Wiązanie etylenowe. Właściwości chemiczne etylenu

DEFINICJA

Etylen (eten)- pierwszy przedstawiciel wielu alkenów - węglowodorów nienasyconych z jednym wiązaniem podwójnym.

Wzór - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Masa cząsteczkowa (masa jednego mola) - 28 g/mol.

Rodnik węglowodorowy utworzony z etylenu nazywa się winylem (-CH = CH 2). Atomy węgla w cząsteczce etylenu są w hybrydyzacji sp2.

Właściwości chemiczne etylenu

Etylen charakteryzuje się reakcjami przebiegającymi w mechanizmie elektrofilowym, addycji, reakcji podstawienia rodnikowego, utleniania, redukcji i polimeryzacji.

Halogenacja(addycja elektrofilowa) - oddziaływanie etylenu z halogenami, na przykład z bromem, w którym woda bromowa ulega odbarwieniu:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenowanie etylenem jest również możliwe po podgrzaniu (300C), w tym przypadku wiązanie podwójne nie pęka - reakcja przebiega zgodnie z mechanizmem podstawienia rodnikowego:

CH2 \u003d CH2 + Cl2 → CH2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenowanie- oddziaływanie etylenu z halogenowodorami (HCl, HBr) z powstawaniem chlorowcowanych alkanów:

CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Uwodnienie- oddziaływanie etylenu z wodą w obecności kwasów mineralnych (siarkowego, fosforowego) z powstawaniem nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego - etanolu:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Wśród reakcji addycji elektrofilowej wyróżnia się addycję kwas podchlorawy(1), reakcje hydroksy- oraz alkoksymerkuracja(2, 3) (otrzymywanie organicznych związków rtęci) i hydroborowanie (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2 (OH) -CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2-Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Reakcje addycji nukleofilowej są charakterystyczne dla pochodnych etylenu zawierających podstawniki odciągające elektrony. Wśród reakcji addycji nukleofilowej szczególne miejsce zajmują reakcje addycji kwasu cyjanowodorowego, amoniaku i etanolu. Na przykład,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2-CH 2-CN.

W trakcie reakcje utleniania etylenu, możliwe jest tworzenie różnych produktów, a skład zależy od warunków utleniania. Na przykład podczas utleniania etylenu w łagodnych warunkach(środek utleniający - nadmanganian potasu), pękanie wiązania π i tworzenie się alkoholu dwuwodorotlenowego - glikolu etylenowego:

3CH2 \u003d CH2 + 2KMnO4 + 4H2O \u003d 3CH2 (OH) -CH2 (OH) + 2MnO2 + 2KOH.

Na twarde utlenianie etylen z wrzącym roztworem nadmanganianu potasu w środowisko kwaśne następuje całkowite zerwanie wiązania (wiązanie σ) z utworzeniem kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla:

Utlenianie etylen tlen w 200C w obecności CuCl2 i PdCl2 prowadzi do powstania aldehydu octowego:

CH2 \u003d CH2 + 1/2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Na powrót do zdrowia etylen jest formacją etanu, przedstawiciela klasy alkanów. Reakcja redukcji (reakcja uwodornienia) etylenu przebiega według mechanizmu rodnikowego. Warunkiem zajścia reakcji jest obecność katalizatorów (Ni, Pd, Pt) oraz podgrzanie mieszaniny reakcyjnej:

CH2 \u003d CH2 + H2 \u003d CH3-CH3.

Etylen wchodzi reakcja polimeryzacji. Polimeryzacja - proces powstawania związku o dużej masie cząsteczkowej - polimeru - poprzez łączenie się ze sobą za pomocą głównych wartościowości cząsteczek pierwotnej substancji o niskiej masie cząsteczkowej - monomeru. Polimeryzacja etylenu zachodzi pod wpływem kwasów (mechanizm kationowy) lub rodników (mechanizm rodnikowy):

n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Właściwości fizyczne etylenu

Etylen jest bezbarwnym gazem o lekkim zapachu, słabo rozpuszczalnym w wodzie, rozpuszczalnym w alkoholu i łatwo rozpuszczalnym w eterze dietylowym. Po zmieszaniu z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową

Produkcja etylenu

Główne metody produkcji etylenu:

— dehydrohalogenowanie chlorowcopochodnych alkanów pod działaniem alkoholowych roztworów alkaliów

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— dehalogenacja dichlorowcowanych alkanów pod działaniem metali aktywnych

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- odwodnienie etylenu po podgrzaniu kwasem siarkowym (t > 150 C) lub przepuszczeniu jego pary nad katalizatorem

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— odwodornienie etanu po podgrzaniu (500C) w obecności katalizatora (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Zastosowanie etylenu

Etylen to jeden z najważniejszych związków produkowanych w ogromnych skala przemysłowa. Wykorzystywany jest jako surowiec do produkcji całej gamy różnych związków organicznych (etanol, glikol etylenowy, kwas octowy itp.). Etylen służy jako surowiec do produkcji polimerów (polietylen itp.). Stosowany jest jako substancja przyspieszająca wzrost i dojrzewanie warzyw i owoców.

Przykłady rozwiązywania problemów

PRZYKŁAD 1

PRZYKŁAD 2

Właściwości fizyczne

Ethan w n. y.- bezbarwny gaz, bezwonny. Masa molowa - 30.07. Temperatura topnienia -182,81 °C, temperatura wrzenia -88,63 °C. . Gęstość gazu ρ. \u003d 0,001342 g / cm³ lub 1,342 kg / m³ (b.d.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Stała dysocjacji 42 (w wodzie, wg.) [ źródło?] . Prężność par w 0°C - 2,379 MPa.

Właściwości chemiczne

Wzór chemiczny C 2 H 6 (racjonalny CH 3 CH 3). Najbardziej charakterystycznymi reakcjami są substytucje wodoru przez halogeny, które przebiegają zgodnie z mechanizmem wolnorodnikowym. Odwodornienie termiczne etanu w temperaturze 550-650 °C prowadzi do ketenu, w temperaturach powyżej 800 °C do katacetylenu (powstaje również benzoliza). Bezpośrednie chlorowanie w temperaturze 300-450°C - do chlorku etylu, nitrowanie w fazie gazowej daje mieszaninę (3:1) nitroetanu-nitrometanu.

Paragon fiskalny

W przemyśle

W przemyśle pozyskiwany jest z ropy naftowej i gazów ziemnych, gdzie stanowi do 10% objętości. W Rosji zawartość etanu w gazach ropopochodnych jest bardzo niska. W USA i Kanadzie (gdzie jego zawartość w ropie i gazach ziemnych jest wysoka) służy jako główny surowiec do produkcji etenu.

