Prirodni izvori ugljovodonika. Rafinacija nafte. Prirodni izvori ugljovodonika Prirodni izvori ugljovodonika gasno ulje koks

Najvažniji izvori ugljikovodika su prirodni i pripadajući naftni plinovi, nafta i ugalj.

Po rezervama prirodni gas prvo mjesto u svijetu pripada našoj zemlji. Prirodni plin sadrži ugljikovodike niske molekularne težine. Ima sljedeći približni sastav (po zapremini): 80-98% metana, 2-3% najbližih homologa - etan, propan, butan i malu količinu nečistoća - sumporovodik H 2 S, dušik N 2 , plemeniti plinovi , ugljen monoksid (IV ) CO 2 i vodena para H 2 O . Sastav gasa je specifičan za svako polje. Postoji sljedeći obrazac: što je veća relativna molekulska težina ugljikovodika, to ga manje sadrži prirodni plin.

Prirodni gas se široko koristi kao jeftino gorivo visoke kalorijske vrednosti (sagorevanjem 1m 3 oslobađa se do 54.400 kJ). Jedna je od najboljih vrsta goriva za domaće i industrijske potrebe. Osim toga, prirodni plin je vrijedna sirovina za hemijsku industriju: proizvodnju acetilena, etilena, vodonika, čađi, raznih plastičnih masa, octene kiseline, boja, lijekova i drugih proizvoda.

Povezani naftni gasovi nalaze se u naslagama zajedno sa naftom: u njoj su rastvoreni i nalaze se iznad nafte, formirajući gasnu „kapu“. Prilikom izvlačenja nafte na površinu, plinovi se odvajaju od nje zbog oštrog pada tlaka. Ranije se prateći gasovi nisu koristili i spaljivani su tokom proizvodnje nafte. Trenutno se hvataju i koriste kao gorivo i vrijedne hemijske sirovine. Povezani plinovi sadrže manje metana od prirodnog plina, ali više etana, propana, butana i viših ugljikovodika. Osim toga, sadrže u osnovi iste nečistoće kao u prirodnom plinu: H 2 S, N 2, plemeniti plinovi, H 2 O pare, CO 2 . Pojedinačni ugljovodonici (etan, propan, butan itd.) se ekstrahuju iz pratećih gasova, njihovom obradom se dehidrogenacijom dobijaju nezasićeni ugljovodonici - propilen, butilen, butadien, od kojih se potom sintetišu gume i plastika. Kao gorivo za domaćinstvo koristi se mješavina propana i butana (tečni plin). Prirodni benzin (mješavina pentana i heksana) koristi se kao dodatak benzinu za bolje paljenje goriva pri paljenju motora. Oksidacijom ugljikovodika nastaju organske kiseline, alkoholi i drugi proizvodi.

Ulje- uljasta zapaljiva tečnost tamno smeđe ili skoro crne boje sa karakterističnim mirisom. Lakši je od vode (= 0,73–0,97 g/cm 3), praktično nerastvorljiv u vodi. Po sastavu, ulje je složena mješavina ugljovodonika različite molekularne težine, tako da nema određenu tačku ključanja.

Nafta se sastoji uglavnom od tečnih ugljovodonika (u njima su rastvoreni čvrsti i gasoviti ugljovodonici). Obično su to alkani (uglavnom normalne strukture), cikloalkani i areni, čiji omjer u uljima iz različitih područja varira u velikoj mjeri. Uralno ulje sadrži više arena. Osim ugljikovodika, ulje sadrži kisik, sumpor i dušične organske spojeve.

Sirova nafta se inače ne koristi. Da bi se iz nafte dobili tehnički vrijedni proizvodi, ona se podvrgava preradi.

Primarna obrada ulje se sastoji u njegovoj destilaciji. Destilacija se vrši u rafinerijama nakon odvajanja pratećih gasova. Destilacijom ulja dobijaju se laki naftni proizvodi:

benzin ( t kip = 40-200 ° C) sadrži ugljikovodike S 5 -S 11,

nafta ( t kip = 150–250 ° C) sadrži ugljikovodike S 8 -S 14,

kerozin ( t kip = 180–300 ° C) sadrži ugljikovodike S 12 -S 18,

plinsko ulje ( t kip > 275 °C),

a u ostatku - viskozna crna tekućina - lož ulje.

Ulje se podvrgava daljoj preradi. Destiluje se pod sniženim pritiskom (da se spreči raspadanje) i izoluju se ulja za podmazivanje: vreteno, motor, cilindar, itd. Vazelin i parafin se izoluju iz loživog ulja nekih vrsta ulja. Ostatak lož ulja nakon destilacije – katran – nakon djelomične oksidacije koristi se za proizvodnju asfalta. Glavni nedostatak prerade nafte je nizak prinos benzina (ne više od 20%).

Proizvodi destilacije ulja imaju različite namjene.

Petrol koristi se u velikim količinama kao gorivo za avione i automobile. Obično se sastoji od ugljikovodika koji sadrže u prosjeku 5 do 9 C atoma u molekulima. Nafta Koristi se kao gorivo za traktore, kao i kao rastvarač u industriji boja i lakova. Velike količine se prerađuju u benzin. Kerozin Koristi se kao gorivo za traktore, mlazne avione i rakete, kao i za domaće potrebe. solarno ulje - plinsko ulje- koristi se kao motorno gorivo, i ulja za podmazivanje- za mehanizme za podmazivanje. Petrolatum koristi u medicini. Sastoji se od mješavine tekućih i čvrstih ugljovodonika. Parafin koristi se za dobijanje viših karboksilnih kiselina, za impregnaciju drveta u proizvodnji šibica i olovaka, za proizvodnju svijeća, krema za cipele itd. Sastoji se od mješavine čvrstih ugljovodonika. lož ulje pored prerade u maziva ulja i benzin, koristi se kao tečno gorivo za kotlove.

At sekundarne metode obrade ulje je promjena u strukturi ugljikovodika koji čine njegov sastav. Među ovim metodama od velikog značaja je krekiranje naftnih ugljovodonika, koje se vrši u cilju povećanja prinosa benzina (do 65-70%).

Pucanje- proces cijepanja ugljikovodika sadržanih u ulju, uslijed čega nastaju ugljikovodici s manjim brojem C atoma u molekuli. Postoje dvije glavne vrste krekinga: termičko i katalitičko.

Termičko pucanje vrši se zagrijavanjem sirovine (loživog ulja i sl.) na temperaturi od 470–550 °C i tlaku od 2–6 MPa. U ovom slučaju, molekule ugljikovodika s velikim brojem C atoma dijele se na molekule s manjim brojem atoma i zasićenih i nezasićenih ugljikovodika. Na primjer:

(radikalni mehanizam),

Na ovaj način se uglavnom dobija automobilski benzin. Njegova proizvodnja iz nafte dostiže 70%. Termičko pucanje otkrio je ruski inženjer V.G. Šuhov 1891. godine.

katalitičko pucanje se izvodi u prisustvu katalizatora (obično aluminosilikata) na 450–500 °C i atmosferskom pritisku. Na ovaj način se dobija avionski benzin sa prinosom do 80%. Ova vrsta krekinga uglavnom je podložna kerozinu i frakcijama gasnog ulja. Kod katalitičkog krekinga, zajedno s reakcijama cijepanja, javljaju se i reakcije izomerizacije. Kao rezultat potonjeg nastaju zasićeni ugljikovodici s razgranatim ugljičnim skeletom molekula, što poboljšava kvalitetu benzina:

Katalitički krekirani benzin je višeg kvaliteta. Proces dobijanja teče mnogo brže, uz manju potrošnju toplotne energije. Osim toga, tokom katalitičkog krekinga nastaje relativno mnogo ugljovodonika razgranatog lanca (izo spojeva), koji su od velike vrijednosti za organsku sintezu.

At t= 700 °C i više, dolazi do pirolize.

Piroliza- raspadanje organskih materija bez pristupa vazduha na visokoj temperaturi. Prilikom pirolize nafte, glavni produkti reakcije su nezasićeni gasoviti ugljovodonici (etilen, acetilen) i aromatični ugljovodonici - benzen, toluen itd. Pošto je piroliza ulja jedan od najvažnijih načina dobijanja aromatičnih ugljovodonika, ovaj proces se često naziva aromatizacija ulja.

Aromatizacija– transformacija alkana i cikloalkana u arene. Kada se teške frakcije naftnih derivata zagrijavaju u prisustvu katalizatora (Pt ili Mo), ugljovodonici koji sadrže 6-8 C atoma po molekulu se pretvaraju u aromatične ugljovodonike. Ovi procesi se javljaju tokom reformiranja (nadogradnje benzina).

Reformisanje- ovo je aromatizacija benzina, koja se provodi kao rezultat zagrijavanja u prisustvu katalizatora, na primjer, Pt. U tim uslovima alkani i cikloalkani se pretvaraju u aromatične ugljovodonike, usled čega se oktanski broj benzina takođe značajno povećava. Aromatizacija se koristi za dobijanje pojedinačnih aromatičnih ugljovodonika (benzen, toluen) iz benzinskih frakcija nafte.

Poslednjih godina naftni ugljovodonici se široko koriste kao izvor hemijskih sirovina. Od njih se na različite načine dobivaju tvari potrebne za proizvodnju plastike, sintetičkih tekstilnih vlakana, sintetičke gume, alkohola, kiselina, sintetičkih deterdženata, eksploziva, pesticida, sintetičkih masti itd.

Ugalj kao i prirodni gas i nafta, on je izvor energije i vrijedna hemijska sirovina.

Glavni metod prerade uglja je koksiranje(suha destilacija). Prilikom koksovanja (zagrijavanje do 1000 °S - 1200 °C bez pristupa vazduha) dobijaju se različiti proizvodi: koks, katran uglja, katran voda i koksni gas (šema).

Šema

Koks se koristi kao redukciono sredstvo u proizvodnji željeza u metalurškim postrojenjima.

Katran ugljena služi kao izvor aromatičnih ugljovodonika. Podvrgava se rektifikacionoj destilaciji i dobija se benzol, toluen, ksilen, naftalen, kao i fenoli, jedinjenja koja sadrže azot itd.

Amonijak, amonijum sulfat, fenol itd. dobijaju se iz katranske vode.

Koksni gas se koristi za zagrevanje koksnih peći (sagorevanjem 1 m 3 oslobađa se oko 18.000 kJ), ali se uglavnom podvrgava hemijskoj obradi. Dakle, iz njega se ekstrahuje vodonik za sintezu amonijaka, koji se zatim koristi za proizvodnju azotnih đubriva, kao i metana, benzola, toluena, amonijum sulfata i etilena.

Rafinacija nafte

Ulje je višekomponentna mješavina različitih tvari, uglavnom ugljikovodika. Ove komponente se međusobno razlikuju po tačkama ključanja. S tim u vezi, ako se ulje zagrije, tada će iz njega prvo ispariti najlakše kipuće komponente, zatim spojevi s višom tačkom ključanja itd. Na osnovu ovog fenomena primarna rafinacija nafte , koji se sastoji od destilacija (ispravljanje) ulje. Ovaj proces se naziva primarnim, jer se pretpostavlja da tokom njegovog toka ne dolazi do hemijskih transformacija supstanci, a ulje se samo razdvaja na frakcije sa različitim tačkama ključanja. Ispod je šematski dijagram destilacijske kolone sa kratkim opisom samog procesa destilacije:

Prije procesa rektifikacije ulje se priprema na poseban način, odnosno uklanja se iz nečistoće vode s otopljenim solima i iz čvrstih mehaničkih nečistoća. Ovako pripremljeno ulje ulazi u cevnu peć, gde se zagreva na visoku temperaturu (320-350 o C). Nakon zagrijavanja u cijevnoj peći, visokotemperaturno ulje ulazi u donji dio destilacijske kolone, gdje pojedine frakcije isparavaju, a njihove pare se dižu u destilacijski stup. Što je veći presek destilacione kolone, to je niža njena temperatura. Dakle, sljedeće frakcije se uzimaju na različitim visinama:

1) destilacioni gasovi (uzeti sa samog vrha kolone, pa stoga njihova tačka ključanja ne prelazi 40 ° C);

2) benzinska frakcija (tačka ključanja od 35 do 200 o C);

3) frakcija nafte (tačke ključanja od 150 do 250 o C);

4) frakcija kerozina (tačke ključanja od 190 do 300 o C);

5) dizel frakcija (tačka ključanja od 200 do 300 o C);

6) lož ulje (tačka ključanja preko 350 o C).

Treba napomenuti da prosječne frakcije izdvojene tokom rektifikacije ulja ne zadovoljavaju standarde kvaliteta goriva. Osim toga, kao rezultat destilacije ulja, nastaje znatna količina lož ulja - daleko od toga da je najtraženiji proizvod. S tim u vezi, nakon primarne prerade nafte, zadatak je povećanje prinosa skupljih, posebno benzinskih frakcija, kao i poboljšanje kvaliteta ovih frakcija. Ovi zadaci se rješavaju različitim procesima. preradu nafte , kao što je pucanje ireformisanje .

Treba napomenuti da je broj postupaka koji se koriste u sekundarnoj preradi nafte mnogo veći, a mi se dotičemo samo nekih od glavnih. Hajde sada da shvatimo šta je smisao ovih procesa.

Krekiranje (termičko ili katalitičko)

Ovaj proces je dizajniran da poveća prinos benzinske frakcije. U tu svrhu se teške frakcije, kao što je mazut, podvrgavaju jakom zagrijavanju, najčešće u prisustvu katalizatora. Kao rezultat ovog djelovanja, molekule dugog lanca koje su dio teških frakcija se kidaju i nastaju ugljikovodici niže molekularne težine. U stvari, ovo dovodi do dodatnog prinosa vrednije frakcije benzina od originalnog lož ulja. Hemijska suština ovog procesa se ogleda u jednadžbi:

Reformisanje

Ovaj proces obavlja zadatak poboljšanja kvalitete benzinske frakcije, posebno povećanja njene otpornosti na udarce (oktanski broj). Upravo je ova karakteristika benzina naznačena na benzinskim pumpama (92., 95., 98. benzin itd.).

Kao rezultat procesa reformiranja, povećava se udio aromatičnih ugljovodonika u frakciji benzina, koji među ostalim ugljovodonicima ima jedan od najvećih oktanskih brojeva. Ovakvo povećanje udjela aromatičnih ugljovodonika postiže se uglavnom kao rezultat reakcija dehidrociklizacije koje se dešavaju tokom procesa reformiranja. Na primjer, kada se dovoljno zagrije n-heksan u prisustvu platinskog katalizatora, pretvara se u benzen, a n-heptan na sličan način - u toluen:

Prerada uglja

Glavni metod prerade uglja je koksiranje . Koksiranje uglja naziva se proces u kojem se ugalj zagrijava bez pristupa zraku. Istovremeno, kao rezultat takvog grijanja, iz uglja se izoluju četiri glavna proizvoda:

1) koks

Čvrsta tvar koja je gotovo čisti ugljik.

2) katran

Sadrži veliki broj različitih pretežno aromatičnih jedinjenja, kao što su benzol, njegovi homolozi, fenoli, aromatični alkoholi, naftalin, naftalen homolozi itd.;

3) Amonijačna voda

Unatoč svom nazivu, ova frakcija, osim amonijaka i vode, sadrži i fenol, sumporovodik i neke druge spojeve.

4) koksni gas

Glavne komponente koksnog plina su vodonik, metan, ugljični dioksid, dušik, etilen itd.

– sastoji se (uglavnom) od metana i (u manjim količinama) od njegovih najbližih homologa - etana, propana, butana, pentana, heksana itd.; uočeno u povezanom naftnom gasu, odnosno prirodnom gasu koji je u prirodi iznad nafte ili rastvoren u njoj pod pritiskom.

Ulje

- uljna je zapaljiva tečnost, koja se sastoji od alkana, cikloalkana, arena (preovlađujući), kao i jedinjenja koja sadrže kiseonik, azot i sumpor.

Ugalj

- mineralna čvrsta goriva organskog porijekla. Sadrži malo grafita a i mnogo složenih cikličkih jedinjenja, uključujući elemente C, H, O, N i S. Postoje antracit (skoro bezvodni), ugalj (-4% vlage) i mrki ugalj (50-60% vlage). Koksiranjem se ugalj pretvara u ugljovodonike (gasoviti, tečni i čvrsti) i koks (prilično čisti grafit).

Koksiranje uglja

Zagrijavanje uglja bez pristupa zraka na 900-1050 °C dovodi do njegovog termičkog razlaganja sa stvaranjem hlapljivih proizvoda (katran ugljena, amonijačna voda i koksni plin) i čvrstog ostatka - koksa.

Glavni proizvodi: koks - 96-98% ugljenika; gas koksne peći - 60% vodonika, 25% metana, 7% ugljen monoksida (II) itd.

Nusproizvodi: katran ugljena (benzen, toluen), amonijak (iz koksnog gasa) itd.

Rafinacija nafte metodom rektifikacije

Prethodno prečišćeno ulje se podvrgava atmosferskoj (ili vakuumskoj) destilaciji u frakcije sa određenim rasponima tačke ključanja u kolonama za kontinuiranu destilaciju.

Glavni proizvodi: laki i teški benzin, kerozin, gasno ulje, ulja za podmazivanje, lož ulje, katran.

Rafinacija nafte katalitičkim krekingom

Sirovine: frakcije ulja visokog ključanja (kerozin, plinsko ulje, itd.)

Pomoćni materijali: katalizatori (modifikovani aluminosilikati).

Glavni hemijski proces: na temperaturi od 500-600°C i pritisku od 5 10 5 Pa, molekuli ugljikovodika se cijepaju na manje molekule, katalitičko krekiranje je praćeno reakcijama aromatizacije, izomerizacije, alkilacije.

Proizvodi: mješavina ugljovodonika niskog ključanja (gorivo, sirovina za petrohemiju).

C 16. H 34 → C 8 H 18 + C 8 H 16
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8
C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

Tokom lekcije moći ćete da proučite temu „Prirodni izvori ugljovodonika. Rafinacija nafte". Više od 90% sve energije koju trenutno troši čovječanstvo ekstrahira se iz fosilnih prirodnih organskih spojeva. Naučit ćete o prirodnim resursima (prirodni plin, nafta, ugalj), šta se događa s naftom nakon što se vadi.

Tema: Ograničenje ugljovodonika

Lekcija: Prirodni izvori ugljovodonika

Oko 90% energije koju troši savremena civilizacija proizvodi se sagorevanjem prirodnih fosilnih goriva - prirodnog gasa, nafte i uglja.

Rusija je zemlja bogata prirodnim fosilnim gorivima. U Zapadnom Sibiru i na Uralu postoje velike rezerve nafte i prirodnog gasa. Kameni ugalj se kopa u Kuznjeckom, Južnom Jakutskom basenu i drugim regijama.

Prirodni gas sastoji se u prosjeku od 95% zapremine metana.

Osim metana, prirodni plin iz različitih polja sadrži dušik, ugljični dioksid, helijum, sumporovodik i druge lake alkane - etan, propan i butan.

Prirodni gas se vadi iz podzemnih ležišta, gde je pod visokim pritiskom. Metan i drugi ugljovodonici nastaju iz organskih supstanci biljnog i životinjskog porekla prilikom njihovog raspadanja bez pristupa vazduha. Metan se stalno i trenutno proizvodi kao rezultat aktivnosti mikroorganizama.

Metan se nalazi na planetama Sunčevog sistema i njihovim satelitima.

Čisti metan je bez mirisa. Međutim, plin koji se koristi u svakodnevnom životu ima karakterističan neprijatan miris. Ovo je miris posebnih aditiva - merkaptana. Miris merkaptana omogućava vam da na vrijeme otkrijete curenje domaćeg plina. Smjese metana i zraka su eksplozivne u širokom rasponu omjera - od 5 do 15% volumena plina. Stoga, ako osjetite miris plina u prostoriji, ne možete samo zapaliti vatru, već i koristiti električne prekidače. Najmanja varnica može izazvati eksploziju.

Rice. 1. Nafta iz različitih polja

Ulje- gusta tečnost poput ulja. Boja mu je od svijetlo žute do smeđe i crne.

Rice. 2. Naftna polja

Nafta iz različitih polja uvelike varira u sastavu. Rice. 1. Glavni dio nafte su ugljikovodici koji sadrže 5 ili više atoma ugljika. U osnovi, ovi ugljovodonici su zasićeni, tj. alkani. Rice. 2.

Sastav ulja uključuje i organska jedinjenja koja sadrže sumpor, kiseonik, azot.Ulje sadrži vodu i neorganske nečistoće.

U ulju se rastvaraju plinovi koji se oslobađaju prilikom njegovog vađenja - pripadajućih naftnih gasova. To su metan, etan, propan, butan sa nečistoćama dušika, ugljičnog dioksida i vodonik sulfida.

Ugalj, kao i ulje, je složena mješavina. Udio ugljika u njemu iznosi 80-90%. Ostalo je vodonik, kiseonik, sumpor, azot i neki drugi elementi. U mrki ugalj udio ugljika i organske tvari je manji nego u kamenu. Još manje organski uljnih škriljaca.

U industriji se ugalj zagrijava na 900-1100 0 C bez zraka. Ovaj proces se zove koksiranje. Rezultat je koks s visokim sadržajem ugljika, koksni plin i katran ugljena, neophodni za metalurgiju. Puno organskih tvari se oslobađa iz plina i katrana. Rice. 3.

Rice. 3. Uređaj koksne peći

Prirodni gas i nafta su najvažniji izvori sirovina za hemijsku industriju. Nafta kakva se proizvodi, ili "sirova nafta", teško je koristiti čak i kao gorivo. Stoga se sirova nafta dijeli na frakcije (od engleskog "fraction" - "dio"), koristeći razlike u tačkama ključanja njenih sastavnih supstanci.

Metoda odvajanja ulja, zasnovana na različitim tačkama ključanja njegovih sastavnih ugljovodonika, naziva se destilacija ili destilacija. Rice. 4.

Rice. 4. Proizvodi prerade nafte

Frakcija koja je destilirana od oko 50 do 180 0 C naziva se benzin.

Kerozin ključa na temperaturi od 180-300 0 C.

Gusti crni talog koji ne sadrži isparljive tvari naziva se lož ulje.

Postoji i niz međufrakcija koje ključaju u užim rasponima - petrolej etri (40-70 0 C i 70-100 0 C), beli špirit (149-204 °C) i gasno ulje (200-500 0 C). Koriste se kao rastvarači. Lož ulje se može destilirati pod sniženim pritiskom, na taj način se iz njega dobijaju maziva ulja i parafin. Čvrsti ostatak od destilacije lož ulja - asfalt. Koristi se za izradu putnih površina.

Prerada pratećih naftnih gasova je posebna industrija i omogućava dobijanje niza vrijednih proizvoda.

Sumiranje lekcije

Tokom časa ste proučavali temu „Prirodni izvori ugljovodonika. Rafinacija nafte". Više od 90% sve energije koju trenutno troši čovječanstvo ekstrahira se iz fosilnih prirodnih organskih spojeva. Naučili ste o prirodnim resursima (prirodni plin, nafta, ugalj), o tome šta se događa s naftom nakon što je izvađena.

Bibliografija

1. Rudžitis G.E. hemija. Osnove opšte hemije. 10. razred: udžbenik za obrazovne ustanove: osnovni nivo / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. izdanje. - M.: Obrazovanje, 2012.

2. Hemija. 10. razred. Nivo profila: udžbenik. za opšte obrazovanje institucije / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin i drugi - M.: Drofa, 2008. - 463 str.

3. Hemija. 11. razred. Nivo profila: udžbenik. za opšte obrazovanje institucije / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin i drugi - M.: Drofa, 2010. - 462 str.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Zbirka zadataka iz hemije za one koji upisuju fakultete. - 4. izd. - M.: RIA "Novi talas": Izdavač Umerenkov, 2012. - 278 str.

Zadaća

1. br. 3, 6 (str. 74) Rudžitis G.E., Feldman F.G. Hemija: Organska hemija. 10. razred: udžbenik za obrazovne ustanove: osnovni nivo / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. izdanje. - M.: Obrazovanje, 2012.

2. Koja je razlika između povezanog naftnog gasa i prirodnog gasa?

3. Kako se vrši rafinacija nafte?

Spojevi koji sadrže samo atome ugljika i vodika.

Ugljovodonici se dijele na ciklične (karbociklična jedinjenja) i aciklične.

Ciklična (karbociklička) jedinjenja nazivaju se spojevi koji uključuju jedan ili više ciklusa koji se sastoje samo od atoma ugljika (za razliku od heterocikličkih spojeva koji sadrže heteroatome - dušik, sumpor, kisik, itd.). Karbociklična jedinjenja se, pak, dijele na aromatična i nearomatska (aliciklična) jedinjenja.

Aciklični ugljovodonici uključuju organska jedinjenja čiji su ugljenični skelet molekula otvoreni lanci.

Ovi lanci mogu biti formirani jednostrukim vezama (al-kani), sadrže jednu dvostruku vezu (alkeni), dvije ili više dvostrukih veza (dieni ili polieni), jednu trostruku vezu (alkini).

Kao što znate, ugljični lanci su dio većine organskih tvari. Stoga je proučavanje ugljovodonika od posebne važnosti, jer su ova jedinjenja strukturna osnova drugih klasa organskih jedinjenja.

Osim toga, ugljikovodici, posebno alkani, su glavni prirodni izvori organskih spojeva i osnova najvažnijih industrijskih i laboratorijskih sinteza (Shema 1).

Već znate da su ugljovodonici najvažnija sirovina za hemijsku industriju. Zauzvrat, ugljovodonici su prilično rasprostranjeni u prirodi i mogu se izolovati iz različitih prirodnih izvora: nafte, prateće nafte i prirodnog gasa, uglja. Razmotrimo ih detaljnije.

Ulje- prirodna kompleksna mješavina ugljovodonika, uglavnom linearnih i razgranatih alkana, koja sadrži od 5 do 50 atoma ugljika u molekulima, sa drugim organskim supstancama. Njegov sastav značajno zavisi od mesta proizvodnje (ležišta), može, pored alkana, sadržati cikloalkane i aromatične ugljovodonike.

Gasovite i čvrste komponente ulja su otopljene u njegovim tekućim komponentama, što određuje njegovo agregatno stanje. Ulje je uljasta tečnost tamne (od smeđe do crne) boje karakterističnog mirisa, nerastvorljiva u vodi. Gustoća mu je manja od gustoće vode, pa se ulje, ulazeći u njega, širi po površini, sprječavajući otapanje kisika i drugih zračnih plinova u vodi. Očigledno, ulaskom u prirodna vodna tijela, ulje uzrokuje smrt mikroorganizama i životinja, što dovodi do ekoloških katastrofa, pa čak i katastrofa. Postoje bakterije koje mogu koristiti komponente ulja kao hranu, pretvarajući ih u bezopasne proizvode svoje vitalne aktivnosti. Jasno je da je korištenje kultura ovih bakterija ekološki najsigurniji i najperspektivniji način suzbijanja zagađenja nafte u procesu njene proizvodnje, transporta i prerade.

U prirodi, nafta i pridruženi naftni gas, o čemu će biti reči u nastavku, ispunjavaju šupljine u unutrašnjosti Zemlje. Budući da je mješavina različitih tvari, ulje nema konstantnu tačku ključanja. Jasno je da svaka njegova komponenta zadržava svoja pojedinačna fizička svojstva u smjesi, što omogućava razdvajanje ulja na njegove komponente. Da bi se to postiglo, pročišćava se od mehaničkih nečistoća, spojeva koji sadrže sumpor i podvrgava se takozvanoj frakcijskoj destilaciji ili rektificiranju.

Frakcijska destilacija je fizička metoda za odvajanje mješavine komponenti s različitim tačkama ključanja.

Destilacija se vrši u posebnim instalacijama - destilacionim kolonama, u kojima se ponavljaju ciklusi kondenzacije i isparavanja tečnih materija sadržanih u ulju (slika 9).

Pare nastale tokom ključanja mješavine supstanci obogaćene su komponentom koja je lakše ključala (tj. koja ima nižu temperaturu). Ove pare se sakupljaju, kondenzuju (ohlade na ispod tačke ključanja) i vraćaju do ključanja. U tom slučaju nastaju pare koje su još više obogaćene tvari niskog ključanja. Ponovljenim ponavljanjem ovih ciklusa moguće je postići skoro potpuno odvajanje supstanci sadržanih u smeši.

Kolona za destilaciju prima ulje zagrijano u cevastoj peći na temperaturu od 320-350 °C. Destilacijski stup ima horizontalne pregrade s rupama - takozvane ploče, na kojima se kondenziraju frakcije nafte. Lagane frakcije se akumuliraju na višim, a frakcije visokog ključanja na nižim.

U procesu rektifikacije ulje se dijeli na sljedeće frakcije:

Rektifikacijski plinovi - mješavina ugljovodonika male molekularne težine, uglavnom propana i butana, s tačkom ključanja do 40 ° C;

Benzinska frakcija (benzin) - ugljovodonici sastava od C 5 H 12 do C 11 H 24 (tačka ključanja 40-200 ° C); finijim odvajanjem ove frakcije dobijaju se benzin (petroleter, 40-70°C) i benzin (70-120°C);

Nafta frakcija - ugljovodonici sastava od C8H18 do C14H30 (tačka ključanja 150-250°C);

Frakcija kerozina - ugljovodonici sastava od C12H26 do C18H38 (tačka ključanja 180-300 °C);

Dizel gorivo - ugljovodonici sastava od C13H28 do C19H36 (tačka ključanja 200-350°C).

Ostatak destilacije ulja - lož ulje- sadrži ugljovodonike sa brojem atoma ugljika od 18 do 50. Destilacijom pod sniženim pritiskom iz loživog ulja nastaje solarno ulje (C18H28-C25H52), ulja za podmazivanje (C28H58-C38H78), vazelin i parafin - topljive mješavine čvrstih ugljovodonika. Čvrsti ostatak destilacije lož ulja - katran i proizvodi njegove prerade - bitumen i asfalt koriste se za izradu putnih površina.

Proizvodi dobiveni kao rezultat rektifikacije ulja podvrgavaju se kemijskoj preradi koja uključuje niz složenih procesa. Jedan od njih je krekiranje naftnih derivata. Već znate da se lož ulje razdvaja na komponente pod sniženim pritiskom. To je zbog činjenice da se pri atmosferskom tlaku njegove komponente počinju raspadati prije nego što dostignu tačku ključanja. To je ono što leži u osnovi pucanja.

Pucanje - termička razgradnja naftnih derivata, što dovodi do stvaranja ugljikovodika sa manjim brojem atoma ugljika u molekuli.

Postoji nekoliko vrsta pucanja: termičko krekiranje, katalitičko krekiranje, krekiranje pod visokim pritiskom, redukcijsko krekiranje.

Termičko krekiranje se sastoji u cijepanju molekula ugljikovodika s dugim ugljikovim lancem na kraće pod utjecajem visoke temperature (470-550°C). U procesu ovog cijepanja, zajedno sa alkanima, nastaju alkeni.

Općenito, ova reakcija se može napisati na sljedeći način:

C n H 2n+2 -> C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k
alkan alkan alken
dugi lanac

Rezultirajući ugljikovodici mogu ponovo proći kroz krekiranje kako bi se formirali alkani i alkeni s još kraćim lancem atoma ugljika u molekuli:

Tokom konvencionalnog termičkog krekiranja nastaju mnogi gasoviti ugljovodonici male molekularne težine, koji se mogu koristiti kao sirovine za proizvodnju alkohola, karboksilnih kiselina i jedinjenja velike molekularne težine (na primjer, polietilena).

katalitičko pucanje javlja se u prisustvu katalizatora, koji se koriste kao prirodni aluminosilikati sastava

Implementacija krekinga pomoću katalizatora dovodi do stvaranja ugljikovodika koji imaju razgranati ili zatvoreni lanac atoma ugljika u molekuli. Sadržaj ugljovodonika takve strukture u motornom gorivu značajno poboljšava njegovu kvalitetu, prvenstveno otpornost na udarce - oktanski broj benzina.

Krekiranje naftnih derivata odvija se na visokim temperaturama, pa se često stvaraju naslage ugljika (čađa) koje zagađuju površinu katalizatora, što naglo smanjuje njegovu aktivnost.

Čišćenje površine katalizatora od naslaga ugljika - njegova regeneracija - glavni je uvjet za praktičnu implementaciju katalitičkog krekinga. Najjednostavniji i najjeftiniji način regeneracije katalizatora je njegovo prženje, tokom kojeg se naslage ugljika oksidiraju atmosferskim kisikom. Plinoviti oksidacijski proizvodi (uglavnom ugljični dioksid i sumpor dioksid) uklanjaju se s površine katalizatora.

Katalitičko krekiranje je heterogeni proces koji uključuje čvrste (katalizator) i plinovite (para ugljikovodika) tvari. Očigledno je da je regeneracija katalizatora - interakcija čvrstih naslaga sa atmosferskim kisikom - također heterogen proces.

heterogene reakcije(gas - čvrsta) teče brže kako se površina čvrste tvari povećava. Zbog toga se katalizator drobi, a njegova regeneracija i krekiranje ugljovodonika vrši se u "fluidiziranom sloju", poznatom iz proizvodnje sumporne kiseline.

Sirovina za krekiranje, kao što je plinsko ulje, ulazi u konusni reaktor. Donji dio reaktora ima manji prečnik, tako da je protok pare napojne vrlo visok. Gas koji se kreće velikom brzinom hvata čestice katalizatora i prenosi ih u gornji dio reaktora, gdje se zbog povećanja njegovog promjera brzina protoka smanjuje. Pod dejstvom gravitacije, čestice katalizatora padaju u donji, uži deo reaktora, odakle se ponovo prenose prema gore. Dakle, svako zrno katalizatora je u stalnom kretanju i isprano je sa svih strana gasovitim reagensom.

Neka zrna katalizatora ulaze u vanjski, širi dio reaktora i, ne dočekavši otpor strujanja plina, spuštaju se u donji dio, gdje ih gasni tok pokupi i odnese u regenerator. I tamo, u režimu "fluidiziranog sloja", katalizator se spaljuje i vraća u reaktor.

Tako katalizator cirkuliše između reaktora i regeneratora, a iz njih se uklanjaju plinoviti produkti krekiranja i prženja.

Upotreba katalizatora krekiranja omogućava lagano povećanje brzine reakcije, smanjenje njene temperature i poboljšanje kvalitete krekiranih proizvoda.

Dobijeni ugljovodonici benzinske frakcije uglavnom imaju linearnu strukturu, što dovodi do niske otpornosti na udarce dobijenog benzina.

Kasnije ćemo razmotriti koncept „otpornosti na udarce“, za sada samo napominjemo da ugljikovodici s razgranatim molekulima imaju mnogo veću otpornost na detonaciju. Moguće je povećati udio izomernih razgranatih ugljovodonika u smjesi koja nastaje tokom krekinga dodavanjem katalizatora izomerizacije u sistem.

Naftna polja sadrže, po pravilu, velike akumulacije takozvanog povezanog naftnog gasa, koji se skuplja iznad nafte u zemljinoj kori i djelimično otapa u njoj pod pritiskom gornjih stijena. Kao i nafta, prateći naftni plin je vrijedan prirodni izvor ugljikovodika. Sadrži uglavnom alkane, koji u svojim molekulima imaju od 1 do 6 atoma ugljika. Očigledno je da je sastav pratećeg naftnog gasa mnogo lošiji od nafte. Međutim, uprkos tome, široko se koristi i kao gorivo i kao sirovina za hemijsku industriju. Do prije nekoliko decenija na većini naftnih polja sagorijevao se prateći naftni plin kao beskorisni dodatak nafti. Trenutno, na primjer, u Surgutu, najbogatijoj ruskoj ostavi za naftu, najjeftinija električna energija na svijetu se proizvodi korištenjem povezanog naftnog plina kao goriva.

Kao što je već napomenuto, prateći naftni gas je bogatiji sastavom raznim ugljovodonicima od prirodnog gasa. Podijeleći ih na razlomke, dobiju:

Prirodni benzin - vrlo isparljiva mješavina koja se sastoji uglavnom od lentana i heksana;

Propan-butan mješavina, koja se sastoji, kao što naziv govori, od propana i butana i lako prelazi u tečno stanje kada se pritisak poveća;

Suhi plin - mješavina koja uglavnom sadrži metan i etan.

Prirodni benzin, kao mješavina isparljivih komponenti male molekularne težine, dobro isparava čak i na niskim temperaturama. Ovo omogućava upotrebu benzina kao goriva za motore sa unutrašnjim sagorevanjem na krajnjem severu i kao dodatak motornom gorivu, što olakšava paljenje motora u zimskim uslovima.

Smjesa propan-butana u obliku ukapljenog plina koristi se kao gorivo za domaćinstvo (boce plina koje su vam poznate u zemlji) i za punjenje upaljača. Postepeni prelazak drumskog transporta na tečni gas jedan je od glavnih načina za prevazilaženje globalne krize goriva i rešavanje ekoloških problema.

Suvi gas, po sastavu blizak prirodnom gasu, takođe se široko koristi kao gorivo.

Međutim, korištenje pratećeg naftnog plina i njegovih komponenti kao goriva daleko je od najperspektivnijeg načina njegovog korištenja.

Mnogo je efikasnije koristiti povezane komponente naftnog gasa kao sirovine za hemijsku proizvodnju. Vodik, acetilen, nezasićeni i aromatični ugljovodonici i njihovi derivati ​​se dobijaju iz alkana, koji su deo pratećeg naftnog gasa.

Plinoviti ugljovodonici ne samo da mogu pratiti naftu u zemljinoj kori, već i formirati nezavisne akumulacije - ležišta prirodnog gasa.

Prirodni gas - mješavina plinovitih zasićenih ugljovodonika male molekulske težine. Glavna komponenta prirodnog gasa je metan, čiji se udio, ovisno o nalazištu, kreće od 75 do 99% zapremine. Osim metana, prirodni plin sadrži etan, propan, butan i izobutan, kao i dušik i ugljični dioksid.

Kao i prateći naftni plin, prirodni plin se koristi i kao gorivo i kao sirovina za proizvodnju raznih organskih i neorganskih tvari. Već znate da se iz metana, glavne komponente prirodnog gasa, dobijaju vodonik, acetilen i metil alkohol, formaldehid i mravlja kiselina, i mnoge druge organske supstance. Kao gorivo, prirodni gas se koristi u elektranama, u kotlovskim sistemima za zagrevanje vode stambenih i industrijskih objekata, u visokoj peći i ložištu. Paljenjem šibice i paljenjem plina u kuhinjskom plinskom štednjaku gradske kuće "pokrećete" lančanu reakciju oksidacije alkana koji su dio prirodnog plina. Pored nafte, prirodnih i pratećih naftnih gasova, ugalj je prirodni izvor ugljovodonika. 0n formira moćne slojeve u utrobi zemlje, njegove istražene rezerve znatno premašuju rezerve nafte. Kao i nafta, ugalj sadrži veliku količinu raznih organskih materija. Osim organskih, uključuje i neorganske tvari, kao što su voda, amonijak, sumporovodik i, naravno, sam ugljik - ugalj. Jedan od glavnih načina prerade uglja je koksovanje - kalcinacija bez pristupa zraka. Kao rezultat koksovanja, koje se provodi na temperaturi od oko 1000 ° C, nastaju:

Koksni plin, koji uključuje vodonik, metan, ugljični monoksid i ugljični dioksid, nečistoće amonijaka, dušika i drugih plinova;
katran ugljena koji sadrži nekoliko stotina različitih organskih supstanci, uključujući benzen i njegove homologe, fenol i aromatične alkohole, naftalen i razna heterociklička jedinjenja;
katran ili amonijačna voda, koja sadrži, kako naziv govori, otopljeni amonijak, kao i fenol, sumporovodik i druge tvari;
koks - čvrsti ostatak koksovanja, gotovo čisti ugljenik.

korišćena koksa u proizvodnji gvožđa i čelika, amonijaka - u proizvodnji azotnih i kombinovanih đubriva, a značaj proizvoda organskog koksanja teško se može precijeniti.

Dakle, prateća nafta i prirodni gasovi, ugalj nisu samo najvredniji izvori ugljovodonika, već i deo jedinstvene ostave nezamenljivih prirodnih resursa, čije je pažljivo i razumno korišćenje neophodan uslov za progresivni razvoj ljudskog društva.

1. Navedite glavne prirodne izvore ugljovodonika. Koje su organske tvari uključene u svaki od njih? Šta im je zajedničko?

2. Opišite fizička svojstva ulja. Zašto nema konstantnu tačku ključanja?

3. Nakon sumiranja medijskih izvještaja, opisati ekološke katastrofe uzrokovane izlivanjem nafte i način prevladavanja njihovih posljedica.

4. Šta je ispravljanje? Na čemu se zasniva ovaj proces? Navedite frakcije dobivene kao rezultat rektifikacije ulja. Po čemu se razlikuju jedni od drugih?

5. Šta je cracking? Dajte jednadžbe tri reakcije koje odgovaraju pucanju naftnih derivata.

6. Koje vrste pucanja poznajete? Šta je zajedničko ovim procesima? Po čemu se razlikuju jedni od drugih? Koja je suštinska razlika između različitih vrsta napuknutih proizvoda?

7. Zašto je prateći naftni gas tako nazvan? Koje su njegove glavne komponente i njihova upotreba?

8. Po čemu se prirodni gas razlikuje od pratećeg naftnog gasa? Šta im je zajedničko? Navedite jednadžbe reakcija sagorijevanja svih vama poznatih komponenti povezanog naftnog plina.

9. Navedite jednadžbe reakcije koje se mogu koristiti za dobivanje benzena iz prirodnog plina. Navedite uslove za ove reakcije.

10. Šta je koksanje? Koji su njeni proizvodi i njihov sastav? Navedite jednadžbe reakcija tipičnih za vama poznate produkte koksovanja uglja.

11. Objasnite zašto je spaljivanje nafte, uglja i pratećeg naftnog plina daleko od najracionalnijeg načina njihovog korištenja.