen für Naturkautschuk werden genannt Guttapercha und besteht aus trans-1,4-Polyisopren, strukturell Isomer, die ähnliche, aber nicht identische Eigenschaften hat. Isopren wird von vielen Baumarten produziert und in die Atmosphäre freigesetzt (die wichtigste ist Eiche) Die jährliche Produktion von Isopren durch Vegetation beträgt etwa 600 Millionen Tonnen, wovon die Hälfte von tropischen Laubbäumen und der Rest von Sträuchern produziert wird. Nach Kontakt mit der Atmosphäre wird Isopren durch freie Radikale (z. B. das Hydroxyl (OH)-Radikal) und in geringerem Maße durch Ozon umgewandelt in verschiedene Substanzen wie z Aldehyde, Hydroxyperoxide, organische Nitrate u Epoxide, die sich mit Wassertröpfchen zu Aerosolen vermischen oder Dunst. Bäume nutzen diesen Mechanismus nicht nur, um eine Überhitzung der Blätter durch die Sonne zu vermeiden, sondern vor allem auch zum Schutz vor freien Radikalen Ozon. Isopren wurde zuerst durch Wärmebehandlung von Naturkautschuk gewonnen. Die meisten im Handel erhältlich als Produkt von Thermal knacken Naphtha oder Öle, sowie ein Nebenprodukt bei der Herstellung Ethylen. Pro Jahr werden ca. 20.000 Tonnen produziert. Etwa 95 % der Isoprenproduktion wird zur Herstellung von cis-1,4-Polyisopren, einer synthetischen Version von Naturkautschuk, verwendet.

Butadien-1,3(Divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - ungesättigt Kohlenwasserstoff, der einfachste Vertreter Dien-Kohlenwasserstoffe.

Physikalische Eigenschaften

Butadien - farblos Gas mit charakteristischem Geruch Siedetemperatur-4,5 °C Schmelztemperatur-108,9 °C, Flammpunkt-40 °C maximal zulässige Konzentration in Luft (MAK) 0,1 g/m³, Dichte 0,650 g/cm³ bei -6 °C.

Wir werden uns leicht in Wasser auflösen, wir werden uns gut in Alkohol, Kerosin mit Luft in einer Menge von 1,6-10,8% auflösen.

Chemische Eigenschaften

Butadien neigt dazu Polymerisation, leicht oxidiert Luft mit Bildung Peroxid Verbindungen, die die Polymerisation beschleunigen.

Erhalt

Durch die Reaktion wird Butadien erhalten LebedewÜbertragung Ethylalkohol durch Katalysator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Oder Dehydrierung von normal Butylen:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Anwendung

Die Polymerisation von Butadien erzeugt einen Kunststoff Gummi. Copolymerisation mit Acrylnitril und Styrol erhalten ABS-Kunststoff.

Benzol (C 6 H 6 , Ph H) - organisch chemische Verbindung , farblos flüssig mit angenehmer Süße Geruch. Protozoen Aromatischer Kohlenwasserstoff. Benzol ist Bestandteil Benzin, weit verbreitet in Industrie, ist der Rohstoff für die Produktion Medikamente, verschieden Kunststoffe, synthetisch Gummi, Farbstoffe. Obwohl Benzol Bestandteil ist Rohöl, im industriellen Maßstab wird es aus seinen anderen Komponenten synthetisiert. giftig, krebserregend.

Physikalische Eigenschaften

Farblose Flüssigkeit mit einem eigentümlichen stechenden Geruch. Schmelzpunkt = 5,5 °C, Siedepunkt = 80,1 °C, Dichte = 0,879 g/cm³, Molmasse = 78,11 g/mol. Wie alle Kohlenwasserstoffe verbrennt Benzol und bildet viel Ruß. Bildet mit Luft explosive Gemische, mischt sich gut mit Äther, Benzin und anderen organischen Lösungsmitteln bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch mit einem Siedepunkt von 69,25 °C (91 % Benzol). Löslichkeit in Wasser 1,79 g/l (bei 25 °C).

Chemische Eigenschaften

Substitutionsreaktionen sind charakteristisch für Benzol – Benzol reagiert mit Alkene, Chlor Alkane, Halogene, Salpeter und Schwefelsäure. Benzolringspaltungsreaktionen finden unter harschen Bedingungen (Temperatur, Druck) statt.

