Etyleenisidos. Eteenin kemialliset ominaisuudet

MÄÄRITELMÄ

Eteeni (eteeni)- useiden alkeenien ensimmäinen edustaja - tyydyttymättömät hiilivedyt, joissa on yksi kaksoissidos.

Kaava - C2H4 (CH2 = CH2). Molekyylipaino (yhden mol) - 28 g / mol.

Eteenistä muodostuvaa hiilivetyradikaalia kutsutaan vinyyliksi (-CH = CH 2). Eteenimolekyylin hiiliatomit ovat sp 2 -hybridisaatiossa.

Eteenin kemialliset ominaisuudet

Eteenille on tunnusomaista reaktiot, jotka etenevät elektrofiilisen mekanismin, additio-,, hapettumisen, pelkistyksen ja polymeroinnin kautta.

Halogenointi(elektrofiilinen lisäys) - eteenin vuorovaikutus halogeenien kanssa, esimerkiksi bromin kanssa, jossa bromiveden väri muuttuu:

CH2 \u003d CH2 + Br2 \u003d Br-CH2-CH2Br.

Eteenin halogenointi on mahdollista myös kuumennettaessa (300 C), tässä tapauksessa kaksoissidos ei katkea - reaktio etenee radikaalisubstituutiomekanismin mukaisesti:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenointi- eteenin vuorovaikutus vetyhalogenidien (HCl, HBr) kanssa halogenoitujen alkaanien muodostuessa:

CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Nesteytys- eteenin vuorovaikutus veden kanssa mineraalihappojen (rikki-, fosforihappo) läsnä ollessa, jolloin muodostuu tyydyttynyttä yksiarvoista alkoholia - etanoli:

CH2 \u003d CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

Elektrofiilisen additioreaktioiden joukossa erotetaan additio hypokloorihappo(1), reaktiot hydroksi- ja alkoksimerkurointi(2, 3) (orgaanisten elohopeayhdisteiden saaminen) ja hydroboraatio (4):

CH2 \u003d CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-CI (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 - Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO) 2Hg + R-OH → R-CH2 (OCH3) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 \u003d CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofiiliset additioreaktiot ovat ominaisia ​​eteenijohdannaisille, jotka sisältävät elektroneja vetäviä substituentteja. Nukleofiilisten additioreaktioiden joukossa erityinen paikka on syaanivetyhapon, ammoniakin ja etanolin additioreaktioilla. Esimerkiksi,

2 ON-CH \u003d CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.

Aikana hapetusreaktiot eteeniä, erilaisten tuotteiden muodostuminen on mahdollista, ja koostumus määräytyy hapetusolosuhteiden mukaan. Esimerkiksi eteenin hapettumisen aikana lievissä olosuhteissa(hapettava aine - kaliumpermanganaatti), π-sidos katkeaa ja muodostuu kaksiarvoista alkoholia - etyleeniglykolia:

3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20 = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2Mn02 + 2KOH.

klo kova hapetus eteeniä kiehuvalla kaliumpermanganaattiliuoksella hapan ympäristö sidos (σ-sidos) katkeaa täydellisesti, jolloin muodostuu muurahaishappoa ja hiilidioksidia:

Hapetus eteeni happi 200 C:ssa CuCl2:n ja PdCl2:n läsnä ollessa johtaa asetaldehydin muodostumiseen:

CH 2 \u003d CH 2 + 1/2O 2 \u003d CH 3 -CH = O.

klo elpyminen eteeni on etaanin muodostus, alkaaniluokan edustaja. Eteenin pelkistysreaktio (hydrausreaktio) etenee radikaalimekanismilla. Edellytys reaktion etenemiselle on katalyyttien (Ni, Pd, Pt) läsnäolo sekä reaktioseoksen kuumennus:

CH2 \u003d CH2 + H2 \u003d CH3-CH3.

Eteeni tulee sisään polymerointireaktio. Polymerointi - korkean molekyylipainon yhdisteen - polymeerin - muodostumisprosessi yhdistämällä toisiinsa käyttämällä alkuperäisen alhaisen molekyylipainon aineen - monomeerin - molekyylien päävalensseja. Eteenin polymeroituminen tapahtuu happojen (kationinen mekanismi) tai radikaalien (radikaalimekanismi) vaikutuksesta:

n CH2 \u003d CH2 \u003d - (-CH2-CH2-)n-.

Eteenin fysikaaliset ominaisuudet

Eteeni on väritön kaasu, jolla on heikko haju, liukenee heikosti veteen, liukenee alkoholiin ja liukenee helposti dietyylieetteriin. Muodostaa räjähtävän seoksen, kun se sekoitetaan ilman kanssa

Eteenin tuotanto

Tärkeimmät menetelmät eteenin valmistamiseksi:

— alkaanien halogeenijohdannaisten dehydrohalogenointi alkalien alkoholiliuosten vaikutuksesta

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;

— dihalogenoitujen alkaanien dehalogenointi aktiivisten metallien vaikutuksesta

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- eteenin dehydraatio, kun sitä kuumennetaan rikkihapolla (t > 150 C) tai kun sen höyry johdetaan katalyytin yli

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;

— etaanin dehydraus kuumentamalla (500 C) katalyytin (Ni, Pt, Pd) läsnä ollessa

CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2.

Eteenin käyttö

Eteeni on yksi tärkeimmistä yhdisteistä, joita valmistetaan valtavia määriä teollisessa mittakaavassa. Sitä käytetään raaka-aineena useiden erilaisten orgaanisten yhdisteiden (etanoli, etyleeniglykoli, etikkahappo jne.) valmistukseen. Eteeniä käytetään raaka-aineena polymeerien valmistuksessa (polyeteeni jne.). Sitä käytetään aineena, joka nopeuttaa vihannesten ja hedelmien kasvua ja kypsymistä.

Esimerkkejä ongelmanratkaisusta

ESIMERKKI 1

ESIMERKKI 2

Fyysiset ominaisuudet

Ethan osoitteessa n. y.- väritön kaasu, hajuton. Moolimassa - 30.07. Sulamispiste -182,81 °C, kiehumispiste -88,63 °C. . Tiheys ρ kaasu. \u003d 0,001342 g / cm³ tai 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Dissosiaatiovakio 42 (vedessä, vastaavasti) [ lähde?] . Höyrynpaine 0 °C:ssa - 2,379 MPa.

Kemialliset ominaisuudet

Kemiallinen kaava C2H6 (rationaalinen CH3CH3). Tyypillisimpiä reaktioita ovat vedyn korvaaminen halogeeneilla, jotka etenevät vapaaradikaalimekanismin mukaisesti. Etaanin lämpödehydraus 550-650 °C:ssa johtaa keteeniin, yli 800 °C:n lämpötiloissa - kaasetyleeniksi (muodostuu myös bentsolyysi). Suora klooraus 300-450 °C:ssa - etyylikloridiksi, nitraus kaasufaasissa antaa nitroetaani-nitrometaaniseoksen (3:1).

Kuitti

Teollisuudessa

Teollisuudessa sitä saadaan öljystä ja maakaasuista, missä sitä on jopa 10 tilavuusprosenttia. Venäjällä öljykaasujen etaanipitoisuus on erittäin alhainen. Yhdysvalloissa ja Kanadassa (jossa sen öljy- ja maakaasupitoisuus on korkea) se toimii pääraaka-aineena eteenin valmistuksessa.

In vitro

Saatu jodimetaanista Wurtz-reaktiolla, natriumasetaatista elektrolyysillä Kolbe-reaktiolla, fuusioimalla natriumpropionaattia alkalin kanssa, etyylibromidista Grignardin reaktiolla, hydraamalla eteeniä (Pd:n päällä) tai asetyleenia (Raney-nikkelin läsnä ollessa) ).

Sovellus

Etaanin pääasiallinen käyttö teollisuudessa on eteenin tuotanto.

Butaani(C 4 H 10) - luokan orgaaninen yhdiste alkaanit. Kemiassa nimeä käytetään pääasiassa viittaamaan n-butaaniin. Samalla nimellä on sekoitus n-butaania ja sen isomeeri isobutaani CH(CH3)3. Nimi tulee juuresta "but-" (englanninkielinen nimi voihappo - voihappo) ja jälkiliite "-an" (kuuluu alkaaneihin). Suurina pitoisuuksina se on myrkyllistä; butaanin hengittäminen aiheuttaa keuhko-hengityslaitteiden toimintahäiriöitä. Sisältyy maakaasu, muodostuu, kun halkeilua öljytuotteet, kun erotetaan liittyvät öljykaasu, "rasvainen" maakaasu. Hiilivetykaasujen edustajana se on syttyvä ja räjähtävä, sillä on alhainen myrkyllisyys, sillä on erityinen ominainen haju ja sillä on huumausaineita. Kehoon kohdistuvan vaikutuksen asteen mukaan kaasu kuuluu GOST 12.1.007-76:n mukaan 4. vaaraluokan aineisiin (vähän vaarallinen). Haitallinen vaikutus hermosto .

isomerismi

Bhutanilla on kaksi isomeeri:

Fyysiset ominaisuudet

Butaani on väritön syttyvä kaasu, jolla on erityinen haju ja joka nesteytyy helposti (alle 0 °C ja normaalipaine, tai korotetussa paineessa ja normaalilämpötilassa - erittäin haihtuva neste). Jäätymispiste -138°C (normaalipaineessa). Liukoisuus vedessä - 6,1 mg 100 ml:ssa vettä (n-butaanille 20 °C:ssa se liukenee paljon paremmin orgaaniset liuottimet ). Voi muodostaa atseotrooppinen seos veden kanssa noin 100 °C:n lämpötilassa ja 10 atm:n paineessa.

Löytäminen ja vastaanottaminen

Sisältää kaasukondensaatin ja öljykaasun (jopa 12 %). Se on katalyyttisen ja hydrokatalyyttisen tuote halkeiluaöljyjakeet. Laboratoriossa saa osoitteesta wurtz-reaktiot.

2 C 2H 5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Butaanifraktion rikinpoisto (demerkaptaani).

Suoratisle butaanifraktio on puhdistettava rikkiyhdisteistä, joita edustavat pääasiassa metyyli- ja etyylimerkaptaanit. Menetelmä butaanifraktion puhdistamiseksi merkaptaaneista koostuu merkaptaanien alkalisesta uuttamisesta hiilivetyfraktiosta ja sen jälkeen alkalin regeneroimisesta homogeenisten tai heterogeenisten katalyyttien läsnä ollessa ilmakehän hapella vapauttamalla disulfidiöljyä.

Sovellukset ja reaktiot

Vapaiden radikaalien kloorauksella se muodostaa 1-kloori- ja 2-klooributaanin seoksen. Niiden suhde selittyy hyvin vahvuuserolla S-H solmiot paikoissa 1 ja 2 (425 ja 411 kJ/mol). Täydellinen palaminen ilmamuodoissa hiilidioksidi ja vettä. Butaania käytetään yhdessä propaani sytyttimissä, nesteytetyissä kaasupulloissa, joissa sillä on hajua, koska se sisältää erityisesti lisättyä hajusteet. Tässä tapauksessa käytetään "talvi" ja "kesä" seoksia eri koostumuksilla. 1 kg:n lämpöarvo on 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Hapen puuttuessa se muodostuu noki tai hiilimonoksidi tai molemmat yhdessä.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

yritys dupont kehittänyt menetelmän saada maleiinihappoanhydridi n-butaanista katalyyttisen hapettumisen aikana.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-butaani - tuotannon raaka-aine buteeni, 1,3-butadieeni, korkeaoktaanisten bensiinien komponentti. Erittäin puhdasta butaania ja erityisesti isobutaania voidaan käyttää kylmäaineena jäähdytyssovelluksissa. Tällaisten järjestelmien suorituskyky on hieman pienempi kuin freonien. Butaani on ympäristöystävällinen, toisin kuin freonkylmäaineet.

Elintarviketeollisuudessa butaani on rekisteröity nimellä elintarvikelisäaine E943a ja isobutaani - E943b, kuten ponneaine esimerkiksi sisään deodorantit.

Etyleeni(päällä IUPAC: eteeni) - Luomu kemiallinen yhdiste, jota kuvataan kaavalla C2H4. On yksinkertaisin alkeeni (olefiini). Eteeniä ei käytännössä löydy luonnosta. Se on väritöntä syttyvää kaasua, jolla on lievä haju. Osittain liukeneva veteen (25,6 ml 100 ml:ssa vettä 0 °C:ssa), etanoliin (359 ml samoissa olosuhteissa). Se liukenee hyvin dietyylieetteriin ja hiilivetyihin. Sisältää kaksoissidoksen ja siksi se luokitellaan tyydyttymättömäksi tai tyydyttymättömäksi hiilivedyt. Sillä on erittäin tärkeä rooli alalla ja on myös fytohormoni. Eteeni on maailman eniten tuotettu orgaaninen yhdiste ; koko maailman eteenin tuotanto vuonna 2008 oli 113 miljoonaa tonnia ja jatkaa kasvuaan 2-3 % vuodessa .

Sovellus

Eteeni on johtava tuote orgaaninen perussynteesi ja sitä käytetään seuraavien yhdisteiden saamiseksi (lueteltu aakkosjärjestyksessä):

Vinyyliasetaatti;

Dikloorietaani / vinyylikloridi(3. sija, 12 % kokonaismäärästä);

Etyleenioksidi(2. sija, 14-15 % kokonaismäärästä);

Polyeteeni(1. sija, jopa 60 % kokonaismäärästä);

Styreeni;

Etikkahappo;

Etyylibentseeni;

etyleeniglykoli;

Etanoli.

Hapen kanssa sekoitettua eteeniä on käytetty lääketieteessä anestesia 1980-luvun puoliväliin asti Neuvostoliitossa ja Lähi-idässä. Eteeni on fytohormoni lähes kaikki kasvit , muiden joukossa vastuussa havupuiden neulojen putoamisesta.

Kemialliset perusominaisuudet

Eteeni on kemiallisesti aktiivinen aine. Koska molekyylin hiiliatomien välillä on kaksoissidos, yksi niistä, vähemmän vahva, katkeaa helposti, ja sidoksen katkeamispaikassa molekyylit liittyvät yhteen, hapettuvat ja polymeroituvat.

Halogenointi:

CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Bromiveden väri muuttuu. Tämä on laadullinen reaktio rajoittamattomia yhteyksiä varten.

Hydraus:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni:n vaikutuksesta)

Hydrohalogenointi:

CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Nesteytys:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalyytin vaikutuksesta)

Tämän reaktion havaitsi A.M. Butlerov, ja sitä käytetään teolliseen tuotantoon etyylialkoholi.

Hapetus:

Eteeni hapettuu helposti. Jos eteeni johdetaan kaliumpermanganaattiliuoksen läpi, se muuttuu värittömäksi. Tätä reaktiota käytetään erottamaan tyydyttyneet ja tyydyttymättömät yhdisteet.

Etyleenioksidi on herkkä aine, happisilta katkeaa ja vesi liittyy yhteen, jolloin muodostuu etyleeniglykoli:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O

Polymerointi:

nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n

Isopreeni CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metyylibutadieeni-1,3 - tyydyttymätön hiilivety dieenisarja (C n H 2n-2 ) . AT normaaleissa olosuhteissa väritön neste. Hän on monomeeri varten luonnonkumi ja monien muiden molekyylien rakenneyksikkö luonnollisia yhdisteitä- isoprenoidit tai terpenoidit. . Liukenee sisään alkoholia. Isopreeni polymeroituu isopreeniksi kumit. Isopreeni reagoi myös polymerointi vinyyliliitoksilla.

Löytäminen ja vastaanottaminen

Luonnonkumi on isopreenin polymeeri - yleisimmin cis-1,4-polyisopreeni, jonka molekyylipaino on 100 000 - 1 000 000. Se sisältää muutaman prosentin muita materiaaleja epäpuhtauksina, kuten oravia, rasvahappo, hartsi ja epäorgaaniset aineet. Joitakin luonnonkumin lähteitä kutsutaan guttapercha ja koostuu trans-1,4-polyisopreenistä, rakenteellinen isomeeri, jolla on samanlaiset, mutta ei identtiset ominaisuudet. Isopreenia tuottavat ja vapauttavat ilmakehään monet puulajit (pääasiallinen on tammi-) Kasvillisuuden vuotuinen isopreenin tuotanto on noin 600 miljoonaa tonnia, josta puolet on trooppisten lehtipuiden, lopun pensaiden tuottamia. Ilmakehään altistumisen jälkeen isopreeni muuttuu vapaiden radikaalien (kuten hydroksyyli (OH) -radikaalin) ja vähemmässä määrin otsonin vaikutuksesta. erilaisiin aineisiin, kuten aldehydit, hydroksiperoksidit, orgaaniset nitraatit ja epoksit, jotka sekoittuvat vesipisaroiden kanssa muodostaen aerosoleja tai usva. Puut käyttävät tätä mekanismia paitsi välttääkseen lehtien ylikuumenemista auringon vaikutuksesta, vaan myös suojatakseen vapailta radikaaleilta, erityisesti otsoni. Isopreeni saatiin ensin luonnonkumin lämpökäsittelyllä. Useimmat kaupallisesti saatavilla lämpötuotteena halkeilua teollisuusbensiini tai öljyt sekä tuotannon sivutuote eteeni. Sitä valmistetaan noin 20 000 tonnia vuodessa. Noin 95 % isopreenin tuotannosta käytetään cis-1,4-polyisopreenin, luonnonkumin synteettisen version, valmistukseen.

Butadieeni-1,3(divinyyli) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - tyydyttymätön hiilivety, yksinkertaisin edustaja dieenihiilivedyt.

Fyysiset ominaisuudet

Butadieeni - väritön kaasua tyypillisellä tuoksulla kiehumislämpötila-4,5 °C Sulamislämpötila-108,9 °C, leimahduspiste-40 °C suurin sallittu pitoisuus ilmassa (MAC) 0,1 g/m³, tiheys 0,650 g/cm³ -6 °C:ssa.

Liukenemme hieman veteen, liukenemme hyvin alkoholiin, kerosiiniin ilmalla määränä 1,6-10,8%.

Kemialliset ominaisuudet

Butadieeni pyrkii polymerointi, hapettuu helposti ilmaa koulutuksen kanssa peroksidi yhdisteet, jotka nopeuttavat polymeroitumista.

Kuitti

Butadieeni saadaan reaktiolla Lebedev tarttuminen etyylialkoholi kautta katalyytti:

2CH 3 CH 2OH → C 4 H 6 + 2 H 2 O + H 2

Tai dehydrogenaatio normaalista butyleeni:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2

Sovellus

Butadieenin polymerointi tuottaa synteettisen aineen kumi. Kopolymerointi kanssa akryylinitriili ja styreeni vastaanottaa ABS muovia.

Bentseeni (C 6 H 6 , Ph H) - Luomu kemiallinen yhdiste , väritön nestettä miellyttävällä makeudella haju. Alkueläimet aromaattinen hiilivety. Bentseeni on osa bensiini, käytetään laajasti ala, on tuotannon raaka-aine lääkkeet, erilaisia muovit, synteettinen kumi, väriaineet. Vaikka bentseeni on osa raakaöljy, teollisessa mittakaavassa, se syntetisoidaan muista komponenteistaan. myrkyllinen, syöpää aiheuttava.

Fyysiset ominaisuudet

Väritön neste, jolla on omituinen pistävä haju. Sulamispiste = 5,5 °C, kiehumispiste = 80,1 °C, tiheys = 0,879 g/cm3, moolimassa = 78,11 g/mol. Kuten kaikki hiilivedyt, bentseeni palaa ja muodostaa paljon nokea. Muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa, sekoittuu hyvin eetterit, bensiini ja muut orgaaniset liuottimet muodostavat veden kanssa atseotrooppisen seoksen, jonka kiehumispiste on 69,25 °C (91 % bentseeniä). Liukoisuus veteen 1,79 g/l (25 °C:ssa).

Kemialliset ominaisuudet

Substituutioreaktiot ovat ominaisia ​​bentseenille - bentseeni reagoi alkeenit, klooria alkaanit, halogeenit, typpipitoinen ja rikkihappo. Bentseenirenkaan katkaisureaktiot tapahtuvat ankarissa olosuhteissa (lämpötila, paine).

Vuorovaikutus kloorin kanssa katalyytin läsnä ollessa:

C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl muodostaa klooribentseeniä

Katalyytit edistävät aktiivisten elektrofiilisten lajien muodostumista polarisoimalla halogeeniatomien välillä.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

Katalysaattorin puuttuessa, kuumennettaessa tai valaistuna, tapahtuu radikaalisubstituutioreaktio.

C 6 H 6 + 3Cl 2 - (valo) → C 6 H 6 Cl 6 muodostuu heksakloorisykloheksaani-isomeerien seos video-

Vuorovaikutus bromin kanssa (puhdas):

Vuorovaikutus alkaanien halogeenijohdannaisten kanssa ( Friedel-Craftsin reaktio):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etyylibentseeniä muodostuu

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Rakenne

Bentseeni luokitellaan tyydyttymättömäksi hiilivedyt(homologinen sarja C n H 2n-6), mutta toisin kuin sarjan hiilivedyt eteeni C 2 H 4:llä on ominaisuuksia, jotka ovat ominaisia ​​tyydyttymättömille hiilivedyille (niille on tunnusomaista additioreaktiot) vain ankarissa olosuhteissa, mutta bentseeni on alttiimpi substituutioreaktioihin. Tämä bentseenin "käyttäytyminen" selittyy sen erityisellä rakenteella: kaikkien sidosten ja molekyylien sijainnilla samassa tasossa ja konjugoidun 6π-elektronipilven läsnäololla rakenteessa. Nykyaikainen käsitys bentseenin sidosten elektronisuudesta perustuu hypoteesiin Linus Pauling, joka ehdotti kuvaamaan bentseenimolekyyliä kuusikulmiona, jossa on piirretty ympyrä, mikä korostaa kiinteiden kaksoissidosten puuttumista ja yhden elektronipilven läsnäoloa, joka peittää syklin kaikki kuusi hiiliatomia.

Tuotanto

Tähän mennessä bentseenin valmistukseen on olemassa kolme pohjimmiltaan erilaista menetelmää.

Koksaus hiiltä. Tämä prosessi oli historiallisesti ensimmäinen ja toimi pääasiallisena bentseenin lähteenä toiseen maailmansotaan asti. Tällä menetelmällä saadun bentseenin osuus on tällä hetkellä alle 1 %. On lisättävä, että kivihiilitervasta saatu bentseeni sisältää huomattavan määrän tiofeenia, mikä tekee tällaisesta bentseenistä sopimattoman raaka-aineen useisiin teknologisiin prosesseihin.

katalyyttinen reformointi(aromisoivat) öljyn bensiinijakeet. Tämä prosessi on tärkein bentseenin lähde Yhdysvalloissa. AT Länsi-Eurooppa, Venäjä ja Japani saavat tällä tavalla 40-60 % kaikki yhteensä aineet. Tässä prosessissa bentseenin lisäksi tolueeni ja ksyleenit. Koska tolueenia tuotetaan sen kysynnän ylittäviä määriä, se jalostetaan myös osittain:

bentseeni - hydrodealkylointimenetelmällä;

bentseenin ja ksyleenien seos - epäsuhtautumalla;

Pyrolyysi bensiini ja raskaammat öljyjakeet. Tällä menetelmällä tuotetaan jopa 50 % bentseenistä. Bentseenin mukana muodostuu tolueenia ja ksyleeniä. Joissakin tapauksissa tämä koko fraktio lähetetään dealkylointivaiheeseen, jossa sekä tolueeni että ksyleenit muunnetaan bentseeniksi.

Sovellus

Bentseeni on yksi kemianteollisuuden kymmenestä tärkeimmästä aineesta. [ lähdettä ei ole määritetty 232 päivää ] Suurin osa tuloksena olevasta bentseenistä käytetään muiden tuotteiden synteesiin:

• noin 50 % bentseenistä muuttuu etyylibentseeni (alkylointi bentseeni eteeni);

  noin 25 % bentseenistä muuttuu kumeeni (alkylointi bentseeni propeeni);

  noin 10-15 % bentseeniä hydraa sisään sykloheksaani;

  noin 10 % bentseenistä käytetään tuotannossa nitrobentseeni;

  2-3 % bentseenistä muuttuu lineaariset alkyylibentseenit;

  noin 1 % bentseeniä käytetään synteesiin klooribentseeni.

Paljon pienempiä määriä bentseeniä käytetään joidenkin muiden yhdisteiden synteesiin. Joskus ja äärimmäisissä tapauksissa bentseeniä käytetään sen korkean myrkyllisyyden vuoksi a liuotin. Lisäksi bentseeni on bensiini. Korkean myrkyllisyytensä vuoksi sen pitoisuus on uusien standardien mukaan rajoitettu 1 %:iin.

Tolueeni(alkaen Espanja Tolu, tolu balsam) - metyylibentseeni, väritön neste, jolla on ominainen haju, kuuluu areenoihin.

P. Peltier sai tolueenin ensimmäisen kerran vuonna 1835 mäntyhartsin tislauksen aikana. Vuonna 1838 A. Deville eristi sen Kolumbiasta Tolún kaupungista tuomasta balsamista, minkä jälkeen se sai nimensä.

yleiset ominaisuudet

Väritön liikkuva haihtuva neste, jolla on pistävä haju, on heikko narkoottinen vaikutus. Sekoittuu rajoittamattomasti hiilivetyjen kanssa, monia alkoholit ja eetterit, ei sekoitu veteen. Taitekerroin valo 1,4969 20 °C:ssa. Palava, palaa savuliekillä.

Kemialliset ominaisuudet

Tolueenille on tunnusomaista elektrofiilisen substituution reaktiot aromaattisessa renkaassa ja substituutio metyyliryhmässä radikaalimekanismilla.

Elektrofiilinen substituutio aromaattisessa renkaassa se kulkee pääasiassa orto- ja para-asemissa suhteessa metyyliryhmään.

Substituutioreaktioiden lisäksi tolueeni osallistuu additioreaktioihin (hydraukseen), otsonolyysiin. Jotkut hapettavat aineet (emäksinen kaliumpermanganaattiliuos, laimea typpihappo) hapettavat metyyliryhmän karboksyyliryhmäksi. Itsesyttymislämpötila 535 °C. Liekin leviämisen pitoisuusraja, % tilavuus. Liekin leviämisen lämpötilaraja, °C. Leimahduspiste 4 °C.

Vuorovaikutus kaliumpermanganaatin kanssa happamassa ympäristössä:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O bentsoehapon muodostuminen

Vastaanotto ja siivous

Tuote katalyyttinen uudistamassa bensiini ryhmittymiä öljy. Se eristetään valikoivalla uutolla ja sen jälkeen oikaisua.Hyvät saannot saavutetaan myös katalyyttisellä dehydrauksella heptaani kautta metyylisykloheksaani. Puhdista tolueeni samalla tavalla. bentseeni, vain jos sitä sovelletaan keskitetty rikkihappo emme saa unohtaa sitä tolueenia sulfonoitu kevyempi kuin bentseeni, mikä tarkoittaa, että on välttämätöntä ylläpitää alhaisempaa lämpötilaa reaktioseos(alle 30 °C). Tolueeni muodostaa myös atseotrooppisen seoksen veden kanssa. .

Tolueenia voidaan saada bentseenistä Friedel-Craftsin reaktiot:

Sovellus

Raaka-aineet tuotantoon bentseeni, bentsoehappo, nitrotolueenit(mukaan lukien trinitrotolueeni), tolueenidi-isosyanaatit(dinitrotolueenin ja tolueenidiamiinin kautta) bentsyylikloridi ja muut orgaaniset aineet.

On liuotin useille polymeerit, on useiden kaupallisten liuottimien komponentti lakat ja värit. Sisältää liuottimia: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Käytetään liuottimena kemiallisessa synteesissä.

Naftaleeni- C 10 H 8 kiinteä kiteinen aine, jolla on ominaisuus haju. Se ei liukene veteen, mutta on hyvä - sisään bentseeni, lähettää, alkoholia, kloroformi.

Kemialliset ominaisuudet

Naftaleeni on kemiallisesti samanlainen kuin bentseeni: helposti nitrattu, sulfonoitu, on vuorovaikutuksessa halogeenit. Se eroaa bentseenistä siinä, että se reagoi vielä helpommin.

Fyysiset ominaisuudet

Tiheys 1,14 g/cm³, sulamispiste 80,26 °C, kiehumispiste 218 °C, vesiliukoisuus noin 30 mg/l, leimahduspiste 79 - 87 °C, itsesyttymispiste 525 °C, moolimassa 128,17052 g/mol.

Kuitti

Hanki naftaleenia kivihiiliterva. Naftaleeni voidaan myös eristää raskaasta pyrolyysitervasta (sammutusöljystä), jota käytetään eteenitehtaiden pyrolyysiprosessissa.

Termiitit tuottavat myös naftaleenia. Coptotermes formosanus suojellakseen pesiään muurahaiset, sienet ja sukkulamadot .

Sovellus

Tärkeä kemianteollisuuden raaka-aine: käytetään synteesiin ftaalihappoanhydridi, tetraliini, decalina, erilaisia ​​naftaleenin johdannaisia.

Naftaleenijohdannaisia ​​käytetään valmistukseen väriaineet ja räjähteitä, sisään lääke, kuten hyönteismyrkky.

Tai eteeni(IUPAC) - C 2 H 4, yksinkertaisin ja usein tärkeä edustaja useita tyydyttymättömiä hiilivetyjä, joissa on yksi kaksoissidos.

Vuodesta 1979 lähtien IUPAC-säännöt ovat suositelleet, että nimeä "eteeni" käytetään vain kaksiarvoiselle hiilivetysubstituentille CH 2 CH 2 - ja tyydyttymätöntä hiilivetyä CH 2 \u003d CH 2 kutsutaan "eteeniksi".

Fyysiset ominaisuudet

Eteeni on väritön kaasu, jolla on lievä miellyttävä tuoksu. Se on hieman ilmaa kevyempää. Liukenee heikosti veteen, mutta liukenee alkoholiin ja muihin orgaanisiin liuottimiin.

Rakenne

Molekyylikaava C 2 H 4. Rakenne- ja elektronikaavat:

Eteenin rakennekaava

Eteenin elektroninen kaava

Kemialliset ominaisuudet

Toisin kuin metaani, eteeni on kemiallisesti melko aktiivista. Sille on tunnusomaista additioreaktiot kaksoissidoskohdassa, polymerointireaktiot ja hapetusreaktiot. Tällöin yksi kaksoissidoksesta katkeaa ja sen tilalle jää yksinkertainen yksinkertainen sidos, ja vapautuneiden valenssien vuoksi kiinnittyy muita atomeja tai atomiryhmiä. Katsotaanpa joitain esimerkkejä reaktioista. Kun eteeni johdetaan bromiveteen (bromin vesiliuos), jälkimmäinen muuttuu värittömäksi eteenin ja bromin vuorovaikutuksen vuoksi, jolloin muodostuu dibromietaania (etyleenibromidia) C 2 H 4 Br 2:

Kuten tämän reaktion kaaviosta voidaan nähdä, kyseessä ei ole vetyatomien korvaaminen halogeeniatomeilla, kuten tyydyttyneissä hiilivedyissä, vaan bromiatomien lisääminen kaksoissidoksen kohtaan. Myös eteeni värjäytyy helposti violetti vesiliuos kaliumpermanganaatti KMnO 4 jopa normaalilämpötilassa. Samanaikaisesti eteeni itse hapettuu etyleeniglykoliksi C 2 H 4 (OH) 2. Tämä prosessi voidaan esittää seuraavilla yhtälöillä:

Eteenin ja bromin ja kaliumpermanganaatin väliset reaktiot auttavat löytämään tyydyttymättömiä hiilivetyjä. Metaani ja muut tyydyttyneet hiilivedyt, kuten jo todettiin, eivät ole vuorovaikutuksessa kaliumpermanganaatin kanssa.

Eteeni reagoi vedyn kanssa. Joten kun eteenin ja vedyn seosta kuumennetaan katalyytin (nikkeli-, platina- tai palladiumjauhe) läsnä ollessa, ne yhdistyvät muodostaen etaania:

Reaktioita, joissa vetyä lisätään aineeseen, kutsutaan hydraus- tai hydrausreaktioksi. Hydrausreaktioilla on suuri käytännön merkitys. niitä käytetään melko usein teollisuudessa. Toisin kuin metaani, eteeni palaa ilmassa pyörivällä liekillä, koska se sisältää enemmän hiiltä kuin metaani. Siksi kaikki hiili ei pala heti ja sen hiukkaset kuumenevat hyvin ja hehkuvat. Nämä hiilihiukkaset palavat sitten liekin ulkoosassa:

Eteeni, kuten metaani, muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa.

Kuitti

Eteeniä ei esiinny luonnossa, lukuun ottamatta pieniä epäpuhtauksia maakaasussa. Laboratorio-olosuhteissa eteeniä saadaan yleensä väkevän rikkihapon vaikutuksesta etyylialkoholiin kuumennettaessa. Tämä prosessi voidaan esittää seuraavalla yhteenvetoyhtälöllä:

Reaktion aikana vesielementit vähennetään alkoholimolekyylistä, ja vapautuneet kaksi valenssia kyllästävät toisiaan muodostamalla kaksoissidoksen hiiliatomien välille. Eteeniä valmistetaan teollisiin tarkoituksiin suuria määriäöljykrakkauskaasuista.

Sovellus

Nykyaikaisessa teollisuudessa eteeniä käytetään laajalti etyylialkoholin synteesiin ja tärkeiden aineiden valmistukseen polymeerimateriaalit(polyeteeni jne.) sekä muiden orgaanisten aineiden synteesiin. Eteenin erittäin mielenkiintoinen ominaisuus on nopeuttaa monien puutarha- ja puutarhahedelmien (tomaatit, melonit, päärynät, sitruunat jne.) kypsymistä. Tätä käyttämällä hedelmät voidaan kuljettaa vielä vihreinä ja tuoda sitten kypsiin jo kulutuspaikalla ilmaan tuoden. varastotilat pieniä määriä eteeniä.

Tietosanakirja YouTube

• 1 / 5

  Eteeniä alettiin käyttää laajalti monomeerinä ennen toista maailmansotaa, koska oli tarpeen saada korkealaatuinen eristemateriaali, joka voisi korvata polyvinyylikloridin. Sen jälkeen kun on kehitetty menetelmä eteenin polymeroimiseksi alla korkeapaine ja tutkimalla saadun polyeteenin dielektrisiä ominaisuuksia, sen tuotanto aloitettiin ensin Isossa-Britanniassa ja myöhemmin muissa maissa.

  Main teollinen menetelmä Eteenin tuotanto on maaöljyn tai vähemmän tyydyttyneiden hiilivetyjen nestemäisten tisleiden pyrolyysiä. Reaktio suoritetaan putkiuuneissa +800-950 °C:ssa ja 0,3 MPa:n paineessa. Käytettäessä raaka-aineena suorasyötön bensiiniä eteenin saanto on noin 30 %. Samanaikaisesti eteenin kanssa muodostuu myös huomattava määrä nestemäisiä hiilivetyjä, myös aromaattisia. Kaasuöljyn pyrolyysin aikana eteenin saanto on noin 15-25 %. Eteenin korkein saanto - jopa 50 % - saavutetaan, kun raaka-aineina käytetään tyydyttyneitä hiilivetyjä: etaania, propaania ja butaania. Niiden pyrolyysi suoritetaan höyryn läsnä ollessa.

  Kun eteeni vapautetaan tuotannosta, hyödykkeiden kirjanpitotoimintojen aikana, kun se tarkastetaan, onko se säännösten ja teknisten asiakirjojen mukainen, eteeninäytteet otetaan GOST 24975.0-89 "Eteeni ja propeeni" kuvatun menettelyn mukaisesti. Näytteenottomenetelmät". Eteenin näytteenotto voidaan suorittaa sekä kaasumaisessa että nestemäisessä muodossa erityisissä näytteenottimissa GOST 14921:n mukaisesti.

  Venäjällä teollisesti tuotetun eteenin on täytettävä GOST 25070-2013 "Eteeni. Tekniset tiedot".

  Tuotantorakenne

  Tällä hetkellä eteenin tuotannon rakenteesta 64 % kohdistuu suurtonnin pyrolyysilaitoksiin, ~17 % - pienitonnin kaasupyrolyysilaitoksiin, ~11 % on bensiinipyrolyysi ja 8 % etaanipyrolyysi.

  Sovellus

  Eteeni on pääasiallisen orgaanisen synteesin johtava tuote, ja sitä käytetään seuraavien yhdisteiden saamiseksi (aakkosjärjestyksessä):

  • Dikloorietaani / vinyylikloridi (3. sija, 12 % kokonaistilavuudesta);
  • Etyleenioksidi (2. sija, 14-15 % kokonaistilavuudesta);
  • Polyeteeni (1. sija, jopa 60 % kokonaistilavuudesta);

  Hapen kanssa sekoitettua eteeniä käytettiin lääketieteessä anestesiassa 1980-luvun puoliväliin saakka Neuvostoliitossa ja Lähi-idässä. Eteeni on fytohormoni lähes kaikissa kasveissa, muun muassa se on vastuussa havupuiden neulojen putoamisesta.

  Molekyylin elektroninen ja spatiaalinen rakenne

  Hiiliatomit ovat toisessa valenssitila(sp 2 -hybridisaatio). Tämän seurauksena tasolle muodostuu 120° kulmassa kolme hybridipilveä, jotka muodostavat kolme σ-sidosta hiili- ja kahden vetyatomin kanssa; p-elektroni, joka ei osallistunut hybridisaatioon, muodostaa π-sidoksen naapurihiiliatomin p-elektronin kanssa kohtisuorassa tasossa. Tämä muodostaa kaksoissidoksen hiiliatomien välille. Molekyylillä on tasomainen rakenne.

  CH 2 \u003d CH 2

  Kemialliset perusominaisuudet

  Eteeni on kemiallisesti aktiivinen aine. Koska molekyylin hiiliatomien välillä on kaksoissidos, yksi niistä, vähemmän vahva, katkeaa helposti, ja sidoksen katkeamispaikassa molekyylit liittyvät yhteen, hapettuvat ja polymeroituvat.

  • Halogenointi:
  CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Bromiveden väri muuttuu. Tämä on kvalitatiivinen reaktio tyydyttymättömiin yhdisteisiin.
  • Hydraus:
  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni:n vaikutuksesta)
  • Hydrohalogenointi:
  CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • Nesteytys:
  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2OH (katalyytin vaikutuksesta) Tämän reaktion havaitsi A.M. Butlerov, ja sitä käytetään etyylialkoholin teolliseen tuotantoon.
  • Hapetus:
  Eteeni hapettuu helposti. Jos eteeni johdetaan kaliumpermanganaattiliuoksen läpi, se muuttuu värittömäksi. Tätä reaktiota käytetään erottamaan tyydyttyneet ja tyydyttymättömät yhdisteet. Tuloksena on etyleeniglykolia. Reaktioyhtälö: 3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Palaminen:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O
  • Polymerointi (polyeteenin saaminen):
  nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n
  • Dimerointi (V. Sh. Feldblum. Dimerization and disproportionation of Olefs. M.: Chemistry, 1978)
  2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3

  Biologinen rooli

  Eteeni on ensimmäinen löydetyistä kaasumaisista kasvihormoneista, jolla on erittäin monenlaisia biologisia vaikutuksia. Eteeni esiintyy elinkaari kasveilla on useita tehtäviä, mukaan lukien taimien kehityksen hallinta, hedelmien (erityisesti hedelmien) kypsyminen, silmujen kukinta (kukinta), lehtien ja kukkien ikääntyminen ja putoaminen. Etyleeniä kutsutaan myös stressihormoniksi, koska se osallistuu kasvien reaktioon bioottiseen ja abioottiseen stressiin, ja sen synteesi kasvielimissä tehostuu vasteena erilainen vahingoittaa. Lisäksi eteeni on haihtuva kaasumainen aine nopea viestintä eri kasvielinten ja populaation kasvien välillä, mikä on tärkeää. erityisesti stressiresistanssin kehittymisestä.

  Eteenin tunnetuimpiin toimintoihin kuuluu niin kutsutun kolmoisvasteen kehittyminen etioloiduissa (pimeässä kasvaneissa) taimissa tämän hormonin käsittelyn jälkeen. Kolmoisvaste sisältää kolme reaktiota: hypovarren lyhenemisen ja paksuntumisen, juuren lyhenemisen ja apikaalisen koukun vahvistumisen (jyrkkä mutka varren yläosassa). Taimien vaste eteenille on erittäin tärkeä niiden kehityksen alkuvaiheessa, koska se helpottaa taimien tunkeutumista valoa kohti.

  Hedelmien ja hedelmien kaupallisessa korjuussa hedelmien kypsytykseen käytetään erityisiä huoneita tai kammioita, joiden ilmakehään ruiskutetaan eteeniä erityisistä katalyyttigeneraattoreista, jotka tuottavat kaasumaista eteeniä nestemäisestä etanolista. Yleensä hedelmien kypsymisen stimuloimiseksi kaasumaisen eteenin pitoisuus kammion ilmakehässä on 500-2000 ppm 24-48 tunnin ajan. Enemmän kanssa korkea lämpötila ilmassa ja korkeampi eteenipitoisuus ilmassa, hedelmät kypsyvät nopeammin. On kuitenkin tärkeää varmistaa kammion ilmakehän hiilidioksidipitoisuuden hallinta, koska korkeassa lämpötilassa tapahtuva kypsytys (yli 20 celsiusasteen lämpötiloissa) tai kypsyminen kammion ilman korkeassa eteenipitoisuudessa johtaa nopeasti kypsyvien hedelmien aiheuttaman hiilidioksidin vapautumisen jyrkkä lisääntyminen, joskus jopa 10 %, hiilidioksidia ilmassa 24 tunnin kuluttua kypsymisen alkamisesta, mikä voi johtaa molempien työntekijöiden hiilidioksidimyrkytyksiin, jotka keräävät jo kypsyneitä hedelmiä, ja itse hedelmät.

  Eteeniä on käytetty hedelmien kypsymisen edistämiseen siitä lähtien Muinainen Egypti. Muinaiset egyptiläiset raapuivat tai murskasivat hieman, päihittivät taateleita, viikunoita ja muita hedelmiä edistääkseen niiden kypsymistä (kudosvauriot stimuloivat eteenin muodostumista kasvikudoksissa). Muinaiset kiinalaiset polttivat puisia suitsuketikkuja tai tuoksukynttilöitä sisätiloissa stimuloidakseen persikoiden kypsymistä (kynttilöitä tai puuta poltettaessa vapautuu hiilidioksidin lisäksi myös epätäydellisesti hapettuneita välipalamistuotteita, kuten eteeniä). Vuonna 1864 havaittiin, että vuoto maakaasu katuvalaisimista estää lähellä olevien kasvien pituuden kasvun, niiden vääntymisen, varsien ja juurien epänormaalin paksuuntumisen ja nopeutettu kypsyminen hedelmiä. Vuonna 1901 venäläinen tiedemies Dmitri Nelyubov osoitti, että näitä muutoksia aiheuttava maakaasun aktiivinen komponentti ei ole sen pääkomponentti, metaani, vaan siinä pieninä määrinä läsnä oleva eteeni. Myöhemmin vuonna 1917 Sarah Dubt osoitti, että eteeni stimuloi lehtien ennenaikaista putoamista. Kuitenkin vasta 1934 Gein huomasi, että kasvit itse syntetisoivat endogeenistä eteeniä. Vuonna 1935 Crocker ehdotti, että eteeni on kasvihormoni, joka vastaa hedelmien kypsymisen fysiologisesta säätelystä sekä kasvien kasvullisen kudoksen ikääntymisestä, lehtien putoamisesta ja kasvun estymisestä.

  Eteenin biosynteettinen sykli alkaa aminohapon metioniinin konversiolla S-adenosyylimetioniiniksi (SAMe) metioniinvaikutuksesta. Sitten S-adenosyylimetioniini muunnetaan 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihapoksi (ACA, ACC) käyttämällä entsyymiä 1-aminosyklopropaani-1-karboksylaattisyntetaasi (ACC-syntetaasi). ACC-syntetaasin aktiivisuus rajoittaa koko syklin nopeutta, joten tämän entsyymin aktiivisuuden säätely on avainasemassa kasvien eteenin biosynteesin säätelyssä. Viimeinen vaihe Eteenin biosynteesi vaatii hapen läsnäoloa ja tapahtuu aminosyklopropaani(ACC oksidaasi) vaikutuksesta, joka tunnettiin aiemmin eteeniä muodostavana entsyyminä. Eteenin biosynteesiä kasveissa indusoi sekä eksogeeninen että endogeeninen eteeni (positiivinen Palaute). ACC-syntetaasin aktiivisuus ja vastaavasti eteenin muodostuminen lisääntyy myös korkeat tasot auksiinit, erityisesti indolietikkahappo, ja sytokiniinit.

  Eteenin signaalin kasveissa havaitsevat vähintään viisi erilaista transmembraanireseptoriperhettä, jotka ovat proteiinidimeerejä. Tunnetaan erityisesti Arabidopsiksen eteenireseptori ETR 1 ( Arabidopsis). Geenit, jotka koodaavat eteenireseptoreita, on kloonattu Arabidopsikseen ja sitten tomaattiin. Useat geenit koodaavat eteenireseptoreita sekä Arabidopsiksen että tomaatin genomissa. Mutaatiot missä tahansa geeniperheessä, joka koostuu viidestä Arabidopsiksen eteenireseptorista ja vähintään kuuden tyyppisestä tomaatin reseptoreista, voivat johtaa kasvien epäherkkyyteen eteenille ja kypsymis-, kasvu- ja kuihtumisprosessien häiriintymiseen. Etyleenireseptorigeeneille ominaisia ​​DNA-sekvenssejä on löydetty myös monista muista kasvilajeista. Lisäksi eteeniä sitovaa proteiinia on löydetty jopa syanobakteereista.

  Haitallinen ulkoiset tekijät, kuten riittämätön happipitoisuus ilmakehässä, tulva, kuivuus, pakkanen, kasvin mekaaniset vauriot (vauriot), patogeenisten mikro-organismien, sienten tai hyönteisten hyökkäys, voivat lisätä eteenin tuotantoa kasvien kudoksissa. Joten esimerkiksi tulvan aikana kasvin juuret kärsivät ylimääräisestä vedestä ja hapen puutteesta (hypoksia), mikä johtaa 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihapon biosynteesiin niissä. ACC kuljetetaan sitten varressa olevia reittejä pitkin lehtiin ja hapettuu lehdissä eteeniksi. Tuloksena oleva eteeni edistää epinastisia liikkeitä, mikä johtaa veden mekaaniseen ravistelemiseen lehdistä sekä lehtien, terälehtien ja hedelmien kuihtumiseen ja putoamiseen, mikä mahdollistaa sen, että kasvi voi samanaikaisesti päästä eroon ylimääräisestä vedestä kehossa ja vähentää veden tarvetta. happea pelkistämällä kokonaismassa kankaita.

  Pieniä määriä endogeenistä eteeniä muodostuu myös eläinsoluissa, myös ihmisissä, lipidiperoksidaatiossa. Osa endogeenisesta eteenistä hapetetaan sitten etyleenioksidiksi, jolla on kyky alkyloida DNA:ta ja proteiineja, mukaan lukien hemoglobiini (muodostaa spesifisen adduktin hemoglobiinin N-terminaalisen valiinin, N-hydroksietyylivaliinin kanssa). Endogeeninen etyleenioksidi voi myös alkyloida DNA:n guaniiniemäksiä, mikä johtaa 7-(2-hydroksietyyli)-guaniiniadduktin muodostumiseen, ja on yksi syistä endogeenisen karsinogeneesin luontaiseen riskiin kaikissa elävissä olennoissa. Endogeeninen etyleenioksidi on myös mutageeni. Toisaalta on olemassa hypoteesi, että jos kehossa ei muodostuisi pieniä määriä endogeenistä eteeniä ja vastaavasti eteenioksidia, spontaanien mutaatioiden nopeus ja vastaavasti evoluution nopeus olisi paljon alempi.

  Huomautuksia

  1. DevanneyMichael T. Etyleeni (englanniksi). SRI Consulting (syyskuu 2009). Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2011.
  2. Etyleeni (englanniksi). WP raportti. SRI Consulting (tammikuu 2010). Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2011.
  3. Hiilivetyjen massapitoisuuksien kaasukromatografinen mittaus: metaani, etaani, eteeni, propaani, propeeni, butaani, alfa-buteeni, isopentaani työalueen ilmassa. Metodologiset ohjeet. MUK 4.1.1306-03  (Venäjän federaation ylilääkärin hyväksymä 30. maaliskuuta 2003)
  4. "Kasvien kasvu ja kehitys" V. V. Chub
  5. "Joulupuun neulan menettämisen viivästyminen"
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Eteeni ja sen homologit// Kemia yliopistoihin hakijoille. - 2. painos - M.: Korkeakoulu, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Viimeaikainen edistys eteenitutkimuksessa". J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Eteenin ja hedelmien kypsyminen / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
  9. Lutova L.A. Kasvien kehityksen genetiikka / toim. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. painos - St. Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
  10. . ne-postharvest.com (linkki ei ole käytettävissä 06-06-2015 lähtien)
  11. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen". Beih Bot Zentralbl. 10 : 128-139.
  12. Epäilys, Sarah L. (1917). "Kasvien vaste valaisevaan kaasuun". Kasvitieteellinen lehti. 63 (3): 209-224.
  
  
  

  Suunnitelma:

  Johdanto
  
  • 1 Sovellus
  • 2 Molekyylin elektroninen ja spatiaalinen rakenne
  • 3 Kemialliset perusominaisuudet
  Huomautuksia
  
  
  

  Johdanto

  Etyleeni(IUPAC:n mukaan: eteeni) on orgaaninen kemiallinen yhdiste, jota kuvaa kaava C 2 H 4 . Se on yksinkertaisin alkeeni ( olefiini). Eteeniä ei käytännössä löydy luonnosta. Se on väritöntä syttyvää kaasua, jolla on lievä haju. Osittain liukeneva veteen (25,6 ml 100 ml:ssa vettä 0 °C:ssa), etanoliin (359 ml samoissa olosuhteissa). Se liukenee hyvin dietyylieetteriin ja hiilivetyihin. Sisältää kaksoissidoksen ja viittaa siksi tyydyttymättömiin tai tyydyttymättömiin hiilivetyihin. Sillä on erittäin tärkeä rooli teollisuudessa, ja se on myös kasvihormoni. Eteeni on maailman eniten tuotettu orgaaninen yhdiste; Maailman eteenin kokonaistuotanto vuonna 2008 oli 113 miljoonaa tonnia ja jatkaa kasvuaan 2-3 % vuodessa. huume. Vaaraluokka - neljäs. .

  
  

  1. Sovellus

  Eteeni on orgaanisen perussynteesin johtava tuote, ja sitä käytetään seuraavien yhdisteiden saamiseksi (aakkosjärjestyksessä):

  • vinyyliasetaatti;
  • Dikloorietaani / vinyylikloridi (3. sija, 12 % kokonaistilavuudesta);
  • Etyleenioksidi (2. sija, 14-15 % kokonaistilavuudesta);
  • Polyeteeni (1. sija, jopa 60 % kokonaistilavuudesta);
  • Styreeni;
  • Etikkahappo;
  • etyylibentseeni;
  • etyleeniglykoli;
  • Etanoli.

  Hapen kanssa sekoitettua eteeniä käytettiin lääketieteessä anestesiassa 1980-luvun puoliväliin saakka Neuvostoliitossa ja Lähi-idässä. Eteeni on fytohormoni lähes kaikissa kasveissa, muun muassa se on vastuussa havupuiden neulojen putoamisesta.

  
  

  2. Molekyylin elektroninen ja spatiaalinen rakenne

  Hiiliatomit ovat toisessa valenssitilassa (sp2-hybridisaatio). Tämän seurauksena tasolle muodostuu 120° kulmassa kolme hybridipilveä, jotka muodostavat kolme sigmasidosta hiili- ja kahden vetyatomin kanssa. p-elektroni, joka ei osallistunut hybridisaatioon, muodostaa sidoksen kohtisuorassa tasossa viereisen hiiliatomin p-elektronin kanssa. Tämä muodostaa kaksoissidoksen hiiliatomien välille. Molekyylillä on tasomainen rakenne.

  
  

  3. Kemialliset perusominaisuudet

  Eteeni on kemiallisesti aktiivinen aine. Koska molekyylin hiiliatomien välillä on kaksoissidos, yksi niistä, vähemmän vahva, katkeaa helposti, ja sidoksen katkeamispaikassa molekyylit liittyvät yhteen, hapettuvat ja polymeroituvat.

  • Halogenointi:

  CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

  Bromiveden väri muuttuu. Tämä on kvalitatiivinen reaktio tyydyttymättömiin yhdisteisiin.

  • Hydraus:

  CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni:n vaikutuksesta)

  • Hydrohalogenointi:

  CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

  • Nesteytys:

  CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalyytin vaikutuksesta)

  Tämän reaktion havaitsi A.M. Butlerov, ja sitä käytetään etyylialkoholin teolliseen tuotantoon.

  • Hapetus:

  Eteeni hapettuu helposti. Jos eteeni johdetaan kaliumpermanganaattiliuoksen läpi, se muuttuu värittömäksi. Tätä reaktiota käytetään erottamaan tyydyttyneet ja tyydyttymättömät yhdisteet.

  Etyleenioksidi on herkkä aine, happisilta katkeaa ja vesi liittyy yhteen, jolloin muodostuu eteeniglykolia:

  • Palaminen:

  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O

  • Polymerointi:

  nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-)

  
  

  Huomautuksia

  1. DevanneyMichael T. Etyleeni - www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/432.0000/ (englanniksi) . SRI Consulting (syyskuu 2009).
  2. Ethylene - www.sriconsulting.com/WP/Public/Reports/ethylene/ (englanti) . WP raportti. SRI Consulting (tammikuu 2010).
  3. Hiilivetyjen massapitoisuuksien kaasukromatografinen mittaus: metaani, etaani, eteeni, propaani, propeeni, nbutaani, alfa-buteeni, isopentaani ilmassa työalue. Ohjeita. MUK 4.1.1306-03 (RF:N VALTION PÄÄSANTOLÄÄKÄRIEN HYVÄKSYNYT 30.03.2003) - www.bestpravo.ru/fed2003/data07/tex22892.htm
  4. "KASVIEN KASVU JA KEHITYS" V.V. Chub - herba.msu.ru/russian/departments/physiology/spezkursi/chub/index_7.html
  5. "Joulukuusen neulojen häviämisen viivästyminen" - www.nserc-crsng.gc.ca/Media-Media/ImpactStory-ArticlesPercutant_eng.asp?ID=1052
  ladata
  Tämä abstrakti perustuu venäläisen Wikipedian artikkeliin. Synkronointi valmis 07/09/11 21:40:46
  Samanlaisia ​​abstrakteja: