Cómo distinguir los alcanos. Isomería estructural de alcanos. ¿Qué son los isómeros?

Los alcanos o hidrocarburos alifáticos saturados son compuestos de cadena abierta (no cíclica), en cuyas moléculas los átomos de carbono están conectados entre sí mediante un enlace σ. El átomo de carbono de los alcanos se encuentra en un estado de hibridación sp 3.

Los alcanos forman una serie homóloga en la que cada miembro se diferencia por una unidad estructural constante -CH 2 -, lo que se denomina diferencia homológica. El representante más simple es el metano CH4.

• Fórmula general de alcanos: C norte H 2 n + 2

Isomería A partir del butano C 4 H 10, los alcanos se caracterizan por una isomería estructural. El número de isómeros estructurales aumenta con el número de átomos de carbono en la molécula de alcano. Así, para el pentano C 5 H 12 se conocen tres isómeros, para el octano C 8 H 18 - 18, para el decano C 10 H 22 - 75.

Para los alcanos, además de la isomería estructural, existe la isomería conformacional y, comenzando por el heptano, la enantiomería:

nomenclatura IUPAC Los prefijos se utilizan en los nombres de los alcanos. norte-, segundo-, Yo asi, tert-, neo:

• norte- significa estructura normal (no corroída) de la cadena de hidrocarburos;
• segundo- se aplica únicamente al butilo reciclado;
• tert- significa alquilo de estructura terciaria;
• Yo asi ramas al final de la cadena;
• neo Se utiliza para alquilo con un átomo de carbono cuaternario.

Prefijos Yo asi Y neo se escriben juntos y norte-, segundo-, tert- con guión

La nomenclatura de los alcanos ramificados se basa en las siguientes reglas básicas:

• Para construir un nombre, se selecciona una larga cadena de átomos de carbono y se numera con números arábigos (locantes), comenzando desde el extremo más cercano al que se encuentra el sustituyente, por ejemplo:

• Si el mismo grupo alquilo aparece más de una vez, se colocan prefijos multiplicadores delante de él en el nombre. di-(antes de una vocal di-), tres-, tetra- etc. y designar cada alquilo por separado con un número, por ejemplo:

Cabe señalar que para residuos (grupos) complejos, multiplicar prefijos como Bis-, tris-, tetrakis- otro.

• Si se colocan varios sustituyentes alquilo en las ramas laterales de la cadena principal, se reorganizan alfabéticamente (con prefijos multiplicadores di-, tetra- etc., así como prefijos norte-, segundo-, tert- no se tienen en cuenta), por ejemplo:

• Si son posibles dos o más opciones para la cadena más larga, elija la que tenga el número máximo de ramas laterales.
• Los nombres de los grupos alquilo complejos se construyen según los mismos principios que los nombres de los alcanos, pero la numeración de la cadena alquílica es siempre autónoma y comienza con el átomo de carbono que tiene valencia libre, por ejemplo:

• Cuando se utiliza en el nombre de dicho grupo, se coloca entre paréntesis y la primera letra del nombre de todo el grupo se tiene en cuenta en orden alfabético:

Métodos de extracción industrial. 1. Extracción de gas alcanos. El gas natural se compone principalmente de metano y pequeñas mezclas de etano, propano y butano. El gas bajo presión a bajas temperaturas se divide en fracciones apropiadas.

2. Extracción de alcanos del petróleo. El petróleo crudo se purifica y procesa (destilación, fraccionamiento, craqueo). A partir de productos procesados ​​se obtienen mezclas o compuestos individuales.

3. Hidrogenación del carbón (método de F. Bergius, 1925). El carbón duro o lignito en autoclaves a 30 MPa en presencia de catalizadores (óxidos y sulfuros de Fe, Mo, W, Ni) en un ambiente de hidrocarburos se hidrogena y se convierte en alcanos, el llamado combustible de motor:

nC + (n+1)H 2 = C nH 2n+2

4. Oxosíntesis de alcanos (método de F. Fischer - G. Tropsch, 1922). Según el método de Fischer-Tropsch, los alcanos se obtienen a partir de gas de síntesis. El gas de síntesis es una mezcla de CO y H 2 en diferentes proporciones. Se obtiene a partir del metano mediante una de las reacciones que ocurren a 800-900°C en presencia de óxido de níquel NiO soportado sobre Al 2 O 3:

CH4 + H2O ⇄ CO + 3H2

CH4 + CO2 ⇄ 2CO + 2H2

2CH4 + O2 ⇄ 2CO + 4H2

Los alcanos se obtienen mediante la reacción (temperatura de unos 300°C, catalizador de Fe-Co):

nCO + (2n+1)H 2 → C nH 2n+2 + nH 2 O

La mezcla resultante de hidrocarburos, compuesta principalmente por alcanos de estructura (n = 12-18), se llama “syntin”.

5. Destilación seca. Los alcanos se obtienen en cantidades relativamente pequeñas mediante destilación seca o calentamiento de carbón, esquisto, madera y turba sin acceso al aire. La composición aproximada de la mezcla resultante es 60% de hidrógeno, 25% de metano y 3-5% de etileno.

Métodos de extracción de laboratorio. 1. Preparación a partir de haloalquilos.

1.1. Reacción con sodio metálico (Wurz, 1855). La reacción consiste en la interacción de un metal alcalino con un haloalquilo y se utiliza para la síntesis de alcanos simétricos superiores:

2CH3-I + 2Na ⇄ CH3-CH3 + 2NaI

Si en la reacción participan dos haloalquilos diferentes, se forma una mezcla de alcanos:

3CH3-I + 3CH3 CH2-I + 6Na → CH3-CH3 + CH3 CH2 CH3 + CH3 CH2 CH2 CH3 + 6NaI

1.2 Interacción con cupratos de dialquil litio. El método (a veces llamado reacción E. Core - H. House) implica la interacción de cupratos de dialquilo de litio reactivos R 2 CuLi con haloalquilos. Primero, el litio metálico reacciona con un haloalcano en un ambiente de éter. A continuación, el alquil litio correspondiente reacciona con haluro de cobre (I) para formar un cuprato de dialquil litio soluble:

CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl

2CH3Li + CuI → (CH3)2CuLi + LiI

Cuando dicho cuprato de dialquilo y litio reacciona con el haloalquilo correspondiente, se forma el compuesto final:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

El método permite alcanzar un rendimiento de alcanos de casi el 100% cuando se utilizan haloalquilos primarios. Con su estructura secundaria o terciaria, el rendimiento es del 30-55%. La naturaleza del componente alquilo en el cuprato de dialquil litio tiene poco efecto sobre el rendimiento del alcano.

1.3 Reducción de haloalquilos. Es posible reducir los haloalquilos con hidrógeno molecular excitado catalíticamente, hidrógeno atómico, yodo, etc.:

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (catalizador de Pd)

CH3 CH2 I + 2H → CH3 CH3 + HI

CH 3 I + ALTA → CH 4 + I 2

El método no tiene valor preparativo; a menudo se utiliza un agente reductor fuerte: el yodo.

2. Preparación a partir de sales de ácidos carboxílicos.
2.1 Electrólisis de sales (Kolbe, 1849). La reacción de Kolbe implica la electrólisis de soluciones acuosas de sales de ácidos carboxílicos:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

En el ánodo, el anión del ácido carboxílico se oxida, formando un radical libre, y el CO 2 lo descarboxila o elimina fácilmente. Los radicales alquilo se convierten en alcanos debido a la recombinación:

R-COO - → R-COO. + mi -

R-COO. →R. +CO2

r. +R. → RR

El método preparativo de Kolbe se considera eficaz en presencia de los ácidos carboxílicos correspondientes y ante la imposibilidad de utilizar otros métodos de síntesis.

2.2 Fusión de sales de ácidos carboxílicos con álcali. Las sales de metales alcalinos de ácidos carboxílicos, cuando se combinan con álcalis, forman alcanos:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

3. Reducción de compuestos que contienen oxígeno.(alcoholes, cetonas, ácidos carboxílicos) . Los agentes reductores son los compuestos mencionados anteriormente. La mayoría de las veces se utiliza agua yodada, que es capaz de reducir incluso las cetonas: los primeros cuatro representantes de los alcanos, del metano al butano (C 1 -C 4), son gases, del pentano al pentadecano (C 5 -C 15 - líquidos, de hexadecano (C 16) - sólidos Un aumento en sus pesos moleculares conduce a un aumento en los puntos de ebullición y fusión, con los alcanos de cadena ramificada a una temperatura más baja que los alcanos de estructura normal. Esto se explica por la menor interacción de Van der Waals entre ellos. las moléculas de hidrocarburos ramificados en estado líquido. El punto de fusión de los homólogos pares es mayor en comparación con la temperatura, respectivamente, de los impares.

Los alcanos son mucho más ligeros que el agua, no polares y difíciles de polarizar, pero son solubles en la mayoría de los disolventes no polares, por lo que ellos mismos pueden ser disolventes para muchos compuestos orgánicos.

alcano o parafina(nombre histórico, que también tiene otros significados), es un hidrocarburo saturado acíclico. En otras palabras, un alcano está formado por átomos de hidrógeno y carbono dispuestos en una estructura similar a un árbol en la que todos los enlaces carbono-carbono son simples.

Los alcanos tienen una fórmula química general. C norte H 2 norte + 2. Los alcanos varían en complejidad desde el caso más simple del metano, capítulo 4, donde n = 1 (a veces llamada molécula original), a moléculas arbitrariamente grandes.

Estructura química del metano, el alcano más simple.

Aparte de esta definición estándar denominada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, en el uso de algunos autores el término alcano se aplica a cualquier hidrocarburo saturado, incluidos los que son monocíclicos (es decir, cicloalcanos) o policíclicos.

En un alcano, cada átomo de carbono tiene 4 enlaces (ya sea C-C o C-H) y cada átomo de hidrógeno está unido a uno de los átomos de carbono (como en un enlace C-H). La serie más larga de átomos de carbono unidos en una molécula se conoce como esqueleto de carbono o columna vertebral de carbono. El número de átomos de carbono se puede considerar como el tamaño del alcano.

Un grupo de alcanos superiores son las ceras, sólidos a temperatura y presión ambiente estándar (STAP), para los cuales el número de átomos de carbono en la cadena de carbono es aproximadamente 17 veces mayor.

Con repetidos -CH2— Los alcanos constituyen una serie homóloga de compuestos orgánicos en los que los grupos difieren en peso molecular en un múltiplo de 14,03 μm (la masa total de cada una de estas unidades de metileno, que contiene un solo átomo de carbono con una masa de 12,01 μm y dos átomos de hidrógeno con una masa de ~ 1,01 μm cada una).

Los alcanos son poco reactivos y tienen poca actividad biológica. Se pueden considerar como árboles moleculares en los que se pueden suspender los grupos funcionales más activos/reactivos de moléculas biológicas.

Los alcanos tienen dos fuentes principales: petróleo (petróleo crudo) y gas natural.

Un grupo alquilo, generalmente abreviado como R, es un grupo funcional que, como un alcano, consta únicamente de átomos de carbono e hidrógeno acíclicos unidos, como un grupo metilo o etilo.

Estructura de clasificación

Los hidrocarburos saturados son hidrocarburos que tienen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. Pueden representar:

• Lineal (fórmula general C n H 2n + 2), en la que los átomos de carbono están conectados en una estructura en forma de serpiente.
• Ramificado (fórmula general C n H2 n + 2, n> 2), donde el esqueleto carbonado se escinde en una o más direcciones.
• Cíclico (fórmula general C n H 2n, n > 3), donde la cadena de carbono se conecta para formar un bucle.

Isobutano para 2-metilpropano
Isopentano para 2-metilbutano
Neopentano para 2,2-dimetilpropano.

Propiedades químicas de los alcanos.

- Puedes estudiar esto, en una presentación completa y comprensible.

Propiedades físicas de los alcanos.

Todos los alcanos son incoloros e inodoros.

Tabla de alcanos.

alcano	Fórmula	Punto de ebullición [°C]	Punto de fusión [°C]	Densidad [g cm-3] (a 20 °C)
Metano	capítulo 4	−162	−182	Gas
etano	C2H6	-89	−183	Gas
Propano	C3H8	−42	−188	Gas
Butano	C4H10	0	−138	0.626
pentano	C5H12	36	−130	0.659
hexano	C6H14	69	−95	0.684
heptano	C7H16	98	−91	0.684
Octano	C8H18	126	−57	0.718
nonan	C 9 H 20	151	−54	0.730
Decano	C10H22	174	−30	0.740
Undekan	C 11 H 24	196	-26	0.749
Dodecano	C12H26	216	−10	0.769
pentadecano	C15H32	270	10-17	0.773
hexadecano	C16H34	287	18	Sólido
Eikosan	C20H42	343	37	Sólido
Tricontán	C30H62	450	66	Sólido
Tetrocontán	C40H82	525	82	Sólido
pentocontán	C50H102	575	91	Sólido
hexocontano	C60H122	625	100	Sólido

Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals. Las fuerzas intermoleculares de Van der Waals más fuertes provocan puntos de ebullición más altos de los alcanos.

Hay dos determinantes de la fuerza de las fuerzas de Van Der Waals:

• El número de electrones que rodean la molécula, que aumenta con el peso molecular del alcano.
• Área de superficie de la molécula

En condiciones estándar, desde CH 4 hasta C 4 H 10, los alcanos son gaseosos; Del C5H12 al C17H36 son líquidos; Y después de C 18 H 38 son sólidos. Dado que los puntos de ebullición de los alcanos están determinados principalmente por el peso, no debería sorprender que el punto de ebullición tenga una relación casi lineal con el tamaño (peso molecular) de la molécula. Normalmente, el punto de ebullición aumenta entre 20 y 30 °C por cada carbono añadido a la cadena. Esta regla también se aplica a otras series homólogas.

En química física, las fuerzas de van der Waals (o interacciones de van der Waals), llamadas así en honor al científico holandés Johannes Diederik van der Waals, son fuerzas residuales de atracción o repulsión entre moléculas o grupos atómicos que no surgen de enlaces covalentes. Se puede demostrar que las fuerzas de van der Waals tienen el mismo origen que el efecto Casimir, debido a interacciones cuánticas con el campo del punto cero. Las fuerzas de van der Waals resultantes pueden ser atractivas o repulsivas.

Un alcano de cadena lineal tendrá un punto de ebullición más alto que un alcano de cadena ramificada debido a la mayor superficie en contacto, por lo tanto, mayores fuerzas de van der Waals entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano (2-metilpropano) y el n-butano (butano), que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y el 2,3-dimetilbutano, que hierven a 50 y 58 °C. respectivamente. En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "unirse" mejor que el 2,2-dimetilbutano en forma de cruz, de ahí las grandes fuerzas de Van der Waals.

Por otro lado, los cicloalcanos tienden a tener puntos de ebullición más altos que sus homólogos lineales debido a las conformaciones bloqueadas de las moléculas, que proporcionan un plano de contacto intermolecular.

Puntos de fusión

Los puntos de fusión de los alcanos tienen una tendencia similar a sus puntos de ebullición por la misma razón que antes. Es decir, (en igualdad de condiciones) cuanto más grande es la molécula, mayor es el punto de fusión. Existe una diferencia significativa entre los puntos de ebullición y los puntos de fusión. Los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para romperse. Por lo tanto, para una mejor unión de estructuras sólidas, se necesitará más energía para romperlas. Para los alcanos, esto se puede ver en el gráfico anterior (es decir, la línea verde). Los alcanos impares tienen una menor tendencia a fundirse que los alcanos pares. Esto se explica por el hecho de que los alcanos pares se empaquetan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada que requiere más energía para romperse. Los alcanos impares se empaquetan menos bien y, por lo tanto, una estructura compacta organizada con una más suelta requiere menos energía para romperse.

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que los correspondientes alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la capacidad del alcano en cuestión para apilarse bien en la fase sólida: esto es especialmente cierto para los isoalcanos (2-metil isómeros), que a menudo tienen temperaturas de fusión más altas que las de sus análogos lineales.

Conductividad y solubilidad.

Los alcanos no conducen electricidad y no están polarizados por un campo eléctrico. Por este motivo, no forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua. Debido a que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua individuales están alineados lejos de la molécula de alcano, la coexistencia del alcano y el agua da como resultado un mayor orden molecular (disminución de la entropía). Dado que no existe una cohesión significativa entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta disminución de entropía debe minimizarse minimizando el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrófobos en el sentido de que repelen el agua.

Su solubilidad en disolventes no polares es relativamente buena, propiedad denominada lipofilicidad. Por ejemplo, se mezclan entre sí distintos alcanos en todas las proporciones.

La densidad de los alcanos generalmente aumenta con el número de átomos de carbono, pero sigue siendo menor que la del agua. Por lo tanto, los alcanos forman la capa superior como una mezcla de alcano-agua.

Geometría molecular

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono de los alcanos siempre tienen hibridación sp 3, es decir, se dice que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de una combinación de orbitales 2 s y tres orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen las mismas energías, están dispuestos espacialmente en forma de tetraedro, el ángulo entre ellos cos -1 (- 1/3) ≈ 109,47 °.

Longitudes de enlace y ángulos de enlace.

Una molécula de alcano tiene sólo enlaces simples C-H y C-C. Los primeros son consecuencia del solapamiento del orbital sp 3 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno; Esto último se debe a la superposición de dos orbitales sp 3 en diferentes átomos de carbono. Las longitudes de enlace son 1,09 × 10 -10 m para el enlace C-H y 1,54 × 10 -10 μm para el enlace C-C.

La disposición espacial de los enlaces es similar a la de los cuatro orbitales sp3: están dispuestos tetraédricamente con un ángulo de 109,47° entre ellos. Las fórmulas estructurales que presentan los enlaces formando ángulos rectos entre sí, aunque generales y útiles, no son ciertas.

Conformación

La fórmula estructural y los ángulos de enlace suelen ser insuficientes para describir completamente la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad más para cada enlace carbono-carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos en cada extremo del enlace. La disposición espacial descrita por los ángulos de torsión de una molécula se conoce como forma.

El etano constituye el caso más sencillo para estudiar la conformación de los alcanos, ya que sólo existe un enlace C-C. Si miras hacia abajo en el eje del enlace C-C, verás lo que se llama proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno de los átomos de carbono delanteros y traseros tienen un ángulo de 120° entre ellos, lo que se debe a la proyección de la base del tetraedro sobre un plano. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado unido al carbono frontal y un átomo de hidrógeno dado unido al carbono posterior puede variar libremente de 0° a 360°. Esto es una consecuencia de la libre rotación alrededor de un enlace carbono-carbono simple. A pesar de esta aparente libertad, sólo dos conformaciones extremas son importantes: la conformación eclipsante y la conformación escalonada.

Modelos de bolas y de doble husillo de dos rotámeros de etano.

Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la conformación escalonada tiene 12,6 kJ/mol menos energía (más estable) que la conformación eclipsada (menos estable).

Esta diferencia de energía entre las dos conformaciones, llamada energía de torsión, es pequeña en comparación con la energía térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Rotación constante alrededor del enlace C-C. El tiempo necesario para la transición de una molécula de etano de una conformación escalonada a otra, que equivale a la rotación de un grupo CH3 120 ° con respecto al otro, es del orden de 10-11 s.

Proyecciones de dos conformaciones de etano: eclipsada en el lado izquierdo, en forma de tablero de ajedrez a la derecha.

Los alcanos superiores son más complejos, pero se basan en principios similares, favoreciéndose siempre la conformación antiperiplanar alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrarse en forma de zigzag en diagramas y modelos. La estructura real siempre diferirá algo de estas formas idealizadas, ya que las diferencias de energía entre conformaciones son pequeñas en comparación con la energía térmica de las moléculas, ya que las moléculas de alcano no tienen una forma estructural fija, sin importar lo que muestre el modelo.

Propiedades espectroscópicas

Casi todos los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno y, por tanto, muestran algunas de las características de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por la ausencia de otros grupos y, por tanto, la ausencia de otros rasgos espectroscópicos característicos de diversos grupos funcionales, como -OH, -CHO, -COOH, etc.

Espectroscopia infrarroja

El modo de estiramiento carbono-hidrógeno proporciona una fuerte absorción entre 2850 y 2960 cm -1, mientras que el modo de estiramiento carbono-carbono absorbe de 800 a 1300 cm -1. Los métodos de flexión de carbono-hidrógeno dependen de la naturaleza del grupo: los grupos metilo muestran bandas a 1450 cm -1 y 1375 cm -1, mientras que los grupos metileno muestran bandas a 1465 cm -1 y 1450 cm -1. Las cadenas de carbono con más de cuatro átomos de carbono muestran una absorción débil a aproximadamente 725 cm -1.

espectroscopia de RMN

Las resonancias de protones de los alcanos suelen encontrarse en δH = 0,5-1,5. Las resonancias del carbono 13 dependen del número de átomos de hidrógeno unidos al carbono: δ C = 8-30 (primario, metilo, -CH 3), 15-55 (secundario, metileno, -CH 2 -), 20-60 (terciario , Metin , C-H) y cuaternario. La resonancia del carbono-13 de los átomos de carbono cuaternarios se caracteriza por su debilidad debido a la ausencia del efecto Overhauser nuclear y a largos tiempos de relajación, y puede pasar desapercibida en muestras débiles o en muestras que no han sido procesadas durante un tiempo suficientemente largo.

Espectrometría de masas

Los alcanos tienen una alta energía de ionización, mientras que los iones moleculares suelen tener energías de ionización débiles. La fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero en el caso de alcanos ramificados, la cadena de carbono se escinde preferentemente en carbonos terciarios o cuaternarios debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la pérdida de un grupo metilo (M-15) suele faltar y el otro fragmento suele estar separado por intervalos de catorce unidades de masa, correspondientes a la pérdida secuencial de grupos CH2.

Métodos para producir alcanos.

También puedes aprender y estudiar sobre métodos para obtener alcanos en este artículo.

Estructura de los alcanos

Los alcanos son hidrocarburos en cuyas moléculas los átomos están unidos por enlaces simples y que corresponden a la fórmula general C norte H 2 n + 2. En las moléculas de alcano, todos los átomos de carbono están en el estado sp 3 -hibridación.

Esto significa que los cuatro orbitales híbridos del átomo de carbono son idénticos en forma y energía y están dirigidos hacia las esquinas de una pirámide triangular equilátera. tetraedro. Los ángulos entre los orbitales son 109° 28′. La rotación casi libre es posible alrededor de un único enlace carbono-carbono, y las moléculas de alcano pueden adoptar una amplia variedad de formas con ángulos en los átomos de carbono cercanos al tetraédrico (109° 28′), por ejemplo, en la molécula de n-pentano.

Vale la pena recordar especialmente los enlaces en las moléculas de alcano. Todos los enlaces en las moléculas de hidrocarburos saturados son simples. La superposición se produce a lo largo del eje que conecta los núcleos de los átomos, es decir, enlaces σ. Los enlaces carbono-carbono no son polares y están poco polarizables. La longitud del enlace C-C en los alcanos es de 0,154 nm (1,54 · 10 · 10 m). Los enlaces C-H son algo más cortos. La densidad electrónica se desplaza ligeramente hacia el átomo de carbono más electronegativo, es decir, el enlace C-H es débilmente polar.

Serie homóloga de metano.

Homólogos- sustancias que son similares en estructura y propiedades y difieren en uno o más grupos CH 2 .

hidrocarburos saturados constituyen la serie homóloga del metano.

Isomería y nomenclatura de alcanos.

Los alcanos se caracterizan por el llamado isomería estructural. Los isómeros estructurales se diferencian entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. El alcano más simple, que se caracteriza por tener isómeros estructurales, es el butano.

Consideremos con más detalle la nomenclatura básica de los alcanos. IUPAC.

1. Selección del circuito principal. La formación del nombre de un hidrocarburo comienza con la definición de la cadena principal: la cadena más larga de átomos de carbono en una molécula, que es, por así decirlo, su base.

2. Numeración de átomos de la cadena principal.. A los átomos de la cadena principal se les asignan números. La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo al que está más cercano el sustituyente (estructuras A, B). Si los sustituyentes están ubicados a la misma distancia del final de la cadena, entonces la numeración comienza desde el extremo en el que hay más (estructura B). Si diferentes sustituyentes se encuentran a distancias iguales de los extremos de la cadena, entonces la numeración comienza desde el extremo al que está más cercano el mayor (estructura D). La antigüedad de los sustituyentes de hidrocarburos está determinada por el orden en que aparece en el alfabeto la letra con la que comienza su nombre: metilo (-CH 3), luego propilo (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etilo (-CH 2 -CH3) etc.

Tenga en cuenta que el nombre del sustituyente se forma reemplazando el sufijo -ano por el sufijo -ilo en el nombre del alcano correspondiente.

3. Formación del nombre. Al principio del nombre se indican números: los números de los átomos de carbono en los que se encuentran los sustituyentes. Si hay varios sustituyentes en un átomo dado, entonces el número correspondiente en el nombre se repite dos veces separado por una coma (2,2-). Después del número, un guión indica el número de sustituyentes (di - dos, tres - tres, tetra - cuatro, penta - cinco) y el nombre del sustituyente (metilo, etilo, propilo). Luego, sin espacios ni guiones, el nombre de la cadena principal. La cadena principal se llama hidrocarburo y es un miembro de la serie homóloga del metano (metano, etano, propano, etc.).

Los nombres de las sustancias cuyas fórmulas estructurales se dan arriba son los siguientes:

Estructura A: 2-metilpropano;

Estructura B: 3-etilhexano;

Estructura B: 2,2,4-trimetilpentano;

Estructura D: 2-metil 4-etilhexano.

Ausencia de hidrocarburos saturados en las moléculas. enlaces polares conduce a ellos poco soluble en agua, no interactúa con partículas cargadas (iones). Las reacciones más características de los alcanos son aquellas que involucran radicales libres.

Propiedades físicas de los alcanos.

Los primeros cuatro representantes de la serie homóloga del metano son gases. El más simple de ellos es el metano, un gas incoloro, insípido e inodoro (el olor a "gas", cuando se huele hay que llamar al 04, está determinado por el olor a mercaptanos, compuestos que contienen azufre añadidos especialmente al metano utilizado). en aparatos domésticos e industriales de gas para que las personas que se encuentren cerca de ellos puedan detectar la fuga por el olfato).

Hidrocarburos de composición de CON 5 norte 12 antes CON 15 norte 32 - líquidos; Los hidrocarburos más pesados ​​son sólidos. Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos aumentan gradualmente a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbonos. Todos los hidrocarburos son poco solubles en agua; los hidrocarburos líquidos son disolventes orgánicos comunes.

Propiedades químicas de los alcanos.

Reacciones de sustitución.

Las reacciones más características de los alcanos son sustitución de radicales libres, durante el cual un átomo de hidrógeno es reemplazado por un átomo de halógeno o algún grupo.

Presentemos las ecuaciones características. reacciones de halogenación:

En caso de exceso de halógenos, la cloración puede ir más lejos, hasta la sustitución completa de todos los átomos de hidrógeno por cloro.:

Las sustancias resultantes se utilizan ampliamente como disolventes y materiales de partida en síntesis orgánicas.

Reacción de deshidrogenación(abstracción de hidrógeno).

Cuando se pasan alcanos sobre un catalizador (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) a altas temperaturas (400-600 °C), se elimina una molécula de hidrógeno y se alqueno:

Reacciones acompañadas de la destrucción de la cadena de carbono. Todos los hidrocarburos saturados estan ardiendo con la formación de dióxido de carbono y agua. Los hidrocarburos gaseosos mezclados con aire en determinadas proporciones pueden explotar.

1. Combustión de hidrocarburos saturados. Es una reacción exotérmica de radicales libres, que es muy importante cuando se utilizan alcanos como combustible:

En general, la reacción de combustión de los alcanos se puede escribir de la siguiente manera:

2. División térmica de hidrocarburos..

El proceso se desarrolla de acuerdo a mecanismo de radicales libres. Un aumento de temperatura conduce a la escisión homolítica del enlace carbono-carbono y a la formación de radicales libres.

Estos radicales interactúan entre sí, intercambiando un átomo de hidrógeno, para formar una molécula. molécula de alcano y alqueno:

Las reacciones de descomposición térmica son la base del proceso industrial. craqueo de hidrocarburos. Este proceso es la etapa más importante de la refinación del petróleo.

3. pirólisis. Cuando el metano se calienta a una temperatura de 1000 °C, pirólisis de metano- descomposición en sustancias simples:

Cuando se calienta a una temperatura de 1500 °C, la formación de acetileno:

4. Isomerización. Cuando los hidrocarburos lineales se calientan con un catalizador de isomerización (cloruro de aluminio), sustancias con esqueleto carbonado ramificado:

5. aromatización. Los alcanos con seis o más átomos de carbono en la cadena se ciclan en presencia de un catalizador para formar benceno y sus derivados:

Los alcanos entran en reacciones que se desarrollan según el mecanismo de los radicales libres, ya que todos los átomos de carbono de las moléculas de alcano se encuentran en un estado de hibridación sp 3. Las moléculas de estas sustancias se construyen mediante enlaces covalentes no polares C-C (carbono-carbono) y enlaces C-H (carbono-hidrógeno) débilmente polares. No contienen áreas con mayor o menor densidad electrónica, ni enlaces fácilmente polarizables, es decir, enlaces en los que la densidad electrónica puede cambiar bajo la influencia de factores externos (campos electrostáticos de iones). En consecuencia, los alcanos no reaccionarán con partículas cargadas, ya que los enlaces en las moléculas de alcano no se rompen mediante el mecanismo heterolítico.

Sería útil comenzar con una definición del concepto de alcanos. Estos son saturados o saturados También podemos decir que son carbonos en los que la conexión de los átomos de C se realiza a través de enlaces simples. La fórmula general es: CnH₂n+ 2.

Se sabe que la proporción del número de átomos de H y C en sus moléculas es máxima en comparación con otras clases. Debido al hecho de que todas las valencias están ocupadas por C o H, las propiedades químicas de los alcanos no se expresan claramente, por lo que su segundo nombre es la frase hidrocarburos saturados o saturados.

También existe un nombre más antiguo que refleja mejor su relativa inercia química: parafinas, que significa "desprovistas de afinidad".

Entonces, el tema de nuestra conversación de hoy es: "Alcanos: series homológicas, nomenclatura, estructura, isomería". También se presentarán datos sobre sus propiedades físicas.

Alcanos: estructura, nomenclatura.

En ellos, los átomos de C se encuentran en un estado llamado hibridación sp3. En este sentido, la molécula de alcano se puede demostrar como un conjunto de estructuras tetraédricas de C que están conectadas no sólo entre sí, sino también con H.

Entre los átomos de C y H existen enlaces S fuertes y de muy baja polaridad. Los átomos siempre giran alrededor de enlaces simples, razón por la cual las moléculas de alcano adoptan diversas formas y la longitud del enlace y el ángulo entre ellos son valores constantes. Las formas que se transforman entre sí debido a la rotación de la molécula alrededor de los enlaces σ generalmente se denominan conformaciones.

En el proceso de abstracción de un átomo de H de la molécula en cuestión, se forman especies monovalentes llamadas radicales hidrocarbonados. Aparecen como resultado no solo de compuestos inorgánicos, sino también de compuestos inorgánicos. Si restas 2 átomos de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo saturado, obtienes radicales bivalentes.

Así, la nomenclatura de los alcanos puede ser:

• radial (versión antigua);
• sustitución (internacional, sistemática). Fue propuesto por la IUPAC.

Características de la nomenclatura radial.

En el primer caso, la nomenclatura de los alcanos se caracteriza de la siguiente manera:

1. Consideración de los hidrocarburos como derivados del metano, en los que 1 o varios átomos de H son sustituidos por radicales.
2. Alto grado de comodidad en el caso de conexiones no muy complejas.

Características de la nomenclatura de sustitución.

La nomenclatura sustitutiva de alcanos tiene las siguientes características:

1. La base del nombre es una cadena de 1 carbono, mientras que los fragmentos moleculares restantes se consideran sustituyentes.
2. Si hay varios radicales idénticos, el número se indica antes de su nombre (estrictamente en palabras) y los números de los radicales se separan por comas.

Química: nomenclatura de alcanos

Por conveniencia, la información se presenta en forma de tabla.

Nombre de la sustancia	La base del nombre (raíz)	Fórmula molecular	Nombre del sustituyente de carbono	Fórmula sustituyente de carbono

La nomenclatura anterior de alcanos incluye nombres que se han desarrollado históricamente (los primeros 4 miembros de la serie de hidrocarburos saturados).

Los nombres de los alcanos no expandidos con 5 o más átomos de C se derivan de números griegos que reflejan el número dado de átomos de C. Por lo tanto, el sufijo -an indica que la sustancia proviene de una serie de compuestos saturados.

Al componer los nombres de los alcanos desplegados, la cadena principal es la que contiene el máximo número de átomos de C. Se numera para que los sustituyentes tengan el menor número. En el caso de dos o más cadenas de la misma longitud, la principal pasa a ser aquella que contiene mayor número de sustituyentes.

Isomería de alcanos

El hidrocarburo principal de su serie es el metano CH₄. Con cada representante posterior de la serie del metano, se observa una diferencia con el anterior en el grupo metileno: CH₂. Este patrón se puede rastrear a lo largo de toda la serie de alcanos.

El científico alemán Schiel propuso denominar esta serie homológica. Traducido del griego significa "similar, similar".

Así, una serie homóloga es un conjunto de compuestos orgánicos relacionados que tienen la misma estructura y propiedades químicas similares. Los homólogos son miembros de una serie determinada. La diferencia homóloga es un grupo metileno en el que se diferencian 2 homólogos vecinos.

Como se mencionó anteriormente, la composición de cualquier hidrocarburo saturado se puede expresar mediante la fórmula general CnH₂n + 2. Por tanto, el siguiente miembro de la serie homóloga después del metano es el etano - C₂H₆. Para convertir su estructura a partir de metano, es necesario reemplazar 1 átomo de H con CH₃ (figura siguiente).

La estructura de cada homólogo posterior se puede deducir del anterior de la misma forma. Como resultado, se forma propano a partir de etano - C₃H₈.

¿Qué son los isómeros?

Se trata de sustancias que tienen una composición molecular cualitativa y cuantitativa idéntica (fórmula molecular idéntica), pero una estructura química diferente y también tienen propiedades químicas diferentes.

Los hidrocarburos discutidos anteriormente se diferencian en un parámetro como el punto de ebullición: -0,5° - butano, -10° - isobutano. Este tipo de isomería se llama isomería de esqueleto de carbono y pertenece al tipo estructural.

El número de isómeros estructurales aumenta rápidamente a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Por lo tanto, C₁₀H₂₂ corresponderá a 75 isómeros (sin incluir los espaciales), y para C₁₅H₃₂ ya se conocen 4347 isómeros, para C₂₀H₄₂ - 366,319.

Entonces, ya quedó claro qué son los alcanos, series homólogas, isomería, nomenclatura. Ahora vale la pena pasar a las reglas para compilar nombres según la IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: reglas para la formación de nombres

Primero, es necesario encontrar en la estructura del hidrocarburo la cadena de carbonos que sea más larga y contenga el máximo número de sustituyentes. Luego es necesario numerar los átomos de C de la cadena, comenzando desde el extremo al que está más cercano el sustituyente.

En segundo lugar, base es el nombre de un hidrocarburo saturado no ramificado que, en términos del número de átomos de C, corresponde a la cadena principal.

En tercer lugar, antes de la base es necesario indicar los números de los localizadores cerca de los cuales se encuentran los sustituyentes. Los nombres de los sustituyentes se escriben detrás de ellos con un guión.

En cuarto lugar, en el caso de la presencia de sustituyentes idénticos en diferentes átomos de C, los localizadores se combinan y aparece un prefijo multiplicador antes del nombre: di - para dos sustituyentes idénticos, tres - para tres, tetra - cuatro, penta - para cinco , etc. Los números deben estar separados entre sí por una coma y de las palabras por un guión.

Si el mismo átomo de C contiene dos sustituyentes a la vez, el localizador también se escribe dos veces.

Según estas reglas, se forma la nomenclatura internacional de alcanos.

Proyecciones de Newman

Este científico estadounidense propuso fórmulas de proyección especiales para la demostración gráfica de conformaciones: las proyecciones de Newman. Corresponden a las formas A y B y se presentan en la siguiente figura.

En el primer caso, se trata de una conformación A-ocluida, y en el segundo, una conformación B-inhibida. En la posición A, los átomos de H se encuentran a una distancia mínima entre sí. Esta forma corresponde al valor energético más alto, debido a que la repulsión entre ellos es mayor. Este es un estado energéticamente desfavorable, como resultado del cual la molécula tiende a abandonarlo y moverse a una posición B más estable. Aquí los átomos de H están lo más separados posible entre sí. Por tanto, la diferencia de energía entre estas posiciones es de 12 kJ/mol, por lo que la rotación libre alrededor del eje de la molécula de etano, que conecta los grupos metilo, es desigual. Después de entrar en una posición energéticamente favorable, la molécula permanece allí, es decir, "se desacelera". Por eso se le llama inhibido. El resultado es que 10 mil moléculas de etano se encuentran en la forma de conformación inhibida a temperatura ambiente. Sólo uno tiene otra forma: oscurecido.

Obtención de hidrocarburos saturados.

Del artículo ya se sabe que se trata de alcanos (su estructura y nomenclatura se describieron en detalle anteriormente). Sería útil considerar formas de obtenerlos. Se liberan de fuentes naturales como el petróleo, la naturaleza y el carbón. También se utilizan métodos sintéticos. Por ejemplo, H₂ 2H₂:

1. Proceso de hidrogenación CnH₂n (alquenos)→ CnH₂n+2 (alcanos)← CnH₂n-2 (alquinos).
2. De una mezcla de monóxido de C y H - gas de síntesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. De ácidos carboxílicos (sus sales): electrólisis en el ánodo, en el cátodo:

• Electrólisis de Kolbe: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Reacción de Dumas (aleación con álcali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Craqueo de petróleo: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gasificación de combustible (sólido): C+2H₂→CH₄.
3. Síntesis de alcanos complejos (derivados halógenos) que tienen menos átomos de C: 2CH₃Cl (clorometano) +2Na →CH₃- CH₃ (etano) +2NaCl.
4. Descomposición de metanuros (carburos metálicos) en agua: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Propiedades físicas de los hidrocarburos saturados.

Por conveniencia, los datos se agrupan en una tabla.

Fórmula	alcano	Punto de fusión en °C	Punto de ebullición en °C	Densidad, g/ml
				0,415 en t = -165°С
				0,561 en t= -100°C
				0,583 en t = -45°C
				0,579 en t = 0°C
	2-metilpropano			0,557 en t = -25°C
	2,2-dimetilpropano
	2-metilbutano
	2-metilpentano
	2,2,3,3-Tetra-metilbutano
	2,2,4-trimetilpentano
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-undecano
n-C₁₂H₂₆	n-dodecano
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-tetradecano
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃₄	n-hexadecano
n-C₂₀H₄₂	n-eicosano
n-C₃₀H₆₂	n-triacontano		1mmHg calle
n-C₄₀H₈₂	n-tetracontano		3mmHg Arte.
n-C₅₀H₁₀₂	n-pentacontano		15mmHg Arte.
n-C₆₀H₁₂₂	n-hexacontano
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptacontano
n-C₁₀₀H₂₀₂

Conclusión

El artículo examinó conceptos como los alcanos (estructura, nomenclatura, isomería, series homólogas, etc.). Se dice poco sobre las características de las nomenclaturas radial y sustitutiva. Se describen métodos para obtener alcanos.

Además, el artículo enumera en detalle toda la nomenclatura de los alcanos (la prueba puede ayudarle a asimilar la información recibida).

Propiedades físicas de los alcanos.

En condiciones normales, los primeros cuatro miembros de la serie homóloga de alcanos (C 1 - C 4) son gases. Los alcanos normales, desde pentano hasta heptadecano (C 5 - C 17), son líquidos, a partir de C 18 y superiores son sólidos. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena, es decir A medida que aumenta el peso molecular relativo, aumentan los puntos de ebullición y fusión de los alcanos.

Con el mismo número de átomos de carbono en la molécula, los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición más bajos que los alcanos normales.

Los alcanos son prácticamente insolubles en agua, porque sus moléculas son poco polares y no interactúan con las moléculas de agua. Los alcanos líquidos se mezclan fácilmente entre sí. Se disuelven bien en disolventes orgánicos apolares como benceno, tetracloruro de carbono, etc.

Estructura

La molécula del alcano más simple, el metano, tiene la forma de un tetraedro regular, en cuyo centro hay un átomo de carbono y en los vértices hay átomos de hidrógeno. Los ángulos entre los ejes de los enlaces C-H son 109°28" (Fig. 29).

En las moléculas de otros hidrocarburos saturados, los ángulos entre los enlaces (tanto C-H como C-C) tienen el mismo significado. Para describir la forma de las moléculas se utiliza. concepto de hibridación de orbitales atómicos(ver Parte I, §6).

En los alcanos todos los átomos de carbono se encuentran en el estado sp 3 - hibridación (Fig. 30).

Por tanto, los átomos de carbono de la cadena de carbono no están en línea recta. La distancia entre los átomos de carbono vecinos (entre los núcleos de los átomos) está estrictamente fijada: esto es longitud del enlace químico(0,154 nm). Distancia C 1 - C 3, C 2 - C 4, etc. (a través de un átomo) también son constantes, porque el ángulo entre los enlaces es constante - ángulo de enlace.

Las distancias entre átomos de carbono más distantes pueden cambiar (dentro de ciertos límites) como resultado de la rotación alrededor de los enlaces S. Esta rotación no altera la superposición de los orbitales que forman el enlace S, ya que este enlace tiene simetría axial.

Las diferentes formas espaciales de una molécula formadas por la rotación de grupos de átomos alrededor de enlaces S se denominan conformaciones(Figura 31).

Las conformaciones difieren en energía, pero esta diferencia es pequeña (12-15 kJ/mol). Las conformaciones de los alcanos en las que los átomos están situados lo más separados posible son más estables (repulsión de capas de electrones). La transición de una conformación a otra se realiza debido a la energía del movimiento térmico. Para representar la conformación se utilizan fórmulas espaciales especiales (fórmulas de Newman).

¡No te confundas!

Es necesario distinguir entre los conceptos conformación y configuración.

Diferentes conformaciones pueden transformarse entre sí sin romper los enlaces químicos. Para transformar una molécula con una configuración en una molécula con otra configuración se requiere la ruptura de enlaces químicos.

de cuatro tipos isomería Los alcanos se caracterizan por dos: isomería del esqueleto de carbono e isomería óptica (ver parte

Los enlaces químicos de los alcanos, su ruptura y formación determinan las propiedades químicas de los alcanos. Los enlaces C-C y C-H son covalentes, simples (enlaces s), prácticamente no polares, bastante fuertes, por lo tanto:

1) los alcanos suelen participar en reacciones que implican escisión hemolítica de enlaces;

2) en comparación con los compuestos orgánicos de otras clases, los alcanos tienen baja reactividad (por eso se llaman parafinas- “desprovisto de propiedades”). Por tanto, los alcanos son resistentes a la acción de soluciones acuosas de ácidos, álcalis y agentes oxidantes (por ejemplo, permanganato de potasio) incluso cuando se hierven.

Los alcanos no reaccionan con la adición de otras moléculas, porque Los alcanos no tienen enlaces múltiples en sus moléculas.

Los alcanos se descomponen bajo fuerte calentamiento en presencia de catalizadores en forma de platino o níquel, y se elimina el hidrógeno de los alcanos.

Los alcanos pueden sufrir reacciones de isomerización. Su reacción típica es reacción de sustitución, procediendo a través de un mecanismo radical.

Propiedades químicas

Reacciones de desplazamiento radical

Como ejemplo, considere Interacción de alcanos con halógenos. El flúor reacciona muy vigorosamente (generalmente con una explosión); en este caso, todos los enlaces C-H y C-C se rompen y, como resultado, se forman compuestos CF 4 y HF. La reacción no tiene importancia práctica. El yodo no interactúa con los alcanos. Las reacciones con cloro o bromo ocurren con la luz o con calor intenso; En este caso se produce la formación de alcanos mono o polihalógenos sustituidos, por ejemplo:

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl+HCl

La formación de derivados halógenos de metano se produce a través de una cadena. radicales libres mecanismo. Cuando se exponen a la luz, las moléculas de cloro se descomponen en radicales inorgánicos:

Radical inorgánico Cl. extrae un átomo de hidrógeno con un electrón de una molécula de metano, formando HC1 y el radical libre CH3

El radical libre interactúa con la molécula de cloro Cl 2, formando un derivado halógeno y un radical de cloro.

La reacción de oxidación comienza con la abstracción de un átomo de hidrógeno por una molécula de oxígeno (que es un diradical) y luego continúa como una reacción en cadena ramificada. El número de radicales aumenta durante la reacción. El proceso va acompañado

al liberar una gran cantidad de calor, no sólo se rompen los enlaces C-H, sino también los enlaces C-C, de modo que como resultado se forma monóxido de carbono (IV) y agua. La reacción puede desarrollarse como combustión o provocar una explosión.

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O

A temperaturas normales, la reacción de oxidación no ocurre; puede iniciarse por ignición o por descarga eléctrica.

Con un fuerte calentamiento (más de 1000°C), los alcanos se descomponen completamente en carbono e hidrógeno. Esta reacción se llama pirólisis.

CH4® 1200°C+2H2

Mediante una suave oxidación de alcanos, en particular metano, con oxígeno del aire en presencia de diversos catalizadores, se pueden obtener alcohol metílico, formaldehído y ácido fórmico.

Si el metano pasa muy rápidamente a través de una zona calentada y luego se enfría inmediatamente con agua, el resultado es acetileno.

Esta reacción es la base de una síntesis industrial llamada agrietamiento(descomposición incompleta) del metano.

El craqueo de homólogos de metano se lleva a cabo a una temperatura más baja (aproximadamente 600°C). Por ejemplo, el craqueo de propano incluye las siguientes etapas:

Así, el craqueo de alcanos conduce a la formación de una mezcla de alcanos y alquenos de menor peso molecular.

Calentar alcanos a 300-350°C (aún no se ha producido el craqueo) en presencia de un catalizador (Pt o Ni) conduce a deshidrogenación- eliminación de hidrógeno.

Cuando el ácido nítrico diluido actúa sobre los alcanos a 140°C y baja presión, se produce una reacción radicalaria:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O Isomerización

En determinadas condiciones, los alcanos normales pueden transformarse en alcanos de cadena ramificada.

Preparación de alcanos

Consideremos la producción de alcanos usando el ejemplo de la producción de metano. El metano está muy extendido en la naturaleza. Es el componente principal de muchos gases inflamables, tanto naturales (90-98%) como artificiales, que se liberan durante la destilación seca de madera, turba, carbón, así como durante el craqueo del petróleo. Los gases naturales, especialmente los gases asociados de los yacimientos petrolíferos, contienen, además de metano, etano, propano, butano y pentano.

El metano se libera del fondo de los pantanos y de las vetas de carbón de las minas, donde se forma durante la lenta descomposición de los restos vegetales sin acceso al aire. Por lo tanto, al metano a menudo se le llama gas de pantano o grisú.

En el laboratorio, el metano se produce calentando una mezcla de acetato de sodio e hidróxido de sodio:

CH3COONa+NaOH® 200 ° Na2CO3 + CH4

o cuando el carburo de aluminio interactúa con el agua: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

En este último caso, el metano resulta muy puro.

El metano se puede producir a partir de sustancias simples calentándolas en presencia de un catalizador:

C+2H2 ® Ni CH 4 8 también por síntesis a base de agua gaseosa

CO+3H 2 ® Ni CH 4 +H 2 O

Este método es de importancia industrial. Sin embargo, normalmente se utiliza metano procedente de gases naturales o gases formados durante la coquización del carbón y durante el refinado del petróleo.

Los homólogos del metano, como el metano, se obtienen en condiciones de laboratorio mediante la calcinación de sales de los ácidos orgánicos correspondientes con álcalis. Otro método es la reacción de Wurtz, es decir. calentar derivados monohalógenos con sodio metálico, por ejemplo:

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br C 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2 NaBr

En tecnología, la síntesis se utiliza para producir gasolina técnica (una mezcla de hidrocarburos que contiene entre 6 y 10 átomos de carbono).

a partir de monóxido de carbono (II) e hidrógeno en presencia de un catalizador (compuesto de cobalto) y a presión elevada. Proceso

se puede expresar mediante la ecuación

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

I Entonces, las principales fuentes de alcanos son el gas natural y el petróleo. Sin embargo, algunos hidrocarburos saturados se sintetizan a partir de otros compuestos.

Aplicaciones de los alcanos

La mayoría de los alcanos se utilizan como combustible. Agrietamiento y

Su deshidrogenación conduce a hidrocarburos insaturados, que

del cual se obtienen muchas otras sustancias orgánicas.

El metano es la mayor parte de los gases naturales (60-99%). Parte

Los gases naturales incluyen propano y butano. Hidrocarburos líquidos

utilizado como combustible en motores de combustión interna, automóviles, aviones, etc. Una mezcla purificada de líquido

y los alcanos sólidos forman vaselina. Los alcanos superiores son

Materias primas para la producción de detergentes sintéticos. Los alcanos obtenidos por isomerización se utilizan en la producción de gasolina y caucho de alta calidad. A continuación se muestra un diagrama del uso del metano.

cicloalcanos

Estructura

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cuyas moléculas contienen un anillo cerrado de átomos de carbono.

Los cicloalcanos (cicloparafinas) forman una serie homóloga con la fórmula general C n H 2 n, en la que el primer miembro es

ciclopropano C 3 H 6, porque Para formar un anillo, deben estar presentes al menos tres átomos de carbono.

Los cicloalcanos tienen varios nombres: cicloparafinas, naftenos, ciclanos, polimetilenos. Ejemplos de algunas conexiones:

La fórmula C n H 2 n es característica de las cicloparafinas y exactamente la misma fórmula describe la serie homóloga de los alquenos (hidrocarburos insaturados que tienen un enlace múltiple). De esto podemos concluir que cada cicloalcano es isómero con un alqueno correspondiente; este es un ejemplo de isomería "interclase".

Los cicloalcanos se dividen en varios grupos según el tamaño del anillo, de los cuales consideraremos dos: ciclos pequeños (C 3, C 4) y ordinarios (C 5 -C 7).

Los nombres de los cicloalcanos se construyen añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano con el número correspondiente de átomos de carbono. La numeración en el ciclo se realiza de modo que los sustituyentes reciban los números más bajos.

Las fórmulas estructurales de los cicloalcanos suelen escribirse en forma abreviada, utilizando la forma geométrica del anillo y omitiendo los símbolos de los átomos de carbono e hidrógeno. Por ejemplo:

La isomería estructural de los cicloalcanos está determinada por el tamaño del anillo (ciclobutano y metilciclopropano son isómeros) y la posición de los sustituyentes en el anillo (por ejemplo, 1,1- y 1,2-dimetilbutano), así como su estructura. .

La isomería espacial también es característica de los cicloalcanos, porque está asociado con diferentes disposiciones de sustituyentes con respecto al plano del anillo. Cuando los sustituyentes se ubican en un lado del plano del anillo, se obtienen isómeros cis y isómeros trans en lados opuestos.