Organske tvari, klase organskih tvari. Teorija kemijske strukture organskih spojeva. Klasifikacija organskih tvari

Funkcionalna grupa

Ime

ugljikovodici

Acetilen

Halogeni spojevi

Derivati ​​halogena

-Hal (halogen)

Etil klorid, etil klorid

Spojevi kisika

Alkoholi, fenoli

CH3CH2OH

Etilni alkohol, etanol

Eteri

CH 3 -O-CH 3

dimetil eter

Aldehidi

Octeni aldehid, etanal

Aceton, propanon

karboksilne kiseline

Octena kiselina, etanska kiselina

Esteri

Etil ester octene kiseline, etil acetat

Halogenidi kiseline

Klorid octene kiseline, acetil klorid

Anhidridi

Anhidrid octene kiseline

Amid octene kiseline, acetamid

Spojevi dušika

Nitro spojevi

nitrometan

etilamin

Acetonitril, nitril octene kiseline

Nitrozo spojevi

Nitrozobenzen

Hidrospojevi

Fenilhidrazin

Azo spojevi

C6H5N=NC6H5

Azobenzen

Diazonijeve soli

Fenildiazonij klorid

Osnovna veza

Ime

Radikalna struktura

Ime

Monovalentni radikali

CH 3 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -

izopropil ( drugi- propil)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

drugi-Butil

izobutan

izobutil

tert-Butil

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(n-amil)

izopetan

izopentil (izoamil)

neopentan

Neopentil

CH 2 \u003d CH–CH 2 -

CH 3 -CH=CH-

propenil

Organske tvari, za razliku od anorganskih, tvore tkiva i organe živih organizama. To uključuje proteine, masti, ugljikohidrate, nukleinske kiseline i druge.

Sastav organskih tvari biljnih stanica

Ove tvari su kemijski spojevi koji sadrže ugljik. Rijetke iznimke od ovog pravila su karbidi, ugljična kiselina, cijanidi, ugljični oksidi, karbonati. Organski spojevi nastaju kada se ugljik veže s bilo kojim elementom periodnog sustava. Najčešće, ove tvari sadrže kisik, fosfor, dušik, vodik.

Svaka stanica bilo koje biljke na našem planetu sastoji se od organskih tvari, koje se uvjetno mogu podijeliti u četiri klase. To su ugljikohidrati, masti (lipidi), proteini (proteini), nukleinske kiseline. Ovi spojevi su biološki polimeri. Sudjeluju u metaboličkim procesima u tijelu i biljaka i životinja na staničnoj razini.

Četiri klase organskih tvari

1. - to su spojevi, glavni građevni blokovi koje su aminokiseline. U biljnom tijelu, proteini obavljaju različite važne značajke, od kojih je glavni strukturni. Oni su dio raznih staničnih formacija, reguliraju životne procese i pohranjeni su u rezervi.

2. također su uključeni u apsolutno sve žive stanice. Sastoje se od najjednostavnijih bioloških molekula. To su esteri karboksilnih kiselina i alkohola. Glavna uloga masti u životu stanica je energija. Masti se talože u sjemenkama i drugim dijelovima biljaka. Kao rezultat njihovog cijepanja, oslobađa se energija potrebna za život tijela. Zimi se mnogi grmovi i drveće hrane zalihama masti i ulja koje su nakupili tijekom ljeta. Također treba istaknuti važnu ulogu lipida u izgradnji staničnih membrana – kako biljnih tako i životinjskih.

3. Ugljikohidrati su glavna skupina organskih tvari, razgradnjom kojih organizmi dobivaju potrebnu energiju za život. Njihovo ime govori samo za sebe. U strukturi molekula ugljikohidrata, uz ugljik, prisutni su kisik i vodik. Najčešći skladišni ugljikohidrat koji nastaje u stanicama tijekom fotosinteze je škrob. Velika količina ove tvari se taloži, na primjer, u stanicama gomolja krumpira ili sjemena žitarica. Ostali ugljikohidrati pružaju slatkog okusa biljno voće.

Organske tvari robe su spojevi koji uključuju atome ugljika i vodika. Dijele se na monomere, oligomere i polimere.

Monomeri- organske tvari koje se sastoje od jednog spoja i nisu podvrgnute cijepanju s stvaranjem novih organskih tvari. Razgradnja monomera događa se uglavnom na ugljični dioksid i vodu.

Monosaharidi - monomeri koji pripadaju klasi ugljikohidrata, čije molekule uključuju ugljik, vodik i kisik (CH2O)n. Najrasprostranjeniji od njih su heksoze(S6N12O6) - glukoza i fruktoza. Nalaze se uglavnom u hrani biljnog porijekla(voće i povrće, aromatizirana pića i slastice). Industrija također proizvodi čistu glukozu i fruktozu kao prehrambeni proizvod i sirovinu za proizvodnju slastica i pića za dijabetičare. Iz prirodni proizvodi med sadrži najviše glukoze i fruktoze (do 60%).

Monosaharidi daju proizvodima slatkast okus, imaju energetsku vrijednost (1 g - 4 kcal) i utječu na higroskopnost proizvoda koji ih sadrže. Otopine glukoze i fruktoze dobro fermentiraju kvascem i koriste ih drugi mikroorganizmi, pa u udjelu do 20% i povećanom udjelu vode pogoršavaju rok trajanja.

organske kiseline Spojevi koji sadrže jednu ili više karboksilnih skupina (-COOH) u svojim molekulama.

Ovisno o broju karboksilnih skupina, organske kiseline dijele se na mono-, di- i trikarboksilne kiseline. Ostale klasifikacijske karakteristike ovih kiselina su broj ugljikovih atoma (od C2 do C40), kao i amino i fenolne skupine.

Prirodne organske kiseline nalaze se u svježem voću i povrću, njihovim prerađenim proizvodima, proizvodima okusa, kao i u fermentiranim mliječnim proizvodima, sirevima, fermentiranom mliječnom maslacu.

organske kiseline - Spojevi koji hrani daju kiselkast okus. Stoga se koriste u obliku dodataka hrani kao zakiseljači (octena, limunska, mliječna i druge kiseline) za slatke slastice, alkoholna i bezalkoholna pića, umake.

U prehrambenim proizvodima najčešće su mliječna, octena, limunska, jabučna i vinska kiselina. Određene vrste kiselina (limunska, benzojeva, sorbinska) imaju baktericidna svojstva pa se koriste kao konzervansi. Organske kiseline prehrambenih proizvoda dodatne su energetske tvari jer se energija oslobađa tijekom njihove biološke oksidacije.

Masna kiselina - karboksilne kiseline alifatskog niza koje imaju najmanje šest ugljikovih atoma u molekuli (C6-C22 i više). Dijele se na više (HFA) i niske molekularne mase (SFA).

Najvažnije prirodne zasićene masne kiseline su stearinska i palmitinska, a nezasićene oleinska, arahidonska, linolna i linolenska. Od toga, posljednje dvije su višestruko nezasićene esencijalne masne kiseline, koje određuju biološku učinkovitost prehrambenih proizvoda. Prirodne masne kiseline mogu se naći u obliku masti u svim namirnicama koje sadrže masnoće, ali u slobodnom obliku nalaze se u malim količinama, kao i EFA.

Aminokiseline - karboksilne kiseline koje sadrže jednu ili više amino skupina (NH2).

Aminokiseline u proizvodima mogu se naći u slobodnom obliku i kao dio proteina. Ukupno je poznato oko 100 aminokiselina, od kojih se gotovo 80 nalazi samo u slobodnom obliku. Glutaminska kiselina i njezina natrijeva sol naširoko se koriste kao dodatak hrani u začinima, umacima, koncentratima hrane na bazi mesa i ribe, jer poboljšavaju okus mesa i ribe.

vitamini - organski spojevi male molekularne mase koji su regulatori ili sudionici metaboličkih procesa u ljudskom tijelu.

Vitamini mogu samostalno sudjelovati u metabolizmu (npr. vitamini C, P, A itd.) ili biti dio enzima koji kataliziraju biokemijske procese (vitamini B1, B2, B3, B6 itd.).

Osim ovih općih svojstava, svaki vitamin ima specifične funkcije i svojstva. Ova svojstva se razmatraju u okviru discipline "Fiziologija prehrane".

Ovisno o topljivosti, vitamini se dijele na sljedeći način:

• na vodotopljivi(B1, B2, B3, PP, B6, B9, B12, C, itd.);
• topiv u mastima(A, D, E, K).

Skupina vitamina također uključuje tvari nalik vitaminima od kojih se neki nazivaju vitamini (karoten, kolin, vitamin U itd.).

Alkoholi - organski spojevi koji u molekulama sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina (OH) na zasićenim atomima ugljika. Prema broju ovih skupina razlikuju se jedno-, dvo- (glikoli), tro- (glicerol) i polihidrični alkoholi. Etilni alkohol se kao gotov proizvod dobiva u alkoholnoj industriji, kao iu vinarstvu, destilaciji, pivarskoj industriji, u proizvodnji vina, votke, konjaka, ruma, viskija, piva. Osim, etanol u malim količinama nastaje tijekom proizvodnje kefira, koumisa i kvasa.

Oligomeri- organske tvari, koje se sastoje od 2-10 ostataka molekula homogenih i heterogenih tvari.

Ovisno o sastavu, oligomeri se dijele na jednokomponentne, dvokomponentne, trokomponentne i višekomponentne. Do jednokomponentni oligomeri uključuju neke oligosaharide (maltozu, trehalozu), dvokomponentni - masti saharoze, laktoze, monoglicerida, koje uključuju ostatke molekula glicerola i samo jedne masne kiseline, kao i glikozide, estere; do trokomponentni - rafinoza, digliceridne masti; do višekomponentni - masti-trigliceridi, lipoidi: fosfatidi, voskovi i steroidi.

Oligosaharidi - ugljikohidrati, koji uključuju 2-10 ostataka molekula monosaharida povezanih glikozidnim vezama. Postoje di-, tri- i tetrasaharidi. U prehrambenim proizvodima najveću rasprostranjenost imaju disaharidi - saharoza i laktoza, u manjoj mjeri - maltoza i trehaloza, kao i trisaharidi - rafinoza. Ovi oligosaharidi se nalaze samo u prehrambenim proizvodima.

saharoza(šećer od repe ili trske) je disaharid koji se sastoji od ostataka molekula glukoze i fruktoze. Tijekom kisele ili enzimske hidrolize, saharoza se razgrađuje na glukozu i fruktozu, čija se smjesa u omjeru 1:1 naziva invertni šećer. Kao rezultat hidrolize, pojačan je slatki okus hrane (na primjer, kada sazrije voće i povrće), budući da fruktoza i invertni šećer imaju veći stupanj slatkoće od saharoze. Dakle, ako se stupanj slatkoće saharoze uzme kao 100 konvencionalnih jedinica, stupanj slatkoće fruktoze bit će 220, a invertnog šećera - 130.

Saharoza je prevladavajući šećer u sljedećim prehrambenim proizvodima: granulirani šećer, rafinirani šećer (99,7-99,9%), slatki proizvodi (50-96%), dio voća i povrća (banane - do 18%, dinje - do 12%). %, luk - do 10-12%), itd. Osim toga, saharoza se u malim količinama može sadržavati i u drugim prehrambenim proizvodima biljnog podrijetla (proizvodi od žitarica, brojna alkoholna i bezalkoholna pića, niskoalkoholni kokteli, slastice od brašna), kao i slatki mliječni proizvodi - sladoled, jogurt, itd. Saharoza se ne nalazi u hrani životinjskog podrijetla.

laktoza (mliječni šećer) - disaharid koji se sastoji od ostataka molekula glukoze i galaktoze. Tijekom kisele ili enzimske hidrolize, laktoza se razgrađuje do glukoze i galaktoze, koje koriste živi organizmi: ljudi, kvasac ili bakterije mliječne kiseline.

Laktoza je, u smislu slatkoće, znatno inferiornija od saharoze i glukoze, koja je dio nje. Po rasprostranjenosti je inferioran u odnosu na njih, jer se nalazi uglavnom u mlijeku različitih životinjskih vrsta (3,1-7,0%) i pojedinačnim proizvodima njegove prerade. Međutim, kada se u proizvodnom procesu koristi fermentacija mliječne kiseline i/ili alkohola (npr. fermentirani mliječni proizvodi) i/ili sirilo(u proizvodnji sira) laktoza je potpuno fermentirana.

maltoza (sladni šećer) je disaharid koji se sastoji od dva ostatka molekula glukoze. Ova tvar se nalazi kao produkt nepotpune hidrolize škroba u sladu, pivu, kruhu i konditorskim proizvodima od brašna koji se proizvode od proklijalog zrna. Nalazi se samo u malim količinama.

Trehaloza (šećer od gljiva) je disaharid koji se sastoji od dva ostatka molekula glukoze. Ovaj šećer nije široko rasprostranjen u prirodi i nalazi se uglavnom u namirnicama jedne skupine - svježim i sušene gljive, kao i u prirodna konzervirana hrana od njih i kvasca. U fermentiranim (soljenim) gljivama trehaloze nema, jer se konzumira tijekom fermentacije.

Rafinoza - trisaharid, koji se sastoji od ostataka molekula glukoze, fruktoze i galaktoze. Poput trehaloze, rafinoza je rijetka tvar koja se u malim količinama nalazi u proizvodima od zrna brašna i repi.

Svojstva. Svi oligosaharidi su rezervne hranjive tvari biljnih organizama. Vrlo su topljivi u vodi, lako se hidroliziraju u monosaharide, slatkog su okusa, ali je stupanj njihove slatkoće različit. Jedina iznimka je rafinoza – nezaslađenog okusa.

Oligosaharidi higroskopni, na visokim temperaturama (160-200 °C) karameliziraju se s stvaranjem tamno obojenih tvari (karamelina i dr.). U zasićenim otopinama oligosaharidi mogu stvarati kristale, koji u nekim slučajevima pogoršavaju teksturu i izgled proizvoda, uzrokujući stvaranje nedostataka (primjerice, kandirani med ili džem; stvaranje kristala laktoze u zaslađenom kondenziranom mlijeku).

Lipidi i lipoidi - oligomeri, koji uključuju ostatke molekula trihidričnog alkohola glicerola ili drugih alkohola visoke molekularne težine, masnih kiselina, a ponekad i drugih tvari.

Lipidi su oligomeri koji su esteri glicerola i masnih kiselina – gliceridi. Mješavina prirodnih lipida, uglavnom triglicerida, naziva se masti. Proizvodi sadrže masti.

Ovisno o broju ostataka molekula masnih kiselina u gliceridima, postoje mono, di i trigliceridi, a ovisno o prevlasti zasićenih ili nezasićenih kiselina, masti su tekuće i čvrste. tekuće masti najčešće su biljnog podrijetla (npr. biljna ulja: suncokretovo, maslinovo, sojino i dr.), iako ima i čvrstih biljnih masti (kakao maslac, kokos, palmina koštica). Čvrste masti- to su uglavnom masti životinjskog ili umjetnog podrijetla (goveđa, ovčeća mast; kravlji maslac, margarin, masnoće za kuhanje). Međutim, među životinjskim mastima ima i tekućih (riba, kit, itd.).

Ovisno o kvantitativnom sadržaju masti, sva potrošna dobra mogu se podijeliti u sljedeće skupine.

1. Super masni proizvodi (90,0-99,9%). To uključuje biljna ulja, životinjske masti i masti za kuhanje te ghee.

2. Proizvodi s dominantnim udjelom masti (60-89,9%) su zastupljeni maslac, margarin, svinjska mast, orasi: orasi, pinjole, lješnjaci, bademi, indijski oraščići itd.

3. Hrana bogata mastima (10-59%). U ovu skupinu spadaju koncentrirani mliječni proizvodi: sirevi, sladoled, mlijeko u konzervi, kiselo vrhnje, svježi sir, vrhnje s visokim udjelom masti, majoneza; masno i srednje masno meso, riba i proizvodi njihove prerade, riblja ikra; jaje; nemasna soja i proizvodi njezine prerade; torte, peciva, keksići od maslaca, orasi, kikiriki, čokoladni proizvodi, halva, kreme na bazi masti itd.

4. Proizvodi s malo masti (1,5-9,9%) - mahunarke, užina i konzervirana hrana za ručak, mlijeko, vrhnje, osim visokomasnih, kiselo-mliječnih napitaka, određene vrste riba s malo masti (na primjer, obitelj bakalara) ili meso II kategorije masti i iznutrice (kosti, glave, noge itd.).

5. Proizvodi s vrlo malo masti (0,1-1,4%) - većina brašna od žitarica i proizvoda od voća i povrća.

6. Proizvodi koji ne sadrže masnoće (0%), - niskoalkoholna i bezalkoholna pića, slatki proizvodi od šećera, osim karamele i slatkiša s nadjevima od mlijeka i orašastih plodova, karamele; šećer; med.

Opća svojstva. Masti su rezervne nutrijente, imaju najveću energetsku vrijednost među ostalim nutrijentima (1 g - 9 kcal), kao i biološku učinkovitost ako sadrže višestruko nezasićene esencijalne masne kiseline. Masti imaju relativnu gustoću manju od 1, pa su lakše od vode. Netopljivi su u vodi, ali topljivi u organskim otapalima (benzin, kloroform itd.). S vodom masti u prisutnosti emulgatora tvore emulzije hrane (margarin, majoneza).

Masti se podvrgavaju hidrolizi pod djelovanjem enzima lipaze ili saponifikaciji pod djelovanjem lužina. U prvom slučaju nastaje mješavina masnih kiselina i glicerola; u drugom - sapuni (soli masnih kiselina) i glicerin. Enzimska hidroliza masti može se dogoditi i tijekom skladištenja robe. Količina nastalih slobodnih masnih kiselina karakterizirana je kiselinskim brojem.

Probavljivost masti uvelike ovisi o intenzitetu lipaza, kao i o točki taljenja. Tekuće masti s niskim talištem bolje se apsorbiraju od čvrstih masti s visokim talištem. Visok intenzitet apsorpcije masti u prisutnosti velike količine ovih ili drugih energetskih tvari (na primjer, ugljikohidrata) dovodi do taloženja njihovog viška u obliku depoa masti i pretilosti.

Masti koje sadrže nezasićene (nezasićene) masne kiseline sposobne su za oksidaciju s naknadnim stvaranjem peroksida i hidroperoksida koji imaju štetan učinak na ljudskom tijelu. Proizvodi s užeglim mastima više nisu sigurni i moraju se uništiti ili reciklirati. Užeglost masti je jedan od kriterija za rok trajanja ili skladištenje proizvoda koji sadrže masnoće (zobene pahuljice, pšenično brašno, keksi, sirevi itd.). Sposobnost masti da užegli karakteriziraju jodni i peroksidni brojevi.

Tekuće masti s visokim udjelom nezasićenih masnih kiselina mogu stupiti u reakciju hidrogenacije – zasićenje takvih kiselina vodikom, dok masti dobivaju čvrstu konzistenciju i funkcioniraju kao nadomjesci za neke čvrste životinjske masti. Ova reakcija je osnova za proizvodnju margarina i proizvoda od margarina.

Lipoidi - tvari slične mastima, čije molekule uključuju ostatke glicerola ili drugih visokomolekularnih alkohola, masne i fosforne kiseline, dušične i druge tvari.

Lipoidi uključuju fosfatide, steroide i voskove. Razlikuju se od lipida po prisutnosti fosforne kiseline, dušičnih baza i drugih tvari kojih nema u lipidima. To su složenije tvari od masti. Većinu njih ujedinjuje prisutnost masnih kiselina u sastavu. Druga komponenta - alkohol - može imati drugačiju kemijsku prirodu: u mastima i fosfatidima - glicerol, u steroidima - visokomolekularni ciklički steroli, u voskovima - viši masni alkoholi.

Po kemijskoj prirodi najbliži mastima fosfatidi(fosfolipidi) - esteri glicerola masnih i fosfornih kiselina i dušičnih baza. Ovisno o kemijske prirode dušične baze razlikuju se sljedeće vrste fosfatida: lecitin (novi naziv je fosfatidilkolin), koji sadrži kolin; kao i cefalin koji sadrži etanolamin. Lecitin ima najveću rasprostranjenost u prirodnim proizvodima i primjenu u prehrambenoj industriji. Lecitinom su bogati žumanjci, iznutrice (mozak, jetra, srce), mliječna mast, mahunarke, posebno soja.

Svojstva. Fosfolipidi imaju emulgirajuća svojstva, zbog čega se lecitin koristi kao emulgator u proizvodnji margarina, majoneze, čokolade, sladoleda.

Steroidi i voskovi su esteri alkohola visoke molekularne mase i masnih kiselina visoke molekularne mase (C16-C36). Razlikuju se od ostalih lipoida i lipida po odsutnosti glicerola u svojim molekulama, a jedni od drugih po alkoholima: steroidi sadrže ostatke molekula sterola - cikličke alkohole, a voskovi su monohidrični alkoholi s 12-46 C atoma u molekuli. Glavni biljni sterol je β-sitosterol, životinje - kolesterol, mikroorganizmi - ergosterol. Biljna ulja su bogata sitosterolom, kravlji maslac, jaja, iznutrice su bogate kolesterolom.

Svojstva. Steroidi su netopivi u vodi, ne saponificiraju ih lužine, imaju visoku točku taljenja i emulgirajuća svojstva. Kolesterol i ergosterol mogu se pretvoriti u vitamin D izlaganjem ultraljubičastom svjetlu.

Glikozidi - oligomeri, kod kojih je ostatak molekula monosaharida ili oligosaharida povezan s ostatkom ne-ugljikohidratne tvari - aglukonom putem glikozidne veze.

Glikozidi se nalaze samo u prehrambenim proizvodima, uglavnom biljnog podrijetla. Posebno ih ima u voću, povrću i njihovim prerađenim proizvodima. Glikozidi ovih proizvoda predstavljaju amigdalin (u jezgri koštuničavog voća, badema, osobito gorkih), solanin i čakonin (u krumpiru, rajčici, patlidžanu); hesperidin i naringin (u agrumima), sinigrin (u hrenu, rotkvi), rutin (u mnogim plodovima, kao i u heljdi). Male količine glikozida također se nalaze u životinjskim proizvodima.

Svojstva. glikozidi su topljivi u vodi i alkoholu, mnogi od njih imaju gorak i/ili pekući okus, specifičnu aromu (na primjer, amigdalin ima aromu gorkog badema), baktericidna i ljekovita svojstva (na primjer, sinigrin, srčani glikozidi itd. ).

Eteri - oligomeri, u čijoj su molekuli ostaci molekula njihovih sastavnih tvari spojeni jednostavnim ili složenim eterskim vezama.

Ovisno o tim vezama razlikuju se eteri i esteri.

• Jednostavan eteri dio su kućanskih kemikalija (otapala) te parfema i kozmetike. Nema ih u prehrambenim proizvodima, ali se mogu koristiti kao pomoćne sirovine u prehrambenoj industriji.
• Esteri- spojevi koji se sastoje od ostataka molekula karboksilnih kiselina i alkohola.

Esteri nižih karboksilnih kiselina i najjednostavnijih alkohola imaju ugodan voćni miris, zbog čega se ponekad nazivaju voćnim esterima.

Složeni (voćni) esteri zajedno s terpenima i njihovim derivatima, aromatični alkoholi (eugenol, linalool, anetol i dr.) i aldehidi (cimet, vanilija i dr.) dio su eteričnih ulja koja određuju aromu mnogih namirnica (voće, bobičasto voće, vina, likeri, itd.). slastičarstvo). Esteri, njihovi sastavi i esencijalna ulja su samostalni proizvod - aditivi za hranu, kao što su arome.

Svojstva. Esteri su lako hlapljivi, netopivi u vodi, ali topljivi u etilnom alkoholu i biljna ulja. Ova svojstva se koriste za njihovo izdvajanje iz začinsko-aromatičnih sirovina. Esteri se hidroliziraju pod djelovanjem kiselina i lužina uz nastajanje karboksilnih kiselina ili njihovih soli i alkohola koji su uključeni u njihov sastav, a također ulaze u reakcije kondenzacije za stvaranje polimera i transesterifikaciju kako bi se dobili novi esteri zamjenom jednog ostatka alkohola ili kiseline.

Polimeri- visokomolekularne tvari, koje se sastoje od desetaka ili više ostataka molekula homogenih ili heterogenih monomera povezanih kemijskim vezama.

Karakterizira ih molekularna težina od nekoliko tisuća do nekoliko milijuna kisikovih jedinica i sastoje se od monomernih jedinica. Monomer link(prethodno zv osnovno)- spojna veza koja nastaje iz jedne molekule monomera tijekom polimerizacije. Na primjer, u škrobu - C6H10O5. S povećanjem molekularne mase i broja jedinica, povećava se čvrstoća polimera.

Prema podrijetlu polimeri se dijele na prirodno, ili biopolimeri (npr. proteini, polisaharidi, polifenoli, itd.), i sintetički (npr. polietilen, polistiren, fenolne smole). Ovisno o položaju u makromolekuli atoma i atomskih skupina, postoje linearni polimeri otvoreni linearni lanac (npr. prirodna guma, celuloza, amiloza), razgranati polimeri, imaju linearni lanac s granama (na primjer, amilopektin), globularni polimeri, karakterizira prevlast sila intramolekularne interakcije između skupina atoma koje čine molekulu nad silama međumolekularne interakcije (na primjer, proteini u mišićnom tkivu mesa, ribe itd.), i mrežni polimeri s trodimenzionalnim mrežama koje tvore segmenti visokomolekularnih spojeva lančane strukture (na primjer, lijevane fenolne smole). Postoje i druge strukture polimernih makromolekula (ljestve, itd.), ali su rijetke.

Prema kemijskom sastavu makromolekule razlikuju se homopolimeri i kopolimeri. Homopolimeri - visokomolekularni spojevi koji se sastoje od istoimenog monomera (na primjer, škrob, celuloza, inulin itd.). kopolimeri - spojevi nastali od nekoliko različitih monomera (dva ili više). Primjeri su proteini, enzimi, polifenoli.

Biopolimeri - prirodni makromolekularni spojevi nastali tijekom života biljnih ili životinjskih stanica.

U biološkim organizmima biopolimeri obavljaju četiri važne funkcije:

1) racionalno skladištenje hranjivih tvari koje tijelo troši kada postoji nedostatak ili nedostatak njihovog unosa izvana;

2) formiranje i održavanje tkiva i sustava organizama u održivom stanju;

3) osiguranje potrebnog metabolizma;

4) zaštita od vanjskih nepovoljnih uvjeta.

Navedene funkcije biopolimera i dalje djelomično ili u cijelosti obavljaju u robi čija su sirovina određeni bioorganizmi. Istodobno, prevlast određenih funkcija biopolimera ovisi o tome koje potrebe se zadovoljavaju određenim proizvodima. Primjerice, prehrambeni proizvodi zadovoljavaju prvenstveno energetske i plastične potrebe, kao i potrebu za unutarnjom sigurnošću, pa u njihovom sastavu dominiraju rezerve probavljive (škrob, glikogen, bjelančevine i sl.) i neprobavljive (celuloza, pektinske tvari) ili teško probavljive. probavljivi biopolimeri (neki proteini), karakterizirani visokom mehaničkom čvrstoćom i zaštitnim svojstvima. Proizvodi od voća i povrća sadrže biopolimere koji imaju baktericidni učinak, što osigurava dodatna zaštita od štetnih vanjskih utjecaja, prvenstveno mikrobiološke prirode.

Biopolimere prehrambenih proizvoda predstavljaju probavljivi i neprobavljivi polisaharidi, pektinske tvari, probavljive i teško ili neprobavljive bjelančevine, kao i polifenoli.

U prehrambenim proizvodima biljnog podrijetla prevladavaju biopolimeri polisaharidi i pektinske tvari, a u proizvodima životinjskog podrijetla bjelančevine. Poznati proizvodi biljnog podrijetla, koji se gotovo u potpunosti sastoje od polisaharida s malom količinom nečistoća (škrob i škrobni proizvodi). U životinjskim proizvodima polisaharidi su praktički odsutni (iznimka su životinjsko meso i jetra koji sadrže glikogen), ali također nema proizvoda koji se sastoje samo od proteina.

Polisaharidi - To su biopolimeri koji sadrže kisik i sastoje se od velikog broja monomernih jedinica kao što su C5H8O4 ili C6H10O5.

Prema probavljivosti ljudskog organizma polisaharidi se dijele na probavljiv(škrob, glikogen, inulin) i neprobavljiv(celuloza, itd.).

Nastaju pretežno polisaharidi biljni organizmi, dakle, kvantitativno su prevladavajuće tvari prehrambenih proizvoda biljnog podrijetla (70-100% suhe tvari). Jedina iznimka je glikogen, takozvani životinjski škrob, koji nastaje u jetri životinja. Različite klase i skupine robe razlikuju se po podskupinama prevladavajućih polisaharida. Dakle, u proizvodima od brašna od žitarica (osim soje), slasticama od brašna, krumpiru i orašastim plodovima prevladava škrob. U proizvodima od voća i povrća (osim krumpira i orašastih plodova), slatkim proizvodima od šećera škrob ili nema ili ga ima u malim količinama. U tim proizvodima glavni ugljikohidrati su mono- i oligosaharidi.

Škrob - biopolimer koji se sastoji od monomernih jedinica - ostataka glukozida.

Prirodni škrob predstavljaju dva polimera: linearna amiloza i razgranati amilopektin, pri čemu potonji prevladava (76-84%). U biljnim stanicama škrob nastaje u obliku škrobnih zrnaca. Njihova veličina, oblik, kao i omjer amiloze i amilopektina su identifikacijske značajke određenih vrsta prirodnog škroba (krumpir, kukuruz, itd.). Škrob je rezervna tvar biljnih organizama.

Svojstva. Amiloza i amilopektin razlikuju se ne samo po strukturi, već i po svojstvima. Amilopektin velike molekularne mase (100 000 ili više) je netopiv u vodi, a amiloza je topiva u Vruća voda i stvara slabo viskozne otopine. Formiranje i viskoznost škrobne paste uvelike su posljedica amilopektina. Amiloza se lakše hidrolizira u glukozu nego amilopektin. Tijekom skladištenja dolazi do starenja škroba, uslijed čega se smanjuje njegov kapacitet zadržavanja vode.

• Hrana bogata škrobom(50-80%), zastupljena od žitarica i proizvoda od brašna - žitarica, žitarica, osim mahunarki; tjestenina i krekeri, kao i dodatak hrani - škrob i modificirani škrob.
• Srednje škrobna hrana(10-49%). To uključuje krumpir, mahunarke, osim soje, kojoj nedostaje škrob, kruh, slastice od brašna, orašaste plodove, nezrele banane.
• Namirnice s malo škroba(0,1-9%): većina svježeg voća i povrća, osim navedenih, i njihovi prerađevine, jogurt, sladoled, kuhane kobasice i drugi kombinirani proizvodi u čijoj se proizvodnji koristi škrob kao stabilizator konzistencije ili zgušnjivač.

U ostalim prehrambenim proizvodima nema škroba.

Glikogen - rezervni polisaharid životinjskih organizama. Ima razgranatu strukturu i po strukturi je slična amilopektinu. Najveći broj nalazi se u jetri životinja (do 10%). Osim toga, nalazi se u mišićnom tkivu, srcu, mozgu, kao i u kvascu i gljivama.

Svojstva. Glikogen s vodom stvara koloidne otopine, hidrolizira u glukozu, s jodom daje crveno-smeđu boju.

celuloza (vlakna) - linearni prirodni polisaharid, koji se sastoji od ostataka molekula glukoze.

Svojstva. Celuloza je policiklički polimer s velikim brojem polarnih hidroksilnih skupina, koji svojim molekularnim lancima daje krutost i čvrstoću (a također povećava kapacitet vlage, higroskopnost). Celuloza je netopiva u vodi, otporna je na slabe kiseline i lužine, a topiva je samo u vrlo malo otapala (otapalo bakar-amonijak i koncentrirane otopine kvarternih amonijevih baza).

pektinske tvari - kompleks biopolimera, čiji se glavni lanac sastoji od ostataka molekula galakturonske kiseline.

Pektinske tvari predstavljaju protopektin, pektin i pektinska kiselina, koji se razlikuju po molekularnoj masi, stupnju polimerizacije i prisutnosti metilnih skupina. Zajedničko im je svojstvo netopivost u vodi.

Protopektin - polimer, čiji se glavni lanac sastoji od velikog broja monomernih jedinica - ostataka molekula pektina. Protopektin uključuje molekule arabana i ksilana. Dio je srednjih lamela koje vežu pojedine stanice u tkiva, a zajedno s celulozom i hemicelulozama - u ljuske biljnih tkiva, osiguravajući njihovu tvrdoću i čvrstoću.

Svojstva. Protopektin se podvrgava kiseloj i enzimskoj hidrolizi (na primjer, tijekom zrenja voća i povrća), kao i uništavanju tijekom dugotrajnog kuhanja u vodi. Kao rezultat toga, tkiva omekšaju, što olakšava apsorpciju hrane od strane ljudskog tijela.

Pektin - polimer koji se sastoji od ostataka molekula metil estera i nemetilirane galakturonske kiseline. Pektini različitih biljaka razlikuju se u različitim stupnjevima polimerizacije i metilacije. To utječe na njihova svojstva, posebice sposobnost želiranja, zbog čega se pektin i plodovi koji ga sadrže u dovoljnim količinama koriste u konditorskoj industriji u proizvodnji marmelade, bijelog sljeza, džema itd. Svojstva želiranja pektina povećavaju se s povećanjem njegove molekularne mase i stupnja metilacije.

Svojstva. Pektin se podvrgava saponifikaciji pod djelovanjem lužina, kao i enzimskoj hidrolizi s stvaranjem pektinskih kiselina i metilnog alkohola. Pektin je netopljiv u vodi, tijelo ga ne apsorbira, ali ima visoku sposobnost zadržavanja i sorpcije vode. Zahvaljujući potonjem svojstvu, uklanja mnoge štetne tvari iz ljudskog tijela: kolesterol, soli teških metala, radionuklide, bakterijske i gljivične otrove.

Pektinske tvari nalazimo samo u nerafiniranim prehrambenim proizvodima biljnog podrijetla (žitarice i proizvodi od voća i povrća), kao i u proizvodima s dodatkom pektina ili biljnih sirovina koje su njime bogate (konditorski proizvodi od voća i bobičastog voća, tučeni slatkiši, kolači i dr. .).

Vjeverice - prirodni biopolimeri, koji se sastoje od ostataka molekula aminokiselina povezanih amidnim (peptidnim) vezama, a zasebne podskupine dodatno sadrže anorganske i organske spojeve bez dušika.

Stoga, po kemijskoj prirodi, proteini mogu biti organski ili jednostavni polimeri i organoelementarni ili složeni kopolimeri.

Jednostavni proteini sastoje se samo od ostataka molekula aminokiselina, i složeni proteini osim aminokiselina mogu sadržavati anorganske elemente (željezo, fosfor, sumpor i dr.), kao i spojeve bez dušika (lipide, ugljikohidrate, boje, nukleinske kiseline).

Ovisno o sposobnosti otapanja u različitim otapalima, jednostavni proteini se dijele na sljedeće vrste: albumini, globulini, prolamini, glutelini, protamini, histoni, proteoidi.

Složeni proteini se dijele ovisno o spojevima bez dušika koji čine njihove makromolekule u sljedeće podskupine:

• fosforoproteini - proteini koji sadrže ostatke molekula fosforne kiseline (mliječni kazein, vitelin jaja, ihtulin riblje ikre). Ovi proteini su netopivi, ali bubre u vodi;
• glikoproteini - proteini koji sadrže ostatke molekula ugljikohidrata (mucini i mukoidi kostiju, hrskavice, sline, kao i rožnice očiju, sluznice želuca, crijeva);
• lipoproteini - proteini s ostacima molekula lipida (sadržani u membranama, protoplazmi biljnih i životinjskih stanica, krvnoj plazmi itd.);
• kromoproteini - proteini s ostacima molekula spojeva za bojenje (mioglobin mišićnog tkiva i hemoglobin krvi itd.);
• nukleoproteini - proteini s ostacima nukleinskih kiselina (bjelančevine staničnih jezgri, klice sjemena žitarica, heljde, mahunarke itd.).

Sastav proteina može uključivati ​​20-22 aminokiseline u različitim omjerima i sekvencama. Ove aminokiseline se dijele na esencijalne i neesencijalne.

Esencijalne aminokiseline - aminokiseline koje se ne sintetiziraju u ljudskom tijelu pa moraju dolaziti izvana s hranom. To uključuje izoleucin, leucin, lizin, metionin, fenilalanin, treonin, triptofan, valin, arginin i histidin.

Neesencijalne aminokiseline - aminokiseline sintetizirane u ljudskom tijelu.

Ovisno o sadržaju i optimalnom omjeru esencijalnih aminokiselina, proteini se dijele na potpune i inferiorne.

Potpuni proteini - proteini, koji uključuju sve esencijalne aminokiseline u optimalnom omjeru za ljudski organizam. To uključuje proteine ​​mlijeka, jaja, mišićno tkivo mesa i ribe, heljde itd.

Nepotpuni proteini Proteini koji nedostaju ili im nedostaje jedna ili više esencijalnih aminokiselina. To uključuje proteine ​​kostiju, hrskavice, kože, vezivnog tkiva itd.

Prema probavljivosti bjelančevine se dijele na probavljiv(mišićni proteini, mlijeko, jaja, žitarice, povrće, itd.) i neprobavljiv(elastin, kolagen, keratin, itd.).

Makromolekule proteina imaju složenu strukturu. Postoje četiri razine organizacije proteinskih molekula: primarne, sekundarne, tercijarne i kvartarne strukture. primarna struktura naziva se sekvenca aminokiselinskih ostataka u polipeptidnom lancu, povezanih amidnom vezom. sekundarna struktura odnosi se na vrstu slaganja polipeptidnih lanaca, najčešće u obliku spirale, čiji se zavoji drže vodikovim vezama. Pod, ispod tercijarne strukture razumjeti položaj polipeptidnog lanca u prostoru. U mnogim proteinima ova struktura se sastoji od nekoliko kompaktnih globula tzv domene a povezani tankim mostovima – izduženim polipeptidnim lancima. Kvartarna struktura odražava način povezivanja i rasporeda u prostoru makromolekula, koji se sastoje od nekoliko polipeptidnih lanaca koji nisu povezani kovalentnim vezama.

Između ovih podjedinica nastaju vodikove, ionske i druge veze. Promjene pH, temperature, tretman solima, kiselinama i slično dovode do disocijacije makromolekule na izvorne podjedinice, no kada se ti čimbenici eliminiraju dolazi do spontane rekonstrukcije kvartarne strukture. Dublje promjene u strukturi proteina, uključujući i onu tercijarnu, nazivaju se denaturacija.

Bjelančevine se nalaze u mnogim prehrambenim proizvodima: biljnog podrijetla - brašna od žitarica, voća i povrća, konditorskih proizvoda od brašna i životinjskog podrijetla - mesa, ribe i mliječnih proizvoda. U nizu prehrambenih proizvoda bjelančevina ili potpuno nema, ili je njihov sadržaj zanemariv i nije bitan u prehrani, iako može utjecati na oborine ili zamućenje (primjerice, u sokovima).

Svojstva. Fizikalno-kemijska svojstva proteina određena su njihovom visokomolekularnom prirodom, kompaktnošću polipeptidnih lanaca i međusobnim rasporedom aminokiselina. Molekularna težina proteina varira od 5 tisuća do 1 milijun.

U prehrambenim proizvodima najviša vrijednost imaju sljedeća svojstva: energetska vrijednost, enzimska i kisela hidroliza, denaturacija, bubrenje, stvaranje melanoidina.

Energetska vrijednost bjelančevina je 4,0 kcal na 1 g. Međutim, biološka vrijednost proteina, određena sadržajem esencijalnih aminokiselina, važnija je za ljudski organizam.

Enzimska i kisela hidroliza proteina nastaje pod utjecajem proteolitičkih enzima i klorovodične kiseline želučanog soka. Zbog ovog svojstva ljudsko tijelo koristi probavljive proteine, a aminokiseline nastale hidrolizom sudjeluju u sintezi proteina u ljudskom tijelu. Hidroliza bjelančevina nastaje tijekom fermentacije tijesta, proizvodnje alkohola, vina i piva, kiselog povrća.

Denaturacija proteina nastaje reverzibilnim i dubokim ireverzibilnim promjenama u strukturi proteina. Reverzibilna denaturacija povezana je s promjenama u kvartarnoj strukturi, a ireverzibilna - u sekundarnim i tercijarnim strukturama. Denaturacija nastaje pod djelovanjem visokih i niskih temperatura, dehidracijom, promjenom pH medija, povećanom koncentracijom šećera, soli i drugih tvari, dok se probavljivost bjelančevina poboljšava, ali sposobnost otapanja u vodi i drugim otapalima , kao i nabubriti, se gubi. Proces denaturacije bjelančevina jedan je od najznačajnijih u proizvodnji mnogih prehrambenih i kulinarskih proizvoda (pečenje pekarskih i konditorskih proizvoda od brašna, kiseljenje povrća, mlijeka, soljenje ribe i povrća, sušenje, konzerviranje šećerom i kiselinama).

Oticanje ili hidratacija proteina - njihovu sposobnost apsorpcije i zadržavanja vezanu vodu uz povećanje glasnoće. Ovo svojstvo je osnova za pripremu tijesta za pekarske i konditorske proizvode od brašna, u proizvodnji kobasica i sl. Očuvanje bjelančevina u nabubrenom stanju je važan zadatak mnoge namirnice koje ih sadrže. Gubitak sposobnosti zadržavanja vode proteina, tzv sinereza, uzrokuje starenje bjelančevina brašna i žitarica, osobito mahunarki, ustajalost pekarskih i konditorskih proizvoda od brašna.

Formiranje melanoidina- sposobnost proteinskih aminokiselinskih ostataka da u interakciji s redukcijskim šećerima tvore tamno obojene spojeve - melanoidine. Ovo svojstvo najviše dolazi do izražaja kada povišene temperature i pH od 3 do 7 u proizvodnji pekarskih i slastičarskih proizvoda od brašna, piva, konzervi, suhog voća i povrća. Zbog toga se boja proizvoda mijenja od žuto-zlatne do smeđe. različite nijanse i crna, uz smanjenje biološke vrijednosti proizvoda.

Enzimi - biopolimeri proteinske prirode, koji su katalizatori mnogih biokemijskih procesa.

Glavna funkcija enzima je ubrzanje transformacije tvari koje ulaze, ili su dostupne, ili nastaju tijekom metabolizma u bilo kojem biološkom organizmu (ljudi, životinje, biljke, mikroorganizmi), kao i regulacija biokemijskih procesa ovisno o promjeni. vanjski uvjeti.

Ovisno o kemijskoj prirodi makromolekula, enzimi se dijele na jednokomponentne i dvokomponentne. Jednokomponentni sastoje se samo od proteina (na primjer, amilaze, pepsina itd.), dvokomponentni- od proteinskih i neproteinskih spojeva. Na površini proteinske molekule ili u posebnom utoru nalaze se aktivni centri, predstavljen skupom funkcionalnih skupina aminokiselina koje izravno komuniciraju sa supstratom, i / ili neproteinskim komponentama - koenzimima. Potonji uključuju vitamine (B1, B2, PP, itd.), kao i minerale (Cu, Zn, Fe, itd.). Dakle, enzimi koji sadrže željezo uključuju peroksidazu i katalazu, a enzimi koji sadrže bakar - askorbat oksidazu.

• oksidoreduktaza - enzimi koji kataliziraju redoks reakcije prijenosom vodikovih iona ili elektrona, na primjer, respiratorni enzimi peroksidaza, katalaza;
• transferaza- enzimi koji kataliziraju prijenos funkcionalnih skupina (CH3, COOH, NH2, itd.) s jedne molekule na drugu, na primjer, enzimi koji kataliziraju deaminaciju i dekarboksilaciju aminokiselina nastalih tijekom hidrolize bjelančevina sirovina (žitarice, voće , krumpir), što dovodi do nakupljanja viših alkohola u proizvodnji etilnog alkohola, vina i piva;
• hidrolaze- enzimi koji kataliziraju hidrolitičko cijepanje veza (peptidne, glikozidne, eterske, itd.). To uključuje lipaze koje hidroliziraju masti, peptidaze - proteine, amilaze i fosforilaze - škrob itd.;
• lyases- enzimi koji kataliziraju nehidrolitičko cijepanje skupina sa supstrata s stvaranjem dvostruke veze i obrnutim reakcijama. Na primjer, piruvat dekarboksilaza uklanja CO2 iz pirogrožđane kiseline, što dovodi do stvaranja acetaldehida kao međuprodukta alkoholne i mliječnokiselinske fermentacije;
• izomeraza- enzimi koji kataliziraju stvaranje izomera supstrata pomicanjem više veza ili skupina atoma unutar molekule;
• ligaze- enzimi koji kataliziraju dodavanje dviju molekula uz stvaranje novih veza.

Važnost enzima. U sirovom obliku, enzimi se od davnina koriste u proizvodnji mnogih prehrambenih proizvoda (u pekarstvu, industriji alkohola, vinarstvu, sirarstvu itd.). Potrošačka svojstva niza dobara uvelike se formiraju u procesu posebne operacije - fermentacije (crni, crveni, žuti čaj, kakao zrna itd.). Pročišćeni enzimski pripravci počeli su se koristiti u 20. stoljeću. u proizvodnji sokova, čistih aminokiselina za liječenje i umjetnu prehranu, uklanjanje laktoze iz mlijeka za proizvode dječja hrana itd. Tijekom skladištenja prehrambenih proizvoda enzimi pridonose sazrijevanju mesa, voća i povrća, ali mogu uzrokovati i njihovo propadanje (truljenje, plijesan, slinjenje, fermentacija).

Svojstva. Enzimi imaju visoku katalitičku aktivnost, zbog čega mala količina njih može aktivirati biokemijske procese velikih količina supstrata; specifičnost radnje, t.j. određeni enzimi djeluju na određene tvari; reverzibilnost djelovanja (isti enzimi mogu provesti razgradnju i sintezu određenih tvari); pokretljivost, koja se očituje u promjeni aktivnosti pod utjecajem razni čimbenici(temperatura, vlažnost, pH medija, aktivatori i inaktivatori).

Svako od ovih svojstava karakteriziraju određeni optimalni rasponi (na primjer, u temperaturnom rasponu od 40-50 ° C bilježi se najveća aktivnost enzima). Svako odstupanje od optimalnog raspona uzrokuje smanjenje aktivnosti enzima, a ponekad i njihovu potpunu inaktivaciju (npr. visoke temperature sterilizacija). Na tome se temelje mnoge metode konzerviranja prehrambenih sirovina. U tom slučaju dolazi do djelomične ili potpune inaktivacije vlastitih enzima sirovina i proizvoda, kao i mikroorganizama koji uzrokuju njihovo kvarenje.

Za inaktivaciju enzima prehrambenih sirovina i robe tijekom skladištenja koriste se različite fizikalne, fizikalno-kemijske, kemijske, biokemijske i kombinirane metode.

Polifenoli - biopolimeri, čije makromolekule mogu uključivati ​​fenolne kiseline, alkohole i njihove estere, kao i šećere i druge spojeve.

Ove tvari se u prirodi nalaze samo u biljnim stanicama. Osim toga, mogu se naći u drvu i proizvodima od drveta, tresetu, mrkom i kamenom ugljenu, ostacima nafte.

Polifenoli su najvažniji u svježem voću, povrću i njihovim prerađenim proizvodima, uključujući vina, likere, kao i u čaju, kavi, konjaku, rumu i pivu. U ovim proizvodima polifenoli utječu na organoleptička svojstva (okus, boja), fiziološku vrijednost (mnoge od ovih tvari imaju P-vitaminsku aktivnost, baktericidna svojstva) i rok trajanja.

Polifenoli sadržani u proizvodima biljnog podrijetla uključuju tanine (na primjer, katehini), kao i bojila (flavonoidi, antocijanini, melanini itd.).

Klasifikacija organskih tvari

Ovisno o vrsti strukture ugljikovog lanca, organske tvari se dijele na:

• aciklički i ciklički.
• rubni (zasićeni) i nezasićeni (nezasićeni).
• karbociklički i heterociklički.
• aliciklički i aromatični.

Aciklički spojevi su organski spojevi u čijim molekulama nema ciklusa i svi su atomi ugljika međusobno povezani u ravnim ili razgranatim otvorenim lancima.

Zauzvrat, među acikličkim spojevima razlikuju se ograničavajući (ili zasićeni) spojevi, koji sadrže samo jednostruke veze ugljik-ugljik (C-C) u ugljičnom kosturu i nezasićeni (ili nezasićeni) spojevi koji sadrže višestruke - dvostruke (C \u003d C) ili trostruke (C ≡ C) komunikacije.

Ciklični spojevi su kemijski spojevi u kojima postoje tri ili više vezanih atoma koji tvore prsten.

Ovisno o tome od kojih atoma nastaju prstenovi, razlikuju se karbociklički spojevi i heterociklički spojevi.

Karbociklički spojevi (ili izociklički) sadrže samo ugljikove atome u svojim ciklusima. Ovi spojevi se pak dijele na alicikličke spojeve (alifatski ciklički) i aromatske spojeve.

Heterociklički spojevi sadrže jedan ili više heteroatoma u ciklusu ugljikovodika, najčešće atome kisika, dušika ili sumpora.

Najjednostavniji razred organskih tvari su ugljikovodici - spojevi koji nastaju isključivo od atoma ugljika i vodika, t.j. formalno nemaju funkcionalne skupine.

Budući da ugljikovodici nemaju funkcionalne skupine, mogu se klasificirati samo prema vrsti ugljikovog kostura. Ugljikovodici se, ovisno o vrsti njihovog ugljičnog kostura, dijele u podklase:

1) Ograničavajući aciklički ugljikovodici nazivaju se alkani. Opća molekularna formula alkana je zapisana kao C n H 2n+2, gdje je n broj ugljikovih atoma u molekuli ugljikovodika. Ovi spojevi nemaju međuklasne izomere.

2) Aciklički nezasićeni ugljikovodici dijele se na:

a) alkeni - sadrže samo jedan višestruki, odnosno jednu dvostruku C \u003d C vezu, opća formula alkena je C n H 2n,

b) alkini - u molekulama alkina također postoji samo jedna višestruka, i to trostruka C≡C veza. Opća molekularna formula alkina je C n H 2n-2

c) alkadieni - u molekulama alkadiena postoje dvije dvostruke C=C veze. Opća molekularna formula alkadiena je C n H 2n-2

3) Ciklični zasićeni ugljikovodici nazivaju se cikloalkani i imaju opću molekularnu formulu C n H 2n.

Ostatak organske tvari organska kemija smatra se derivatima ugljikovodika, nastalim uvođenjem takozvanih funkcionalnih skupina u molekule ugljikovodika, koje sadrže druge kemijske elemente.

Dakle, formula spojeva s jednom funkcionalnom skupinom može se napisati kao R-X, gdje je R ugljikovodični radikal, a X je funkcionalna skupina. Ugljikovodični radikal je fragment molekule ugljikovodika bez jednog ili više atoma vodika.

Prema prisutnosti određenih funkcionalnih skupina, spojevi se dijele u klase. Glavne funkcionalne skupine i klase spojeva u koje su uključeni prikazane su u tablici:

Na ovaj način, razne kombinacije vrste ugljikovih kostura s različitim funkcionalnim skupinama daju velika raznolikost varijante organskih spojeva.

Halogeni derivati ​​ugljikovodika

Halogeni derivati ​​ugljikovodika su spojevi dobiveni zamjenom jednog ili više atoma vodika u molekuli bilo kojeg početnog ugljikovodika s jednim ili više atoma halogena.

Neka neki ugljikovodik ima formulu C n H m, zatim prilikom zamjene u svojoj molekuli x atomi vodika na x atoma halogena, izgledat će formula za derivat halogena C n H m-X Hal X. Dakle, monoklorini derivati ​​alkana imaju formulu C n H 2n+1 Cl, dikloro derivati C n H 2n Cl 2 itd.

Alkoholi i fenoli

Alkoholi su derivati ​​ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno hidroksilnom skupinom -OH. Alkoholi s jednom hidroksilnom skupinom nazivaju se jednoatomski, s dva - dijatomski, s tri troatomski itd. Na primjer:

Nazivaju se i alkoholi s dvije ili više hidroksilnih skupina polihidrični alkoholi. Opća formula graničnih monohidroksilnih alkohola je C n H 2n+1 OH ili C n H 2n+2 O. Opća formula ograničavajućih polihidričnih alkohola je C n H 2n+2 O x, gdje je x atomičnost alkohola.

Alkoholi mogu biti i aromatični. Na primjer:

Opća formula takvih monohidričnih aromatskih alkohola je C n H 2n-6 O.

Međutim, treba jasno razumjeti da derivati ​​aromatskih ugljikovodika u kojima je jedan ili više atoma vodika u aromatskoj jezgri zamijenjeno hidroksilnim skupinama ne primjenjivati na alkohole. Oni pripadaju klasi fenola . Na primjer, ovaj spoj je alkohol:

A ovo je fenol:

Razlog zašto se fenoli ne svrstavaju u alkohole leži u njihovim specifičnim kemijskim svojstvima po kojima se uvelike razlikuju od alkohola. Lako je vidjeti da su monohidrični fenoli izomerni prema monohidričnim aromatičnim alkoholima, t.j. također imaju opću molekularnu formulu C n H 2n-6 O.

amini

amini nazivaju se derivati ​​amonijaka u kojima su jedan, dva ili sva tri atoma vodika zamijenjena ugljikovodičnim radikalom.

Amini u kojima je samo jedan atom vodika zamijenjen ugljikovodičnim radikalom, t.j. koji imaju opću formulu R-NH 2 nazivaju se primarni amini.

Amini u kojima su dva atoma vodika zamijenjena radikalima ugljikovodika nazivaju se sekundarni amini. Formula za sekundarni amin može se napisati kao R-NH-R'. U ovom slučaju, radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti. Na primjer:

Ako na atomu dušika u aminima nema atoma vodika, t.j. sva tri atoma vodika u molekuli amonijaka zamijenjena su ugljikovodičnim radikalom, tada se takvi amini nazivaju tercijarni amini. Općenito, formula tercijarnog amina može se napisati kao:

U ovom slučaju, radikali R, R', R'' mogu biti ili potpuno identični, ili su sva tri različita.

Opća molekulska formula primarne, sekundarne i tercijarne ograničiti amine ima oblik C n H 2 n +3 N.

Aromatični amini sa samo jednim nezasićenim supstituentom imaju opću formulu C n H 2 n -5 N

Aldehidi i ketoni

Aldehidi nazvani derivati ​​ugljikovodika, u kojima su na primarnom atomu ugljika dva atoma vodika zamijenjena jednim atomom kisika, t.j. derivati ​​ugljikovodika u čijoj se strukturi nalazi aldehidna skupina –CH=O. Opća formula za aldehide može se napisati kao R-CH=O. Na primjer:

Ketoni nazivaju derivati ​​ugljikovodika, u kojima su dva atoma vodika na sekundarnom atomu ugljika zamijenjena atomom kisika, t.j. spojevi u čijoj se strukturi nalazi karbonilna skupina -C (O) -.

Opća formula za ketone može se napisati kao R-C(O)-R'. U ovom slučaju, radikali R, R' mogu biti ili isti ili različiti.

Na primjer:

Kao što vidite, aldehidi i ketoni su vrlo slični u strukturi, ali se još uvijek razlikuju kao klase, jer imaju značajne razlike u kemijskim svojstvima.

Opća molekularna formula zasićenih ketona i aldehida je ista i ima oblik C n H 2 n O

karboksilne kiseline

karboksilne kiseline nazivaju derivati ​​ugljikovodika u kojima se nalazi karboksilna skupina -COOH.

Ako kiselina ima dvije karboksilne skupine, kiselina se naziva dikarboksilna kiselina.

Granične monokarboksilne kiseline (s jednom -COOH grupom) imaju opću molekularnu formulu oblika C n H 2 n O 2

Aromatične monokarboksilne kiseline imaju opću formulu C n H 2 n -8 O 2

Eteri

eteri - organski spojevi u kojima su dva ugljikovodična radikala neizravno povezana preko atoma kisika, t.j. imaju formulu oblika R-O-R'. U ovom slučaju, radikali R i R' mogu biti ili isti ili različiti.

Na primjer:

Opća formula zasićenih etera je ista kao i za zasićene monohidrične alkohole, t.j. C n H 2 n +1 OH ili C n H 2 n +2 O.

Esteri

Esteri su klasa spojeva baziranih na organskim karboksilnim kiselinama, u kojima je atom vodika u hidroksilnoj skupini zamijenjen radikalom ugljikovodika R. Opći oblik estera može se napisati kao:

Na primjer:

Nitro spojevi

Nitro spojevi- derivati ​​ugljikovodika, u kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjeno nitro grupom -NO2.

Granični nitro spojevi s jednom nitro grupom imaju opću molekularnu formulu C n H 2 n +1 NO 2

Aminokiseline

Spojevi koji u svojoj strukturi istovremeno imaju dvije funkcionalne skupine – amino NH 2 i karboksil – COOH. Na primjer,

NH2-CH2-COOH

Limitirajuće aminokiseline s jednom karboksilnom i jednom amino grupom su izomerne prema odgovarajućim limitirajućim nitro spojevima t.j. kao da imaju opću molekularnu formulu C n H 2 n +1 NO 2

U USE zadacima za klasifikaciju organskih tvari važno je znati zapisivati ​​opće molekularne formule homolognog niza različiti tipovi spojeva, poznavajući strukturne značajke ugljikovog kostura i prisutnost određenih funkcionalnih skupina. Naučiti kako odrediti opće molekularne formule organskih spojeva različite klase, materijal na ovu temu bit će koristan.

Nomenklatura organskih spojeva

Značajke strukture i kemijskih svojstava spojeva odražavaju se u nomenklaturi. Glavne vrste nomenklature su sustavno i trivijalno.

Sustavna nomenklatura zapravo propisuje algoritme prema kojima se jedno ili drugo ime sastavlja u strogom skladu sa strukturnim značajkama molekule organske tvari ili, grubo rečeno, njezinom strukturnom formulom.

Razmotrite pravila za imenovanje organskih spojeva prema sustavnoj nomenklaturi.

Kod imenovanja organskih tvari prema sustavnoj nomenklaturi najvažnije je točno odrediti broj ugljikovih atoma u najdužem ugljikovom lancu ili prebrojati broj ugljikovih atoma u ciklusu.

Ovisno o broju ugljikovih atoma u glavnom ugljikovom lancu, spojevi će imati drugačiji korijen u svom nazivu:

Druga važna komponenta koja se uzima u obzir pri sastavljanju imena je prisutnost/odsutnost višestrukih veza ili funkcionalne skupine, koje su navedene u gornjoj tablici.

Pokušajmo dati ime tvari koja ima strukturnu formulu:

1. Glavni (i jedini) ugljikov lanac ove molekule sadrži 4 ugljikova atoma, pa će naziv sadržavati korijen but-;

2. U ugljikovom kosturu nema višestrukih veza, stoga će sufiks koji će se koristiti iza korijena riječi biti -an, kao i za odgovarajuće zasićene acikličke ugljikovodike (alkane);

3. Prisutnost funkcionalne skupine -OH, pod uvjetom da više nema starijih funkcionalnih skupina, dodaje se iza korijena i sufiksa iz stavka 2. drugi sufiks - "ol";

4. U molekulama koje sadrže višestruke veze ili funkcionalne skupine, numeriranje ugljikovih atoma glavnog lanca počinje od strane molekule kojoj su bliže.

Pogledajmo još jedan primjer:

Prisutnost četiri atoma ugljika u glavnom ugljikovom lancu govori nam da je korijen “ali-” osnova imena, a odsutnost višestrukih veza ukazuje na sufiks “-an”, koji će slijediti odmah iza korijena. Najstarija skupina u ovom spoju je karboksilna, što određuje pripada li ova tvar klasi karboksilnih kiselina. Stoga će završetak u nazivu biti "-ovoic acid". Na drugom atomu ugljika nalazi se amino skupina NH2 -, dakle, ova tvar spada u aminokiseline. Također na trećem atomu ugljika vidimo ugljikovodični radikal metil ( CH 3 -). Stoga se prema sustavnoj nomenklaturi ovaj spoj naziva 2-amino-3-metilbutanska kiselina.

Trivijalna nomenklatura, za razliku od sustavne, u pravilu nema veze sa strukturom tvari, već je uglavnom zbog njezina podrijetla, kao i kemijskih ili fizikalnih svojstava.

Riža. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Riža. 6. Aleksandar
Mihailovič Butlerov
(1828–1886)

Bit teorije kemijske strukture koju su stvorili može se formulirati u obliku tri tvrdnje.
1. Atomi u molekulama povezani su određenim redoslijedom prema svojoj valenciji, a ugljik u organskim spojevima je četverovalentan.
2. Svojstva tvari nisu određena samo kvalitativnim i kvantitativnim elementarnim sastavom, već i redoslijedom veza atoma u molekulama, t.j. kemijska struktura.
3. Atomi u molekulama međusobno utječu jedni na druge, što utječe na svojstva tvari.
* Njemački kemičar. Provodio istraživanja iz područja anorganske i organske kemije. Utvrdio postojanje fenomena izomerizma, po prvi put izvršio sintezu organske tvari (uree) iz anorganske. Dobio neke metale (aluminij, berilij itd.).
** Izvanredni ruski kemičar, autor teorije kemije
struktura organske tvari. Na temeljukoncepti strukture objasnili su fenomen izomerizma, predvidjeli postojanje izomera niza tvari i po prvi put ih sintetizirali. Bio je prvi koji je sintetizirao zašećerenu tvar. Osnivač Ruske kemijske školekov, koji je uključivao V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Wagner, A.E. Favorsky i drugi.

Danas se čini nevjerojatnim da do sredine 19. stoljeća, u razdoblju velikih otkrića u prirodnim znanostima, znanstvenici nisu imali pojma unutarnja organizacija tvari. Butlerov je uveo pojam "kemijska struktura", što znači sustav kemijskih veza između atoma u molekuli, njihov međusobni raspored u prostoru. Zahvaljujući takvom razumijevanju strukture molekule, postalo je moguće objasniti fenomen izomerizma, predvidjeti postojanje nepoznatih izomera i povezati svojstva tvari s njihovom kemijskom strukturom. Kao ilustraciju fenomena izomerizma prikazujemo formule i svojstva dviju tvari - etilnog alkohola i dimetil etera, koje imaju isti elementarni sastav C2H6O, ali različite kemijske strukture (tablica 2).
tablica 2

Ilustracija ovisnosti svojstava tvariiz svoje strukture

Fenomen izomerizma, koji je vrlo raširen u organskoj kemiji, jedan je od razloga raznolikosti organskih tvari. Drugi razlog za raznolikost organskih tvari je jedinstvena sposobnost atomi ugljika tvore kemijske veze jedni s drugima, što rezultira ugljičnim lancima
različite duljine i strukture: nerazgranati, razgranati, zatvoreni. Na primjer, četiri atoma ugljika mogu formirati lance poput ovog:

Ako uzmemo u obzir da između dva atoma ugljika mogu postojati ne samo jednostavne (jednostruke) veze C–C, već i dvostruke C=C i trostruke C≡C, tada se povećava broj varijanti ugljikovih lanaca i, posljedično, raznih organskih tvari značajno povećava.
Klasifikacija organskih tvari također se temelji na Butlerovoj teoriji kemijske strukture. Ovisno o tome koji atomi kemijski elementi su dio molekule, sve organske velike skupine: ugljikovodici, spojevi koji sadrže kisik, dušik.
Ugljikovodici su organski spojevi koji se sastoje samo od atoma ugljika i vodika.
Prema strukturi ugljikovog lanca, prisutnosti ili odsutnosti višestrukih veza u njemu, svi ugljikovodici se dijele u nekoliko klasa. Ove klase prikazane su na slici 2.
Ako ugljikovodik ne sadrži višestruke veze i lanac ugljikovih atoma nije zatvoren, on pripada, kao što znate, klasi zasićenih ugljikovodika, odnosno alkana. Korijen ove riječi je arapskog porijekla, a sufiks -an prisutan je u nazivima svih ugljikovodika ove klase.
shema 2

Klasifikacija ugljikovodika

Prisutnost jedne dvostruke veze u molekuli ugljikovodika omogućuje je pripisivanje u klasu alkena, a naglašava se njezin odnos prema ovoj skupini tvari.
nastavak -en u nazivu. Najjednostavniji alken je etilen, koji ima formulu CH2=CH2. U molekuli mogu postojati dvije C=C dvostruke veze, u tom slučaju tvar pripada klasi alkadiena.
Pokušajte sami objasniti značenje nastavaka -dienes. Na primjer, butadien-1,3 ima strukturnu formulu: CH2=CH–CH=CH2.
Ugljikovodici s trostrukim vezama ugljik-ugljik u molekuli nazivaju se alkini. Sufiks -in označava pripadnost ovoj klasi tvari. Predak klase alkina je acetilen (etin), čija je molekulska formula C2H2, a strukturna formula HC≡CH. Od spojeva sa zatvorenim ugljikovim lancem
atomi, najvažnije su arene - posebna klasa ugljikovodika, ime prvog predstavnika kojeg ste vjerojatno čuli - ovo je C6H6 benzen, čija je strukturna formula također poznata svakom kulturnom čovjeku:

Kao što ste već razumjeli, osim ugljika i vodika, sastav organskih tvari može uključivati ​​atome drugih elemenata, prvenstveno kisika i dušika. Najčešće atomi tih elemenata u raznim kombinacijama tvore skupine koje se nazivaju funkcionalnim.
Funkcionalna skupina je skupina atoma koja određuje najkarakterističnija kemijska svojstva tvari i njezinu pripadnost određenoj klasi spojeva.
Glavne klase organskih spojeva koji sadrže funkcionalne skupine prikazane su u shemi 3.
Shema 3
Glavne klase organskih tvari koje sadrže funkcionalne skupine

Funkcionalna skupina -OH naziva se hidroksil i određuje pripadnost jednoj od najvažnijih klasa organskih tvari - alkohola.
Nazivi alkohola tvore se pomoću sufiksa -ol. Na primjer, najpoznatiji predstavnik alkohola je etilni alkohol, odnosno etanol, C2H5OH.
Atom kisika može biti vezan na atom ugljika dvostrukom kemijskom vezom. Grupa >C=O naziva se karbonil. Karbonilna skupina je dio nekoliko
funkcionalne skupine, uključujući aldehid i karboksil. Organski spojevi koji sadrže ove funkcionalne skupine nazivaju se aldehidi, odnosno karboksilne kiseline. Najviše poznati predstavnici aldehidi su formaldehid HSON i acetaldehid CH3SON. S octenom kiselinom CH3COOH, čija se otopina zove stolni ocat, vjerojatno je svima poznata. Posebna strukturna značajka organskih spojeva koji sadrže dušik, a prije svega amina i aminokiselina, je prisutnost -NH2 amino skupine u njihovim molekulama.
Gornja klasifikacija organskih tvari također je vrlo relativna. Kao što jedna molekula (na primjer, alkadieni) može sadržavati dvije višestruke veze, tvar može biti vlasnik dvije ili čak više funkcionalnih skupina. Dakle, strukturne jedinice glavnih nositelja života na zemlji - proteinskih molekula - su aminokiseline. Molekule ovih tvari nužno sadrže najmanje dvije funkcionalne skupine - karboksilnu i amino skupinu. Najjednostavnija aminokiselina zove se glicin i ima formulu:

Kao amfoterni hidroksidi, aminokiseline kombiniraju svojstva kiselina (zbog karboksilne skupine) i baza (zbog prisutnosti amino skupine u molekuli).
Za organizaciju života na Zemlji od posebne su važnosti amfoterna svojstva aminokiselina – zbog interakcije amino skupina i karboksilnih skupina aminokiselina.
lotovi su povezani u polimerne lance proteina.
? 1. Koje su glavne odredbe teorije kemijske strukture A.M. Butlerova. Kakvu je ulogu ova teorija imala u razvoju organske kemije?
2. Koje klase ugljikovodika poznajete? Na temelju čega je izvršena ova klasifikacija?
3. Kako se naziva funkcionalna skupina organskog spoja? Koje funkcionalne skupine možete imenovati? Koje klase organskih spojeva sadrže te funkcionalne skupine? Zapišite opće formule klasa spojeva i formule njihovih predstavnika.
4. Dajte definiciju izomerizma, napišite formule mogućih izomera za spojeve sastava C4H10O. Pomoću razni izvori informacije, imenovati svaki od njih i pripremiti izvješće o jednom od spojeva.
5. Odgovarajućim klasama organskih spojeva dodijelite tvari čije su formule: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6. Koristeći različite izvore informacija, navedite svaki od njih i pripremite izvješće o jednom od spojeva.
6. Strukturna formula glukoze: U koju biste klasu organskih spojeva svrstali ovu tvar? Zašto se naziva spojem s dvojnom funkcijom?
7. Usporedi organske i anorganske amfoterne spojeve.
8. Zašto se aminokiseline nazivaju spojevima s dvostrukom funkcijom? Koju ulogu igra ova strukturna značajka aminokiselina u organizaciji života na Zemlji?
9. Pripremite poruku na temu “Aminokiseline su “cigle” života”, koristeći mogućnosti interneta.
10. Navedite primjere relativnosti podjele organskih spojeva u određene klase. Povuci paralele slične relativnosti za anorganske spojeve.