DEFINITION

Aldehyder- organiska ämnen som tillhör klassen karbonylföreningar som i sin sammansättning innehåller den funktionella gruppen -CH \u003d O, som kallas karbonyl.

Den allmänna formeln för att begränsa aldehyder och ketoner är C n H 2 n O. Suffixet –al finns i namnet på aldehyder.

De enklaste representanterna för aldehyder är formaldehyd (formaldehyd) -CH 2 \u003d O, acetaldehyd (ättikaldehyd) - CH 3 -CH \u003d O. Det finns cykliska aldehyder, till exempel cyklohexan-karbaldehyd; aromatiska aldehyder har triviala namn - bensaldehyd, vanillin.

Kolatomen i karbonylgruppen är i ett tillstånd av sp 2-hybridisering och bildar 3σ-bindningar (två C-H-bindningar och en C-O-bindning). π-bindningen bildas av p-elektroner av kol- och syreatomer. Dubbelbindningen C = O är en kombination av σ- och π-bindningar. Elektrondensiteten förskjuts mot syreatomen.

Aldehyder kännetecknas av isomerism av kolskelettet, såväl som interklassisk isomerism med ketoner:

CH3-CH2-CH2-CH \u003d O (butanal);

CH3-CH (CH3)-CH \u003d O (2-metylpentanal);

CH3-C (CH2-CH3) \u003d O (metyletylketon).

Kemiska egenskaper hos aldehyder

Det finns flera reaktionscentra i aldehydmolekyler: ett elektrofilt centrum (karbonylkolatom) involverat i nukleofila additionsreaktioner; huvudcentret är en syreatom med odelade elektronpar; α-CH syracentrum ansvarigt för kondensationsreaktioner; C-H-bindningen bryts i oxidationsreaktioner.

1. Tilläggsreaktioner:

- vatten med bildning av gem-dioler

R-CH \u003d O + H2O ↔ R-CH (OH) -OH;

- alkoholer med bildning av hemiacetaler

CH3-CH \u003d O + C2H5OH ↔CH3-CH (OH)-O-C2H5;

- tioler med bildning av ditioacetaler (i en sur miljö)

CH3-CH \u003d O + C2H5SH ↔ CH3-CH (SC2H5) -SC2H5 + H2O;

- natriumhydrosulfit med bildning av natrium-a-hydroxisulfonater

C2H5-CH \u003d O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH (OH) -SO3Na;

- aminer för att bilda N-substituerade iminer (Schiff-baser)

C 6 H 5 CH \u003d O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH \u003d NC 6 H 5 + H 2 O;

- hydraziner med bildning av hydrazoner

CH3-CH \u003d O + 2 HN-NH2 ↔ CH3-CH \u003d N-NH2 + H2O;

- blåvätesyra med bildning av nitriler

CH3-CH \u003d O + HCN ↔ CH3-CH (N)-OH;

- återhämtning. När aldehyder reagerar med väte erhålls primära alkoholer:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oxidation

- "silverspegelns" reaktion - oxidationen av aldehyder med en ammoniaklösning av silveroxid

R-CH \u003d O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag ↓;

- oxidation av aldehyder med koppar(II)hydroxid, som ett resultat av vilket en fällning av röd koppar(I)oxid fälls ut

CH3-CH \u003d O + 2Cu (OH)2 → CH3-COOH + Cu2O ↓ + 2H2O;

Dessa reaktioner är kvalitativa reaktioner för aldehyder.

Fysikaliska egenskaper hos aldehyder

Den första representanten för den homologa serien av aldehyder - formaldehyd (formaldehyd) - en gasformig substans (n.o.), aldehyder med en ogrenad struktur och sammansättning C 2 -C 12 - vätskor, C 13 och längre - fasta ämnen. Ju fler kolatomer en rakkedjig aldehyd innehåller, desto högre är dess kokpunkt. Med en ökning av molekylvikten för aldehyder ökar värdena för deras viskositet, densitet och brytningsindex. Formaldehyd och acetaldehyd kan blandas med vatten i obegränsade mängder, men med tillväxten av kolvätekedjan minskar aldehydernas förmåga. Lägre aldehyder har en stickande lukt.

Erhålla aldehyder

De viktigaste metoderna för att erhålla aldehyder:

- hydroformylering av alkener. Denna reaktion består i tillsats av CO och väte till en alken i närvaro av karbonyler av vissa grupp VIII-metaller, till exempel oktakarbonyldikobalt (Co 2 (CO) 8). Reaktionen utförs genom upphettning till 130C och ett tryck på 300 atm

CH3-CH \u003d CH2 + CO + H2 → CH3-CH2-CH2-CH \u003d O + (CH3) 2 CHCH \u003d O;

— hydrering av alkyner. Interaktionen av alkyner med vatten sker i närvaro av kvicksilver (II) salter och i en sur miljö:

HC≡CH + H2O → CH3-CH \u003d O;

- oxidation av primära alkoholer (reaktionen fortsätter vid upphettning)

CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CH \u003d O + Cu + H2O.

Applicering av aldehyder

Aldehyder har funnit bred användning som råmaterial för syntes av olika produkter. Så formaldehyd (storskalig produktion) producerar olika hartser (fenol-formaldehyd, etc.), läkemedel (urotropin); acetaldehyd är ett råmaterial för syntes av ättiksyra, etanol, olika pyridinderivat, etc. Många aldehyder (smörsyra, kanel, etc.) används som ingredienser i parfymer.

Exempel på problemlösning

EXEMPEL 1

Träning	Bromering Med n H 2 n +2 gav 9,5 g monobromid, som, när den behandlades med en utspädd lösning av NaOH, förvandlades till en syrehaltig förening. Dess ångor med luft leds över ett glödhett koppargaller. När den resulterande nya gasformiga substansen behandlades med ett överskott av en ammoniaklösning av Ag 2 O, frigjordes 43,2 g av en fällning. Vilket kolväte som togs och i vilken mängd, om utbytet vid bromeringssteget är 50 %, fortgår de återstående reaktionerna kvantitativt.
Beslut	Vi skriver ner ekvationerna för alla förekommande reaktioner: CnH2n+2 + Br2 = CnH2n+1 Br + HBr; CnH2n+1 Br + NaOH = CnH2n+1 OH + NaBr; CnH 2n+1 OH → R-CH \u003d O; R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2 Ag ↓. Fällningen som frigjordes i den senaste reaktionen är silver, därför kan du hitta mängden ämne som frigörs silver: M(Ag) = 108 g/mol; v(Ag) \u003d m / M \u003d 43,2 / 108 \u003d 0,4 mol. Enligt problemets tillstånd, efter att ha passerat ämnet som erhållits i reaktion 2 över ett hett metallgaller, bildades en gas, och den enda gasen, aldehyd, är metanal, därför är den ursprungliga substansen metan. CH 4 + Br 2 \u003d CH 3 Br + HBr. Mängden brommetanämne: v (CH 3 Br) \u003d m / M \u003d 9,5/95 \u003d 0,1 mol. Då är mängden metansubstans som krävs för ett 50 % utbyte av brommetan 0,2 mol. M (CH 4) \u003d 16 g / mol. Därav massan och volymen av metan: m(CH4) = 0,2 x 16 = 3,2 g; V (CH 4) \u003d 0,2 × 22,4 \u003d 4,48 l.
Svar	Massa metan - massa 3,2 g, volym metan - 4,48 l

EXEMPEL 2

Träning

Skriv reaktionsekvationerna som kan användas för att utföra följande omvandlingar: buten-1 → 1-bromobutan + NaOH → A - H 2 → B + OH → C + HCl → D.

Beslut

För att erhålla 1-bromobutan från buten-1 är det nödvändigt att utföra hydrobromeringsreaktionen i närvaro av peroxidföreningar R 2 O 2 (reaktionen fortsätter mot Markovnikov-regeln): CH3-CH2-CH \u003d CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2-CH2Br. När 1-bromobutan interagerar med en vattenlösning av alkali genomgår hydrolys med bildning av butanol-1 (A): CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr. Butanol-1 bildar under dehydrering aldehyd - butanal (B): CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CH \u003d O. En ammoniaklösning av silveroxid oxiderar butanal till ett ammoniumsalt - ammoniumbutyrat (C): CH3-CH2-CH2-CH \u003d O + OH →CH3-CH2-CH2-COONH4 + 3NH3 + 2Ag ↓ + H2O. Ammoniumbutyrat, när det interagerar med saltsyra, bildar smörsyra (smörsyra) (D): CH3-CH2-CH2-COONH4 + HCl → CH3-CH2-CH2-COOH + NH4Cl.

Aldehyder är organiska föreningar där karbonylgruppen (C-O) är bunden till väte och radikalen R (rester av alifatiska, aromatiska och heterocykliska föreningar):

Karbonylgruppens polaritet säkerställer polariteten hos molekylen som helhet, så aldehyder har högre kokpunkter än opolära föreningar med jämförbar molekylvikt.

Eftersom väteatomerna i aldehyderna endast är bundna till kolatomen (nära relativ elektronegativitet), bildas inte intermolekylära vätebindningar. Därför är kokpunkterna för aldehyder lägre än för motsvarande alkoholer eller karboxylsyror. Som ett exempel kan vi jämföra kokpunkterna för metanol (T ^ 65 ° C), myrsyra (H koka 101 ° C) och formaldehyd (7 ^, -21 ° C).

Lägre aldehyder är lösliga i vatten, troligen på grund av bildandet av vätebindningar mellan det lösta ämnet och lösningsmedelsmolekylerna. Högre aldehyder löser sig väl i de flesta vanliga organiska lösningsmedel (alkoholer, etrar). Lägre aldehyder har en stickande lukt, aldehyder med C3-C6 har en mycket obehaglig lukt, medan högre aldehyder har blomdofter och används i parfymer.

Kemiskt sett är aldehyder mycket reaktiva föreningar. Nukleofila additionsreaktioner är mest karakteristiska för aldehyder, vilket beror på närvaron av ett elektrofilt centrum i molekylen - karbonylkolatomen i C=0-gruppen.

Många av dessa reaktioner, till exempel bildningen av oximer, semikarbazoner och andra föreningar, används i den kvalitativa och kvantitativa analysen av läkemedel från gruppen aldehyder eftersom additionsprodukterna av aldehyder kännetecknas av en smältpunkt som är specifik för varje aldehyd. Så aldehyder, när de skakas med en mättad lösning av natriumhydrosulfit, går lätt in i en additionsreaktion:

Tillsatsprodukterna är salter som har en viss smältpunkt, är lättlösliga i vatten, men olösliga i organiska lösningsmedel.

Vid upphettning med utspädda syror hydrolyserar hydrosulfitderivaten till moderföreningarna.

Förmågan hos aldehyder att bilda hydrosulfitderivat används både för att bestämma äktheten av ett läkemedel med en aldehydgrupp i molekylen och för att rena aldehyder och isolera dem från blandningar med andra ämnen som inte reagerar med natriumhydrosulfit.

Aldehyder tillför också lätt ammoniak och andra kväveinnehållande nukleofiler. Tillsatsprodukterna är vanligtvis instabila och lätt dehydrerade och polymeriserade. De cykliska föreningar som bildas som ett resultat av polymerisation, när de värms upp med utspädda syror, sönderdelas lätt och frigör igen aldehyden:

r-ch-nh2	g h	-NH R-CC
	-zn2o "
Är han

Aldehyder oxideras lätt. Silver(I)oxid och andra oxidationsmedel med låg oxidationspotential kan oxidera aldehyder. Till exempel kännetecknas aldehyder av reaktionen av bildandet av en silverspegel, som fortsätter med en ammoniaklösning av AgNO3:

AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03

Tollens reagens

I det här fallet bildas en spegelbeläggning av metalliskt silver på provrörets väggar:

2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20

På liknande sätt kan aldehyder reducera koppar(II) till koppar(1). För att genomföra reaktionen tillsätts Fehlings reagens (en alkalisk lösning av koppar(II)tartratkomplex) till aldehydlösningen och värms upp. Först bildas en gul fällning av koppar(1)hydroxid - CuOH, och sedan en röd fällning av koppar(1)oxid - Cu20:

2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -

2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20

Redox inkluderar också reaktionen av interaktionen av aldehyder med Nesslers reagens i ett alkaliskt medium; i detta fall faller en mörk fällning av reducerat kvicksilver ut:

K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20

Man bör komma ihåg att reaktionen med Nesslers reagens är känsligare, så den används för att upptäcka aldehydföroreningar i läkemedel. Äktheten av läkemedel som innehåller en aldehydgrupp bekräftas av mindre känsliga reaktioner: en silverspegel eller Fehlings reagens. Vissa andra föreningar, såsom polyfenoler, oxideras också av Ag(I)- och Cu(II)-föreningar, dvs. reaktionen är inte specifik.

Formaldehyd och acetaldehyd tenderar att polymerisera. Formaldehyd polymeriserar för att bilda cykliska trimerer, tetramerer eller linjära polymerer. Polymerisationsreaktionen fortsätter som ett resultat av den nukleofila attacken av syre från en molekyl av karbonylkolatomen till en annan:

Så från en 40% vattenlösning av formaldehyd (formalin) bildas en linjär polymer - paraform (u = 8 - 12), trimer och tetramer.

Aldehyder kännetecknas av narkotiska och desinficerande egenskaper. Jämfört med alkoholer ökar aldehydgruppen ämnets toxicitet. Införandet av en halogen i en aldehydmolekyl ökar dess narkotiska egenskaper. Till exempel är de narkotiska egenskaperna hos kloral mer uttalade än hos acetaldehyd:

s!3s-ss

Mottagande. Aldehyder kan erhållas genom oxidation av primära alkoholer med kromsyra (Na2Cr04, H2S04) vid kokning eller med kaliumpermanganat i ett alkaliskt medium:

Dehydrering av primära alkoholer utförs över en kopparkatalysator (Cu, Cr2O3) vid 300-400°C.

Den industriella produktionen av metanal är baserad på ångfasoxidation av metanol med en järn-molybdenkatalysator:

2CH3OH + 02 500 ~ 600 2CH2=0 + H20

Formaldehydlösning (formalin)

Mottagande. Formalin är en vattenlösning av formaldehyd (40%) stabiliserad med metanol (6-10%). Europeiska farmakopén innehåller FS "formaldehydlösning (35%)" (se tabell 9.1). Under laboratorieförhållanden kan formaldehyd erhållas genom dehydrering av metanol över koppar eller genom depolymerisation av paraform.

Definition av äkthet. Farmakopémetoden - silverspegelreaktion.

Eftersom formaldehyd lätt går in i kondensationsreaktioner, till exempel med hydroxylhaltiga aromatiska föreningar med bildning av färgade föreningar, rekommenderar Global Fund att man också använder reaktionen med salicylsyra för att identifiera den, vilket resulterar i en röd färg:

							H2S04
		MEN
	snart

Reaktionen med kromotropsyra fortskrider på liknande sätt med bildning av blåvioletta och rödvioletta produkter (EP).

För att bestämma äktheten av formaldehyd kan reaktioner med kväveinnehållande nukleofiler, såsom primära aminer, användas:

H-Ctf° + H2N-R - n-c^^K + H20

De resulterande N-substituerade iminerna (Schiff-baserna) är svårlösliga, några av dem är färgade, andra ger färgade föreningar med tungmetalljoner. EF föreslår en reaktion med fenylhydrazin. I närvaro av kaliumferricyanid i ett surt medium bildas intensiva röda reaktionsprodukter.

Renhetstester. Föroreningskontroll av myrsyra utförs genom att bestämma surheten. Enligt Global Fund bör koncentrationen av myrsyra i beredningen inte överstiga 0,2%; fastställa innehållet av myrsyra med neutralisationsmetoden (GF). Enligt EP bestäms metanol genom gaskromatografi (9-15% vol.). Sulfaterad aska - inte mer än 0,1% i ett prov på 1,0 g.

I2 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20

Hypojodit oxiderar formaldehyd till myrsyra. Oreagerad hypojodit, när lösningen surgörs med överskott av svavelsyra, förvandlas till jod, som titreras med natriumtiosulfat:

HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*■ I2 + Na2S04 + H20 I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI

Det är också möjligt att använda andra titreringsmedel vid bestämning av formaldehyd: väteperoxid i en alkalisk lösning, cerium(IV)sulfat, natriumsulfit.

Läkemedlet kan betraktas som en prodrug, eftersom det inte är hexametylentetramin i sig som har en fysiologisk effekt, utan formaldehyd, som frigörs under nedbrytningen av läkemedlet i en sur miljö. Detta förklarar dess inkludering i detta avsnitt (se tabell 9.1).

Mottagande. Urotropin (tetraazaadamantan) erhålls genom kondensation av metanal och ammoniak från vattenlösningar. Den mellanliggande reaktionsprodukten är hexahydro-1,3,5-triazin:

ll Hexahydro-urotropin 1,3,5-tranazin

Definition av äkthet. När blandningen av beredningen med utspädd svavelsyra upphettas, bildas ett ammoniumsalt, från vilket ammoniak frigörs när ett överskott av alkali tillsätts:

(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6Н20 - 6НСО + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20

Hexametylentetramin kan också detekteras av lösningens röda färg när salicylsyra tillsätts efter förvärmning med svavelsyra (se formaldehydidentifiering).

Renhetstester. Förekomsten av föroreningar av organiska föreningar, paraform, ammoniumsalter är inte tillåten i beredningen. GF anger de tillåtna gränserna för innehållet av föroreningar av klorider, sulfater, tungmetaller.

Kvantifiering. För den kvantitativa bestämningen av hexametylentetramin föreslår GF att man använder neutraliseringsmetoden. För att göra detta värms ett prov av läkemedlet med ett överskott av 0,1 M svavelsyralösning. Överskottet av syra titreras med en 0,1 mol/l alkalilösning (metylröd indikator).

Hexametylentetramins förmåga att ge tetrajodider med jod är baserad på den jodometriska metoden för kvantitativ bestämning.

Den första gruppen av egenskaper är additionsreaktioner. I karbonylgruppen, mellan kol och syre, finns en dubbelbindning, som, som ni minns, består av en sigmabindning och en pi-bindning. Utöver reaktioner bryts pi-bindningen och två sigma-bindningar bildas - en med kol, den andra med syre. Kol har en partiell positiv laddning och syre har en partiell negativ laddning. Därför är en negativt laddad partikel av reagenset, en anjon, bunden till kol, och en positivt laddad del av molekylen är bunden till syre.

Först egenskap - hydrering, tillsats av väte.

Reaktionen äger rum vid upphettning. Hydrogeneringskatalysatorn som du redan känner till, nickel, används. Primära alkoholer erhålls från aldehyder, sekundära alkoholer från ketoner.

I sekundära alkoholer är hydroxogruppen bunden till en sekundär kolatom.

Andra egenskap - hydrering, tillsats av vatten. Denna reaktion är möjlig endast för formaldehyd och acetaldehyd. Ketoner reagerar inte alls med vatten.

Alla additionsreaktioner fortskrider på ett sådant sätt att plus går till minus och minus till plus.

Som du kommer ihåg från videon om alkoholer är närvaron av två hydroxogrupper på en atom en nästan omöjlig situation, sådana ämnen är extremt instabila. Så specifikt är dessa två fall - formaldehyd och acetaldehydhydrat - möjliga, även om de bara existerar i lösning.

Det är inte nödvändigt att känna till reaktionerna själva. Troligtvis kan frågan på provet låta som ett faktum, till exempel reagerar de med vatten och ämnen listas. Bland deras lista över vilka kan vara metanal eller etanal.

Tredje egenskap - tillsats av blåvätesyra.

Återigen går plus till minus och minus till plus. Ämnen som kallas hydroxynitriler erhålls. Återigen är reaktionen i sig inte vanlig, men du måste känna till den här egenskapen.

Fjärde egendom - tillsats av alkoholer.

Även här behöver du inte kunna reaktionsekvationen utantill, du behöver bara förstå att en sådan interaktion är möjlig.

Som vanligt i reaktioner av addition till en karbonylgrupp - plus till minus, och minus till plus.

Femte egenskap - reaktion med natriumhydrosulfit.

Och återigen, reaktionen är ganska komplicerad, det är osannolikt att lära sig det, men detta är en av de kvalitativa reaktionerna för aldehyder, eftersom det resulterande natriumsaltet fälls ut. Det vill säga, i själva verket bör du veta att aldehyder reagerar med natriumhydrosulfit, detta kommer att räcka.

Detta avslutar den första gruppen av reaktioner. Den andra gruppen är polymerisations- och polykondensationsreaktioner.

2. Polymerisation och polykondensation av aldehyder

Du är bekant med polymerisation: polyeten, butadien och isoprengummi, polyvinylklorid är produkter av kombinationen av många molekyler (monomerer) till en stor, enkel polymerkedja. Det vill säga en produkt erhålls. Vid polykondensering händer samma sak, men förutom polymeren erhålls även lågmolekylära produkter som vatten. Det vill säga att det finns två produkter.

Så, sjätte egenskap - polymerisation. Ketoner deltar inte i dessa reaktioner, endast polymerisationen av formaldehyd är av industriell betydelse.

Pi-bindningen bryts och två sigma-bindningar bildas med angränsande monomerer. Det visar sig polyformaldehyd, även kallad paraform. Troligtvis kan frågan på provet låta så här: ämnen går in i polymerisationsreaktionen. Och en lista över ämnen ges, bland vilka det kan finnas formaldehyd.

Den sjunde egenskapen är polykondensering. Återigen: vid polykondensering erhålls förutom polymeren även en lågmolekylär förening, till exempel vatten. Formaldehyd går in i en sådan reaktion med fenol. För tydlighetens skull skriver vi först ekvationen med två fenolmolekyler.

Som ett resultat erhålls en sådan dimer och en vattenmolekyl spjälkas av. Nu skriver vi reaktionsekvationen i allmän form.

Polykondensationsprodukten är fenol-formaldehydharts. Den har ett brett användningsområde, allt från lim och lacker till plast- och spånskivor.

Nu är den tredje gruppen av egenskaper oxidationsreaktioner.

3. Oxidation av aldehyder och ketoner

Åttonde reaktionen i den allmänna listan är en kvalitativ reaktion på aldehydgruppen - oxidation med en ammoniaklösning av silveroxid. Silver spegelreaktion. Jag kommer genast att säga att ketoner inte går in i denna reaktion, bara aldehyder.

Aldehydgruppen oxideras till en karboxyl, sur grupp, men i närvaro av ammoniak, som är en bas, sker en neutraliseringsreaktion omedelbart och ett salt erhålls - ammoniumacetat. Silvret faller ut, täcker insidan av röret och skapar en spegelliknande yta. Denna reaktion inträffar på tentamen hela tiden.

Förresten, samma reaktion är kvalitativ för andra ämnen som har en aldehydgrupp, till exempel myrsyra och dess salter, såväl som glukos.

nionde reaktionen är även kvalitativ för aldehydgruppen - oxidation med nyutfälld kopparhydroxid två. Även här noterar jag att ketoner inte går in i denna reaktion.

Visuellt kommer bildandet av en gul fällning att observeras först, som sedan blir röd. I vissa läroböcker finner man information om att det först bildas enbart kopparhydroxid som har en gul färg som sedan sönderdelas till enbart röd kopparoxid och vatten. Så detta är inte sant - enligt de senaste uppgifterna ändras storleken på kopparoxidpartiklar under utfällningsprocessen, vilket i slutändan når storlekar som är målade exakt i rött. Aldehyden oxideras till motsvarande karboxylsyra. Reaktionen inträffar på tentamen mycket ofta.

Den tionde reaktionen är oxidation av aldehyder med en surgjord lösning av kaliumpermanganat vid upphettning.

Missfärgning av lösningen uppstår. Aldehydgruppen oxideras till en karboxylgrupp, det vill säga aldehyden oxideras till motsvarande syra. För ketoner har denna reaktion ingen praktisk betydelse, eftersom förstörelsen av molekylen sker och resultatet är en blandning av produkter.

Det är viktigt att notera att myraldehyd, formaldehyd, oxiderar till koldioxid, eftersom motsvarande myrsyra i sig inte är resistent mot starka oxidationsmedel.

Som ett resultat går kol från oxidationstillstånd 0 till oxidationstillstånd +4. Låt mig påminna dig om att metanol, som regel, under sådana förhållanden oxideras maximalt till CO 2, och hoppar över steget av både aldehyd och syra. Denna funktion måste komma ihåg.

Elfte reaktion - förbränning, fullständig oxidation. Både aldehyder och ketoner brinner till koldioxid och vatten.

Låt oss skriva reaktionsekvationen i allmän form.

Enligt lagen om massans bevarande ska det finnas lika många atomer till vänster som det finns atomer till höger. För, trots allt, i kemiska reaktioner går atomer ingenstans, utan ordningen på bindningarna mellan dem ändras helt enkelt. Så det kommer att finnas lika många koldioxidmolekyler som det finns kolatomer i en molekyl av en karbonylförening, eftersom molekylen innehåller en kolatom. Det är n CO 2 -molekyler. Det kommer att finnas hälften så många vattenmolekyler som väteatomer, det vill säga 2n/2, vilket betyder bara n.

Det finns samma antal syreatomer till vänster och till höger. Till höger finns det 2n av dem från koldioxid, eftersom varje molekyl har två syreatomer, plus n vatten, totalt 3n. Till vänster finns det samma antal syreatomer - 3n, men en av atomerna finns i aldehydmolekylen, vilket betyder att den måste subtraheras från summan för att få antalet atomer per molekylärt syre. Det visar sig att 3n-1 atomer innehåller molekylärt syre, vilket betyder att det finns 2 gånger färre molekyler, eftersom en molekyl innehåller 2 atomer. Det vill säga (3n-1)/2 syremolekyler.

Sålunda har vi sammanställt ekvationen för förbränning av karbonylföreningar i allmän form.

Och slutligen tolfte en egenskap relaterad till substitutionsreaktioner är halogenering vid alfa-kolatomen. Låt oss återigen gå över till strukturen av aldehydmolekylen. Syre drar elektrontätheten till sig själv och skapar en partiell positiv laddning på kol. Metylgruppen försöker kompensera för denna positiva laddning genom att flytta elektroner från väte till den längs en kedja av sigmabindningar. Kol-vätebindningen blir mer polär och vätet bryts lättare av när det angrips med ett reagens. Denna effekt observeras endast för alfa-kolatomen, det vill säga atomen efter aldehydgruppen, oavsett längden på kolväteradikalen.

Sålunda är det möjligt att erhålla exempelvis 2-kloracetaldehyd. Ytterligare substitution av väteatomer till trikloretan är möjlig.

ARBETSBÖCKER

Fortsättning. För början, se № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Lektion 24

Kemiska egenskaper. Tänk på beteendet hos aldehyder i förhållande till en standarduppsättning av reagenser: atmosfäriskt syre O 2, oxidationsmedel [O], såväl som H 2, H 2 O, alkoholer, Na, Hcl.

Aldehyder oxideras långsamt av atmosfäriskt syre till karboxylsyror:

En kvalitativ reaktion på aldehyder är "silverspegelreaktionen". Reaktionen består i växelverkan av aldehyden RCHO med en vattenhaltig ammoniaklösning av silver(I)oxid, som är en löslig komplex förening OH. Reaktionen utförs vid en temperatur nära vattnets kokpunkt (80–100 °C). Som ett resultat bildas en avlagring av metalliskt silver på väggarna i ett glaskärl (provrör, flaskor) - en "silverspegel":

Reduktionen av koppar(II)hydroxid till koppar(I)oxid är en annan karakteristisk reaktion för aldehyder. Reaktionen fortskrider när blandningen kokas och består i oxidation av aldehyden. Närmare bestämt införs [O]-atomen i Cu(OH)2-oxidanten i aldehydgruppens C–H-bindning. I detta fall ändras oxidationstillstånden för karbonylkolet (från +1 till +3) och kopparatomen (från +2 till +1). När den blå fällningen av Cu(OH) 2 värms upp i en blandning med aldehyd, försvinner den blå färgen och en röd fällning av Cu 2 O bildas:

Aldehyder tillsätter väte H 2 dubbelbindning C=O vid upphettning i närvaro av en katalysator (Ni, Pt, Pd). Reaktionen åtföljs av brytningen av -bindningen i C=O-karbonylgruppen och tillägget av två H-atomer av H-H-vätemolekylen vid platsen för dess brott. Således erhålls alkoholer från aldehyder:

Aldehyder med elektronbortdragande substituenter i- läge tillsätts vatten till aldehydgruppen med bildning av aldehydhydrater (dioler-1,1):

För att hålla två elektronegativa hydroxylgrupper måste kolatomen ha en tillräcklig positiv laddning. Skapandet av en ytterligare positiv laddning på karbonylkolet underlättas av tre elektronbortdragande kloratomer vid det angränsande kolet av kloral.

Reaktion av aldehyder med alkoholer. Syntes av hemiacetaler och acetaler. Under gynnsamma förhållanden (till exempel: a) vid upphettning med syra eller i närvaro av dehydratiseringsmedel; b) under intramolekylär kondensation med bildning av fem- och sexledade cykler) reagerar aldehyder med alkoholer. I det här fallet kan antingen en alkoholmolekyl (produkten är en hemiacetal) eller två alkoholmolekyler (produkten är en acetal) förena en aldehydmolekyl:

Aldehyder tillsätts inte Hcl dubbelbindning C=O. Även aldehyder reagera inte med Na, dvs. aldehydvätet i -CHO-gruppen har inte märkbara sura egenskaper.

Applicering av aldehyder baserat på deras höga reaktivitet. Aldehyder används som utgångs- och mellanföreningar vid syntes av ämnen med användbara egenskaper från andra klasser.
Formaldehyd HCHO, en färglös gas med en stickande lukt, används för tillverkning polymermaterial. Ämnen med mobila H-atomer i molekylen (vanligtvis med C–H- eller N–H-bindningar, men inte O–H-bindningar) kombineras med formaldehyd CH 2 O beroende på typen:

Om det finns två eller flera rörliga protoner i molekylen av utgångsämnet (fenol C 6 H 5 OH har tre sådana protoner), så erhålls en polymer i reaktionen med formaldehyd. Till exempel med fenol - fenol-formaldehydharts:

På liknande sätt ger urea med formaldehyd urea-formaldehydhartser:

Formaldehyd används som utgångsmaterial för tillverkningen färgämnen, läkemedel, syntetiskt gummi, sprängämnen och många andra organiska föreningar.

Formalin (40% vattenlösning av formaldehyd) används som antiseptisk(desinfektionsmedel). Formalins egenskaper att koagulera protein används inom läderindustrin och för konservering av biologiska produkter.

Acetaldehyd CH 3 CHO är en färglös vätska ( t kip \u003d 21 ° C) med en stickande lukt, mycket löslig i vatten. Den huvudsakliga användningen av acetaldehyd är att erhålla ättiksyra. Den erhålls också från syntetiska hartser, droger etc.

ÖVNINGAR

1. Beskriv de kemiska reaktioner som kan användas för att skilja mellan följande ämnespar:
a) bensaldehyd och bensylalkohol; b) propionaldehyd och propylalkohol. Specificera vad som kommer att observeras under varje reaktion.

2. Ge reaktionsekvationerna som bekräftar närvaron i molekylen
p-hydroxibensaldehyd av motsvarande funktionella grupper.

3. Skriv reaktionsekvationerna för butanal med följande reagens:
a) H 2 t, katt. Pt; b) KMnO 4, H 3 O +, t; i)Åh i NH3/H2O; G) NOSN 2 CH 2 OH, t, katt. Hcl.

4. Skriv reaktionsekvationerna för kedjan av kemiska transformationer:

5. Som ett resultat av hydrolysen av acetal aldehyd bildas RCHO och alkohol R "ÅH i molförhållande 1:2. Skriv ekvationerna för hydrolysreaktionerna för följande acetaler:

6. Oxidation av en mättad envärd alkohol med koppar(II)oxid gav 11,6 g av en organisk förening med 50 % utbyte. När den resulterande substansen interagerade med ett överskott av en ammoniaklösning av silveroxid, frigjordes 43,2 g av en fällning. Vilken alkohol togs och vad är dess massa?

7. 5-Hydroxyhexanal i surgjord vattenlösning är övervägande i form av en sexledad cyklisk hemiacetal. Skriv en ekvation för motsvarande reaktion:

Svar på övningar för ämne 2

Lektion 24

1. Du kan skilja mellan två ämnen med hjälp av reaktioner som är karakteristiska för endast ett av dessa ämnen. Till exempel oxideras aldehyder till syror genom inverkan av svaga oxidationsmedel. Uppvärmningen av en blandning av bensaldehyd och en ammoniaklösning av silveroxid fortsätter med bildandet av en "silverspegel" på kolvens väggar:

Bensaldehyd reduceras genom katalytisk hydrering till bensylalkohol:

Bensylalkohol reagerar med natrium, väte frigörs i reaktionen:

2C 6 H 5 CH 2 OH + 2 Na 2C 6 H 5 CH 2 ONa + H 2.

Vid upphettning i närvaro av en kopparkatalysator oxideras bensylalkohol av atmosfäriskt syre till bensaldehyd, vilket detekteras av den karakteristiska lukten av bittermandel:

På liknande sätt kan propionaldehyd och propylalkohol särskiljas.

2. PÅ P-hydroxibensaldehyd tre funktionella grupper: 1) aromatisk ring; 2) fenolisk hydroxyl; 3) aldehydgrupp. Under speciella förhållanden - vid skydd av aldehydgruppen från oxidation (beteckning - [-CHO]) - kan klorering utföras P-hydroxibensaldehyd till bensenringen:

6. Ekvationerna för dessa reaktioner är:

Låt oss sekventiellt hitta mängden ämne - silver, aldehyd RCHO och alkohol RCH 2 OH:

(Ag) = 43,2/108 = 0,4 mol;

(RCHO) = 1/2 (Ag) = 0,2 mol.

Med hänsyn till utbytet på 50 % i reaktion (1):

(RSH 2 OH) \u003d 2 (RCHO) \u003d 0,4 mol.

Molar massa av aldehyd:

M(RCHO) = m/ \u003d 11,6 / 0,2 \u003d 58 g / mol.

Detta är propionaldehyd CH 3 CH 2 CHO.

Dess motsvarande alkohol är propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Alkoholens vikt: m = M= 0,4 60 = 24 g.

Svar. Propanol-1 alkohol som vägde 24 g togs.

Aldehyder och ketoner är derivat av kolväten som innehåller en karbonylgrupp eller en oxogrupp. I aldehyder är karbonylgruppen som regel bunden med en av sina fria valenser till en väteatom, den andra till någon kolväteradikal. Alla aldehyder innehåller en COH-grupp som kallas aldehyd. I ketoner är karbonylgruppen förbunden med två av sina valenser till eventuella kolväteradikaler. Aldehyder och ketoner är mättade, omättade och aromatiska. Limit aldehyder och ketoner med samma antal kolatomer är isomera till varandra och har samma totala formel.

Figur 3.3 - Karbonylgruppens struktur

Aldehyder benämns antingen av syrorna som de passerar in i under oxidation (trivial nomenklatur), eller av namnet på mättade kolväten med tillägg av ändelsen -al (systematisk nomenklatur IUPAC). Enligt rationell nomenklatur kallas ketoner för de radikaler som ingår i deras molekyl, med tillägg av ändelsen -keton. Enligt IUPACs systematiska nomenklatur är ketoner namngivna efter namnet på motsvarande kolväte med tillägg av ändelsen -one och indikerar platsen för karbonylgruppen.

Närvaron av en karbonylgrupp bestämmer den höga reaktiviteten hos aldehyder och ketoner och bestämmer deras förmåga till många och varierande reaktioner.

Aldehyder oxideras lätt till karboxylsyror med samma kolskelett.

1. De kan oxideras även av atmosfäriskt syre och sådana svaga oxidationsmedel som en ammoniaklösning av silverhydroxid:

2. Reaktionen av aldehyder med en ammoniaklösning av silverhydroxid kallas "silverspegelreaktionen" - oxidation av silveroxid med en ammoniaklösning (Tollens reagens). Det används för att detektera aldehyder:

R–CH=O + 2OH → RCOOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O.

Ketoner oxideras inte vare sig av atmosfäriskt syre eller av svaga oxidationsmedel, de minskar inte ammoniaklösningen av silverhydroxid. De oxideras endast under inverkan av starkare oxidationsmedel, till exempel kaliumpermanganat, och oxidationen sker annorlunda än oxidationen av aldehyder. När den oxideras bryts ketonmolekylen ner för att bilda syramolekyler eller en syra och en keton med färre kolatomer än originalet. Kedjebrottet av kolatomer sker bredvid karbonylkolatomen:

Om en ketonmolekyl innehåller två olika radikaler, så kan sönderdelningen av molekylen under oxidation gå i två möjliga riktningar, till exempel:

Genom att oxidera en keton och veta vilka syror som erhållits till följd av oxidation är det alltså möjligt att bestämma ketonens struktur.

3. Oxidationsreaktion med koppar(II)hydroxid:

a) i form av en nyberedd Cu(OH)2-fällning vid upphettning;

b) i form av ett komplex med ammoniak (OH)2;

c) som en del av ett komplex med ett salt av vinsyra (Fehlings reagens).

I det här fallet bildas en röd tegelfällning av koppar(I)oxid eller metallisk koppar (reaktionen "kopparspegel", mer karakteristisk för formaldehyd):

R–CH=О + 2Cu(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + H2О;

H2C=О + Cu(OH)2 → HCOOH + Cu↓ + H2О;

R–CH=O + 2(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + 4NH3 + 2H2O;

R–CH=O + 2Cu(OH)2/vinsyrasalt → RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O.

Vid uppvärmning observeras utseendet av en fällning av gul koppar(I)oxid, som blir röd:

Myraldehyd, till skillnad från andra aldehyder, reducerar kopparoxider och bildar en "kopparspegel".

4. Fehlings reagensreduktionsreaktion med aldehyder.

Reaktionsblandningen upphettas. I det här fallet blir lösningen först grön och sedan gul, och slutligen fälls röd koppar(I)oxid ut:

5. Färgreaktion på aldehyder med fuchsvavelsyra: ett gradvis utseende av en röd-violett färg observeras. Om koncentrerad saltsyra tillsätts till en blandning av myraldehyd med fuchsin svavelsyra uppträder en karakteristisk blå färg. I en blandning av isovalerisk aldehyd med fuchsin svavelsyra, under påverkan av saltsyra, försvinner färgen relativt snabbt.

Figur 3.4 - Kvalitativa reaktioner på aldehydgruppen

Både aldehyder och ketoner kan tillsätta väte, cyanvätesyra, organomagnesiumföreningar, natriumhydrosulfit.

Med hydroxylamin och fenylhydrazin reagerar aldehyder och ketoner för att bilda oximer och fenylhydrazoner; under inverkan av fosforpentaklorid ersätts syreatomen i molekylerna av aldehyder och ketoner med två kloratomer.

Det finns dock betydande skillnader mellan aldehyder och ketoner. Så, till skillnad från aldehyder, färgar ketoner inte en färglös lösning av fuchsin svavelsyra, under milda förhållanden kondenserar de inte under inverkan av alkalier, med sällsynta undantag, och bildar acetaler med alkoholer endast i närvaro av Lewis-syror. Av ketonerna reagerar endast de som innehåller en metyl eller två metylengrupper i omedelbar närhet av karbonylen med natriumhydrosulfit.

Ketoner är svårare att oxidera än aldehyder, och under deras oxidation sker förstörelsen av molekylen, och kondensationsreaktioner är svårare för ketoner.

Användningen av aldehyder och ketoner.

Metanal (formaldehyd) CH2=O: framställning av fenol-formaldehydhartser; erhållande av urea-formaldehyd (urea) hartser; polyoximetylenpolymerer; syntes av läkemedel (urotropin); desinfektionsmedel; konserveringsmedel av biologiska preparat (på grund av förmågan att vika protein).

Etanal (acetaldehyd, acetaldehyd) CH3CH=O: produktion av ättiksyra; organisk syntes.

Aceton CH3-CO-CH3: lösningsmedel för lacker, färger, cellulosaacetat; råmaterial för syntes av olika organiska ämnen.

booksshare.net -> Lägg till material

Lägg till material

Tack för att du valde att skicka material till oss

Tack från alla människor som är villiga att ta till sig kunskap och engagera sig i vetenskaplig verksamhet, och dessutom från de som vill ta del av frukterna av vetenskaplig verksamhet i form av livsförbättrande innovationer.

Din inlämning av material gör att du kan ladda ner e-böcker från vår webbplats. Det bör dock noteras att det material du skickar inte får presenteras på internet, annars är det ingen idé att lägga ut material på sidan som kan hittas online utan problem. Det är inte svårt att kontrollera förekomsten av sådana på Internet: gå till en sökmotor (till exempel Yandex), ange en enda passage från materialets text (20 ord i rad utan skiljetecken - de kommer bara att få på sättet), helst från mitten av arbetet, eftersom introduktioner kan finnas på Internet och huvudtexten saknas.

Efter att ha utfört sökningen, se om sökmotorn har hittat exakt samma text (om den är det, kommer den definitivt att vara bland de tio bästa sidorna). Om texten inte hittas kan du skicka materialet och fixa att personer som kanske vill använda materialet inte hittar det.

Hur man får acetaldehyd

Du kan också kontrollera tillgängligheten för detta material i andra sökmotorer.

Det bör noteras att för sajten är material som knappast kan hittas på bibliotek av stort värde, nämligen avhandlingar, avhandlingar, monografier och dina andra verk, som inte distribueras i stora mängder i tryckta publikationer, till skillnad från läroböcker, väl- kända arbeten m. m., som dock också har ett betydande vetenskapligt värde och därigenom värde för hela mänskligheten.

Du kan skicka material till vår brevlåda eller genom att fylla i formuläret nedan:

Reagens och material: formaldehyd, 40 % vattenlösning; kopparsulfat CuSO4, 0,2 N.

Skriv oxidationsreaktionen för acetaldehyd Cu(OH)2

lösning; kaustik soda, 2 n. lösning.

Häll 4 droppar natriumhydroxidlösning i ett provrör, späd med 4 droppar vatten och tillsätt 2 droppar koppar(II)sulfatlösning. Till fällningen av koppar(II)hydroxid, tillsätt 1 droppe formaldehydlösning och skaka innehållet i provröret. Värm endast den övre delen av lösningen över brännarens låga till kokning, så att den nedre delen förblir kall för kontroll. I den uppvärmda delen av provröret frigörs en gul fällning av koppar(I)hydroxid (CuOH), som förvandlas till röd kopparoxid (I) (Cu2O), och ibland släpps även metallisk koppar ut på provrörets väggar .

Processkemi:

CuS04 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2S04

2Cu(OH)2 + HCOH = HCOOH + Cu2O + 2H2O

Upprepa detta experiment och ersätt formaldehydlösningen med etanallösningen.

Formulera en slutsats om arbetet.

| Skydd av personuppgifter |

Hittade du inte det du letade efter? Använd sökningen:

Läs också:

Allmän formel för aldehyder:

(för den enklaste aldehyden R=H)

Klassificering av aldehyder

Enligt strukturen av kolväteradikalen:

- gräns; Till exempel:

- obegränsat; Till exempel:

- aromatisk; Till exempel:

- alicyklisk; Till exempel:

Allmän formel för gränsaldehyder

Homolog serie, isomerism, nomenklatur

Aldehyder är isomera till en annan klass av föreningar - ketoner

Till exempel:

Aldehyder och ketoner innehåller en karbonylgrupp ˃C=O, därför kallas de

Elektronisk struktur av aldehydmolekyler

Kolatomen i aldehydgruppen är i sp2-hybridiseringstillståndet, så alla σ-bindningar i denna grupp är belägna i samma plan.

Moln av p-elektroner som bildar en π-bindning är vinkelräta mot detta plan och skiftar lätt till den mer elektronegativa syreatomen. Därför är C=O-dubbelbindningen (till skillnad från C=C-dubbelbindningen i alkener) mycket polariserad.

Fysikaliska egenskaper

Kemiska egenskaper

Aldehyder är reaktiva föreningar som genomgår många reaktioner.

Mest karakteristiska för aldehyder:

på karbonylgruppen; HX-typ reagens tillsätts enligt följande:

C-H-bindningar av aldehydgruppen, som ett resultat av vilka karboxylsyror bildas:

jag.

Tilläggsreaktioner

I ett överskott av alkohol i närvaro av HCl omvandlas hemiacetaler till acetaler:

II.

acetaldehyd cu oh 2

Oxidationsreaktioner

Förenklat:

Denna reaktion är (en spegelbeläggning av metalliskt silver bildas på reaktionskärlets väggar).

Denna reaktion är också densamma (en röd fällning av Cu2O-fällningar).

Formaldehyd oxideras av olika O-innehållande oxidationsmedel, först till myrsyra och sedan till H2CO3 (CO2 + H2O):

III.

Di-, tri- och polymerisationsreaktioner

3.

Formaldehydpolymerisation

Under långtidslagring av formalin (40% vattenhaltig formaldehydlösning) sker polymerisation i det med bildning av en vit fällning paraform:

IV. Polykondensationsreaktion av formaldehyd med fenol

v.

Omvandlar formaldehyd till kolhydrater

VI. Interaktionen mellan formaldehyd och ammoniak

Hur man får

1.

Alkenoxidation

2. Katalytisk oxidation av primära alkoholer

3.

Oxidation av primära alkoholer med olika oxidationsmedel (KMnO4, K2Cr2O7, etc.)

4. Katalytisk dehydrering av primära alkoholer

5.

Alkalisk hydrolys av dihaloalkaner innehållande halogenatomer vid den primära kolatomen.

Under hydrolysen av dihaloalkaner som innehåller halogenatomer vid den sekundära kolatomen bildas ketoner:

Specifika metoder för att erhålla formaldehyd och acetaldehyd

1.

Katalytisk oxidation av metan

2. Hydrering av acetylen (Kucherov-reaktion)

Begreppet aldehyder. Molekylsammansättning, elektroniska och strukturella formler.

Ämne 3.2 Aldehyder och ketoner

Funktionell karbonylgrupp

Aldehyder är organiska ämnen vars molekyler innehåller en funktionell grupp av atomer kopplade till en kolväteradikal.

Den allmänna formeln för ämnen i denna klass är CnH2n +1 COH eller R-COH, där R är en väteatom (i fallet med Murinoaldehyd) eller en kolväteradikal.

En grupp atomer kallas en karbonylgrupp eller karbonyl.

Jämfört med alkoholer innehåller aldehydmolekyler två färre väteatomer.

Detta återspeglas i namnet "aldehyder", som kommer från orden "alkohol" och "dehydrering", d.v.s. dehydrering av alkohol.

Den första medlemmen i den homologa serien av aldehyder är metanal, eller formaldehyd, eller murinoaldehyd.

Han formel.

Bredvid den finns etanal, eller acetaldehyd, eller acetaldehyd. Hans formel.

Enligt nomenklaturen kommer namnen på aldehyder historiskt från namnen på de syror som de omvandlas till under oxidation. Till exempel Murinoaldehyd - från Murinosyra, acetaldehyd - från ättiksyra, etc. Enligt den systematiska nomenklaturen bildas namnen på aldehyder från namnen på motsvarande mättade kolväten genom att lägga till suffixet-al: metanal, etanal, propanal , etc.

Formaldehyd CH2=O (formaldehyd, metanal).

Det är ett färglöst brandfarligt ämne med en stickande irriterande lukt. Lösligt i vatten, används vanligtvis i form av en 33-40% vattenlösning, som kallas formalin. De producerar stora mängder formaldehyd.

Det används vid tillverkning av plast. Högmolekylär polyformaldehyd är ett värdefullt syntetiskt material som används som ersättning för metaller. Inom läderindustrin används formaldehyd för garvning av läder och inom medicin och sanitet för desinfektion.

Acetaldehyd CH3-CH=O (ättiksyraaldehyd, etanal).

Det är en färglös, flyktig, brandfarlig vätska med en stark karakteristisk lukt av ruttna äpplen.

1. acetaldehyd + Ag₂O => (s. silverspegel) 2. acetaldehyd + 2Cu(OH)₂ =>

Låt oss väl lösa i vatten. Acetaldehyd används för många industriella synteser. Särskilt viktigt är dess oxidation till ättiksyra, omvandling till etylacetat (enligt Tishchenko-reaktionen); kan reduceras till etylalkohol.

Aceton CH3-CO-CH3 (dimetylketon).

Färglös, brandfarlig vätska med en ganska behaglig lukt. Blandbar med vatten. Aceton är ett värdefullt lösningsmedel (vid tillverkning av lacker, rayon, sprängämnen) och ett utgångsmaterial i syntesen av olika organiska föreningar.

Nyligen har användningen av aceton för att erhålla den så kallade ketenen fått stor betydelse inom tekniken.

Keten är ett gasformigt ämne, mycket reaktivt. Det används för att erhålla ättiksyraanhydrid och ett antal andra värdefulla produkter, i synnerhet ett mycket bra konserveringsmedel för livsmedel - sorbinsyra.

Användningen av aldehyder.

Av aldehyderna är formaldehyd den mest använda.

Funktioner för användningen av formaldehyd: det används vanligtvis i form av en vattenlösning - formalin; många användningar av formaldehyd är baserade på förmågan att vika proteiner; i jordbruket är formalin nödvändigt för att bearbeta frön; formalin används i lädertillverkning; formalin har en solbrännande effekt på hudproteiner, gör dem hårdare, inte ruttnande; formalin används också för att konservera biologiska preparat; när formaldehyd reagerar med ammoniak erhålls det välkända medicinska ämnet urotropin.

Huvuddelen av formaldehyd används för att erhålla fenol-formaldehydplaster, som används för att tillverka: a) elektriska produkter; b) maskindelar osv.

Acetaldehyd (acetaldehyd) används i stora mängder för att producera ättiksyra.

Etylalkohol erhålls genom reduktion av acetaldehyd i vissa länder.

Erhålla aldehyder:

1) den allmänna metoden för att erhålla aldehyder är oxidation av alkoholer;

2) om du värmer en spiral av koppartråd i lågan från en alkohollampa och sänker den ner i ett provrör med alkohol, så blir tråden, som är täckt med en mörk beläggning av koppar(II)oxid vid uppvärmning, blank i alkohol;

3) lukten av aldehyd upptäcks också.

Med hjälp av en sådan reaktion erhålls formaldehyd i industrin.

För att erhålla formaldehyd leds en blandning av metylalkoholångor med luft genom en reaktor med ett glödhett rutnät av koppar eller silver;

4) vid laboratorieframställning av aldehyder kan andra oxidationsmedel användas för oxidation av alkoholer, till exempel kaliumpermanganat;

5) vid bildning av aldehyd, alkohol eller alkohol, genomgår dehydrering.

Egenskaper för:

a) först tillsätts vatten till acetylen vid platsen för en π-bindning;

b) vinylalkohol bildas;

c) omättade alkoholer, i vilka hydroxylgruppen är belägen vid kolatomen, som är bunden med en dubbelbindning, är instabila och lätt isomeriserade;

d) vinylalkohol omvandlas till aldehyd:

e) reaktionen utförs lätt om acetylen leds in i uppvärmt vatten, som innehåller svavelsyra och kvicksilver(II)oxid;

f) efter några minuter kan en aldehydlösning detekteras i mottagaren.

På senare år har en metod utvecklats och håller på att få spridning för framställning av acetaldehyd genom oxidation av eten med syre i närvaro av palladium- och kopparklorider.

Egenskaper

I kemiska termer är dessa mycket reaktiva ämnen, på grund av närvaron av en karbonylgrupp i deras molekyl.

Den höga reaktiviteten hos aldehyder förklaras av:

a) närvaron av en polariserad dubbelbindning

b) dipolmoment för karbonyl

c) närvaron av en partiell positiv laddning på kolatomen i karbonylen

Dubbelbindningen mellan C och O är, till skillnad från dubbelbindningen mellan två kol, starkt polariserad, eftersom syre har en mycket högre elektronegativitet än kol, och elektrontätheten för π-bindningen skiftar mot syre.

En sådan hög polarisation bestämmer de elektrofila egenskaperna hos karbonylgruppens kol och dess förmåga att reagera med nukleofila föreningar (att ingå i nukleofila additionsreaktioner). Syret i gruppen har nukleofila egenskaper.

Oxidations- och nukleofila additionsreaktioner är karakteristiska

Biljett 7

1) Aminosyror - organiska bifunktionella föreningar, som inkluderar karboxylgrupper -COOH och aminogrupper -NH2.

Den enklaste representanten är aminoättiksyra H2N-CH2-COOH (glycin)

Några representanter för aminosyror:

1) aminoättiksyra H2N-CH2-COOH;

2) aminopropionsyra H2N-CH2-CH2-COOH;

3) aminosmörsyra H2N-CH2-CH2-CH2-COOH;

4) aminovalerianasyra H2N-(CH2)4-COOH;

5) aminokapronsyra H2N-(CH2)5-COOH.

Ju fler kolatomer i en aminosyramolekyl, desto fler isomerer kan existera med en annan position av aminogruppen i förhållande till karboxylgruppen.

6. För att ange positionen för -NH2-gruppen i förhållande till karboxylen i isomerernas namn, betecknas kolatomerna i aminosyramolekylen sekventiellt med bokstäverna i det grekiska alfabetet: a) α-aminokapronsyra ; b) a-aminokapronsyra.

Mottagande

Aminosyror erhålls med olika metoder, några av dem är utformade specifikt för att erhålla viss A.

De mest utbredda allmänna metoderna för kemisk syntes av And. är följande.

1. Aminering av halogenerade organiska syror. Ett halogenderivat (vanligtvis en bromsubstituerad syra) behandlas med ammoniak, som ett resultat av vilket halogenen ersätts med en aminogrupp.

Erhålla A. från aldehyder genom att behandla dem med ammoniak och vätecyanid eller cyanider. Som ett resultat av sådan bearbetning erhålls cyanohydrin, som amineras ytterligare och bildar aminonitril; förtvålning av den senare ger A.

3. Kondensation av aldehyder med glycinderivat följt av reduktion och hydrolys.

Separat A. kan erhållas från proteinhydrolysat i form av svårlösliga salter eller andra derivat. Exempelvis fälls cystin och tyrosin lätt ut vid den isoelektriska punkten; diaminosyror fälls ut i form av salter av fosfor-volfram, picric (lysin), flavpanic (arginin) och andra syror; dikarboxylsyra A.

utfälld i form av kalcium- eller bariumsalter frigörs glutaminsyra som hydroklorid i sur miljö, asparaginsyra - i form av kopparsalt etc. För preparativ isolering av ett antal A. från proteinhydrolysat, kromatografi och elektroforesmetoder används också.

För industriella ändamål erhålls många bakterier genom mikrobiologisk syntes genom att isolera dem från odlingsmediet från vissa bakteriestammar.

Aminosyrors egenskaper

För alla idrottare är inte bara träning viktig, utan också teoretisk kunskap, tack vare vilken du kan få höga träningsresultat.

För att göra detta bör du känna till egenskaperna hos aminosyror, eftersom denna typ av sportnäring är en av de mest populära.