In vitro

Otrzymywany z jodometanu w reakcji Wurtza, z octanu sodu w wyniku elektrolizy w reakcji Kolbego, w wyniku fuzji propionianu sodu z zasadą, z bromku etylu w reakcji Grignarda, w wyniku uwodornienia etenu (nad Pd) lub acetylenu (w obecności niklu Raneya). ).

Aplikacja

Głównym zastosowaniem etanu w przemyśle jest produkcja etylenu.

Butan(C 4 H 10) - klasa związku organicznego alkany. W chemii nazwa ta jest używana głównie w odniesieniu do n-butanu. Ta sama nazwa ma mieszaninę n-butanu i jego izomer izobutan CH(CH3)3. Nazwa pochodzi od rdzenia „ale-” (angielska nazwa kwas masłowy - kwas masłowy) i sufiks "-an" (należący do alkanów). W wysokich stężeniach jest trujący, wdychanie butanu powoduje dysfunkcję aparatu płucno-oddechowego. Zawarte w gazu ziemnego, powstaje, gdy Pękanie Produkty olejowe, przy oddzielaniu powiązanych gaz naftowy, "tłusty" gazu ziemnego. Jako przedstawiciel gazów węglowodorowych jest palny i wybuchowy, ma niską toksyczność, ma specyficzny charakterystyczny zapach i ma właściwości narkotyczne. W zależności od stopnia oddziaływania na ciało gaz należy do substancji czwartej klasy zagrożenia (mało niebezpieczne) zgodnie z GOST 12.1.007-76. Szkodliwy wpływ na system nerwowy .

izomeria

Bhutan ma dwa izomer:

Właściwości fizyczne

Butan jest bezbarwnym gazem palnym o specyficznym zapachu, łatwo upłynniającym się (poniżej 0°C i przy normalnym ciśnieniu lub przy podwyższonym ciśnieniu i normalnej temperaturze - wysoce lotna ciecz). Temperatura zamarzania -138°C (przy normalnym ciśnieniu). Rozpuszczalność w wodzie - 6,1 mg w 100 ml wody (dla n-butanu, w 20 ° C znacznie lepiej rozpuszcza się w rozpuszczalniki organiczne ). Może tworzyć azeotropowy mieszankę z wodą o temperaturze około 100°C i ciśnieniu 10 atm.

Znajdowanie i odbieranie

Zawarty w kondensacie gazowym i gazie ropopochodnym (do 12%). Jest produktem katalitycznym i hydrokatalitycznym Pękanie frakcje olejowe. W laboratorium można uzyskać od reakcje wurtza.

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 + 2NaBr

Odsiarczanie (demerkaptanizacja) frakcji butanowej

Frakcja butanowa w produkcji surowej musi zostać oczyszczona ze związków siarki, które są głównie reprezentowane przez merkaptany metylowe i etylowe. Metoda oczyszczania frakcji butanowej z merkaptanów polega na ekstrakcji alkalicznej merkaptanów z frakcji węglowodorowej i późniejszej regeneracji alkaliów w obecności jednorodnych lub heterogenicznych katalizatorów z tlenem atmosferycznym z uwolnieniem oleju dwusiarczkowego.

Zastosowania i reakcje

Przy chlorowaniu wolnorodnikowym tworzy mieszaninę 1-chloro- i 2-chlorobutanu. Ich stosunek dobrze tłumaczy różnica w sile Krawaty S-H w pozycjach 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Całkowite spalanie w formach powietrznych dwutlenek węgla i woda. Butan jest używany w połączeniu z propan w zapalniczkach, w butlach gazowych w stanie skroplonym, gdzie ma zapach, ponieważ zawiera specjalnie dodany odoranty. W tym przypadku stosuje się mieszanki „zimowe” i „letnie” o różnych składach. Wartość opałowa 1 kg wynosi 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

W przypadku braku tlenu tworzy się sadza lub tlenek węgla lub oba razem.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

solidny dupont opracował metodę uzyskiwania bezwodnik maleinowy z n-butanu podczas katalitycznego utleniania.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - surowiec do produkcji butyn, 1,3-butadien, składnik benzyn wysokooktanowych. Butan o wysokiej czystości, a zwłaszcza izobutan, można stosować jako czynnik chłodniczy w zastosowaniach chłodniczych. Wydajność takich systemów jest nieco niższa niż freonowych. Butan jest przyjazny dla środowiska, w przeciwieństwie do freonowych czynników chłodniczych.

W przemyśle spożywczym butan jest zarejestrowany jako dodatek do żywności E943a i izobutan - E943b, Jak gaz pędny, na przykład, w dezodoranty.

Etylen(na IUPAC: eten) - organiczny związek chemiczny opisany wzorem C2H4. jest najprostszy alken (olefina). Etylen prawie nigdy nie występuje w naturze. Jest to bezbarwny gaz palny o lekkim zapachu. Częściowo rozpuszczalny w wodzie (25,6 ml w 100 ml wody o temperaturze 0°C), etanolu (359 ml w tych samych warunkach). Dobrze rozpuszcza się w eterze dietylowym i węglowodorach. Zawiera podwójne wiązanie i dlatego jest klasyfikowany jako nienasycony lub nienasycony węglowodory. Odgrywa niezwykle ważną rolę w branży, a także jest fitohormon. Etylen jest najczęściej produkowanym związkiem organicznym na świecie ; całkowita światowa produkcja etylenu w 2008 wyniosła 113 mln ton i nadal rośnie o 2-3% rocznie .

Aplikacja

Wiodącym produktem jest etylen podstawowa synteza organiczna i służy do otrzymywania następujących związków (wymienionych w porządku alfabetycznym):

Octan winylu;

Dichloroetan / chlorek winylu(3 miejsce, 12% całkowitego wolumenu);

Tlenek etylenu(2. miejsce, 14-15% całkowitego wolumenu);

Polietylen(1. miejsce, do 60% całkowitego wolumenu);

Styren;

Kwas octowy;

Etylobenzen;

glikol etylenowy;

Etanol.

Etylen zmieszany z tlenem jest stosowany w medycynie od: znieczulenie do połowy lat 80. w ZSRR i na Bliskim Wschodzie. Etylen to fitohormon prawie wszystkie rośliny , pośród innych odpowiedzialny za opadanie igieł w drzewach iglastych.

Podstawowe właściwości chemiczne

Etylen jest substancją chemicznie aktywną. Ponieważ pomiędzy atomami węgla w cząsteczce występuje podwójne wiązanie, jedno z nich, które jest słabsze, łatwo ulega rozerwaniu, aw miejscu zerwania wiązania dochodzi do przyłączenia, utlenienia i polimeryzacji cząsteczek.

Halogenacja:

CH2 \u003d CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

Woda bromowa odbarwia się. to reakcja jakościowa dla nieograniczonych połączeń.

Uwodornienie:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod działaniem Ni)

Hydrohalogenowanie:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Uwodnienie:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod działaniem katalizatora)

Ta reakcja została odkryta przez A.M. Butlerov i jest używany do produkcji przemysłowej alkohol etylowy.

Utlenianie:

Etylen łatwo się utlenia. Jeśli etylen zostanie przepuszczony przez roztwór nadmanganianu potasu, stanie się bezbarwny. Ta reakcja służy do rozróżniania związków nasyconych i nienasyconych.

Tlenek etylenu jest substancją delikatną, mostek tlenowy pęka, a woda łączy się, co powoduje powstawanie glikol etylenowy:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Polimeryzacja:

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

izopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metylobutadieno-1,3 - węglowodór nienasycony seria dienów (C n H 2n−2 ) . W normalne warunki bezbarwna ciecz. On jest monomer dla kauczuk naturalny i jednostka strukturalna dla wielu innych cząsteczek związki naturalne- izoprenoidy, lub terpenoidy. . Rozpuszczalny w alkohol. Izopren polimeryzuje dając izopren gumki. Izopren również reaguje polimeryzacja z połączeniami winylowymi.

Znajdowanie i odbieranie

Kauczuk naturalny to polimer izoprenu – najczęściej cis-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej od 100 000 do 1 000 000. Zawiera kilka procent innych materiałów, takich jak zanieczyszczenia, takie jak wiewiórki, kwas tłuszczowy, żywica i substancje nieorganiczne. Niektóre źródła naturalnego kauczuku są nazywane gutaperka i składa się z trans-1,4-poliizoprenu strukturalnego izomer, który ma podobne, ale nie identyczne właściwości. Izopren jest wytwarzany i uwalniany do atmosfery przez wiele rodzajów drzew (główny to: dąb) Roczna produkcja izoprenu przez roślinność wynosi około 600 milionów ton, z czego połowę stanowią tropikalne drzewa liściaste, a pozostałą część stanowią krzewy. Po ekspozycji w atmosferze izopren jest przekształcany przez wolne rodniki (takie jak rodnik hydroksylowy (OH)) oraz w mniejszym stopniu ozon na różne substancje, takie jak aldehydy, hydroksynadtlenki, azotany organiczne i epoksydy, które mieszają się z kropelkami wody tworząc aerozole lub mgła. Drzewa wykorzystują ten mechanizm nie tylko po to, aby uniknąć przegrzania liści przez słońce, ale także do ochrony przed wolnymi rodnikami, zwłaszcza ozon. Izopren został po raz pierwszy uzyskany przez obróbkę cieplną kauczuku naturalnego. Najczęściej dostępny na rynku jako produkt termiczny Pękanie ropa czy oleje, a także produkt uboczny przy produkcji etylen. Produkuje się około 20 000 ton rocznie. Około 95% produkcji izoprenu jest wykorzystywane do wytwarzania cis-1,4-poliizoprenu, syntetycznej wersji kauczuku naturalnego.

Butadien-1,3(diwinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nienasycony węglowodór, najprostszy przedstawiciel węglowodory dienowe.

Właściwości fizyczne

Butadien - bezbarwny gaz o charakterystycznym zapachu temperatura wrzenia-4,5°C temperatura topnienia-108.9°C, temperatura zapłonu-40°C maksymalne dopuszczalne stężenie w powietrzu (MAC) 0,1 g/m³, gęstość 0,650 g/cm3 w temperaturze -6°C.

Lekko rozpuścimy się w wodzie, dobrze rozpuścimy się w alkoholu, nafcie z powietrzem w ilości 1,6-10,8%.

Właściwości chemiczne

Butadien ma tendencję do polimeryzacja, łatwo się utlenia powietrze z wykształceniem nadtlenek związki przyspieszające polimeryzację.

Paragon fiskalny

W reakcji otrzymuje się butadien Lebiediew przenoszenie alkohol etylowy poprzez katalizator:

2CH3CH2OH → C4H6 + 2H2O + H2

Lub odwodornienie normalnego butylen:

CH 2 \u003d CH-CH 2-CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Aplikacja

W wyniku polimeryzacji butadienu powstaje syntetyczny guma. Kopolimeryzacja z akrylonitryl oraz styren odbierać Plastik ABS.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organiczny związek chemiczny , bezbarwny płyn z przyjemną słodyczą zapach. pierwotniaki aromatyczny węglowodór. Benzen jest częścią benzyna, szeroko stosowany w przemysł, jest surowcem do produkcji leki, różnorodny tworzywa sztuczne, syntetyczny guma, barwniki. Chociaż benzen jest częścią ropa naftowa, na skalę przemysłową, jest syntetyzowany z innych jego składników. toksyczny, rakotwórczy.

Właściwości fizyczne

Bezbarwna ciecz o specyficznym ostrym zapachu. Temperatura topnienia = 5,5 °C, Temperatura wrzenia = 80,1 °C, Gęstość = 0,879 g/cm³, Masa molowa = 78,11 g/mol. Jak wszystkie węglowodory, benzen pali się i tworzy dużo sadzy. Tworzy mieszaniny wybuchowe z powietrzem, dobrze miesza się z etery, benzyna i inne rozpuszczalniki organiczne z wodą tworzą mieszaninę azeotropową o temperaturze wrzenia 69,25 ° C (91% benzen). Rozpuszczalność w wodzie 1,79 g/l (w 25 °C).

Właściwości chemiczne

Reakcje podstawienia są charakterystyczne dla benzenu - benzen reaguje z alkeny, chlor alkany, halogeny, azotowy oraz Kwas Siarkowy. Reakcje rozszczepiania pierścienia benzenowego zachodzą w trudnych warunkach (temperatura, ciśnienie).

Oddziaływanie z chlorem w obecności katalizatora:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl tworzy chlorobenzen

Katalizatory promują tworzenie aktywnych form elektrofilowych poprzez polaryzację między atomami halogenów.

Cl-Cl + FeCl3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

W przypadku braku katalizatora, po podgrzaniu lub oświetleniu, zachodzi reakcja podstawienia rodnikowego.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (oświetlenie) → C 6 H 6 Cl 6 powstaje mieszanina izomerów heksachlorocykloheksanu wideo

Interakcja z bromem (czysty):

Oddziaływanie z halogenowymi pochodnymi alkanów ( Reakcja Friedla-Craftsa):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl powstaje etylobenzen

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Struktura

Benzen jest klasyfikowany jako nienasycony węglowodory(seria homologiczna C n H 2n-6), ale w przeciwieństwie do węglowodorów serii etylen C 2 H 4 wykazuje właściwości właściwe dla węglowodorów nienasyconych (charakteryzują się reakcjami addycji) tylko w trudnych warunkach, ale benzen jest bardziej podatny na reakcje substytucji. To „zachowanie” benzenu tłumaczy się jego specjalną strukturą: położeniem wszystkich wiązań i cząsteczek na tej samej płaszczyźnie oraz obecnością w strukturze sprzężonego obłoku 6π-elektronów. Współczesna idea elektronowej natury wiązań w benzenie opiera się na hipotezie Linus Pauling, który zaproponował przedstawienie cząsteczki benzenu jako sześciokąta z wpisanym kołem, podkreślając w ten sposób brak stałych wiązań podwójnych i obecność pojedynczej chmury elektronowej obejmującej wszystkie sześć atomów węgla w cyklu.

Produkcja

Do chwili obecnej istnieją trzy zasadniczo różne metody produkcji benzenu.

Spiekanie węgiel. Proces ten był historycznie pierwszym i służył jako główne źródło benzenu aż do II wojny światowej. Obecnie udział benzenu otrzymywanego tą metodą wynosi mniej niż 1%. Należy dodać, że benzen pozyskiwany ze smoły węglowej zawiera znaczną ilość tiofenu, co sprawia, że ​​benzen jest surowcem nieprzydatnym do szeregu procesów technologicznych.

reforming katalityczny(aromatyzujące) benzynowe frakcje oleju. Proces ten jest głównym źródłem benzenu w USA. W Zachodnia Europa, Rosja i Japonia otrzymują w ten sposób 40-60% całkowity Substancje. W tym procesie oprócz benzenu, toluen oraz ksyleny. Ze względu na to, że toluen jest produkowany w ilościach przekraczających zapotrzebowanie, jest on również częściowo przetwarzany na:

benzen - metodą hydrodealkilacji;

mieszanina benzenu i ksylenów – przez dysproporcjonowanie;

Piroliza frakcje benzyny i cięższych olejów. Metodą tą wytwarza się do 50% benzenu. Wraz z benzenem powstają toluen i ksyleny. W niektórych przypadkach cała ta frakcja jest przesyłana do etapu dealkilacji, gdzie zarówno toluen, jak i ksyleny są przekształcane w benzen.

Aplikacja

Benzen to jedna z dziesięciu najważniejszych substancji w przemyśle chemicznym. [ źródło nieokreślone 232 dni ] Większość powstałego benzenu jest wykorzystywana do syntezy innych produktów:

• około 50% benzenu jest przekształcane w etylobenzen (alkilacja benzen etylen);

  około 25% benzenu jest przekształcane w kumen (alkilacja benzen propylen);

  około 10-15% benzenu uwodorniać w cykloheksan;

  do produkcji zużywa się około 10% benzenu nitrobenzen;

  2-3% benzen jest przekształcany w liniowe alkilobenzeny;

  do syntezy zużywa się około 1% benzenu chlorobenzen.

W znacznie mniejszych ilościach benzen wykorzystywany jest do syntezy niektórych innych związków. Sporadycznie i w skrajnych przypadkach, ze względu na wysoką toksyczność, benzen jest stosowany jako rozpuszczalnik. Ponadto benzen jest benzyna. Ze względu na wysoką toksyczność jego zawartość jest ograniczona nowymi normami do wprowadzenia do 1%.

Toluen(z hiszpański Tolu, balsam tolu) - do aren należy metylobenzen, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu.

Toluen został po raz pierwszy otrzymany przez P. Peltiera w 1835 roku podczas destylacji żywicy sosnowej. W 1838 r. został wyizolowany przez A. Deville'a z balsamu przywiezionego z miasta Tolú w Kolumbii, po czym otrzymał swoją nazwę.

ogólna charakterystyka

Bezbarwna mobilna lotna ciecz o ostrym zapachu, wykazuje słabe działanie narkotyczne. Mieszalny w nieograniczonym stopniu z węglowodorami, wiele alkohole oraz etery, nie mieszalny z wodą. Współczynnik załamania światła jasny 1,4969 w 20 °C. Palny, pali się dymiącym płomieniem.

Właściwości chemiczne

Toluen charakteryzuje się reakcjami podstawienia elektrofilowego w pierścieniu aromatycznym i podstawienia w grupie metylowej przez mechanizm rodnikowy.

Substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym przechodzi głównie w pozycje orto i para w stosunku do grupy metylowej.

Oprócz reakcji podstawienia, toluen wchodzi w reakcje addycji (uwodornienie), ozonolizę. Niektóre utleniacze (zasadowy roztwór nadmanganianu potasu, rozcieńczony kwas azotowy) utleniają grupę metylową do grupy karboksylowej. Temperatura samozapłonu 535 °C. Stężenie graniczne rozprzestrzeniania się płomienia, %obj. Granica temperatury rozprzestrzeniania się płomienia, °C. Temperatura zapłonu 4 °C.

Interakcja z nadmanganianem potasu w środowisku kwaśnym:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O tworzenie kwasu benzoesowego

Odbiór i czyszczenie

Produkt katalityczny reformowanie benzyna frakcje olej. Jest izolowany przez selektywną ekstrakcję, a następnie sprostowanie.Dobre plony uzyskuje się również dzięki odwodornieniu katalitycznemu heptan poprzez metylocykloheksan. W ten sam sposób oczyść toluen. benzen, tylko po zastosowaniu stężony Kwas Siarkowy nie wolno nam zapominać, że toluen sulfonowany lżejszy od benzenu, co oznacza konieczność utrzymania niższej temperatury mieszanina reakcyjna(mniej niż 30 °C). Toluen tworzy również mieszaninę azeotropową z wodą. .

Toluen można otrzymać z benzenu Reakcje Friedla-Craftsa:

Aplikacja

Surowce do produkcji benzen, kwas benzoesowy, nitrotolueny(włącznie z trinitrotoluen), diizocyjaniany toluenu(przez dinitrotoluen i toluenodiaminę) chlorek benzylu i inne substancje organiczne.

Jest rozpuszczalnik dla wielu polimery, jest składnikiem różnych komercyjnych rozpuszczalników do lakiery oraz zabarwienie. Zawarte w rozpuszczalnikach: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Stosowany jako rozpuszczalnik w syntezie chemicznej.

Naftalen- C 10 H 8 stała substancja krystaliczna o charakterystycznej charakterystyce zapach. Nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest dobry - w benzen, audycja, alkohol, chloroform.

Właściwości chemiczne

Naftalen jest chemicznie podobny do benzen: z łatwością azotowany, sulfonowany, współdziała z halogeny. Różni się od benzenu tym, że reaguje jeszcze łatwiej.

Właściwości fizyczne

Gęstość 1,14 g/cm³, temperatura topnienia 80,26 °C, temperatura wrzenia 218 °C, rozpuszczalność w wodzie ok. 30 mg/l, temperatura zapłonu 79 - 87 °C, temperatura samozapłonu 525 °C, masa molowa 128,17052 g/mol.

Paragon fiskalny

Uzyskaj naftalen z smoła węglowa. Również naftalen można wyizolować z ciężkiej smoły pirolitycznej (oleju hartowniczego), która jest wykorzystywana w procesie pirolizy w zakładach produkujących etylen.

Termity produkują również naftalen. Coptotermes formosanus chronić swoje gniazda przed mrówki, grzyby i nicienie .

Aplikacja

Ważny surowiec przemysłu chemicznego: używany do syntezy Bezwodnik ftalowy, tetralina, dekalina, różne pochodne naftalenu.

Pochodne naftalenu są wykorzystywane do uzyskania barwniki oraz materiały wybuchowe, w lekarstwo, Jak środek owadobójczy.

Lub eten(IUPAC) - C 2 H 4, najprostszy i najbardziej ważny przedstawiciel szereg nienasyconych węglowodorów z jednym podwójnym wiązaniem.

Od 1979 r. zasady IUPAC zalecają, aby nazwa „etylen” była używana tylko dla dwuwartościowego podstawnika węglowodorowego CH 2 CH 2 -, a nienasycony węglowodór CH 2 \u003d CH 2 nazywano „etenem”.

Właściwości fizyczne

Etylen to bezbarwny gaz o lekkim przyjemnym zapachu. Jest nieco lżejszy od powietrza. Słabo rozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w alkoholu i innych rozpuszczalnikach organicznych.

Struktura

Wzór cząsteczkowy C 2 H 4. Wzory strukturalne i elektroniczne:

Wzór strukturalny etylenu

Elektroniczna formuła etylenu

Właściwości chemiczne

W przeciwieństwie do metanu, etylen jest dość aktywny chemicznie. Charakteryzuje się reakcjami addycji w miejscu wiązania podwójnego, reakcjami polimeryzacji i reakcjami utleniania. W tym przypadku jedno z wiązań podwójnych zostaje zerwane, a proste wiązanie pojedyncze pozostaje na swoim miejscu, a dzięki uwolnionym wartościowościom przyłączane są inne atomy lub grupy atomowe. Spójrzmy na kilka przykładów reakcji. Po przepuszczeniu etylenu do wody bromowej (wodnego roztworu bromu), ta ostatnia staje się bezbarwna w wyniku oddziaływania etylenu z bromem, tworząc dibromoetan (bromek etylenu) C 2 H 4 Br 2:

Jak widać na schemacie tej reakcji, nie jest to zastąpienie atomów wodoru atomami halogenu, jak w nasyconych węglowodorach, ale dodanie atomów bromu w miejscu wiązania podwójnego. Etylen również łatwo się odbarwia fioletowy roztwór wodny nadmanganian potasu KMnO 4 nawet w normalnej temperaturze. Jednocześnie sam etylen jest utleniany do glikolu etylenowego C 2 H 4 (OH) 2. Proces ten można przedstawić za pomocą następujących równań:

Reakcje między etylenem a bromem i nadmanganianem potasu służą do wykrywania nienasyconych węglowodorów. Metan i inne węglowodory nasycone, jak już wspomniano, nie oddziałują z nadmanganianem potasu.

Etylen reaguje z wodorem. Tak więc, gdy mieszanina etylenu i wodoru jest podgrzewana w obecności katalizatora (proszek niklu, platyny lub palladu), łączą się one, tworząc etan:

Reakcje, w których wodór jest dodawany do substancji, nazywane są reakcjami uwodornienia lub uwodornienia. Reakcje uwodornienia mają duże znaczenie praktyczne. są dość często wykorzystywane w przemyśle. W przeciwieństwie do metanu, etylen spala się w powietrzu wirującym płomieniem, ponieważ zawiera więcej węgla niż metan. Dlatego nie cały węgiel wypala się natychmiast, a jego cząsteczki stają się bardzo gorące i świecą. Te cząsteczki węgla spalają się następnie w zewnętrznej części płomienia:

Etylen, podobnie jak metan, tworzy z powietrzem mieszaniny wybuchowe.

Paragon fiskalny

Etylen nie występuje naturalnie, z wyjątkiem drobnych zanieczyszczeń w gazie ziemnym. W warunkach laboratoryjnych etylen zwykle otrzymuje się przez działanie stężonego kwasu siarkowego na alkohol etylowy po podgrzaniu. Proces ten można przedstawić za pomocą następującego równania sumarycznego:

Podczas reakcji pierwiastki wodne są odejmowane od cząsteczki alkoholu, a uwolnione dwie wartościowości nasycają się wzajemnie, tworząc podwójne wiązanie między atomami węgla. Do celów przemysłowych etylen produkowany jest w duże ilości z gazów z krakingu ropy naftowej.

Aplikacja

We współczesnym przemyśle etylen jest szeroko stosowany do syntezy alkoholu etylowego i produkcji ważnych materiały polimerowe(polietylen itp.), a także do syntezy innych substancji organicznych. Bardzo interesującą właściwością etylenu jest przyspieszenie dojrzewania wielu owoców ogrodowych i ogrodowych (pomidory, melony, gruszki, cytryny itp.). Dzięki temu owoce można transportować w stanie jeszcze zielonym, a następnie już w miejscu spożycia doprowadzić do stanu dojrzałego, wprowadzając do powietrza magazyny małe ilości etylenu.

Encyklopedyczny YouTube

• 1 / 5

  Etylen zaczął być szeroko stosowany jako monomer przed II wojną światową ze względu na potrzebę uzyskania wysokiej jakości materiału izolacyjnego, który mógłby zastąpić polichlorek winylu. Po opracowaniu metody polimeryzacji etylenu pod wysokie ciśnienie i badając właściwości dielektryczne powstałego polietylenu, jego produkcję rozpoczęto najpierw w Wielkiej Brytanii, a później w innych krajach.

  Główny metoda przemysłowa Produkcja etylenu polega na pirolizie ciekłych destylatów ropy naftowej lub niższych węglowodorów nasyconych. Reakcję prowadzi się w piecach rurowych w temperaturze +800-950°C i pod ciśnieniem 0,3 MPa. Gdy jako surowiec stosuje się benzynę z pierwszej destylacji, wydajność etylenu wynosi około 30%. Równolegle z etylenem powstaje również znaczna ilość ciekłych węglowodorów, w tym aromatycznych. Podczas pirolizy oleju napędowego wydajność etylenu wynosi około 15-25%. Najwyższą wydajność etylenu - do 50% - uzyskuje się, gdy jako surowce stosuje się węglowodory nasycone: etan, propan i butan. Ich piroliza odbywa się w obecności pary.

  Po zwolnieniu z produkcji, podczas operacji księgowania towarów, podczas sprawdzania zgodności z dokumentacją regulacyjną i techniczną, próbki etylenu są pobierane zgodnie z procedurą opisaną w GOST 24975.0-89 „Etylen i propylen. Metody pobierania próbek". Pobieranie próbek etylenu można przeprowadzać zarówno w postaci gazowej, jak i skroplonej w specjalnych próbnikach zgodnie z GOST 14921.

  Etylen produkowany przemysłowo w Rosji musi spełniać wymagania określone w GOST 25070-2013 „Etylen. Specyfikacje".

  Struktura produkcji

  Obecnie w strukturze produkcji etylenu 64% przypada na wielkotonażowe instalacje do pirolizy, ~17% na małotonażowe instalacje do pirolizy gazów, ~11% na pirolizę benzyny, a 8% przypada na pirolizę etanu.

  Aplikacja

  Etylen jest wiodącym produktem głównej syntezy organicznej i służy do otrzymywania następujących związków (wymienionych w porządku alfabetycznym):

  • Dichloroetan / chlorek winylu (3 miejsce, 12% całkowitej objętości);
  • Tlenek etylenu (2. miejsce, 14-15% całkowitej objętości);
  • Polietylen (1. miejsce, do 60% całkowitej objętości);

  Etylen zmieszany z tlenem był używany w medycynie do znieczulenia do połowy lat 80. w ZSRR i na Bliskim Wschodzie. Etylen jest fitohormonem w prawie wszystkich roślinach, między innymi odpowiada za opadanie igieł u drzew iglastych.

  Struktura elektronowa i przestrzenna cząsteczki

  Atomy węgla są w drugim stan walencyjny(hybrydyzacja sp 2). W rezultacie na płaszczyźnie pod kątem 120° tworzą się trzy chmury hybrydowe, które tworzą trzy wiązania σ z atomami węgla i dwoma atomami wodoru; p-elektron, który nie brał udziału w hybrydyzacji, tworzy wiązanie π z p-elektronem sąsiedniego atomu węgla w płaszczyźnie prostopadłej. Tworzy to podwójne wiązanie między atomami węgla. Cząsteczka ma strukturę planarną.

  CH2 \u003d CH2

  Podstawowe właściwości chemiczne

  Etylen jest substancją chemicznie aktywną. Ponieważ pomiędzy atomami węgla w cząsteczce występuje podwójne wiązanie, jedno z nich, które jest słabsze, łatwo ulega rozerwaniu, aw miejscu zerwania wiązania dochodzi do przyłączenia, utlenienia i polimeryzacji cząsteczek.

  • Halogenacja:
  CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Woda bromowa odbarwia się. Jest to jakościowa reakcja na związki nienasycone.
  • Uwodornienie:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod działaniem Ni)
  • Hydrohalogenowanie:
  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Uwodnienie:
  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod działaniem katalizatora) Ta reakcja została odkryta przez A.M. Butlerov i służy do przemysłowej produkcji alkoholu etylowego.
  • Utlenianie:
  Etylen łatwo się utlenia. Jeśli etylen zostanie przepuszczony przez roztwór nadmanganianu potasu, stanie się bezbarwny. Ta reakcja służy do rozróżniania związków nasyconych i nienasyconych. Rezultatem jest glikol etylenowy. Równanie reakcji: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Spalanie:
  C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Polimeryzacja (otrzymywanie polietylenu):
  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • Dimeryzacja (V. Sh. Feldblum. Dimeryzacja i dysproporcjonowanie olefin. M .: Chemistry, 1978)
  2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2-CH 3

  Rola biologiczna

  Etylen to pierwszy z odkrytych gazowych hormonów roślinnych, który ma bardzo szeroki zasięg skutki biologiczne. Etylen działa w koło życia rośliny pełnią różnorodne funkcje, w tym kontrolę rozwoju siewek, dojrzewanie owoców (w szczególności owoców), kwitnienie pąków (proces kwitnienia), starzenie się oraz opadanie liści i kwiatów. Etylen jest również nazywany hormonem stresu, ponieważ bierze udział w odpowiedzi roślin na stres biotyczny i abiotyczny, a jego synteza w organach roślin jest zwiększona w odpowiedzi na różnego rodzaju szkoda. Ponadto, będąc lotną substancją gazową, etylen wykonuje szybka komunikacja między różnymi organami roślin i między roślinami w populacji, co jest ważne. w szczególności wraz z rozwojem odporności na stres.

  Jedną z najlepiej poznanych funkcji etylenu jest rozwój tak zwanej potrójnej odpowiedzi u sadzonek etiolowanych (rosnących w ciemności) na traktowanie tym hormonem. Na potrójną odpowiedź składają się trzy reakcje: skrócenie i pogrubienie hipokotyla, skrócenie korzenia oraz wzmocnienie haka wierzchołkowego (ostre wygięcie w górnej części hipokotyla). Reakcja siewek na etylen jest niezwykle istotna w pierwszych fazach ich rozwoju, gdyż ułatwia penetrację siewek w kierunku światła.

  W komercyjnym zbiorze owoców i owoców wykorzystuje się specjalne pomieszczenia lub komory do dojrzewania owoców, do których atmosfery wtryskuje się etylen ze specjalnych generatorów katalitycznych wytwarzających gazowy etylen z ciekłego etanolu. Zwykle w celu stymulacji dojrzewania owoców stężenie gazowego etylenu w atmosferze komory wynosi od 500 do 2000 ppm przez 24-48 godzin. Z więcej wysoka temperatura powietrza i wyższe stężenie etylenu w powietrzu, owoce dojrzewają szybciej. Ważne jest jednak zapewnienie kontroli zawartości dwutlenku węgla w atmosferze komory, gdyż dojrzewanie wysokotemperaturowe (powyżej 20 stopni Celsjusza) lub dojrzewanie przy wysokim stężeniu etylenu w powietrzu komory prowadzi do gwałtownego wzrostu emisja dwutlenku węgla z szybko dojrzewających owoców, czasami nawet do 10% dwutlenek węgla w powietrzu po 24 godzinach od rozpoczęcia dojrzewania, co może prowadzić do zatrucia dwutlenkiem węgla zarówno pracowników zbierających już dojrzałe owoce, jak i samych owoców.

  Od tego czasu etylen jest używany do stymulowania dojrzewania owoców Starożytny Egipt. Starożytni Egipcjanie celowo drapali lub lekko miażdżyli, ubijali daktyle, figi i inne owoce w celu stymulowania ich dojrzewania (uszkodzenie tkanek stymuluje tworzenie etylenu przez tkanki roślinne). Starożytni Chińczycy palili drewniane kadzidełka lub świece zapachowe w pomieszczeniach, aby stymulować dojrzewanie brzoskwiń (podczas palenia świec lub drewna uwalniany jest nie tylko dwutlenek węgla, ale także niecałkowicie utlenione produkty pośrednie spalania, w tym etylen). W 1864 roku odkryto, że przeciek gazu ziemnego z lamp ulicznych powoduje zahamowanie wzrostu pobliskich roślin na długość, ich skręcanie, nieprawidłowe zgrubienie łodyg i korzeni oraz przyspieszone dojrzewanie owoce. W 1901 r. rosyjski naukowiec Dmitrij Nielubow wykazał, że aktywnym składnikiem gazu ziemnego, który powoduje te zmiany, nie jest jego główny składnik, metan, ale obecny w nim etylen w niewielkich ilościach. Później, w 1917 roku, Sarah Dubt udowodniła, że ​​etylen stymuluje przedwczesne opadanie liści. Jednak dopiero w 1934 Gein odkrył, że same rośliny syntetyzują endogenny etylen. W 1935 Crocker zasugerował, że etylen jest hormonem roślinnym odpowiedzialnym za fizjologiczną regulację dojrzewania owoców, a także za starzenie się tkanek wegetatywnych roślin, opadanie liści i zahamowanie wzrostu.

  Cykl biosyntezy etylenu rozpoczyna się od przekształcenia aminokwasu metioniny w S-adenozylometioninę (SAMe) przez enzym adenozylotransferazę metioniny. Następnie S-adenozylo-metionina jest przekształcana w kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy (ACA, ACC) przy użyciu enzymu syntetaza 1-aminocyklopropano-1-karboksylanu (syntetaza ACC). Aktywność syntetazy ACC ogranicza tempo całego cyklu, dlatego regulacja aktywności tego enzymu jest kluczowa w regulacji biosyntezy etylenu u roślin. Ostatni etap Biosynteza etylenu wymaga obecności tlenu i zachodzi poprzez działanie enzymu oksydazy (oksydazy ACC), dawniej znanego jako enzym tworzący etylen. Biosynteza etylenu w roślinach jest indukowana zarówno przez etylen egzogenny, jak i endogenny (pozytywny Informacja zwrotna). Aktywność syntetazy ACC i odpowiednio tworzenie etylenu również wzrasta wraz z wysokie poziomy auksyny, zwłaszcza kwas indolooctowy i cytokininy.

  Sygnał etylenowy w roślinach jest odbierany przez co najmniej pięć różnych rodzin receptorów transbłonowych, które są dimerami białek. Znany w szczególności receptor etylenowy ETR 1 w Arabidopsis ( Arabidopsis). Geny kodujące receptory etylenowe sklonowano w Arabidopsis, a następnie w pomidorze. Receptory etylenowe są kodowane przez wiele genów zarówno w genomach Arabidopsis, jak i pomidora. Mutacje w dowolnej rodzinie genów, która składa się z pięciu typów receptorów etylenowych u Arabidopsis i co najmniej sześciu typów receptorów u pomidora, mogą prowadzić do niewrażliwości roślin na etylen oraz zakłócenia procesów dojrzewania, wzrostu i więdnięcia. Sekwencje DNA charakterystyczne dla genów receptora etylenowego znaleziono również w wielu innych gatunkach roślin. Co więcej, białko wiążące etylen znaleziono nawet w sinicach.

  Niekorzystny czynniki zewnętrzne, takie jak niedostateczna zawartość tlenu w atmosferze, powódź, susza, mróz, mechaniczne uszkodzenia (uszkodzenia) rośliny, atak drobnoustrojów chorobotwórczych, grzybów czy owadów, mogą powodować zwiększoną produkcję etylenu w tkankach roślinnych. Na przykład podczas powodzi korzenie rośliny cierpią z powodu nadmiaru wody i braku tlenu (niedotlenienie), co prowadzi do biosyntezy w nich kwasu 1-aminocyklopropano-1-karboksylowego. ACC jest następnie transportowany szlakami w łodygach do liści i utleniany do etylenu w liściach. Powstały etylen wspomaga ruchy epinastyczne, prowadząc do mechanicznego otrząsania się wody z liści, a także więdnięcia i opadania liści, płatków kwiatów i owoców, co pozwala roślinie jednocześnie pozbyć się nadmiaru wody z organizmu i zmniejszyć potrzebę tlen poprzez redukcję masa całkowita tekstylia.

  Niewielkie ilości endogennego etylenu powstają również w komórkach zwierzęcych, w tym ludzi, podczas peroksydacji lipidów. Część endogennego etylenu jest następnie utleniana do tlenku etylenu, który ma zdolność alkilowania DNA i białek, w tym hemoglobiny (tworząc specyficzny addukt z N-końcową waliną hemoglobiny, N-hydroksyetylo-waliną). Endogenny tlenek etylenu może również alkilować zasady guaninowe DNA, co prowadzi do powstania adduktu 7-(2-hydroksyetylo)-guaniny i jest jedną z przyczyn nieodłącznego ryzyka endogennej kancerogenezy u wszystkich żywych istot. Endogenny tlenek etylenu jest również mutagenem. Z drugiej strony istnieje hipoteza, że ​​gdyby nie powstawanie niewielkich ilości endogennego etylenu i odpowiednio tlenku etylenu w organizmie, to tempo spontanicznych mutacji i odpowiednio tempo ewolucji byłoby znacznie niżej.

  Uwagi

  1. DevanneyMichael T. Etylen (angielski) . SRI Consulting (wrzesień 2009). Zarchiwizowane z oryginału w dniu 21 sierpnia 2011 r.
  2. Etylen (angielski) . Raport WP. SRI Consulting (styczeń 2010). Zarchiwizowane z oryginału w dniu 21 sierpnia 2011 r.
  3. Pomiar metodą chromatografii gazowej stężeń masowych węglowodorów: metanu, etanu, etylenu, propanu, propylenu, butanu, alfa-butylenu, izopentanu w powietrzu przestrzeni roboczej. Instrukcje metodologiczne. MUK 4.1.1306-03  (zatwierdzony przez głównego państwowego lekarza sanitarnego Federacji Rosyjskiej 30 marca 2003 r.)
  4. „Wzrost i rozwój roślin” V.V. Chub
  5. „Opóźnianie utraty choinek igieł”
  6. Chomczenko GP §16.6. Etylen i jego homologi// Chemia dla kandydatów na uniwersytety. - wyd. 2 - M.: Szkoła Wyższa, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). „Ostatnie postępy w badaniach nad etylenem”. J. Eksp. nerw. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Etylen i owoce Dojrzewanie/J Plant Growth Reguła (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Lutova LA Genetyka rozwoju roślin / wyd. S.G. Inge-Wiechtomow. - 2. ed. - St. Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
  10. . ne-postharvest.com (link niedostępny od 06-06-2015 )
  11. Nieljubow D. (1901). „Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen”. Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
  12. Wątpliwości, Sarah L. (1917). „Reakcja roślin na gaz oświetlający”. Gazeta Botaniczna. 63 (3): 209-224.
  
  
  

  Plan:

  Wstęp
  
  • 1 Aplikacja
  • 2 Struktura elektronowa i przestrzenna cząsteczki
  • 3 Podstawowe właściwości chemiczne
  Uwagi
  
  
  

  Wstęp

  Etylen(zgodnie z IUPAC: eten) jest organicznym związkiem chemicznym opisanym wzorem C2H4. To najprostszy alken ( olefina). Etylen prawie nigdy nie występuje w naturze. Jest to bezbarwny gaz palny o lekkim zapachu. Częściowo rozpuszczalny w wodzie (25,6 ml w 100 ml wody o temperaturze 0°C), etanolu (359 ml w tych samych warunkach). Dobrze rozpuszcza się w eterze dietylowym i węglowodorach. Zawiera wiązanie podwójne i dlatego odnosi się do węglowodorów nienasyconych lub nienasyconych. Pełni niezwykle ważną rolę w przemyśle, a także jest fitohormonem. Etylen jest najczęściej produkowanym związkiem organicznym na świecie; całkowita światowa produkcja etylenu w 2008 r. wyniosła 113 mln ton i nadal rośnie o 2-3% rocznie. Lek. Klasa zagrożenia - czwarta. .

  
  

  1. Aplikacja

  Etylen jest wiodącym produktem podstawowej syntezy organicznej i służy do otrzymywania następujących związków (wymienionych w porządku alfabetycznym):

  • Octan winylu;
  • Dichloroetan / chlorek winylu (3 miejsce, 12% całkowitej objętości);
  • Tlenek etylenu (2. miejsce, 14-15% całkowitej objętości);
  • Polietylen (1. miejsce, do 60% całkowitej objętości);
  • styren;
  • Kwas octowy;
  • Etylobenzen;
  • glikol etylenowy;
  • Etanol.

  Etylen zmieszany z tlenem był używany w medycynie do znieczulenia do połowy lat 80. w ZSRR i na Bliskim Wschodzie. Etylen jest fitohormonem w prawie wszystkich roślinach, między innymi odpowiada za opadanie igieł u drzew iglastych.

  
  

  2. Elektroniczna i przestrzenna struktura cząsteczki

  Atomy węgla znajdują się w drugim stanie walencyjnym (hybrydyzacja sp2). W rezultacie na płaszczyźnie pod kątem 120° tworzą się trzy chmury hybrydowe, które tworzą trzy wiązania sigma z atomami węgla i dwoma atomami wodoru. P-elektron, który nie brał udziału w hybrydyzacji, tworzy wiązanie w płaszczyźnie prostopadłej z p-elektronem sąsiedniego atomu węgla. Tworzy to podwójne wiązanie między atomami węgla. Cząsteczka ma strukturę planarną.

  
  

  3. Podstawowe właściwości chemiczne

  Etylen jest substancją chemicznie aktywną. Ponieważ pomiędzy atomami węgla w cząsteczce występuje podwójne wiązanie, jedno z nich, które jest słabsze, łatwo ulega rozerwaniu, aw miejscu zerwania wiązania dochodzi do przyłączenia, utlenienia i polimeryzacji cząsteczek.

  • Halogenacja:

  CH2 \u003d CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

  Woda bromowa odbarwia się. Jest to jakościowa reakcja na związki nienasycone.

  • Uwodornienie:

  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod działaniem Ni)

  • Hydrohalogenowanie:

  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

  • Uwodnienie:

  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod działaniem katalizatora)

  Ta reakcja została odkryta przez A.M. Butlerov i służy do przemysłowej produkcji alkoholu etylowego.

  • Utlenianie:

  Etylen łatwo się utlenia. Jeśli etylen zostanie przepuszczony przez roztwór nadmanganianu potasu, stanie się bezbarwny. Ta reakcja służy do rozróżniania związków nasyconych i nienasyconych.

  Tlenek etylenu jest substancją delikatną, mostek tlenowy pęka, a woda łączy się, w wyniku czego powstaje glikol etylenowy:

  • Spalanie:

  C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

  • Polimeryzacja:

  nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -)

  
  

  Uwagi

  1. DevanneyMichael T. Etylen — www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (w języku angielskim) . SRI Consulting (wrzesień 2009).
  2. Etylen — www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/etylen/ (w języku angielskim) . Raport WP. SRI Consulting (styczeń 2010).
  3. Pomiar metodą chromatografii gazowej stężeń masowych węglowodorów: metanu, etanu, etylenu, propanu, propylenu, nbutanu, alfa-butylenu, izopentanu w powietrzu Obszar roboczy. Wytyczne. MUK 4.1.1306-03 (ZATWIERDZONE PRZEZ GŁÓWNEGO PAŃSTWOWEGO LEKARZA SANITARNEGO FR 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
  4. „WZROST I ROZWÓJ ROŚLIN” V.V. Chub - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
  5. „Opóźnianie utraty igieł choinkowych” - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052
  Ściągnij
  Ten streszczenie na podstawie artykułu z rosyjskiej Wikipedii. Synchronizacja zakończona 07.09.11 21:40:46
  Podobne streszczenia: