Органические вещества, классы органических веществ. Теория химического строения органических соединений. Классификация органических веществ

Функциональная группа

Название

Углеводороды

Ацетилен

Галогенсодержащие соединения

Галогенопроизводные

–Hal (halogen)

Хлористый этил, этилхлорид

Кислородосодержащие соединения

Спирты, фенолы

CH 3 CH 2 OH

Этиловый спирт, этанол

Простые эфиры

CH 3 –O–CH 3

Диметиловый эфир

Альдегиды

Уксусный альдегид, этаналь

Ацетон, пропанон

Карбоновые кислоты

Уксусная кислота, этановая кислота

Сложные эфиры

Этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат

Галогенангидриды

Хлорангидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид

Ангидриды

Ангидрид уксусной кислоты

Амид уксусной кислоты, ацетамид

Азотосодержащие соединения

Нитросоединения

Нитрометан

Этиламин

Ацетонитрил, нитрил уксусной кислоты

Нитрозосоединения

Нитрозобензол

Гидразосоединения

Фенилгидразин

Азосоединения

C 6 H 5 N=NC 6 H 5

Азобензол

Диазонивые соли

Фенилдиазоний хлорид

Базовое соединение

Название

Структура радикала

Название

Одновалентные радикалы

CH 3 –CH 2 –

CH 3 –CH 2 –CH 3

СH 3 –CH 2 –CH 2 –

Изопропил (втор -пропил)

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –

втор -Бутил

Изобутан

Изобутил

трет -Бутил

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(н -амил)

Изопентан

Изопентил (изоамил)

Неопентан

Неопентил

CH 2 =CH–CH 2 –

CH 3 –CH=CH–

Пропенил

Органические вещества, в отличие от неорганических, образуют ткани и органы живых организмов. К ним относятся белки, жиры, углеводы, нукленовые кислоты и другие.

Состав органических веществ клетки растений

Данные вещества представляют собой химические соединения, в состав которых входит углерод. Редкие исключения из этого правила – карбиды, угольная кислота, цианиды, оксиды углерода, карбонаты. Органические соединения образуются при связи углерода с любым из элементов таблицы Менделеева. Чаще всего в составе этих веществ присутствуют кислород, фосфор, азот, водород.

Каждая клетка любого из растений на нашей планете состоит из органических веществ, которые условно можно разделить на четыре класса. Это углеводы, жиры (липиды), белки (протеины), нуклеиновые кислоты. Данные соединения являются биологическими полимерами. Они принимают участие в метаболических процессах в организме как растений, так и животных на клеточном уровне.

Четыре класса органических веществ

1. – это соединения, основными структурными элементами которых являются аминокислоты. В организме растений белки выполняют различные важные функции, основная из которых – структурная. Они входят в состав разнообразных клеточных образований, регулируют процессы жизнедеятельности и откладываются про запас.

2. также входят в состав абсолютно всех живых клеток. Они состоят из простейших биологических молекул. Это сложные эфиры карбоновых кислот и спиртов. Главная роль жиров в жизнедеятельности клеток – энергетическая. Жиры откладываются в семенах и других частях растений. Вследствие их расщепления высвобождается необходимая для жизни организма энергия. Зимой многие кустарники и деревья питаются, расходуя запасы жиров и масел, которые они накопили за лето. Также следует отметить важную роль липидов в построении мембран клеток - как растительных, так и животных.

3. Углеводы являются основной группой органических веществ, благодаря расщеплению которых организмы получают необходимую энергию для жизни. Их название говорит само за себя. В структуре молекул углеводов наряду с углеродом присутствуют кислород и водород. Самым распространенным запасным углеводом, который образуется в клетках в процессе фотосинтеза, является крахмал. Большое количество этого вещества откладывается, например, в клетках клубней картофеля либо семян злаков. Другие углеводы придают сладкий привкус плодам растений.

Органические вещества товаров - это соединения, в состав которых входят атомы углерода и водорода. Они подразделяются на мономеры, олигомеры и полимеры.

Мономеры - органические вещества, состоящие из одного соединения и не подвергающиеся расщеплению с образованием новых органических веществ. Распад мономеров происходит в основном до углекислого газа и воды.

Моносахариды - мономеры, относящиеся к классу углеводов, в состав молекулы которых входят углерод, водород и кислород (СН2О)n. Наибольшее распространение из них имеют гексозы (С6Н12О6) - глюкоза и фруктоза. Они встречаются в основном в пищевых продуктах растительного происхождения (плодах и овощах, вкусовых напитках и кондитерских изделиях). Промышленностью выпускается также чистая глюкоза и фруктоза как продукт питания и сырье для производства кондитерских изделий и напитков для диабетиков. Из натуральных продуктов больше всего глюкозы и фруктозы (до 60 %) содержит мед.

Моносахариды придают продуктам сладкий вкус, обладают энергетической ценностью (1 г - 4 ккал) и влияют на гигроскопичность содержащих их продуктов. Растворы глюкозы и фруктозы хорошо сбраживаются дрожжами и используются другими микроорганизмами, поэтому при содержании до 20 % и повышенном содержании воды ухудшают сохраняемость.

Органические кислоты - соединения, в составе молекулы которых находится одна или несколько карбоксильных групп (-СООН).

В зависимости от числа карбоксильных групп органические кислоты подразделяются на моно-, ди- и трикарбоновые кислоты. Другими классификационными признаками этих кислот служит число атомов углерода (от С2 до С40), а также амино- и фенольных групп.

Природные органические кислоты содержатся в свежих плодах и овощах, продуктах их переработки, вкусовых товарах, а также в кисломолочных продуктах, сырах, кисломолочном сливочном масле.

Органические кислоты - соединения, придающие продуктам кислый вкус. Поэтому они используются в виде пищевых добавок в качестве подкислителей (уксусная, лимонная, молочная и другие кислоты) для сахаристых кондитерских изделий, алкогольных и безалкогольных напитков, соусов.

Наибольшее распространение в пищевых продуктах имеют молочная, уксусная, лимонная, яблочная и винная кислоты. Отдельные виды кислот (лимонная, бензойная, сорбиновая) обладают бактерицидными свойствами, поэтому их используют в качестве консервантов. Органические кислоты пищевых продуктов относятся к дополнительным энергетическим веществам, так как при их биологическом окислении выделяется энергия.

Жирные кислоты - карбоновые кислоты алифатического ряда, имеющие не менее шести атомов углерода в молекуле (С6-С22 и выше). Они подразделяются на высшие (ВЖК) и низкомолекулярные (НЖК).

Важнейшие природные насыщенные ВЖК - стеариновая и пальмитиновая, а ненасыщенные - олеиновая, арахидоновая, линолевая и линоленовая. Из них последние две относятся к полиненасыщенным незаменимым жирным кислотам, обусловливающим биологическую эффективность пищевых продуктов. Природные ВЖК могут содержаться в виде жиров во всех жи-росодержащих продуктах, однако в свободном виде они встречаются в небольшом количестве, так же как и НЖК.

Аминокислоты - карбоновые кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп (NH2).

Аминокислоты в товарах могут находиться в свободном виде и в составе белков. Всего известно около 100 аминокислот, из них почти 80 встречаются только в свободном виде. Глютаминовая кислота и ее натриевая соль широко применяются в качестве пищевой добавки в составе приправ, соусов, пищевых концентратов на мясной и рыбной основах, так как усиливают вкус мяса и рыбы.

Витамины - низкомолекулярные органические соединения, являющиеся регуляторами или участниками процессов обмена веществ в организме человека.

Витамины могут самостоятельно участвовать в обмене веществ (например, витамины С, Р, А и т.п.) или входить в состав ферментов, катализирующих биохимические процессы (витамины В1, В2, В3, В6 и др.).

Кроме указанных общих свойств, каждый витамин имеет специфические функции и свойства. Эти свойства рассматриваются в рамках дисциплины «Физиология питания».

В зависимости от растворимости витамины подразделяются следующим образом:

• на водорастворимые (В1, В2, В3, РР, В6, В9, В12, С и др.);
• жирорастворимые (А, Д, Е, К).

К группе витаминов относят также витаминоподобные вещества, часть из которых называют витаминами (каротин, холин, витамин U и др.).

Спирты - органические соединения, содержащие в молекулах одну или несколько гидроксильных групп (ОН) у насыщенных атомов углерода. По количеству этих групп различают одно-, двух- (гликоли), трех- (глицерин) и многоатомные спирты. Этиловый спирт получают в качестве готовой продукции в спиртовой промышленности, а также в виноделии, ликеро-во-дочной, пивоваренной промышленности, при производстве вин, водок, коньяка, рома, виски, пива. Кроме того, этиловый спирт в небольших количествах образуется при производстве кефира, кумыса и кваса.

Олигомеры - органические вещества, состоящие из 2-10 остатков молекул однородных и разнородных веществ.

В зависимости от состава олигомеры подразделяются на однокомпонентные, двух-, трех- и многокомпонентные. К одно-компонентным олигомерам относятся некоторые олигосахариды (мальтоза, трегалоза), к двухкомпонентным - сахароза, лактоза, жиры-моноглицериды, в состав которых входят остатки молекул глицерина и только одной жирной кислоты, а также гликозиды, сложные эфиры; к трехкомпонентным - рафиноза, жиры-диглицериды; к многокомпонентным - жиры-триглице-риды, липоиды: фосфатиды, воски и стероиды.

Олигосахариды - углеводы, в состав которых входят 2-10 остатков молекул моносахаридов, связанных гликозидными связями. Различают ди-, три- и тетрасахариды. Наибольшее распространение в пищевых продуктах имеют дисахариды - сахароза и лактоза, в меньшей мере - мальтоза и трегалоза, а также трисахариды - рафиноза. Указанные олигосахариды содержатся только в пищевых продуктах.

Сахароза (свекловичный, или тростниковый сахар) - дисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы и фруктозы. При кислотном или ферментативном гидролизе сахароза распадается на глюкозу и фруктозу, смесь которых в соотношении 1:1 называют инвертным сахаром. В результате гидролиза усиливается сладкий вкус продуктов (например, при созревании плодов и овощей), поскольку фруктоза и инвертный сахар обладают повышенной степенью сладости, чем сахароза. Так, если степень сладости сахарозы принять за 100 условных единиц, степень сладости фруктозы будет равна 220, а инвертного сахара - 130.

Сахароза является преобладающим сахаром следующих пищевых продуктов: сахара-песка, сахара-рафинада (99,7-99,9 %), сахаристых кондитерских изделий (50-96 %), некоторых плодов и овощей (бананы - до 18 %, дыни - до 12 %, лук - до 10-12 %) и т.д. Кроме того, сахароза может содержаться в небольших количествах и в других пищевых продуктах растительного происхождения (зерномучных товарах, во многих алкогольных и безалкогольных напитках, слабоалкогольных коктейлях, мучных кондитерских изделиях), а также сладких молочных товарах - мороженом, йогуртах и т.п. Сахароза отсутствует в пищевых продуктах животного происхождения.

Лактоза (молочный сахар) - дисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы и галактозы. При кислотном или ферментативном гидролизе лактоза распадается до глюкозы и галактозы, которые и используются живыми организмами: человеком, дрожжами или молочнокислыми бактериями.

Лактоза по степени сладости значительно уступает сахарозе и глюкозе, которая входит в ее состав. Уступает она им и по распространенности, так как содержится в основном в молоке разных видов животных (3,1-7,0 %) и отдельных продуктах его переработки. Однако при использовании молочнокислого и/или спиртового брожений в процессе производства (например, кисломолочных продуктов) и/или сычужного фермента (при производстве сыров) лактоза полностью сбраживается.

Мальтоза (солодовый сахар) - дисахарид, состоящий из двух остатков молекул глюкозы. Это вещество встречается как продукт неполного гидролиза крахмала в солоде, пиве, хлебе и мучных кондитерских изделиях, приготовленных с использованием проросшего зерна. Она содержится только в небольших количествах.

Трегалоза (грибной сахар) - дисахарид, состоящий из двух остатков молекул глюкозы. Этот сахар мало распространен в природе и содержится в основном в пищевых продуктах одной группы - свежих и сушеных грибах, а также в натуральных консервах из них и дрожжах. В квашеных (соленых) грибах трегалоза отсутствует, поскольку расходуется при брожении.

Рафиноза - трисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы, фруктозы и галактозы. Как и трегалоза, рафиноза - мало распространенное вещество, встречающееся в небольших количествах в зерномучных товарах и свекле.

Свойства. Все олигосахариды являются запасными питательными веществами растительных организмов. Они хорошо растворимы в воде, легко подвергаются гидролизу до моносахаридов, обладают сладким вкусом, но степень их сладости различна. Исключение составляет лишь рафиноза - несладкая на вкус.

Олигосахариды гигроскопичны, при высоких температурах (160-200 °С) происходит их карамелизация с образованием темноокрашенных веществ (карамелинов и др.). В насыщенных растворах олигосахариды могут образовывать кристаллы, которые в ряде случаев ухудшают консистенцию и внешний вид продуктов, вызывая образование дефектов (например, засахаривание меда или варенья; образование кристаллов лактозы в сгущенном молоке с сахаром).

Липиды и липоиды - олигомеры, в состав которых входят остатки молекул трехатомного спирта глицерина или других высокомолекулярных спиртов, жирных кислот, а иногда и других веществ.

Липиды - это олигомеры, являющиеся сложными эфирами глицерина и жирных кислот - глицеридами. Смесь природных липидов, в основном триглицеридов, принято называть жирами. В товарах содержатся именно жиры.

В зависимости от количества остатков молекул жирных кислот в глицеридах различают моно-, ди- и триглицериды, а в зависимости от преобладания предельных или непредельных кислот жиры бывают жидкие и твердые. Жидкие жиры бывают чаще всего растительного происхождения (например, растительные масла: подсолнечное, оливковое, соевое и т.п.), хотя есть и твердые растительные жиры (какао-масло, кокосовое, пальмоядровое). Твердые жиры - это в основном жиры животного или искусственного происхождения (говяжий, бараний жир; коровье масло, маргарин, кулинарные жиры). Однако среди животных жиров есть и жидкие (рыбий, китовый и т.п.).

В зависимости от количественного содержания жиров все потребительские товары можно подразделить на следующие группы.

1. Товары с супервысоким содержанием жиров (90,0-99,9 %). К ним относятся растительные масла, животные и кулинарные жиры, коровье топленое масло.

2. Товары с преимущественным содержанием жиров (60-89,9 %) представлены сливочным маслом, маргарином, шпиком свинины, орехами: грецкими, кедровыми, фундуком, миндалем, кешью и т.п.

3. Товары с высоким содержанием жиров (10-59 %). В эту группу входят концентрированные молочные продукты: сыры, мороженое, молочные консервы, сметана, творог, сливки с повышенной жирностью, майонез; жирные и средней жирности мясо, рыба и продукты их переработки, икра рыб; яйцо; необезжиренная соя и продукты ее переработки; торты, пирожные, сдобное печенье, орехи, арахис, шоколадные изделия, халва, кремы на жировой основе и др.

4. Товары с низким содержанием жиров (1,5-9,9 %) - бобовые крупы, закусочные и обеденные консервы, молоко, сливки, кроме высокожирных, кисломолочные напитки, отдельные виды нежирной рыбы (например, семейства тресковых) или мяса II категории упитанности и субпродуктов (кости, головы, ножки и т.п.).

5. Товары с очень низким содержанием жиров (0,1-1,4 %) - большинство зерномучных и плодоовощных товаров.

6. Товары, не содержащие жиров (0 %), - слабоалкогольные и безалкогольные напитки, сахаристые кондитерские изделия, кроме карамели и конфет с молочными и ореховыми начинками, ириса; сахар; мед.

Общие свойства. Жиры являются запасными питательными веществами, обладают самой высокой энергетической ценностью среди других питательных веществ (1 г - 9 ккал), а также биологической эффективностью, если содержат полиненасыщенные незаменимые жирные кислоты. Жиры имеют относительную плотность меньше 1, поэтому легче воды. Они нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе и др.). С водой жиры в присутствии эмульгаторов образуют пищевые эмульсии (маргарин, майонез).

Жиры подвергаются гидролизу при действии фермента липазы или омылению под действием щелочей. В первом случае образуется смесь жирных кислот и глицерина; во втором - мыла (солей жирных кислот) и глицерина. Ферментативный гидролиз жиров может происходить и при хранении товаров. Количество образующихся свободных жирных кислот характеризуется кислотным числом.

Усвояемость жиров во многом зависит от интенсивности липаз, а также температуры плавления. Жидкие жиры с низкой температурой плавления усваиваются лучше, чем твердые с высокой температурой плавления. Высокая интенсивность усвоения жиров при наличии большого количества этих или других энергетических веществ (например, углеводов) приводит к отложению их избытка в виде жира-депо и ожирению.

Жиры, содержащие непредельные (ненасыщенные) жирные кислоты, способны к окислению с последующим образованием перекисей и гидроперекисей, которые оказывают вредное воздействие на организм человека. Товары с прогоркшими жирами утрачивают безопасность и подлежат уничтожению или промпереработке. Прогоркание жиров служит одним из критериев окончания срока годности или хранения жиросодержащих товаров (овсяной крупы, пшеничной муки, печенья, сыров и др.). Способность жиров к прогорканию характеризуется йодным и перекисным числами.

Жидкие жиры с высоким содержанием непредельных жирных кислот могут вступать в реакцию гидрогенизации - насыщения таких кислот водородом, при этом жиры приобретают твердую консистенцию и выполняют функцию заменителей некоторых твердых животных жиров. Данная реакция положена в основу производства маргарина и маргариновой продукции.

Липоиды - жироподобные вещества, в состав молекул которых входят остатки глицерина или других высокомолекулярных спиртов, жирных и фосфорной кислот, азотистых и других веществ.

К липоидам относятся фосфатиды, стероиды и воски. От липидов они отличаются наличием фосфорной кислоты, азотистых оснований и других веществ, отсутствующих в липидах. Это более сложные вещества, чем жиры. Большинство их объединяет наличие в составе жирных кислот. Второй компонент - спирт - может иметь разную химическую природу: в жирах и фосфатидах - глицерин, в стероидах - высокомолекулярные циклические спирты-стерины, в восках - высшие жирные спирты.

Наиболее близки по химической природе к жирам фосфатиды (фосфолипиды) - сложные эфиры глицерина жирных и фосфорной кислот и азотистых оснований. В зависимости от химической природы азотистого основания выделяют следующие разновидности фосфатидов: лецитин (новое название - фосфатидилхолин), в составе которого содержится холин; а также кефалин, содержащий этаноламин. Наибольшее распространение в природных продуктах и применение в пищевой промышленности имеет лецитин. Лецитином богаты желтки яиц, субпродукты (мозги, печень, сердце), молочный жир, бобовые крупы, особенно соя.

Свойства. Фосфолипиды обладают эмульгирующими свойствами, благодаря чему лецитин используется в качестве эмульгатора при производстве маргарина, майонеза, шоколада, мороженого.

Стероиды и воски являются сложными эфирами высокомолекулярных спиртов и высокомолекулярных жирных кислот (С16-С36). Они отличаются от других липоидов и липидов отсутствием в их молекулах глицерина, а друг от друга - спиртами: стероиды содержат остатки молекул стеринов - циклических спиртов, а воски - одноатомные спирты с 12-46 атомами С в молекуле. Основной стерин растений - β-ситостерин, животных - холестерин, микроорганизмов - эргостерин. Ситостерином богаты растительные масла, холестерином - коровье масло, яйцо, субпродукты.

Свойства. Стероиды нерастворимы в воде, не омыляются щелочами, имеют высокую температуру плавления, обладают эмульгирующими свойствами. Холестерин и эргостерин под воздействием ультрафиолетовых лучей могут превращаться в витамин D.

Гликозиды - олигомеры, в которых остаток молекул моносахаридов или олигосахаридов связан с остатком неуглеводного вещества - аглюкона через гликозидную связь.

Гликозиды содержатся только в пищевых продуктах, в основном растительного происхождения. Особенно их много в плодах, овощах и продуктах их переработки. Гликозиды этих продуктов представлены амигдалином (в ядрах косточковых плодов, миндаля, особенно горького), соланином и чаконином (в картофеле, томатах, баклажанах); гесперидином и нарингином (в цитрусовых), синигрином (в хрене, редьке), рутином (во многих плодах, а также гречневой крупе). В небольших количествах гликозиды содержатся и в продуктах животного происхождения.

Свойства. гликозиды растворимы в воде и спирте, многие из них обладают горьким и/или жгучим вкусом, специфичным ароматом (например, амигдалин имеет горькоминдальный аромат), бактерицидными и лечебными свойствами (например, синигрин, сердечные гликозиды и др.).

Эфиры - олигомеры, в молекуле которых остатки молекул входящих в них веществ объединены простыми или сложными эфирными связями.

В зависимости от этих связей различают простые и сложные эфиры.

• Простые эфиры входят в состав товаров бытовой химии (растворители) и парфюмерно-косметических изделий. В продовольственных товарах отсутствуют, но могут применяться как вспомогательное сырье в пищевой промышленности.
• Сложные эфиры - соединения, состоящие из остатков молекул карбоновых кислот и спиртов.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов обладают приятным фруктовым запахом, поэтому их иногда называют фруктовыми эфирами.

Сложные (фруктовые) эфиры совместно с терпенами и их производными, ароматическими спиртами (эвгенолом, линало-олом, анетолом и др.) и альдегидами (коричным, ванильным и т.п.) входят в состав эфирных масел, которые обусловливают аромат многих пищевых продуктов (фруктов, ягод, вин, ликероналивочных, кондитерских изделий). Сложные эфиры, их композиции и эфирные масла являются самостоятельным товаром - пищевыми добавками, например ароматизаторами.

Свойства. Сложные эфиры легко летучи, нерастворимы в воде, но растворимы в этиловом спирте и растительных маслах. Эти свойства используются для извлечения их из пряно-ароматического сырья. Сложные эфиры гидролизуются под действием кислот и щелочей с образованием входящих в их состав карбоновых кислот или их солей и спиртов, а также вступают в реакции конденсации с образованием полимеров и переэтирификации с получением новых эфиров за счет замены одного спиртового или кислотного остатка.

Полимеры - высокомолекулярные вещества, состоящие из десятков и более остатков молекул однородных или разнородных мономеров, соединенных химическими связями.

Они характеризуются молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких миллионов кислородных единиц и состоят из мономерных звеньев. Мономерное звено (ранее называемое элементарное) - составное звено, которое образуется из одной молекулы мономера при полимеризации. Например, в крахмале - С6Н10О5. С увеличением молекулярной массы и количества звеньев возрастает прочность полимеров.

По происхождению полимеры делят на природные, или биополимеры (например, белки, полисахариды, полифенолы и т.п.), и синтетические (например, полиэтилен, полистирол, фенолоальдегидные смолы). В зависимости от расположения в макромолекуле атомов и атомных групп различают линейные полимеры с открытой линейной цепью (например, натуральный каучук, целлюлоза, амилоза), разветвленные полимеры, имеющие линейную цепь с ответвлениями (например, амилопектин), глобулярные полимеры, отличающиеся преобладанием сил внутримолекулярного взаимодействия между группами атомов, входящих в молекулу, над силами межмолекулярного взаимодействия (например, белки мышечной ткани мяса, рыбы и т.п.), и сетчатые полимеры с трехмерными сетками, образованными отрезками высокомолекулярных соединений цепного строения (например, отверженные фенолоальдегидные смолы). Существуют и другие структуры макромолекул полимеров (лестничные и т.п.), но они встречаются редко.

По химическому составу макромолекулы различают гомополимеры и сополимеры. Гомополимеры - высокомолекулярные соединения, состоящие из одноименного мономера (например, крахмал, целлюлоза, инулин и др.). Сополимеры - соединения, образованные из нескольких различных мономеров (двух и более). Примером могут служить белки, ферменты, полифенолы.

Биополимеры - природные высокомолекулярные соединения, образующиеся в процессе жизнедеятельности растительных или животных клеток.

В биологических организмах биополимеры выполняют четыре важнейшие функции:

1) рациональное запасание питательных веществ, которые организм расходует при нехватке или отсутствии поступления их извне;

2) формирование и поддержание в жизнеспособном состоянии тканей и систем организмов;

3) обеспечение необходимого обмена веществ;

4) защита от внешних неблагоприятных условий.

Перечисленные функции биополимеры продолжают выполнять частично или полностью и в товарах, сырьем для которых служат определенные биоорганизмы. При этом преобладание тех или иных функций биополимеров зависит от того, какие потребности удовлетворяют конкретные товары. Например, пищевые продукты выполняют в первую очередь энергетические и пластические потребности, а также потребность во внутренней безопасности, поэтому в их составе преобладают запасные усвояемые (крахмал, гликоген, белки и т.п.) и неусвояемые (целлюлоза, пектиновые вещества) или трудноусвояемые биополимеры (некоторые белки), характеризующиеся высокой механической прочностью и защитными свойствами. В плодоовощных товарах присутствуют биополимеры, обладающие бактерицидным действием, что обеспечивает дополнительную защиту от неблагоприятных внешних воздействий, в первую очередь микробиологического характера.

Биополимеры продовольственных товаров представлены усвояемыми и неусвояемыми полисахаридами, пектиновыми веществами, усвояемыми и трудно- или неусвояемыми белками, а также полифенолами.

В продовольственных товарах растительного происхождения преобладающими биополимерами являются полисахариды и пектиновые вещества, а в товарах животного происхождения - белки. Известны товары растительного происхождения, состоящие почти целиком из полисахаридов с небольшим количеством примесей (крахмал и крахмалопродукты). В товарах животного происхождения полисахариды практически отсутствуют (исключение - мясо и печень животных, которые содержат гликоген), однако товары, которые состоят только из белка, также отсутствуют.

Полисахариды - это биополимеры, содержащие кислород и состоящие из большого числа мономерных звеньев типа С5Н8О4 или С6Н10О5.

По усвояемости организмом человека полисахариды подразделяются на усвояемые (крахмал, гликоген, инулин) и неусвояемые (целлюлоза и др.).

Полисахариды образуются преимущественно растительными организмами, поэтому являются количественно преобладающими веществами продовольственных товаров растительного происхождения (70-100 % сухого вещества). Исключение составляет лишь гликоген, так называемый животный крахмал, образующийся в печени животных. Разные классы и группы товаров отличаются подгруппами преобладающих полисахаридов. Так, в зерномучных товарах (кроме сои), мучных кондитерских изделиях, картофеле и орехах преобладает крахмал. В плодоовощных товарах (кроме картофеля и орехов), сахаристых кондитерских изделиях крахмал либо отсутствует, либо содержится в небольших количествах. В этих товарах основными углеводами являются моно- и олигосахариды.

Крахмал - биополимер, состоящий из мономерных звеньев - глюкозидных остатков.

Природный крахмал представлен двумя полимерами: амилозой с линейной цепью и амилопектином - с разветвленной, причем последний преобладает (76-84 %). В растительных клетках крахмал формируется в виде крахмальных зерен. Их размер, форма, а также соотношение амилозы и амилопектина являются идентифицирующими признаками природного крахмала определенных видов (картофельного, кукурузного и др.). Крахмал - запасное вещество растительных организмов.

Свойства. Амилоза и амилопектин различаются не только строением, но и свойствами. Амилопектин с большой молекулярной массой (100 000 и более) нерастворим в воде, а амилоза растворима в горячей воде и образует слабовязкие растворы. Образование и вязкость крахмального клейстера обусловлены в значительной мере за счет амилопектина. Амилоза легче, чем амилопектин, подвергается гидролизу до глюкозы. В процессе хранения происходит старение крахмала, вследствие чего снижается его водоудерживающая способность.

• Продукты с высоким содержанием крахмала (50-80 %), представленные зерномучными товарами - зерном, крупами, кроме бобовых; макаронными и сухарными изделиями, а также пищевой добавкой - крахмалом и модифицированным крахмалом.
• Продукты со средним содержанием крахмала (10-49 %). К ним относятся картофель, бобовые крупы, кроме сои, в которой отсутствует крахмал, хлеб, мучные кондитерские изделия, орехи, незрелые бананы.
• Продукты с низким содержанием крахмала (0,1-9 %): большинство свежих плодов и овощей, кроме перечисленных, и продукты их переработки, йогурты, мороженое, вареные колбасы и другие комбинированные продукты, при производстве которых используется крахмал как стабилизатор консистенции или загуститель.

В остальных продовольственных товарах крахмал отсутствует.

Гликоген - резервный полисахарид животных организмов. Он имеет разветвленную структуру и по строению близок к амилопектину. Наибольшее количество его содержится в печени животных (до 10 %). Кроме того, он находится в мышечной ткани, сердце, мозге, а также в дрожжах и грибах.

Свойства. Гликоген образует с водой коллоидные растворы, гидролизуется с образованием глюкозы, дает с йодом красно-бурое окрашивание.

Целлюлоза (клетчатка) - линейный природный полисахарид, состоящий из остатков молекул глюкозы.

Свойства. Целлюлоза является полициклическим полимером с большим числом полярных гидроксильных групп, что придает жесткость и прочность ее молекулярным цепям (а также повышает влагоемкость, гигроскопичность). Целлюлоза нерастворима в воде, не поддается действию слабых кислот и щелочей, а растворяется только в очень немногих растворителях (в медно-аммиачном растворителе и в концентрированных растворах четвертичных аммониевых оснований).

Пектиновые вещества - комплекс биополимеров, основная цепь которых состоит из остатков молекул галактуроновой кислоты.

Пектиновые вещества представлены протопектином, пектином и пектиновой кислотой, которые отличаются молекулярной массой, степенью полимеризации и наличием метальных групп. Общим их свойством является нерастворимость в воде.

Протопектин - полимер, основная цепь которого состоит из большого числа мономерных звеньев - остатков молекул пектина. Протопектин включает молекулы арабана и ксилана. Он входит в состав срединных пластинок, связывающих отдельные клетки в ткани, а также совместно с целлюлозой и гемицеллюлозами - в оболочки растительных тканей, обеспечивая их твердость и прочность.

Свойства. Протопектин подвергается кислотному и ферментативному гидролизу (например, при созревании плодов и овощей), а также деструкции при длительной варке в воде. В результате этого ткани размягчаются, что облегчает усвоение пищевых продуктов организмом человека.

Пектин - полимер, состоящий из остатков молекул метилового эфира и неметилированной галактуроновой кислоты. Пектины разных растений отличаются различной степенью полимеризации и метилирования. Это влияет на их свойства, в частности желирующую способность, благодаря которой пектин и содержащие его в достаточном количестве плоды используются в кондитерской промышленности при производстве мармелада, пастилы, джема и т.п. Желирующие свойства пектина возрастают с увеличением его молекулярной массы и степени метилирования.

Свойства . Пектин подвергается омылению под действием щелочей, а также ферментативному гидролизу с образованием пектиновых кислот и метилового спирта. Пектин нерастворим в воде, не усваивается организмом, но обладает высокой водоудерживающей и сорбционной способностью. Благодаря последнему свойству он выводит из организма человека многие вредные вещества: холестерин, соли тяжелых металлов, радионуклиды, бактериальные и грибные яды.

Пектиновые вещества содержатся только в нерафинированных пищевых продуктах растительного происхождения (зерномучных и плодоовощных товарах), а также в продуктах с добавкой пектина или растительного сырья, богатого им (фруктово-ягодные кондитерские изделия, сбивные конфеты, торты и т.п.).

Белки - природные биополимеры, состоящие из остатков молекул аминокислот, связанных амидными (пептидными) связями, а отдельные подгруппы содержат дополнительно неорганические и органические безазотистые соединения.

Следовательно, по химической природе белки могут быть органическими, или простыми, полимерами и элементоорганическими, или сложными, сополимерами.

Простые белки состоят только из остатков молекул аминокислот, а сложные белки кроме аминокислот могут содержать неорганические элементы (железо, фосфор, серу и др.), а также безазотистые соединения (липиды, углеводы, красящие вещества, нуклеиновые кислоты).

В зависимости от способности растворяться в различных растворителях простые белки подразделяют на следующие виды: альбумины, глобулины, проламины, глютелины, протамины, гистоны, протеноиды.

Сложные белки подразделяются в зависимости от безазотистых соединений, входящих в состав их макромолекул, на следующие подгруппы:

• фосфоропротеиды - белки, содержащие остатки молекул фосфорной кислоты (казеин молока, вителлин яиц, ихтулин икры рыб). Эти белки нерастворимы, но набухают в воде;
• гликопротеиды - белки, содержащие остатки молекул углеводов (муцины и мукоиды костей, хрящей, слюны, а также роговицы глаз, слизистой оболочки желудка, кишечника);
• липопротеиды - белки с остатками молекул липидов (содержатся в мембранах, протоплазме растительной и животных клеток, плазме крови и т.п.);
• хромопротеиды - белки с остатками молекул красящих соединений (миоглобин мышечной ткани и гемоглобин крови и др.);
• нуклеопротеиды - белки с остатками нуклеиновых кислот (белки ядер клетки, зародышей семян злаковых, гречишных, бобовых и др.).

В состав белков может входить 20-22 аминокислоты в разном соотношении и последовательности. Эти аминокислоты делятся на незаменимые и заменимые.

Незаменимые аминокислоты - аминокислоты, не синтезируемые в организме человека, поэтому они должны поступать извне с пищей. К ним относятся изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан, валин, аргинин и гистидин.

Заменимые аминокислоты - синтезируемые в организме человека аминокислоты.

В зависимости от содержания и оптимального соотношения незаменимых аминокислот белки подразделяют на полноценные и неполноценные.

Полноценные белки - белки, в состав которых входят все незаменимые аминокислоты в оптимальном для организма человека соотношении. К ним относятся белки молока, яиц, мышечной ткани мяса и рыбы, гречневой круп и др.

Неполноценные белки - белки, в составе которых отсутствует или содержится в недостаточном количестве одна или несколько незаменимых аминокислот. К ним относятся белки костей, хрящей, кожи, соединительных тканей и т.п.

По усвояемости белки подразделяют на усвояемые (белки мышечных тканей, молока, яиц, круп, овощей и т.п.) и трудноусвояемые (эластин, коллаген, кератин и т.д.).

Макромолекулы белков имеют сложное строение. Различают четыре уровня организации белковых молекул: первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры. Первичной структурой называется последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи, соединенных амидной связью. Вторичная структура относится к типу укладки полипептидных цепей, чаще всего в виде спирали, витки которой удерживаются водородными связями. Под третичной структурой понимают расположение полипептидной цепи в пространстве. У многих белков эта структура образуется из нескольких компактных глобул, называемых доменами и связанных тонкими перемычками - вытянутыми полипептидными цепями. Четвертичная структура отражает способ объединения и расположения в пространстве макромолекул, состоящих из нескольких не связанных ковалентными связями полипептидных цепей.

Между этими субъединицами возникают водородные, ионные и другие связи. Изменение рН, температуры, обработка солями, кислотами и тому подобное приводит к диссоциации макромолекулы на исходные субъединицы, но при устранении указанных факторов происходит самопроизвольная реконструкция четвертичной структуры. Более глубокие изменения структуры белков, включая и третичную, называются денатурацией.

Белки содержатся во многих пищевых продуктах: растительного происхождения - зерномучных, плодоовощных, мучных кондитерских товарах и животного происхождения - мясных, рыбных и молочных товарах. В ряде пищевых продуктов белки либо совсем отсутствуют, либо их содержание ничтожно мало и не имеет существенного значения в питании, хотя может влиять на выпадение осадка или помутнение (например, в соках).

Свойства. Физико-химические свойства белков определяются их высокомолекулярной природой, компактностью укладки полипептидных цепей и взаимным расположением аминокислот. Молекулярная масса белков варьирует от 5 тыс. до 1 млн.

В продовольственных товарах наибольшее значение имеют следующие свойства: энергетическая ценность, ферментативный и кислотный гидролиз, денатурация, набухание, меланоидинообразование.

Энергетическая ценность белков равна 4,0 ккал на 1 г. Однако для организма человека более важна биологическая ценность белков, определяемая содержанием незаменимых аминокислот.

Ферментативный и кислотный гидролиз белков происходит под воздействием протеолитических ферментов и соляной кислоты желудочного сока. Благодаря этому свойству усвояемые белки используются организмом человека, а образующиеся при гидролизе аминокислоты участвуют в синтезе белков организма человека. Гидролиз белков происходит при брожении теста, производстве спирта, вин и пива, квашеных овощей.

Денатурация белков происходит путем обратимых и глубоких необратимых изменений в структуре белка. Обратимая денатурация связана с изменениями в четвертичной структуре, а необратимая - во вторичной и третичной структурах. Денатурация происходит при действии высоких и низких температур, обезвоживании, изменении рН среды, повышенной концентрации сахаров, солей и других веществ, при этом улучшается усвояемость белков, но утрачивается способность к растворению в воде и других растворителях, а также к набуханию. Процесс денатурации белков является одним из наиболее значимых при производстве многих пищевых продуктов и кулинарных изделий (выпечке хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, квашении овощей, молока, засолке рыбы и овощей, сушке, консервировании сахаром и кислотами).

Набухание, или гидратация, белков - их способность поглощать и удерживать связанную воду, увеличивая при этом объем. Это свойство положено в основу приготовления теста для хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, при производстве колбасных изделий и др. Сохранение белков в набухшем состоянии является важной задачей многих содержащих их пищевых продуктов. Утрата белками водоудерживающей способности, называемой синерезисом, вызывает старение белков муки и круп, особенно бобовых, черствение хлебобулочных и мучных кондитерских изделий.

Меланоидинообразование - способность аминокислотных остатков белков взаимодействовать с редуцирующими сахарами с образованием темноокрашенных соединений - меланоидинов. Это свойство наиболее активно проявляется при повышенных температурах и рН от 3 до 7 при производстве хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, пива, консервов, сушеных плодов и овощей. В результате изменяется цвет продуктов от желто-золотистого до коричневого разных оттенков и черного, при этом снижается и биологическая ценность продуктов.

Ферменты - биополимеры белковой природы, являющиеся катализаторами многих биохимических процессов.

Основная функция ферментов - ускорение превращений веществ, поступающих, или имеющихся, или образующихся при обмене веществ в любом биологическом организме (человек, животные, растения, микроорганизмы), а также регулирование биохимических процессов в зависимости от изменяющихся внешних условий.

В зависимости от химической природы макромолекул ферменты подразделяют на одно- и двухкомпонентные. Однокомпонентные состоят только из белка (например, амилаза, пепсин и др.), двухкомпонентные - из белка и небелковых соединений. На поверхности молекулы белка или в специальной щели находятся активные центры, представленные совокупностью функциональных групп аминокислот, непосредственно взаимодействующих с субстратом, и/или небелковые составляющие - коферменты. К последним относятся витамины (В1, В2, РР и др.), а также минеральные вещества (Сu, Zn, Fe и т.п.). Так, к железосодержащим ферментам относятся пероксидаза и каталаза, а к медьсодержащим - аскорбатоксидаза.

• оксиредуктазы - ферменты, катализирующие окислительно-восстановительные реакции путем перенесения ионов водорода или электронов, например, дыхательные ферменты пероксидаза, каталаза;
• трансферазы - ферменты, катализирующие перенос функциональных групп (СН3, СООН, NH2 и т.п.) от одной молекулы к другой, например, ферменты, катализирующие дезаминирование и декарбоксилирование аминокислот, образующихся при гидролизе белков сырья (зерна, плодов, картофеля), что приводит к накоплению высших спиртов при производстве этилового спирта, вин и пива;
• гидролазы - ферменты, катализирующие гидролитическое расщепление связей (пептидной, гликозидной, эфирной и др.). К ним относятся липазы, гидролизирующие жиры, пептидазы - белки, амилазы и фосфорилазы - крахмал и др.;
• лиазы - ферменты, катализирующие негидролитическое отщепление групп от субстрата с образованием двойной связи и обратные реакции. Например, пируватдекарбоксилаза отщепляет от пировиноградной кислоты СО2, что приводит к образованию ацетоальдегида как промежуточного продукта спиртового и молочнокислого брожений;
• изомеразы - ферменты, катализирующие образование изомеров субстрата путем перемещения кратных связей или групп атомов внутри молекулы;
• лигазы - ферменты, катализирующие присоединение двух молекул с образованием новых связей.

Значение ферментов. В неочищенном виде ферменты с древнейших времен используются при производстве многих продовольственных товаров (в хлебопечении, спиртовой промышленности, виноделии, сыроделии и т.д.). Потребительские свойства ряда товаров в значительной мере формируются в процессе особой операции - ферментации (черный, красный, желтый чай, какао-бобы и др.). Очищенные ферментативные препараты начали применять в XX в. при производстве соков, чистых аминокислот для лечения и искусственного питания, удаления лактозы из молока для продуктов детского питания и т.д. При хранении пищевых продуктов ферменты способствуют созреванию мяса, плодов и овощей, но могут вызвать и их порчу (гниение, плесневение, ослизнение, брожение).

Свойства. Ферменты обладают высокой каталитической активностью, благодаря чему небольшое количество их может активизировать биохимические процессы огромных количеств субстрата; специфичностью действия, т.е. определенные ферменты действуют на конкретные вещества; обратимостью действия (одни и те же ферменты могут осуществлять распад и синтез определенных веществ); мобильностью, проявляющейся в изменении активности под воздействием различных факторов (температуры, влажности, рН среды, активаторов и инактиваторов).

Для каждого из указанных свойств характерны определенные оптимальные диапазоны (например, в диапазоне температур 40-50 °С отмечается наибольшая активность ферментов). Любые отклонения от оптимального диапазона вызывают снижение активности ферментов, а иногда и их полную инактивацию (например, высокие температуры стерилизации). На этом основаны многие методы консервирования продовольственного сырья. При этом происходит частичная или полная инактивация собственных ферментов сырья и продукции, а также микроорганизмов, вызывающих их порчу.

Для инактивации ферментов продовольственного сырья и товаров при хранении применяют разнообразные физические, физико-химические, химические, биохимические и комбинированные методы.

Полифенолы - биополимеры, в состав макромолекул которых могут входить фенольные кислоты, спирты и их эфиры, а также сахара и другие соединения.

Эти вещества встречаются в живой природе только в клетках растений. Кроме того, они могут содержаться в древесине и изделиях из нее, торфе, буром и каменном угле, нефтяных остатках.

Наибольшее значение полифенолы имеют в свежих плодах, овощах и продуктах их переработки, включая вина, ликероналивочные изделия, а также в чае, кофе, коньяке, роме и пиве. В указанных продуктах полифенолы влияют на органолептические свойства (вкус, цвет), физиологическую ценность (многие из этих веществ обладают Р-витаминной активностью, бактерицидными свойствами) и сохраняемость.

К полифенолам, содержащимся в товарах растительного происхождения, относятся дубильные (например, катехины), а также красящие вещества (флавоноиды, антоцианы, меланины и др.).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Рис. 5. Фридрих Велер
(1800–1882)

Рис. 6. Александр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сущность созданной ими теории химического строения можно сформулировать в виде трех положений.
1. Атомы в молекулах соединены в определенном порядке согласно их валентности, причем углерод в органических соединениях четырехвалентен.
2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным элементным составом, но и порядком связи атомов в молекулах, т.е. химическим строением.
3. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, что отражается на свойствах веществ.
* Немецкий химик. Проводил исследования в области неорганической и органической химии. Установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического. Получил некоторые металлы (алюминий, бериллий и др.).
** Выдающийся русский химик, автор теории химического
строения органических веществ. На основании по нятия о строении объяснил явление изомерии, предсказал существование изомеров ряда веществ и впервые их синтезировал. Первым осуществил синтез сахаристого вещества. Создатель школы русских хим иков, в которую входили В.В.Марковников, А.М.Зайцев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворский и др.

Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, ученые плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввел термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением. В качестве иллюстрации явления изомерии приведем формулы и свойства двух веществ – этилового спирта и диметилового эфира, имеющих одинаковый элементный состав С2Н6О, но различное химическое строение (табл. 2).
Таблица 2

Иллюстрация зависимости свойств вещества от его строения

Явление изомерии, очень широко распространенное в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ. Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи
различной длины и строения: неразветвленные, разветвленные, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи С–С, но также двойные С=С и тройные С≡С, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.
На теории химического строения Бутлерова основана и классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органичебольших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.
Углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме 2.
Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Корень этого слова имеет арабское происхождение, а суффикс -ан присутствует в названиях всех углеводородов этого класса.
Схема 2

Классификация углеводородов

Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причем его отношение к этой группе веществ подчеркивается
суффиксом -ен в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CН2=СН2. Двойных связей С=С в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов.
Попытайтесь сами пояснить значение суффиксов -диен. Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CН2=СН–CН=СН2.
Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами. На принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс -ин. Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен (этин), молекулярная формула которого С2Н2, а структурная – НС≡СН. Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных
атомов важнейшими являются арены – особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали – это бензол С6Н6, структурная формула которого также известна каждому культурному человеку:

Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода, в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.
Функциональной группой называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.
Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме 3.
Схема 3
Основные классы органических веществ, содержащих функциональные группы

Функциональная группа –ОН называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ – спиртам.
Названия спиртов образуются с помощью суффикса -ол. Например, наиболее известный представитель спиртов – это этиловый спирт, или этанол, С2Н5ОН.
Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа >C=O называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких
функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются, соответственно, альдегидами и карбоновыми кислотами. Наиболее известные представители альдегидов – это формальдегид НСОН и уксусный альдегид СН3СОН. С уксусной кислотой СН3СООН, раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый. Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, и, в первую очередь, аминов и аминокислот является присутствие в их молекулах аминогруппы –NH2.
Приведенная классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может быть обладателем двух и даже более функциональных групп. Так, структурными единицами главных носителей жизни на земле – белковых молекул – являются аминокислоты. В молекулах этих веществ обязательно присутствуют как минимум две функциональные группы – карбоксильная иаминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицин и имеет формулу:

Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счет карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы).
Для организации жизни на Земле амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение – за счет взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокис-
лоты соединяются в полимерные цепочки белков.
? 1. Назовите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Какую роль эта теория сыграла в развитии органической химии?
2. Какие классы углеводородов вам известны? По какому признаку проведена эта классификация?
3. Что называется функциональной группой органического соединения? Какие функциональные группы вы можете назвать? Какие классы органических соединений содержат названные функциональные группы? Запишите общие формулы классов соединений и формулы их представителей.
4. Дайте определение изомерии, запишите формулы возможных изомеров для соединений состава С4H10O. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
5. Отнесите вещества, формулы которых: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6, к соответствующим классам органических соединений. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
6. Структурная формула глюкозы:К какому классу органических соединений вы отнесете это вещество? Почему его называют соединением с двойственной функцией?
7. Сравните органические и неорганические амфотерные соединения.
8. Почему аминокислоты относят к соединениям с двойственной функцией? Какую роль в организации жизни на Земле играет эта особенность строения аминокислот?
9. Приготовьте сообщение на тему «Аминокислоты – "кирпичики” жизни», используя возможности Интернета.
10. Приведите примеры относительности деления органических соединений на определенные классы. Проведите параллели подобной относительности для неорганических соединений.