Etilēna saite. Etilēna ķīmiskās īpašības

DEFINĪCIJA

Etilēns (etēns)- pirmais vairāku alkēnu pārstāvis - nepiesātinātie ogļūdeņraži ar vienu dubultsaiti.

Formula - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Molekulmasa (viena mola masa) - 28 g / mol.

Ogļūdeņraža radikāli, kas veidojas no etilēna, sauc par vinilu (-CH = CH 2). Oglekļa atomi etilēna molekulā atrodas sp 2 hibridizācijā.

Etilēna ķīmiskās īpašības

Etilēnu raksturo reakcijas, kas notiek pēc elektrofīlo, pievienošanas, radikāļu aizvietošanas reakciju, oksidācijas, reducēšanas un polimerizācijas mehānisma.

Halogenēšana(elektrofīlā pievienošana) - etilēna mijiedarbība ar halogēniem, piemēram, ar bromu, kurā broma ūdens atkrāsojas:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.

Etilēna halogenēšana iespējama arī karsējot (300C), šajā gadījumā dubultsaite nesabojājas - reakcija notiek pēc radikālas aizstāšanas mehānisma:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenēšana- etilēna mijiedarbība ar ūdeņraža halogenīdiem (HCl, HBr), veidojot halogenētus alkānus:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidratācija- etilēna mijiedarbība ar ūdeni minerālskābju (sērskābe, fosforskābe) klātbūtnē, veidojot piesātinātu vienvērtīgu spirtu - etanolu:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Starp elektrofīlās pievienošanas reakcijām izšķir pievienošanu hipohlorskābe(1), reakcijas hidroksi- un alkoksimerkurācija(2, 3) (dzīvsudraba organisko savienojumu iegūšana) un hidroborēšana (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofīlās pievienošanās reakcijas ir raksturīgas etilēna atvasinājumiem, kas satur elektronus izvelkas aizvietotājus. Starp nukleofīlajām pievienošanas reakcijām īpašu vietu ieņem ciānūdeņražskābes, amonjaka un etanola pievienošanas reakcijas. Piemēram,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Laikā oksidācijas reakcijas etilēns, iespējama dažādu produktu veidošanās, un sastāvu nosaka oksidēšanās apstākļi. Piemēram, etilēna oksidēšanas laikā vieglos apstākļos(oksidētājs - kālija permanganāts), π-saite pārtrūkst un veidojas divvērtīgs spirts - etilēnglikols:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

Plkst cieta oksidēšana etilēnu ar verdošu kālija permanganāta šķīdumu skāba vide notiek pilnīgs saites (σ-saites) pārrāvums, veidojoties skudrskābei un oglekļa dioksīdam:

Oksidācija etilēns skābeklis 200 C temperatūrā CuCl 2 un PdCl 2 klātbūtnē izraisa acetaldehīda veidošanos:

CH 2 = CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 - CH \u003d O.

Plkst atveseļošanās etilēns ir etāna veidošanās, alkānu klases pārstāvis. Etilēna reducēšanas reakcija (hidrogenēšanas reakcija) notiek ar radikālu mehānismu. Reakcijas norises nosacījums ir katalizatoru (Ni, Pd, Pt) klātbūtne, kā arī reakcijas maisījuma karsēšana:

CH 2 = CH 2 + H 2 \u003d CH 3 - CH 3.

Etilēns ienāk polimerizācijas reakcija. Polimerizācija - augstas molekulmasas savienojuma - polimēra - veidošanās process, savienojoties savā starpā, izmantojot sākotnējās zemas molekulmasas vielas - monomēra - molekulu galvenās valences. Etilēna polimerizācija notiek skābju (katjonu mehānisms) vai radikāļu (radikāļu mehānisms) iedarbībā:

n CH2 \u003d CH2 \u003d - (-CH2-CH2-) n -.

Etilēna fizikālās īpašības

Etilēns ir bezkrāsaina gāze ar vieglu smaku, nedaudz šķīst ūdenī, šķīst spirtā un viegli šķīst dietilēterī. Sajaucot ar gaisu, veido sprādzienbīstamu maisījumu

Etilēna ražošana

Galvenās etilēna ražošanas metodes:

— alkānu halogēna atvasinājumu dehidrohalogenēšana sārmu spirta šķīdumu iedarbībā

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— dihalogenēto alkānu dehalogenēšana aktīvo metālu iedarbībā

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- etilēna dehidratācija, kad to karsē ar sērskābi (t > 150 C) vai kad tā tvaiki tiek izlaisti pāri katalizatoram

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— etāna dehidrogenēšana karsējot (500C) katalizatora (Ni, Pt, Pd) klātbūtnē

CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2+H2.

Etilēna pielietojums

Etilēns ir viens no svarīgākajiem savienojumiem, ko ražo milzīgi rūpnieciskā mērogā. To izmanto kā izejvielu dažādu organisko savienojumu (etanola, etilēnglikola, etiķskābes uc) ražošanai. Etilēns kalpo kā izejviela polimēru (polietilēna utt.) ražošanai. To lieto kā vielu, kas paātrina dārzeņu un augļu augšanu un nogatavošanos.

Problēmu risināšanas piemēri

1. PIEMĒRS

2. PIEMĒRS

Fizikālās īpašības

Ītans pie n. y.- bezkrāsaina gāze, bez smaržas. Molmasa - 30.07. Kušanas temperatūra -182,81 °C, viršanas temperatūra -88,63 °C. . Blīvums ρ gāze. \u003d 0,001342 g / cm³ vai 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Disociācijas konstante 42 (ūdenī, ac.) [ avots?] . Tvaika spiediens pie 0 ° C - 2,379 MPa.

Ķīmiskās īpašības

Ķīmiskā formula C 2 H 6 (racionāla CH 3 CH 3). Raksturīgākās reakcijas ir ūdeņraža aizstāšana ar halogēniem, kas notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu. Etāna termiskā dehidrogenēšana 550-650 °C temperatūrā noved pie ketēna, temperatūrā virs 800 °C - līdz kaacetilēnam (veidojas arī benzolīze). Tieša hlorēšana 300-450 ° C temperatūrā - līdz etilhlorīdam, nitrējot gāzes fāzē, iegūst nitroetāna-nitrometāna maisījumu (3: 1).

Kvīts

Rūpniecībā

Rūpniecībā to iegūst no naftas un dabasgāzēm, kur tas ir līdz 10% pēc tilpuma. Krievijā etāna saturs naftas gāzēs ir ļoti zems. ASV un Kanādā (kur tajā ir augsts naftas un dabasgāzes saturs) tas kalpo par galveno izejvielu etēna ražošanai.

In vitro

Iegūts no jodmetāna Vurca reakcijā, no nātrija acetāta ar elektrolīzi ar Kolbes reakciju, kausējot nātrija propionātu ar sārmu, no etilbromīda ar Grināra reakciju, hidrogenējot etēnu (virs Pd) vai acetilēnu (Renija niķeļa klātbūtnē) ).

Pieteikums

Galvenā etāna izmantošana rūpniecībā ir etilēna ražošana.

Butāns(C 4 H 10) - klases organiskais savienojums alkāni. Ķīmijā šo nosaukumu galvenokārt izmanto, lai apzīmētu n-butānu. Tam pašam nosaukumam ir n-butāna un tā maisījums izomērs izobutāns CH(CH3)3. Nosaukums cēlies no saknes "but-" (angļu nosaukums sviestskābe - sviestskābe) un sufiksu "-an" (pieder alkāniem). Lielā koncentrācijā tas ir indīgs; butāna ieelpošana izraisa plaušu-elpošanas aparāta disfunkciju. Iekļauts dabasgāze, veidojas, kad plaisāšana naftas produkti, atdalot saistītos naftas gāze, "taukaini" dabasgāze. Kā ogļūdeņražu gāzu pārstāvis ir uzliesmojošs un sprādzienbīstams, ar zemu toksicitāti, specifisku raksturīgu smaržu un narkotiskām īpašībām. Pēc ietekmes uz ķermeni pakāpes gāze pieder pie 4. bīstamības klases (zemas bīstamības) vielām saskaņā ar GOST 12.1.007-76. Kaitīga ietekme uz nervu sistēma .

izomerisms

Butānai ir divi izomērs:

Fizikālās īpašības

Butāns ir bezkrāsaina uzliesmojoša gāze, ar specifisku smaku, viegli sašķidrināma (zem 0 °C un normālā spiedienā vai paaugstinātā spiedienā un normālā temperatūrā – ļoti gaistošs šķidrums). Sasalšanas temperatūra -138°C (pie normāla spiediena). Šķīdībaūdenī - 6,1 mg 100 ml ūdens (n-butānam 20 ° C temperatūrā tas daudz labāk šķīst organiskie šķīdinātāji ). Var veidoties azeotrops maisījums ar ūdeni apmēram 100 °C temperatūrā un 10 atm spiedienā.

Atrast un saņemt

Satur gāzes kondensātā un naftas gāzē (līdz 12%). Tas ir katalītiskā un hidrokatalītiskā produkts plaisāšana eļļas frakcijas. Laboratorijā var iegūt no wurtz reakcijas.

2 C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Butāna frakcijas desulfurizācija (demerkaptanizācija).

Tiešās destilācijas butāna frakcija ir jāattīra no sēra savienojumiem, kurus galvenokārt pārstāv metil- un etilmerkaptāni. Metode butāna frakcijas attīrīšanai no merkaptāniem sastāv no merkaptānu sārmainās ekstrakcijas no ogļūdeņražu frakcijas un sekojošas sārmu reģenerācijas homogēnu vai neviendabīgu katalizatoru klātbūtnē ar atmosfēras skābekli, atbrīvojot disulfīda eļļu.

Pielietojumi un reakcijas

Ar brīvo radikāļu hlorēšanu tas veido 1-hlor- un 2-hlorbutāna maisījumu. To attiecību labi izskaidro stiprības atšķirība S-H saites 1. un 2. pozīcijā (425 un 411 kJ/mol). Pilnīga sadegšana gaisa formās oglekļa dioksīds un ūdens. Butānu lieto kombinācijā ar propānsšķiltavās, gāzes balonos sašķidrinātā stāvoklī, kur tai ir smarža, jo satur speciāli pievienotu smaržvielas. Šajā gadījumā tiek izmantoti "ziemas" un "vasaras" maisījumi ar dažādu sastāvu. 1 kg siltumspēja ir 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Ja nav skābekļa, tas veidojas sodrēji vai oglekļa monoksīds vai abi kopā.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

stingrs dupont izstrādāja metodi, kā iegūt maleīnskābes anhidrīds no n-butāna katalītiskās oksidācijas laikā.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-butāns - izejviela ražošanai butēns, 1,3-butadiēns, augsta oktānskaitļa benzīna sastāvdaļa. Augstas tīrības pakāpes butānu un īpaši izobutānu var izmantot kā aukstumaģentu saldēšanas iekārtās. Šādu sistēmu veiktspēja ir nedaudz zemāka nekā freona sistēmām. Butāns atšķirībā no freona aukstumnesējiem ir videi draudzīgs.

Pārtikas rūpniecībā butāns reģistrēts kā pārtikas piedeva E943a un izobutāns - E943b, kā propelents, piemēram, iekšā dezodoranti.

Etilēns(ieslēgts IUPAC: etēns) - organisks ķīmiskais savienojums, apraksta ar formulu C 2 H 4 . Ir vienkāršākais alkēns (olefīns). Etilēns dabā gandrīz nekad nav sastopams. Tā ir bezkrāsaina uzliesmojoša gāze ar nelielu smaku. Daļēji šķīst ūdenī (25,6 ml 100 ml ūdens 0°C temperatūrā), etanolā (359 ml tādos pašos apstākļos). Tas labi šķīst dietilēterī un ogļūdeņražos. Satur dubultsaiti un tāpēc tiek klasificēts kā nepiesātināts vai nepiesātināts ogļūdeņraži. Spēlē ārkārtīgi svarīgu lomu nozarē, un arī ir fitohormons. Etilēns ir visvairāk ražotais organiskais savienojums pasaulē ; kopējā pasaules etilēna ražošana 2008. gads sastādīja 113 miljonus tonnu un turpina pieaugt par 2-3% gadā .

Pieteikums

Etilēns ir vadošais produkts pamata organiskā sintēze un izmanto, lai iegūtu šādus savienojumus (norādīti alfabētiskā secībā):

Vinila acetāts;

Dihloretāns / vinilhlorīds(3. vieta, 12% no kopējā apjoma);

Etilēna oksīds(2. vieta, 14-15% no kopējā apjoma);

Polietilēns(1. vieta, līdz 60% no kopējā apjoma);

Stirols;

Etiķskābe;

Etilbenzols;

etilēna glikols;

Etanols.

Etilēns, kas sajaukts ar skābekli, ir izmantots medicīnā anestēzija līdz 80. gadu vidum PSRS un Tuvajos Austrumos. Etilēns ir fitohormons gandrīz visi augi , starp citiem atbildīgs par skuju nokrišanu skujkokos.

Galvenās ķīmiskās īpašības

Etilēns ir ķīmiski aktīva viela. Tā kā molekulā starp oglekļa atomiem ir dubultsaite, viens no tiem, mazāk stiprs, viegli pārtrūkst, un saites pārrāvuma vietā molekulas savienojas, oksidējas un polimerizējas.

Halogenēšana:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Broma ūdens kļūst bezkrāsains. Tas ir kvalitatīva reakcija neierobežotiem savienojumiem.