Wechselwirkung mit Chlor in Gegenwart eines Katalysators:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl bildet Chlorbenzol

Katalysatoren fördern die Bildung einer aktiven elektrophilen Spezies durch Polarisierung zwischen Halogenatomen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

In Abwesenheit eines Katalysators findet beim Erhitzen oder Beleuchten eine radikalische Substitutionsreaktion statt.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (Beleuchtung) → C 6 H 6 Cl 6 wird ein Gemisch aus Hexachlorcyclohexan-Isomeren gebildet Video

Wechselwirkung mit Brom (rein):

Wechselwirkung mit Halogenderivaten von Alkanen ( Friedel-Crafts-Reaktion):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl Ethylbenzol wird gebildet

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktur

Benzol wird als ungesättigt eingestuft Kohlenwasserstoffe(homologe Reihe C n H 2n-6), aber anders als Kohlenwasserstoffe der Reihe Ethylen C 2 H 4 zeigt Eigenschaften, die ungesättigten Kohlenwasserstoffen innewohnen (sie sind durch Additionsreaktionen gekennzeichnet), nur unter harschen Bedingungen, aber Benzol ist anfälliger für Substitutionsreaktionen. Dieses "Verhalten" von Benzol wird durch seine besondere Struktur erklärt: die Lage aller Bindungen und Moleküle auf derselben Ebene und das Vorhandensein einer konjugierten 6π-Elektronenwolke in der Struktur. Die moderne Vorstellung von der elektronischen Natur von Bindungen in Benzol basiert auf der Hypothese Linus Pauling, der vorschlug, das Benzolmolekül als Sechseck mit einem einbeschriebenen Kreis darzustellen und damit das Fehlen fester Doppelbindungen und das Vorhandensein einer einzigen Elektronenwolke zu betonen, die alle sechs Kohlenstoffatome des Rings bedeckt.

Produktion

Bis heute gibt es drei grundsätzlich unterschiedliche Verfahren zur Herstellung von Benzol.

Verkoken Kohle. Dieser Prozess war historisch gesehen der erste und diente bis zum Zweiten Weltkrieg als Hauptquelle für Benzol. Derzeit liegt der nach diesem Verfahren gewonnene Benzolanteil unter 1 %. Es sollte hinzugefügt werden, dass aus Kohlenteer gewonnenes Benzol eine beträchtliche Menge an Thiophen enthält, was dieses Benzol zu einem für eine Reihe von technologischen Prozessen ungeeigneten Ausgangsmaterial macht.

katalytische Reformierung(aromatische) Benzinfraktionen von Öl. Dieser Prozess ist die Hauptquelle für Benzol in den USA. BEIM Westeuropa, Russland und Japan erhalten auf diese Weise 40-60% gesamt Substanzen. Dabei werden neben Benzol Toluol und Xylole. Da Toluol in Mengen produziert wird, die den Bedarf dafür übersteigen, wird es auch teilweise weiterverarbeitet zu:

Benzol - durch Hydrodealkylierungsverfahren;

eine Mischung aus Benzol und Xylolen - durch Disproportionierung;

Pyrolyse Benzin- und Schwerölfraktionen. Bei diesem Verfahren werden bis zu 50 % Benzol produziert. Neben Benzol entstehen Toluol und Xylole. In einigen Fällen wird diese gesamte Fraktion zur Dealkylierungsstufe geschickt, wo sowohl Toluol als auch Xylole in Benzol umgewandelt werden.

Anwendung

Benzol ist einer der zehn wichtigsten Stoffe in der chemischen Industrie. [ Quelle nicht angegeben 232 Tage ] Der größte Teil des resultierenden Benzols wird für die Synthese anderer Produkte verwendet:

• etwa 50 % des Benzols werden umgewandelt in Ethylbenzol (Alkylierung Benzol Ethylen);

  etwa 25 % Benzol wird umgewandelt in Cumol (Alkylierung Benzol Propylen);

  etwa 10-15 % Benzol hydrieren in Cyclohexan;

  Etwa 10 % des Benzols werden für die Produktion verwendet Nitrobenzol;

  2-3 % Benzol umgewandelt wird lineare Alkylbenzole;

  ca. 1 % Benzol wird für die Synthese verwendet Chlorbenzol.

In viel kleineren Mengen wird Benzol für die Synthese einiger anderer Verbindungen verwendet. Gelegentlich und in extremen Fällen wird Benzol aufgrund seiner hohen Toxizität als A verwendet Lösungsmittel. Außerdem ist Benzol Benzin. Aufgrund seiner hohen Toxizität ist sein Gehalt durch neue Normen auf die Einführung von bis zu 1 % begrenzt.

Toluol(aus Spanisch Tolu, Tolubalsam) - Methylbenzol, eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, gehört zu Arenen.

Toluol wurde erstmals 1835 von P. Peltier bei der Destillation von Kiefernharz gewonnen. 1838 wurde es von A. Deville aus einem aus der Stadt Tolú in Kolumbien mitgebrachten Balsam isoliert, nach dem es seinen Namen erhielt.

allgemeine Charakteristiken

Farblose bewegliche flüchtige Flüssigkeit mit stechendem Geruch, zeigt eine schwache narkotische Wirkung. Mit vielen Kohlenwasserstoffen unbegrenzt mischbar Alkohole und Äther, nicht mit Wasser mischbar. Brechungsindex hell 1.4969 bei 20 °C. Brennbar, brennt mit rauchender Flamme.

Chemische Eigenschaften

Toluol ist durch Reaktionen der elektrophilen Substitution im aromatischen Ring und der Substitution in der Methylgruppe durch einen radikalischen Mechanismus gekennzeichnet.

Elektrophile Substitution im aromatischen Ring steht er überwiegend in ortho- und para-Stellung zur Methylgruppe.

Neben Substitutionsreaktionen geht Toluol Additionsreaktionen (Hydrierung), Ozonolyse ein. Einige Oxidationsmittel (eine alkalische Lösung von Kaliumpermanganat, verdünnte Salpetersäure) oxidieren die Methylgruppe zu einer Carboxylgruppe. Selbstentzündungstemperatur 535 °C. Konzentrationsgrenze der Flammenausbreitung, %vol. Temperaturgrenze der Flammenausbreitung, °C. Flammpunkt 4 °C.

Wechselwirkung mit Kaliumpermanganat in saurer Umgebung:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O Bildung von Benzoesäure

Erhalt und Reinigung

Produkt katalytisch reformieren Benzin Fraktionen Öl. Es wird durch selektive Extraktion und anschließende Isolierung isoliert Berichtigung.Gute Ausbeuten werden auch mit katalytischer Dehydrierung erzielt Heptan durch Methylcyclohexan. Toluol auf die gleiche Weise reinigen. Benzol, nur wenn angewendet konzentriert Schwefelsäure wir dürfen das Toluol nicht vergessen sulfoniert leichter als Benzol, was bedeutet, dass eine niedrigere Temperatur eingehalten werden muss Reaktionsgemisch(weniger als 30 °C). Auch Toluol bildet mit Wasser ein azeotropes Gemisch. .

Toluol kann aus Benzol gewonnen werden Friedel-Crafts-Reaktionen:

Anwendung

Rohstoffe für die Produktion Benzol, Benzoesäure, Nitrotoluole(einschließlich Trinitrotoluol), Toluoldiisocyanate(über Dinitrotoluol und Toluoldiamin) Benzylchlorid und andere organische Substanzen.

Ist ein Lösungsmittel für viele Polymere, ist Bestandteil verschiedener handelsüblicher Lösungsmittel z Lacke und Farben. Enthalten in Lösungsmitteln: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Wird als Lösungsmittel in der chemischen Synthese verwendet.

Naphthalin- C 10 H 8 fester kristalliner Stoff mit einer Charakteristik Geruch. Es löst sich nicht in Wasser auf, aber es ist gut - in Benzol, Übertragung, Alkohol, Chloroform.

Chemische Eigenschaften

Naphthalin ist chemisch ähnlich Benzol: leicht nitriert, sulfoniert, Interagiert mit Halogene. Es unterscheidet sich von Benzol dadurch, dass es noch leichter reagiert.

Physikalische Eigenschaften

Dichte 1,14 g/cm³, Schmelzpunkt 80,26 °C, Siedepunkt 218 °C, Wasserlöslichkeit ca. 30 mg/l, Flammpunkt 79 - 87 °C, Selbstentzündungspunkt 525 °C, Molmasse 128,17052 g/mol.

Erhalt

Holen Sie sich Naphthalin aus Kohle-Teer. Naphthalin kann auch aus schwerem Pyrolyseteer (Löschöl) isoliert werden, der im Pyrolyseprozess in Ethylenanlagen verwendet wird.

Termiten produzieren auch Naphthalin. Coptotermes formosanus um ihre Nester zu schützen Ameisen, Pilze und Nematoden .

Anwendung

Wichtiger Rohstoff der chemischen Industrie: für die Synthese verwendet Phthalsäureanhydrid, Tetralin, Abziehbild, verschiedene Derivate von Naphthalin.

Zur Gewinnung werden Naphthalinderivate verwendet Farbstoffe und Sprengstoff, in Medizin, als Insektizid.

Oder Ethen(IUPAC) - C 2 H 4, die einfachste und einfachste wichtiger Vertreter eine Reihe von ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung.

Seit 1979 empfehlen die IUPAC-Regeln, den Namen "Ethylen" nur für den zweiwertigen Kohlenwasserstoffsubstituenten CH 2 CH 2 - und den ungesättigten Kohlenwasserstoff CH 2 \u003d CH 2 als "Ethen" zu verwenden.

Physikalische Eigenschaften

Ethylen ist ein farbloses Gas mit einem leicht angenehmen Geruch. Es ist etwas leichter als Luft. Etwas löslich in Wasser, aber löslich in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln.

Struktur

Summenformel C 2 H 4. Strukturelle und elektronische Formeln:

Strukturformel von Ethylen

Elektronische Formel von Ethylen

Chemische Eigenschaften

Im Gegensatz zu Methan ist Ethylen chemisch eher aktiv. Es ist gekennzeichnet durch Additionsreaktionen an der Stelle einer Doppelbindung, Polymerisationsreaktionen und Oxidationsreaktionen. Dabei wird eine der Doppelbindungen aufgebrochen und an ihrer Stelle verbleibt eine einfache Einfachbindung und aufgrund der freigesetzten Valenzen werden weitere Atome oder Atomgruppen angelagert. Schauen wir uns einige Beispiele für Reaktionen an. Wenn Ethylen in Bromwasser (eine wässrige Lösung von Brom) geleitet wird, wird letzteres aufgrund der Wechselwirkung von Ethylen mit Brom farblos, um Dibromethan (Ethylenbromid) C 2 H 4 Br 2 zu bilden:

Wie aus dem Schema dieser Reaktion ersichtlich, handelt es sich nicht um den Ersatz von Wasserstoffatomen durch Halogenatome wie bei gesättigten Kohlenwasserstoffen, sondern um die Anlagerung von Bromatomen an der Stelle der Doppelbindung. Ethylen verfärbt sich auch leicht lila wässrige Lösung Kaliumpermanganat KMnO 4 auch bei normaler Temperatur. Gleichzeitig wird Ethylen selbst zu Ethylenglykol C 2 H 4 (OH) 2 oxidiert. Dieser Vorgang lässt sich durch folgende Gleichungen darstellen:

Reaktionen zwischen Ethylen und Brom und Kaliumpermanganat dienen zum Auffinden ungesättigter Kohlenwasserstoffe. Methan und andere gesättigte Kohlenwasserstoffe interagieren, wie bereits erwähnt, nicht mit Kaliumpermanganat.

Ethylen reagiert mit Wasserstoff. Wenn also eine Mischung aus Ethylen und Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators (Nickel-, Platin- oder Palladiumpulver) erhitzt wird, verbinden sie sich zu Ethan:

Reaktionen, bei denen einem Stoff Wasserstoff zugeführt wird, nennt man Hydrierung oder Hydrierungsreaktionen. Hydrierreaktionen sind von großer praktischer Bedeutung. Sie werden häufig in der Industrie eingesetzt. Im Gegensatz zu Methan verbrennt Ethylen in Luft mit einer wirbelnden Flamme, da es mehr Kohlenstoff enthält als Methan. Daher brennt nicht der gesamte Kohlenstoff sofort aus und seine Partikel werden sehr heiß und glühen. Diese Kohlenstoffpartikel verbrennen dann im äußeren Teil der Flamme:

Ethylen bildet wie Methan mit Luft explosive Gemische.

Erhalt

Ethylen kommt nicht natürlich vor, abgesehen von geringfügigen Verunreinigungen in Erdgas. Unter Laborbedingungen wird Ethylen üblicherweise durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Ethylalkohol beim Erhitzen gewonnen. Dieser Prozess kann durch die folgende zusammenfassende Gleichung dargestellt werden:

Während der Reaktion werden Wasserelemente vom Alkoholmolekül abgezogen, und die freigesetzten zwei Valenzen sättigen sich gegenseitig unter Bildung einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Für industrielle Zwecke wird Ethylen in produziert große Mengen aus Erdölspaltgasen.

Anwendung

In der modernen Industrie wird Ethylen häufig für die Synthese von Ethylalkohol und die Herstellung von wichtigen verwendet polymere Materialien(Polyethylen etc.) sowie für die Synthese anderer organischer Substanzen. Eine sehr interessante Eigenschaft von Ethylen ist es, die Reifung vieler Garten- und Gartenfrüchte (Tomaten, Melonen, Birnen, Zitronen usw.) zu beschleunigen. Damit können die Früchte noch grün transportiert und dann bereits am Ort des Verzehrs durch Einbringen in die Luft in einen reifen Zustand gebracht werden Lagerhäuser kleine Mengen Ethylen.

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  Ethylen wurde vor dem Zweiten Weltkrieg in großem Umfang als Monomer verwendet, da ein hochwertiges Isoliermaterial benötigt wurde, das Polyvinylchlorid ersetzen konnte. Nach der Entwicklung eines Verfahrens zur Polymerisation von Ethylen unter hoher Druck und dem Studium der dielektrischen Eigenschaften des resultierenden Polyethylens begann seine Produktion zunächst in Großbritannien und später in anderen Ländern.

  Hauptsächlich industrielle Methode Die Ethylenherstellung ist die Pyrolyse flüssiger Destillate von Erdöl oder niedergesättigten Kohlenwasserstoffen. Die Reaktion wird in Rohröfen bei +800-950 °C und einem Druck von 0,3 MPa durchgeführt. Bei der Verwendung von Normalbenzin als Rohstoff beträgt die Ethylenausbeute ca. 30 %. Gleichzeitig mit Ethylen wird auch eine beträchtliche Menge flüssiger Kohlenwasserstoffe, einschließlich aromatischer, gebildet. Bei der Pyrolyse von Gasöl beträgt die Ethylenausbeute etwa 15–25 %. Die höchste Ausbeute an Ethylen – bis zu 50 % – wird erzielt, wenn gesättigte Kohlenwasserstoffe als Rohstoffe verwendet werden: Ethan, Propan und Butan. Ihre Pyrolyse wird in Gegenwart von Wasserdampf durchgeführt.

  Bei der Freigabe aus der Produktion werden während der Warenbuchhaltung bei der Überprüfung auf Einhaltung der behördlichen und technischen Dokumentation Ethylenproben gemäß dem in GOST 24975.0-89 „Ethylen und Propylen“ beschriebenen Verfahren entnommen. Stichprobenverfahren". Die Probenahme von Ethylen kann sowohl in gasförmiger als auch in flüssiger Form in speziellen Probenehmern gemäß GOST 14921 durchgeführt werden.

  In Russland industriell hergestelltes Ethylen muss die in GOST 25070-2013 „Ethylene. Technische Bedingungen".

  Produktionsstruktur

  Derzeit entfallen in der Struktur der Ethylenproduktion 64 % auf Pyrolyseanlagen mit großer Tonnage, ~ 17 % auf Gaspyrolyseanlagen mit kleiner Tonnage, ~ 11 % auf Benzinpyrolyse und 8 % auf Ethanpyrolyse.

  Anwendung

  Ethylen ist das Hauptprodukt der wichtigsten organischen Synthese und wird verwendet, um die folgenden Verbindungen zu erhalten (in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt):

  • Dichlorethan/Vinylchlorid (Platz 3, 12 % des Gesamtvolumens);
  • Ethylenoxid (Platz 2, 14-15 % des Gesamtvolumens);
  • Polyethylen (Platz 1, bis zu 60 % des Gesamtvolumens);

  Mit Sauerstoff vermischtes Ethylen wurde in der Medizin bis Mitte der 1980er Jahre in der UdSSR und im Nahen Osten zur Anästhesie verwendet. Ethylen ist ein Phytohormon in fast allen Pflanzen, unter anderem ist es für den Nadelfall bei Nadelbäumen verantwortlich.

  Elektronische und räumliche Struktur des Moleküls

  Die Kohlenstoffatome sind in der zweiten Wertigkeitszustand(sp2-Hybridisierung). Dadurch entstehen in der Ebene unter einem Winkel von 120° drei Hybridwolken, die drei σ-Bindungen mit Kohlenstoff- und zwei Wasserstoffatomen eingehen; p-Elektron, das nicht an der Hybridisierung teilgenommen hat, bildet eine π-Bindung mit dem p-Elektron des benachbarten Kohlenstoffatoms in der senkrechten Ebene. Dies bildet eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Das Molekül hat eine planare Struktur.

  CH 2 \u003d CH 2

  Grundlegende chemische Eigenschaften

  Ethylen ist eine chemisch aktive Substanz. Da es eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül gibt, wird eines davon, weniger stark, leicht gebrochen, und an der Stelle des Bindungsbruchs werden die Moleküle verbunden, oxidiert und polymerisiert.

  • Halogenierung:
  CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Bromwasser wird entfärbt. Dies ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.
  • Hydrierung:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (unter Einwirkung von Ni)
  • Hydrohalogenierung:
  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Flüssigkeitszufuhr:
  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (unter Einwirkung eines Katalysators) Diese Reaktion wurde von A.M. Butlerov, und es wird für die industrielle Herstellung von Ethylalkohol verwendet.
  • Oxidation:
  Ethylen wird leicht oxidiert. Wenn Ethylen durch eine Lösung von Kaliumpermanganat geleitet wird, wird es farblos. Diese Reaktion wird verwendet, um zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen zu unterscheiden. Das Ergebnis ist Ethylenglykol. Reaktionsgleichung: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Verbrennung:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Polymerisation (Gewinnung von Polyethylen):
  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • Dimerisierung (V. Sh. Feldblum. Dimerization and disproportionation of olefins. M.: Chemistry, 1978)
  2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

  Biologische Rolle

  Ethylen ist das erste der entdeckten gasförmigen Pflanzenhormone, das eine sehr große Wirkung hat eine Vielzahl biologische Wirkungen. Ethylen leistet in Lebenszyklus Pflanzen haben eine Vielzahl von Funktionen, einschließlich der Kontrolle der Sämlingsentwicklung, des Reifens von Früchten (insbesondere Früchten), des Aufblühens von Knospen (Blüteprozess), des Alterns und des Abfallens von Blättern und Blüten. Ethylen wird auch als Stresshormon bezeichnet, da es an der Reaktion von Pflanzen auf biotischen und abiotischen Stress beteiligt ist und seine Synthese in Pflanzenorganen als Reaktion darauf verstärkt wird andere Art Schaden. Darüber hinaus trägt Ethylen als flüchtige gasförmige Substanz aus schnelle Kommunikation zwischen verschiedenen Pflanzenorganen und zwischen Pflanzen in einer Population, was wichtig ist. insbesondere mit der Entwicklung von Stressresistenz.

  Zu den bekanntesten Funktionen von Ethylen gehört die Entwicklung der sogenannten Triple Response bei etiolierten (im Dunkeln gezüchteten) Sämlingen nach Behandlung mit diesem Hormon. Die dreifache Reaktion umfasst drei Reaktionen: Verkürzung und Verdickung des Hypokotyls, Verkürzung der Wurzel und Stärkung des apikalen Hakens (eine scharfe Biegung im oberen Teil des Hypokotyls). Die Reaktion von Sämlingen auf Ethylen ist in den ersten Stadien ihrer Entwicklung äußerst wichtig, da es das Eindringen von Sämlingen in Richtung Licht erleichtert.

  Bei der kommerziellen Ernte von Obst und Früchten werden spezielle Räume oder Kammern zum Reifen von Früchten verwendet, in deren Atmosphäre Ethylen aus speziellen katalytischen Generatoren eingespritzt wird, die aus flüssigem Ethanol gasförmiges Ethylen erzeugen. Um die Fruchtreifung zu stimulieren, beträgt die Konzentration von gasförmigem Ethylen in der Atmosphäre der Kammer normalerweise 24 bis 48 Stunden lang 500 bis 2000 ppm. Mit mehr hohe Temperatur Luft und eine höhere Ethylenkonzentration in der Luft reifen die Früchte schneller. Es ist jedoch wichtig, eine Kontrolle des Kohlendioxidgehalts in der Atmosphäre der Kammer sicherzustellen, da eine Hochtemperaturreifung (bei Temperaturen über 20 Grad Celsius) oder eine Reifung bei einer hohen Ethylenkonzentration in der Luft der Kammer führt ein starker Anstieg der Kohlendioxidfreisetzung durch schnell reifende Früchte, teilweise bis zu 10 % Kohlendioxid in der Luft nach 24 Stunden ab Reifebeginn, was zu einer Kohlendioxidvergiftung beider Arbeiter führen kann, die bereits gereifte Früchte ernten, und die Früchte selbst.

  Seitdem wird Ethylen zur Stimulierung der Fruchtreife verwendet Antikes Ägypten. Die alten Ägypter kratzten oder zerkleinerten absichtlich Datteln, Feigen und andere Früchte, um ihre Reifung anzuregen (Gewebeschäden stimulieren die Bildung von Ethylen durch Pflanzengewebe). Die alten Chinesen verbrannten in Innenräumen hölzerne Räucherstäbchen oder Duftkerzen, um die Reifung von Pfirsichen anzuregen (beim Verbrennen von Kerzen oder Holz wird nicht nur Kohlendioxid freigesetzt, sondern auch unvollständig oxidierte Verbrennungszwischenprodukte, darunter Ethylen). 1864 wurde ein Leck entdeckt Erdgas von Straßenlaternen verursacht eine Hemmung des Längenwachstums von Pflanzen in der Nähe, deren Verdrehung, abnormale Verdickung von Stängeln und Wurzeln und beschleunigte Reifung Früchte. 1901 zeigte der russische Wissenschaftler Dmitry Nelyubov, dass der aktive Bestandteil von Erdgas, der diese Veränderungen verursacht, nicht sein Hauptbestandteil Methan ist, sondern das in geringen Mengen darin enthaltene Ethylen. Später im Jahr 1917 bewies Sarah Dubt, dass Ethylen den vorzeitigen Blattfall stimuliert. Allerdings entdeckte Gein erst 1934, dass Pflanzen selbst körpereigenes Ethylen synthetisieren. 1935 schlug Crocker vor, dass Ethylen ein Pflanzenhormon ist, das für die physiologische Regulierung der Fruchtreife sowie für die Alterung von pflanzlichem vegetativem Gewebe, Blattfall und Wachstumshemmung verantwortlich ist.

  Der Ethylen-Biosynthesezyklus beginnt mit der Umwandlung der Aminosäure Methionin in S-Adenosylmethionin (SAMe) durch das Enzym Methionin-Adenosyl-Transferase. Dann wird S-Adenosyl-Methionin in 1-Aminocyclopropan-1-Carbonsäure (ACA, ACC) unter Verwendung des Enzyms 1-Aminocyclopropan-1-carboxylat-Synthetase (ACC-Synthetase). Die Aktivität der ACC-Synthetase begrenzt die Geschwindigkeit des gesamten Zyklus, daher ist die Regulierung der Aktivität dieses Enzyms der Schlüssel zur Regulierung der Ethylenbiosynthese in Pflanzen. Letzte Stufe Die Biosynthese von Ethylen erfordert die Anwesenheit von Sauerstoff und erfolgt durch die Wirkung des Enzyms Aminocyclopropan-Carboxylat-Oxidase (ACC-Oxidase), das früher als Ethylen-bildendes Enzym bekannt war. Die Ethylenbiosynthese in Pflanzen wird sowohl durch exogenes als auch durch endogenes Ethylen induziert (positiv Rückkopplung). Auch die Aktivität der ACC-Synthetase und dementsprechend die Bildung von Ethylen nimmt zu hohe Levels Auxine, insbesondere Indolessigsäure, und Cytokinine.

  Das Ethylensignal in Pflanzen wird von mindestens fünf verschiedenen Familien von Transmembranrezeptoren wahrgenommen, die Proteindimere sind. Bekannt ist insbesondere der Ethylenrezeptor ETR 1 in Arabidopsis ( Arabidopsis). Die Gene, die Ethylenrezeptoren codieren, wurden in Arabidopsis und dann in Tomate kloniert. Ethylenrezeptoren werden von mehreren Genen sowohl in Arabidopsis- als auch in Tomatengenomen kodiert. Mutationen in einer beliebigen Genfamilie, die aus fünf Arten von Ethylenrezeptoren in Arabidopsis und mindestens sechs Arten von Rezeptoren in Tomaten besteht, können zu einer Unempfindlichkeit der Pflanzen gegenüber Ethylen und einer Störung der Reifungs-, Wachstums- und Welkeprozesse führen. DNA-Sequenzen, die für Ethylenrezeptorgene charakteristisch sind, wurden auch in vielen anderen Pflanzenarten gefunden. Darüber hinaus wurde Ethylen-bindendes Protein sogar in Cyanobakterien gefunden.

  Nachteil externe Faktoren B. unzureichender Sauerstoffgehalt in der Atmosphäre, Überschwemmung, Dürre, Frost, mechanische Beschädigung (Verletzung) der Pflanze, Befall durch pathogene Mikroorganismen, Pilze oder Insekten, können eine erhöhte Produktion von Ethylen im Pflanzengewebe verursachen. So leiden beispielsweise die Wurzeln einer Pflanze während eines Hochwassers unter Wasserüberschuss und Sauerstoffmangel (Hypoxie), was in ihnen zur Biosynthese von 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure führt. ACC wird dann entlang von Pfaden in den Stängeln bis zu den Blättern transportiert und in den Blättern zu Ethylen oxidiert. Das resultierende Ethylen fördert epinastische Bewegungen, was zu einem mechanischen Schütteln von Wasser aus den Blättern sowie zum Welken und Abfallen von Blättern, Blütenblättern und Früchten führt, wodurch die Pflanze gleichzeitig überschüssiges Wasser im Körper loswerden und den Bedarf an Wasser reduzieren kann Sauerstoff durch Reduktion Totale Masse Stoffe.

  Kleine Mengen an endogenem Ethylen werden auch in tierischen Zellen, einschließlich Menschen, während der Lipidperoxidation gebildet. Ein Teil des endogenen Ethylens wird dann zu Ethylenoxid oxidiert, das die Fähigkeit hat, DNA und Proteine, einschließlich Hämoglobin, zu alkylieren (Bildung eines spezifischen Addukts mit dem N-terminalen Valin von Hämoglobin, N-Hydroxyethylvalin). Endogenes Ethylenoxid kann auch die Guaninbasen der DNA alkylieren, was zur Bildung des 7-(2-Hydroxyethyl)-Guanin-Addukts führt und einer der Gründe für das inhärente Risiko der endogenen Karzinogenese bei allen Lebewesen ist. Auch endogenes Ethylenoxid ist mutagen. Auf der anderen Seite gibt es eine Hypothese, dass die Rate spontaner Mutationen und dementsprechend die Evolutionsrate hoch wäre, wenn nicht kleine Mengen an endogenem Ethylen und dementsprechend Ethylenoxid im Körper gebildet würden niedriger.

  Anmerkungen

  1. Devanney Michael T. Ethylen (Englisch) . SRI Consulting (September 2009). Archiviert vom Original am 21. August 2011.
  2. Ethylen (Englisch) . WP-Bericht. SRI Consulting (Januar 2010). Archiviert vom Original am 21. August 2011.
  3. Gaschromatographische Messung von Massenkonzentrationen von Kohlenwasserstoffen: Methan, Ethan, Ethylen, Propan, Propylen, Butan, alpha-Butylen, Isopentan in der Luft des Arbeitsbereichs. Methodische Anweisungen. MUK 4.1.1306-03  (Am 30. März 2003 vom obersten staatlichen Gesundheitsarzt der Russischen Föderation genehmigt)
  4. "Wachstum und Entwicklung von Pflanzen" V. V. Chub
  5. „Verzögerung von Weihnachtsbaum Nadelverlust“
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Ethylen und seine Homologen// Chemie für Studienbewerber. - 2. Aufl. - M.: Höhere Schule, 1993. - S. 345. - 447 p. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Jüngste Fortschritte in der Ethylenforschung". J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Ethylene and Fruit Reifung / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Lutova LA Genetik der Pflanzenentwicklung / Hrsg. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. Aufl. - St. Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
  10. . ne-postharvest.com (nicht verfügbarer Link seit 06.06.2015)
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  12. Zweifel, Sarah L. (1917). "Die Reaktion von Pflanzen auf Beleuchtungsgas". Botanische Zeitung. 63 (3): 209-224.
  
  
  

  Planen:

  Einführung
  
  • 1 Anwendung
  • 2 Elektronische und räumliche Struktur des Moleküls
  • 3 Grundlegende chemische Eigenschaften
  Anmerkungen
  
  
  

  Einführung

  Ethylen(laut IUPAC: Ethen) ist eine organische chemische Verbindung, die durch die Formel C 2 H 4 beschrieben wird. Es ist das einfachste Alken ( Olefin). Ethylen kommt in der Natur praktisch nicht vor. Es ist ein farbloses brennbares Gas mit leichtem Geruch. Teilweise löslich in Wasser (25,6 ml in 100 ml Wasser bei 0 °C), Ethanol (359 ml unter den gleichen Bedingungen). Es löst sich gut in Diethylether und Kohlenwasserstoffen. Enthält eine Doppelbindung und bezieht sich daher auf ungesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Es spielt eine äußerst wichtige Rolle in der Industrie und ist auch ein Phytohormon. Ethylen ist die weltweit am meisten produzierte organische Verbindung; Die weltweite Gesamtproduktion von Ethylen belief sich im Jahr 2008 auf 113 Millionen Tonnen und wächst weiterhin um 2-3 % pro Jahr. Arzneimittel. Gefahrenklasse - die vierte. .

  
  

  1. Bewerbung

  Ethylen ist das Hauptprodukt der organischen Basissynthese und wird verwendet, um die folgenden Verbindungen zu erhalten (in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt):

  • Vinylacetat;
  • Dichlorethan/Vinylchlorid (Platz 3, 12 % des Gesamtvolumens);
  • Ethylenoxid (Platz 2, 14-15 % des Gesamtvolumens);
  • Polyethylen (Platz 1, bis zu 60 % des Gesamtvolumens);
  • Styrol;
  • Essigsäure;
  • Ethylbenzol;
  • Ethylenglykol;
  • Äthanol.

  Mit Sauerstoff gemischtes Ethylen wurde in der Medizin bis Mitte der 1980er Jahre in der UdSSR und im Nahen Osten zur Anästhesie verwendet. Ethylen ist ein Phytohormon in fast allen Pflanzen, unter anderem ist es für den Nadelfall bei Nadelbäumen verantwortlich.

  
  

  2. Elektronische und räumliche Struktur des Moleküls

  Die Kohlenstoffatome befinden sich in der zweiten Wertigkeitsstufe (sp2-Hybridisierung). Dadurch entstehen auf der Ebene unter einem Winkel von 120° drei Hybridwolken, die mit Kohlenstoff- und zwei Wasserstoffatomen drei Sigma-Bindungen eingehen. Das p-Elektron, das nicht an der Hybridisierung teilgenommen hat, geht in der senkrechten Ebene eine Bindung mit dem p-Elektron des benachbarten Kohlenstoffatoms ein. Dies bildet eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen. Das Molekül hat eine planare Struktur.

  
  

  3. Grundlegende chemische Eigenschaften

  Ethylen ist eine chemisch aktive Substanz. Da es eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül gibt, wird eines davon, weniger stark, leicht gebrochen, und an der Stelle des Bindungsbruchs werden die Moleküle verbunden, oxidiert und polymerisiert.

  • Halogenierung:

  CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

  Bromwasser entfärbt sich. Dies ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.

  • Hydrierung:

  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (unter Einwirkung von Ni)

  • Hydrohalogenierung:

  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

  • Flüssigkeitszufuhr:

  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (unter Einwirkung eines Katalysators)

  Diese Reaktion wurde von A.M. Butlerov, und es wird für die industrielle Herstellung von Ethylalkohol verwendet.

  • Oxidation:

  Ethylen wird leicht oxidiert. Wenn Ethylen durch eine Lösung von Kaliumpermanganat geleitet wird, wird es farblos. Diese Reaktion wird verwendet, um zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen zu unterscheiden.

  Ethylenoxid ist eine zerbrechliche Substanz, die Sauerstoffbrücke bricht und Wasser verbindet sich, was zur Bildung von Ethylenglykol führt:

  • Verbrennung:

  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

  • Polymerisation:

  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

  
  

  Anmerkungen

  1. Devanney Michael T. Ethylen - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (Englisch) . SRI Consulting (September 2009).
  2. Ethylen - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (Englisch) . WP-Bericht. SRI Consulting (Januar 2010).
  3. Gaschromatographische Messung von Massenkonzentrationen von Kohlenwasserstoffen: Methan, Ethan, Ethylen, Propan, Propylen, n-Butan, alpha-Butylen, Isopentan in Luft Arbeitsbereich. Richtlinien. MUK 4.1.1306-03 (GENEHMIGT VOM HAUPTSÄCHLICHEN SANITÄRARZT DER RF 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
  4. "WACHSTUM UND ENTWICKLUNG VON PFLANZEN" V.V. Döbel - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
  5. „Verzögerung des Nadelverlusts am Weihnachtsbaum“ – www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052
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  Diese Zusammenfassung basierend auf einem Artikel aus der russischen Wikipedia. Synchronisierung abgeschlossen am 09.07.11 21:40:46
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