คุณสมบัติของปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ ประเภทของปฏิกิริยาเคมีในเคมีอินทรีย์ - ความรู้ไฮเปอร์มาร์เก็ต การจำแนกปฏิกิริยาเคมีตามกลไก

การแบ่งปฏิกิริยาเคมีออกเป็นอินทรีย์และอนินทรีย์ค่อนข้างมีเงื่อนไข ปฏิกิริยาอินทรีย์ทั่วไปรวมถึงปฏิกิริยาที่มีสารประกอบอินทรีย์อย่างน้อยหนึ่งชนิด ซึ่งเปลี่ยนโครงสร้างโมเลกุลของมันในระหว่างปฏิกิริยา ดังนั้น ปฏิกิริยาที่โมเลกุลสารประกอบอินทรีย์ทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายหรือลิแกนด์ไม่อยู่ในปฏิกิริยาอินทรีย์ทั่วไป

ปฏิกิริยาอินทรีย์เช่นเดียวกับปฏิกิริยาอนินทรีย์สามารถจำแนกตามลักษณะทั่วไปในปฏิกิริยาการถ่ายโอน:

– อิเล็กตรอนตัวเดียว (รีดอกซ์);

– คู่อิเล็กตรอน (ปฏิกิริยาเชิงซ้อน);

– โปรตอน (ปฏิกิริยากรด-เบส);

– กลุ่มอะตอมโดยไม่เปลี่ยนจำนวนพันธะ (ปฏิกิริยาการแทนที่และการจัดเรียงใหม่)

- กลุ่มอะตอมที่มีการเปลี่ยนแปลงจำนวนพันธะ (ปฏิกิริยาของการบวก, การกำจัด, การสลายตัว)

ในเวลาเดียวกัน ความหลากหลายและความคิดริเริ่มของปฏิกิริยาอินทรีย์นำไปสู่ความจำเป็นในการจำแนกตามเกณฑ์อื่น ๆ :

– การเปลี่ยนแปลงจำนวนอนุภาคระหว่างปฏิกิริยา

- ธรรมชาติของการแตกของความสัมพันธ์

– ลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์

– กลไกของขั้นตอนเบื้องต้น

– ประเภทของการเปิดใช้งาน;

- ป้ายส่วนตัว;

– โมเลกุลของปฏิกิริยา

1) ตามการเปลี่ยนแปลงของจำนวนอนุภาคระหว่างปฏิกิริยา (หรือตามประเภทของการเปลี่ยนแปลงพื้นผิว) ปฏิกิริยาของการแทนที่ การเติม การกำจัด (ความแตกแยก) การสลายตัวและการจัดเรียงใหม่จะแตกต่างออกไป

ในกรณีของปฏิกิริยาการแทนที่ หนึ่งอะตอม (หรือกลุ่มของอะตอม) ในโมเลกุลของซับสเตรตถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่น (หรือกลุ่มของอะตอม) ซึ่งทำให้เกิดสารประกอบใหม่:

CH3 – CH 3 + C1 2  CH 3 – CH 2 C1 + HC1

อีเทน คลอรีน คลอโรอีเทน ไฮโดรเจนคลอไรด์

CH3 – CH 2 C1 + NaOH (สารละลายในน้ำ)  CH 3 – CH 2 OH + NaC1

คลอโรอีเทน โซเดียมไฮดรอกไซด์ เอทานอล โซเดียมคลอไรด์

ในสัญลักษณ์ของกลไกปฏิกิริยาการทดแทน จะแสดงด้วยตัวอักษรละติน S (จากภาษาอังกฤษ "การทดแทน" - การทดแทน)

ในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติม สารใหม่หนึ่งตัวจะก่อตัวขึ้นจากโมเลกุลสอง (หรือหลายตัว) ในกรณีนี้ รีเอเจนต์จะถูกเติมด้วยพันธะหลายตัว (C = C, C  C, C = โอ โส  N) โมเลกุลของสารตั้งต้น:

CH2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – CH3

เอทิลีน ไฮโดรเจน โบรไมด์ โบรมีเทน

โดยคำนึงถึงสัญลักษณ์ของกลไกของกระบวนการของปฏิกิริยาการเติมพวกเขาจะเขียนแทนด้วยตัวอักษร A หรือโฆษณาแบบผสม (จากภาษาอังกฤษ "เพิ่มเติม" - การบวก)

อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาการกำจัด (ความแตกแยก) โมเลกุล (หรืออนุภาค) ถูกแยกออกจากซับสเตรตและสารอินทรีย์ใหม่จะก่อตัวขึ้นที่มีพันธะหลายตัว:

CH3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

น้ำเอทานอลเอทิลีน

ในสัญลักษณ์ของกลไกของปฏิกิริยาการทดแทนพวกเขาจะเขียนแทนด้วยตัวอักษร E (จาก "การกำจัด" ภาษาอังกฤษ - การกำจัด, การแยกออก)

ปฏิกิริยาการสลายตัวจะดำเนินไปตามกฎด้วยการแตกพันธะคาร์บอน - คาร์บอน (C – C) และนำไปสู่การก่อตัวของสารสองชนิดหรือมากกว่าที่มีโครงสร้างที่เรียบง่ายจากสารอินทรีย์หนึ่งตัว:

CH3 – ซีเอช(โอไฮโอ) – UNSD
CH3 – CHO + HCOOH

กรดแลคติก กรดอะซีตัลดีไฮด์ กรดฟอร์มิก

การจัดเรียงใหม่เป็นปฏิกิริยาระหว่างที่โครงสร้างของสารตั้งต้นเปลี่ยนแปลงไปตามการก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่มีไอโซเมอร์กับของเดิม กล่าวคือ โดยไม่เปลี่ยนสูตรโมเลกุล การแปลงประเภทนี้แสดงด้วยอักษรละติน R (จากภาษาอังกฤษ "การจัดเรียงใหม่" - การจัดเรียงใหม่)

ตัวอย่างเช่น 1-คลอโรโพรเพนจะจัดเรียงใหม่เป็นสารประกอบไอโซเมอร์ 2-คลอโรโพรเพนโดยมีอะลูมิเนียมคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

CH3 – CH2 – CH2 – C1  CH 3 – SNS1 – CH3

1-คลอโรโพรเพน 2-คลอโรโพรเพน

2) ตามลักษณะของการแตกหักของพันธะ ปฏิกิริยาแบบโฮโมไลติก (แบบรุนแรง) แบบเฮเทอโรไลติก (ไอออนิก) และปฏิกิริยาซิงโครนัสมีความโดดเด่น

พันธะโควาเลนต์ระหว่างอะตอมสามารถแตกออกได้ในลักษณะที่พันธะคู่อิเล็กตรอนของพันธะถูกแบ่งระหว่างสองอะตอม อนุภาคที่ได้จะได้รับอิเล็กตรอนแต่ละตัวและกลายเป็นอนุมูลอิสระ - พวกเขากล่าวว่าการแยกแบบโฮโมไลติกเกิดขึ้น ในกรณีนี้จะเกิดพันธะใหม่ขึ้นเนื่องจากอิเล็กตรอนของรีเอเจนต์และสารตั้งต้น

ปฏิกิริยาแบบหัวรุนแรงเป็นที่แพร่หลายโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการเปลี่ยนแปลงของแอลเคน (คลอรีน ไนเตรต ฯลฯ)

ด้วยวิธีเฮเทอโรไลติกในการทำลายพันธะ คู่อิเล็กตรอนทั่วไปจะถูกถ่ายโอนไปยังอะตอมใดอะตอมหนึ่ง อนุภาคที่เป็นผลลัพธ์จะกลายเป็นไอออน มีประจุไฟฟ้าเป็นจำนวนเต็ม และปฏิบัติตามกฎของแรงดึงดูดและแรงผลักของไฟฟ้าสถิต

ตามลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์ ปฏิกิริยาเฮเทอโรไลติกถูกแบ่งออกเป็นอิเล็กโตรฟิลลิก (เช่น การเติมผ่านพันธะหลายตัวในแอลคีนหรือการแทนที่ไฮโดรเจนในสารประกอบอะโรมาติก) และนิวคลีโอฟิลิก (เช่น การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ฮาโลเจนหรืออันตรกิริยาของแอลกอฮอล์กับไฮโดรเจนเฮไลด์) .

กลไกการเกิดปฏิกิริยาเป็นแบบเรดิคัลหรือไอออนิกสามารถกำหนดได้โดยการตรวจสอบสภาวะการทดลองที่สนับสนุนปฏิกิริยา

ดังนั้น ปฏิกิริยารุนแรงที่มาพร้อมกับความแตกแยกของพันธะโฮโมไลติก:

- เร่งโดยการฉายรังสี h ภายใต้สภาวะที่มีอุณหภูมิปฏิกิริยาสูงในที่ที่มีสารที่ย่อยสลายได้ง่ายด้วยการก่อตัวของอนุมูลอิสระ (เช่น เปอร์ออกไซด์)

- ช้าลงเมื่อมีสารที่ทำปฏิกิริยากับอนุมูลอิสระได้ง่าย (ไฮโดรควิโนน, ไดฟีนิลลามีน)

– มักเกิดขึ้นในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วหรือเฟสของแก๊ส

– มักเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอัตโนมัติและมีลักษณะเฉพาะโดยมีช่วงเวลาการเหนี่ยวนำ

ปฏิกิริยาไอออนิกพร้อมกับความแตกแยกของพันธะเฮเทอโรไลติก:

– ถูกเร่งเมื่อมีกรดหรือด่าง และไม่ได้รับผลกระทบจากแสงหรืออนุมูลอิสระ

– ไม่ได้รับผลกระทบจากสารอนุมูลอิสระ

– ลักษณะของตัวทำละลายมีผลต่ออัตราและทิศทางของปฏิกิริยา

- ไม่ค่อยได้เข้าเฟสแก๊ส

ปฏิกิริยาซิงโครนัสดำเนินไปโดยไม่มีการก่อตัวของไอออนและอนุมูลกลาง: การแตกของเก่าและการก่อตัวของพันธะใหม่เกิดขึ้นพร้อมกัน (พร้อมกัน) ตัวอย่างของการตอบสนองแบบซิงโครนัสคือd การสังเคราะห์เยน - ปฏิกิริยา Diels-Alder

โปรดทราบว่าลูกศรพิเศษที่ใช้ในการระบุการแตกโฮโมไลติกของพันธะโควาเลนต์หมายถึงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนหนึ่งตัว

3) ขึ้นอยู่กับธรรมชาติทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์ ปฏิกิริยาแบ่งออกเป็นนิวคลีโอฟิลิก อิเล็กโตรฟิลลิก และอนุมูลอิสระ

อนุมูลอิสระเป็นอนุภาคที่เป็นกลางทางไฟฟ้าซึ่งมีอิเล็กตรอนไม่คู่ ตัวอย่างเช่น Cl ,  NO 2,
.

ในสัญลักษณ์กลไกปฏิกิริยา ปฏิกิริยารุนแรงจะแสดงโดยตัวห้อย R

รีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิกคือแอนไอออนที่มีอะตอมเดียวหรือหลายอะตอมหรือโมเลกุลที่เป็นกลางทางไฟฟ้าซึ่งมีจุดศูนย์กลางที่มีประจุลบบางส่วนเพิ่มขึ้น เหล่านี้รวมถึงแอนไอออนและโมเลกุลที่เป็นกลางเช่น H O - , RO - , Cl - , Br - , RCOO - , CN - , R - , NH 3 , C 2 H 5 OH เป็นต้น

ในสัญลักษณ์กลไกปฏิกิริยา ปฏิกิริยารุนแรงจะแสดงโดยตัวห้อย N

รีเอเจนต์อิเล็กโตรฟิลิกคือไอออนบวก โมเลกุลที่เรียบง่ายหรือซับซ้อน ซึ่งโดยตัวของมันเองหรือในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาจะมีสัมพรรคภาพเพิ่มขึ้นสำหรับคู่อิเล็กตรอนหรือจุดศูนย์กลางของโมเลกุลที่มีประจุลบ เหล่านี้รวมถึงไพเพอร์ H + , Cl + , + NO 2 , + SO 3 H, R + และโมเลกุลที่มีออร์บิทัลอิสระ: AlCl 3 , ZnCl 2 , เป็นต้น

ในสัญลักษณ์กลไก ปฏิกิริยาอิเล็กโตรฟิลลิกแสดงโดยตัวห้อย E

นิวคลีโอไฟล์เป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนและอิเล็กโทรฟิลเป็นตัวรับ

ปฏิกิริยาอิเล็กโทรฟิลิกและนิวคลีโอฟิลิกสามารถคิดได้ว่าเป็นกรด-เบส วิธีนี้ใช้ทฤษฎีของกรดและเบสทั่วไป (กรดลิวอิสเป็นตัวรับคู่อิเล็กตรอน เบสลิวอิสเป็นผู้บริจาคคู่อิเล็กตรอน)

อย่างไรก็ตาม เราควรแยกความแตกต่างระหว่างแนวความคิดของอิเล็กโตรฟิลลิซิตี้และความเป็นกรด เช่นเดียวกับนิวคลีโอฟิลลิซิตี้และความเป็นเบส เนื่องจากมันไม่เหมือนกัน ตัวอย่างเช่น ความเป็นเบสิกสะท้อนถึงสัมพรรคภาพสำหรับโปรตอน และนิวคลีโอฟิลิซิตี้มักถูกประเมินว่าเป็นสัมพรรคภาพสำหรับอะตอมของคาร์บอน:

OH - + H +  H 2 O ไฮดรอกไซด์ไอออนเป็นเบส

OH - + CH 3 +  CH 3 OH ไฮดรอกไซด์ไอออนเป็นนิวคลีโอไฟล์

4) ขึ้นอยู่กับกลไกของระยะเริ่มต้น ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์อาจแตกต่างกันมาก: การแทนที่นิวคลีโอฟิลิก S N, การแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิก SE, การแทนที่อนุมูลอิสระ S R, การกำจัดคู่หรือการกำจัด E, การเติมนิวคลีโอฟิลิกหรืออิเล็กโตรฟิลลิกของ Ad E และ โฆษณา N เป็นต้น

5) ตามประเภทของการกระตุ้น ปฏิกิริยาจะแบ่งออกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ไม่ใช่ตัวเร่งปฏิกิริยา และเคมีเชิงแสง

ปฏิกิริยาตัวเร่งปฏิกิริยาคือปฏิกิริยาที่ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยา หากกรดทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เรากำลังพูดถึงตัวเร่งปฏิกิริยาของกรด ปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดรวมถึง ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับการก่อตัวของเอสเทอร์ การคายน้ำของแอลกอฮอล์ด้วยการก่อตัวของสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว เป็นต้น

หากตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นเบส เราจะพูดถึงตัวเร่งปฏิกิริยาพื้นฐาน (ดังที่แสดงด้านล่าง ซึ่งเป็นเรื่องปกติสำหรับเมทานอลไลซิสของไตรเอซิลกลีเซอรอล)

ไม่ใช่ตัวเร่งปฏิกิริยาคือปฏิกิริยาที่ไม่ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยา พวกเขาเร่งความเร็วด้วยอุณหภูมิที่เพิ่มขึ้นเท่านั้นซึ่งเป็นสาเหตุที่บางครั้งเรียกว่าความร้อนแม้ว่าจะไม่ได้ใช้กันอย่างแพร่หลายก็ตาม รีเอเจนต์เริ่มต้นในปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นอนุภาคที่มีขั้วหรือประจุสูง ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ปฏิกิริยาระหว่างกรด-เบส

ปฏิกิริยาโฟโตเคมีถูกกระตุ้นโดยการฉายรังสี (โฟตอน, h); ปฏิกิริยาเหล่านี้จะไม่เกิดขึ้นในที่มืด แม้ว่าจะมีความร้อนสูงก็ตาม ประสิทธิภาพของกระบวนการฉายรังสีวัดโดยผลผลิตควอนตัม ซึ่งกำหนดเป็นจำนวนโมเลกุลของตัวทำปฏิกิริยาที่ทำปฏิกิริยาต่อหนึ่งควอนตัมแสงที่ดูดซับ ปฏิกิริยาบางอย่างมีลักษณะเฉพาะด้วยผลผลิตควอนตัมที่น้อยกว่าความเป็นเอกภาพ สำหรับปฏิกิริยาอื่นๆ ตัวอย่างเช่น สำหรับปฏิกิริยาลูกโซ่ของการเติมฮาโลเจนของอัลเคน ผลผลิตนี้สามารถสูงถึง 10 6

6) ตามลักษณะเฉพาะ การจำแนกประเภทของปฏิกิริยามีความหลากหลายมาก: การให้น้ำและการคายน้ำ ไฮโดรจิเนชันและดีไฮโดรจีเนชัน ไนเตรชั่น ซัลโฟเนชัน ฮาโลจิเนชัน แอซิเลชัน แอลคิเลชัน คาร์บอกซิเลชันและดีคาร์บอกซิเลชัน enolization การปิดและการเปิดของวัฏจักร ไอโซเมอไรเซชัน การย่อยสลายด้วยออกซิเดชัน ไพโรไลซิส โพลิเมอไรเซชัน การควบแน่น และอื่นๆ

7) ความเป็นโมเลกุลของปฏิกิริยาอินทรีย์ถูกกำหนดโดยจำนวนของโมเลกุลซึ่งการเปลี่ยนแปลงที่แท้จริงของพันธะโควาเลนต์เกิดขึ้นที่ระยะที่ช้าที่สุดของปฏิกิริยา ซึ่งกำหนดอัตราของมัน มีปฏิกิริยาประเภทต่อไปนี้:

- โมเลกุลเดี่ยว - หนึ่งโมเลกุลมีส่วนร่วมในระยะ จำกัด

- สองโมเลกุล - มีสองโมเลกุลดังกล่าวเป็นต้น

ตามกฎแล้วไม่มีโมเลกุลที่สูงกว่าสาม ข้อยกเว้นคือปฏิกิริยาโทโพเคมี (โซลิดเฟส)

โมเลกุลสะท้อนให้เห็นในสัญลักษณ์ของกลไกการเกิดปฏิกิริยาโดยการเพิ่มจำนวนที่เหมาะสม ตัวอย่างเช่น S N 2 - การแทนที่แบบไบโมเลกุลแบบนิวคลีโอฟิลิก, S E 1 - การแทนที่โมโนโมเลคิวลาร์ด้วยไฟฟ้า E1 - การกำจัดโมเลกุลเดี่ยว ฯลฯ

มาดูตัวอย่างกัน

ตัวอย่าง 1. อะตอมของไฮโดรเจนในอัลเคนสามารถแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

ปฏิกิริยาดำเนินไปโดยกลไกการอนุมูลแบบลูกโซ่ (อนุภาคที่โจมตีคือ C1 . ของอนุมูลคลอรีน  ). ดังนั้นโดยธรรมชาติทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์ นี่คือปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ ตามการเปลี่ยนแปลงของจำนวนอนุภาค - ปฏิกิริยาการแทนที่; ตามลักษณะของการแตกของพันธะ - ปฏิกิริยา homolytic; ประเภทของการเปิดใช้งาน - โฟโตเคมีหรือความร้อน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง - ฮาโลเจน; กลไกการเกิดปฏิกิริยา - S R .

ตัวอย่าง 2. อะตอมไฮโดรเจนในอัลเคนสามารถแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร ปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยาไนเตรตและเป็นไปตามรูปแบบ:

R – H + โฮ – ลำดับที่ 2  R – NO 2 + H 2 O

ปฏิกิริยาไนเตรตในอัลเคนยังเป็นไปตามกลไกของอนุมูลลูกโซ่ ดังนั้นโดยธรรมชาติทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์ นี่คือปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ ตามการเปลี่ยนแปลงของจำนวนอนุภาค - ปฏิกิริยาการแทนที่; ตามลักษณะของการแตกพันธะ - โฮโมไลติก; ประเภทของการเปิดใช้งาน - ความร้อน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง - ไนเตรต; ตามกลไก - S R .

ตัวอย่างที่ 3. แอลคีนติดไฮโดรเจนเฮไลด์เข้ากับพันธะคู่ได้อย่างง่ายดาย:

CH3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – ช.3 .

ปฏิกิริยาสามารถดำเนินไปตามกลไกของการเติมอิเล็กโตรฟิลลิก ซึ่งหมายความว่า ตามลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์ ปฏิกิริยาจะเป็นอิเล็กโตรฟิลลิก (อนุภาคที่โจมตีคือ H +) ตามการเปลี่ยนแปลงของจำนวนอนุภาค - ปฏิกิริยาการเติม; ตามลักษณะของการแตกของพันธะ - heterolytic; โดยเฉพาะอย่างยิ่ง - ไฮโดรฮาโลจิเนชัน; ตามกลไก - Ad E .

ปฏิกิริยาแบบเดียวกันในที่ที่มีเปอร์ออกไซด์สามารถดำเนินการได้ด้วยกลไกที่รุนแรง จากนั้นเนื่องจากลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์ ปฏิกิริยาจะรุนแรง (โจมตีอนุภาค - Br  ); ตามการเปลี่ยนแปลงของจำนวนอนุภาค - ปฏิกิริยาการเติม; ตามลักษณะของการแตกพันธะ - โฮโมไลติก; โดยเฉพาะอย่างยิ่ง - ไฮโดรฮาโลจิเนชัน; ตามกลไก - Ad R .

ตัวอย่างที่ 4. ปฏิกิริยาของอัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของอัลคิลเฮไลด์ดำเนินการตามกลไกของการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกแบบไบโมเลกุล

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

ดังนั้นโดยธรรมชาติทางอิเล็กทรอนิกส์ของรีเอเจนต์ ปฏิกิริยาจึงเป็นนิวคลีโอฟิลิก (อนุภาคโจมตี - OH -); ตามการเปลี่ยนแปลงของจำนวนอนุภาค - ปฏิกิริยาการแทนที่; ตามลักษณะของการแตกของพันธะ - heterolytic ตามลักษณะเฉพาะ - การไฮโดรไลซิส ตามกลไก - SN 2

ตัวอย่างที่ 5. เมื่ออัลคิลเฮไลด์ทำปฏิกิริยากับสารละลายแอลกอฮอล์ของอัลคาลิส แอลคีนจะเกิดขึ้น

CH 3 CH 2 CH 2 ห้องนอน
[CH 3 CH 2 C + H 2]  CH 3 CH = CH 2 + H +

สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่า carbocation ที่เกิดขึ้นนั้นไม่เสถียรโดยการเพิ่มไฮดรอกซิลไอออน ความเข้มข้นของแอลกอฮอล์ในแอลกอฮอล์นั้นเล็กน้อยมาก แต่โดยการกำจัดโปรตอนออกจากอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง ปฏิกิริยาโดยการเปลี่ยนจำนวนอนุภาค - แยกออก; ตามลักษณะของการแตกของพันธะ - heterolytic; โดยเฉพาะอย่างยิ่ง - dehydrohalogenation; ตามกลไก - การกำจัดอี

คำถามทดสอบ

1. ระบุสัญญาณที่จำแนกปฏิกิริยาอินทรีย์

2. ปฏิกิริยาต่อไปนี้สามารถจำแนกได้อย่างไร:

– ซัลโฟเนชันของโทลูอีน

– อันตรกิริยาระหว่างเอทานอลและกรดซัลฟิวริกกับการเกิดเอทิลีน

– โบรมิเนชันของโพรพีน

– การสังเคราะห์มาการีนจากน้ำมันพืช

ปฏิกิริยาอินทรีย์ส่วนใหญ่มักถูกจำแนกตามประเภทของพันธะเคมีในอนุภาคที่ทำปฏิกิริยา ในจำนวนนี้ ปฏิกิริยากลุ่มใหญ่สองกลุ่มสามารถแยกแยะได้ - เรดิคัลและอิออน

ปฏิกิริยารุนแรง- เหล่านี้เป็นกระบวนการที่เกิดขึ้นกับการแตกของพันธะโควาเลนต์ ในระหว่างการแตกของ hemolytic อิเล็กตรอนคู่หนึ่งที่สร้างพันธะจะถูกแบ่งออกในลักษณะที่อนุภาคที่เกิดขึ้นแต่ละตัวได้รับอิเล็กตรอนหนึ่งตัว อันเป็นผลมาจากการแตกของเม็ดเลือดทำให้เกิดอนุมูลอิสระ: />

X :Y→X. +.ย

อะตอมหรืออนุภาคที่เป็นกลางที่มีอิเล็กตรอนไม่คู่เรียกว่า อนุมูลอิสระ.

ปฏิกิริยาไอออนิกเป็นกระบวนการที่เกิดขึ้นกับ heterolyticการแตกของพันธะโควาเลนต์ เมื่ออิเล็กตรอนพันธะทั้งสองยังคงอยู่กับหนึ่งในอนุภาคที่ถูกผูกไว้ก่อนหน้านี้

X:Y → X + + :Y —

ผลที่ตามมา heterolyticเมื่อพันธะแตกจะได้รับอนุภาคที่มีประจุ: นิวคลีโอฟิลิกและอิเล็กโทรฟิลิก

อนุภาคนิวคลีโอฟิล (nucleophile)เป็นอนุภาคที่มีอิเล็กตรอนคู่หนึ่งอยู่ในระดับอิเล็กทรอนิคส์ชั้นนอก เนื่องจากคู่ของอิเล็กตรอน นิวคลีโอไฟล์จึงสามารถสร้างพันธะโควาเลนต์ใหม่ได้

อนุภาคไฟฟ้า (electrophile)เป็นอนุภาคที่มีวงโคจรอิสระที่ระดับอิเล็กทรอนิกส์ภายนอก อิเล็กโทรฟิลเป็นตัวแทนของออร์บิทัลที่ว่างเปล่าสำหรับการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์เนื่องจากอิเล็กตรอนของอนุภาคที่มันทำปฏิกิริยา

อนุภาคที่มีประจุบวกในอะตอมของคาร์บอนเรียกว่าคาร์โบเคชั่น

ตามการจำแนกประเภทอื่น ปฏิกิริยาอินทรีย์แบ่งออกเป็นความร้อน ซึ่งเป็นผลมาจากการชนกันของโมเลกุลระหว่างการเคลื่อนที่ด้วยความร้อน และเคมีเชิงแสง ซึ่งโมเลกุลโดยการดูดซับควอนตัมแสง Av ไปที่สถานะพลังงานที่สูงขึ้นแล้วผ่านการเปลี่ยนแปลงทางเคมี สำหรับสารประกอบตั้งต้นชนิดเดียวกัน ปฏิกิริยาทางความร้อนและเคมีเชิงแสงมักจะนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกัน ตัวอย่างคลาสสิกที่นี่คือคลอรีนจากความร้อนและโฟโตเคมีของเบนซีน - ในกรณีแรก คลอโรเบนซีนจะเกิดขึ้น ในกรณีที่สอง เฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน

นอกจากนี้ ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยามักจะถูกจำแนกในลักษณะเดียวกับในเคมีอนินทรีย์ - ตาม ลักษณะโครงสร้าง. ในเคมีอินทรีย์ การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างทั้งหมดถือว่าสัมพันธ์กับอะตอมของคาร์บอน (หรืออะตอม) ที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา การแปลงประเภทที่พบบ่อยที่สุดคือ:

1) การเติม R-CH=CH 2 + XY/>→ RCHX-CH 2 Y;

2) การแทนที่ R-CH 2 X + Y/>→ R-CH 2 Y + X;

3) ความแตกแยกของ R-CHX-CH 2 Y/>→ R-CH=CH 2 + XY;

(การกำจัด)

4) พอลิเมอไรเซชัน n (CH 2 \u003d CH 2) /> → (-CH 2 -CH 2 -) น

ในกรณีส่วนใหญ่ โมเลกุลที่จะกำจัดจะเกิดขึ้นจากการรวมกันของสองอนุภาคที่แยกออกจากอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง กระบวนการดังกล่าวเรียกว่า การกำจัด 1,2-

นอกเหนือจากกลไกง่าย ๆ สี่ประเภทข้างต้น ปฏิกิริยา การกำหนดต่อไปนี้สำหรับปฏิกิริยาบางคลาสยังใช้ในทางปฏิบัติซึ่งได้รับด้านล่าง

การเกิดออกซิเดชันเป็นปฏิกิริยาที่ภายใต้การกระทำของตัวทำปฏิกิริยาออกซิไดซ์ สารจะรวมตัวกับออกซิเจน (หรือองค์ประกอบทางไฟฟ้าอื่น เช่น ฮาโลเจน) หรือสูญเสียไฮโดรเจน (ในรูปของน้ำหรือโมเลกุลไฮโดรเจน)

การกระทำของตัวทำปฏิกิริยาออกซิไดซ์ (ออกซิเดชัน) ถูกระบุในรูปแบบการทำปฏิกิริยาด้วยสัญลักษณ์ [O] และการกระทำของรีเอเจนต์รีดิวซ์ (รีดิวซ์) จะแสดงด้วยสัญลักษณ์ [H]

ไฮโดรจิเนชันเป็นปฏิกิริยาที่เป็นกรณีพิเศษของการรีดิวซ์ ไฮโดรเจนถูกเติมลงในพันธะหลายพันธะหรือนิวเคลียสอะโรมาติกต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา />

การควบแน่นเป็นปฏิกิริยาที่เกิดการเติบโตของลูกโซ่ สิ่งที่แนบมาเกิดขึ้นก่อน มักจะตามด้วยการกำจัด

ไพโรไลซิสเป็นปฏิกิริยาที่สารประกอบผ่านการสลายตัวทางความร้อนในกรณีที่ไม่มีอากาศ (และโดยปกติอยู่ภายใต้แรงดันที่ลดลง) เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ตั้งแต่หนึ่งอย่างขึ้นไป ตัวอย่างของไพโรไลซิสคือการสลายตัวด้วยความร้อนของถ่านหิน บางครั้งแทนที่จะใช้ไพโรไลซิสจะใช้คำว่า "การกลั่นแบบแห้ง" (ในกรณีของการสลายตัวของถ่านหินแข็ง คำว่า "คาร์บอนไดออกไซด์" ก็ใช้เช่นกัน)

ปฏิกิริยาบางอย่างได้ชื่อมาจากผลิตภัณฑ์ที่พวกเขานำไปสู่ ดังนั้นหากกลุ่มเมทิลถูกนำเข้าสู่โมเลกุลก็พูดถึงเมทิลเลชั่นถ้าอะซิติล - อะซิติเลชั่นถ้าคลอรีน - แล้วประมาณ คลอรีน ฯลฯ

>> เคมี: ประเภทของปฏิกิริยาเคมีในเคมีอินทรีย์

ปฏิกิริยาของสารอินทรีย์สามารถแบ่งออกได้เป็น 4 ประเภทหลัก ๆ ได้แก่ การแทนที่ การเติม การกำจัด (การกำจัด) และการจัดเรียงใหม่ (isomerization) เห็นได้ชัดว่าไม่สามารถลดปฏิกิริยาที่หลากหลายทั้งหมดของสารประกอบอินทรีย์ให้อยู่ในกรอบของการจำแนกประเภทที่เสนอได้ (เช่น ปฏิกิริยาการเผาไหม้) อย่างไรก็ตาม การจำแนกประเภทดังกล่าวจะช่วยสร้างความคล้ายคลึงกับการจำแนกประเภทของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่างสารอนินทรีย์ที่คุณคุ้นเคยอยู่แล้วจากหลักสูตรเคมีอนินทรีย์

ตามกฎแล้ว สารประกอบอินทรีย์หลักที่มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเรียกว่าสารตั้งต้น และส่วนประกอบอื่นของปฏิกิริยาจะพิจารณาตามเงื่อนไขว่าเป็นรีเอเจนต์

ปฏิกิริยาการทดแทน

ปฏิกิริยาที่ส่งผลให้เกิดการแทนที่อะตอมหนึ่งหรือกลุ่มของอะตอมในโมเลกุลดั้งเดิม (สารตั้งต้น) กับอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมอื่นเรียกว่าปฏิกิริยาการแทนที่

ปฏิกิริยาการแทนที่เกี่ยวข้องกับสารประกอบอิ่มตัวและอะโรมาติก เช่น แอลเคน ไซโคลแอลเคนหรือแอรีน

ให้เรายกตัวอย่างของปฏิกิริยาดังกล่าว

เนื้อหาบทเรียน สรุปบทเรียนสนับสนุนการนำเสนอบทเรียนกรอบวิธีการเร่งความเร็วเทคโนโลยีโต้ตอบ ฝึกฝน งานและแบบฝึกหัด เวิร์คช็อป สอบด้วยตนเอง อบรม เคส เควส การบ้าน คำถาม อภิปราย คำถามเชิงวาทศิลป์จากนักเรียน ภาพประกอบ เสียง คลิปวิดีโอ และมัลติมีเดียรูปถ่าย, รูปภาพกราฟิก, ตาราง, อารมณ์ขันแบบแผน, เกร็ดเล็กเกร็ดน้อย, เรื่องตลก, อุปมาการ์ตูน, คำพูด, ปริศนาอักษรไขว้, คำพูด ส่วนเสริม บทคัดย่อชิปบทความสำหรับแผ่นโกงที่อยากรู้อยากเห็น ตำราพื้นฐานและคำศัพท์เพิ่มเติมอื่น ๆ การปรับปรุงตำราและบทเรียนแก้ไขข้อผิดพลาดในตำราเรียนการปรับปรุงชิ้นส่วนในตำราองค์ประกอบนวัตกรรมในบทเรียนแทนที่ความรู้ที่ล้าสมัยด้วยความรู้ใหม่ T สำหรับครูเท่านั้น บทเรียนที่สมบูรณ์แบบแผนปฏิทินสำหรับปี ข้อเสนอแนะเชิงระเบียบวิธีของโปรแกรมสนทนา บทเรียนแบบบูรณาการ

เคมีอินทรีย์เกิดขึ้นในกระบวนการศึกษาสารที่สกัดจากสิ่งมีชีวิตพืชและสัตว์ซึ่งประกอบด้วยสารประกอบอินทรีย์เป็นส่วนใหญ่ นี่คือสิ่งที่กำหนดชื่อทางประวัติศาสตร์อย่างหมดจดของสารประกอบดังกล่าว (สิ่งมีชีวิต - อินทรีย์) เทคโนโลยีเคมีอินทรีย์บางอย่างเกิดขึ้นในสมัยโบราณ เช่น การหมักด้วยแอลกอฮอล์และอะซิติก การใช้สีย้อมอินทรีย์และสีอลิซาริน กระบวนการฟอกหนัง เป็นต้น นักเคมีสามารถแยกและวิเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ได้เป็นเวลานานแต่ทำไม่ได้ ได้รับพวกเขาเทียมเป็นผลให้เกิดความเชื่อที่ว่าสารประกอบอินทรีย์สามารถได้รับได้ด้วยความช่วยเหลือของสิ่งมีชีวิตเท่านั้น

เริ่มตั้งแต่ครึ่งหลังของศตวรรษที่ 19 วิธีการสังเคราะห์สารอินทรีย์เริ่มพัฒนาอย่างเข้มข้นซึ่งทำให้สามารถเอาชนะความเข้าใจผิดที่เกิดขึ้นได้ทีละน้อย เป็นครั้งแรกที่การสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ในห้องปฏิบัติการดำเนินการโดยฟรีดริช เวห์เลอร์ (ในช่วงปี พ.ศ. 2367–ค.ศ. 1828) เมื่อทำการไฮโดรไลซ์ไซยาโนเจน เขาได้รับกรดออกซาลิกซึ่งก่อนหน้านี้ถูกแยกออกจากพืชและเมื่อให้ความร้อนแอมโมเนียมไซยาเนต เนื่องจากการจัดเรียงใหม่ของโมเลกุล ( ซม. ISOMERIA) ได้รับยูเรียซึ่งเป็นของเสียจากสิ่งมีชีวิต (รูปที่ 1 การสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ครั้งแรก)

ขณะนี้สารประกอบหลายชนิดที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตสามารถหาได้ในห้องปฏิบัติการ นอกจากนี้ นักเคมียังได้รับสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่พบในธรรมชาติของสิ่งมีชีวิตอย่างต่อเนื่อง

การก่อตัวของเคมีอินทรีย์ในฐานะวิทยาศาสตร์อิสระเกิดขึ้นในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 เมื่อด้วยความพยายามของนักเคมี แนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เริ่มก่อตัวขึ้น บทบาทที่โดดเด่นที่สุดคือผลงานของ E. Frankland (กำหนดแนวคิดของความจุ), F. Kekule (ก่อตั้ง tetravalence ของคาร์บอนและโครงสร้างของเบนซิน), A. Cooper (เสนอสัญลักษณ์ของเส้นวาเลนซ์นั่นคือ ยังคงใช้มาจนถึงทุกวันนี้ เชื่อมอะตอมเมื่อแสดงสูตรโครงสร้าง ) , A.M. Butlerov (สร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีซึ่งขึ้นอยู่กับตำแหน่งตามที่คุณสมบัติของสารประกอบนั้นไม่ได้ถูกกำหนดโดยองค์ประกอบเท่านั้น แต่ยังรวมถึงลำดับที่เชื่อมต่ออะตอมด้วย)

ขั้นตอนต่อไปที่สำคัญในการพัฒนาเคมีอินทรีย์เกี่ยวข้องกับงานของ J. Van't Hoff ผู้ซึ่งเปลี่ยนวิธีคิดของนักเคมี โดยเสนอให้ย้ายจากภาพที่เรียบๆ ของสูตรโครงสร้างไปเป็นการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมใน โมเลกุลเป็นผลให้นักเคมีเริ่มพิจารณาโมเลกุลว่าเป็นวัตถุเชิงปริมาตร

แนวคิดเกี่ยวกับธรรมชาติของพันธะเคมีในสารประกอบอินทรีย์ได้รับการคิดค้นขึ้นครั้งแรกโดย G. Lewis ผู้เสนอว่าอะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วยอิเล็กตรอน: อิเล็กตรอนคู่หนึ่งสร้างพันธะอย่างง่าย และเกิดเป็นคู่สองหรือสามคู่ตามลำดับ พันธะคู่และสาม เมื่อพิจารณาถึงการกระจายตัวของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุล (เช่น การกระจัดภายใต้อิทธิพลของอะตอมอิเล็กโตรเนกาทีฟ O, Cl เป็นต้น) นักเคมีสามารถอธิบายการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบหลายชนิดได้ เช่น ความเป็นไปได้ของการมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาบางอย่าง

การบัญชีสำหรับคุณสมบัติของอิเล็กตรอนที่กำหนดโดยกลศาสตร์ควอนตัม นำไปสู่การพัฒนาเคมีควอนตัม โดยใช้แนวคิดของออร์บิทัลระดับโมเลกุล ตอนนี้เคมีควอนตัมซึ่งได้แสดงพลังการทำนายในหลายตัวอย่าง ประสบความสำเร็จในการร่วมมือกับเคมีอินทรีย์เชิงทดลอง

สารประกอบคาร์บอนกลุ่มเล็กๆ ไม่ได้จัดอยู่ในประเภทอินทรีย์ ได้แก่ กรดคาร์บอนิกและเกลือ (คาร์บอเนต) กรดไฮโดรไซยานิก HCN และเกลือ (ไซยาไนด์) ของโลหะคาร์ไบด์ และสารประกอบคาร์บอนอื่นๆ บางตัวที่ศึกษาโดยเคมีอนินทรีย์

คุณสมบัติหลักของเคมีอินทรีย์คือความหลากหลายของสารประกอบที่เกิดขึ้นเนื่องจากความสามารถของอะตอมของคาร์บอนในการรวมตัวกันในจำนวนที่แทบไม่จำกัด ทำให้เกิดโมเลกุลในรูปแบบของโซ่และวัฏจักร ความหลากหลายมากยิ่งขึ้นทำได้โดยการรวมอะตอมของออกซิเจน ไนโตรเจน ฯลฯ ระหว่างอะตอมของคาร์บอน ปรากฏการณ์ของ isomerism เนื่องจากโมเลกุลที่มีองค์ประกอบเดียวกันสามารถมีโครงสร้างที่แตกต่างกันได้เพิ่มความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์ต่อไป ปัจจุบันรู้จักสารประกอบอินทรีย์มากกว่า 10 ล้านชนิดและจำนวนเพิ่มขึ้น 200-300,000 ต่อปี

การจำแนกสารประกอบอินทรีย์

ไฮโดรคาร์บอนถูกนำมาใช้เป็นพื้นฐานสำหรับการจำแนกประเภทซึ่งถือเป็นสารประกอบพื้นฐานในเคมีอินทรีย์ สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ทั้งหมดถือเป็นอนุพันธ์ของพวกมัน

เมื่อจัดระบบไฮโดรคาร์บอน โครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนและชนิดของพันธะที่เชื่อมต่ออะตอมของคาร์บอนจะถูกนำมาพิจารณา

I. อะลิฟาติก (aleiphatos. กรีกน้ำมัน) ไฮโดรคาร์บอนเป็นสายโซ่เชิงเส้นหรือแบบแยกแขนง และไม่มีชิ้นส่วนที่เป็นวัฏจักร พวกมันก่อตัวเป็นสองกลุ่มใหญ่

1. ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออิ่มตัว (ตั้งชื่อเพราะไม่สามารถติดอะไรก็ได้) คือสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะธรรมดาและล้อมรอบด้วยอะตอมไฮโดรเจน (รูปที่ 1) ในกรณีที่โซ่มีกิ่ง ให้เติมคำนำหน้าชื่อ iso. ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ง่ายที่สุดคือมีเทนและสารประกอบเหล่านี้จำนวนหนึ่งเริ่มต้นด้วย

ข้าว. 2. ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

แหล่งที่มาหลักของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือน้ำมันและก๊าซธรรมชาติ ปฏิกิริยาของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวต่ำมาก สามารถทำปฏิกิริยากับสารที่มีฤทธิ์รุนแรงที่สุดเท่านั้น เช่น ฮาโลเจนหรือกรดไนตริก เมื่อไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวถูกให้ความร้อนสูงกว่า 450 ° C โดยไม่มีอากาศเข้า พันธะ C-C จะแตกและเกิดสารประกอบที่มีห่วงโซ่คาร์บอนสั้นลง การสัมผัสกับอุณหภูมิสูงในที่ที่มีออกซิเจนนำไปสู่การเผาไหม้ที่สมบูรณ์ของคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ซึ่งช่วยให้สามารถใช้เป็นก๊าซ (มีเทน - โพรเพน) หรือเชื้อเพลิงเครื่องยนต์เหลว (ออกเทน) ได้อย่างมีประสิทธิภาพ

เมื่อไฮโดรเจนอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยหมู่เชิงฟังก์ชัน (กล่าวคือ สามารถเปลี่ยนแปลงได้ในภายหลัง) อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันจะก่อรูปขึ้น สารประกอบที่มีกลุ่ม C-OH เรียกว่าแอลกอฮอล์ HC=O - อัลดีไฮด์ COOH - กรดคาร์บอกซิลิก (เพิ่มคำว่า "คาร์บอกซิลิก" เพื่อแยกความแตกต่างจากกรดแร่ธรรมดาเช่นไฮโดรคลอริกหรือซัลฟิวริก) สารประกอบอาจมีหมู่ฟังก์ชันต่างๆ พร้อมกัน ตัวอย่างเช่น COOH และ NH 2 สารประกอบดังกล่าวเรียกว่ากรดอะมิโน การแนะนำของฮาโลเจนหรือหมู่ไนโตรในองค์ประกอบไฮโดรคาร์บอนนำไปสู่อนุพันธ์ของฮาโลเจนหรือไนโตรตามลำดับ (รูปที่ 3)

ข้าว. สี่. ตัวอย่างของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวกับกลุ่มการทำงาน

อนุพันธ์ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่แสดงในรูปของสารประกอบอินทรีย์กลุ่มใหญ่: แอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ กรด อนุพันธ์ของฮาโลเจน ฯลฯ เนื่องจากส่วนไฮโดรคาร์บอนของโมเลกุลมีปฏิกิริยาต่ำมาก พฤติกรรมทางเคมีของสารประกอบดังกล่าวจึงถูกกำหนดโดยคุณสมบัติทางเคมีของหมู่ฟังก์ชัน -OH, -COOH, -Cl, -NO 2 เป็นต้น

2. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวมีโครงสร้างที่แตกต่างกันของโครงสร้างสายโซ่หลักเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว แต่มีพันธะคู่หรือสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน (รูปที่ 6) ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวที่ง่ายที่สุดคือเอทิลีน

ข้าว. 6. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว

ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวทั่วไปที่สุดคือการเติมด้วยพันธะหลายตัว (รูปที่ 8) ซึ่งทำให้สามารถสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ต่างๆ บนพื้นฐานของพวกมันได้

ข้าว. แปด. การเพิ่มรีเอเจนต์เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัวด้วยพันธะหลายตัว

คุณสมบัติที่สำคัญอีกประการของสารประกอบที่มีพันธะคู่คือความสามารถในการทำให้เกิดพอลิเมอร์ (รูปที่ 9) ในกรณีนี้พันธะคู่จะเปิดขึ้น ส่งผลให้เกิดสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนยาวขึ้น

ข้าว. 9. พอลิเมอไรเซชันของเอทิลีน

การแนะนำกลุ่มการทำงานที่กล่าวถึงก่อนหน้านี้ในองค์ประกอบของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับในกรณีของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจะนำไปสู่อนุพันธ์ที่เกี่ยวข้องซึ่งก่อให้เกิดสารประกอบอินทรีย์กลุ่มใหญ่เช่นแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวอัลดีไฮด์ ฯลฯ (รูปที่ 10).

ข้าว. สิบ. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวกับกลุ่มการทำงาน

สำหรับสารประกอบที่แสดง แสดงชื่ออย่างง่าย ตำแหน่งที่แน่นอนในโมเลกุลของพันธะหลายตัวและหมู่ฟังก์ชันถูกระบุในชื่อของสารประกอบ ซึ่งรวบรวมตามกฎที่พัฒนาขึ้นเป็นพิเศษ

พฤติกรรมทางเคมีของสารประกอบดังกล่าวถูกกำหนดโดยคุณสมบัติของพันธะหลายตัวและโดยคุณสมบัติของหมู่ฟังก์ชัน

ครั้งที่สอง CARBOCYCLIC HYDROCARBONS ประกอบด้วยชิ้นส่วนที่เป็นวัฏจักรที่เกิดจากอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น พวกเขาสร้างสองกลุ่มใหญ่

1. อะลิไซคลิก (เช่น ทั้งอะลิฟาติกและไซคลิกในเวลาเดียวกัน) ไฮโดรคาร์บอน ในสารประกอบเหล่านี้ ชิ้นส่วนไซคลิกสามารถมีได้ทั้งพันธะเดี่ยวและหลายพันธะ นอกจากนี้ สารประกอบสามารถมีชิ้นส่วนไซคลิกได้หลายชิ้น คำนำหน้า "ไซโคล" จะถูกเพิ่มเข้าไปในชื่อของสารประกอบเหล่านี้ สารประกอบอะลิไซคลิกที่ง่ายที่สุดคือไซโคลโพรเพน (รูปที่ 12)

ข้าว. 12. อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน

นอกเหนือจากที่แสดงข้างต้นแล้ว ยังมีตัวเลือกอื่นๆ สำหรับเชื่อมต่อชิ้นส่วนที่เป็นวัฏจักร ตัวอย่างเช่น พวกมันสามารถมีอะตอมร่วมกันได้หนึ่งอะตอม (ที่เรียกว่าสารประกอบสไปโรไซคลิก) หรือสามารถเชื่อมต่อในลักษณะที่มีอะตอมสองอะตอมหรือมากกว่าร่วมกันได้ สำหรับทั้งสองรอบ (สารประกอบไบไซคลิก) โดยการรวมสามรอบขึ้นไป การก่อตัวของเฟรมเวิร์กไฮโดรคาร์บอนก็เป็นไปได้เช่นกัน (รูปที่ 14)

ข้าว. สิบสี่ ตัวเลือกสำหรับการเชื่อมต่อวงจรในสารประกอบอะลิไซคลิก ได้แก่ สไปโรไซเคิล จักรยาน และเฟรมเวิร์ก ชื่อของสารประกอบสไปโรและไบไซคลิกบ่งชี้ว่าอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ตัวอย่างเช่น สไปโรไซเคิลที่แสดงในรูปมีคาร์บอนแปดอะตอม ดังนั้นชื่อจึงถูกสร้างขึ้นบนพื้นฐานของคำว่า "ออกเทน" . ในอะดามันเทน อะตอมจะถูกจัดเรียงในลักษณะเดียวกับตาข่ายคริสตัลของเพชร ซึ่งกำหนดชื่อของมัน ( กรีก Adamantos - เพชร)

โมโน- และไบไซคลิก อะลิไซคลิก ไฮโดรคาร์บอน รวมทั้งอนุพันธ์ของอดามันเทน เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมัน ชื่อสามัญของพวกมันคือแนฟทีน

ในแง่ของคุณสมบัติทางเคมี อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอนอยู่ใกล้กับสารประกอบอะลิฟาติกที่เกี่ยวข้อง อย่างไรก็ตาม พวกมันมีคุณสมบัติเพิ่มเติมที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้างวัฏจักร: วงแหวนขนาดเล็ก (สมาชิก 3-6) สามารถเปิดได้โดยการเพิ่มรีเอเจนต์ (รูปที่ 15) ).

ข้าว. สิบห้า ปฏิกิริยาของอะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน, ดำเนินการเปิดวงจร

การแนะนำกลุ่มการทำงานต่างๆ ในองค์ประกอบของอะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอนนำไปสู่อนุพันธ์ที่เกี่ยวข้อง - แอลกอฮอล์ คีโตน ฯลฯ (รูปที่ 16).

ข้าว. 16. อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอนกับกลุ่มการทำงาน

2. สารประกอบคาร์โบไซคลิกกลุ่มใหญ่ที่สองเกิดขึ้นจากอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนประเภทเบนซีนเช่น มีวงแหวนเบนซีนหนึ่งวงหรือมากกว่าในองค์ประกอบ (นอกจากนี้ยังมีสารประกอบอะโรมาติกของประเภทที่ไม่ใช่เบนซีน ( ซม. กลิ่นหอม) อย่างไรก็ตาม พวกมันอาจมีชิ้นส่วนของสายไฮโดรคาร์บอนที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวด้วย (รูปที่ 18)

ข้าว. สิบแปด อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน.

มีกลุ่มของสารประกอบที่วงแหวนเบนซินดูเหมือนจะถูกบัดกรีเข้าด้วยกัน สิ่งเหล่านี้เรียกว่าสารประกอบอะโรมาติกควบแน่น (รูปที่ 20)

ข้าว. ยี่สิบ. สารประกอบอะโรมาติกควบแน่น

สารประกอบอะโรมาติกหลายชนิด รวมถึงสารควบแน่น (แนพทาลีนและอนุพันธ์ของมัน) เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมัน แหล่งที่สองของสารประกอบเหล่านี้คือถ่านหินทาร์

วัฏจักรของเบนซีนไม่ได้มีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาการเติมที่เกิดขึ้นด้วยความยากลำบากและภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย ปฏิกิริยาทั่วไปที่สุดสำหรับพวกมันคือปฏิกิริยาการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจน (รูปที่ 21)

ข้าว. 21. ปฏิกิริยาการทดแทนอะตอมของไฮโดรเจนในนิวเคลียสอะโรมาติก

นอกจากหมู่ฟังก์ชัน (หมู่ฮาโลเจน ไนโตร และอะเซทิล) ที่ติดอยู่กับนิวเคลียสของเบนซีน (รูปที่ 21) ยังสามารถแนะนำกลุ่มอื่น ๆ ได้อีกด้วย ส่งผลให้เกิดอนุพันธ์ที่สอดคล้องกันของสารประกอบอะโรมาติก (รูปที่ 22) ซึ่งก่อให้เกิดคลาสขนาดใหญ่ของ สารประกอบอินทรีย์ - ฟีนอล เอมีนอะโรมาติก ฯลฯ

ข้าว. 22. สารประกอบอะโรมาติกกับกลุ่มการทำงาน สารประกอบที่กลุ่ม ne-OH ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนในนิวเคลียสอะโรมาติกเรียกว่าฟีนอล ซึ่งตรงกันข้ามกับสารประกอบอะลิฟาติก ซึ่งสารประกอบดังกล่าวเรียกว่าแอลกอฮอล์

สาม. เฮเทอโรไซคลิกไฮโดรคาร์บอนมีอยู่ในวงแหวน (นอกเหนือจากอะตอมของคาร์บอน) เฮเทอโรอะตอมต่างๆ: O, N, S วงแหวนสามารถมีหลายขนาด มีทั้งพันธะเดี่ยวและหลายพันธะ เช่นเดียวกับหมู่แทนที่ไฮโดรคาร์บอนที่ติดอยู่กับเฮเทอโรไซเคิล มีตัวเลือกเมื่อเฮเทอโรไซเคิล "บัดกรี" กับวงแหวนเบนซิน (รูปที่ 24)

ข้าว. 24. สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก. ชื่อของพวกเขามีการพัฒนาในอดีตเช่น furan ได้ชื่อมาจาก furan aldehyde - furfural ซึ่งได้มาจากรำ ( ลาดพร้าว furfur - รำ) สำหรับสารประกอบทั้งหมดที่แสดงไว้ ปฏิกิริยาการเติมนั้นยาก และปฏิกิริยาการแทนที่นั้นค่อนข้างง่าย ดังนั้นสิ่งเหล่านี้จึงเป็นสารประกอบอะโรมาติกของประเภทที่ไม่ใช่เบนซีน

ความหลากหลายของสารประกอบในคลาสนี้เพิ่มขึ้นอีกเนื่องจากความจริงที่ว่าเฮเทอโรไซเคิลสามารถประกอบด้วยเฮเทอโรอะตอมสองอะตอมหรือมากกว่าในวัฏจักร (รูปที่ 26)

ข้าว. 26. เฮเทอโรไซเคิลด้วยเฮเทอโรอะตอมตั้งแต่สองตัวขึ้นไป

ในทำนองเดียวกันกับไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก อะลิไซคลิก และอะโรมาติกที่พิจารณาก่อนหน้านี้ เฮเทอโรไซเคิลสามารถมีหมู่ฟังก์ชันต่างๆ (-OH, -COOH, -NH 2 เป็นต้น) และในบางกรณีเฮเทอโรอะตอมในวงจรก็ถือได้ว่าเป็น กลุ่มฟังก์ชันเนื่องจากสามารถมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่สอดคล้องกัน (รูปที่ 27)

ข้าว. 27. เฮเทอโรอะตอมเป็นกลุ่มการทำงาน ในชื่อของสารประกอบสุดท้าย ตัวอักษร "N" ระบุว่าอะตอมใดที่กลุ่มเมทิลติดอยู่

ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์

ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาของเคมีอนินทรีย์ ซึ่งอิออนมีปฏิสัมพันธ์กันในอัตราที่สูง (บางครั้งเกิดขึ้นทันที) โมเลกุลที่มีพันธะโควาเลนต์มักจะมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ เป็นผลให้ปฏิกิริยาทั้งหมดดำเนินไปช้ากว่าในกรณีของสารประกอบไอออนิก (บางครั้งหลายสิบชั่วโมง) บ่อยครั้งที่อุณหภูมิสูงและในที่ที่มีสารเร่งกระบวนการ - ตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาจำนวนมากดำเนินการผ่านขั้นกลางหรือในทิศทางคู่ขนานกัน ซึ่งนำไปสู่การลดลงอย่างเห็นได้ชัดในผลผลิตของสารประกอบที่ต้องการ ดังนั้น เมื่ออธิบายปฏิกิริยา แทนที่จะใช้สมการที่มีสัมประสิทธิ์เชิงตัวเลข (ซึ่งเป็นที่ยอมรับกันโดยทั่วไปในวิชาเคมีอนินทรีย์) แผนปฏิกิริยามักใช้โดยไม่ระบุอัตราส่วนปริมาณสัมพันธ์

ชื่อของปฏิกิริยาอินทรีย์ประเภทใหญ่มักเกี่ยวข้องกับลักษณะทางเคมีของสารออกฤทธิ์หรือกับชนิดของหมู่อินทรีย์ที่ใส่เข้าไปในสารประกอบ:

ก) ฮาโลเจน - การแนะนำของอะตอมฮาโลเจน (รูปที่ 8 รูปแบบปฏิกิริยาแรก)

b) ไฮโดรคลอริเนชันเช่น การสัมผัสกับ HCl (รูปที่ 8 รูปแบบปฏิกิริยาที่สอง)

c) ไนเตรต - การแนะนำของกลุ่มไนโตร NO 2 (รูปที่ 21 ทิศทางที่สองของปฏิกิริยา)

d) การทำให้เป็นโลหะ - การแนะนำของอะตอมของโลหะ (รูปที่ 27 ระยะแรก)

ก) alkylation - การแนะนำของกลุ่มอัลคิล (รูปที่ 27, ขั้นตอนที่สอง)

b) acylation - การแนะนำของกลุ่ม acyl RC(O)- (รูปที่ 27, ขั้นตอนที่สอง)

บางครั้งชื่อของปฏิกิริยาบ่งชี้ถึงคุณสมบัติของการจัดเรียงใหม่ของโมเลกุล เช่น การเกิดวัฏจักร - การก่อตัวของวัฏจักร, การแยกตัวออกจากกัน - การเปิดของวัฏจักร (รูปที่ 15)

คลาสขนาดใหญ่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาควบแน่น ( lat. การควบแน่น - การบดอัด, การทำให้หนาขึ้น) ซึ่งการก่อตัวของพันธะ CC ใหม่เกิดขึ้นพร้อมกับการก่อตัวของสารประกอบอนินทรีย์หรือสารอินทรีย์ที่ถอดออกได้ง่าย การควบแน่นที่มาพร้อมกับการปล่อยน้ำเรียกว่าการคายน้ำ กระบวนการควบแน่นยังสามารถเกิดขึ้นภายในโมเลกุล นั่นคือ ภายในโมเลกุลเดียว (รูปที่ 28)

ข้าว. 29. ปฏิกิริยาการกำจัด

แวเรียนต์เป็นไปได้เมื่อมีการรับรู้การเปลี่ยนแปลงหลายประเภทร่วมกัน ซึ่งแสดงไว้ด้านล่างโดยตัวอย่างของสารประกอบซึ่งกระบวนการประเภทต่างๆ เกิดขึ้นจากการให้ความร้อน ในระหว่างการควบแน่นด้วยความร้อนของกรดมูซิก (รูปที่ 30) ภาวะขาดน้ำภายในโมเลกุลและการกำจัด CO 2 ที่ตามมาจะเกิดขึ้น

ข้าว. สามสิบ. การแปลงกรด MUCKIC(ได้มาจากน้ำเชื่อมโอ๊ก) ให้เป็นกรดไพโรซูซิก จึงได้ชื่อมาจากการให้ความร้อนเมือก กรดไพรอสมูคัสเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก - ฟูแรนที่มีหมู่ฟังก์ชัน (คาร์บอกซิล) ติดอยู่ ในระหว่างการทำปฏิกิริยา พันธะ C-O, C-H จะแตกออกและเกิดพันธะ C-H และ CC ใหม่

มีปฏิกิริยาที่การจัดเรียงใหม่ของโมเลกุลเกิดขึ้นโดยไม่เปลี่ยนองค์ประกอบ ( ซม. ไอโซเมอไรเซชั่น).

วิธีการวิจัยทางเคมีอินทรีย์

เคมีอินทรีย์สมัยใหม่ นอกเหนือจากการวิเคราะห์องค์ประกอบแล้ว ยังใช้วิธีการวิจัยทางกายภาพมากมาย สารผสมที่ซับซ้อนที่สุดจะถูกแยกออกเป็นส่วนประกอบโดยใช้โครมาโตกราฟีตามการเคลื่อนที่ของสารละลายหรือไอระเหยของสารผ่านชั้นของตัวดูดซับ อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี - การส่งผ่านรังสีอินฟราเรด (ความร้อน) ผ่านสารละลายหรือผ่านชั้นบาง ๆ ของสสาร - ช่วยให้คุณสร้างการมีอยู่ของสารของเศษส่วนของโมเลกุลเช่นกลุ่ม C 6 H 5, C \ u003d O, NH 2 เป็นต้น

สเปกโตรสโคปีอัลตราไวโอเลตหรือที่เรียกว่าอิเล็กทรอนิกส์นำข้อมูลเกี่ยวกับสถานะอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลซึ่งมีความไวต่อการปรากฏตัวของพันธะหลายตัวและชิ้นส่วนอะโรมาติกในสาร การวิเคราะห์สารผลึกโดยใช้รังสีเอกซ์ (การวิเคราะห์การเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์) ให้ภาพสามมิติของการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุล คล้ายกับที่แสดงในภาพเคลื่อนไหวด้านบน กล่าวอีกนัยหนึ่ง ช่วยให้คุณเห็น โครงสร้างของโมเลกุลด้วยตาของคุณเอง

วิธีการสเปกตรัม - เรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ตามปฏิกิริยาเรโซแนนซ์ของโมเมนต์แม่เหล็กของนิวเคลียสกับสนามแม่เหล็กภายนอกทำให้สามารถแยกแยะอะตอมขององค์ประกอบหนึ่งเช่นไฮโดรเจนที่อยู่ในชิ้นส่วนต่าง ๆ ของโมเลกุล (ใน โครงกระดูกไฮโดรคาร์บอนในกลุ่มไฮดรอกซิลคาร์บอกซิลหรืออะมิโน) รวมทั้งกำหนดสัดส่วน การวิเคราะห์ที่คล้ายคลึงกันก็เป็นไปได้สำหรับนิวเคลียส C, N, F เป็นต้น วิธีการทางกายภาพสมัยใหม่ทั้งหมดนี้นำไปสู่การวิจัยอย่างเข้มข้นในเคมีอินทรีย์ - เป็นไปได้ที่จะแก้ปัญหาเหล่านั้นอย่างรวดเร็วซึ่งใช้เวลาหลายปีก่อนหน้านี้

บางส่วนของเคมีอินทรีย์ได้กลายเป็นพื้นที่อิสระขนาดใหญ่ ตัวอย่างเช่น เคมีของสารธรรมชาติ ยา สีย้อม และเคมีของพอลิเมอร์ กลางศตวรรษที่ 20 เคมีของสารประกอบออร์กาโนเอเลเมนต์เริ่มพัฒนาเป็นสาขาวิชาอิสระที่ศึกษาสารที่มีพันธะ CE โดยที่สัญลักษณ์ E หมายถึงองค์ประกอบใดๆ (ยกเว้นคาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน ไนโตรเจน และฮาโลเจน) มีความก้าวหน้าอย่างมากในด้านชีวเคมี ซึ่งศึกษาการสังเคราะห์และการเปลี่ยนแปลงของสารอินทรีย์ที่เกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิต การพัฒนาพื้นที่ทั้งหมดนี้เป็นไปตามกฎทั่วไปของเคมีอินทรีย์

การสังเคราะห์สารอินทรีย์ทางอุตสาหกรรมสมัยใหม่รวมถึงกระบวนการที่แตกต่างกันมากมาย - ประการแรกคือการผลิตขนาดใหญ่ - การแปรรูปน้ำมันและก๊าซและการผลิตเชื้อเพลิงยานยนต์ ตัวทำละลาย สารหล่อเย็น น้ำมันหล่อลื่น นอกจากนี้ การสังเคราะห์พอลิเมอร์ เส้นใยสังเคราะห์ เรซินชนิดต่างๆ สำหรับเคลือบ กาว และอีนาเมล อุตสาหกรรมน้ำหนักน้อยรวมถึงการผลิตยา วิตามิน สีย้อม วัตถุเจือปนอาหารและน้ำหอม

มิคาอิล เลวิตสกี้

มีระบบการจำแนกประเภทที่แตกต่างกันสำหรับปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ขึ้นอยู่กับคุณสมบัติที่แตกต่างกัน ในหมู่พวกเขามีการจำแนกประเภทต่อไปนี้:

• บน ผลลัพธ์สุดท้ายของปฏิกิริยานั่นคือการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของสารตั้งต้น
• บน กลไกการเกิดปฏิกิริยากล่าวคือตามประเภทของตัวทำลายพันธะและชนิดของตัวทำปฏิกิริยา

สารที่มีปฏิสัมพันธ์ในปฏิกิริยาอินทรีย์แบ่งออกเป็น น้ำยาและ พื้นผิว. ในกรณีนี้ถือว่ารีเอเจนต์โจมตีพื้นผิว

คำนิยาม

รีเอเจนต์- สารที่กระทำต่อวัตถุ - สารตั้งต้น - และทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงพันธะเคมีในตัวมัน รีเอเจนต์แบ่งออกเป็นหัวรุนแรง อิเล็กโทรฟิลิก และนิวคลีโอฟิลิก

คำนิยาม

พื้นผิวโดยทั่วไปถือว่าเป็นโมเลกุลที่ให้อะตอมของคาร์บอนสำหรับพันธะใหม่

การจำแนกประเภทของปฏิกิริยาตามผลลัพธ์สุดท้าย (การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของสารตั้งต้น)

ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาสี่ประเภทมีความโดดเด่นตามผลลัพธ์สุดท้ายและการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างของสารตั้งต้น: บวก, แทนที่, แยกออก,หรือ การกำจัด(จากอังกฤษ. ที่จะกำจัด- ถอดแยกออก) และ การจัดเรียงใหม่ (isomerizations)). การจำแนกประเภทนี้คล้ายกับการจำแนกปฏิกิริยาในเคมีอนินทรีย์ตามจำนวนรีเอเจนต์เริ่มต้นและสารที่ก่อตัวขึ้น โดยมีหรือไม่มีการเปลี่ยนแปลงในองค์ประกอบ การจำแนกประเภทตามผลลัพธ์สุดท้ายจะขึ้นอยู่กับลักษณะที่เป็นทางการ เนื่องจากสมการปริมาณสัมพันธ์ (stoichiometric) ตามกฎไม่ได้สะท้อนถึงกลไกของปฏิกิริยา มาเปรียบเทียบประเภทของปฏิกิริยาในเคมีอนินทรีย์และเคมีอินทรีย์กัน

ประเภทของปฏิกิริยาในเคมีอนินทรีย์	ตัวอย่าง	ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์	ความหลากหลาย และตัวอย่าง ปฏิกิริยา
1. การเชื่อมต่อ	ค l2 + ชม2 = 2 H C l	สิ่งที่แนบมาด้วยหลายพันธบัตร	ไฮโดรจิเนชัน
			ไฮโดรฮาโลจิเนชัน
			ฮาโลเจน
			ไฮเดรชั่น
2. การสลายตัว	2 ชม2 O = 2 ชม2 + อู๋2	การกำจัด	ดีไฮโดรจีเนชัน
			ดีไฮโดรฮาโลจิเนชัน
			ดีฮาโลจิเนชั่น
			การคายน้ำ
3. การทดแทน	Z n + 2 H C l =ZnCl2+H2	การแทน
4. การแลกเปลี่ยน (กรณีพิเศษ - การวางตัวเป็นกลาง)	ชม2 ส อู๋4 + 2 N a O H\u003d ไม่มี 2 S O 4 + 2 H 2 อู๋	กรณีพิเศษ - เอสเทอริฟิเคชัน
5. Allotropization	กราไฟท์ ⇔ เพชร พีสีแดง⇔ พีสีขาวเพรด⇔P ขาว สรูปสี่เหลี่ยมขนมเปียกปูน⇔ สอ่างเก็บน้ำรูปสี่เหลี่ยมขนมเปียกปูน⇔Splast.	ไอโซเมอไรเซชัน	ไอโซเมอไรเซชัน แอลเคน

n) โดยไม่ต้องแทนที่ด้วยผู้อื่น

ขึ้นอยู่กับอะตอมที่แยกออก - เพื่อนบ้าน ค–คหรือถูกแยกโดยอะตอมของคาร์บอนสองหรือสามอะตอมขึ้นไป - ค-C-C- ค–, –ค-C-C-C- ค- อาจก่อตัวเป็นสารประกอบด้วย พันธบัตรหลายตัวและหรือ สารประกอบวัฏจักร. การกำจัดไฮโดรเจนเฮไลด์จากอัลคิลเฮไลด์หรือน้ำจากแอลกอฮอล์เกิดขึ้นตามกฎของ Zaitsev

คำนิยาม

กฎของ Zaitsev: อะตอมไฮโดรเจน H แยกออกจากอะตอมคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุด

ตัวอย่างเช่น การแยกตัวของโมเลกุลไฮโดรเจนโบรไมด์เกิดขึ้นจากอะตอมที่อยู่ใกล้เคียงต่อหน้าอัลคาไล ด้วยการก่อตัวของโซเดียมโบรไมด์และน้ำ

คำนิยาม

การจัดกลุ่มใหม่- ปฏิกิริยาเคมีซึ่งเป็นผลมาจากการเปลี่ยนแปลงการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลการเคลื่อนที่ของพันธะหลายตัวหรือการเปลี่ยนแปลงในหลายหลาก

การจัดเรียงใหม่สามารถทำได้ด้วยการรักษาองค์ประกอบอะตอมของโมเลกุล (ไอโซเมอไรเซชัน) หรือการเปลี่ยนแปลง

คำนิยาม

ไอโซเมอไรเซชัน- กรณีพิเศษของปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่ ซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงของสารประกอบทางเคมีเป็นไอโซเมอร์โดยการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างในโครงกระดูกคาร์บอน

การจัดเรียงใหม่สามารถทำได้โดยกลไกโฮโมไลติกหรือเฮเทอโรไลติก การจัดเรียงโมเลกุลใหม่สามารถจำแนกได้ตามเกณฑ์ที่แตกต่างกัน ตัวอย่างเช่น โดยความอิ่มตัวของระบบ โดยธรรมชาติของกลุ่มการย้ายถิ่น โดยความจำเพาะทางสเตอริโอ ฯลฯ ปฏิกิริยาการจัดเรียงใหม่จำนวนมากมีชื่อเฉพาะ - การจัดเรียงใหม่ของ Claisen การจัดเรียงใหม่ของ Beckmann เป็นต้น

ปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในกระบวนการทางอุตสาหกรรม เช่น การกลั่นน้ำมันเพื่อเพิ่มค่าออกเทนของน้ำมันเบนซิน ตัวอย่างของไอโซเมอไรเซชันคือการแปลง น-ออกเทนเป็นไอโซออกเทน:

การจำแนกปฏิกิริยาอินทรีย์ตามประเภทของรีเอเจนต์

การตัดการเชื่อมต่อ

ความแตกแยกของพันธะในสารประกอบอินทรีย์สามารถเป็นแบบโฮโมไลติกหรือเฮเทอโรไลติกได้

คำนิยาม

การทำลายพันธะโฮโมไลติก- นี่เป็นช่องว่างซึ่งเป็นผลมาจากการที่อะตอมแต่ละอันได้รับอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่และเกิดอนุภาคสองอันที่มีโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ที่คล้ายกัน - ฟรี อนุมูล.

ช่องว่าง Homolytic เป็นลักษณะของขั้วที่ไม่มีขั้วหรือขั้วอ่อนพันธะ เช่น C–C, Cl–Cl, C–H และต้องการพลังงานจำนวนมาก

อนุมูลที่เป็นผลลัพธ์ที่มีอิเลคตรอนที่ไม่มีคู่จะมีปฏิกิริยาสูง ดังนั้นกระบวนการทางเคมีที่เกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของอนุภาคดังกล่าวมักจะมีลักษณะเป็น "ลูกโซ่" ซึ่งควบคุมได้ยาก และเป็นผลจากปฏิกิริยาชุดผลิตภัณฑ์ทดแทน จะได้รับ ดังนั้น ในการคลอรีนของมีเทน ผลิตภัณฑ์ทดแทนคือ คลอโรมีเทน ค ชม3 Cl CH3Cl, ไดคลอโรมีเทน ค ชม2 ค l2 CH2Cl2,คลอโรฟอร์ม C H C l3 CHCl3และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ ซี ซี l4 CCl4. ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลอิสระดำเนินไปตามกลไกการแลกเปลี่ยนของการก่อตัวของพันธะเคมี

อนุมูลที่เกิดขึ้นระหว่างการแตกของพันธะนี้ทำให้เกิด กลไกที่รุนแรงหลักสูตรของปฏิกิริยา ปฏิกิริยารุนแรงมักเกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงขึ้นหรือด้วยการแผ่รังสี (เช่น แสง)

เนื่องจากปฏิกิริยาสูง อนุมูลอิสระสามารถส่งผลเสียต่อร่างกายมนุษย์ ทำลายเยื่อหุ้มเซลล์ ส่งผลต่อ DNA และทำให้เกิดริ้วรอยก่อนวัย กระบวนการเหล่านี้เกี่ยวข้องกับลิพิดเปอร์ออกซิเดชันเป็นหลัก กล่าวคือ การทำลายโครงสร้างของกรดไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่สร้างไขมันภายในเยื่อหุ้มเซลล์

คำนิยาม

การทำลายพันธะเฮเทอโรไลติก- นี่เป็นช่องว่างที่คู่อิเล็กตรอนยังคงอยู่ที่อะตอมที่มีอิเล็กตรอนมากกว่าและเกิดอนุภาคที่มีประจุสองอนุภาค - ไอออน: ไอออนบวก (บวก) และประจุลบ (ลบ)

ในปฏิกิริยาเคมี อนุภาคเหล่านี้จะทำหน้าที่ของ " นิวคลีโอไฟล์"(" ฟิล "- จาก gr. อยู่ในความรัก) และ " อิเล็กโทรฟิลส์” สร้างพันธะเคมีกับคู่ปฏิกิริยาโดยกลไกผู้บริจาคและผู้รับ อนุภาคนิวคลีโอฟิลิกให้คู่อิเล็กตรอนสำหรับการก่อตัวของพันธะใหม่ กล่าวอีกนัยหนึ่ง

คำนิยาม

นิวคลีโอไฟล์- สารเคมีที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนสามารถโต้ตอบกับสารประกอบที่ขาดอิเล็กตรอนได้

ตัวอย่างของนิวคลีโอไฟล์คือแอนไอออนใดๆ ( ค l− , ฉัน− , นู๋ อู๋− 3 Cl−,I−,NO3−เป็นต้น) รวมทั้งสารประกอบที่มีคู่อิเล็กตรอนที่ไม่แบ่ง ( นู๋ ชม3 , ชม2 อู๋ NH3,H2O).

ดังนั้น เมื่อพันธะถูกทำลาย อนุมูลหรือนิวคลีโอไฟล์ และอิเล็กโทรไฟล์สามารถเกิดขึ้นได้ จากสิ่งนี้ กลไกสามประการสำหรับการเกิดปฏิกิริยาอินทรีย์จึงแตกต่างกัน

กลไกของปฏิกิริยาอินทรีย์

กลไกการเกิดอนุมูลอิสระ: ปฏิกิริยาเกิดขึ้นจากอนุมูลอิสระที่เกิดขึ้นระหว่าง โฮโมไลติกแตกพันธะในโมเลกุล

ตัวแปรทั่วไปที่สุดคือการก่อตัวของคลอรีนหรืออนุมูลโบรมีนในระหว่างการฉายรังสี UV

1. การแทนที่อนุมูลอิสระ

มีเทนโบรมีน

การเริ่มต้นลูกโซ่

การเติบโตของห่วงโซ่

โซ่ขาด

2. การเติมอนุมูลอิสระ

เอเธน โพลิเอทิลีน

กลไกอิเล็กโทรฟิลิก: ปฏิกิริยาเริ่มต้นด้วยอนุภาคอิเล็กโทรฟิลิกซึ่งได้รับประจุบวกเป็นผล ช่องว่าง heterolyticการเชื่อมต่อ อิเล็กโทรฟิลทั้งหมดเป็นกรดลูอิส

อนุภาคดังกล่าวเกิดขึ้นอย่างแข็งขันภายใต้อิทธิพลของ กรดลูอิสซึ่งเพิ่มประจุบวกของอนุภาค ที่นิยมใช้กันมากที่สุด A l C l3 , F e C l3 , F e B r3 , Z n C l2 AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2ทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

จุดโจมตีของอนุภาคอิเล็กโทรฟิลคือส่วนต่างๆ ของโมเลกุลที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้น กล่าวคือ พันธะหลายตัวและวงแหวนเบนซีน

รูปแบบทั่วไปของปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกสามารถแสดงได้โดยสมการ:

1. การทดแทนด้วยไฟฟ้า

เบนซิน โบรโมเบนซีน

2. การเติมอิเล็กโทรฟิลิก

โพรพีน 2-โบรโมโพรเพน

โพรพีน 1,2-ไดคลอโรโพรพีน

การยึดติดกับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวแบบอสมมาตรเกิดขึ้นตามกฎของ Markovnikov

คำนิยาม

กฎของ Markovnikov:การเติมโมเลกุลของสารเชิงซ้อนที่มีสูตรตามเงื่อนไข HX กับอัลคีนที่ไม่สมมาตร (โดยที่ X คืออะตอมของฮาโลเจนหรือกลุ่มไฮดรอกซิล OH–) อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนมากที่สุด (ซึ่งมีอะตอมไฮโดรเจนมากที่สุด) ที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นสองเท่า พันธะ และ X เป็นไฮโดรเจนน้อยที่สุด

ตัวอย่างเช่น การเติมไฮโดรเจนคลอไรด์ HCl ลงในโมเลกุลโพรพีน ค ชม3 – C H = C ชม2 CH3–CH=CH2.

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นโดยกลไกการเติมอิเล็กโตรฟิลลิก เนื่องจากอิทธิพลของผู้บริจาคอิเล็กตรอน ค ชม3 CH3-กลุ่ม ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลของสารตั้งต้นจะเปลี่ยนไปที่อะตอมของคาร์บอนกลาง (ผลอุปนัย) จากนั้นไปตามระบบของพันธะคู่ ไปยังอะตอมของคาร์บอนปลายทาง ค ชม2 CH2-groups (เอฟเฟกต์ mesomeric) ดังนั้นประจุลบส่วนเกินจะถูกแปลเป็นภาษาท้องถิ่นอย่างแม่นยำบนอะตอมนี้ ดังนั้นโปรตอนไฮโดรเจนจึงเริ่มโจมตี ชม+ H+ซึ่งเป็นอนุภาคอิเล็กโทรฟิลิก คาร์บีนไอออนที่มีประจุบวกเกิดขึ้น [ ค ชม3 – C H – C ชม3 ] + + ที่ติดคลอรีนแอนไอออน ค l− Cl−.

คำนิยาม

ข้อยกเว้นกฎของ Markovnikov:ปฏิกิริยาการบวกจะเกิดขึ้นกับกฎ Markovnikov ถ้าสารประกอบเข้าสู่ปฏิกิริยาที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกับอะตอมของคาร์บอนของพันธะคู่ดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบางส่วน นั่นคือ เมื่อมีหมู่แทนที่ที่มีผลการดึงอิเล็กตรอนที่มีนัยสำคัญ (– C C l3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH .)และอื่น ๆ.).

กลไกนิวคลีโอฟิลิก: ปฏิกิริยาเริ่มต้นโดยอนุภาคนิวคลีโอฟิลิกที่มีประจุลบ เกิดขึ้นจาก ช่องว่าง heterolyticการเชื่อมต่อ นิวคลีโอไฟล์ทั้งหมดคือ ผู้ก่อตั้งลูอิส.

ในปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก รีเอเจนต์ (nucleophile) มีอิเล็กตรอนคู่อิสระบนอะตอมตัวใดตัวหนึ่งและเป็นโมเลกุลหรือแอนไอออนที่เป็นกลาง ( ฮา l– , O ชม– , R อู๋− , R ส– , R C O อู๋– , R– , ซี เอ็น – , ชม2 O , R O H , นู๋ ชม3 , อาร์ นู๋ ชม2 ฮาล–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2และอื่น ๆ.).

นิวคลีโอไฟล์โจมตีอะตอมในซับสเตรตด้วยความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำสุด (กล่าวคือ มีประจุบวกบางส่วนหรือทั้งหมด) ขั้นตอนแรกในปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกคือการแตกตัวเป็นไอออนของซับสเตรตเพื่อสร้างคาร์โบเคชั่น ในกรณีนี้ พันธะใหม่จะเกิดขึ้นเนื่องจากคู่อิเล็กตรอนของนิวคลีโอไฟล์ และพันธะเก่าจะผ่านความแตกแยกของเฮเทอโรไลติกด้วยการกำจัดไอออนบวกในภายหลัง ตัวอย่างของปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิกคือการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก (สัญลักษณ์ สนู๋ SN) ที่อะตอมของคาร์บอนอิ่มตัว เช่น การไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์ของอนุพันธ์โบรโม

1. การทดแทนนิวคลีโอฟิลิก

2. การเติมนิวคลีโอฟิลิก

ethanal ไซยาโนไฮดริน

แหล่งที่มา http://foxford.ru/wiki/himiya