Hidrogenēšana:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (darbībā ar Ni)

Hidrohalogenēšana:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidratācija:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizatora iedarbībā)

Šo reakciju atklāja A.M. Butlerovs, un to izmanto rūpnieciskai ražošanai etilspirts.

Oksidācija:

Etilēns viegli oksidējas. Ja etilēnu izlaiž cauri kālija permanganāta šķīdumam, tas kļūs bezkrāsains. Šo reakciju izmanto, lai atšķirtu piesātinātos un nepiesātinātos savienojumus.

Etilēnoksīds ir trausla viela, skābekļa tilts saplīst un ūdens pievienojas, kā rezultātā veidojas etilēna glikols:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerizācija:

nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n

Izoprēns CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadiēns-1,3 - nepiesātināts ogļūdeņradis diēna sērija (C n H 2n−2 ) . AT normāli apstākļi bezkrāsains šķidrums. Viņš ir monomērs priekš dabīgā kaučuka un struktūrvienība daudzām citām molekulām dabiskie savienojumi- izoprenoīdi vai terpenoīdi. . Šķīst iekšā alkohols. Izoprēns polimerizējas, iegūstot izoprēnu gumijas. Izoprēns arī reaģē polimerizācija ar vinila savienojumiem.

Atrast un saņemt

Dabīgais kaučuks ir izoprēna polimērs - visbiežāk cis-1,4-poliizoprēns ar molekulmasu no 100 000 līdz 1 000 000. Tas satur dažus procentus citu materiālu kā piemaisījumus, piemēram vāveres, taukskābju, sveķu un neorganiskās vielas. Daži dabiskā kaučuka avoti tiek saukti gutaperča un sastāv no trans-1,4-poliizoprēna, strukturāls izomērs, kam ir līdzīgas, bet ne identiskas īpašības. Izoprēnu ražo un izdala atmosfērā daudzu veidu koki (galvenais ir ozols) Ikgadējā veģetācijas izoprēna produkcija ir aptuveni 600 miljoni tonnu, no kurām pusi ražo tropu platlapju koki, pārējo daļu veido krūmi. Pēc iedarbības atmosfērā izoprēnu pārvērš brīvie radikāļi (piemēram, hidroksilgrupas (OH) radikālis) un mazākā mērā ozons. dažādās vielās, piemēram aldehīdi, hidroksiperoksīdi, organiskie nitrāti un epoksīdi, kas sajaucas ar ūdens pilieniem, veidojot aerosolus vai migla. Koki izmanto šo mehānismu ne tikai, lai izvairītos no lapu pārkaršanas no saules iedarbības, bet arī lai aizsargātu pret brīvajiem radikāļiem, īpaši ozons. Izoprēns vispirms tika iegūts, termiski apstrādājot dabisko kaučuku. Visvairāk komerciāli pieejams kā termiskais produkts plaisāšana ligroīns vai eļļas, kā arī blakusprodukts ražošanā etilēns. Gadā tiek saražoti aptuveni 20 000 tonnu. Apmēram 95% izoprēna produkcijas tiek izmantoti cis-1,4-poliizoprēna, dabiskā kaučuka sintētiskās versijas, ražošanai.

Butadiēns-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nepiesātināts ogļūdeņradis, vienkāršākais pārstāvis diēna ogļūdeņraži.

Fizikālās īpašības

Butadiēns - bezkrāsains gāze ar raksturīgu smaržu viršanas temperatūra-4,5°C kušanas temperatūra-108,9°C, uzliesmošanas punkts-40°C maksimālā pieļaujamā koncentrācija gaisā (MAC) 0,1 g/m³, blīvums 0,650 g/cm³ pie -6 °C.

Mēs nedaudz izšķīdīsim ūdenī, mēs labi izšķīdīsim spirtā, petroleja ar gaisu 1,6-10,8% daudzumā.

Ķīmiskās īpašības

Butadiēns mēdz polimerizācija, viegli oksidējas gaiss ar izglītību peroksīds savienojumi, kas paātrina polimerizāciju.

Kvīts

Reakcijā iegūst butadiēnu Ļebedevs pārnešana etilspirts cauri katalizators:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Vai normāla dehidrogenēšana butilēns:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Pieteikums

Butadiēna polimerizācijas rezultātā rodas sintētika gumijas. Kopolimerizācija ar akrilnitrils un stirols saņemt ABS plastmasa.

Benzīns (C 6 H 6 , Ph H) - organisks ķīmiskais savienojums , bezkrāsains šķidrums ar patīkamu saldumu smarža. Vienšūņi aromātiskais ogļūdeņradis. Benzīns ir daļa no benzīns, plaši izmantots nozare, ir izejviela ražošanai zāles, dažādi plastmasas, sintētisks gumijas, krāsvielas. Lai gan benzols ir daļa no jēlnafta, rūpnieciskā mērogā tas tiek sintezēts no citām tā sastāvdaļām. toksisks, kancerogēns.

Fizikālās īpašības

Bezkrāsains šķidrums ar īpatnēju asu smaržu. Kušanas temperatūra = 5,5 °C, viršanas temperatūra = 80,1 °C, blīvums = 0,879 g/cm³, molārā masa = 78,11 g/mol. Tāpat kā visi ogļūdeņraži, benzols sadedzina un veido daudz kvēpu. Veido sprādzienbīstamus maisījumus ar gaisu, labi sajaucas ar ēteri, benzīns un citi organiskie šķīdinātāji, ar ūdeni veido azeotropu maisījumu ar viršanas temperatūru 69,25 ° C (91% benzols). Šķīdība ūdenī 1,79 g/l (pie 25 °C).

Ķīmiskās īpašības

Aizvietošanas reakcijas ir raksturīgas benzolam - benzols reaģē ar alkēni, hlors alkāni, halogēni, slāpekļa un sērskābe. Benzola gredzena šķelšanās reakcijas notiek skarbos apstākļos (temperatūra, spiediens).

Mijiedarbība ar hloru katalizatora klātbūtnē:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl veido hlorbenzolu

Katalizatori veicina aktīvas elektrofīlas sugas veidošanos, polarizējot starp halogēna atomiem.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Ja nav katalizatora, karsējot vai apgaismojot, notiek radikālas aizstāšanas reakcija.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (apgaismojums) → C 6 H 6 Cl 6 veidojas heksahlorcikloheksāna izomēru maisījums video

Mijiedarbība ar bromu (tīrs):

Mijiedarbība ar alkānu halogēna atvasinājumiem ( Frīdela-Kraftsa reakcija):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl veidojas etilbenzols

C6H6 + HNO3-(H2SO4) → C6H5NO2 + H2O

Struktūra

Benzolu klasificē kā nepiesātinātu ogļūdeņraži(homoloģiskā sērija C n H 2n-6), bet atšķirībā no sērijas ogļūdeņražiem etilēns C 2 H 4 piemīt īpašības, kas raksturīgas nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem (tiem raksturīgas pievienošanās reakcijas) tikai skarbos apstākļos, bet benzols ir vairāk pakļauts aizvietošanas reakcijām. Šāda benzola "uzvedība" ir izskaidrojama ar tā īpašo struktūru: visu saišu un molekulu izvietojumu vienā plaknē un konjugētā 6π-elektronu mākoņa klātbūtni struktūrā. Mūsdienu ideja par benzola saišu elektronisko raksturu ir balstīta uz hipotēzi Linuss Paulings, kurš ierosināja attēlot benzola molekulu kā sešstūri ar ierakstītu apli, tādējādi uzsverot fiksētu dubultsaišu neesamību un viena elektronu mākoņa klātbūtni, kas aptver visus sešus cikla oglekļa atomus.

Ražošana

Līdz šim ir trīs principiāli atšķirīgas metodes benzola ražošanai.

Koksēšana ogles. Šis process vēsturiski bija pirmais un kalpoja par galveno benzola avotu līdz Otrajam pasaules karam. Pašlaik ar šo metodi iegūtā benzola īpatsvars ir mazāks par 1%. Jāpiebilst, ka no akmeņogļu darvas iegūtais benzols satur ievērojamu daudzumu tiofēna, kas padara šādu benzolu par vairākiem tehnoloģiskiem procesiem nepiemērotu izejvielu.

katalītiskā reformēšana(aromatizējošās) eļļas benzīna frakcijas. Šis process ir galvenais benzola avots ASV. AT Rietumeiropa, Krievija un Japāna šādā veidā saņem 40-60% no Kopā vielas. Šajā procesā papildus benzolam toluols un ksiloli. Sakarā ar to, ka toluolu ražo daudzumos, kas pārsniedz pieprasījumu pēc tā, to daļēji pārstrādā arī:

benzols - ar hidrodealkilēšanas metodi;

benzola un ksilola maisījums - ar disproporciju;

Pirolīze benzīns un smagākas eļļas frakcijas. Ar šo metodi tiek iegūti līdz 50% benzola. Kopā ar benzolu veidojas toluols un ksilols. Dažos gadījumos visa šī frakcija tiek nosūtīta uz dealkilēšanas stadiju, kur gan toluols, gan ksilols tiek pārveidoti par benzolu.

Pieteikums

Benzols ir viena no desmit svarīgākajām vielām ķīmiskajā rūpniecībā. [ avots nav norādīts 232 dienas ] Lielāko daļu iegūtā benzola izmanto citu produktu sintēzei:

• apmēram 50% benzola tiek pārvērsti par etilbenzols (alkilēšana benzols etilēns);

  apmēram 25% benzola tiek pārvērsti kumēns (alkilēšana benzols propilēns);

  apmēram 10-15% benzola hidrogenāts iekšā cikloheksāns;

  ražošanai izmanto aptuveni 10% benzola nitrobenzols;

  2-3% benzola pārvēršas par lineāri alkilbenzoli;

  sintēzei izmanto aptuveni 1% benzola hlorbenzols.

Daudz mazākos daudzumos benzolu izmanto dažu citu savienojumu sintēzei. Reizēm un ārkārtējos gadījumos tā augstās toksicitātes dēļ benzols tiek izmantots kā a šķīdinātājs. Turklāt benzols ir benzīns. Augstās toksicitātes dēļ tā saturs ir ierobežots ar jauniem standartiem līdz 1%.

Toluols(no spāņu valoda Tolu, tolu balzams) - metilbenzols, bezkrāsains šķidrums ar raksturīgu smaržu, pieder arēnām.

Pirmo reizi toluolu P. Peltjē ieguva 1835. gadā, destilējot priedes sveķus. 1838. gadā A. Devils to izolēja no balzama, ko atveda no Tolu pilsētas Kolumbijā, pēc kā tas saņēma savu nosaukumu.

vispārīgās īpašības

Bezkrāsains kustīgs gaistošs šķidrums ar asu smaku, uzrāda vāju narkotisku iedarbību. Neierobežotā daudzumā sajaucas ar ogļūdeņražiem, daudziem spirti un ēteri, nesajaucas ar ūdeni. Refrakcijas indekss gaisma 1,4969 pie 20 °C. Uzliesmojošs, deg ar dūmakainu liesmu.

Ķīmiskās īpašības

Toluolu raksturo elektrofīlās aizvietošanas reakcijas aromātiskajā gredzenā un aizvietošana metilgrupā ar radikālu mehānismu.

Elektrofīlā aizstāšana aromātiskajā gredzenā tas pārsvarā atrodas orto un para pozīcijās attiecībā pret metilgrupu.

Papildus aizvietošanas reakcijām toluols iesaistās pievienošanas reakcijās (hidrogenēšanā), ozonolīzē. Daži oksidētāji (sārmains kālija permanganāta šķīdums, atšķaidīta slāpekļskābe) oksidē metilgrupu līdz karboksilgrupai. Pašaizdegšanās temperatūra 535 °C. Liesmas izplatīšanās koncentrācijas robeža, tilpuma %. Liesmas izplatīšanās temperatūras robeža, °C. Uzliesmošanas temperatūra 4 °C.

Mijiedarbība ar kālija permanganātu skābā vidē:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O benzoskābes veidošanās

Saņemšana un tīrīšana

Produkts katalītisks reformējot benzīns frakcijas eļļa. To izolē ar selektīvu ekstrakciju un pēc tam labošana.Laba raža tiek panākta arī ar katalītisko dehidrogenēšanu heptāns cauri metilcikloheksāns. Tādā pašā veidā attīriet toluolu. benzols, tikai tad, ja tiek piemērots koncentrēts sērskābe mēs nedrīkstam aizmirst to toluolu sulfonēts vieglāks par benzolu, kas nozīmē, ka ir nepieciešams uzturēt zemāku temperatūru reakcijas maisījums(mazāk par 30 °C). Toluols arī veido azeotropu maisījumu ar ūdeni. .

Toluolu var iegūt no benzola Frīdela-Kraftsa reakcijas:

Pieteikums

Izejvielas ražošanai benzols, benzoskābe, nitrotoluols(ieskaitot trinitrotoluols), toluola diizocianāti(caur dinitrotoluolu un toluola diamīnu) benzilhlorīds un citas organiskas vielas.

Ir šķīdinātājs daudziem polimēri, ir dažādu komerciālu šķīdinātāju sastāvdaļa lakas un krāsas. Iekļauts šķīdinātājos: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Izmanto kā šķīdinātāju ķīmiskajā sintēzē.

Naftalīns- C 10 H 8 cieta kristāliska viela ar raksturlielumu smarža. Ūdenī nešķīst, bet ir labi – iekšā benzols, pārraide, alkohols, hloroforms.

Ķīmiskās īpašības

Naftalīns ir ķīmiski līdzīgs benzols: viegli nitrēts, sulfonēts, mijiedarbojas ar halogēni. Tas atšķiras no benzola ar to, ka reaģē vēl vieglāk.

Fizikālās īpašības

Blīvums 1,14 g/cm³, kušanas temperatūra 80,26 °C, viršanas temperatūra 218 °C, šķīdība ūdenī aptuveni 30 mg/l, uzliesmošanas temperatūra 79 - 87 °C, pašaizdegšanās temperatūra 525 °C, molārā masa 128,17052 g/mol.

Kvīts

Iegūstiet naftalīnu no akmeņogļu darva. Tāpat naftalīnu var izolēt no smagās pirolīzes darvas (rūdīšanas eļļas), ko izmanto pirolīzes procesā etilēna rūpnīcās.

Termīti ražo arī naftalīnu. Coptotermes formosanus lai pasargātu savas ligzdas no skudras, sēnītes un nematodes .

Pieteikums

Svarīga ķīmiskās rūpniecības izejviela: izmanto sintēzei ftalskābes anhidrīds, tetralīns, dekalīna, dažādi naftalīna atvasinājumi.

Lai iegūtu, izmanto naftalīna atvasinājumus krāsvielas un sprāgstvielas, iekšā medicīna, kā insekticīds.

Or etēns(IUPAC) - C 2 H 4, vienkāršākais un visvairāk svarīgs pārstāvis vairāki nepiesātinātie ogļūdeņraži ar vienu dubultsaiti.

Kopš 1979. gada IUPAC noteikumi iesaka nosaukumu "etilēns" lietot tikai divvērtīgajam ogļūdeņraža aizvietotājam CH 2 CH 2 - un nepiesātināto ogļūdeņradi CH 2 \u003d CH 2 saukt par "etēnu".

Fizikālās īpašības

Etilēns ir bezkrāsaina gāze ar vieglu patīkamu smaržu. Tas ir nedaudz vieglāks par gaisu. Nedaudz šķīst ūdenī, bet šķīst spirtā un citos organiskajos šķīdinātājos.

Struktūra

Molekulārā formula C 2 H 4. Strukturālās un elektroniskās formulas:

Etilēna strukturālā formula

Etilēna elektroniskā formula

Ķīmiskās īpašības

Atšķirībā no metāna, etilēns ir ķīmiski diezgan aktīvs. To raksturo pievienošanas reakcijas dubultās saites vietā, polimerizācijas reakcijas un oksidācijas reakcijas. Šajā gadījumā tiek pārrauta viena no dubultsaitēm un tās vietā paliek vienkārša vienota saite, un atbrīvoto valenču dēļ tiek piesaistīti citi atomi vai atomu grupas. Apskatīsim dažus reakciju piemērus. Kad etilēnu ievada broma ūdenī (broma ūdens šķīdumā), tas kļūst bezkrāsains, jo etilēns mijiedarbojas ar bromu, veidojot dibrometānu (etilēnbromīdu) C 2 H 4 Br 2:

Kā redzams no šīs reakcijas shēmas, tā nav ūdeņraža atomu aizstāšana ar halogēna atomiem, kā piesātinātajos ogļūdeņražos, bet broma atomu pievienošana dubultsaites vietā. Etilēns arī viegli maina krāsu violets ūdens šķīdums kālija permanganāts KMnO 4 pat normālā temperatūrā. Tajā pašā laikā pats etilēns tiek oksidēts par etilēnglikolu C 2 H 4 (OH) 2. Šo procesu var attēlot ar šādiem vienādojumiem:

Reakcijas starp etilēnu un bromu un kālija permanganātu palīdz atklāt nepiesātinātos ogļūdeņražus. Metāns un citi piesātinātie ogļūdeņraži, kā jau minēts, nesadarbojas ar kālija permanganātu.

Etilēns reaģē ar ūdeņradi. Tātad, kad etilēna un ūdeņraža maisījumu karsē katalizatora (niķeļa, platīna vai pallādija pulvera) klātbūtnē, tie apvienojas, veidojot etānu:

Reakcijas, kurās vielai pievieno ūdeņradi, sauc par hidrogenēšanas vai hidrogenēšanas reakcijām. Hidrogenēšanas reakcijām ir liela praktiska nozīme. tos diezgan bieži izmanto rūpniecībā. Atšķirībā no metāna, etilēns deg gaisā ar virpuļojošu liesmu, jo tajā ir vairāk oglekļa nekā metānā. Tāpēc ne viss ogleklis uzreiz izdeg, un tā daļiņas kļūst ļoti karstas un spīd. Šīs oglekļa daļiņas pēc tam sadeg liesmas ārējā daļā:

Etilēns, tāpat kā metāns, veido sprādzienbīstamus maisījumus ar gaisu.

Kvīts

Etilēns dabā nav sastopams, izņemot nelielus dabasgāzes piemaisījumus. Laboratorijas apstākļos etilēnu parasti iegūst, karsējot koncentrētu sērskābi uz etilspirtu. Šo procesu var attēlot ar šādu kopsavilkuma vienādojumu:

Reakcijas laikā no spirta molekulas tiek atņemti ūdens elementi, un atbrīvotās divas valences piesātina viena otru, veidojot dubultsaiti starp oglekļa atomiem. Rūpnieciskiem nolūkiem etilēnu ražo lielos daudzumos no naftas krekinga gāzēm.

Pieteikums

Mūsdienu rūpniecībā etilēnu plaši izmanto etilspirta sintēzei un svarīgu vielu ražošanai polimēru materiāli(polietilēns u.c.), kā arī citu organisko vielu sintēzei. Ļoti interesanta etilēna īpašība ir daudzu dārza un dārza augļu (tomātu, meloņu, bumbieru, citronu uc) nogatavošanās paātrināšana. Izmantojot to, augļus var transportēt, kamēr tie vēl ir zaļi, un pēc tam jau patēriņa vietā nogatavojušies, izlaižot tos gaisā. uzglabāšanas telpas neliels daudzums etilēna.

Enciklopēdisks YouTube

• 1 / 5

  Etilēnu kā monomēru sāka plaši izmantot pirms Otrā pasaules kara, jo bija nepieciešams iegūt augstas kvalitātes izolācijas materiālu, kas varētu aizstāt polivinilhlorīdu. Pēc etilēna polimerizācijas metodes izstrādes zem augstspiediena un pētot iegūtā polietilēna dielektriskās īpašības, sākās tā ražošana, vispirms Apvienotajā Karalistē un vēlāk citās valstīs.

  Galvenā rūpnieciskā metode Etilēna ražošana ir naftas vai zemāk piesātināto ogļūdeņražu šķidro destilātu pirolīze. Reakciju veic cauruļu krāsnīs +800-950 °C un 0,3 MPa spiedienā. Ja kā izejvielu izmanto tiešās destilācijas benzīnu, etilēna iznākums ir aptuveni 30%. Vienlaikus ar etilēnu veidojas arī ievērojams daudzums šķidro ogļūdeņražu, tostarp aromātisko. Dīzeļdegvielas pirolīzes laikā etilēna iznākums ir aptuveni 15-25%. Vislielākā etilēna iznākums - līdz 50% - tiek sasniegts, ja kā izejvielas tiek izmantoti piesātinātie ogļūdeņraži: etāns, propāns un butāns. To pirolīzi veic tvaika klātbūtnē.

  Izlaižot no ražošanas, preču uzskaites operāciju laikā, pārbaudot tās atbilstību normatīvajai un tehniskajai dokumentācijai, etilēna paraugus ņem saskaņā ar procedūru, kas aprakstīta GOST 24975.0-89 “Etilēns un propilēns. Izlases metodes". Etilēna paraugu ņemšanu var veikt gan gāzveida, gan sašķidrinātā veidā īpašos paraugu ņemamos saskaņā ar GOST 14921.

  Krievijā rūpnieciski ražotajam etilēnam jāatbilst prasībām, kas noteiktas GOST 25070-2013 “Etilēns. Specifikācijas".

  Ražošanas struktūra

  Šobrīd etilēna ražošanas struktūrā 64% ietilpst lielas tonnāžas pirolīzes iekārtās, ~17% - mazas tonnāžas gāzes pirolīzes rūpnīcās, ~11% ir benzīna pirolīze, bet 8% - etāna pirolīze.

  Pieteikums

  Etilēns ir galvenais organiskās sintēzes produkts, un to izmanto, lai iegūtu šādus savienojumus (norādīti alfabētiskā secībā):

  • Dihloretāns / vinilhlorīds (3. vieta, 12% no kopējā tilpuma);
  • Etilēnoksīds (2. vieta, 14-15% no kopējā tilpuma);
  • Polietilēns (1. vieta, līdz 60% no kopējā apjoma);

  Etilēns sajaukts ar skābekli tika izmantots medicīnā anestēzijai līdz 80. gadu vidum PSRS un Tuvajos Austrumos. Etilēns ir fitohormons gandrīz visos augos, cita starpā tas ir atbildīgs par skujkoku skuju nokrišanu.

  Molekulas elektroniskā un telpiskā struktūra

  Otrajā atrodas oglekļa atomi valences stāvoklis(sp 2 hibridizācija). Rezultātā plaknē 120° leņķī veidojas trīs hibrīdmākoņi, kas veido trīs σ-saites ar oglekļa un diviem ūdeņraža atomiem; p-elektrons, kas nepiedalījās hibridizācijā, perpendikulārā plaknē veido π-saiti ar blakus esošā oglekļa atoma p-elektronu. Tas veido dubultsaiti starp oglekļa atomiem. Molekulai ir plakana struktūra.

  CH 2 \u003d CH 2

  Galvenās ķīmiskās īpašības

  Etilēns ir ķīmiski aktīva viela. Tā kā molekulā starp oglekļa atomiem ir dubultsaite, viens no tiem, mazāk stiprs, viegli pārtrūkst, un saites pārrāvuma vietā molekulas savienojas, oksidējas un polimerizējas.

  • Halogenēšana:
  CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Broma ūdens atkrāsojas. Tā ir kvalitatīva reakcija uz nepiesātinātiem savienojumiem.
  • Hidrogenēšana:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (darbībā ar Ni)
  • Hidrohalogenēšana:
  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Hidratācija:
  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizatora iedarbībā) Šo reakciju atklāja A.M. Butlerovs, un to izmanto etilspirta rūpnieciskai ražošanai.
  • Oksidācija:
  Etilēns viegli oksidējas. Ja etilēnu izlaiž cauri kālija permanganāta šķīdumam, tas kļūs bezkrāsains. Šo reakciju izmanto, lai atšķirtu piesātinātos un nepiesātinātos savienojumus. Rezultāts ir etilēnglikols. Reakcijas vienādojums: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Degšana:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Polimerizācija (polietilēna iegūšana):
  nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n
  • Dimerizācija (V. Š. Feldblūms. Olefīnu dimerizācija un disproporcija. M.: Ķīmija, 1978)
  2CH 2 = CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

  Bioloģiskā loma

  Etilēns ir pirmais no atklātajiem gāzveida augu hormoniem, kam ir ļoti plašs diapozons bioloģiskā ietekme. Etilēns veic iekšā dzīves cikls augiem ir dažādas funkcijas, tostarp sējeņu attīstības kontrole, augļu (īpaši augļu) nogatavošanās, pumpuru ziedēšana (ziedēšanas process), lapu un ziedu novecošana un krišana. Etilēnu sauc arī par stresa hormonu, jo tas ir iesaistīts augu reakcijā uz biotisko un abiotisko stresu, un tā sintēze augu orgānos tiek uzlabota, reaģējot uz dažāda veida bojājumu. Turklāt etilēns ir gaistoša gāzveida viela ātra komunikācija starp dažādiem augu orgāniem un starp augiem populācijā, kas ir svarīgi. jo īpaši, attīstoties stresa rezistencei.

  Viena no pazīstamākajām etilēna funkcijām ir tā sauktās trīskāršās reakcijas attīstība etiolētos (tumsā audzētos) stādos, apstrādājot ar šo hormonu. Trīskāršā atbilde ietver trīs reakcijas: hipokotila saīsināšanu un sabiezēšanu, saknes saīsināšanu un apikālā āķa nostiprināšanos (ass līkums hipokotila augšdaļā). Stādu reakcija uz etilēnu ir ārkārtīgi svarīga to attīstības pirmajos posmos, jo tas atvieglo stādu iekļūšanu gaismas virzienā.

  Komerciālajā augļu un augļu novākšanā augļu nogatavināšanai tiek izmantotas īpašas telpas jeb kameras, kuru atmosfērā etilēns tiek ievadīts no īpašiem katalītiskajiem ģeneratoriem, kas no šķidrā etanola ražo gāzveida etilēnu. Parasti, lai stimulētu augļu nogatavošanos, gāzveida etilēna koncentrācija kameras atmosfērā ir no 500 līdz 2000 ppm 24-48 stundas. Ar vairāk paaugstināta temperatūra gaiss un augstāka etilēna koncentrācija gaisā, augļu nogatavošanās notiek ātrāk. Tomēr ir svarīgi nodrošināt oglekļa dioksīda satura kontroli kameras atmosfērā, jo nogatavināšana augstā temperatūrā (temperatūrā virs 20 grādiem pēc Celsija) vai nogatavināšana pie augstas etilēna koncentrācijas kameras gaisā izraisa straujš ogļskābās gāzes izdalīšanās pieaugums, strauji nogatavojoties augļiem, dažkārt līdz 10%.oglekļa dioksīds gaisā pēc 24 stundām no nogatavināšanas sākuma, kas var izraisīt saindēšanos ar oglekļa dioksīdu abiem darbiniekiem, kuri vāc jau nogatavojušos augļus, un paši augļi.

  Kopš tā laika etilēnu izmanto, lai stimulētu augļu nogatavošanos Senā Ēģipte. Senie ēģiptieši tīši skrāpēja vai nedaudz sasmalcināja, sita nost dateles, vīģes un citus augļus, lai stimulētu to nogatavošanos (audu bojājumi stimulē etilēna veidošanos augu audos). Senie ķīnieši telpās dedzināja koka vīraka kociņus vai aromātiskās sveces, lai stimulētu persiku nogatavošanos (dedzinot sveces vai malku, izdalās ne tikai ogļskābā gāze, bet arī nepilnīgi oksidētie starpsadegšanas produkti, tai skaitā etilēns). 1864. gadā tika atklāts, ka noplūde dabasgāze no ielu lampām izraisa tuvējo augu augšanas kavēšanu garumā, to sagriešanos, stublāju un sakņu neparastu sabiezēšanu un paātrināta nobriešana augļiem. 1901. gadā krievu zinātnieks Dmitrijs Ņeļubovs parādīja, ka dabasgāzes aktīvā sastāvdaļa, kas izraisa šīs izmaiņas, ir nevis tās galvenā sastāvdaļa metāns, bet gan tajā nelielos daudzumos esošais etilēns. Vēlāk 1917. gadā Sāra Dubta pierādīja, ka etilēns stimulē priekšlaicīgu lapu krišanu. Tomēr tikai 1934. gadā Geins atklāja, ka augi paši sintezē endogēno etilēnu. 1935. gadā Krokers ierosināja, ka etilēns ir augu hormons, kas atbild par augļu nogatavošanās fizioloģisko regulēšanu, kā arī par augu veģetatīvo audu novecošanos, lapu krišanu un augšanas kavēšanu.

  Etilēna biosintētiskais cikls sākas ar aminoskābes metionīna pārvēršanu par S-adenozilmetionīnu (SAMe), ko veic enzīms metionīna adenoziltransferāze. Tad S-adenozil-metionīns tiek pārveidots par 1-aminociklopropān-1-karbonskābi (ACA, ACC), izmantojot enzīmu 1-aminociklopropān-1-karboksilāta sintetāzi (ACC sintetāzi). ACC sintetāzes aktivitāte ierobežo visa cikla ātrumu, tāpēc šī enzīma aktivitātes regulēšana ir svarīga etilēna biosintēzes regulēšanā augos. Pēdējais posms Etilēna biosintēzei ir nepieciešama skābekļa klātbūtne, un tā notiek enzīma aminociklopropāna karboksilāta oksidāzes (ACC oksidāzes) ietekmē, kas agrāk bija pazīstams kā etilēnu veidojošs enzīms. Etilēna biosintēzi augos inducē gan eksogēnais, gan endogēnais etilēns (pozitīvs Atsauksmes). Līdz ar palielinās arī ACC sintetāzes aktivitāte un attiecīgi etilēna veidošanās augsti līmeņi auksīni, īpaši indoletiķskābe, un citokinīni.

  Etilēna signālu augos uztver vismaz piecas dažādas transmembrānu receptoru ģimenes, kas ir olbaltumvielu dimēri. Jo īpaši zināms etilēna receptors ETR 1 Arabidopsis ( Arabidopsis). Gēni, kas kodē etilēna receptorus, ir klonēti Arabidopsis un pēc tam tomātos. Etilēna receptorus kodē vairāki gēni gan Arabidopsis, gan tomātu genomos. Mutācijas jebkurā gēnu saimē, kas sastāv no piecu veidu etilēna receptoriem Arabidopsis un vismaz sešu veidu receptoriem tomātos, var izraisīt augu nejutīgumu pret etilēnu un nobriešanas, augšanas un vīšanas procesu traucējumus. Etilēna receptoru gēniem raksturīgas DNS sekvences ir atrastas arī daudzās citās augu sugās. Turklāt zilaļģēs pat ir atrasts etilēnu saistošs proteīns.

  Nelabvēlīgi ārējie faktori, piemēram, nepietiekams skābekļa saturs atmosfērā, plūdi, sausums, sals, auga mehāniski bojājumi (traumas), patogēnu mikroorganismu, sēnīšu vai kukaiņu uzbrukumi, var izraisīt palielinātu etilēna veidošanos augu audos. Tā, piemēram, plūdu laikā auga saknes cieš no pārmērīga ūdens un skābekļa trūkuma (hipoksija), kas tajās izraisa 1-aminociklopropān-1-karbonskābes biosintēzi. Pēc tam ACC tiek transportēts pa ceļiem kātos līdz lapām un lapās oksidējas līdz etilēnam. Iegūtais etilēns veicina epinastiskas kustības, izraisot mehānisku ūdens izkratīšanu no lapām, kā arī lapu, ziedu ziedlapu un augļu vītināšanu un krišanu, kas ļauj augam vienlaicīgi atbrīvoties no liekā ūdens organismā un samazināt nepieciešamību pēc skābekli, samazinot kopējā masa audumi.

  Neliels endogēnā etilēna daudzums veidojas arī dzīvnieku šūnās, tostarp cilvēkos, lipīdu peroksidācijas laikā. Daļa endogēnā etilēna pēc tam tiek oksidēti līdz etilēnoksīdam, kam ir spēja alkilēt DNS un olbaltumvielas, tostarp hemoglobīnu (veidojot specifisku aduktu ar hemoglobīna N-gala valīnu, N-hidroksietil-valīnu). Endogēnais etilēnoksīds var arī alkilēt DNS guanīna bāzes, kas izraisa 7-(2-hidroksietil)-guanīna adukta veidošanos, un tas ir viens no iemesliem, kas izraisa endogēnas kanceroģenēzes risku visām dzīvajām būtnēm. Endogēnais etilēnoksīds ir arī mutagēns. No otras puses, pastāv hipotēze, ka, ja organismā neveidotos neliels daudzums endogēnā etilēna un attiecīgi etilēna oksīda, tad spontānu mutāciju ātrums un attiecīgi arī evolūcijas ātrums būtu daudz lielāks. zemāks.

  Piezīmes

  1. Devannijs Maikls T. Etilēns (angļu valodā). SRI Consulting (2009. gada septembris). Arhivēts no oriģināla, laiks: 2011. gada 21. augustā.
  2. Etilēns (angļu valodā). WP ziņojums. SRI Consulting (2010. gada janvāris). Arhivēts no oriģināla, laiks: 2011. gada 21. augustā.
  3. Ogļūdeņražu: metāna, etāna, etilēna, propāna, propilēna, butāna, alfa-butilēna, izopentāna masas koncentrāciju gāzu hromatogrāfiskie mērījumi darba zonas gaisā. Metodiskie norādījumi. MUK 4.1.1306-03  (Apstiprināts ar Krievijas Federācijas galvenā valsts sanitārā ārsta 2003. gada 30. martu)
  4. "Augu augšana un attīstība" V. V. Čubs
  5. "Ziemassvētku eglītes skuju nozaudēšanas aizkavēšana"
  6. Khomčenko G.P. §16.6. Etilēns un tā homologi// Ķīmija reflektantiem augstskolās. - 2. izd. - M.: Augstskola, 1993. - S. 345. - 447 lpp. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Līns, Z.; Džons, S.; Griersons, D. (2009). "Pēdējie sasniegumi etilēna izpētē". J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Etilēna un augļu nogatavošanās / J Augu augšanas regula (2007) 26:143-159 doi: 10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Lutova L.A. Augu attīstības ģenētika / red. S.G. Inge-Večtomovs. - 2. izdevums - Sanktpēterburga: N-L, 2010. - S. 432.
  10. . ne-postharvest.com (saite nav pieejama kopš 06-06-2015)
  11. Neļjubovs D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
  12. Šaubas, Sāra L. (1917). "Augu reakcija uz apgaismojošo gāzi". Botāniskais Vēstnesis. 63 (3): 209-224.
  
  
  

  Plāns:

  Ievads
  
  • 1 Pieteikums
  • 2 Molekulas elektroniskā un telpiskā struktūra
  • 3 Galvenās ķīmiskās īpašības
  Piezīmes
  
  
  

  Ievads

  Etilēns(saskaņā ar IUPAC: etēns) ir organisks ķīmisks savienojums, kas aprakstīts ar formulu C 2 H 4 . Tas ir vienkāršākais alkēns ( olefīns). Etilēns dabā gandrīz nekad nav sastopams. Tā ir bezkrāsaina uzliesmojoša gāze ar nelielu smaku. Daļēji šķīst ūdenī (25,6 ml 100 ml ūdens 0°C temperatūrā), etanolā (359 ml tādos pašos apstākļos). Tas labi šķīst dietilēterī un ogļūdeņražos. Satur dubultsaiti un tāpēc attiecas uz nepiesātinātiem vai nepiesātinātiem ogļūdeņražiem. Tam ir ārkārtīgi svarīga loma rūpniecībā, un tas ir arī fitohormons. Etilēns ir pasaulē visvairāk ražotais organiskais savienojums; kopējā pasaules etilēna ražošana 2008. gadā sastādīja 113 miljonus tonnu un turpina pieaugt par 2-3% gadā. Narkotiku. Bīstamības klase - ceturtā. .

  
  

  1. Pieteikums

  Etilēns ir galvenais organiskās sintēzes produkts, un to izmanto, lai iegūtu šādus savienojumus (norādīti alfabētiskā secībā):

  • Vinilacetāts;
  • Dihloretāns / vinilhlorīds (3. vieta, 12% no kopējā tilpuma);
  • Etilēnoksīds (2. vieta, 14-15% no kopējā tilpuma);
  • Polietilēns (1. vieta, līdz 60% no kopējā apjoma);
  • Stirols;
  • Etiķskābe;
  • Etilbenzols;
  • etilēna glikols;
  • Etanols.

  Etilēns sajaukts ar skābekli tika izmantots medicīnā anestēzijai līdz 80. gadu vidum PSRS un Tuvajos Austrumos. Etilēns ir fitohormons gandrīz visos augos, cita starpā tas ir atbildīgs par skujkoku skuju nokrišanu.

  
  

  2. Molekulas elektroniskā un telpiskā uzbūve

  Oglekļa atomi atrodas otrajā valences stāvoklī (sp2 hibridizācija). Rezultātā plaknē 120° leņķī veidojas trīs hibrīdmākoņi, kas veido trīs sigma saites ar oglekļa un diviem ūdeņraža atomiem. P-elektrons, kas nepiedalījās hibridizācijā, veido saiti perpendikulārā plaknē ar blakus esošā oglekļa atoma p-elektronu. Tas veido dubultsaiti starp oglekļa atomiem. Molekulai ir plakana struktūra.

  
  

  3. Galvenās ķīmiskās īpašības

  Etilēns ir ķīmiski aktīva viela. Tā kā molekulā starp oglekļa atomiem ir dubultsaite, viens no tiem, mazāk stiprs, viegli pārtrūkst, un saites pārrāvuma vietā molekulas savienojas, oksidējas un polimerizējas.

  • Halogenēšana:

  CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

  Broma ūdens kļūst bezkrāsains. Tā ir kvalitatīva reakcija uz nepiesātinātiem savienojumiem.

  • Hidrogenēšana:

  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (darbībā ar Ni)

  • Hidrohalogenēšana:

  CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

  • Hidratācija:

  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalizatora iedarbībā)

  Šo reakciju atklāja A.M. Butlerovs, un to izmanto etilspirta rūpnieciskai ražošanai.

  • Oksidācija:

  Etilēns viegli oksidējas. Ja etilēnu izlaiž cauri kālija permanganāta šķīdumam, tas kļūs bezkrāsains. Šo reakciju izmanto, lai atšķirtu piesātinātos un nepiesātinātos savienojumus.

  Etilēnoksīds ir trausla viela, skābekļa tilts pārtrūkst un ūdens pievienojas, kā rezultātā veidojas etilēnglikols:

  • Degšana:

  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

  • Polimerizācija:

  nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-)

  
  

  Piezīmes

  1. Devannijs Maikls T. Etilēns — www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (angļu valodā). SRI Consulting (2009. gada septembris).
  2. Etilēns — www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (angļu valodā) . WP ziņojums. SRI Consulting (2010. gada janvāris).
  3. Ogļūdeņražu masas koncentrāciju gāzu hromatogrāfiskie mērījumi: metāns, etāns, etilēns, propāns, propilēns, nbutāns, alfa-butilēns, izopentāns gaisā darba zona. Vadlīnijas. MUK 4.1.1306-03 (APSTIPRINĀTS KF VALSTS GALVENAIS SANITĀRS 30.03.2003.) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
  4. "AUGU AUGŠANA UN ATTĪSTĪBA" V.V. Čubs - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
  5. “Ziemassvētku eglīšu skuju nozaudēšanas aizkavēšana” — www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052
  lejupielādēt
  Šis abstrakts pamatojoties uz rakstu no krievu Vikipēdijas. Sinhronizācija pabeigta 07/09/11 21:40:46
  Līdzīgi kopsavilkumi: